DE2614797A1 - Verwendung von 2-phenyl-3-(fur- 1-yl)-prop-2-en-l-al als aroma- bzw. geschmacksstoff - Google Patents

Verwendung von 2-phenyl-3-(fur- 1-yl)-prop-2-en-l-al als aroma- bzw. geschmacksstoff

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Description

26U797
PATENTANWÄLTE
dr. W.Schalk - dipl.-jng.P. Wirth · dipl.-ing.G. Dannenberg
DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN CR. ESCHENHEIMER STRASSE 39
Fall 1530
PIRIiENICH S.A.
CH-1211 Genf S, Schweiz
Verwendung von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-1-al als Aroma- bzw. Geschmacksstoff.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Geschmackskomposition. Die erfindungsgemässe Geschmackskomposition enthält als einen ihrer wirksamen Bestandteile eine geringe aber geschmacksverändernde Menge von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung, Verstärkung oder Veränderung der Geschmackseigenschaften von Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und insbesondere Tabakprodukten.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Tabaks oder Tabakersatzes, welchem eine geschmacksverändernde Komponente, das 2-Phenyl-3~(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al, zugegeben wurde.
Es ist bekannt, dass der zum Beispiel für die Herstellung von Zigaretten verwendete Tabak aus einer Mischung von verschiedenen Arten besteht, damit dem Rauch der gewünschte charakteristische GeschmaGk bzw. Aroma verliehen wird. Auf diese Weise enthalten die laufend hergestellten Zigaretten: Mischungen von Virginia, Maryland oder Kentucky Tabak in Kombinationen mit Orient- oder Türkischem Tabak.
Die betreffenden Mengen der verschiedenen Tabakarten werden variiert um den gewünschten besonderen Geschmack bzw. Aroma zu erhalten. Es ist ebenfalls üblich, Geschmackssubstanzen und Befeuchtungsmittel als Zusätze zu diesen Tabakmischungen zu verwenden um die organoleptischen Eigenschaften weiter zu verstärken.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Schaffung eines Tabaks oder Tabakersatzes, welchem eine geringe aber wirksame Menge einer geschmacksverändernden Komponente, dem 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al, zugesetzt wurde.
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Es wurde ebenfalls überraschend gefunden, dass in Anbetracht der besonderen organoleptischen Eigenschaften derselben, die genannte Verbindung in der Industrie für die Aromatisierung einer grossen Anzahl von Materialien, nämlich Nahrungsmitteln und Getränken, vorteilhaft verwendet werden kann.
In reiner Form besitzt das 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al einen ausgeprägten süssen, an Honig erinnernden Charakter. Diese Geschmacksnote ist besonders angenehm und wird insbesonders auf dem Gebiet der Aromatisierung von Tabak sehr geschätzt. Wenn die erfindungsgemässe Verbindung als Geschmacksstoffkomponente in Nahrungsmitteln und Getränken verwendet wird, so verstärkt sie deren süsse Noten, gleichermassen wie jene, die in Tabakprodukten entwickelt worden sind. Das dabei erhaltene Aroma erinnert gleichzeitig an Honig und an Dörrobst und zeigt im Hinblick auf seinen geschmacklichen Charakter eine Ähnlichkeit mit Muskateller Salbei.
2-Phenyl-3-(fur-2-yl)prop-2-en-l-al kann in reiner Form oder noch häufiger in Mischungen mit anderen Geschmacksstoff komponenten, Trägermaterialien oder Verdünnungsmitteln verwendet werden und besitzt überdies noch vielfältige Verwendungsformen. Der chemische Charakter, Löslichkeit und Stabilität sind bestimmend für die Form, in welcher die genannte Verbindung oder Zusammensetzung derselben verwendet
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werden soll. Vorzugsweise wird die genannte Verbindung oder Zusammensetzung in Lösung djsr gebräuchlichsten inerten Lösungsmitteln, wie Äthanol, Propylenglycol oder Triacetin verwendet.
Die Mengen der neuen Verbindungen, die in dem erfindungsgemassen Verfahren verwendet werden, können innerhalb weiter Grenzen variieren. Diese Mengen sind insbesondere von den spezifischen organoleptischen Eigenschaften, die man zu erhalten wünscht und vom Ursprung der Produkte, denen die erwähnte Verbindung zugegeben wird, abhängig. Wird z.B. die erfindungsgemässe Verbindung als Geschmacksstoffkomponente in einem Grundtabak oder einem Tabakersatz verwendet, so kann ihr Anteil in einem Bereich von etwa 10 bis 100 TpM, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials, liegen. Für Tabakprodukte wird die erfindungsgemässe Verbindung vorzugsweise in einer Menge zwischen 10 und 30 TpM verwendet.
Interessante Aromatisierungseffekte werden beispielsweise mit Mengen im Bereich von 1 und 10 TpM beobachtet, wenn die erfindungsgemässe Verbindung zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken verwendet wird. In allen Fällen können die angegebenen Bereiche verändert werden, je nach dem spezifischen Aromatisierungseffekt, den man zu erhalten wünscht. Der Begriff "Nahrungsmittel", wie er in der vorliegenden Ausführung immer wieder vorkommt, ist nicht begrenzt aufzufassen. Darunter
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fallen z.B. auch Kaffee, Tee und Schokolade. Dank seiner besonderen organoleptischen Eigenschaften ist das 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al zur Aromatisierung von festen oder flüssigen Nahrungsmitteln, wie Milchprodukten, z.B. von Speiseeis, Pudding und Yoghurt, ausserdem von Gebäck und Konditorwaren oder Fruchtsäften und Sirup geeignet.
2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al ist eine chemische Verbindung, die bereits in der Fachliteratur bekannt und beschrieben worden ist. Seine Synthese kann nach den herkömmlichen technischen Verfahren und mit den verfügbaren handelsüblichen Produkten durchgeführt werden Zsiehe z.B. Chem. Ber. 90, 1730 (1957X7.
Nachfolgend wird anhand eines Beispiels eines der Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung erläutert. (Die Temperaturen sind in Celciusgraden angegeben und die Abkürzungen haben die allgemein bekannte Bedeutung.)
48 g (0,5 M) Furfural werden unter starkem Rühren zu einer Lösung von 5 g Natriumhydroxid in 350 ml Wasser und 150 ml Äthanol zugegeben. 70 g (0,584 M) Pheny!acetaldehyd wurden dann im Zeitraum von 3 Stunden zu der so erhaltenen Mischung zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch 15 Stunden lang bei 20° unter Rühren gehalten wurde. Nach Neutralisieren mit Essigsäure,Ätherextraktion und anschliessender Abtrennung der organischen Phase, wurde diese mit einer wässrigen NaCl-Lösung ausgewaschen und dann'nach den üblichen Methoden
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weiterbehandelt.
Der nach dem Verdampfen der flüchtigen Bestandteile erhaltene Rückstand wurde in Petroläther (K.p. 30-50°) umkristallisiert und ergab 60,6 g (6l % Ausbeute) des gewünschten Aldehydes.
Ein weiterer Reinigungsvorgang wurde durch Sublimieren bei einer Temperatur von 55 und bei 0,001 Torr durchgeführt. Eine andere Möglichkeit· zur Reinigung des Aldehyds bestand darin, das Produkt bei K.p. 85-87°/O,OOl Torr zu destillieren und es anschliessend ein zweites Mal in Petroläther umzukristallisieren. Eine auf diese Weise gereinigte Probe wies folgende analytischen Daten auf: P.p. 58,5-59°
IR (CCl4) : 1680, 1620, 1595, 1465, 1220, 1090 und 1020· cm"1; NMR (CDCl ) : 6,20 (lH,d,J=3,5 Hz); 6,38 (lH,d/d, J=3,5; J1 a 1,8 Hz);, 7,40 (7H,m); 9,75 (IH,s) <5 TpM.
Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele besser veranschaulicht aber keineswegs begrenzt.
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Beispiel -1
2,5 g einer 1%» Lösung aus 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al in 95 ySigem Äthanol wurden auf eine Tabakmischung (100g) der Art "American Blend" geprüft. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde dann zur Herstellung von "Test"-Zigaretten verwendet und der Rauch wurde dann einer organoleptischen Auswertung durch ein Expertenteam unterzogen. Die Sachverständigen erklärten alle einstimming, dass die "Test"-Zigaretten gegenüber den "Kontroll"-Zigaretten einen besonders angenehmen, süsser schmeckenden Rauch besassen. Der Tabak der "Kontroll"-Zigaretten war zuvor einfach mit 95 tigern Äthanol behandelt worden.
Beispiel 2
Eine Grundkomposition des "Vanilla" Types wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt;
Vanillin 90
Heliotropin 25
Vanitrop 65
Buttersäure 10 ?ig* 35
OWGINAL INSPECTED 609843/1067
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Acetoin 5
Diacetyl 3*10
Benzylalkohol 400
Propylenglycol 1000
insgesamt
*in 95 #igem Äthanol
Die obige Grundkomposition wurde zur Herstellung der folgenden Geschmacksstoffkompositionen (Gewichtsteile) verwendet:
A (Kontroll) B (Test)
Grundkomposition 200 200
2-Fhenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-
en-l-al		 - 5
95 £iges Äthanol 800 795
insRe samt 1000 1000
Die "Test"-Komposition wies im Vergleich zur "Kontroll"-Komposition einen sehr ausgeprägten, süsslichen, an Honig erinnernden Geschmack und Aroma auf.
Diese neue Komposition findet ein geeignetes Anwendungsgebiet in der Aromatisierung von Speiseeis, Pudding und Konditorwaren. Für all diese Zwecke werden vorzugsweise Konzentrationen im Bereich von 100-200 g Komposition pro 100 kg fertige Nahrungsmittel verwendet.
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Claims (4)

  1. 26U797
    Patentansprüche
    Eine Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als einen ihrer wirksamen Bestandteile eine geringe aber geschmacksverändernde Menge von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al enthält.
  2. 2. Verwendung von 2 Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al in Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten als Aromabzw. Geschmacksstoffkomponente.
  3. 3. Ein Tabak oder Tabakersatz, dadurch gekennzeichnet, dass ihm 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al zugesetzt worden ist.
  4. 4. Der Tabak oder Tabakersatz gemäss Patentanspruch 3 dadurch gekennzeichnet, dass die ihm einverleibte Menge an 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al in einem Bereich von etwa 10 bis zu etwa 100 Teilen pro Million, bezogen auf das Gesamtgewicht des Fertigproduktes, liegt.
    ORIGINAL INSPECTED
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DE2614797A 1975-04-11 1976-04-06 Aromakomposition bzw. Verwendung von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al als Aroma- bzw. Geschmackstoff Expired DE2614797C3 (de)

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NICHTS ERMITTELT *

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