JPS6216412A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPS6216412A JPS6216412A JP15535585A JP15535585A JPS6216412A JP S6216412 A JPS6216412 A JP S6216412A JP 15535585 A JP15535585 A JP 15535585A JP 15535585 A JP15535585 A JP 15535585A JP S6216412 A JPS6216412 A JP S6216412A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dodecatrienal
- fragrance
- perfume
- ozonelike
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は香料組成物、更に詳細には、（２Ｅ。
４Ｅ（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナー
ルを含有する香料組成物に関する。
ルを含有する香料組成物に関する。
従来、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルデヒド中には香
料として有用な化合物が数多く知られている。
料として有用な化合物が数多く知られている。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
本発明者は、香料として有用な不飽和アルデヒド誘導体
を得るべく鋭意探策を行った結果、（２Ｅ、４Ｅ）−２
，４，１１−ドデカトリエナール及び（２Ｅ、４Ｚ）−
２，４゜１１−ドデカトリエナールが強い香気を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
を得るべく鋭意探策を行った結果、（２Ｅ、４Ｅ）−２
，４，１１−ドデカトリエナール及び（２Ｅ、４Ｚ）−
２，４゜１１−ドデカトリエナールが強い香気を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、（２Ｅ、４Ｅ（又は４Ｚ））−２，
４，１１−ドデカトリエナ−ルを含有する香料組成物を
提供するものである。
４，１１−ドデカトリエナ−ルを含有する香料組成物を
提供するものである。
本発明に使用される（２Ｅ、４Ｅ）−２゜４．１１−ド
デカトリエナール及び（２Ｅ。
デカトリエナール及び（２Ｅ。
４Ｚ）−２，４，１１−ドデカトリエナールは、例えば
次式に従って、窒素気流下テトラヒドロフラン溶媒中で
ビニルホスフォニウム塩（ｎ）をリチウムエトキシドで
ホスフォラスイリドとした後、それぞれ対応する２Ｅ−
２，９−デカジェナール及び２Ｚ−２，９−デカジェナ
ールを滴下してウィツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ ）反応を
行ないジエチルアセタール（１）となし、精製夜更に酸
で処理することにより製造される。
次式に従って、窒素気流下テトラヒドロフラン溶媒中で
ビニルホスフォニウム塩（ｎ）をリチウムエトキシドで
ホスフォラスイリドとした後、それぞれ対応する２Ｅ−
２，９−デカジェナール及び２Ｚ−２，９−デカジェナ
ールを滴下してウィツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ ）反応を
行ないジエチルアセタール（１）となし、精製夜更に酸
で処理することにより製造される。
ｒ−
＋
又は
なお、上記反応において、ジエチルアセタール１）の分
離、精製は、後記参考例に示す如く、カラムクロマトグ
ラフィー、蒸留等の公知方法を適宜組み合せるととＫよ
って行なうどとができる。更に、目的とする式（Ｉａ）
又は（Ｉｂ）の化合物を単離するには、通常の操作、す
なわち洗浄、抽出、蒸留、その他の方法が用いられる。
離、精製は、後記参考例に示す如く、カラムクロマトグ
ラフィー、蒸留等の公知方法を適宜組み合せるととＫよ
って行なうどとができる。更に、目的とする式（Ｉａ）
又は（Ｉｂ）の化合物を単離するには、通常の操作、す
なわち洗浄、抽出、蒸留、その他の方法が用いられる。
叙上の如（して得られる（２Ｅ、４Ｅ）−２，４，１１
−ドデカトリエナール及び（２Ｅ、４ｚ）−２，４，１
１−ドデカトリエナールは、いずれも強い芳香を有する
ので、これを種々の基剤に配合することにより有用な香
料組成物とすることができる。
−ドデカトリエナール及び（２Ｅ、４ｚ）−２，４，１
１−ドデカトリエナールは、いずれも強い芳香を有する
ので、これを種々の基剤に配合することにより有用な香
料組成物とすることができる。
〔作用〕
本発明に使用される（２Ｅ、４Ｅ）−２゜４．１１−ド
デカトリエナール及び（２Ｅ。
デカトリエナール及び（２Ｅ。
４ｚ）−２，４，１１−ドデカトリエナール・ は、
いずれも強い芳香を有するが、その香調は立体構造によ
って次の如く相違する。
いずれも強い芳香を有するが、その香調は立体構造によ
って次の如く相違する。
すなわち、（２Ｅ、４Ｅ）−２，４，１１−ドデカトリ
エナールは、グリーンで脂肪様のトーンを持ちオゾン様
の香気を、（２Ｅ。
エナールは、グリーンで脂肪様のトーンを持ちオゾン様
の香気を、（２Ｅ。
４Ｚ）−２，４，１１−ドデカトリエナールは、オレン
ジ様、オゾン様の香気を有する。
ジ様、オゾン様の香気を有する。
２．４−デカジェナール等の２．４−ジェナール類は脂
肪様の香気を有し、パターフレーバーとして良く知られ
ているが、更に末端に二重結合を導入した（２Ｅ、４Ｅ
（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナールの
香調は相違し、本発明の香料組成物は香気が著しく強く
、香料として優れた化合物である。しかし、単独では不
安定であり、他の香料成分中に希釈混合することによっ
て安定性が改善されまたすぐれた芳香を示す。
肪様の香気を有し、パターフレーバーとして良く知られ
ているが、更に末端に二重結合を導入した（２Ｅ、４Ｅ
（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナールの
香調は相違し、本発明の香料組成物は香気が著しく強く
、香料として優れた化合物である。しかし、単独では不
安定であり、他の香料成分中に希釈混合することによっ
て安定性が改善されまたすぐれた芳香を示す。
本発明の香料組成物は、香料の添加が要求される種々の
製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗剤、シ
ャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品、保健
、衛生、医薬品等に添加して使用することができる。
製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗剤、シ
ャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品、保健
、衛生、医薬品等に添加して使用することができる。
次に参考例及び実施例を挙げて説明する。
参考例１
窒素気流下、２００−容の反応器にビニルホス７オニウ
ムンルト（合成品） ４．４８ ｔ（０，０１１ｍｏｊ
）と無水テトラヒドロフラン１００−を入れた後、攪
拌しながらリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶
液（１，１４Ｍ）８．６５Ｗｌｔを注射器で加えた。次
いで、反応溶液の色が橙色になった段階で、２．Ｅ−２
、゛９−デカジェナールーテトラヒドロフラン溶液（１
４／１０ｄ）を約２時間で滴下し、１２時間はど攪拌し
た。反応終了後浴媒を留去、濃縮した後、１００−エー
テルを加え、更に５〇−飽和食塩水で洗浄する。エーテ
ル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の
液体３．７７ ｔを得た。次にこれをフラッシュカラム
（キーセルゲル６０．２３０−４００メツシユ、メルク
族）Ｋかけ溶離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１
）を用い、無色透明の液体２．０１ｆを得た。続いて中
圧カラムで分画しく１．３７Ｆ）、更にクーゲルローア
蒸留（８４℃１０．０７＆１ｌＨｒ）を行いドデカトリ
エナールジエチルアセタール０．９８ｔを得た。窒素気
流下、このアセタール０．９８Ｆを３〇−容の反応器に
移し、６Ｎ−硫酸１−を加え、更にアセトンを均一溶液
となるまで加えた後、６０℃で約２時間還流した。冷却
後１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とした後、エーテ
ル３０−で抽出した。
ムンルト（合成品） ４．４８ ｔ（０，０１１ｍｏｊ
）と無水テトラヒドロフラン１００−を入れた後、攪
拌しながらリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶
液（１，１４Ｍ）８．６５Ｗｌｔを注射器で加えた。次
いで、反応溶液の色が橙色になった段階で、２．Ｅ−２
、゛９−デカジェナールーテトラヒドロフラン溶液（１
４／１０ｄ）を約２時間で滴下し、１２時間はど攪拌し
た。反応終了後浴媒を留去、濃縮した後、１００−エー
テルを加え、更に５〇−飽和食塩水で洗浄する。エーテ
ル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い黄褐色の
液体３．７７ ｔを得た。次にこれをフラッシュカラム
（キーセルゲル６０．２３０−４００メツシユ、メルク
族）Ｋかけ溶離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１
）を用い、無色透明の液体２．０１ｆを得た。続いて中
圧カラムで分画しく１．３７Ｆ）、更にクーゲルローア
蒸留（８４℃１０．０７＆１ｌＨｒ）を行いドデカトリ
エナールジエチルアセタール０．９８ｔを得た。窒素気
流下、このアセタール０．９８Ｆを３〇−容の反応器に
移し、６Ｎ−硫酸１−を加え、更にアセトンを均一溶液
となるまで加えた後、６０℃で約２時間還流した。冷却
後１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とした後、エーテ
ル３０−で抽出した。
エーテル層を飽和食塩水３０−で４回洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物
を中圧カラムで分画（０，５０ｔ ） ｌ、、更に精製
するために０．４２２をクーゲルローア蒸留（７０〜７
５℃１０．０９鵡ＨＰ）して無色透明の（２Ｅ、４Ｅ）
−２，４，１１−ドデカトリエナール０．３１？（２Ｂ
−２，９−デカジェナールからの収率２８．５％）を得
た。
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物
を中圧カラムで分画（０，５０ｔ ） ｌ、、更に精製
するために０．４２２をクーゲルローア蒸留（７０〜７
５℃１０．０９鵡ＨＰ）して無色透明の（２Ｅ、４Ｅ）
−２，４，１１−ドデカトリエナール０．３１？（２Ｂ
−２，９−デカジェナールからの収率２８．５％）を得
た。
沸点 ７０〜７５Ｃ１０，０９１ｊｌｌｉ？ＩＲ（ｎｅ
ａｔ ；ｃｆＩ＆”） ：３０８０．２９２５．２
８５０，１６９５．１６７５．１６３５．１６００．９
９０．９１０ Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ＋ １７８ Ｍ／Ｅ ８１（１００）、４１（４１）、６７（３１
）、５５（２９）、３９（２０）、５４（１９）、７９
（１６）、９５（１５）、８３（１２）、５３ （１１
）、９６（１１） ’Ｈ−Ｎ’Ｍ Ｒ（ＣＤＣｊｍ ；δ ｐｐｍ ）１．
１〜１．８ （６Ｈ、ｍ ）、１．８〜２．５（４Ｈ，
ｍ）、４．７〜５．２（２Ｈ，ｍ）、５．４〜６．６
（４Ｈ、ｍ ）、６．８〜７．３（ＩＨ，ｍ）、９．５
（ＩＨ、ｄ 、 Ｊ＝８Ｈｚ ）参考例２ 窒素気流下５００−容の反応器にビニルホス７オニウム
ンルト（合成品）４．２９ｆ（０，０１ｍｏｊ ）と無
水テトラヒドロフラン４００−を入れた後、攪拌しなが
らリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶液（０，
５７Ｍ）１７．１５−を注射器で加えた。次いで、反応
溶液の色が橙色になった段階で、アセトン−ドライアイ
スで冷却し、２ｚ−２，９−デカジェナール−テトラヒ
ドロフラン溶液（１，４８Ｆ／１０ｍ）を約５０分間で
滴下し、室温にもどしてから更に１２時間攪拌した。
ａｔ ；ｃｆＩ＆”） ：３０８０．２９２５．２
８５０，１６９５．１６７５．１６３５．１６００．９
９０．９１０ Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ＋ １７８ Ｍ／Ｅ ８１（１００）、４１（４１）、６７（３１
）、５５（２９）、３９（２０）、５４（１９）、７９
（１６）、９５（１５）、８３（１２）、５３ （１１
）、９６（１１） ’Ｈ−Ｎ’Ｍ Ｒ（ＣＤＣｊｍ ；δ ｐｐｍ ）１．
１〜１．８ （６Ｈ、ｍ ）、１．８〜２．５（４Ｈ，
ｍ）、４．７〜５．２（２Ｈ，ｍ）、５．４〜６．６
（４Ｈ、ｍ ）、６．８〜７．３（ＩＨ，ｍ）、９．５
（ＩＨ、ｄ 、 Ｊ＝８Ｈｚ ）参考例２ 窒素気流下５００−容の反応器にビニルホス７オニウム
ンルト（合成品）４．２９ｆ（０，０１ｍｏｊ ）と無
水テトラヒドロフラン４００−を入れた後、攪拌しなが
らリチウムエトキシド−テトラヒドロフラン溶液（０，
５７Ｍ）１７．１５−を注射器で加えた。次いで、反応
溶液の色が橙色になった段階で、アセトン−ドライアイ
スで冷却し、２ｚ−２，９−デカジェナール−テトラヒ
ドロフラン溶液（１，４８Ｆ／１０ｍ）を約５０分間で
滴下し、室温にもどしてから更に１２時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を留去、濃縮した後エーテル２００−
を加え、更に５０−飽和食塩水で洗浄する。エーテル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い、黄褐色の液
体５．６２を得た。次にこれをフラッシュカラム（キー
セルグル６０．２３０−４００メツシユ、ミル、り製〕
Ｋかけ溶離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１）を
用い無色透明の液体２．１４ｔを得た。続いて中圧カラ
ムで分画しく１．２３ｔ）ドデカトリエナールジエチル
アセタールを得た。窒素気流下このアセタール１．１９
ｆを３０ゴ容の反応器に移し、更にアセトン１５−を
加えた後０．１Ｎ−硫酸数滴加て室温で３日間攪拌した
。反応終了後０．０８ Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中
性とした後、ｎ−ペンタン２０−で抽出した。ペンタン
層を昭和食塩水２０−で４回洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物をリクロ
ソルブ５ｉ６０．５μｍで精製しく２Ｅ、４Ｚ）−２，
４，１１−ドデカトリエナ−に０．３０ｆ（２Ｚ−２，
９−デカジェナールからの収率１７．９％）を得た。
を加え、更に５０−飽和食塩水で洗浄する。エーテル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮を行い、黄褐色の液
体５．６２を得た。次にこれをフラッシュカラム（キー
セルグル６０．２３０−４００メツシユ、ミル、り製〕
Ｋかけ溶離液（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、９：１）を
用い無色透明の液体２．１４ｔを得た。続いて中圧カラ
ムで分画しく１．２３ｔ）ドデカトリエナールジエチル
アセタールを得た。窒素気流下このアセタール１．１９
ｆを３０ゴ容の反応器に移し、更にアセトン１５−を
加えた後０．１Ｎ−硫酸数滴加て室温で３日間攪拌した
。反応終了後０．０８ Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中
性とした後、ｎ−ペンタン２０−で抽出した。ペンタン
層を昭和食塩水２０−で４回洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮を行った。得られた濃縮物をリクロ
ソルブ５ｉ６０．５μｍで精製しく２Ｅ、４Ｚ）−２，
４，１１−ドデカトリエナ−に０．３０ｆ（２Ｚ−２，
９−デカジェナールからの収率１７．９％）を得た。
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ； ｃｓ−” ）
３０８０．２９２５．２８５０．１６９５．１６７５．
１６３５．１６００．９９０．９６０，９１０Ｍ５（Ｅ
Ｉ）：Ｍ＋１７８ Ｍ／Ｅ ８１（１００）、４１（５２）、６７（４０
）、５５（３７）、５４（２７）、３９（２５）、７９
（２１）、８３（２０）、９５（１８）、ＩＨ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＪ、；δｐｐｍ）１．２〜１．８ （６Ｈ、ｍ
）、１−８〜２．６ （４Ｈ、ｍ ）、４．８〜５．
２（２Ｈ，ｔｎ）、５．５〜６．４ （４Ｈ、ｍ ）、
７．４３（ＩＨ，ｄｄ、１１．１６Ｈｚ）、９．６（Ｉ
Ｈ，ｄ、８Ｈｚ） 実施例１ ユズタイプフレーバー 組成： α−ピネン １５（重量部）β−ピネン
５ ミルセン ２０ リモネン ８００ ｒ−ターピネン ９５ ｐ−シメン ５ リナロール ２０ チモール ５ オレンジテンプル油 ３５ 上記ユズタイプフレーバー処方１ｏｏｏ重量部に（２Ｅ
、４Ｅ）−２，４，１１−ドデカトリエナールをｏ、ｓ
ｘｍｓ加えることＫよリ、より天然に近くグリーン感の
あるユズタイプのフレーバーが得られた。
１６３５．１６００．９９０．９６０，９１０Ｍ５（Ｅ
Ｉ）：Ｍ＋１７８ Ｍ／Ｅ ８１（１００）、４１（５２）、６７（４０
）、５５（３７）、５４（２７）、３９（２５）、７９
（２１）、８３（２０）、９５（１８）、ＩＨ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＪ、；δｐｐｍ）１．２〜１．８ （６Ｈ、ｍ
）、１−８〜２．６ （４Ｈ、ｍ ）、４．８〜５．
２（２Ｈ，ｔｎ）、５．５〜６．４ （４Ｈ、ｍ ）、
７．４３（ＩＨ，ｄｄ、１１．１６Ｈｚ）、９．６（Ｉ
Ｈ，ｄ、８Ｈｚ） 実施例１ ユズタイプフレーバー 組成： α−ピネン １５（重量部）β−ピネン
５ ミルセン ２０ リモネン ８００ ｒ−ターピネン ９５ ｐ−シメン ５ リナロール ２０ チモール ５ オレンジテンプル油 ３５ 上記ユズタイプフレーバー処方１ｏｏｏ重量部に（２Ｅ
、４Ｅ）−２，４，１１−ドデカトリエナールをｏ、ｓ
ｘｍｓ加えることＫよリ、より天然に近くグリーン感の
あるユズタイプのフレーバーが得られた。
実施例２
オレンジ油タイプフレーバー
組成：
α−ピネン ４．ｏ（重量部）β−
ピネン ４．０ ミルセン １０．０リモネン
９２４４ ｒ−ターピネン ５．０ ｐ−シメ７ ３．０ ターピノーレン ３．０ シス−３−ヘキセノール ＬＯオクチルア
ルデヒド ３．０ ノニルアルデヒド ２．０ デシルアルデヒド ４．０ オクタツール ０．３ ノナノール ０．２ デカノール ０．４ α−ターピネオール １０．０ リナ四−ル ５．０ ペリラアルデヒド ０．２ シト２−ル ２０．０ シトロネラール Ｏ，５ １０００，０ 上記オレンジ油の香料１０００重量部Ｋ（２Ｂ、４Ｚ）
−２，４，１１−ドデカトリエナールを０．２重量部加
えるととＫより、よシビール感のあるオレンジ油が得ら
れた。
ピネン ４．０ ミルセン １０．０リモネン
９２４４ ｒ−ターピネン ５．０ ｐ−シメ７ ３．０ ターピノーレン ３．０ シス−３−ヘキセノール ＬＯオクチルア
ルデヒド ３．０ ノニルアルデヒド ２．０ デシルアルデヒド ４．０ オクタツール ０．３ ノナノール ０．２ デカノール ０．４ α−ターピネオール １０．０ リナ四−ル ５．０ ペリラアルデヒド ０．２ シト２−ル ２０．０ シトロネラール Ｏ，５ １０００，０ 上記オレンジ油の香料１０００重量部Ｋ（２Ｂ、４Ｚ）
−２，４，１１−ドデカトリエナールを０．２重量部加
えるととＫより、よシビール感のあるオレンジ油が得ら
れた。
実施例３
メロン７レーパー
組成：
エチルブチレート ７（重量部）イソアミル
アセテート１８ ２−メチルラフティックアシッド ２ヘキシルアセ
テート ２ エチルアセトアセテート １０ メチルフェニルグリシｆ−）５ エチルマルトール １０ へりオトロピン エ バニリン ６ メチル ２−ノナノエート ４エチルプロ
ピオネート ３ エチルレブリネート １５ プ四ピレングリコール ９１７ 上記メロンフレーバー１０００重量部ＩＣ（２Ｅ、４ｚ
）−２，４，１１−ドデカトリエナールを３重量部加え
ることにより著しくグリーン感のあるメロンフレーバー
が得られた。
アセテート１８ ２−メチルラフティックアシッド ２ヘキシルアセ
テート ２ エチルアセトアセテート １０ メチルフェニルグリシｆ−）５ エチルマルトール １０ へりオトロピン エ バニリン ６ メチル ２−ノナノエート ４エチルプロ
ピオネート ３ エチルレブリネート １５ プ四ピレングリコール ９１７ 上記メロンフレーバー１０００重量部ＩＣ（２Ｅ、４ｚ
）−２，４，１１−ドデカトリエナールを３重量部加え
ることにより著しくグリーン感のあるメロンフレーバー
が得られた。
以上
Claims (1)
- １、（２Ｅ，４Ｅ（又は４Ｚ））−２，４，１１−ドデ
カトリエナールを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15535585A JPS6216412A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15535585A JPS6216412A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216412A true JPS6216412A (ja) | 1987-01-24 |
Family
ID=15604091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15535585A Pending JPS6216412A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216412A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126868A (en) * | 1988-12-27 | 1992-06-30 | Casio Computer Co., Ltd. | Color compensated double layered liquid crystal display device |
| WO2010086313A1 (de) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Basf Se | Verfahren zur isolierung von dodecatrienal und seine verwendung als aromastoff |
-
1985
- 1985-07-15 JP JP15535585A patent/JPS6216412A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126868A (en) * | 1988-12-27 | 1992-06-30 | Casio Computer Co., Ltd. | Color compensated double layered liquid crystal display device |
| WO2010086313A1 (de) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Basf Se | Verfahren zur isolierung von dodecatrienal und seine verwendung als aromastoff |
| US8212082B2 (en) | 2009-01-28 | 2012-07-03 | Basf Se | Process for the isolation of dodecatrienal and its use as aroma substance |
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