DE69632818T2 - Flavonoide enthaltende Extrakte von Ginkgo Biloba ohne Terpene und mit einem hoen Gehalt an Flavonoidheterosiden - Google Patents

Description

• Die Erfindung betrifft einen Flavonoidextrakt von Ginkgo biloba und insbesondere einen von Terpenen freien Extrakt mit einem hohen Gehalt an Flavonoidheterosiden. Dieser Extrakt kann vorteilhafterweise als Aromamittel verwendet werden. Die Erfindung betrifft ferner eine aromatisierende Zusammensetzung, die einen solchen Extrakt enthält, und die Verwendung dieses Extrakts als Aromazusatz.
• Die Verwendung von Extrakten aus Blättern von Ginkgo biloba im medizinischen und kosmetischen Bereich ist sehr bekannt. Der Extrakt EGb 761 ist vielleicht der im medizinischen Bereich bekannteste (L'extrait de ginkgo biloba (EGb 761), La Presse Medicale, 1986, Band 31, numéro spécial, Editions Masson). Dieser Extrakt enthält hauptsächlich zwei Gruppen von Substanzen: Flavonoidsubstanzen und Terpensubstanzen. Neue Extrakte wurden definiert, die auf unerwartete Weise die organoleptischen Eigenschaften von manchen Nahrungsmitteln, wie zum Beispiel Getränken, Milchprodukten, gesüßten Produkten, verändern.
• Gegenstand eines der Aspekte der vorliegenden Erfindung sind deshalb Extrakte, die keine oder nur sehr wenig Terpene (Ginkgolide und Bilobalide) enthalten und die eine starke therapeutische Wirkung besitzen. Ferner hat es sich als interessant herausgestellt, mit Flavonoidsubstanzen angereicherte Extrakte zu erhalten: dies sind im Wesentlichen Mono-, Di- und Triglucoside von Kaempferol, Quercetin und Isorhamnetin mit Glucose und Rhamnose.
• Gegenstand der Erfindung ist somit ein von Terpenen freier Flavonoidextrakt mit hohem Gehalt an Flavonoidheterosiden. Dies bedeutet, dass der Extrakt frei von Terpenen ist und 28 bis 35%, vorzugsweise 28 bis 32%, Flavonoidheteroside enthält.
• Gegenstand der Erfindung ist insbesondere ein Flavonoidextrakt, der höchstens 1% Terpene und 28 bis 35% Flavonoidheteroside enthält. Der Extrakt enthält vorzugsweise maximal 0,5% Terpene und 28 bis 32% Flavonoidheteroside.
• Ein Flavonoidextrakt mit hohem Gehalt an Flavonoidheterosiden kann durch Extraktion unter Teilvakuum mit einer Mischung Aceton-Wasser erhalten werden. Nach Schritten der Delipidierung, der Entfernung der unerwünschten Substanzen durch verschiedene Lösungsmittel und durch Ausfällen wird die Extraktionslösung konzentriert und der Extrakt wird unter Vakuum getrocknet.
• Das oben definierte Verfahren zur Herstellung eines von Terpenen freien Extrakts umfasst mehrere Schritte der Extraktion eines Extrakts von Ginkgo biloba-Blättern durch Lösungsmittel. Einer der Extraktionsschritte ist ein Deterpenierungsschritt, und das verwendete Lösungsmittel ist eine Verbindung der Formel RC(O)OR', in der R und R' unabhängig voneinander ein Niederalkyl darstellen, allein oder gemischt mit einem gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff, der mindestens 5 Kohlenstoffatome enthält. Der Extraktionsschritt kann in jedem beliebigen Stadium des Verfahrens durchgeführt werden. Vorzugsweise enthält das im Deterpenierungsschritt verwendete Lösungsmittel 0 bis 20% gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff. Ein solches Deterpenierungsverfahren ist in dem Patent EP 436 129 beschrieben.
• Andere Extraktionsschritte als der Deterpenierungsschritt sind aus der Literatur bekannt, und zwar insbesondere aus den Patenten EP 431535 , EP 431536 , EP 360556 und EP 324197 .
• Bei den oben angeführten Definitionen bedeutet der Ausdruck Niederalkyl vorzugsweise einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie zum Beispiel die Reste Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl und tert-Butyl. Die Lösungsmittel der Formel RC(O)OR', in der die Reste R und R' Methyl, Ethyl oder Propyl darstellen und insbesondere Ethylacetat werden bevorzugt verwendet.
• Der gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoff kann aus Hexan, Heptan, Octan ausgewählt werden. Vorzugsweise wird Heptan verwendet.
• Das Verfahren zur Herstellung eines mit Flavonoidheterosiden angereicherten Extrakts der oben definierten Art umfasst seinerseits mehrere Schritte der Extraktion eines Extrakts von Ginkgo biloba-Blättern durch Lösungsmittel. Einer der Extraktionsschritte ist ein Schritt der Anreicherung mit Flavonoidheterosiden, und das in minimaler Menge verwendete Lösungsmittel ist ein Alkohol, allein oder gemischt mit einem Keton, vorzugsweise Aceton. Der Extraktionsschritt kann in jedem beliebigen Stadium des Verfahrens durchgeführt werden. Der verwendete Alkohol ist vorzugsweise ein niederer Alkohol, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, und vorzugsweise Butanol. Die verwendete Lösungsmittelmenge kann 3 bis 12 Teile betragen und liegt vorzugsweise im unteren Teil dieses Bereichs.
• Ein Beispiel wird im Nachstehenden im experimentellen Teil beschrieben; die Reihenfolge der Schritte der Extraktion mit der Mischung Ethylacetat/Heptan und der Mischung Aceton/Butanol kann umgekehrt werden.
• Ein erfindungsgemäßer Extrakt ändert gleichzeitig das olfaktorische Profil und das gustatorische Profil des Testprodukts. Aufgrund seiner organoleptischen Eigenschaften kann dieser Extrakt für die Herstellung von aromatischen Zusammensetzungen verschiedenen Typs verwendet werden. Er kann allein oder in Kombination mit anderen gewöhnlich verwendeten Aromazutaten verwendet werden. So wird die Verwendung eines solchen Flavonoidextrakts in Nahrungsmittelprodukten ins Auge gefasst. Als Nahrungsmittelprodukte kann man Milchprodukte, wie zum Beispiel Joghurt, Erfrischungs- oder Nährgetränke und insbesondere alkoholfreie Erfrischungsgetränke nennen, wie zum Beispiel Orangen- oder Tonicgetränke auf Chininbasis, aber auch gesüßte Produkte, wie zum Beispiel Kaugummi.
• Die in einer aromatisierenden Zusammensetzung oder einem aromatisierten Produkt verwendete Menge kann in einem weiten Wertebereich variieren; dieser Wert hängt natürlich von dem Produkt ab, in das das Aroma oder die aromatische Zusammensetzung eingearbeitet ist, jedoch auch von der Natur und der Menge der anderen Bestandteile der aromatischen Zusammensetzung und von der gewünschten Wirkung.
• Der erfindungsgemäße Flavonoidextrakt wird in Konzentrationen zwischen 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Produkts, vorzugsweise zwischen 0,001 und 0,05%, verwendet. Im Fall von Milchprodukten kann die Flavonoidextraktkonzentration zwischen 0,005 und 0,045% liegen. Im Fall von Produkten wie Kaugummi kann die Flavonoidextraktkon zentration zwischen 0,01 und 0,04% liegen. Im Fall von Nahrungsmittelprodukten wie Erfrischungs- oder Nährgetränken kann die Flavonoidextraktkonzentration 0,002 bis 0,02% betragen.
• Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung.
• Beispiel 1: Verfahren zur Herstellung eines Flavonoidextrakts
• Die Blätter von Ginkgo biloba werden mit 6 bis 12 (vorzugsweise 8) Teilen Wasser, das 60% Aceton enthält, mit 50–60°C extrahiert und die Lösung wird so konzentriert, dass der Acetonprozentsatz auf weniger als 3% reduziert wird. Diese Lösung wird gekühlt und die Lipide werden durch Dekantieren entfernt. Die wässrige Lösung wird mit 2 bis 5 Teilen Ethylacetat, das 0 bis 20% Heptan enthält, extrahiert. Die gebildete Lösung wird mit einer minimalen Menge einer Aceton/Butanol-Mischung (Acetonprozentsatz 0 bis 15%) in Gegenwart von Ammoniumsulfat extrahiert. Die organische Phase wird konzentriert; nach Zusatz von Ethanol wird die Lösung wieder konzentriert. Nach einer neuerlichen Verdünnung mit Ethanol wird die Lösung gekühlt und unlösliche Niederschläge werden abfiltriert. Die gebildete Lösung wird konzentriert, getrocknet und schließlich gemahlen, um den Flavonoidextrakt in Form eines homogenen Pulvers zu gewinnen.
• Beispiel 2: Sensorische Analyse
• Es wurde eine sensorische Analyse eines Flavonoidextrakts, wie er in Beispiel 1 erhalten wird, bei einer Anzahl von Nahrungsmittelprodukten (Milchprodukte, Erfrischungsgetränke und Kaugummis) mit oder ohne Flavonoidextrakt durchgeführt.
• An dieser Analyse haben 60 Degustatoren teilgenommen. Für jede Geschmacksrichtung (sauer, bitter, süß, salzig) gibt jeder Degustator eine Intensitätsnote von 0 bis 5 an, die einem steigenden Grad der Wertschätzung des Testprodukts entspricht. Beispiel 2a: Milchprodukte

  

Q

Extraktmenge

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• Die natürliche Astringenz des Extrakts gleicht die Grundgeschmacksnoten der Milchprodukte gut aus, indem die Azidität der herkömmlichen Produkte gemildert wird. Es zeigt sich, dass der Extrakt die Milch- und Fruchtnoten gut ergänzt.
• Beispiel 2b: Erfrischungsgetränke

  
• Die Astringenz des Extrakts verbindet sich harmonisch mit der der Getränke, und zwar insbesondere mit der von Getränken mit Chininnote und/oder Bitterrindennote, wie zum Beispiel Indian Tonic^®. Beispiel 2c : Kaugummis

  

U

Einheit

• Beispiel 3: Beschreibender Test
• Dieser Test wurde an mehreren Joghurtarten durchgeführt. An dem Test haben 60 Degustatoren, Verbraucher von Naturjoghurts, teilgenommen. Die verwendete Methode ist ein vergleichender Test von sensorischen Profilen. Der Fragebogen umfasst je nach der getesteten Sorte "fest" oder "gerührt" 9 oder 10 beschreibende Merkmale. Jeder Degustator gibt Merkmal für Merkmal auf einer nicht strukturierten Skala von 10 cm die wahrgenommene Stärke an, und zwar nacheinander für alle Produkte. Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Beispiel 3a: Testprodukt: feste Joghurts 0% Fett, mit oder ohne Zusatz von 0,04% eines Flavonoidextrakts gemäß Beispiel 1

  

t

Student-t-Test für gepaarte Datenreihen;

S

Signifikanz

• Die Sorte mit dem Flavonoidextrakt unterscheidet sich hochsignifikant von der Sorte ohne Flavonoidextrakt durch ihren stärkeren Fruchtgeschmack und ihren stärkeren bitteren Geschmack. Beispiel 3b: Testprodukt: fette feste Joghurts mit und ohne Zusatz von 0,04% eines Flavonoidextrakts gemäß Beispiel 1

  

t

Student-t-Test für gepaarte Datenreihen;

S

Signifikanz

• Die Sorte mit Flavonoidextrakt unterscheidet sich von der Sorte ohne Flavonoidextrakt hochsignifikant durch einen dickeren Charakter im Mund, einen stärkeren Fetteindruck im Mund und einen stärkeren Fruchtgeschmack und signifikant durch einen festeren Charakter im Löffel. Beispiel 3c: Testprodukt: gerührte fette Joghurts mit oder ohne Zusatz von 0,04% Flavonoidextrakt gemäß Beispiel 1

  

  

t

= Student-t-Test für gepaarte Datenreihen;

S

= Signifikanz

• Die Sorte mit Flavonoidextrakt unterscheidet sich von der Sorte ohne Flavonoidextrakt hochsignifikant durch einen stärkeren Fruchtgeschmack und signifikant durch einen saureren und einen bittereren Geschmack.

Claims (11)

1. Flavonoidextrakt aus Blättern von Ginkgo biloba, der im wesentlichen frei von Terpenen ist und 28 bis 35% Flavonoidheteroside enthält.
2. Extrakt nach Anspruch 1, der maximal 1% Terpene, vorzugsweise maximal 0,5% Terpene, und 28 bis 32% Flavonoidheteroside enthält.
3. Aromatisierende Zusammensetzung, die als aromatisierenden Bestandteil einen Extrakt nach einem der Ansprüche 1 bis 2 allein oder in Kombination mit anderen Aromen enthält.
4. Mit einer Zusammensetzung nach Anspruch 3 aromatisiertes Produkt.
5. Produkt nach Anspruch 4, das ein Milchprodukt, insbesondere Joghurt, ist.
6. Produkt nach Anspruch 4, das ein Getränk, insbesondere ein alkoholfreies Erfrischungsgetränk, ist.
7. Produkt nach Anspruch 4, das ein gezuckertes Produkt, wie z. B. Kaugummi, Bonbons, ist.
8. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 3, in Nahrungsmitteln.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Nahrungsmittel ein Milchprodukt, insbesondere Joghurt, ist.
10. Verwendung nach Anspruch 8 für Getränke, wie z. B. Erfrischungs- oder Nährgetränke.
11. Verwendung eines Extrakts nach einem der Ansprüche 1 bis 2 als Nahrungsmittelaroma.