CH627627A5 - Verfahren zur verstaerkung und/oder veraenderung des geschmacks von nahrungsmitteln. - Google Patents

Verfahren zur verstaerkung und/oder veraenderung des geschmacks von nahrungsmitteln. Download PDF

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verstärkung und/oder Veränderung des Geschmacks von Nahrungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man dem Nahrungsmittel mindestens eine Verbindung aus der Gruppe, bestehend aus 8-Methylnon-2-yn-l-ol, organischen Säureestern davon, 8-Methylnon-2-ynal und Acetalen dieser Verbindung zusetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass der neue Alkohol 8-Methylnon-2-n-l-ol und seine oben genannten Derivate einen holzartigen Geschmack, Geruch, Duft und Aroma besitzen und zur Verstärkung des Aromas von Nahrungsmitteln verwendet werden können. Diese Verstärkung wird durch die Zugabe einer geringen, aber wirksamen Menge dieser Verbindung zu den Nahrungsmitteln erreicht.
Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen für Aromabzw. Duft- bzw. Wohlgeschmacksänderungen nützlich sind und die Duft- und Aromaeigenschaften einer Verbindung verstärken, den Duft bzw. das Aroma modifizieren oder teilweise oder vollständig den Duft oder das Aroma maskieren. Insbesondere wird die Einarbeitung von holzartigen Aroma- bzw. Geschmackmitteln, nämlich 8-Methylnon-2-yn-l-ol, Ester von 8-Methylnon-2-yn-l-ol und niedrigen organischen Alkancar-bonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure usw., worin die Carbonylgruppe bevorzugt nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, 8-Methylnon-2-yn-al und seine Acetale und Gemische davon, in Kaffee ermöglicht. Dabei werden das karamelartige, das säureartige und das saure Aroma des Kaffees modifiziert, und die grünen, erdigen und butterartigen Noten des Kaffees werden verbessert. Ausserdem wird dem Produkt das bevorzugte, holzartige, übliche Kaffeearoma verliehen. Die Erfindung kann insbesondere bei löslichem und normalem Kaffee, der das holzartige Aroma nicht besitzt, verwendet werden.
Bei der Verstärkung des Aromas bzw. Wohlgeschmacks bzw. Duftes ist es üblich, synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Mittel für die Verstärkung oder Maskierung des Aromas bzw. des Duftes der Nahrungsmittel zu ver-s wenden. Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung einer einzigen Duft- bzw. Aromakomponente nicht die Vorhersage eines äquivalenten Aromas bzw. Duftes, da Verbindungen, die sich in ihrer Struktur stark unterscheiden, ungefähr das gleiche charakteristische Aroma bzw. den gleichen Duftcharakter er-10 geben, wohingegen Verbindungen ähnlicher Struktur sich häufig beachtlich in ihrem Geschmack unterscheiden. Die Identifizierung der gewünschten Aromastoffe erfordert daher Synthesen und Prüfungen von vielen einzelnen Verbindungen, bis Verbindungen identifiziert werden, die das gewünschte Aroma 15 bzw. den gewünschten Duft besitzen.
Seit vielen Jahren suchen Kaffeetechnologen nach Verbindungen, die das Aroma bzw. den Duft verstärken und die Aromanoten bzw. Duftnoten ergeben, die von Kaffee-Experten allgemein als «holzartig» bezeichnet werden. In der US-PS 20 3 655 397 wurde kürzlich eine Reihe von holzartig duftenden 2-Nonenalen und 2-Nonenolen beschrieben, die diese Eigenschaft besitzen.
Der vorliegenden Erfindung liegt insbesondere die Aufgabe zugrunde, Verbindungen und Zusammensetzungen bzw. 25 Mittel zu schaffen, die diese Verbindungen enthalten und die das Aroma von Nahrungsmitteln, die nach Kaffee duften, verstärken, indem sie diesen Nahrungsmitteln das übliche Kaffeearoma verliehen, das von den Fachleuten als «holzartiges» Aroma bezeichnet wird.
30 Diese Duft- bzw. Aromaverstärkung wird erreicht, indem man zu dem Nahrungsmittel, das schmackhaft gemacht werden soll, eine kleine, aber wirksame Menge an holzartig duftenden Verbindungen der eingangs definierten Art zugibt. Die Verbindungen können einzeln oder als Gemische verwendet wer-35 den. Sie ergeben im allgemeinen ein Kaffeearoma bzw. einen Kaffeeduft, wenn sie in geringer Menge, im allgemeinen in Teilen pro Million, zu Wasser oder Nahrungsmitteln zugegeben werden.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Ver-40 bindungen sind Methylnon-2-yn-Verbindungen der allgemeinen Formel:
CH3 CH (CH2)4 C=C A
CH,
45
in welcher A eine freie oder mit einer organischen Säure ver-esterte -CH2OH-Gruppe oder eine Aldehyd- oder entspre-50 chende Acetalgruppe bedeutet, d. h. es sind Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln:
8 -Methylnon-2-yn- l-ol
CH3—CH (CH2)4— C==C— CH20H
r
CH,
[I]
Ester organischer Säuren und der vorhergehenden Verbin-60 dung der allgemeinen Formel I:
CH
CH (CH7)r
I
CH,
0
II
C = C— CH7— 0—C —R
[II]
627 627
worin R Wasserstoff oder zum Beispiel niedriges Alkyl oder substituiertes niedriges Alkyl bedeutet,
8-Methylnon-2-yn-al
0
Ii
CH3 CH (CH2)4 C = C — C H
CH,
[III]
und Acetale von 8-Methylnon-2-yn-al
CH.
0
-IL /
0 R
0 R
[IV]
worin jeder der Substituenten R vorzugsweise niedriges Alkyl oder substituiertes niedriges Alkyl bedeutet oder die Substituenten R zusammen niedriges Alkylen bedeuten.
Die Verbindung der Formel kann nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Bevorzugt wird sie durch Spaltung der entsprechenden Äther, bevorzugt durch Säurehydrolyse oder, sofern möglich, durch Hydrogenolyse des Äthers, hergestellt. Dabei erhält man den Alkohol der Formel I. Der als Ausgangsmaterial verwendete Äther ist natürlich ein Äther des Alkohols der Formel I, bevorzugt mit einer leicht entfernbaren Verätherungsgruppe, z.B. einer Getrahydropyranyl-,
Benzyl-, Silanyl- oder ähnlichen Gruppe, die leicht entfernbar 25 sind.
Die Äther können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Ein geeignetes Verfahren besteht darin, dass man Prop-l-yn-3-ol mit einem Alkylierungsmittel zur Einführung der 5-Methylhexylgruppe umsetzt, nachdem die alkoholi-30 sehe Hydroxygruppe veräthert, d.h. blockiert, wurde.
Eine geeignete Blockierung für den Schutz der alkoholischen Hydroxygruppe ist die Ätherbildung mit leicht entfernbaren Gruppen, wie mit der Benzyl-, Allyl-, Silanyl-, Tetrahy-dropyranyl- und ähnlichen Gruppen. Die Umsetzungen mit 35 solchen Blockierungsgruppen werden im folgenden dargestellt:
CD Dihydropyran + HÖR
C2)
I I
Si—X + HÖR —> —Si—OR I i
(3) CH2=-CHCH2 X + HÖR —► CH2—CHCH2~OR
(4)
+ HÖR
I
— C-C— OR I
(5) Benzyl-X + HÖR
Benzyl-OR
(6)
X=0 + HÖR
OR
OR
worin X üblicherweise Halogen, z.B. Brom oder Chlor, bedeutet.
627 627
4
Das geschützte oder verätherte Prop-l-yn-3-ol kann mit dem ausgewählten Alkylierungsmittel, z.B. dem 5-Methylhe-xylhalogenid, wie dem Bromid, oder dem entsprechenden Sulfat umgesetzt werden. Danach kann die Schutzgruppe entfernt werden. Für die Entfernung der Schutzgruppe wird in den meisten Fällen die Säurehydrolyse ausreichen. Selbstverständlich kann eine Benzylschutzgruppe durch Hydrogenolyse entfernt werden. Die Allylgruppe kann isomerisiert und dann mit Säure hydrolysiert werden.
Bei einer bevorzugten Reihenfolge wird Prop-l-yn-3-ol zu Dihydropyran in Anwesenheit von Chlorwasserstoffsäure unter Herstellung von Prop-l-yn-3-yl-tetrahydropyranyl-äther zugegeben. Der Äther wird dann mit einem Alkalimetall, z.B. durch Umsetzung mit Natriumamid oder Lithiumamid, metal-liert, und anschliessend wird mit 5-Methylhexylbromid alky-liert. Das entstehende Produkt wird mit Schwefelsäure zu dem gewünschten Alkohol 8-Methylnon-2-yn-l-ol hydrolysiert.
Der Aldehyd der Formel II kann durch Oxidation des Alkohols mit geeigneten, milden Oxidationsmitteln hergestellt werden. Beispielsweise ergibt die Oxidation von 8-Methyl-non-2-yn-l-ol mit Mangandioxid in Äther am Rückfluss 8-MethyInon-2-yn-al. Der Aldehyd kann unter Verwendung geeigneter saurer Katalysatoren und der ausgewählten Alka-nole oder Alkandiole in die Acetale übergeführt werden.
Beispiele von holzartigen, für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten Verbindungen sind 8-Methylnon-2-yn-l-oI, 8-Methylnon-2-yn-al und ihre Acetale, wie das Dimethylacetal und das Diäthylacetal, 8-Methylnon-2-yn-l-yl-acetat, 8-Me-thylnon-2-yn-l-yl-isobutyrat, 8-Methylnon-2-yn-l-yl-phenyl-acetat u. ä.
Die Verbindungen der Formeln I, II, III und IV sind zur Verstärkung des Aromas bzw. des Duftes von Nahrungsmitteln nützlich. Die Verbindungen sind besonders für die Verstärkung von nach Kaffee duftenden bzw. schmeckenden Nahrungsmitteln nützlich, bei denen ein übliches Kaffeearoma, das im allgemeinen von Kaffee-Experten als «holzartig» bezeichnet wird, erwünscht ist, die diese Verbindungen selbst aber nicht besitzen, wie normale Kaffeesorten, wie Robustas, cof-feinfreier bzw. von Coffein befreiter Kaffee, löslicher Kaffee und nach Kaffee duftende bzw. schmeckende Nahrungsmittel, wie Eis, Getränke, Nachtische, Bonbons u.ä.
Die Verbindungen der Formeln I bis IV und deren Gemische verleihen Wasser oder Nahrungsmitteln, wenn sie zu diesen zugegeben werden, ein Kaffeearoma bzw. einen Kaffeegeschmack. Zusätzlich dazu, dass diese Verbindungen Kaffee ein übliches kaffeeartiges Aroma mit stark holzartiger Note verleihen, zeigen diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere gewünschte Kaffeenoten, wie das grüne, erdige und butterartige Aroma, und maskieren unerwünschte, säureartige, saure und caramelartige Aromate. Die Verbindungen zeigen weiterhin eine Verschnittwirkung des gesamten Brühgeschmackes bzw. -aromas von löslichem Kaffee. Die Verbindungen der Formeln I bis IV können zu irgendeinem Kaffee einschliesslich löslichem Kaffee, coffeinfreiem Kaffee entweder normal oder löslich und üblich geröstetem und gemahlenem Kaffee zugegeben werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV können ebenfalls zu anderen Kaffeearoma- bzw. -duft-fraktionen, die man synthetisch herstellt oder die man aus Kaffee erhält, zugegeben werden. Zusammen mit diesen Duftbzw. Aromanoten zeigen sie eine ausgleichende Wirkung und verstärken das holzartige, normale Kaffeearoma.
Abhängig von dem gewünschten Aroma bzw. Geschmack können die Verbindungen der Formeln I bis IV entweder zu dem Nahrungsmittel allein oder zusammen mit anderen Geschmacks- bzw. Aromazusätzen oder mit Trägern zugegeben werden. Bei der Aromatisierung von löslichem Kaffee können die holzartigen Verbindungen entweder zu dem üblichen Kaffee vor der Extraktion, zu der Kaffeeflüssigkeit vor dem
Trocknen zugegeben werden oder sie können auf den getrockneten Kaffee aufgebracht werden oder mit diesem vermischt werden. Da nur eine sehr geringe Menge an Geschmacks- und Aromaverbindungen erforderlich ist, ist es bevorzugt, sie in ei-5 nen geniessbaren Träger oder in ein geniessbares Konzentrat vor der Zugabe zu dem Kaffee einzuarbeiten. Das Konzentrat oder der Träger kann flüssig, sirupartig oder fest sein, abhängig von der Endverwendung. Beispielsweise können die Verbindungen der Formeln I bis IV zu Äthanol, Propylenglykol, io ölen, wie aus Baumwollsamen, Kaffee, Erdnüssen oder ähnlichen Materialien, oder zu anderen geniessbaren Trägern unter Bildung von Konzentraten zugegeben werden, die für den Transport, die Lagerung und die Zugabe zu Nahrungsmitteln geeignet sind. Beispielsweise können Öle, die eine Verbindung 15 der Formeln I bis IV oder deren Gemische enthalten, auf löslichen Kaffee zur Verstärkung seines Aromas plattiert werden, d.h. auf der Oberfläche aufgetragen werden, oder alternativ kann ein Öl, das die Aromaverbindung enthält, zu einem Extrakt gegeben werden und dieser kann getrocknet werden. 20 Trockene Konzentrate, die Verbindungen der Formeln I bis IV oder ihre Gemische enthalten, können ebenfalls hergestellt werden, wenn man filmbildende Zusammensetzungen, wie Gummi, z.B. Gummiarabikum, Pectine, Alginate u.a.; Stärkespaltprodukte, wie «Capsul» (National Starch), «Morex» 1918 25 (Corn Products), «Maltrin» 10 (Grain Processing) und ähnliche Produkte; Bonbonschmelzsysteme und andere bekannte Stabilisierungs- oder Verdünnungssysteme verwendet. Bei der Herstellung eines Konzentrates ist der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis IV darin nicht kritisch, vorausgesetzt, dass 30 der Grad der Aromatisierung kontrolliert wird, dass ein verstärktes Kaffeearoma erhalten wird und dass sich das Aroma-bzw. Geschmackskonzentrat innerhalb des Nahrungsmittels, dem ein Geschmack verliehen werden soll, gleichmässig verteilen lässt.
35 Für die Verstärkung des Kaffeearomas in Nahrungsmitteln reichen geringe Mengen an Verbindungen der Formeln I bis IV aus. Beispielsweise können die Verbindungen in üblichen Getränken oder Getränken aus löslichem Kaffee, die etwa 1 bis 1,5% Kaffeefeststoffe enthalten, so verwendet werden, 40 dass der Tassengeschmack und das -aroma verändert werden, wobei diese Änderung aber nicht als besonderes Aroma beschrieben werden kann. Alternativ können Anteile verwendet werden, die ausreichen, das «holzartige» Aroma zu ergeben. Der Schwelìenaromawert für die erfindungsgemässen Verbin-45 düngen beträgt im allgemeinen etwa 30 ppm, wobei das holzartige Aroma bei etwa 75 ppm hervortritt, bezogen auf Grundlage der trockenen Kaffeefeststoffe.
Die Aromastärke der Verbindungen der Formeln I bis IV und ihrer Gemische wird leicht durch Änderung der Konzen-50 tration der Aromazusätze, die in den Nahrungsmitteln verwendet werden, eingestellt. Diese Einstellung wird von den besonderen Nahrungsmitteln abhängen, die mit einem Geschmack versehen werden. Für die Bestimmung des Schwellwertes und für die geeignete Stärke für das besondere Nah-55 rungsmittel, bei dem ein Aromazusatz verwendet wird, verwendet man mit Vorteil zuerst Gruppenprüfungen von Fachleuten.
Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind besonders für einen Ausgleich des natürlichen Aromas von sprühgetrockne-60 tem und gefriergetrocknetem, löslichem Kaffee, coffeinfreiem Kaffee, sowohl löslichem als auch üblichem, und üblichem Kaffee aus verschiedenen Zusammensetzungen oder aus einzelnen Sorten, insbesondere für Kaffee mit hohem Robusta-Gehalt, geeignet. Die Aromaverbindungen werden bevorzugt 65 verwendet, um den zuvor beschriebenen Kaffeesorten ein holzartiges Aroma zu verleiehen, wenn sie dieses nur teilweise oder gar nicht besitzen. Prüfer haben jedoch bei Gehalten, die unterhalb der Gehalte für den holzartigen Schwellenwert lie-
gen, ein Ausgleichen des Aromas festgestellt. Die Aromabzw. Geschmacksverbindungen der Formeln I bis IV sind besonders zum Vermischen mit natürlichen Kaffeearomastoffen oder Verstärkungsstoffen, die durch Dampf gebildet werden, geeignet. Man kann so ein gemischtes oder ausgeglichenes Kaffeearoma und einen gemischten bzw. ausgeglichenen Duft erzeugen und unerwünschte Säure- bzw. Herbheits- und Ca-rameleigenschaften, die oft zusammen mit Kaffee auftreten, ausgleichen. Bei Gemischen aus synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmackszusätzen beobachtet man eine ähnliche Verbesserung.
Die folgenden Präparationen und Beispiele erläutern die Erfindung.
Präparation 1 8-Methylnon-2-yn-1 -ol
168 g (3 Mol) Prop-l-ynol werden unter Rühren zu einem Gemisch aus 269 g (3,2 Mol) wasserfreiem Dihydropyran und 0,5 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Die Umsetzung verläuft exotherm. Die Temperatur wird bei 60 °C durch äusseres Kühlen gehalten. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch eine weitere Stunde gerührt. Anschliessend wird es mit verdünnter Natriumcarbonatlösung gewaschen. Bei der anschliessenden Destillation erhält man 372 g (89%) Prop-l-ynol-tetrahydropyranyläther; Kp. 65 bis 66 °C/1Ò mm.
70 g (0,5 Mol) Prop-l-yn-3-yl-tetrahydropyranyläther in 200 ml Dimethylsulfoxid werden unter Rühren zu einer Lösung aus 11,5g (0,5 Mol) Lithiumamid in 200 ml Dimethylsulfoxid gegeben. Man rührt eine weitere Stunde, und dann werden 89 g (0,5 Mol) 5-Methylhexylbromid im Verlaufe von 45 Minuten zugegeben. Durch äusseres Kühlen wird die Temperatur bei 30 °C gehalten. Nach 3 Stunden wird das Gemisch in 1 Liter Eiswasser gegeben. Das Gemisch wird mit Petrolät-her extrahiert. Die organische Phase wird mit 10%iger Schwefelsäure und dann mit Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, konzentriert und bei 100 bis 103 °C/0,01 mm destilliert. Man erhält 82,6 g (70%) 8-Me-thylnon-2-yn-l-yl-tetrahydropyranyl-äther.
Ein Gemisch aus 13 g (0,5 Mol) 8-Methylnon-2-yn-yl-te-trahydropyranyl-äther und 250 ml 10%iger Schwefelsäure wird während V2 Stunde auf 90 °C erwärmt. Dampfdestillation ergibt 800 ml Destillat. Dieses wird mit Petroläther extrahiert, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert und im Vakuum destüliert; man erhält 7,6 g (90%) 8-Methylnon-2-yn-l-ol; Kp. 67 bis 68 °C/0,1 mm.
NMR: 0,8 (3H,S), 0,92 (3H,S), 2,32 (7H,M), 2,16 (2H,M), 4,18 (2H,S), 4,33 (1H,S) <5 ppm;
IR: 3320 und 2220 cm"1;
MS: m/e: 43 (100), 41 (87,5), 55 (76), 67 (53,6), 93 (38), 121 (8,4), 123 (7,8), 111 (4,7).
Präparation 2 8-Methylnon-2-yn-al
5 g (0,033 Mol) 8-Methylnon-2-yn-l-ol werden zu einer heftig gerührten Mischung aus 50 g (0,57 Mol) Mangandioxid in 500 ml Äther (in Eiswasser gekühlt) zugegeben. Nach 1 Stunde wird das Eisbad entfernt und das Gemisch wird 5 Stunden gerührt. Das Mangandioxid wird filtriert und der Ät627 627
her wird abdestilliert. Der Rückstand wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Man erhält 8-Methylnon-l-yn-al.
Präparation 3 1,1 -Dimethoxy-8-methylnon-2-yn
1 g (0,007 Mol) 8-Methylnon-2-yn-al, 10 g (0,1 Mol) Tri-methyl-o-formiat und 0,2 g p-Toluolschwefelsäure werden destilliert. Das Methylformiat und der Methylalkohol werden gesammelt. Das Reaktionsgemisch wird mit 15 ml Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird mit
5 %igem Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und im Vakuum destilliert. Man erhält 1,1-Dimethoxy-8-methylnon-2-yn.
Präparation 4 2-(7-Methyloct-l-ynyl)-dioxolan
2 g (0,014 Mol) 8-Methylnon-2-yn-l-al, 3 g (0,02 Mol) Triäthyl-o-formiat, 2,5 g (0,04 Mol) Äthylenglykol und 0,1 g Ammoniumchlorid werden destilliert. Äthylformiat und Äthylalkohol werden gesammelt. Das Reaktionsgemisch wird mit 20 ml Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit 5 %igem Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen. Der Ätherextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und im Vakuum destilliert. Man erhält 2-(7 -Methyl-oct-1 -ynyl)-dioxolan.
Beispiel 1
Gerösteter Kaffee-Extrakt wird aus geröstetem Kaffee nach üblichen technischen Verfahren herstellt. Man erhält eine Lösung aus 15 bis 50% löslichen Kaffeefeststoffen. Man gibt ausreichend 8-Methylnon-2-yn-l-ol hinzu, so dass man ein holzartiges, natürliches Kaffeearoma bei 1,2% Kaffeefeststoffen in wässeriger Lösung erhält. Das Gemisch wird in gekühlte Schalen gegeben und in einer Dicke unter 1,25 cm gefroren. Ein gefrorenes Gemisch aus Extrakt und Aroma wird dann in einer technischen Trockeneinheit unter Herstellung eines gefriergetrockneten Kaffees mit verstärktem holzartigem Aroma gefriergetrocknet.
Man kann die verstärkte Flüssigkeit, statt sie gefrierzu-trocknen, auch sprühtrocknen. Gegebenenfalls kann ein Teil der Flüssigkeit für die Herstellung eines Aromazusatzes nach irgendeinem bekannten Trocknungsverfahren getrocknet werden und dann mit getrocknetem, nichtverstärktem, löslichem Kaffee vermischt werden.
Beispiel 2
Zu 227 g kochendem Wasser gibt man 2,84 g löslichen Kaffee. Man erhält eine Lösung, die 1,2% Feststoffe enthält. Zu dieser Lösung gibt man Anteile einer 1 gewichtsprozentigen Lösung aus 8-Methylnon-2-yn-l-ol in Äthanol, bis ein Schweilenaromawert und eine Duft- bzw. Aromaverstärkung festgestellt werden. Zu 227 g -Tassen IMH gibt man Portionen von 1, 5, 20, 25 und 30 /^liter einer 1 %igen Lösung. Das Schwellenaroma wird von zwei Fachprüfern bei 30 ppm (10/d einer 1 %igen Lösung) festgestellt, und das holzartige Aroma tritt bei 75 ppm in Erscheinung.
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55

Claims (8)

627 627
1. Verfahren zur Verstärkung und/oder Veränderung des Geschmacks von Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Nahrungsmittel mindestens eine Verbindung aus der Gruppe, bestehend aus 8-Methylnon-2-yn-l-ol, organischen Säureestern davon, 8-Methylnon-2-ynal und Acetalen dieser Verbindung zusetzt,
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel Kaffee ist.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel coffeinfreier Kaffee ist.
4. Verfahren nach Patentanspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel gerösteter Kaffee ist.
5. Verfahren nach Patentanspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel löslicher Kaffee ist.
6. Verfahren nach einem der Patentansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel kein holzartiges Aroma aufweist und dass ihm 8-Methylnon-2-yn-l-ol zugesetzt wird.
7. Nahrungsmittel, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1.
8. Nahrungsmittel nach Patentanspruch 7, hergestellt nach dem Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 2 bis 6.
CH657976A 1975-05-28 1976-05-25 Verfahren zur verstaerkung und/oder veraenderung des geschmacks von nahrungsmitteln. CH627627A5 (de)

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