JPH11504514A - テルペン類を含有していない及び／又は高いフラボノイドヘテロシド含有量を有するイチョウフラボノイド抽出物 - Google Patents
テルペン類を含有していない及び／又は高いフラボノイドヘテロシド含有量を有するイチョウフラボノイド抽出物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明はイチョウの葉のフラボノイド抽出物、特に、テルペン類を含有していない及び/又は高いフラボノイドヘテロシド含有量を有する抽出物に関する。本発明は、更に、かかる抽出物を含有する香味料組成物及びこの抽出物の香味料成分としての使用に関する。最後に、本発明は実質的にテルペン類を含有していない、イチョウの葉のフラボノイド抽出物の製造方法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
テルペン類を含有していない及び/又は高いフラボノイド ヘテロシド含有量を 有するイチョウフラボノイド抽出物
本発明はイチョウ(ginkgo biloba)の抽出物、特に、実質的にテルペン類を含
有していないか又は高いフラボノイド ヘテロシド(heteroside)含有量を有する
抽出物、又は、テルペン類を含有していないかつ高いフラボノイド ヘテロシド
含有量を有する抽出物に関する。この抽出物は香味料(agent aromatisant)とし
て有利に使用し得る。本発明は、更に、かかる抽出物を含有する香味料組成物及
びこの抽出物の香味料成分としての使用に関する。
イチョウの抽出物を医薬及び化粧料の分野に適用することは周知である。医薬
の分野で最も良く知られているイチョウの抽出物は、恐らくEGb-761である（The
extract of ginkgo biloba[EGb-761],La Press Medicale,1986,Vol.31,Special
Number,Masson Publishing Co.）。この抽出物は主として２種の物質:フラボノ
イド系及びテルペン系物質を含有している。飲料、酪農製品及び砂糖菓子製品の
ごときある種の食品の官能的性質(organoleptic property)を予期しなかった方
法で変性する新規な抽出物が得られた。
従って、本発明は、その一つの要旨において、高度の治療活性を有するテルペ
ン類[ギンコライド(gingkolide)又はビロバライド(bilobalide)]を含有していな
いか又は少量しか含有していない抽出物をその目的とする。更に、フラボノイド
系物質で富化された抽出物を得ることは興味のあることが見出だされた：これら
のフラボノイドは、本質的に、ケンフェロール、クエルセチン及びイソラメネチ
ンとグルコース及びラムノースとのモノ-、ジ-及びトリグルコシドである。
本発明は、また、テルペン類を含有していない、イチョウの葉のフラボノイド
抽出物をその目的とする。このことは抽出物がフラボノイド ヘテロシドと少量
のテルペンとからなるか、又は、テルペンを含有していないことを意味する。抽
出物がテルペン類を含有している場合、テルペン含有量は最大
で１％、好ましくは、最大で0.5％である。
本発明は、また、高いフラボノイド ヘテロシド含有量を有するフラボノイド
抽出物をその目的とする。このことは抽出物が28〜35％、好ましくは28〜32％の
フラボノイド ヘテロシドを含有することを意味する。かかる抽出物は好ましく
は、若いイチョウの木の切断した葉から得られる。
本発明は、また、テルペン類を含有しておらず、高いフラボノイド ヘテロシ
ド含有量を有するフラボノイド抽出物をその目的とする。このことは抽出物がテ
ルペン類を含有しておらず、28〜35％、好ましくは28〜32％のフラボノイド ヘ
テロシドを含有することを意味する。
特に、本発明は、最大で１％のテルペン類と28〜35％のフラボノイド ヘテロ
シドを含有するフラボノイド抽出物をその目的とする。抽出物は最大で0.5％の
テルペン類と28〜32％のフラボノイド ヘテロシドを含有することが好ましい。
高いフラボノイド ヘテロシド含有量を有するフラボノイド抽出物はアセトン
−水混合物を使用して部分的真空下で抽出を行うことにより得ることができる。
種々の溶剤を使用する脱脂(delipidation)工程及び望ましくない物質の除去工程
及び沈殿を行った後、抽出物溶液を濃縮し、真空下で乾燥する。
本発明は前記したごときテルペン類を含有していない抽出物の製造方法もその
目的とする。この方法はイチョウの葉の抽出物を溶剤を使用して抽出する種々の
抽出工程を包含しており、抽出工程の一つが脱テルペン(deperten-ation)工程で
あり、使用される溶剤が式 RC(O)OR´（式中、R及びR´は、各々、低級アルキル
を表す）の化合物単独、又は、これと少なくとも５個の炭素原子を有する飽和脂
肪族炭化水素との混合物であることを特徴とする。抽出工程は製造プロセスの任
意の段階で行い得る。脱テルペン工程で使用される溶剤は０〜20％の飽和脂肪族
化合物を含有していることが好ましい。
脱テルペン工程以外の抽出工程は文献、特に、特許、EP 431535、EP 431536号
、EP 360556号及びEP 324197号に記載されている。これらの特許は参照として本
明細書に包含される。
上記の定義において、低級アルキルという用語は、好ましくは、１〜６個
の炭素原子を有する線状又は分岐鎖状アルキル基、特に、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル及びtert-ブチル基のご
とき１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す。R及びR´がメチル、エチル
又はプロピルを表す式 RC(O)OR´の溶剤、特に、酢酸エチルを使用することが好
ましい。
飽和脂肪族炭化水素はヘキサン、ヘプタン又はオクタンから選ばれる。ヘプタ
ンを使用することが好ましい。
本発明は前記したごときフラボノイド ヘテロシドで富化された抽出物の製造
方法もその目的とする。この方法は溶剤を使用する、イチョウの葉からの種々の
抽出工程を包含しておりかつこの方法は抽出工程の一つがフラボノイド ヘテロ
シドの富化工程であること及び使用される溶剤が最小量のアルコール単独又はこ
れとケトン、特に、アセトンとの混合物であることを特徴とする。抽出工程は製
造プロセスの任意の段階で行い得る。使用されるアルコールは、好ましくは、メ
タノール、エタノール、プロパノール又はブタノールのごとき低級アルコールで
あり、好ましくはブタノールである。溶剤の使用量は３〜12部であり得るが、こ
の範囲内のより低い部数であることが好ましい。
以下の実験の部に実施例が示されている；酢酸エチル/ヘプタン混合物及びア
セトン/ブタノール混合物を使用する抽出工程は反対に行い得る。
本発明による抽出物は供試製品の嗅覚的プロフィール(olfactory profile)と
味覚的プロフィール(taste profile)とを同時に変性する。その官能的性質(orga
noleptic property)のため、この抽出物は種々のタイプの芳香性組成物(aromati
c composition)の調製に使用し得る。この抽出物は単独で、又は、従来使用され
ている他の香味料成分と共に使用し得る。例えば、かかるフラボノイド抽出物の
用途として食品製品における使用が示唆される。食品製品としてはヨーグルトの
ごとき酪農製品、清涼及び栄養飲料、特に、オレンジドリンク又はキニンをベー
スとするトニックのごときアルコールを含まない清涼飲料及び更にチューインガ
ムのごとき可糖製品が挙げられる。
香味料組成物中又は香味添加製品(flavored product)中で使用される量は
広い数値範囲で変動させ得る：この値は香味料又は香味料組成物を配合する製品
に応じて変動するが、香味料組成物中の他の成分の種類と量及び所望の効果によ
っても変動することを理解すべきである。
本発明のフラボノイド抽出物は香味添加製品の全重量に対して0.001〜0.1重量
％、好ましくは0.001〜0.05重量％の範囲の濃度で使用される。酪農製品の場合
には、フラボノイド抽出物濃度は0.005〜0.045％の間で変動させ得る。チューイ
ンガムのごとき製品の場合には、フラボノイド抽出物濃度は0.01〜0.04％の間で
変動させ得る。清涼又は栄養飲料のごとき食品の場合には、フラボノイド抽出物
濃度は0.002〜0.02％の間で変動させ得る。
本発明を例示するために以下の実施例を示すが、これらの実施例は本発明を限
定するものではない。実施例１
：フラボノイド抽出物の製造方法
イチョウの葉を60％のアセトンを含有する６〜12部（好ましくは８部）の水を
使用して50〜60℃で抽出しついで溶液を濃縮してアセトンの％を３％以下に低下
させた。この溶液を冷却し、脂質をデカンテーションにより除去した。水溶液を
０〜20％のヘプタンを含有する酢酸エチル２〜５部で抽出した。得られた水溶液
を硫酸アンモニウムの存在下、最小量のアセトン−ブタノール混合物（アセトン
０〜15％）で抽出した。有機相を濃縮した；エタノールを添加した後、溶液を再
び濃縮した。エタノールで新たに稀釈した後、溶液を冷却し、不溶性沈殿を濾別
した。得られた溶液を濃縮し、乾燥しついで最後に粉砕してフラボノイド抽出物
を均一な粉末の形で回収した。実施例２
：官能分析(sensory analysis)
実施例１で得られたフラボノイド抽出物の官能分析を、フラボノイド抽出物を
使用してあるいは使用しないで、幾つかの食品（酪農製品、清涼飲料及びチュー
インガム）について行った。
この分析試験には60人の検査員が参加した。各官能分析項目[酸味（acidity）
、苦味(bittemess)、甘味(sweetness)、塩味(saltiness)]について、各検査員が
供試製品について、評価度の増大に対応する０〜５の強度等級(intensity grade
)を示した。
実施例２ａ：酪農製品
抽出物の天然の渋み(astringency)は、慣用の製品の酸味を軽減させることに
より、酪農製品の基本的な風味と良く調和する。抽出物は酪農製品及び果実特性
を良好に補足することが認められた。
実施例２ｂ：清涼飲料
抽出物の渋みは上記飲料の渋み、特に、キニンベーストニック及び/又はイン
デアントニック(Indian Tonic)（登録商標）の渋みと良好に調和した。
実施例２ｃ：チューインガム
実施例３：記述試験（Descriptive test）
この試験は種々のヨーグルトを使用して行った。ナチュラルヨーグルトの消費
者である60名の検査員がこの試験に参加した。試験法として官能プロフィール(s
ensory profile)の比較試験を使用した。質問事項は試験した“固形”（“solid
”）又は“混合”（“mixed”）製品に応じて９〜10個の記述事項を含んでいた
。各試験員は感知した強度(intensity)を各項目について10cmの非構造的スケー
ル(nonstrucutured scale)上に示し、これを製品の全てについて連続的に実施し
た。得られた結果は以下に示す通りである。実施例３
ａ： 試験製品：実施例１で得られたフラボノイド抽出物を0.04％添
加した、又は添加していない脂肪物質０％の固形ヨーグルト
フラボノイド抽出物を添加した製品は、フラボノイド抽出物を添加しない
製品と比較して、より顕著な果実風味を有しかつより強い苦味を有するものとし
て高い有意性で区別される。実施例３
ｂ：試験製品：実施例１で得られたフラボノイド抽出物を0.04％
添加した、又は添加していない脂肪質固形ヨーグルト
フラボノイド抽出物を添加した製品は、フラボノイド抽出物を添加しない製品
と比較して、口中でのより大きい質蜜感(densr consistency)、口中でのより大
きい脂肪感(sensation of fat)、より顕著な果実風味を有するものとして高い有
意性で区別され、また、スプーン上でのより大きい安定性(firmer consistency)
を有するものとして高い有意性で区別される。実施例３ｃ
：試験製品：実施例１で得られたフラボノイド抽出物を0.04％
添加した、又は添加していない脂肪質混合ヨーグルト
フラボノイド抽出物を添加した製品は、フラボノイド抽出物を添加しない製品
と比較して、より顕著な果実風味を有するものとして高い有意性で区別され、ま
た、より大きい酸味及びより大きい苦味を有するものとして高い有意性で区別さ
れる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｈ 17/065 Ｃ０７Ｈ 17/065
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
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ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ
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，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ
Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ
，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．テルペン類を本質的に含有していない、イチョウの葉からのフラボノイド 抽出物。 ２．最大で１％、好ましくは0.5％以下のテルペン類を含有している、請求項 １に記載の抽出物。 ３．28〜35％、好ましくは28〜32％のフラボノイド ヘテロシドを含有してい る、イチョウの葉からのフラボノイド抽出物。 ４．テルペン類を本質的に含有せず、28〜35％のフラボノイド ヘテロシドを 含有している、請求項１〜３のいずれかに記載の抽出物。 ５．最大で１％のテルペン類、好ましくは最大で0.5％のテルペン類と、28〜3 2％のフラボノイド ヘテロシドを含有している、請求項４に記載の抽出物。 ６．溶剤を使用するイチョウの葉からの種々の抽出工程を包含しており、抽出 工程の一つが脱テルペン工程であり、使用される溶剤が式 RC(O)OR´（式中、R 及びR´は、各々、低級アルキルを表す）の化合物単独、又は、これと少なくと も５個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素との混合物であることを特徴とす る、請求項１、２、４及び５のいずれかに記載の抽出物の製造方法。 ７．脱テルペン工程で使用される溶剤は酢酸メチル、エチル又はプロピルから 選ばれかつ０〜20％の飽和脂肪族化合物、特にヘプタンを含有している、請求項 ６に記載の方法。 ８．香味料成分として、請求項１〜５のいずれかに記載の抽出物を単独で、又 はこれと他の香味料とを組合せて含有する香味料組成物。 ９．請求項８に記載の組成物で香味を添加した製品。 10．酪農製品、特に、ヨーグルトである、請求項９に記載の製品。 11．ドリンク、特に、ノン-アルコールソフトドリンクである、請求項９に記 載の製品。 12．チューインガム又はキャンデーのごとき加糖製品である、請求項９に記載 の製品。 13．請求項８に記載の組成物の食品中での使用。 14．食品が酪農製品、特に、ヨーグルトであることを特徴とする、請求項８に 記載の組成物の使用。 15．清涼飲料又は栄養飲料のごときドリンク中での、請求項13に記載の組成物 の使用。 16．食品香味料としての、請求項１〜４のいずれかに記載の抽出物の使用。
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