DE60037679T2

DE60037679T2 - Verwendung von 2,4,7-decatrienal als duft- oder aromastoff

Info

Publication number: DE60037679T2
Application number: DE60037679T
Authority: DE
Inventors: Regula Naef; Anthony Meyer; Ferdinand Jackson TRIOLO
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2000-02-08
Filing date: 2000-12-20
Publication date: 2009-01-02
Anticipated expiration: 2020-12-21
Also published as: US20020193282A1; CN1433273A; EP1263299B1; ATE382271T1; DE60037679D1; WO2001058282A9; BR0017091B1; CN1310599C; EP1263299A1; US6762163B2; JP2003522223A; WO2001058282A1; MXPA02007178A; CA2398958A1; CA2398958C; JP4235385B2; ES2295069T3; BR0017091A

Description

TECHNISCHES GEBIET
Die vorliegende Erfindung betrifft die Aromastoff- und Duftstoffindustrie. Sie bezieht sich genauer gesagt auf die Verwendung einer Verbindung der Formel
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder eines Gemisches dieser Verbindungen als parfümierender oder aromatisierender Bestandteil.
STAND DER TECHNIK
Die Verbindung der Formel (I) ist vom bisherigen Stand der Technik bekannt. Verschiedene Autoren haben in der Tat 2,4,7-Decatrienal, erzeugt in natürlichen Verbindungen während des oxidativen Abbaus von ungesättigten Fettsäuren, identifiziert. Zum Beispiel haben R. Tressl et al. in J. Agric. Food Chem., 1977, Bd. 25, S. 459, 2,4,7-Decatrienal unter den Bestandteilen von gekochtem Spargel identifiziert, wobei die Verbindung im Anschluss an den Abbau von Fettsäuren erzeugt wird. Früher hatten andere Autoren ebenfalls diese Verbindung als Produkt, abgeleitet aus dem Abbau von Linolensäure, in gekochtem Huhn (Harkes et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 1974, Bd. 51, S. 356), ebenso wie in Makrelenöl (Ke et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, Bd. 52, S. 349) oder in Pommes Frites (Buttery et Ling, J. Agric. Food Chem., 1972, Bd. 20, S. 698) identifiziert. Im Anschluss an diese Identifizierungen wurde 2,4,7-Decatrienal synthetisiert. Insbesondere offenbart J. Am. Oil Chem. Soc., 1972, Bd. 49, S. 555 die Synthese von (2E,4E,7Z)-, bzw. (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal. Darüber hinaus beschreibt das letztere Dokument den charakteristischen Geruch von jedem der Isomere. Insbesondere sind die Gerüche der letzteren als fischig beschrieben worden, wobei die Autoren weiterhin schlussfolgern, dass 2,4,7-Decatrienal für den typischen fischigen Geruch, verbunden mit oxidierter Linolensäure, verantwortlich war. Diese fischigen Gerüche, die das Aldehyd charakterisieren, werden als schlechte Noten, das heißt als unangenehme, unerwünschte oder sogar abstoßende Noten, beschrieben.
Schließlich haben R. Seifert et al. in der J. Agric. Food Chem. 1980, 28, 68–70 eine Synthese von (E,E,Z)-2,4,7-Decatrienal beschrieben und die Geruchsschwelle dieser Verbindung offenbart und ihren Geruch, wie bewertet aus einer wässerigen Lösung, als gurkenartig, grün, grasig beschrieben. Wie alle anderen vom bisherigen Stand der Technik schlägt dieses Dokument nicht die Brauchbarkeit der Verbindungen (I) für die Duftstoff- oder Aromastoffindustrie vor, indem es nur an der Identifizierung dieser Verbindungen als Abbauprodukten von Linolensäure Interesse zeigt.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
Jedoch haben wir jetzt unerwarteterweise herausgefunden dass 2,4,7-Decatrienal, in der Form eines seiner Isomere der (2E,4Z,7Z)- oder (2E,4E,7Z)-Konfiguration oder in der Form eines Gemisches dieser Isomere, vorteilhaft bei der Aromatisierung von üblicherweise aromatisierten Zusammensetzungen oder Verbrauchsprodukten verwendet werden könnte. Dies ist besonders überraschend in Anbetracht dessen, dass, wie vorstehend erwähnt, diese Verbindung bis jetzt als Abbauprodukt eines natürlichen Produkts, verantwortlich für unerwünschte und abstoßende schlechte Noten, bekannt war.
Daher waren wir jetzt imstande festzustellen, dass, entgegen allen Erwartungen, diese Verbindung sehr interessante aromatisierende Eigenschaften besitzt und dass sie, insbesondere in einigen speziellen Zusammensetzungen, gustatorische Noten entwickelt, welche besonders für die Rekonstitution von Aromastoffen des Mandarinen- oder Tangarinentyps brauchbar sind, auf welche sie einen sehr natürlichen Charakter überträgt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren, um den Citruscharakter für eine Zusammensetzung oder ein Produkt zu vermitteln oder zu verstärken, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder ein Gemisch dieser Verbindungen, zu der Zusammensetzung oder dem Produkt in einer Menge, ausreichend, um einen Citruscharakter für die Zusammensetzung oder das Produkt zu vermitteln oder um den Citruscharakter der Zusammensetzung oder des Produkts zu verstärken, hinzugegeben wird.
Die Verbindungen der Erfindung entwickeln eine fischige aromatische Kopfnote, mehr oder weniger fettig und ölig, abhängig von den Verbindungen.
Unter den Verbindungen der Formel (I) wird (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal besonders geschätzt. In der Tat besitzt dieses Isomer ein sehr kräftiges Aroma und entwickelt, außer der fischigen Note, eine Note vom Leinsamenöltyp, welche in der Anwendung in Zusammensetzungen wie nachstehend angegeben vorteilhaft verwendet werden kann. Darüber hinaus werden die Gemische von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal zusammen mit (2E,4E,7Z)-2,4,7-Decatrienal, enthaltend eine überwiegende Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, gemäß der Erfindung ebenfalls sehr stark gewürdigt. Insbesondere werden die Gemische bevorzugt, die mindestens 75% (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal umfassen. Diese Gemische entwickeln eine sehr vielfältige aromatische Note, wobei der fischige und ölige Charakter dargeboten wird, aber zusammen mit grünen, fruchtigen, holzigen, Melonen-, Leinsamenöl-, Olivenöl-, Gurken- oder Kiwi-Noten.
Außer ihrem sehr interessanten Aroma stellen die Verbindungen der Erfindung auch ein fettiges und rundes Mundgefühl bereit, was vorteilhaft für die Aromatisierung einer großen Anzahl von Produkten verwendet werden kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft so ebenfalls ein Verfahren für die Herstellung einer aromatisierenden Zusammensetzung oder eines aromatisierten Produkts, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Zusammensetzung oder dem Produkt eine Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder von einem Gemisch dieser Verbindungen, in einer Menge, ausreichend, um der Zusammensetzung oder dem Produkt einen gustatorischen Citruscharakter zu vermitteln, hinzugegeben wird.
In einer allgemeinen Weise stellt sich heraus, dass die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in allen aromatisierenden Zusammensetzungen des Citrustyps vorteilhaft ist. Genauer gesagt wird ihre Verwendung in aromatisierenden Zusammensetzungen des Mandarinen- oder Tangarinentyps sehr gewürdigt, wobei sie als Booster oder Verstärkungsmittel für diesen Typ von Aromastoff verwendet werden können. In der Tat charakterisieren, dank der Anwesenheit ihrer öligen und frichigen Noten, die Verbindungen der Erfindung, unverwechselbar diese Aromastoffe vom Mandarinen-/Tangarinentyp im Hinblick auf speziell Aromastoffe vom Orangentyp. Darüber hinaus überträgt die Vielfalt der von diesen Verbindungen dargebotenen anderen Noten, wie beispielsweise Citrus, Melone, grüne oder Kiwi-Noten, auf die Zusammensetzungen, zu welchen sie hinzugegeben werden, einen sehr natürlichen Geschmack und verstärkt ihren breiigen und saftigen Charakter. Schließlich übertragen sie auf diese Zusammensetzungen ein Mundgefühl, welches den Aromastoff vollständig macht.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung kann eine Verbindung der Formel (I) mit (Z)-4-Dodecenal gemischt werden, bevor sie zu einer aromatisierenden Zusammensetzung, vornehmlich des Mandarinen- oder Tangarinentyps, hinzugegeben wird. In der Tat intensiviert die Verknüpfung beider Verbindungen den saftigen, grünen und Citruscharakter einer derartigen Zusammensetzung, während sie ihren öligen und fettigen Charakter bewahrt, wobei sie es so möglich macht, eine sehr natürliche aromatisierende Zusammensetzung zu erhalten. Typische Mengen von (Z)-4-Dodecenal in derartigen Zusammensetzungen können von 0,05 bis 0,4 Gew.-%, relativ zu dem Gewicht der Zusammensetzung, variieren.
Es ist selbstverständlich, dass die Verbindungen ebenfalls vorteilhaft in anderen Typen von aromatisierenden oder aromatisierten Zusammensetzungen verwendet werden können. Man kann als Beispiel ihre positive Wirkung anführen, wenn sie zu Zusammensetzungen des fruchtigen Typs, und speziell des Typs einer tropischen Frucht, hinzugegeben werden, welche saftiger, natürlicher und frischer gemacht werden und deren fruchtiger Charakter verstärkt wird.
In einer allgemeinen Weise kann der ölige, fischige Charakter der Verbindungen vorteilhaft in Anwendungen wie beispielsweise Getränken, insbesondere Tees, und in Aromastoffen des öligen, grünen, fruchtigen und tropischen Typs verwendet werden.
Der Wert der Verbindungen als aromatisierende Bestandteile ist um so wichtiger dadurch, dass, obwohl ihre aromatische Kopfnote sehr kräftig ist, eine große Anzahl von ebenfalls vorhandenen Unternoten eine unerwartete positive Wirkung in den Zusammensetzungen, zu welchen sie hinzugegeben werden, bereitstellen.
Die Konzentrationen, in welchen die Verbindungen der Formel (I) zu den aromatisierenden Zusammensetzungen und zu den Produkten, die aromatisiert werden sollen, hinzugegeben werden können, um die angeführten Wirkungen zu vermitteln, variieren in einem breiten Bereich von Werten, die von 0,01 ppm bis 0,5 ppm oder sogar bis 1 ppm, im Hinblick auf das Gewicht des Endprodukts, in welches sie eingebracht werden, reichen können. Diese Konzentrationen hängen vornehmlich von der Natur des Isomers oder des Gemisches ab, das verwendet wird. Zum Beispiel wird, da (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal kräftiger als sein Isomer oder sogar als ein Gemisch von Isomeren ist, es im allgemeinen in niedrigeren Konzentrationen als den angeführten verwendet werden.
Die Verbindungen können für die Aromatisierung verschiedenartiger Verbrauchsprodukte, wie beispielsweise Nahrungsmittel, Getränke, Kaugummis, Zahnpasten oder pharmazeutische Zubereitungen, brauchbar sein.
Zu Beispielen von Nahrungsmitteln oder Getränken die empfänglich dafür sind, aromatisiert zu werden, gehören Eiscremes, Dessertcremes, Joghurts, Molkereiprodukte im allgemeinen, Konditoreiprodukte, Sirupe, Tees, gekochte Zucker, Marmeladen.
Die Verbindungen werden, entsprechend üblichen Verfahren auf dem Fachgebiet, entweder allein oder im Gemisch mit anderen natürlichen oder synthetischen aromatisierenden Bestandteilen, wie zum Beispiel das vorstehend erwähnte (Z)-4-Dodecenal, in Nahrungsmittel, Getränke, Kaugummis oder pharmazeutische Zubereitungen, die aromatisiert werden sollen, eingebracht. Sie können als solche oder in Lösung in üblichen genießbaren Lösungsmitteln, wie beispielsweise Triacetin, Gärungsalkohol oder Propylenglycol, oder im Gemisch auf einem festen Träger, zum Beispiel einem Dextrin oder Gummiarabicum, verwendet werden.
Darüber hinaus wurde bemerkt, dass die Verbindungen der Erfindung ebenfalls auf dem Gebiet der Parfümerie brauchbar sind. Sie besitzen einen Geruch, dessen Leinsamenölnote mehr wahrnehmbar ist als die Adehydkonnotation. Weiterhin zeigen sie eine sehr natürliche Mandarinennote.
Die Verbindungen können in der Feinparfümerie ebenso wie in funktionellen Anwendungen für die Herstellung von parfümierenden Zusammensetzungen und parfümierten Produkten vorteilhaft verwendet werden. Unter den letzteren kann man Parfüms und Kölnischwasser, Seifen, Dusch- oder Badegele, Shampoos und andere Haarpflegeprodukts, kosmetische Zubereitungen und Körperdeodorants oder Lufterfrischer anführen. Sie können auch in der Parfümierung von Detergentien für Textilien und Geschirr, Weichspülmitteln und Haushaltsprodukten brauchbar sein.
Wenn sie für diese Anwendungen verwendet werden, können bei Verwendung niedriger Konzentrationen interessante olfaktorische Wirkungen erhalten werden, und der Fachmann ist imstande, die Verbindungen als Funktion der Natur des Produkts, das parfümiert werden soll, und der gewünschten Parfümintensität zu wählen.
Es stellt sich heraus, dass ihr Geruch ebenfalls sehr kräftig ist. Daher können sie in sogar sehr verdünnten Konzentrationen verwendet werden, wie zum Beispiel etwa 0,01 Gew.-% und was bis zu 0,6 Gew.-% oder mehr, abhängig vom Typ der Anwendung, reichen kann.
In diesen Anwendungen können die Verbindungen entweder allein oder im Gemisch mit parfümierenden Hilfsbestandteilen, Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen gegenwärtiger Verwendung auf dem Fachgebiet verwendet werden. Eine ausführlichere Anführung dieser Hilfsbestandteile würde hier überflüssig sein, wobei der Fachmann imstande ist, sie auf der Basis seiner Erfahrung und mit Anregung von Referenztexten, wie beispielsweise dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals (Parfüm und Aromachemikalien), Montclair, New Jersey (1969) oder neueren Versionen davon, auszuwählen.
Die Erfindung wird jetzt in einer ausführlicheren Weise in den folgenden Beispielen beschrieben, wobei die Abkürzungen die gewöhnliche Bedeutung auf dem Fachgebiet haben.
BEISPIEL 1
HERSTELLUNG DER VERBINDUNGEN DER FORMEL (I)
Die Verfahren für die Herstellung von (2E,4Z,7Z)- bzw. (2E,4E,7Z)-Decatrienal sind von S. Meijboom et al. in J. Am. Oil Chem. Soc., 1972, Bd. 49, S. 555, beschrieben.
Die Verbindungen, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wurden, zeigten die folgenden charakteristischen analytischen Eigenschaften:
a) (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal

MS: 150(3, M⁺), 135(3), 132(2), 121(26), 117(10), 107(15), 103(17), 91(65), 79(100), 67(42), 63(14), 53(37), 39(80), 27(41).
¹H-NMR: 1,00(t, J = 8, 3H, C10); 2,10(m, 2H, C9); 3,08(d × d, J₁ = 8, J₂ = 8, 2H, C6); 5,35(m, 1H, C7); 5,52(m, 1H, C8); 5,95(d × t, J₁ = 10, J₂ = 8, 1H, C5); 6,15(d × d, J₁ = 16, J₂ = 8, 1H, C2); 6,30(d × d, J₁ = 10, J₂ = 10, 1H, C4); 7,48(d × d, J₁ = 16, J₂ = 10, 1H, C3); 9,62(d, J = 8, 1H, C1).
¹³C-NMR: 193,8(d); 146,4(d); 141,5(d); 133,7(d); 132,1(d); 126,6(d); 124,8(d); 26,6(t); 20,7(t); 14,1(q).

b) (2E,4E,7Z)-2,4,7-Decatrienal

MS: 150(6, M⁺), 135(3), 132(2), 121(30), 117(9), 107(16), 103(19), 91(66), 79(100), 67(47), 63(17), 53(42), 39(81), 27(42).
¹H-NMR: 0,97(t, J = 8, 3H, C10); 2,08(m, 2H, C9); 2,97(d × d, J₁ = 8, J₂ = 8, 2H, C6); 5,35(m, 1H, C7); 5,52(m, 1H, C8); 6,08(d × d, J₁ = 16, J₂ = 8, 1H, C2); 6,30(m, 2H, C4 und C5); 7,10(d × d, J₁ = 16, J₂ = 10, 1H, C3); 9,53(d, J = 8, 1H, C1).
¹³C-NMR: 193,8(d); 152,6(d); 144,9(d); 134,2(d); 130,3(d); 128,6(d); 124,0(d); 30,8(t); 20,6(t); 14,1(q).

BEISPIEL 2
AROMATISIERENDE ZUSAMMENSETZUNG DES TANGARINENTYPS
0,5 ppm (2E,7Z)-2,4,7-Decatrienal (4Z:4E, 75:25) wurden zu einer Basislösung von 100 ppm eines Aromastoffs vom Tangarinentyp (Nr. 727730.01 A; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz) in angesäuertem gesüßten Wasser (7% Saccharose, 0,15% Citronensäure) hinzugegeben. Die so erhaltene aromatisierte Zusammensetzung und die Basislösung wurden in einem Blindtest durch ein Gremium von Aromastoffexperten verglichen. Die letzteren bevorzugten die gemäß der vorliegenden Erfindung aromatisierte Zusammensetzung und erwähnten insbesondere, dass ihr Geschmack vollständiger, natürlicher und näher an der Tangarine als an der Orange war.
BEISPIEL 3
AROMATISIERENDE ZUSAMMENSETZUNG VOM TEETYP
0,2 ppm (2E,7Z)-2,4,7-Decatrienal (4Z:4E, 75:25) wurden zu einer Basislösung eines Teearomastoffs (Nr. 597.302 T; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz) (1000 ppm) in angesäuertem gesüßten Wasser (7% Saccharose, 0,15% Citronensäure) hinzugegeben. Die so erhaltene aromatisierte Zusammensetzung und die Basiszusammensetzung wurden in einem Blindtest durch ein Gremium von Aromastoffexperten verglichen. Die letzteren bevorzugten die gemäß der vorliegenden Erfindung aromatisierte Zusammensetzung und zeigten insbesondere an, dass sie beim Aufgießen ein frischeres Aroma besaß und dass ihr Geschmack vollständiger und würziger war als der der Basislösung. Darüber hinaus bemerkte das Expertengremium, von einem Gesichtspunkt des Mundgefühls, dass die Zusammensetzung der Erfindung natürlicher adstringierend war als die Lösung, der (2E,7Z)-2,4,7-Decatrienal fehlte.
BEISPIEL 4
AROMATISIERENDE ZUSAMMENSETZUNG VOM KIWITYP
0,2 ppm (2E,7Z)-2,4,7-Decatrienal (4Z:4E, 75:25) wurden zu einer Basislösung eines Kiwiaromastoffs (Nr. 597.944 T; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz) (1000 ppm) in angesäuertem gesüßten Wasser (7% Saccharose, 0,15% Citronensäure) hinzugegeben. Die so erhaltene aromatisierte Zusammensetzung und die Basislösung wurden in einem Blindtest durch ein Gremium von Aromastoffexperten verglichen. Die letzteren bevorzugten die gemäß der vorliegenden Erfindung aromatisierte Zusammensetzung und erwähnten insbesondere, dass sie ein vollständigeres Mundgefühl bereitstellte und dass ihr Geschmack saftiger und tropischer war.
BEISPIEL 5
AROMATISIERENDE ZUSAMMENSETZUNG VOM MANDARINENTYP
Eine aromatisierende Basiszusammensetzung des Mandarinentyps wurde mit den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Bestandteile Gewichtsteile

Methylmethylanthranilat 20

etherisches Orangenöl 980

Insgesamt 1000
Zu dieser Basiszusammensetzung wurden 0,4 Gewichtsteile (Z)-4-Dodecenal hinzugegeben, um eine erste Zusammensetzung, bezeichnet als Zusammensetzung A, zu erhalten; 0,4 Gewichtsteile (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal wurden hinzugegeben, um eine zweite Zusammensetzung, bezeichnet als Zusammensetzung B, zu erhalten; und schließlich 0,2 Gewichtsteile (Z)-4-Dodecenal und 0,3 Gewichtsteile (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, um eine dritte Zusammensetzung, bezeichnet als Zusammensetzung C, zu erhalten. Diese drei Zusammensetzungen A, B und C wurden dann in einem Blindtest von einigen Aromastoffexperten ausgewertet. Die letzteren beschrieben, dass Zusammensetzung A einen Charakter vom würzigen Typ, aldehydisch, zusammen mit einer fischigen Note, typisch für Mandarine, hat; Zusammensetzung B stark an Tangarinengeschmack erinnert, und es wurde gefunden, dass Zusammensetzung C, welche von den Aromafachleuten sehr geschätzt wurde, in einer sehr angenehmen Weise den fettigen und aldehydischen Charakter und die öligen, fischigen Noten von Mandarine und Tangerine mischt, wobei so ein natürliches und saftiges Gemisch bereitgestellt wird.

Claims

Verfahren, um den Citruscharakter für eine Zusammensetzung oder ein Produkt zu vermitteln oder zu verstärken, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder ein Gemisch dieser Verbindungen, zu der Zusammensetzung oder dem Produkt in einer Menge, ausreichend, um einen Citruscharakter für die Zusammensetzung oder das Produkt zu vermitteln oder um den Citruscharakter der Zusammensetzung oder des Produkts zu verstärken, hinzugegeben wird.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal ist.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ein Gemisch von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal und von (2E,4E,7Z)-2,4,7-Decatrienal, enthaltend eine überwiegende Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, ist.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch mindestens 75% (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal umfasst.
Verfahren zum Herstellen einer parfümierenden Zusammensetzung oder eines parfümierten Produkts, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Zusammensetzung oder dem Produkt eine Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder von einem Gemisch dieser Verbindungen, in einer Menge, ausreichend, um der Zusammensetzung oder dem Produkt einen olfaktorischen Citruscharakter zu vermitteln, hinzugegeben wird.
Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal ist.
Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ein Gemisch von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal und (2E,4E,7Z)-2,4,7-Decatrienal, enthaltend eine überwiegende Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, ist.
Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal mindestens 75% beträgt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das parfümierte Produkt in der Form eines Parfüms oder eines Kölnischwassers, einer Seife, eines Bade- oder Duschgels, eines Shampoos oder anderen Haarpflegeprodukts, einer kosmetischen Zubereitung, eines Körperdeodorants oder eines Lufterfrischers, eines Detergens oder eines Weichspülmittels oder eines Haushaltsprodukts ist.
Parfümierende Zusammensetzung oder parfümiertes Produkt, enthaltend als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder ein Gemisch dieser Verbindungen, wobei die Verbindung oder das Gemisch in einer Menge, ausreichend, um einen olfaktorischen Citruscharakter für die Zusammensetzung oder das Produkt zu vermitteln, vorhanden ist, wobei das letztere in der Form eines Parfüms oder eines Kölnischwassers, einer Seife, eines Bade- oder Duschgels, eines Shampoos oder anderen Haarpflegeprodukts, einer kosmetischen Zubereitung, eines Körperdeodorants oder eines Lufterfrischers, eines Detergens oder eines Weichspülmittels oder eines Haushaltsprodukts ist.
Verfahren für die Herstellung einer aromatisierenden Zusammensetzung oder eines aromatisierten Produkts, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Zusammensetzung oder dem Produkt eine Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder von einem Gemisch dieser Verbindungen, in einer Menge, ausreichend, um der Zusammensetzung oder dem Produkt einen gustatorischen Citruscharakter zu vermitteln, hinzugegeben wird.
Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal ist.
Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ein Gemisch von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal und (2E,4E,7Z)-2,4,7-Decatrienal, enthaltend eine überwiegende Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, ist.
Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal mindestens 75% beträgt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass weiterhin (Z)-4-Dodecenal als aktiver Hilfsbestandteil hinzugegeben wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in der Zusammensetzung oder dem Produkt zwischen 0,01 ppm und 0,5 ppm des Gesamtgewichts des Endprodukts, in das es eingebracht wird, umfasst.
Aromatisierende Zusammensetzung oder aromatisiertes Produkt, enthaltend als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel (I)
wobei die Doppelbindung in Position 4 eine cis- oder trans-Konfiguration hat, oder ein Gemisch dieser Verbindungen, wobei die Verbindung oder das Gemisch in einer Menge, ausreichend, um einen gustatorischen Citruscharakter für die Zusammensetzung oder das Produkt zu vermitteln, vorhanden ist, und im Gemisch mit anderen natürlichen oder synthetischen aromatisierenden Bestandteilen, in Lösung in Triacetin, Ethanol oder Propylenglycol oder im Gemisch auf einem festen Träger, ist.
Aromatisierende Zusammensetzung oder aromatisiertes Produkt nach Anspruch 17, wobei die Verbindung der Formel (I) mit einer Konzentration zwischen 0,01 ppm und 1 ppm vorhanden ist.
Aromatisierende Zusammensetzung oder aromatisiertes Produkt nach Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (I) (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal oder ein Gemisch des letzteren mit seinem (2E,4E,7Z)-Isomer, umfassend einen überwiegenden Anteil, und vorzugsweise mindestens 75 Gew.-%, von (2E,4Z,7Z)-2,4,7-Decatrienal, ist.
Aromatisierende Zusammensetzung oder aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 17 bis 19, weiterhin umfassend (Z)-4-Dodecenal.
Aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 17–20 in der Form eines Nahrungsmittels oder eines Getränks, eines Kaugummis oder einer pharmazeutischen Zusammensetzung.
Verfahren, um die aromatisierenden Eigenschaften des Mandarinen- oder Tangarinentyps einer aromatisierenden Zusammensetzung oder eines aromatisierten Produkts zu übertragen, zu verbessern, zu verstärken oder zu modifizieren, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (I), wie beispielsweise in Anspruch 1 definiert, zu der Zusammensetzung oder dem Produkt hinzugegeben wird.
Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) mit (Z)-4-Dodecenal kombiniert wird.
Parfümierende Zusammensetzung oder parfümiertes Produkt nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Charakter vom Mandarinen- oder Tangarinentyp haben.