ES2223063T3 - Extracto flavonoidico de ginkgo biloba desprovisto de terpenos y de elevado contenido de heterosidos flavonoidicos. - Google Patents
Extracto flavonoidico de ginkgo biloba desprovisto de terpenos y de elevado contenido de heterosidos flavonoidicos.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN EXTRACTO FLAVONOIDE DE HOJAS DE GINKO BILOBA, Y MAS ESPECIFICAMENTE A UN EXTRACTO DESPROVISTO DE TERPENOS Y/O CON FUERTE CONTENIDO EN HETEROSIDOS FLAVONOIDES. SE REFIERE TAMBIEN A UNA COMPOSICION AROMARIZANTE QUE CONTIENE TAL EXTRACTO Y A LA UTILIZACION DE ESTE EXTRACTO COMO INGREDIENTE AROMATIZANTE. LA INVENCION SE REFIERE FINALMENTE A UN PROCEDIMIENTO PARA OBTENER UN EXTRACTO FLAVONOIDE DE HOJAS DE GINKO BILOBA SUSTANCIALMENTE DESPROVISTO DE TERPENOS.
Description
Extracto flavonoídico de ginkgo biloba
desprovisto de terpenos y de elevado contenido de heterósidos
flavonoídicos.
La invención se refiere a un extracto
flavonoídico de ginkgo biloba, y más específicamente a un extracto
substancialmente desprovisto de terpenos y con un elevado contenido
en heterósidos flavonoídicos. Este extracto puede ser
ventajosamente utilizado como agente aromatizante. La invención se
refiere igualmente a una composición aromatizante que contiene un
tal extracto y la utilización de este extracto como ingrediente
aromatizante.
Las aplicaciones de los extractos de hojas de
ginkgo biloba en los campos médico y cosmético, son bien conocidas.
El extracto EGb 761 es tal vez el más conocido en el campo médico
(El extracto de ginkgo biloba (EGb 761), La Presse Médicale, 1986,
vol. 31, número especial, Editions Masson). Este extracto incluye
principalmente dos familias de sustancias: las sustancias
flavonoídicas y terpénicas. Nuevos extractos han sido definidos
que, de forma inesperada, modifican las propiedades organolepticas
de ciertos alimentos tales como bebidas, productos lácteos y
productos azucarados.
Uno de los aspectos de la presente invención
tiene pues por objetivo extractos que no contienen, o muy poco,
terpenos (ginkgolidos y bilobalidos) que poseen una gran actividad
terapéutica. Por otra parte, ha resultado interesante obtener
extractos enriquecidos en sustancias flavonoídicas: estos son
esencialmente mono, di y tri glucósidos de Kaempférol, Quercétine y
de Isorhamnétine con glucosa y ramnosa.
La invención tiene así por objetivo un extracto
flavonoídico desprovisto de terpenos y con elevado contenido en
heterósidos flavonoídicos. Esto significa que el extracto está
desprovisto de terpenos y contiene de 28 a 35% de heterósidos
flavonoídicos y de preferencia 28 a 32%.
Más particularmente, la invención tiene por
objetivo un extracto flavonoídico que incluye como máximo 1% de
terpenos y de 28 a 35% de heterósidos flavonoídicos. De forma
preferente, el extracto incluye como máximo 0,5% de terpenos y de
28 a 32% de heterósidos flavonoídicos.
Un extracto flavonoídico con elevado contenido en
heterósidos flavonoídicos puede ser obtenido por extracción bajo
vacío parcial, por una mezcla acetona-agua. Después
de las etapas de deslipidación, de eliminación de sustancias
indeseables por diferentes disolventes y por precipitación, la
disolución extractiva se concentra y el extracto se seca bajo
vacío.
El procedimiento de preparación de un extracto
desprovisto de terpenos tal como está definido anteriormente
incluye varias etapas de extracción del extracto de hojas de ginkgo
biloba por disolventes. Una de las etapas de extracción es una
etapa de deterpenación y el disolvente utilizado es un compuesto de
fórmula RC(O)OR' en la cual R y R' representan,
independientemente, un alquilo inferior, solo o mezclado con un
hidrocarburo alifático saturado que contiene al menos 5 átomos de
carbono. La etapa de extracción puede ser efectuada en cualquier
fase del procedimiento. De preferencia, el disolvente utilizado
durante la etapa de deterpenación, incluye de 0 a 20% de
hidrocarburo alifático saturado. Tal procedimiento de deterpenación
está descrito en la patente EP 436129.
Etapas de extracción distintas a la etapa de
deterpenación, son conocidas en la literatura técnica especialmente
en las patentes EP 431535, EP 431536, EP 360556 y EP 324197.
En las definiciones indicadas anteriormente, la
expresión alquilo inferior representa de preferencia un radical
alquilo que tenga de 1 a 6 átomos de carbono lineal o ramificado y
en particular un radical alquilo que tenga de 1 a 4 átomos de
carbono tales como los radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo,
butilo, isobutilo, sec-butilo y
terc-butilo. Los disolventes de fórmula
RC(O)OR' en la cual los radicales R y R' representan
metilo, etilo o propilo, y especialmente acetato de etilo, son
preferentemente utilizados.
El hidrocarburo alifático saturado puede ser
elegido entre el hexano, heptano y octano. De preferencia, el
heptano es utilizado.
El procedimiento de preparación de un extracto
enriquecido en heterósidos flavonoídicos tales como están definidos
anteriormente incluye en cuanto a él varias etapas de extracción
del extracto de hojas de ginkgo biloba por disolventes. Una de las
etapas de extracción es una etapa de enriquecimiento en heterósidos
flavonoídicos y el disolvente utilizado, en cantidad mínima, es un
alcohol, solo o mezclado con una cetona, de preferencia la acetona.
La etapa de extracción puede ser efectuada en cualquier fase del
procedimiento. De preferencia, el alcohol utilizado es un alcohol
inferior tal como metanol, etanol, propanol, butanol, y de
preferencia butanol. La cantidad de disolvente utilizado puede ser
de 3 a 12 partes, y de preferencia en la parte inferior de este
intervalo.
A continuación se describe un ejemplo en la parte
experimental; el orden de las etapas de extracción por la mezcla
acetato de etilo/heptano y la mezcla acetona/butanol puede ser
invertido.
Un extracto según la invención modifica
simultáneamente el perfil olfativo y el perfil gustativo del
producto ensayado. Por sus propiedades organolépticas, este
extracto puede ser utilizado para la preparación de composiciones
aromáticas de tipo variado. Puede ser utilizado solo o en
asociación con otros ingredientes aromatizantes corrientemente
empleados. Así, la utilización de un tal extracto flavonoídico está
considerada en productos alimenticios. Por productos alimenticios,
se pueden citar los productos lácteos como por ejemplos los
yogures, bebidas refrescantes o nutritivas, y más particularmente
las bebidas refrescantes sin alcohol tal como las bebidas
naranjadas o tónicas a base de quinina, pero igualmente los
productos azucarados como por ejemplo las gomas de mascar.
La cantidad utilizada en una composición
aromatizante o en un producto aromatizado, puede variar en una gama
extensa de valores; este valor depende evidentemente del producto
en el cual el aroma o la composición aromática está incorporado,
pero igualmente de la naturaleza y de la cantidad de los otros
constituyentes de la composición aromática y del efecto deseado.
El extracto flavonoídico según la invención se
utiliza a concentraciones comprendidas entre 0,001 y 0,1% en peso
con relación al peso total del producto aromatizado, de preferencia
entre 0,001 y 0,05%. En el caso de productos lácteos, la
concentración de extracto flavonoídico puede estar comprendida entre
0,005 y 0,045%. En el caso de productos tales como las gomas de
mascar, la concentración de extracto flavonoídico puede estar
comprendida entre 0,01 y 0,04%. En el caso de productos
alimenticios tales como bebidas refrescantes o nutritivas, la
concentración de extracto flavonoídico puede estar comprendida
entre 0,002 y 0,02%.
Los ejemplos siguientes se presentan para
ilustrar la invención.
Las hojas de ginkgo biloba se extrajeron con 6 a
12 partes (de preferencia 8) de agua que contenía 60% de acetona a
50-60º C y la disolución se concentró de forma que
se redujo el porcentaje en acetona a menos de 3%. Esta disolución se
enfrío y los lípidos se eliminaron por decantación. La disolución
acuosa se extrajo con 2 a 5 partes de acetato de etilo que contenía
de 0 a 20% de heptano. La disolución resultante se extrajo con una
cantidad mínima de una mezcla acetona/butanol (porcentaje de
acetona 0 a 15%) en presencia de sulfato de amonio. La fase
orgánica se concentró; después de añadir etanol, la disolución se
concentró de nuevo. Después de una nueva dilución con etanol, la
disolución se enfrío y los precipitados insolubles se filtraron. La
disolución resultante se concentró, se secó y por último se trituró
para recuperar el extracto flavonoídico bajo forma de un polvo
homogéneo.
Un análisis sensorial de un extracto flavonoídico
tal como el obtenido en el ejemplo 1, fue llevado por un cierto
número de productos alimenticios (productos lácteos, bebidas
refrescantes y gomas de mascar), con o sin extracto
flavonoídico.
60 degustadores participaron en este análisis.
Para cada cuestión sensorial (ácido, amargo, azucarado, salado),
cada degustador indicó una nota de intensidad de 0 a 5, que
corresponde a un grado creciente de apreciación del producto
ensayado.
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La astringencia natural del extracto equilibra
bien los sabores fundamentales de los productos lácteos atenuando la
acidez de los productos tradicionales. El extracto aparece muy
complementario de las notas lácteas y afrutadas.
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La astringencia del extracto casa armoniosamente
con la de las bebidas; y más particularmente con la de las bebidas
con nota quinina y/o cortezas amargas tales como Indian Tonic®.
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Este ensayo se llevó sobre varias variedades de
yogures. 60 degustadores, consumidores de yogures naturales,
participaron en el ensayo. El método utilizado es un ensayo
comparativo de perfiles sensoriales. El cuestionario incluye 9 ó 10
cuestiones descriptivas según la variedad ensayada "ferme" o
"brassé". Cuestión tras cuestión, cada degustador indicó sobre
una escala no estructurada de 10 cm, la intensidad percibida y así
sucesivamente para la totalidad de los productos. Los resultados
obtenidos son los siguientes:
Producto ensayado: yogures "fermes" 0% de
materia grasa, con o sin adición de 0,04% de un extracto
flavonoídico tal como el obtenido en el ejemplo 1.
La variedad con el extracto flavonoídico se
distingue de forma altamente significativa como teniendo un gusto
afrutado más pronunciado y un gusto amargo más intenso que la
variedad sin extracto flavonoídico.
Producto ensayado: yogures "fermes" grasos,
con o sin adición de 0,04% de un extracto flavonoídico tal como el
obtenido en el ejemplo 1.
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La variedad con el extracto flavonoídico se
distingue de forma altamente significativa como teniendo un carácter
más espeso en boca, una impresión de grasa en boca más intensa y un
gusto afrutado más pronunciado y, de forma significativa, como
teniendo un carácter más firme a la cuchara que la variedad sin
extracto flavonoídico.
Producto ensayado: yogures "brassés" grasos,
con o sin adición de 0,04% de un extracto flavonoídico tal como el
obtenido en el ejemplo 1.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
La variedad con el extracto flavonoídico se
distingue de forma altamente significativa como teniendo un gusto
afrutado más pronunciado y de forma significativa como teniendo un
gusto más ácido y un gusto más amargo que la variedad sin extracto
flavonoídico.
Claims (11)
1. Extracto flavonoídico de hojas de ginkgo
biloba, sustancialmente desprovisto de terpenos y que contiene de
28 a 35% de heterósidos flavonoídicos.
2. Extracto tal como está definido en la
reivindicación 1, que incluye como máximo 1% de terpenos, de
preferencia como máximo 0,5% de terpenos, y de 28 a 32% de
heterósidos flavonoídicos.
3. Composición aromatizante que incluye, como
ingrediente aromatizante, un extracto según una de las
reivindicaciones 1 a 2, solo o en asociación con otros aromas.
4. Producto aromatizado con una composición según
la reivindicación 3.
5. Producto según la reivindicación 4, que es un
producto lácteo y especialmente un yogurt.
6. Producto según la reivindicación 4, que es una
bebida y especialmente una bebida refrescante sin alcohol.
7. Producto según la reivindicación 4, que es un
producto azucarado tal como gomas de mascar y caramelos.
8. Utilización de una composición según la
reivindicación 3, en los productos alimenticios.
9. Utilización según la reivindicación 8,
caracterizada porque el producto alimenticio es un producto
lácteo y especialmente un yogurt.
10. Utilización según la reivindicación 8, para
las bebidas tales como bebidas refrescantes y nutritivas.
11. Utilización de un extracto según una de las
reivindicaciones 1 a 2, como aroma alimenticio.
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EP0919139A1 (en) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | The Procter & Gamble Company | Beverage comprising an effective amount of a sweetness cutting composition |
FR2771639B1 (fr) * | 1997-12-03 | 2000-05-05 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation d'extraits de ginkgo biloba pour preparer un medicament destine a faciliter le sevrage d'individus dependants de la consommation d'une substance engendrant une dependance et/ou une addiction |
ES2169678B1 (es) * | 2000-08-02 | 2003-11-01 | Diaz Silvia Teresa Aneiros | Procedimiento de preparacion de yogur con valeriana officinalis. |
CZ299802B6 (cs) * | 2006-10-12 | 2008-11-26 | Kalvoda@Jaroslav | Príprava zálivky obsahující extrakt z náprstníku cerveného, extrakt z jinanu dvoulalocného a dusicnan draselný, a její vliv na rostliny |
EP2087900A1 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-12 | Velleja Research SRL | Ginkgo biloba extract with a standardised ginkgo flavone glycosides content deprived of the paf-antogonist terpenic fraction, and compostions containing it, for the prevention and treatment of circulatory, cognitive, geriatric and sensory disorders |
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US20120171282A1 (en) * | 2009-07-28 | 2012-07-05 | Velleja Research S.R.L. | Ginkgo biloba extract with a standardised ginkgo flavone glycosides content deprived of the paf-antagonist terpenic fraction, and compositions containing it, for the prevention and treatment of circulatory, cognitive, geriatric and sensory disorders |
US8293299B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-10-23 | Kraft Foods Global Brands Llc | Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids |
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Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1767098C2 (de) * | 1968-03-29 | 1973-01-04 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh, 7500 Karlsruhe-Durlach | Verfahren zur Gewinnung eines vasoaktiven Arzneimittels aus den Blättern von Ginkgo biloba |
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JPS62205028A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-09 | Daicel Chem Ind Ltd | イチヨウ抽出物入り健康飲料 |
GB8822004D0 (en) * | 1988-09-20 | 1988-10-19 | Indena Spa | New extracts of ginkgo biloba & their methods of preparation |
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DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
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