JP2609145B2 - 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類 - Google Patents
脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類Info
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- JP2609145B2 JP2609145B2 JP1015793A JP1579389A JP2609145B2 JP 2609145 B2 JP2609145 B2 JP 2609145B2 JP 1015793 A JP1015793 A JP 1015793A JP 1579389 A JP1579389 A JP 1579389A JP 2609145 B2 JP2609145 B2 JP 2609145B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、従来文献未記載の香料物質として有用な下
記式（Ａ） 式中、Ｙはケト基（＝Ｏ）またはヒドロキシ基（−O
H）を示し、ＲはC1〜C10のアルキル基またはC2〜C10の
アルケニル基を示す で表される脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類に
関する。
記式（Ａ） 式中、Ｙはケト基（＝Ｏ）またはヒドロキシ基（−O
H）を示し、ＲはC1〜C10のアルキル基またはC2〜C10の
アルケニル基を示す で表される脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類に
関する。
更に詳しくは、本発明は前記式（Ａ）の化合物に包含
され、花様の香気を有する下記式（１） 式中、Ｒは上記したと同義 で表される脂肪族ケトン類および前記式（Ａ）の化合物
に包含されアンバー様の香気を有する下記式（２） 式中、Ｒは上記したと同義 で表される脂肪族アルコール類に関する。
され、花様の香気を有する下記式（１） 式中、Ｒは上記したと同義 で表される脂肪族ケトン類および前記式（Ａ）の化合物
に包含されアンバー様の香気を有する下記式（２） 式中、Ｒは上記したと同義 で表される脂肪族アルコール類に関する。
（従来の技術） 従来、脂肪族アルコール類あるいは脂肪族ケトン類を
香料として利用している例は数多く知られている。
香料として利用している例は数多く知られている。
これらの化合物のうち、本発明の式（Ａ）の化合物に
包含される上記式（２）の化合物に類似する化合物とし
ては、例えば、3,5−ジメチルヘキサノールをハロゲン
化イソプロピルマグネシウムと反応させて得ることので
きる2,5,7−トリメチルオクタン−３−オール（特開昭5
4-27506号公報参照）あるいは２−メチル−２−ペンテ
ナールとヘキシルマグネシウムハライドを反応させて得
ることのできる４−メチルウンデカ−３−エン−５−オ
ール（特開昭58-128332号公報参照）などが知られてい
る。また、本発明の式（Ａ）の化合物に包含される上記
式（１）の化合物に類似する化合物としては、例えば、
２−メチルペンタン−４−オンとイソブチルアルデヒド
を反応させて得ることのできる2,7−ジメチル−４−オ
クテノン類（特開昭60-109540号公報参照）などが知ら
れている。
包含される上記式（２）の化合物に類似する化合物とし
ては、例えば、3,5−ジメチルヘキサノールをハロゲン
化イソプロピルマグネシウムと反応させて得ることので
きる2,5,7−トリメチルオクタン−３−オール（特開昭5
4-27506号公報参照）あるいは２−メチル−２−ペンテ
ナールとヘキシルマグネシウムハライドを反応させて得
ることのできる４−メチルウンデカ−３−エン−５−オ
ール（特開昭58-128332号公報参照）などが知られてい
る。また、本発明の式（Ａ）の化合物に包含される上記
式（１）の化合物に類似する化合物としては、例えば、
２−メチルペンタン−４−オンとイソブチルアルデヒド
を反応させて得ることのできる2,7−ジメチル−４−オ
クテノン類（特開昭60-109540号公報参照）などが知ら
れている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記従来提案の脂肪族アルコールある
いは脂肪族ケトン類は香気あるいは香気の持続性の点で
必ずしも満足できるものではなかった。
いは脂肪族ケトン類は香気あるいは香気の持続性の点で
必ずしも満足できるものではなかった。
そこで、本発明者らは、３個のメチル基が特定の位置
に置換した脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類に
注目して鋭意研究を行った結果、少なくとも３個のメチ
ル基が、２位、２位および４位の特定の位置に置換した
前記式（Ａ）の化合物が容易に合成できること、また前
記式（Ａ）に包含される前記式（１）の化合物が花様の
香気および前記式（Ａ）に包含される前記式（２）の化
合物がアンバー様の香気を有し、持続性のある香料物質
として極めて有用であること、そして前記課題を解決で
きることを見い出し本発明を完成した。
に置換した脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類に
注目して鋭意研究を行った結果、少なくとも３個のメチ
ル基が、２位、２位および４位の特定の位置に置換した
前記式（Ａ）の化合物が容易に合成できること、また前
記式（Ａ）に包含される前記式（１）の化合物が花様の
香気および前記式（Ａ）に包含される前記式（２）の化
合物がアンバー様の香気を有し、持続性のある香料物質
として極めて有用であること、そして前記課題を解決で
きることを見い出し本発明を完成した。
更に、上述のようにして得ることのできる２位、２
位、４位に少なくとも３個のメチル置換基を有する前記
式（Ａ）の化合物が新規であること、そして、該化合物
が、上記従来提案の公知の脂肪族ケトンおよび脂肪族ア
ルコールと比較して香気香味特性に優れており、しかも
持続性のあることが判明した。
位、４位に少なくとも３個のメチル置換基を有する前記
式（Ａ）の化合物が新規であること、そして、該化合物
が、上記従来提案の公知の脂肪族ケトンおよび脂肪族ア
ルコールと比較して香気香味特性に優れており、しかも
持続性のあることが判明した。
従って、本発明の目的は、持続性のある花様またはア
ンバー様の香料物質として有用な新規化合物の前記式
（１）および前記式（２）の化合物を提供するにある。
ンバー様の香料物質として有用な新規化合物の前記式
（１）および前記式（２）の化合物を提供するにある。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、式（１）および式（２）の化合物は
下記式（３） で表される3,5,5−トリメチルヘキサナールを下記式
（４） RMgX （４） 式中、ＲはC1〜C10のアルキル基またはC2〜C10のアル
ケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す で表されるグリニヤール試薬と反応させ、次いで加水分
解反応させることにより本発明の前記式（２）で表され
る脂肪族アルコール類を得る。次に、該式（２）の化合
物を酸化剤で酸化反応せしめることにより本発明の前記
式（１）の脂肪族ケトン類を容易に合成することができ
る。
下記式（３） で表される3,5,5−トリメチルヘキサナールを下記式
（４） RMgX （４） 式中、ＲはC1〜C10のアルキル基またはC2〜C10のアル
ケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す で表されるグリニヤール試薬と反応させ、次いで加水分
解反応させることにより本発明の前記式（２）で表され
る脂肪族アルコール類を得る。次に、該式（２）の化合
物を酸化剤で酸化反応せしめることにより本発明の前記
式（１）の脂肪族ケトン類を容易に合成することができ
る。
本発明の式（１）の化合物の合成法を反応工程図で示
すと、例えば、以下のように表すことができる。
すと、例えば、以下のように表すことができる。
上記工程図に従って本発明の式（１）の化合物の合成
法を以下に詳細に説明する。
法を以下に詳細に説明する。
本発明の出発原料である式（３）の3,5,5−トリメチ
ルヘキサナールは公知の化合物で市場で容易に入手する
ことができる。
ルヘキサナールは公知の化合物で市場で容易に入手する
ことができる。
上記工程図において、式（３）の化合物から式（２）
の化合物を合成するには、式（３）の化合物を有機溶媒
中、グリニヤール試薬と反応させ、次いで酸の存在下に
加水分解反応させることにより容易に行うことができ
る。
の化合物を合成するには、式（３）の化合物を有機溶媒
中、グリニヤール試薬と反応させ、次いで酸の存在下に
加水分解反応させることにより容易に行うことができ
る。
上記のグリニヤール反応は、例えば、約−70℃〜約10
0℃、より好ましくは約−20℃〜約60℃程度の温度範囲
で、通常約0.5時間〜約10時間、より好ましくは約１時
間〜約５時間程度で行うことができる。
0℃、より好ましくは約−20℃〜約60℃程度の温度範囲
で、通常約0.5時間〜約10時間、より好ましくは約１時
間〜約５時間程度で行うことができる。
この反応に使用するグリニヤール試薬（RMgX）のＲで
表されるアルキル基の好ましい具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、１−または２−メチルプロピル、ペンチル、１−,2
−または３−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシルなどを挙げることができ、また、
アルケニル基の好ましい具体例として、例えば、ビニ
ル、１−または２−プロペニル、１−,2−または３−ブ
テニル、１−,2−,3−または４−ペンテニル、２−,3
−,4−，または５−ヘキセニル、２−,3−,4−,5−，ま
たは６−ヘプテニル、２−,3−,4−,5−,6−または７−
オクテニル、２−,3−,4−,5−,6−,7−または８−ノネ
ニル、２−,3−,4−,5−,6−,7−,8−または９−デセニ
ルなどを挙げることができる。またグリニヤール試薬の
Ｘで表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭
素などを例示できる。式（４）の使用量は、式（３）の
化合物１モルに対して、約１モル〜約５モル、より好ま
しくは約１モル〜約２モル程度の範囲内を例示すること
ができる。また、上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン、ジメトキシエタン、アニソールなどを挙
げることができる。これら有機溶媒の使用量には特別な
制約はないが、式（３）の化合物に対して約１〜約20重
量倍程度の範囲をより好ましく例示することができる。
表されるアルキル基の好ましい具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、１−または２−メチルプロピル、ペンチル、１−,2
−または３−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシルなどを挙げることができ、また、
アルケニル基の好ましい具体例として、例えば、ビニ
ル、１−または２−プロペニル、１−,2−または３−ブ
テニル、１−,2−,3−または４−ペンテニル、２−,3
−,4−，または５−ヘキセニル、２−,3−,4−,5−，ま
たは６−ヘプテニル、２−,3−,4−,5−,6−または７−
オクテニル、２−,3−,4−,5−,6−,7−または８−ノネ
ニル、２−,3−,4−,5−,6−,7−,8−または９−デセニ
ルなどを挙げることができる。またグリニヤール試薬の
Ｘで表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭
素などを例示できる。式（４）の使用量は、式（３）の
化合物１モルに対して、約１モル〜約５モル、より好ま
しくは約１モル〜約２モル程度の範囲内を例示すること
ができる。また、上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン、ジメトキシエタン、アニソールなどを挙
げることができる。これら有機溶媒の使用量には特別な
制約はないが、式（３）の化合物に対して約１〜約20重
量倍程度の範囲をより好ましく例示することができる。
上述の加水分解反応は、例えば、約０℃〜約50℃程度
の範囲内の温度で、例えば、約0.5時間〜約10時間で行
うことができる。この反応に使用しうる酸としては、例
えば、塩酸、硫酸、リン酸、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウムなどを挙げることができる。これらの酸の使
用量には、臨界的な制約はなく適宜選択することがで
き、例えば、式（３）の化合物１モルに対して約１モル
〜約５モル程度の範囲内を挙げることができる。
の範囲内の温度で、例えば、約0.5時間〜約10時間で行
うことができる。この反応に使用しうる酸としては、例
えば、塩酸、硫酸、リン酸、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウムなどを挙げることができる。これらの酸の使
用量には、臨界的な制約はなく適宜選択することがで
き、例えば、式（３）の化合物１モルに対して約１モル
〜約５モル程度の範囲内を挙げることができる。
反応終了後は常法に従って水洗浄、乾燥、濃縮、必要
により、例えば、蒸留の如き手段で精製して式（２）の
化合物を好収率、好純度で得ることができる。
により、例えば、蒸留の如き手段で精製して式（２）の
化合物を好収率、好純度で得ることができる。
上述のようにして得ることのできる式（２）の化合物
の具体例として、例えば、2,2,4,−トリメチルヘプタン
−６−オール、2,2,4−トリメチルオクタン−６−オー
ル、2,2,4−トリメチルノナン−６−オール、2,2,4,7−
テトラメチルオクタン−６−オール、2,2,4−トリメチ
ルデカン−６−オール、2,2,4,8−テトラメチルノナン
−６−オール、2,2,4,7−テトラメチルノナン−６−オ
ール、2,2,4−トリメチルウンデカン−６−オール、2,
2,4,9−テトラメチルデカン−６−オール、2,2,4−トリ
メチルドデカン−６−オール、2,2,4−トリメチルテト
ラデカン−６−オール、2,2,4−トリメチルペンタデカ
ン−６−オール、2,2,4−トリメチルヘキサデカン−６
−オール、2,2,4−トリメチル−７−オクテン−６−オ
ール、2,2,4−トリメチル−７−ノネン−６−オール、
2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６−オール、2,2,4−
トリメチル−７−デセン−６−オール、2,2,4−トリメ
チル−８−デセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−
７−ウンデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−８
−ウンデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−７−
ドデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−８−ドデ
セン−６−オール、2,2,4−トリメチル−９−ドデセン
−６−オールなどをより好ましく挙げることができる。
の具体例として、例えば、2,2,4,−トリメチルヘプタン
−６−オール、2,2,4−トリメチルオクタン−６−オー
ル、2,2,4−トリメチルノナン−６−オール、2,2,4,7−
テトラメチルオクタン−６−オール、2,2,4−トリメチ
ルデカン−６−オール、2,2,4,8−テトラメチルノナン
−６−オール、2,2,4,7−テトラメチルノナン−６−オ
ール、2,2,4−トリメチルウンデカン−６−オール、2,
2,4,9−テトラメチルデカン−６−オール、2,2,4−トリ
メチルドデカン−６−オール、2,2,4−トリメチルテト
ラデカン−６−オール、2,2,4−トリメチルペンタデカ
ン−６−オール、2,2,4−トリメチルヘキサデカン−６
−オール、2,2,4−トリメチル−７−オクテン−６−オ
ール、2,2,4−トリメチル−７−ノネン−６−オール、
2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６−オール、2,2,4−
トリメチル−７−デセン−６−オール、2,2,4−トリメ
チル−８−デセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−
７−ウンデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−８
−ウンデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−７−
ドデセン−６−オール、2,2,4−トリメチル−８−ドデ
セン−６−オール、2,2,4−トリメチル−９−ドデセン
−６−オールなどをより好ましく挙げることができる。
前記工程図において、上述のようにして得ることので
きる式（２）の化合物から式（１）の化合物の合成は、
例えば、式（２）の化合物を溶媒中、クロム酸、重クロ
ム酸塩、二酸化マンガン、過マンガン酸塩などの酸化剤
で酸化反応させることにより容易に行うことができる。
きる式（２）の化合物から式（１）の化合物の合成は、
例えば、式（２）の化合物を溶媒中、クロム酸、重クロ
ム酸塩、二酸化マンガン、過マンガン酸塩などの酸化剤
で酸化反応させることにより容易に行うことができる。
反応は、例えば、約−50℃〜約80℃程度の範囲内の温
度で、通常約１時間〜約20時間程度の範囲内の時間で行
うことができる。
度で、通常約１時間〜約20時間程度の範囲内の時間で行
うことができる。
この酸化反応に使用しうる酸化剤の使用量は、式
（２）の化合物１モルに対して約0.5モル〜約５モル、
より好ましくは約１モル〜約２モル程度の範囲内を例示
することができる。また、上記反応に使用する溶媒とし
ては、例えば、水、アセトン、エーテル、酢酸、ｔ−ブ
タノール、ピリジン、ジクロルメタン、ペンタン、ヘキ
サンなどを挙げることができる。これら溶媒の使用量に
は、特別の制約はないが、式（２）の化合物に対して、
約１〜約20重量倍程度の範囲をより好ましく例示するこ
とができる。
（２）の化合物１モルに対して約0.5モル〜約５モル、
より好ましくは約１モル〜約２モル程度の範囲内を例示
することができる。また、上記反応に使用する溶媒とし
ては、例えば、水、アセトン、エーテル、酢酸、ｔ−ブ
タノール、ピリジン、ジクロルメタン、ペンタン、ヘキ
サンなどを挙げることができる。これら溶媒の使用量に
は、特別の制約はないが、式（２）の化合物に対して、
約１〜約20重量倍程度の範囲をより好ましく例示するこ
とができる。
反応終了後は常法に従って水洗浄、乾燥、濃縮後必要
により、例えば、蒸留のごとき手段で精製して式（１）
の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
により、例えば、蒸留のごとき手段で精製して式（１）
の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
上述のようにして得ることのできる式（１）の化合物
の例示としては、例えば、2,2,4−トリメチルヘプタン
−６−オン、2,2,4−トリメチルオクタン−６−オン、
2,2,4−トリメチルノナン−６−オン、2,2,4,7−テトラ
メチルオクタン−６−オン、2,2,4−トリメチルデカン
−６−オン、2,2,4,8−テトラメチルノナン−６−オ
ン、2,2,4,7−テトラメチルノナン−６−オン、2,2,4−
トリメチルウンデカン−６−オン、2,2,4,9−テトラメ
チルデカン−６−オン、2,2,4−トリメチルドデカン−
６−オン、2,2,4−トリメチルテトラデカン−６−オ
ン、2,2,4−トリメチルペンタデカン−６−オン、2,2,4
−トリメチルヘキサデカン−６−オン、2,2,4−トリメ
チル−７−オクテン−６−オン、2,2,4−トリメチル−
７−ノネン−６−オン、2,2,4−トリメチル−８−ノネ
ン−６−オン、2,2,4−トリメチル−７−デセン−６−
オン、2,2,4−トリメチル−８−デセン−６−オン、2,
2,4−トリメチル−７−ウンデセン−６−オン、2,2,4−
トリメチル−８−ウンデセン−６−オン、2,2,4−トリ
メチル−７−ドデセン−６−オン、2,2,4−トリメチル
−８−ドデセン−６−オン、2,2,4−トリメチル−９−
ドデセン−６−オンなどをより好ましく挙げることがで
きる。
の例示としては、例えば、2,2,4−トリメチルヘプタン
−６−オン、2,2,4−トリメチルオクタン−６−オン、
2,2,4−トリメチルノナン−６−オン、2,2,4,7−テトラ
メチルオクタン−６−オン、2,2,4−トリメチルデカン
−６−オン、2,2,4,8−テトラメチルノナン−６−オ
ン、2,2,4,7−テトラメチルノナン−６−オン、2,2,4−
トリメチルウンデカン−６−オン、2,2,4,9−テトラメ
チルデカン−６−オン、2,2,4−トリメチルドデカン−
６−オン、2,2,4−トリメチルテトラデカン−６−オ
ン、2,2,4−トリメチルペンタデカン−６−オン、2,2,4
−トリメチルヘキサデカン−６−オン、2,2,4−トリメ
チル−７−オクテン−６−オン、2,2,4−トリメチル−
７−ノネン−６−オン、2,2,4−トリメチル−８−ノネ
ン−６−オン、2,2,4−トリメチル−７−デセン−６−
オン、2,2,4−トリメチル−８−デセン−６−オン、2,
2,4−トリメチル−７−ウンデセン−６−オン、2,2,4−
トリメチル−８−ウンデセン−６−オン、2,2,4−トリ
メチル−７−ドデセン−６−オン、2,2,4−トリメチル
−８−ドデセン−６−オン、2,2,4−トリメチル−９−
ドデセン−６−オンなどをより好ましく挙げることがで
きる。
上述のようにして得ることのできる前記式（Ａ）の化
合物は、花様、アンバー様、ウッディー様などの香気を
基調とし、極めて優れた持続性を有しており、各種の香
料組成物に添加して利用することができる。前記式
（Ａ）の添加量は、その目的および香料組成物によって
も異なるが、例えば、一般的には全体の約0.001〜約30
重量％程度の範囲を例示することができる。
合物は、花様、アンバー様、ウッディー様などの香気を
基調とし、極めて優れた持続性を有しており、各種の香
料組成物に添加して利用することができる。前記式
（Ａ）の添加量は、その目的および香料組成物によって
も異なるが、例えば、一般的には全体の約0.001〜約30
重量％程度の範囲を例示することができる。
かくして、本発明によれば、前記式（Ａ）の化合物を
有効成分としてなる持続性香気香味付与乃至変調剤を提
供でき、該剤を利用して式（Ａ）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする飲食品類、式（Ａ）
の化合物を香気成分として含有することを特徴とする香
粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分として含有す
ることを特徴とする保健・衛生・医薬品類などを提供す
ることができる。
有効成分としてなる持続性香気香味付与乃至変調剤を提
供でき、該剤を利用して式（Ａ）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする飲食品類、式（Ａ）
の化合物を香気成分として含有することを特徴とする香
粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分として含有す
ることを特徴とする保健・衛生・医薬品類などを提供す
ることができる。
例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料
類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シャーベット
類、アイスキャンデー類のごとき冷菓類；和・洋菓子
類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、
ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、
洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種イン
スタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに、
そのユニークな香気香味を付与できる適当量を添加した
飲食品類を提供できる。また、例えば、シャンブー類、
ヘアークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料
基剤；オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧用洗
剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当量
を添加した化粧品類を提供できる。さらにまた、洗濯用
洗剤類、消毒用洗剤類、消臭用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シャーベット
類、アイスキャンデー類のごとき冷菓類；和・洋菓子
類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、
ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、
洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種イン
スタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに、
そのユニークな香気香味を付与できる適当量を添加した
飲食品類を提供できる。また、例えば、シャンブー類、
ヘアークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料
基剤；オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧用洗
剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当量
を添加した化粧品類を提供できる。さらにまた、洗濯用
洗剤類、消毒用洗剤類、消臭用洗剤類、室内芳香剤その
他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にする
ための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供
できる。
以下に本発明について、参考例および実施例を挙げて
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
（参考例） 参考例１ ローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分
（重量部）を混合した。
（重量部）を混合した。
フエニルエチルアルコール 200 ゲラニオール 50 ヘリオトロピン 20 シトロネロール 10 ネロール 100 ヒドロキシシトロネラール 30 メチルフエニルカルビニルアセテート 25 ゼラニウム油 10 リナロール 30 ベンジルアセテート 35 ベンジルアルコール 20 ローズフェノン 10 ロジノール 280 ローズ油 10 β−ヨノン 50 ベンジルサリシレート 40 シクロペンタデカノライド 30 グアイヤウッド 50 合計 1000 上記組成物96gに2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６
−オンを4g混合して新規なローズ調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のローズ調合香料組成物について、専門パネラー
10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全
員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、ダマスコ
ン様の香気が強調され天然ローズの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
−オンを4g混合して新規なローズ調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のローズ調合香料組成物について、専門パネラー
10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全
員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、ダマスコ
ン様の香気が強調され天然ローズの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
参考例２ 参考例１の方法に準じて、2,2,4−トリメチル−８−
ノネン−６−オンの代わりに各種の式（Ａ）の化合物を
加えてその香気の変化を比較検討した。その結果、2,2,
4−トリメチルオクタン−６−オンはグリーン感のある
花様;2,2,4,7−テトラメチルオクタン−６−オンはフル
ティー感を有する花様;2,2,4−トリメチルウンデカン−
６−オンはファティー感を伴う花様;2,2,4−トリメチル
オクタン−６−オールはアンバー様;2,2,4−トリメチル
デカン−６−オールはアンバー感のある木様;2,2,4−ト
リメチル−８−ノネン−６−オールはウッディー感のあ
るアンバー様の香気が強調された持続性を有する新規調
合香料組成物が得られた。
ノネン−６−オンの代わりに各種の式（Ａ）の化合物を
加えてその香気の変化を比較検討した。その結果、2,2,
4−トリメチルオクタン−６−オンはグリーン感のある
花様;2,2,4,7−テトラメチルオクタン−６−オンはフル
ティー感を有する花様;2,2,4−トリメチルウンデカン−
６−オンはファティー感を伴う花様;2,2,4−トリメチル
オクタン−６−オールはアンバー様;2,2,4−トリメチル
デカン−６−オールはアンバー感のある木様;2,2,4−ト
リメチル−８−ノネン−６−オールはウッディー感のあ
るアンバー様の香気が強調された持続性を有する新規調
合香料組成物が得られた。
（実施例） 実施例１ 2,2,4−トリメチルオクタン−６−オール［式（２）の
化合物］の合成 フラスコに金属マグネシウム3.0g（0.125g原子）およ
びテトラヒドロフラン30mlを仕込む。この中に、撹拌し
ながらエチルブロマイド16.0g（0.15モル）のテトラヒ
ドロフラン50ml溶液を徐々に滴下し、エチルマグネシウ
ムブロマイドのグリニヤール試薬を調製する。次に、調
製したグリニヤール試薬に3,5,5−トリメチルヘキサナ
ール14.0g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを
15℃〜20℃、0.5時間で滴下する。滴下終了後、さらに
１時間撹拌して反応させる。反応終了後、反応生成物を
塩化アンモニウム水溶液の中に注入し、エーテルで抽出
する。エーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮する。さらに、
濃縮物を精密蒸留することにより、純粋な2,2,4−トリ
メチルオクタン−６−オールを15.5g得た。
化合物］の合成 フラスコに金属マグネシウム3.0g（0.125g原子）およ
びテトラヒドロフラン30mlを仕込む。この中に、撹拌し
ながらエチルブロマイド16.0g（0.15モル）のテトラヒ
ドロフラン50ml溶液を徐々に滴下し、エチルマグネシウ
ムブロマイドのグリニヤール試薬を調製する。次に、調
製したグリニヤール試薬に3,5,5−トリメチルヘキサナ
ール14.0g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを
15℃〜20℃、0.5時間で滴下する。滴下終了後、さらに
１時間撹拌して反応させる。反応終了後、反応生成物を
塩化アンモニウム水溶液の中に注入し、エーテルで抽出
する。エーテル層を水洗浄、乾燥、濃縮する。さらに、
濃縮物を精密蒸留することにより、純粋な2,2,4−トリ
メチルオクタン−６−オールを15.5g得た。
沸点:62℃〜63℃/2mmHg 収率:90％ 実施例２〜15 実施例１の方法に準じて、各種のグリニヤール試薬
［式（４）の化合物］を調製し、3,5,5−トリメチルヘ
キサナールと反応させて、対応する脂肪族アルコール類
［式（２）の化合物］を合成した。その結果を表−１に
示す。
［式（４）の化合物］を調製し、3,5,5−トリメチルヘ
キサナールと反応させて、対応する脂肪族アルコール類
［式（２）の化合物］を合成した。その結果を表−１に
示す。
実施例16 2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６−オン［式（１）
の化合物］ フラスコに2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６−オ
ール55g（0.3モル）およびアセトン550mlを仕込む。氷
水冷却下、この中に3.5規定のクロム酸水溶液250mlを１
時間で滴下する。滴下終了後、さらに２時間撹拌しなが
ら反応させる。反応終了後、濾過し、濾液を抽出、水洗
浄、乾燥、濃縮などの通常の操作の後、精密蒸留するこ
とにより、純粋な2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６
−オン［式（１）の化合物］44.8gを得た。
の化合物］ フラスコに2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６−オ
ール55g（0.3モル）およびアセトン550mlを仕込む。氷
水冷却下、この中に3.5規定のクロム酸水溶液250mlを１
時間で滴下する。滴下終了後、さらに２時間撹拌しなが
ら反応させる。反応終了後、濾過し、濾液を抽出、水洗
浄、乾燥、濃縮などの通常の操作の後、精密蒸留するこ
とにより、純粋な2,2,4−トリメチル−８−ノネン−６
−オン［式（１）の化合物］44.8gを得た。
沸点:76℃〜78℃/2mmHg 収率:82％ 実施例17〜30 実施例16の方法に準じて、各種の式（２）の脂肪族ア
ルコール類からそれに対応する式（１）の脂肪族ケトン
類を合成した。その結果を表−２に示す。
ルコール類からそれに対応する式（１）の脂肪族ケトン
類を合成した。その結果を表−２に示す。
（発明の効果） 本発明は、従来文献未記載の前記式（Ａ）で表される
２位、２位、４位に少なくとも３個のメチル基が置換し
た脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類を提供する
にある。また、該式（Ａ）に包含される前記式（１）の
脂肪族ケトン類は持続性のある花様の香気また該式
（Ａ）に包含される前記式（２）の脂肪族アルコール類
は持続性のあるアンバー様の香気を有し、香料物質とし
て有用である。
２位、２位、４位に少なくとも３個のメチル基が置換し
た脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類を提供する
にある。また、該式（Ａ）に包含される前記式（１）の
脂肪族ケトン類は持続性のある花様の香気また該式
（Ａ）に包含される前記式（２）の脂肪族アルコール類
は持続性のあるアンバー様の香気を有し、香料物質とし
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/10 Ａ６１Ｋ 47/10 Ｌ Ａ６１Ｌ 9/01 Ａ６１Ｌ 9/01 Ｈ Ｃ０７Ｃ 29/40 Ｃ０７Ｃ 29/40 33/025 33/025 49/04 9049−4Ｈ 49/04 Ｚ 49/203 9049−4Ｈ 49/203 Ｚ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ Ｌ
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ａ） 式中、Ｙはケト基（＝Ｏ）またはヒドロキシ基（−OH）
を示し、ＲはC1〜C10のアルキル基またはC2〜C10のアル
ケニル基を示す で表される脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015793A JP2609145B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015793A JP2609145B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196740A JPH02196740A (ja) | 1990-08-03 |
| JP2609145B2 true JP2609145B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=11898716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1015793A Expired - Lifetime JP2609145B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2609145B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50100429D1 (de) * | 2000-04-28 | 2003-09-04 | Givaudan Sa Vernier | 2-,5-,6-,7-,8-Substituierte Oct-2-en-4-one |
| JP5709969B1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-04-30 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
-
1989
- 1989-01-25 JP JP1015793A patent/JP2609145B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02196740A (ja) | 1990-08-03 |
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