JPS6212735A - （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
（２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS6212735A JPS6212735A JP15264185A JP15264185A JPS6212735A JP S6212735 A JPS6212735 A JP S6212735A JP 15264185 A JP15264185 A JP 15264185A JP 15264185 A JP15264185 A JP 15264185A JP S6212735 A JPS6212735 A JP S6212735A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dodecatrienal
- fragrance
- compound
- additive
- Prior art date
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- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は（２Ｚ、４Ｅ（又は４Ｚ ） ）−２，４，１
１−ドデカトリエナール及びこれを含有する香料組成物
に関する。
１−ドデカトリエナール及びこれを含有する香料組成物
に関する。
〔従来の技術〕。
従来、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルデヒド中には香
料として有用な化合物が数多く知られている。
料として有用な化合物が数多く知られている。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極 ゛めて重要である。
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極 ゛めて重要である。
〔問題点を解決するための手段〕
。
。
本発明者は、香料として有用な不飽和アル ：
デヒド誘−導体を得るべく鋭意探索を行った結
二糺今５新７に合成−ｇｉ＊文３未２載″１１合
）物である（２Ｚ、４Ｅ）−２，４，１１−ドデカ
トリエナール及び（２Ｚ、４Ｚ）−２゜４．１１−ドデ
カトリエナールが強い香気を有することを見出し、本発
明を完成した。
デヒド誘−導体を得るべく鋭意探索を行った結
二糺今５新７に合成−ｇｉ＊文３未２載″１１合
）物である（２Ｚ、４Ｅ）−２，４，１１−ドデカ
トリエナール及び（２Ｚ、４Ｚ）−２゜４．１１−ドデ
カトリエナールが強い香気を有することを見出し、本発
明を完成した。
すなわち本発明は、（２Ｚ、４Ｅ（又は４Ｚ））−２，
４，１１−ドデカトリエナール及びこれを含有する香料
組成物を提供するものである。
４，１１−ドデカトリエナール及びこれを含有する香料
組成物を提供するものである。
本発明化合物は、例えば次式に従って、窒素気流下テト
ラヒドロフラン溶媒中でビニルホスフォニウム塩（ｒ）
をリチウムエトキシドでホスフォラスイリドとした後、
２Ｅ（又は２Ｚ）−２，９−デカジェナールを滴下して
ウィツテイヒ（Ｗｉｔｔｌｇ ）反応に付してジエチル
アセタール（１）となし、精製後頁に酸で処理すること
により製造される。
ラヒドロフラン溶媒中でビニルホスフォニウム塩（ｒ）
をリチウムエトキシドでホスフォラスイリドとした後、
２Ｅ（又は２Ｚ）−２，９−デカジェナールを滴下して
ウィツテイヒ（Ｗｉｔｔｌｇ ）反応に付してジエチル
アセタール（１）となし、精製後頁に酸で処理すること
により製造される。
＋
Ｆｌ、Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ，）、ＣＨ＝Ｃｆ（Ｃ［（＝ＣＨ
ＣＨ（Ｏｇｔ）、 −〉（厘） ■、Ｃ＝ＣＩ（（ＣＨ，）、Ｃｆ１＝ＣＨＣＩ（＝ＣＨ
ＣＨＯ（Ｉｍ）トランス シス 又は なお、上記反応において、ジエチルアセタール（１）の
分離、精製は、後記実施例に示す如く、カラムク、ロマ
トグラフイー等の公知方法を適宜組み合せることによっ
て行なうことができる。更に、目的とする式（１ａ）又
は（Ｉｂ）の化金物を単離するには、通常の操作、すな
わち洗浄、抽出、その他の方法が用いられる。
ＣＨ（Ｏｇｔ）、 −〉（厘） ■、Ｃ＝ＣＩ（（ＣＨ，）、Ｃｆ１＝ＣＨＣＩ（＝ＣＨ
ＣＨＯ（Ｉｍ）トランス シス 又は なお、上記反応において、ジエチルアセタール（１）の
分離、精製は、後記実施例に示す如く、カラムク、ロマ
トグラフイー等の公知方法を適宜組み合せることによっ
て行なうことができる。更に、目的とする式（１ａ）又
は（Ｉｂ）の化金物を単離するには、通常の操作、すな
わち洗浄、抽出、その他の方法が用いられる。
叙上の如くして得られる本発明化合物（Ｉｍ）及び（Ｉ
ｂ）は、いずれも強い芳香を有するので、これを種々の
基剤に配合することにより有用な香料組成物とすること
ができる。
ｂ）は、いずれも強い芳香を有するので、これを種々の
基剤に配合することにより有用な香料組成物とすること
ができる。
本発明の（２Ｚ、４ｇ）−２，４，１１−ドデカトリエ
ナール及び（２Ｚ、４Ｚ）−２，４，１１−ドデカトリ
エナールは、いずれも強い芳香を有するが、その香調は
立体構造によって次の如く相違する。
ナール及び（２Ｚ、４Ｚ）−２，４，１１−ドデカトリ
エナールは、いずれも強い芳香を有するが、その香調は
立体構造によって次の如く相違する。
すなわち、（２ｚ、４１）−２，４，１１−ドデカ）
ＩＪエナールは、新鮮で甘い柑橘類の香気を、一方（２
Ｚ、４Ｚ） −２，４１１１−ドデカトリエナールはマ
ンダリン・オレンジ油様の香気を有する。
ＩＪエナールは、新鮮で甘い柑橘類の香気を、一方（２
Ｚ、４Ｚ） −２，４１１１−ドデカトリエナールはマ
ンダリン・オレンジ油様の香気を有する。
本発明の香料組成物は、このように独特の’ｉ！ｔｎ：
ｉ”ｌ’ｔ−Ｖ〜“ｔ、＋ｑ″″′″″＊−ｉ、ｓ＊ｉ
、 ＊ 、独でまたは他の香料成分と調合して、
香料の １添加が要求される種々の製品、例え
ば香水、 １芳香剤、化粧品、石けん、洗剤、
シャンプー、１ヘア、７３゜、、、＊□８□。□、□、
）衛生、医薬品等に添加して使用することかでき
る。
ｉ”ｌ’ｔ−Ｖ〜“ｔ、＋ｑ″″′″″＊−ｉ、ｓ＊ｉ
、 ＊ 、独でまたは他の香料成分と調合して、
香料の １添加が要求される種々の製品、例え
ば香水、 １芳香剤、化粧品、石けん、洗剤、
シャンプー、１ヘア、７３゜、、、＊□８□。□、□、
）衛生、医薬品等に添加して使用することかでき
る。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
窒素気流下、５００１１１１容の反応器にビニルホスフ
オニウムソルト（合成品）５．１５Ｆ（０，０１ｍｏｌ
）と無水テトラヒドロフラン５００−を入れた後、攪
拌しながらリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶
液 （０，６４Ｍ）１８−５８−を注射器で加えた後、反応
溶液の色が橙色になった段階で２８−２．９−デカシェ
ナールーテトラヒドロ７ラン溶液（１，２６ｆ／１０ｍ
）を約１時間かけて滴下し、約１２時間攪拌した。反応
終了後、溶媒を留去、濃縮した後１００−エーテルを加
え更に５〇−飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の物質５．７
６９を得た。次にこれをフラッシュカラム（キーゼルグ
ル６０゜２３０−４００メツシユ、メルク製）にかけ溶
離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１）を用い無色
透明の液体３．１８ｆを得た。続いて中圧カラムで分画
し１．７ｘｔのドデカトリエナールジエチルアセタール
を得た。窒素気流下このアセタール０．６３ｆを３〇−
容のド応器に移し、更にアセトン１５−を加えた。
オニウムソルト（合成品）５．１５Ｆ（０，０１ｍｏｌ
）と無水テトラヒドロフラン５００−を入れた後、攪
拌しながらリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶
液 （０，６４Ｍ）１８−５８−を注射器で加えた後、反応
溶液の色が橙色になった段階で２８−２．９−デカシェ
ナールーテトラヒドロ７ラン溶液（１，２６ｆ／１０ｍ
）を約１時間かけて滴下し、約１２時間攪拌した。反応
終了後、溶媒を留去、濃縮した後１００−エーテルを加
え更に５〇−飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の物質５．７
６９を得た。次にこれをフラッシュカラム（キーゼルグ
ル６０゜２３０−４００メツシユ、メルク製）にかけ溶
離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１）を用い無色
透明の液体３．１８ｆを得た。続いて中圧カラムで分画
し１．７ｘｔのドデカトリエナールジエチルアセタール
を得た。窒素気流下このアセタール０．６３ｆを３〇−
容のド応器に移し、更にアセトン１５−を加えた。
０．１Ｎ−硫酸数滴を加え室温で１５分間攪拌した。反
応終了後、０．０８Ｎ−水酸化す） ＩＪウム水溶液で
中性としｎ−ペンタン２０−で抽出した。ペンタン層を
飽和食塩水２０−で４回洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウ
ムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物をリクロソル
でｓ１６０ 、５ ＃ｍで精製しく２Ｚ、４Ｅ）−２，
４，１１−ドデカトリエナール０．２５９（２ｇ−２，
９−デカジェナールからの収率４７．８％）を得た。
応終了後、０．０８Ｎ−水酸化す） ＩＪウム水溶液で
中性としｎ−ペンタン２０−で抽出した。ペンタン層を
飽和食塩水２０−で４回洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウ
ムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物をリクロソル
でｓ１６０ 、５ ＃ｍで精製しく２Ｚ、４Ｅ）−２，
４，１１−ドデカトリエナール０．２５９（２ｇ−２，
９−デカジェナールからの収率４７．８％）を得た。
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ； ｔｘ −１）
２９２５．２８５０．１６７５．１６３０．９９０．９
５５゜Ｍ８（ＩＩ）：Ｍ １７８ Ｍ／ｇ ６６（１００）、８１（９９）、４１（７０
）、７９（６７）、９Ｈ４８）、９４（３６）、５５（
３６）、７７（３５）、３９（３５）、９３（３０）１
■−ＮＭＲ（ｃｏｃｔ、；δｐｐｍ）１．１〜１．８（
６Ｈ、ｍ） −１，８〜２．５ （４ｆ１． ｍ）４．
８〜５．２（２Ｈ，ｎ＋）、５．５〜６．６（３Ｈ，ｍ
）６．８〜７．３（２Ｈ，ｍ）、１０．１（ＩＨ，ａ、
Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２ 窒素気流下５０〇−容の反応器にビニルホスフオニウム
ソルト（合成品）４．２２ｆ（０，０１ｍｏｌ ）と無
水テトラヒドロフラン４５０−を入れ、攪拌しながらリ
チウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶液（０，８２
Ｍ） ↓１１．７０−を注射器で加えた。反応溶
液の色が橙色に変化した３０分後に室温から氷水で
１上 十分冷却した。その後約１．５時間かけて２ｚ
ｉ−２，９−デカシェナールーテトラヒドロフ
！ラン溶液（１，３ｆ／１Ｏｄ）を滴下し、滴下
タ終了と同時に氷水を取り去り室温で１５時間攪拌し
た。反応終了後溶媒を留去、濃縮した。 □エーテ
ル２００ＷＩｌを加え、更に５〇−飽和食 ５塩
水で洗浄する。−−チ一層を無水硫酸ナト １リ
ウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の物質５．５２
′ｔを得た。次にこれをフラッシュカラム（キーセルグ
ル６０．２３０−４００メツシユ。
５５゜Ｍ８（ＩＩ）：Ｍ １７８ Ｍ／ｇ ６６（１００）、８１（９９）、４１（７０
）、７９（６７）、９Ｈ４８）、９４（３６）、５５（
３６）、７７（３５）、３９（３５）、９３（３０）１
■−ＮＭＲ（ｃｏｃｔ、；δｐｐｍ）１．１〜１．８（
６Ｈ、ｍ） −１，８〜２．５ （４ｆ１． ｍ）４．
８〜５．２（２Ｈ，ｎ＋）、５．５〜６．６（３Ｈ，ｍ
）６．８〜７．３（２Ｈ，ｍ）、１０．１（ＩＨ，ａ、
Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２ 窒素気流下５０〇−容の反応器にビニルホスフオニウム
ソルト（合成品）４．２２ｆ（０，０１ｍｏｌ ）と無
水テトラヒドロフラン４５０−を入れ、攪拌しながらリ
チウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶液（０，８２
Ｍ） ↓１１．７０−を注射器で加えた。反応溶
液の色が橙色に変化した３０分後に室温から氷水で
１上 十分冷却した。その後約１．５時間かけて２ｚ
ｉ−２，９−デカシェナールーテトラヒドロフ
！ラン溶液（１，３ｆ／１Ｏｄ）を滴下し、滴下
タ終了と同時に氷水を取り去り室温で１５時間攪拌し
た。反応終了後溶媒を留去、濃縮した。 □エーテ
ル２００ＷＩｌを加え、更に５〇−飽和食 ５塩
水で洗浄する。−−チ一層を無水硫酸ナト １リ
ウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の物質５．５２
′ｔを得た。次にこれをフラッシュカラム（キーセルグ
ル６０．２３０−４００メツシユ。
メル、り製）にかけ溶離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
、９：１）を用い無色透明の液体２．２６９を得た。続
いて中圧カラムで分画し、１．４５９のドデカトリエナ
ールジエチルアセタールを得た。窒素気流下このアセタ
ール０．４９９を３〇−容の反応器に移し、アセトン１
５ｔＩＩｌを加え、更に０．１Ｎ−硫酸数滴を加え室温
で２０分間攪拌した。反応終了後、０、０８ Ｎ−水酸
化す） ＩＪウム水溶液で中性としｎ−ペンタン２０−
で抽出した。ペンタン層を飽和食塩水２０−で５回洗浄
し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥、濃縮を行った。得
られた濃縮物をリクロソルブ５１６０．５μｍで精製し
く２Ｚ、４Ｚ）−２，４，１１−ドデカト リエナール
０．２３ ｆ （２Ｚ−２，９−デカジェナールから
の収率４５．４％）を得た。
、９：１）を用い無色透明の液体２．２６９を得た。続
いて中圧カラムで分画し、１．４５９のドデカトリエナ
ールジエチルアセタールを得た。窒素気流下このアセタ
ール０．４９９を３〇−容の反応器に移し、アセトン１
５ｔＩＩｌを加え、更に０．１Ｎ−硫酸数滴を加え室温
で２０分間攪拌した。反応終了後、０、０８ Ｎ−水酸
化す） ＩＪウム水溶液で中性としｎ−ペンタン２０−
で抽出した。ペンタン層を飽和食塩水２０−で５回洗浄
し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥、濃縮を行った。得
られた濃縮物をリクロソルブ５１６０．５μｍで精製し
く２Ｚ、４Ｚ）−２，４，１１−ドデカト リエナール
０．２３ ｆ （２Ｚ−２，９−デカジェナールから
の収率４５．４％）を得た。
ＩＲ（ｎ＠ａｔ；ａａ−１）
２９２５．２８５０ 、１６７５．１６４０ 、１６３
０．９９０ 。
０．９９０ 。
Ｍ５（ＥＩ） ： Ｍ ＝１７８
Ｍ／Ｅ ８１（１００）、６６（４８）、４１（４４）
、７９（２９）、５５（２７）、３９（２７）、５４（
２４）。
、７９（２９）、５５（２７）、３９（２７）、５４（
２４）。
９５（２１）、１０７（１８）、７７（１６）ｌ■−Ｎ
ＭＢ（ＣＤＣ４；δｐｐｍ ）１．１〜１．８（６Ｈ，
ｍ）、 １．８〜２．５（４Ｈ，ｍ）４．７〜５．２（
２Ｈ，ｍ）ｓ５−４〜６．６（３Ｈ＠ｍ）６．７〜７．
５（２Ｈ，ｍ）、鳳０．２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実
施例３ オレンジ油タイプフレーバー 組成： α−ピネン ４．０（重量部
）β−−ネン ４．０ミルセン
１Ｏ００リモネン
９２４．４γ−ターピネン
５．０ｐ−シメン
３．０ターピノーレン ３．０
シス−３−ヘキセノール １．０オクチルア
ルデヒド ３．０ノニルアルデヒド
２．０デシルアルデヒド
４．０オクタツール ０．３
ノナノール ０．２デカノー
ル ０．４α−ターピネオ
ール １０．０リナロール
５．０ペリラアルデヒド
０．２シトラール
２０．０シトロネラール
０．５１．０００ 上記オレンジ油フレーバー１０００重量部に、（２Ｚ
、４Ｅ）−２１４＃ １１−ドデカトリエナールを２重
量部加えることによ抄、ｉ「 ”Ｖ″″を”′トリだ時０様なｙｖ７ｙ−で
。
ＭＢ（ＣＤＣ４；δｐｐｍ ）１．１〜１．８（６Ｈ，
ｍ）、 １．８〜２．５（４Ｈ，ｍ）４．７〜５．２（
２Ｈ，ｍ）ｓ５−４〜６．６（３Ｈ＠ｍ）６．７〜７．
５（２Ｈ，ｍ）、鳳０．２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実
施例３ オレンジ油タイプフレーバー 組成： α−ピネン ４．０（重量部
）β−−ネン ４．０ミルセン
１Ｏ００リモネン
９２４．４γ−ターピネン
５．０ｐ−シメン
３．０ターピノーレン ３．０
シス−３−ヘキセノール １．０オクチルア
ルデヒド ３．０ノニルアルデヒド
２．０デシルアルデヒド
４．０オクタツール ０．３
ノナノール ０．２デカノー
ル ０．４α−ターピネオ
ール １０．０リナロール
５．０ペリラアルデヒド
０．２シトラール
２０．０シトロネラール
０．５１．０００ 上記オレンジ油フレーバー１０００重量部に、（２Ｚ
、４Ｅ）−２１４＃ １１−ドデカトリエナールを２重
量部加えることによ抄、ｉ「 ”Ｖ″″を”′トリだ時０様なｙｖ７ｙ−で
。
ビール感のあるオレンジ油が得られた。
実施例４
ノＱイナツデルフレーバー
；組成：。
；組成：。
エチルアセテ−） ３００（重量部
）エチルブチレート ２５０イソアミ
ルアセテート １００イソアミルバレレ
ート ５５イソラクチツクアシツド
７０グロビオニツクアシツド
３０アリルヘキサノエート ３５エチル
ヘキサノエート ２０エチルオクタノエ
ート１０ エチルデカノエート２０ イソアミルアルコール ３５ゾエチルマ
ロネート３０ シトラール １５リナロー
ル ５ヘキサノイツクア
シツド ５マルトール
２０１．０００ 上記／Ｑイナツゾルフレーバー１０００］１量部Ｋ（２
ｚ、４ａ）−２，４，１１−ドデカトリエナールを０．
３重量部加えることにより、ナチュラルな、Ｑイナツデ
ルフレーノＳ−５ｆＪられた。
）エチルブチレート ２５０イソアミ
ルアセテート １００イソアミルバレレ
ート ５５イソラクチツクアシツド
７０グロビオニツクアシツド
３０アリルヘキサノエート ３５エチル
ヘキサノエート ２０エチルオクタノエ
ート１０ エチルデカノエート２０ イソアミルアルコール ３５ゾエチルマ
ロネート３０ シトラール １５リナロー
ル ５ヘキサノイツクア
シツド ５マルトール
２０１．０００ 上記／Ｑイナツゾルフレーバー１０００］１量部Ｋ（２
ｚ、４ａ）−２，４，１１−ドデカトリエナールを０．
３重量部加えることにより、ナチュラルな、Ｑイナツデ
ルフレーノＳ−５ｆＪられた。
実施例５
ナルシスアブンリュートタイデ香料
組成：
ｐ−クレシルアセテート １５ （重
量部）ｐ−クレシルイソブチレート ５ｐ
−クレシルフェニルアセテ−）２０ イランイラン油 ｌＯイランイ
ランアブソリュート ｌＯヒドロキシシト
ロネラール １２０デチグレン油マンダ
リｙ １５０インドール
３スカトール
０．１メチルアンスラニレート
８０ヘリオトロピン ５０リ
ナロール ２０ゾヤ
スミンペース ３０ペンシルアセ
テート ４０ゾヨンキルペース
１００イソブチルフエニルアセテ
ート２０ ペンシルアルコール ｌＯペルーパ
ルサム ２０オレンゾ油
１２０マンダリン油
５０ベンゾインレゾノイド
５０ピーズワツクス
５６．９スチラツクス油 ２０１
．０００ 上記ナルシスアブンリュートタイゾ香料１０００重量部
に（２Ｚｅ４Ｚ）−２，４ｓ１１−ドデカトリエナール
を０．５重量部加えることにより、天然のナルシスアブ
ソリュートにある様なグリーン感が著しく増し、より天
然に近いナルシスアブソリュートが得られた。
量部）ｐ−クレシルイソブチレート ５ｐ
−クレシルフェニルアセテ−）２０ イランイラン油 ｌＯイランイ
ランアブソリュート ｌＯヒドロキシシト
ロネラール １２０デチグレン油マンダ
リｙ １５０インドール
３スカトール
０．１メチルアンスラニレート
８０ヘリオトロピン ５０リ
ナロール ２０ゾヤ
スミンペース ３０ペンシルアセ
テート ４０ゾヨンキルペース
１００イソブチルフエニルアセテ
ート２０ ペンシルアルコール ｌＯペルーパ
ルサム ２０オレンゾ油
１２０マンダリン油
５０ベンゾインレゾノイド
５０ピーズワツクス
５６．９スチラツクス油 ２０１
．０００ 上記ナルシスアブンリュートタイゾ香料１０００重量部
に（２Ｚｅ４Ｚ）−２，４ｓ１１−ドデカトリエナール
を０．５重量部加えることにより、天然のナルシスアブ
ソリュートにある様なグリーン感が著しく増し、より天
然に近いナルシスアブソリュートが得られた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（２Ｚ、４Ｅ（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデ
カトリエナール。 ２、（２Ｚ、４Ｅ（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデ
カトリエナールを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15264185A JPS6212735A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15264185A JPS6212735A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212735A true JPS6212735A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=15544844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15264185A Pending JPS6212735A (ja) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212735A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002035948A1 (fr) * | 2000-11-06 | 2002-05-10 | Japan Tobacco Inc. | Compositions parfumees permettant de desodoriser le tabac, agents de desodorisation du tabac et emballage pour cigarettes et tabac presentant une faible odeur secondaire de fumee |
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1985
- 1985-07-11 JP JP15264185A patent/JPS6212735A/ja active Pending
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