JP6909241B2 - 不飽和デカナールを生成する方法 - Google Patents
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Description
これに関して、興味深い風味には、不飽和デカナール、特に2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナールならびに2E,4E−デカジエナールがある。これらは、多くの適用において、肉風味、特に鶏肉風味によって特徴付けられる。
通常、これらの風味の生成は、例えばBlank et al., J. Agric. Food Chem. 2001, 2959などのように、より小さい成分からカップリング反応で全合成により行われる。
a)アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を空気酸化するステップ
b)得られた過酸化物を分解するステップ
c)濃縮するステップ
を含む方法が提示される。
驚くべきことに、上記によって、本発明の多くの適用において、特に2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナールを、感覚的に許容され、多くの場合にはさらに好ましい品質で生成できることがわかった。
本発明の適用の大部分において、以下の利点の1つまたは複数を認めるまたは享受することができる。
− 方法は、食品技術および食品法に関して確信をもって使用可能である。
− 方法は、それによって収率を上げるために数回繰り返すことができる。
− 方法は、非従来型の工程ステップまたは手順を必要とせず、したがって、従来型のプラントにおいて問題なく使用可能である。
− 方法は、特に天然であると記述される複雑な風味プロファイルをもつ生成物をもたらす。
− 方法は、化学量論的試薬を使用することなく再生可能資源の使用に依存する。
ステップa)空気酸化
用語「アラキドン酸、またはアラキドン酸エステルを含む抽出物」の下で、一方では純粋なアラキドン酸((5Z,8Z,11Z,14Z)−イコサ−5,8,11,14−テトラエン酸)またはそのエステル、好ましくはメチル−、エチル−またはヒドロキシアルキルエステルと理解されるべきであり、好ましいヒドロキシアルキルエステルは、ジヒドロキシプロピルアラキドン酸エステルである。
しかし、この用語はそれに限定されておらず、遊離アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を使用することもできる。これに関して特に好ましいのは、含まれているグリセリド結合脂肪酸の実質的成分としてアラキドン酸を有する油の使用である。これに関して好ましいのは、≧20〜≦80質量%の結合アラキドン酸を含む油、さらに好ましいのは、≧35〜≦45質量%のアラキドン酸を含む油である。
特に好ましいのは、抽出物1kg当たり≧30〜≦500l/時の空気体積であり、最も好ましいのは、抽出物1kg当たり≧40〜≦100l/時の空気体積である。
ステップa)は、好ましくは≧1時間〜≦20時間、好ましくは≧2時間〜≦7時間の間実施される。反応時間が長くなると、それによって、望ましくない副生成物が大量に形成されるので、不利であることがわかる場合が多い。
ステップa)は、特に好ましくは≧100℃から≦200℃の温度で実施される。
これに関して、2つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップa)は、≧110℃から≦130℃の温度で≧5〜≦7時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップa)は、≧160℃から≦180℃の温度で≧1〜≦3時間実施される。
ステップa)は純粋な抽出物を用いて実施することができる。あるいは、ステップa)は、溶媒の存在下で実施される。好ましいのは、トリアセチンまたはクエン酸トリエチルである。特に好ましいのは、トリアセチンであり、好ましくは抽出物に対して≧2〜≦20質量%の量である。最も好ましいのは、≧5〜≦15質量%のトリアセチンの添加である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、ステップa)の前に、グリセリド結合アラキドン酸またはアラキドン酸の別のエステルを少量含む油の使用時に、油中で結合しているアラキドン酸に加えて、別の遊離不飽和脂肪酸が好ましくは抽出物に対して≧5〜≦10質量%の量で添加される。特に好ましいのは、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸である。最も好ましいのは、リノレン酸である。
ステップb)は、好ましくは加熱することによって、好ましくは≧100℃かつ≦200℃の温度に加熱することによって行われる。好ましい反応時間は≧0.5〜≦5時間である。
これに関して、2つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップb)は、≧120℃から≦140℃の温度で≧1.5〜≦2.5時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップb)は、≧160℃から≦180℃の温度で≧0.5〜≦1.5時間実施される。
ステップc)は、好ましくは分留により行われる。それによって、好ましい実施形態によれば、トリアセチンをやはり前に、それぞれ親化合物に対して好ましくは≧2〜≦60質量%、特に好ましくは≧5〜≦40質量%、特に好ましくは≧10〜≦20質量%の量添加することができる。
これに関して、好ましくは、最初は、容易に揮発する化合物を分離する。これは多くの場合、好ましいことであるとわかった。その理由は、このようにすると多くの適用において、存在しているヘキサナールまたは2E−オクテナールに起因する風味混合物の望ましくない青臭い副ノートを簡単な方式で回避することができるからである。
d)ステップa)〜c)をこの順で繰り返す、特に数回繰り返すステップ。
好ましくは、a)からc)の順序を全部で3〜5回、好ましくは4回繰り返す。
本発明はさらに、上記の方法に従って生成可能な風味混合物、ならびにこの種類の風味混合物を含む食品および/または栄養補助食品に関する。
好ましくは、風味混合物は、化合物2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナールの一方を含む。
これに関して、これらは食品および/または栄養補助食品であり得る。
したがって、本発明はさらに、本発明の風味混合物を含む食品および/または栄養補助食品に関する。
これに関して、好ましくは、風味混合物の食品および/または栄養補助食品に対する比は、≧0.0001質量%(1ppm)〜≦0.5質量%(5000ppm)、好ましくは≧0.0001質量%(1ppm)〜≦0.1質量%(1000ppm)、特に好ましくは≧0.001質量%(10ppm)〜≦0.05質量%(500ppm)である。
好ましい実施形態によれば、食品および/または栄養補助食品は、揮発性の風味をさらに含む。
好ましくは、食品および/または栄養補助食品は、揮発性の有機酸、アルコール、チオールおよびジスルフィド、ヘテロ環化合物、特にピリジン、ピロリン、チアゾールおよびチアゾリン、さらにアルデヒド、ケトン、エステル/ラクトンまたはそれらの混合物を含む群から選択される1種または複数の材料を含む。
有機酸:
酢酸、ブタン酸、2−または3−メチルブタン酸、それぞれカプリン酸、カプロン酸、フェニル酢酸;
アルコール:
エタノール、プロピレングリコール、1,3−オクテノール、cis−3−ヘキセノール、リナロオール、ベンジルアルコール、p−クレゾール、2,6−ジメチルチオフェノール、グアイアコール、オイゲノール、
ジスルフィド/チオール:
ジメチルスルフィド、ジフルフリルジスルフィド、メチルチオプロパナール、2−メチル−3−メチルジチオフランおよびビス(2−メチル−3−フリル)ジスルフィド、メチルフランチオール、2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エタノール(スルフロール)、メチルテトラヒドロフランチオール、3−メチル−2−ブテン−1−チオール、3−チオ−2−メチルペンタノール、2−フルフリルチオール、チオフェノール、2−メチルチオフェノールおよび2−メルカプトブタノン;
ピリジン:
2−アセチルピリジン;ピラジン、さらに好ましいメチルピラジン、2,5−メチルエチルピラジン、2,3,5−トリメチルピラジン、アセチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、2−エチル−3,5−ジメチルピラジンおよび2−イソプロピル−3−メトキシピラジン;
チアゾール/チアゾリン:
2−アセチルチアゾール、2−アセチル−2−チアゾリン;
ピロリン:
2−プロピオニル−1−ピロリンおよび2−アセチル−1−ピロリン;
別のヘテロ環化合物:
インドールおよびスカトール.
アルデヒド:
アセトアルデヒド、trans−4,5−エポキシ−(2E)−デセナール、cis−4,5−エポキシ−(2E)−デセナール、(E,E)−2,4−ウンデカジエナール、(E,E)−2,4−デカジエナール、(E,Z)−2,4−デカジエナール、(E,E,Z)−2,4,6−ノナトリエナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E)−2−ウンデセナール、(Z)−2−デセナール、(E)−2−デセナール、(E)−2−ノネナール、(Z)−2−ノネナール、(E,Z)−2,6−ノナジエナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、3−メチルチオプロパナール(メチオナール)、バニリンおよびフェニルアセトアルデヒド;
ケトン:
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジオン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチルフラン−2(5H)−オン(ソトロン)、2−アミノアセトフェノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3−[2H]−フラノン(フラネオール(著作権))、テトラヒドロチオフェン−3−オンおよび3−チオブタン−2−オン;
エステルおよびラクトン:
メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート、プロピル−2−メチルブタノエート、(Z)−6−ドデセン−y−ラクトン、4−ヒドロキシ−2−ノネン酸ラクトン、δ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトンおよびγ−オクタラクトン
である。
食品および栄養補助食品は、好ましい実施形態による別の風味を含むことができる。
本発明が調製物に関する限りでは、これらは、好ましくは栄養摂取および/または消費の役に立つ調製物、ならびに栄養摂取および/もしくは消費の役に立つ調製物あるいは動物用飼料のための半完成製品である。
本発明による調製物用の別の材料として、食糧または高級食品用の一般的な原材料、補助剤および添加剤を使用することができる。これらの物質の一部は、上記の定義の意味において不快な味がする。
本発明の主題のさらなる詳細、特徴および利点は、従属請求項および関連する例の以下の説明から得られるが、これらは例示するものにすぎず、限定するものではないと理解されるものとする。
アラキドン酸を含む油(40%アラキドン酸)100gをトリアセチン10gで希釈し、120℃で空気(40L/時)を6時間供給する。続いて、反応混合物を130℃で2時間加熱する。そのままの生成物を真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する(条件:0.1mbar、100℃、30分)。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する(条件:0.1mbar、170℃、1時間(F2))。
蒸留精製後に、得られる溶液(5.7g)は、1:1の比の2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナール50mgを含む。
例1に記載の方法を全体として4回繰り返す。1:1の比の2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナール120mgを含む溶液23.3gが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナールを全体として0.2質量%含む。
アラキドン酸を含む油(40%アラキドン酸)100gに、170℃で空気(40L/時)を2時間供給する。続いて、反応混合物を170℃で1時間加熱する。そのままの生成物をトリアセチン10gで希釈し、真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する(条件:0.1mbar、100℃、30分)。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する(条件:0.1mbar、170℃、1時間(F2))。
蒸留精製後に、得られる溶液(7.7g)は、1:4の比の2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナール80mgを含む。
(例4)
例3の方法を全体として4回繰り返す。1:4の比の2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナール230mgを含む溶液29.7gが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する2E,4Z,7Z−および2E,4E,7Z−トリデカトリエナールを全体として0.2質量%含む。
以下において、本発明の手順による風味混合物の使用を説明する。混乱を避けるため、これらを「組成物」と呼ぶ。
(例1):本発明の風味混合物を含む鶏肉風味混合物の生成
以下のものを混合する。
以下のものを混合する。
上記の応用例1〜3に基づいて、4つの風味組成物4A〜4Cを生成し、さらに以下において使用する。
A=比較調製物
B=本発明による調製物
A=比較調製物
B=本発明による調製物
それぞれの粉末混合物4.6gを、それぞれ水100ml中で10分間ボイルして、すぐ食べられるスープを得る。トリデカトリエナールを含む本発明の風味組成物を使用することによって、信頼できるプロファイルを有する油脂の芳醇な味覚が達成される。これは、訓練された試験者の一団による試験において調製物Aにとって好ましいことであった。
応用例9:ホワイトソース
A=比較調製物
B、C=本発明による調製物
Claims (5)
- 2E,4Z,7Z−トリデカトリエナール及び2E,4E,7Z−トリデカトリエナールを生成する方法であって、
a)≧1時間から≦20時間の間、≧100℃から≦200℃の温度で、アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を、1kg当たり空気体積≧10から≦1000l/時で空気を供給することにより空気酸化するステップ
b)得られた過酸化物を≧100℃から≦200℃の温度で≧0.5から≦5時間加熱することにより分解するステップ
c)濃縮するステップ
を含む方法。 - d)ステップa)〜c)をこの順で繰り返すステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- ステップa)が、トリアセチン及びクエン酸トリエチルから選択される溶媒の存在下行われる、請求項1または2までのいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)のアラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物が、アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む油である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)が分留を含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
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