DE1692685B1 - Fruchtaroma fuer Nahrungsmittel - Google Patents

Description

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Es gibt viele Nahrungsmittel, die frischen Fruchtgeschmack und insbesondere Beerengeschmack entweder natürlicher Art oder durch Zusatz von Aromastoffen haben. Viele der hochbegehrten frischen Fruchtaromen sind schwierig mit industriell hergestellten Aromastoffen zu reproduzieren, und eines der populärsten sowie eines der am schwierigsten zufriedenstellend reproduzierbaren Aromen ist das Erdbeer-Aroma. Es gibt viele Rezepturen für Erdbeer-Aromen und Aromakonzentrate sowie Süßigkeiten, Getränke und Nachtischspeisen mit Erdbeer-Aroma, jedoch den meisten dieser Nahrungsmittel fehlt eine wichtige Nuance oder Eigenschaft, die in frischen Erdbeeren selbst gefunden wird.

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines bestimmten Stoffes mit besserem frischem Fruchtaroma und Fruchtgeschmack.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) als Fruchtaroma für Nahrungsmittel, wobei 0,5 bis 25 Gewichtsteile der genannten Säure je Million Gewichtsteile des zu aromatisierenden Nahrungsmittels verwendet werden.

Vorzugsweise wird die 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) vor dem Vermischen mit dem zu aromatisierenden Nahrungsmittel unter Bildung eines Konzentrates mit einem Hilfsstoff vermengt, der aus üblichen Aromastoffen und einem Träger besteht, wobei der letztere aus einem Lösungsmittel, Wasser in Kombination mit einem Emulgator oder einem teilchenförmigen Feststoff besteht.

Als zusätzliche Aromastoffe für die Herstellung des Konzentrats werden Alkohole, Äther, Ester, Aldehyde, Ketone oder organische Säuren verwendet.

Vorzugsweise ist die 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) im Konzentrat in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent anwesend.

Die 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) hat folgende Strukturformel:

Il

CH₃ — CH₂ — CH = C — C — OH
CH₃

Dieser Stoff erzeugt einen süßen, fruchtigen, beerenartigen, sauren Geschmack und ein entsprechendes Aroma. In gereinigter Form, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet ist, ist der Stoff eine klare, wasserhelle, bewegliche Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von nf von etwa 1,4572. Technisch reines Material kann verwendet werden und vorzugsweise enthält es wenigstens etwa 90% 2-Methyl-pentensäure. Die Säure kann zweckmäßig durch eine Reihe von Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Behandlung von 2-Methyl-pentenal mit Silberoxyd oder Silbernitrat und einem Alkali, Oxvdation von 2-Methyl-pentenal mit Dichromat, Behandlung von 2-Methyl-penten-(l) mit Stickstofftetroxyd. Erhitzen von 2-Hydroxy-2-methylpentansäure. Der auf Grund irgendeines dieser Verfahren hergestellte Stoff kann dann, wenn notwendig, durch übliche Techniken, wie z. B. durch Lösungsmittelextraktion, Destillation oder fraktionierte Kristallisation weiter gereinigt werden. Eine geeignete Herstellung von 2-Methyl-pentensäure für den erfindungsgemäßen Gebrauch wird nachstehend beschrieben. Alle Teile, Anteile, Prozentsätze und Gewichtsverhältnisse sind auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes erwähnt wird.

Beispiele für Nahrungsmittel, die auch flüssig sein können, in die der Aromastoff und die Aromakonzentrate nach dieser Erfindung eingebracht werden können, sind kohlensäure- und nichtkohlensäurehaltige Getränke, Pulver oder Flüssigkeiten für die Herstellung von kohlensäurehaltigen oder nicht kohlensäurehaltigen Getränken, Pudding, Eiskrem, Gelatine-Nachspeisen, Süßwaren, Hart- und Stärkesüßwaren und Konfekt, Schokoladefüllungen, gefrorene Speisen, Kuchenfüllungen, Sirup für Fruchteis, Frühstücksnahrungsmittel und Fruchtfüllungen für Gebäck. Es wird hervorgehoben, daß die 2-Methyl-pentensäure auch in einem natürlichen Frucherzeugnis, wie z. B. Erdbeer-Erzeugnis, verwendet werden kann, wenn das Aroma bei der Behandlung des Fruchterzeugnisses geschwächt worden ist, oder das Naturprodukt ein schwaches Aroma hat, das durch Verstärkung gewonnen wurde.

Die 2-Methylpentensäure kann zwar direkt den Nahrungsmitteln, denen das Aroma erteilt werden soll, zugefügt werden. Im allgemeinen wird es vorgezogen, die Säure mit den angegebenen Hilfsstoffen zu vermischen.

Die Methylpentensäure wird vorzugsweise Nahrungsmitteln zusammen mit Geschmacksstoffen zugesetzt, die den gewünschten Erdbeergeschmack des fertigen Nahrungsmittels unterstützen.

Die Konzentrate nach dieser Erfindung werden hergestellt, indem die Methylpentensäure mit anderen Geschmacksstoffen gemischt wird, so daß die Säure von etwa 1 bis etwa 20% des Konzentrats ausmacht. Konzentrate, die von etwa 5 bis etwa 15% an 2-Methylpentensäure enthalten, werden bevorzugt. Geeignete geschmacksgebende Materialien für die Verwendung

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in den Konzentraten nach dieser Erfindung sind Ester, Es wurde weiter festgestellt, daß die Menge an

vorzugsweise niedere Alkylester, wie z.B. Äthyl- Methylpentensäure, die in Süßwaren und anderen

butyrat und Isoamylbutyrat; Äther, wie z. B. Naph- Nahrungsmitteln, die bei relativ hohen Temperaturen

thyläthyläther; Aldehyde, wie z. B. Vanillin; Alkohole, behandelt werden, verwendet werden sollen, von

wie z. B. Terpenalkohole, wie Geraniol; Ketone, wie 5 etwa 5 bis 20 Teilen pro Million variiert und daß die

z.B. Diacetyl; organische Säuren, z.B. aromatische Menge, die in Dessert-Nahrungsmitteln verwendet

Säuren, wie Zimtsäure; ätherische öle, wie z.B. werden soll, wie z. B. in Gelatine-Desserts und Pud-

Zimtöl; sowie Lactone, wie z.B. y-Decalacton der dings, von etwa 3 bis etwa 10Teile pro Million

Formel variieren soll.

O io Wie oben erwähnt, umfassen die Konzentrate andere

Il Aromastoffe und einen Träger, die zusammen mit

C der 2-Methyl-pentensäure verwendet werden. Die

/ \ erfindungsgemäßen Träger sollen ungiftige, eßbare

H₂C O und im wesentlichen geschmacks- und aromafreie

Il I₅ Stoffe sein, die gegenüber der 2-Methyl-pentensäure

H₂C CH—C₆H₃ und einem anderen Aromastoff oder Hilfsstoff, der

mit der Säure kombiniert ist, inert sind. Der Ge-

Glycidate (Alkylester der a^-Epoxy-^-methylphe- schmack oder das Aroma des Trägers ist nicht von nyl-propionsäure) sind wohlbekannte Bestandteile von Bedeutung, wenn es während der weiteren Behandlung erdbeergeschmacksgebenden Stoffen und sind bei 20 des Nahrungsmittels verschwindet. Die Flüchtigkeit bestimmten Ausführungsformen nach dieser Erfindung und andere Eigenschaften des Trägers können in bevorzugte Bestandteile des Konzentrats. Abhängigkeit von der Anwendung des Aromas von Es wird hervorgehoben, daß die Konzentrate nach Bedeutung sein. Wenn der Träger ein Bestandteil des dieser Erfindung nicht alle Sorten der obenerwähnten Endproduktes ist, wie z. B. dies bei einem Sirup Aromastoffe haben müssen, und es wird weiter hervor- 25 in einer Süßware der Fall ist, dann kann es erforderlich gehoben, daß die oben aufgeführten Aromastoffe sein, daß der Träger eine relativ geringe Flüchtigkeit durch Zugabe weiterer Stoffe in Abhängigkeit von der aufweist. Wenn andererseits dem Träger ein bestimmjeweiligen gewünschten Geschmacksrichtung, der Ver- ter unerwünschter Duft anhaftet, soll er leicht zu arbeitung des Nahrungsmittels, der Art und der Dauer verflüchtigen sein.

der Lagerung und der Beschaffenheit des Nahrungs- 30 Als Träger werden Lösungsmittel für das Konzenmittels, dem das Aroma verliehen wird, verstärkt, trat, wie z. B. Zucker, Sirupe, ein- und mehrwertige modifiziert oder unterstützt werden können. Alkohole, wie z. B. Äthylalkohol, Glycerin und GIy-2-Methyl-pentensäure kann ebenfalls verwendet kole, wiez. B. Propylenglykol; Glycerin-Derivate, wie werden, um eine große Vielzahl von Aromastoffen, z. B. Glycerintriacetat, verwendet. Als Träger kann die einen frischen Fruchtgeschmack benötigen, zu 35 auch Wasser zusammen mit einem Emulgator ververbessern. Es hat sich deshalb als vorteilhaft heraus- wendet werden, um Emulsionen, Suspensionen oder gestellt, 2-Methyl-pentensäure in erfindungsgemäßer Dispersionen zu bilden. Geeignete Emulgatoren sind Weise in Fruchtaromastoffe, wie z. B. solche von beispielsweise pflanzliche Gummen, wie z. B. Gummi-Aprikosen, Pflaumen oder Ananas, einzubringen. arabikum, Acacia, Guar, Karaya, Traganth, Pectin, Wenn die Säure in anderen Geschmacksstoffen als 40 Algen und andere Extrakte, wie Carrageenan und Erdbeergeschmacksstoffen verwendet wird, wird sie Alginate; Gelatine,Zellulosederivate, wiez. B. Methylin Mengen in den Konzentraten und in den fertigen Zellulose; Stärken und Stärkederivate, wie z. B. Dex-Nahrungsmitteln in der gleichen Weise wie bei Erd- trin. Feste Träger für die Verwendung nach dieser beer-Aroma angewandt. Erfindung umfassen sprühgetrocknete Emulsionen,

Die Menge an 2-Methyl-pentensäure, die in dem 45 Zucker und Dextrose und eingekapselte Stoffe.

Nahrungsmittel nach dieser Erfindung verwendet wird, An Hand der Beispiele werden bevorzugte Ausfüh-

variiert in Abhängigkeit von der Art des Produkts, rungsformen nach dieser Erfindung erläutert,
dessen Verarbeitung sowohl bevor als auch nachdem

die Säure und/oder die anderen Geschmacksstoffe Beispiel la

zugesetzt wurden, den Lagerungsbedingungen, unter 50

denen das Nahrungsmittel gehalten wird. Im allge- Eine gereinigte Probe von 2-Methyl-pentensäure meinen wird bevorzugt, relativ große Mengen von wird durch Oxydation von 2-Methyl-pentenal in 2-Methyl-pentensäure in Hart-Süßwaren zu verwen- Anwesenheit von Silberoxyd und Natriumhydroxyd den, während etwas kleinere Mengen in Weich-Süß- hergestellt. Nach der Destillation hat die Methylwaren, wie z. B. Creme-Füllungen, Desserts, wie z. B. 55 pentensäure einen Siedepunkt von 95° C bei Pudding und Gelatine-Desserts, verwendet werden. 0,2 mm Hg, einen Säureindex von 98,9%, einen Mash-Geringere Mengen an Pentensäure können in Geträn- meijer-Wert von 2,3% und einen Brechungsindex nf ken verwendet werden. Die 2-Methyl-pentensäure wird von 1,4572. Der Mashmeijer-Wert ist das Ergebnis in Nahrungsmitteln in Mengen von 0,5 bis 25 Ge- der Ermittlung des Carbonylgehalts nach der in Essenwichtsteilen pro Million verwendet. Mengen größer 60 tial Oil Association of USA unter »Procedure 1-i« als diese sind unökonomisch und in einigen Fällen beschriebenen Prüfmethode. Es ist eine wasserhelle führen solche größeren Mengen an Aromastoffen bewegliche Flüssigkeit,
zu einem zu starken und für den Verbraucher unan- Die folgende Mischung wird hergestellt:
nehmbaren Geschmack. Wenn kleinere Mengen als Bestandteil

die oben aufgeführten verwendet werden, verschwindet 65 Geraniol 1,00 %

der Beitrag der Methylpentensäure an dem Aroma des Äthylmethylphenylglycidat 3,33 %

Nahrungsmittels, und die Vorteile nach dieser Erfin- 2-Methyl-pentensäure wie oben

dung werden nicht voll realisiert. hergestellt 4,77 %

5 6

Bestandteil

Vanillin 5,66% Beispiel 2

Äthylpelargonat 13,06 % _Die p_rOpylenglykollösung der nach Beispiel 1 c her-

Isoamylacetat 14,00 ^ gestellten Mischung wird zu einem einfachen Sirup

Athylbutyrat 58,18 /o _{5 in einem} Verhältnis von 3,55 g pro 3,81 Sirup zuge-

~ . · ι ι u setzt. Der Sirup wird durch Zusatz von 42,5 g 50%iger

e ι s ρ ι e < wäßriger Zitronensäurelösung pro 3,81 Sirup angesäu-

Eine weitere Mischung wird wie folgt hergestellt: ert. Ein mit Kohlensäure versetztes Getränk wird

Bestandteil durch Mischen von 28,3 g des aromatisierten angesäu-

Naphthyläthyläther 0,95 % i₀ erten Sirups mit 142 g kohlensaurem Wasser herge-

Vanillin 2,66 % stellt. Das so erzeugte Getränk hat einen ausgezeich-

Äthylmethylphenylglycidat 2,88 % neten frischen Erdbeergeschmack, und es hat sich

2-Methyl-pentensäure 4,90 % einem Getränk als merklich überlegen erwiesen, das

Äthylacetat 9,58 % in derselben Weise, jedoch ohne 2-Methyl-penten-

Isoamylacetat 12,25 % i₅ säure hergestellt wurde.

Athylbutyrat 26,20% R^cniH 3

Isoamylbutyrat 40,57% Beispiel 5

_ . -I₁ Die Aromamischung, die nach Beispiel Ib hergeöeispiel Ic stellt wurde, wurde mit Gummiarabikum vermischt Die Mischung, die nach Beispiel la hergestellt 20 und in Anteilen von 3,18kg Konzentrat auf 12,7kg wurde, wird in 4 Volumteilen Propylenglykol gelöst Gummiarabikum in 22,7 kg Wasser gemischt und die und die Mischung wird zu einer Hart-Süßwaren- wäßrige Mischung wurde sprühgetrocknet. Die schmelze in einem Verhältnis von 42,5 g der Konzen- Aromakonzentrat-Trägermischung, die auf diese tratlösung pro 45,3 kg der Schmelze zugesetzt. Nach- Weise erhalten wurde, wird dann mit einer Gelatinedem die fertige Süßware erzeugt worden ist, wird 25 Dessertmischung im Verhältnis von 28,3 g sprühfestgestellt, daß sie ein ausgezeichnetes Erdbeer-Aroma getrocknetem Material zu 45,3 kg Dessert-Mischpulhat. Wenn die Süßware mit einer Süßware verglichen ver zugesetzt. Das aus der Mischung hergestellte wird, die unter denselben Bedingungen, jedoch ohne Gelatine-Dessert hat ein ausgezeichnetes Erdbeer-2-Methyl-pentensäure in dem Konzentrat hergestellt Aroma und ist dem Gelatine-Dessert, das in derselben wurde, dann wird ein schlechtes oder minderwertiges 30 Weise ohne die 2-Methyl-pentensäure in dem Konzen-Erdbeer-Aroma festgestellt. trat hergestellt wurde, merklich überlegen.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verwendung von 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) als Fruchtaroma für Nahrungsmittel, wobei man 0,5 bis 25 Gewichtsteile der genannten Säure je Million Gewichtsteile des zu aromatisierenden Nahrungsmittels verwendet.

2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) vor dem Vermischen mit dem zu aromatisierenden Nahrungsmittel unter Bildung eines Konzentrates mit einem Hilfsstoff vermengt, der aus üblichen Aromastoffen und einem Träger besteht, wobei der letztere aus einem Lösungsmittel, Wasser in Kombination mit einem Emulgator oder einem teilchenförmigen Feststoff besteht.

3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 2-Methyl-penten-(2)-säure-(l) im Konzentrat in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent anwesend ist.