DE1301239B - Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getraenken - Google Patents

Description

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Die durch Pressen von Mandarinen- bzw. Tange- entwickeln jedoch Gemische von N-Methyl-anthranilrinenschalen gewonnenen Mandarinen- und Tange- säuremethylester und Thymol einen ausgesprochen rinenöle werden in der Lebensmittelindustrie in be- mandarinenartigen Geruch und Geschmack. Der Meschränktem Umfang zum Aromatisieren von Nah- chanismus der zwischen dem N-Methyl-anthranilrungsmitteln verwendet. 5 säure-methylester und dem Thymol eintretenden,

Die Mandarinen- und Tangerinenöle sind jedoch aromaerzeugenden Wechselwirkung ist nicht bekannt, wesentlich teurer als die aus den Schalen von Man kann jedoch annehmen, daß das Thymol, wel-Orangen, Zitronen, Pampelmusen usw. gewonnenen dies eine schwache Säure ist, mit dem basischen Partätherischen Öle und können deshalb in der Lebens- ner, d. h. dem N-Methyl-anthranilsäure-methylester, mittelindustrie nicht im gewünschten Umfang ver- io reagiert, insbesondere in den Lösungs- oder Verdünwendet werden. Die Geruchs- und Geschmackseigen- mingsmitteln, in welchen die beiden Geschmackstoffe schäften der auf dem Markt erhältlichen Manda- normalerweise verwendet werden, oder in Gegenwart rinen- und Tangerinenöle sind bedeutenden Schwan- der Feuchtigkeit oder des Wassers, die in den zu kungen unterworfen, die durch verschiedene örtliche aromatisierenden Nahrungsmitteln bzw. Getränken und zeitliche Faktoren, wie Bodenbeschaffenheit der i₅ enthalten sind, oder im Speichel. Diese Reaktion Gegenden, in welchen Mandarinen und Tangerinen kann zur Bildung von labilen Komplexen, z. B. vom angepflanzt werden, klimatische Verhältnisse, Kultur- Typ der Pseudosalze, führen, denen die geschmacksbedingungen, Reifegrad der Früchte zum Zeitpunkt und aromaerzeugende Wirkung zukäme, des Pflückens usw., bedingt sind. Diese Geruchs- und Es ist an sich bekannt, N-Methyl-anthranilsäure-

Geschmacksunterschiede wirken sich für den Man- ₂o methylester zusammen mit anderen Riech- und Gedarinen- bzw. Tangerinenöle verbrauchenden Ge- schmacksstoffen zur Herstellung von künstlichen tränke- oder Nahrungsmittelfabrikanten nachteilig Mandarinenessenzen zu verwenden. Diesen Essenzen aus. Die natürlichen Mandarinen- und Tangerinenöle fehlt jedoch die für das Naturprodukt charakteristisind außerdem nicht lagerfähig und unterliegen in sehe Geruchs- und Geschmacksnote, die erfindungsverhältnismäßig kurzer Zeit einer Geruchs- und Ge- 25 gemäß nur durch Kombination des N-Methyl-anthraschmacksverschlechterung, die darauf beruht, daß nilsäure-methylesters mit Thymol reproduziert wersich die in diesen Ölen enthaltenen Terpene an der den kann.

Luft oxydieren. Man hat versucht, die Denaturierung Das Mengenverhältnis des Thymols zumN-Methyl-

der Mandarinen- und Tangerinenöle beim Lagern anthranilsäure-methylester in dem Gemisch kann in durch Zugabe von Antioxydantien zu verhindern. 30 einem verhältnismäßig weiten Bereich variiert wer-Diese Maßnahme hat jedoch eine zusätzliche Ver- den, beispielsweise zwischen etwa 1:5 und 1: 50. teuerung der Produkte zur Folge. Eine andere Me- Diese Verhältniszahlen sind als Beispiele und nicht thode zur Erhöhung der Beständigkeit der natür- als absolute Grenzwerte aufzufassen. Das anzuwenlichen Mandarinenöle besteht darin, die letzteren dende Gewichtsverhältnis zwischen Thymol und durch Destillation oder Extraktion von den Terpenen ₃₅ N-Methyl-anthranilsäure-methylester richtet sich nach zu befreien. Diesen sogenannten terpenfreien Ölen der Gattung des zu aromatisierenden Nahrungsmittels fehlen jedoch die natürliche Frische und die dem _oder Getränkes und nach der Geschmacksnote, die natürlichen Mandarinenöl eigenen Geschmackseigen- gewünscht wird. In vielen Fällen erzielt man durch schäften. Verwendung von 1 Gewichtsteil Thymol auf je 10 Ge-

Im folgenden wird der Ausdruck »Mandarine« als 40 wichtsteile Anthranilsäureester gute Resultate. Sammelbegriff zur Bezeichnung der Früchte von Das Aromatisierungsmittel kann außer den für die

Citrus reticulata Blanco var. »Mandarin« (gelbfruch- Aroma- und Geschmackserzeugung unerläßlichen tige Varietäten) und Citrus reticulata Blanco var. Komponenten, dem Thymol und dem N-Methyl- »Tangerine« (dunkelorange oder rotfruchtigeVarietä- anthranilsäure-methylester, zusätzlich noch andere, ten) (s. »The Essential Oils« von E. G. Guenther, ₄₅ dem Fachmann bekannte Riech- und Geschmacks-Bd. 3, S. 334, D. Van Norstrand Company, 1949) _stoffe, die üblicherweise zum Verbessern oder Abverwendet, runden des Geschmacks von künstlichen Citrusfrucht-Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende aromen verwendet werden, enthalten, beispielsweise Aufgabe bestand darin, auf synthetischem Wege eine aliphatische Alkohole wie Heptanol, Octanol, Deca-Mandarinenessenz zu erzeugen, die die obengenann- 50 nol usw., Terpenalkohole wie a-Terpentineol, Alten Nachteile nicht aufweist und an Stelle von natür- dehyde wie Citral, Octanal, Decanal, Undecanal, lichem Mandarinenöl verwendbar sein sollte. Dodecanal usw.

Gegenstand der Erfindung ist nun die Verwendung Das Aromatisierungsmittel kann ferner ein Lösungs-

eines Gemisches aus N-Methyl-anthranilsäure-methyl- oder Verdünnungsmittel für die Kombination von ester und Thymol zum Aromatisieren von Nahrungs- 55 Thymol und N-Methyl-anthranilsäure-methylester mitteln und Getränken. — Daß diese Mischung eine enthalten. Die Verwendung von Lösungs- bzw. Verfür den Geruch und den Geschmack von natürlichem dünnungsmitteln erleichtert die Dosierung und die Mandarinenöl typische Note aufweist, war über- gleichmäßige Verteilung des Gemisches in Nahrungsraschend und nicht vorauszusehen, da weder der mitteln. Es kommen die üblicherweise in der Aromen-Anthranilsäureester noch das Thymol, wenn sie ein- 60 Industrie verwendeten Lösungs- bzw. Verdünnungszeln gekostet werden, geruchlich und geschmacklich mittel in Frage. Geeignet ist beispielsweise wäßriger mit dem Mandarinenaroma verwandt sind. Das Thy- Alkohol, insbesondere 95%>iger Alkohol, mol ruft eine ausgesprochen unangenehme Geruchs- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der

und Geschmacksempfindung hervor, die als pheno- Erfindung setzt man der Kombination von Thymol lisch, kresolisch oder naphtolisch und metallisch 65 und N-Methyl-anthranilsäure-methylester Orangencharakterisiert werden kann. Der N-Methyl-anthranil- terpene zu, die einerseits als Verdünnungsmittel wirsärue-methylester riecht und schmeckt unangenehm ken und andererseits den Geschmack des Aromatisienach verbranntem Kautschuk. Überraschenderweise rungsmittels demjenigen des natürlichen Mandarinen-

öls ähnlicher machen. Man kann zu diesem Zweck beispielsweise Limonen verwenden, das den Hauptbestandteil der Terpenfraktion von Citrusölen bildet. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der limonenhaltigen Citrusterpenfraktionen als Ganzes. Solche Terpenfraktionen werden bei der Entterpenierung von Orangen-, Zitronen- und Pampelmusenölen gewonnen und sind im Handel als billige Nebenprodukte erhältlich. Die Entterpenierung von Orangen-, Zitronen- und Pampelmusenöl zwecks Herstellung von terpenfreien Ölen wird technisch in großem Maßstab durch Destillation oder Extraktion durchgeführt. Man kann die Zugabe solcher Terpengemische derart bemessen, daß das Gesamtaromatisierungsmittel im Gegensatz zu natürlichem Mandarinenöl in wäßrigem Alkohol gut löslich bleibt und weniger sauerstoffempfindlich ist.

Es hat sich gezeigt, daß das Aromatisierungsmittel haltbarer ist als natürliches Mandarinenöl und künstliche Mandarinenessenzen, die kein Thymol enthalten. Die erhöhte Haltbarkeit ist auf die stabilisierende Wirkung des Thymols zurückzuführen.

Zum Parfümieren und Aromatisieren von Nahrungsmitteln und Getränken wird das Aromatisierungsmittel zweckmäßigerweise in solchen Mengen verwendet, daß das feritge Nahrungsmittel bzw. Getränk in je 100 kg etwa 0,1 bis 3 g des Gemisches aus Thymol und N-Methyl-anthranilsäure-methylester enthält.

Das Gemisch eignet sich zum Aromatisieren von Getränken, wie z. B. Sirupen und kohlensäurehaltigen Getränken, und von Nahrungs- und Genußmitteln, wie z. B. Speiseeis, Konfiseriewaren, Gelatinenachspeisen, Zuckerguß, Kremen, Yoghurt usw.

Es folgen einige Beispiele von zusammengesetzten Aromatisierungsmitteln (Teile bedeuten Gewichtsteile):

35 Teile N-Methyl-anthranilsäure-methylester, 1 Teil Thymol und 964 Teile 95«/»iger Alkohol;

30 Teile N-Methyl-anthranilsäure-methylester, 3 Teile Thymol und 967 Teile Orangenterpene;

30 Teile N-Methyl-anthranilsäure-methylester,

1 Teil Thymol und 969 Teile Orangenterpene;

35 Teile N-Methyl-anthranilsäure-methylester,

2 Teile Thymol, 3 Teile Citral, 0,2 Teil Decanal, 0,3 Teil Dodecanal und 959,5 Teile Orangenterpene.

Diese Aromatisierungsmittel können in Mengen von 5 bis 40 g auf je 100 kg des zu aromatisierenden Lebensmittels verwendet werden.

Eine N-Methyl-anthranilsäure-methylester und Thymol enthaltende Komposition wurde wie nachstehend beschrieben durch Geschmacksprüfung mit einer gleich zusammengesetzten, jedoch kein Thymol enthaltenden Komposition, verglichen.

Aus einem Zuckersirup von 18° Baume, der auf je 100 g 1 g Zitronensäure enthielt, wurde in üblicher Weise eine Speiseeismasse hergestellt. Die Masse wurde in zwei Portionen geteilt, von denen die eine

ίο mit dem Aromatisierungsmittel I und die andere mit dem Aromatisierungsmittel II parfümiert wurde. Die Aromatisierungsmittel wurden im Mengenverhältnis von 0,1 g pro Kilogramm Speiseeismasse verwendet. Die beiden Aromatisierungsmittel hatten die folgende Zusammensetzung:

Bestandteile

N-Methyl-anthranilsäure-

methylester

Thymol (10% in Alkohol)

Dodecanal

Citral

a-Terpineol

Octanol

Orangenterpene

Gewichtsteile	II
I	30
30
10	0,3
0,3	0,2
0,2	10
10	2
2	957,5
947,5	1000
1000

Die beiden Speiseeisportionen wurden nach dem Gefrieren organoleptisch geprüft. Die mit dem Aroma I parfümierte Speiseeisportion wies einen kräftigen charakteristisch mandarinenartigen Geschmack auf, während der Geschmack der mit dem Aroma II behandelten Speiseeisportion unspezifisch fruchtig und ohne typisch mandarinenartige Note war.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verwendung eines Gemisches aus N-Methylanthranilsäure-methylester und Thymol zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln und Getränken.

2. Verwendung eines Gemisches nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Thymol zu N-Methyl-anthranilsäure-methylester etwa 1:5 bis 1:50 beträgt.

3. Verwendung eines Gemisches nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verdünnungsmittel Orangenterpene enthält.