JPS6160679A - ２，４−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４−メチル−１０−エチレンジオキシ−５（ｅ）−ウンデセン−１−オ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 レーバー物質の合成中間体として、又、それ自体香料物
質としても有用な従米文献未記載の新規化合物である２
，４−ジヒドロキシー７−イソプロビル−４−メチル−
１０−エチレンジオキシ−５（Ｅ）一ウンデセンー１ー
オールに関する．本発明は又、該化合物の製法及び利用
にも関する。

更に詳しくは本発明は下記式（Ｂ） で表わされる従来文献未記載の新規化合物の２。

４−ジヒドロキシ−７・イソプロピル・４・メチル−１
０一エチレンジオキシ・５（Ｅ）一ウンデセンー１ーオ
ールに関する。

更に本発明は、前記式（Ｂ）化合物を有効成分として含
有することを特徴とする持続性香気香味賦　。

与乃至変調剤にも関し、又、これらの製法にも関する。

本発明者らは、水府タバコから単離されたフレーバー物
質として公知の下記式（１） で表わされる】、４−エポキシ−２，１０−ジヒドロキ
シ−７−イソプロピル−４−メチル−５（Ｅ）−ウンデ
センの新しい合成法を開発すべく研究を行った。

その結果、上記式（Ｂ）で表わされる従米文献未記載の
新規化合物２．４−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−
４−メチル−１０・エチレンジオキシ・５（Ｅ）−ウン
デセン−１−オールが合成できることを発見し且つその
合成に成功した。更に、鎖式（Ｂ）化合物が上記式（１
）化合物の合成中間体として有用であることを知った。

更に、本発明者らは、鎖式（Ｂ）化合物は、弱いグリー
ン系の匂いを伴った干し草を思わせる香気香味を有し且
つ優れた保留性を有すること、及び工業的に容易且つ安
価に製造できること、更に鎖式（Ｂ）化合物は各種の香
料組成物の持続性香気香味賦与乃至変調剤として有用で
あることを発見した。

本発明の上記式（Ｂ）化合物は、各種の香料組成物、例
えば、ａ−ストナツツ系、ウッド系、グリーン系、フラ
ワー系、タバコ系、洋酒系、ローストビーフ系、スパイ
ス系などの香料組成物に配合して、持続性の香気香味賦
与乃至変調剤として利用できる有用な化合物であり、又
上記式（Ｂ）化合物は、他の有機合成中間体、特に例え
ば上述のタバコフレーバー物質として有用な上記式（１
）化合物の合成中間体としても有用な新規化合物である
ことがわかった。

従って本発明の目的は、従来文献未記載の前記式ＣＢ）
化合物及びその製法を提供するにある。

本発明の他の目的は、前記式（Ｂ）化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至
変調剤ならびに上記式（１）化合物の合成中間体を提供
するにある。

本発明の上記目的ならびに更に多くの池の目的ならびに
利点は以下の記載から一層明らかになるであろう。

本発明の下記式（Ｂ） で表わされる２、４・ジヒドロキシ−７−イソプロピル
・４・メチル・１０−エチレンジオキシ−５（Ｅ）−ウ
ンデセン−１−オールは、例えば、以下のようにして合
成することができる。

５・イソプロピル−３，８−７ナジエンー２．８−ジオ
ンから容易に合成できる下記式（４）で表わされる５−
イソプロピル−８−エチレンジオキシ・３−ノネン・２
−オンを、有機溶媒中１、ヘー　ＭｇＸ　　（式中、Ｘ
はハロゲン原子を示す）で表わされるハロゲン化マグネ
シウムアリルと接触させて下記式（３）− で表わされる従来文献未記載の新規化合物４・ヒドロキ
シ−７・イソプロピル−４・メチル−１０−エチレンジ
オキシ・１．５（Ｅ）−ウンデカノエンを形成させる０
次いで鎖式（３）化合物を、有機溶媒中、たとえば、水
及び四酸化オスミニウムの存在下に酸化剤で酸化するこ
とにより容易に合成することができる。

本発明の従来文献未記載の前記式（Ｂ）新規化合物を利
用して水府タバコから単離されたフレーバー物質として
公知の前記式（１）１．４−エポキシ−２，１０−ジヒ
ドロキシ−７・イソプロピル−４−メチル−５（Ｅ）−
ウンデセンを合成するには、例えば、前記式（Ｂ）化合
物を有機溶媒中、酸触媒と接触せしめて閉環反応させ、
次いで有機溶媒中、還元試薬の存在下に水素化すること
により容易に合成することができる。

水府タバコから単ａされたフレーバー物質トして公知の
前記式（１）化合物の合成法は従来全く知られておらず
、本発明者らによって始めて合成に成功したものである
。

本発明の式（Ｂ）化合物の製造例および上記式（１）の
製造例を含めて工程図で示すと以下のように表わすこと
ができる。

（Ｂ） 本発明によれば、前記式（Ｂ）２．４−ジヒドロキシ・
７−イソプロビル−４−メチル−１０−二チレンジオキ
シ−５（Ｅ）−ウンデセン・１−オールは、例えばＨｅ
１ｖ、Ｃｈｉｍ、ａｃｔａ、＋　１８６７（１９７５）
に記載の方法により容易に合成できる前記式（４）５・
イソプル・８・エチレン・ジオキシ−３−ノネン−２−
オンを出発原料として合成することができる。

上記工程図において、前記式（４）から前記式（３）４
−ヒドロキシ−７−イソプロビル−４−メチル・１０−
エチレンジオキシ−１，５（Ｅ）−ウンデカジエンを合
成するには、前記式（４）化合物を、例えば、有機溶媒
中、炙＼、ＭｇＸで表わされるハロゲン化マグネシウム
アリルと接触させることにより容易に行うことができる
。

上記反応に用いるハロゲン化マグネシウム７リルとして
は、例えば臭化マグネシウムアリル、塩化マグネシウム
アリル、ヨウ化マグネシウム７リルなどを好ましく例示
することができる。これらハロゲン化マグネシウム７リ
ルの使用量としては、前記式（４）化合物に対して、例
えば約１〜約５モル程度の範囲の使用量を挙げることが
できる。ハロゲン化マグネシウムアリルは、常法に従っ
て例えばハロゲン化アリルと金属マグネシウムとを有機
溶媒例えばエーテル、テトラヒドロフランなどの溶媒中
で反応させることにより容易に調製することができる。

上記反応に使用する有機溶媒としては、例えばテトラヒ
ドロ７ラン、ジメチルエーテル、ジメチルエーテル、ベ
ンゼン、トルエンなど全例示スルことができる。これら
有機溶媒の使用量は、適宜に選択できるが、前記式（４
）化合物に対して例えば、約０．５〜約１０重量倍程度
の範囲を例示することができる。上記反応の温度及び時
間も適当に選択でｂ、例えば約２０°〜約７０゛Ｃ程度
の範囲の温度及び約１〜約５０時間程度の範囲の時間で
容易に行うことが′？きる０反応終了後は、例えば、反
応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、有機溶媒
で抽出して、有機溶媒層を食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮
することにより容易に前記式（３）化合物を合成するこ
とができる。

上述のようにして得ることのできる前記式（３）化合物
から本発明の前記式（Ｂ）２．４−ジヒドロキシ−７−
イソプロビル・４・メチル−１０−エチレンジオキシ−
５（Ｅ）−ウンデセン−トオールを得る１こは、前記式
（３）化合物を、例えば、水及び触媒量の四酸化オスミ
ニツムの存在下に、酸化剤で酸化することにより得るこ
とができる１反応は例えば、約１０〜約３０℃程度の温
度範囲で約２０〜約２００時間の条件で行うことができ
る。この反応に用いる酸化剤の例としては、例えば、ト
リメチルアミン−Ｎ−オキシド、Ｎ−メチルモルホリン
Ｎ−オキシドなどを例示することができる。これら酸化
剤の使用量も適宜に選択できるが、前記式（３）化合物
に対して、例えば、約０．５〜約２モル程度の範囲を例
示することができる。又、この反応に使用する四酸化オ
スミニウムの使用量としては、前記式（３）化合物に対
して、例えば約１／１０θＯ〜約１／１０重量％程度の
範囲を例示できる。又、使用する有機溶媒としては、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタ
ノール、１−ブタノール、５ｅｃ−ブタノールなどを例
示することができる。これら有機溶媒の使用量も適宜選
択して行うことができるが、例えば、前記式（３）化合
物に対して約０．５〜約５ＯＸＩＸｆｉ倍程度の範囲を
挙げることができる。水の使用量には、特別の制約はな
いが、例えば、前記式（３）化合物に対して約０．５〜
約５重量倍程度の範囲が好適である。

反応終了後は、反応液に例えばジクロルメタンの如き有
機溶媒を注入して抽出を行い、有ｆｉ層を水で洗浄して
硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して前記式（Ｂ）化合物
を得ることができる。

前記式（２）化合物は、例えば上述のようにして得るこ
とのできる前記式（Ｂ）化合物を、有機溶媒中、酸触媒
の存在下に閉環反応させることにより容易に得ることが
できる。閉環反応は、例えば約０〜４０°Ｃ程度の温度
条件下に約２〜約２０時間程度の範囲で行うことができ
る０反応に用いる酸触媒としては、例えば、硫酸、塩酸
、リン酸などを例示することができる。これら酸触媒の
使用量は選択できるが、例えば前記式（２）化合物に対
して約１〜約５０重量％程度の範囲を例示することがで
きる。又、有機溶媒としては、例えばアセトン、メチル
エチルケトン どが例示でき、これら有機溶媒は、例えば、前記式（Ｂ
）化合物に対して約１〜約５０重量倍程度の範囲で使用
することができる．反応終了後は、反応液に例えば炭酸
水素す）　＋７ウムの粉末を添加し、エーテルで抽出し
、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥して濃縮し、残渣を例えば、シリカゲルカラムク
ロマト（ヘキサン／酢酸エチル＝６／４）により精製し
て、前記式（２）化合物を純度良く容易に得ることがで
きる。

たとえば上述のようにして得ることのできる前記式（２
）化合物を利用して、水府タバコから単離さｈた公知の
フレーバー物質前記式（１）１．４−エポキシ・２．１
０・ジヒドロキシ・７・イソプロピル−４−メチル−５
（Ｅ）・ウンデセンの合成は、上述のようにして得るこ
とができる前記式（２）化合物を、例えば有機溶媒中、
環元試薬の存在下に水素化することにより行うことがで
きる．水素化反応は、例えば、約０〜約４０’Ｃ温度条
件下に、たとえば約０．５〜約５時間程度の範囲で容易
に行うことができる．還元試薬としては、ケトンを選択
的に還元できる試薬であれぽいずれでも使用でき、これ
らの例としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム
、ホワ素化ナトリウムハイドライドなどを例示すること
ができる．これら還元試薬の使用量は、適宜選択して行
うことができるが、例えば前記式（２）化合物に対して
約５０〜約２００モル％程度の範囲を例示することがで
きる．又、有機溶媒としては、例示ぼ、テ）ラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジエチルエーテルなどを使用
することができ、これら有機溶媒の使用量は適宜選択し
て行うことができるが、例えば前記式（２）化合物に対
して約２〜約５０重量倍程度の範囲を例示することがで
きる．反応終了後は、常法に従って処理して前記式（１
）化合物を容易に得ることができる。

本発明の従来文献未記載の新規化合物式（Ｂ）２。

４・ノヒドロキシ−７−イソプロビル・４−メチル−１
０−エチレンジオキシ−５（Ｅ）−ウンデセン−１−オ
ールｌｉ，　上述のようにタバコのフレーバー成分の合
成中間体として有用ばかりでなく、それ自体、持続性香
気香味賦与乃至変調剤として有用であることが発見され
た．鎖式（Ｂ）化合物は、弱いグリーン系の匂いを伴っ
た干し草を思わせる香気香味を有し、且つ優れた保留性
を有する新規化合物であって、特に各種の飲食品、香粧
品類、保健・衛生・医薬品などの香気香味賦与乃至変調
剤として優れた持続性及びユニークな香気香味を有する
。

より具体的には、式（Ｂ）化合物を例えば、合成単品香
料の１種以上に配合すると新規な各種の持続性香気香味
賦与乃至変調剤が調製できる。また例えばベルがモット
油、レモン油、ゼラニウム油、マンダリン油、ラベンダ
ー油などの合成精油に配合すると天然精油が本来有する
マイルドでこくのある新規な持続性香気香味賦与乃至変
調剤が調製できる。更に例えば、オレンジ油、ライム油
、レモン油、グレープフルーツ油、オークモス油、シト
ロネラ油、ベチバー油、シナモン油、パチョリ−油、タ
イム油、クローブ油、ベルガモツト油、ローズ油などの
如き天然精油に対しても良く調和し、その精油の特徴を
強調した新規な持続性香気香味賦与乃至変調剤を調製す
ることができる。

更に又、天然香料および合成単品香料のうち、二種以上
を調合した調合香料例えば、ローズ、ジャスミン、リラ
、モクセイ、カーネーション、ミューゲのシングル７０
−ラル（単−花香調）やそれらの複合したフローラルブ
ーケやこれらにグリーン７−ト、スパイシーノートまた
はアルデヒドノートを加えたモダシフ０−ラルブーケあ
るいはオリエンタルブーケなどのごときフレグランス組
成物、又ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープフ
ルーツ、アップル、パイナツプルなどの如きフレーバー
組成物に配合すると、マイルドでこくのある天然らしさ
かあり、且つ持続性の強ｉｌＩされた新規な香気香味賦
与乃至変調剤を得ることができる。

式（Ｂ）化合物の配合量は、その目的及び配合される香
気香味賦与乃至変調剤によっても異なるが、例えば、全
体の約０．００１〜約５０重１％程度の範囲を例示する
ことができる。

斯くして、本発明によれば、式（Ｂ）化合物を有効成分
としてなる持続性香気香味賦与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して、式（Ｂ）化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする飲食物類、式（Ｂ）化合
物を香気成分として含有することを特徴とする香粧品類
、式（Ｂ）化合物を香気香味成分として含有することを
特徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することがで
きる。

例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料の
如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類；和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類；和風スープ類、洋風スープ類の
如きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに、そのユニークな香
気香味を賦与できる適当量を配合した飲食物質を提供で
きる。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマ
ード、その他の毛髪用化粧料基剤：オシロイ、口紅、そ
の他の化粧用基剤や化粧用洗剤類基剤などに、そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類その他各種の保健・衛生用洗剤Ｍ：歯みがき、テ
ィシュ−、トイレットペーパーなどの各種の保健・衛生
材料類：医薬品の服用を容易にするための矯味、賦香剤
など保健・衛生・医薬品類に、そのユニークな香味を賦
与できる適当量を配合らしくは施用した保健・衛生・医
薬品類を提供できる。（Ｂ）化合物はたばこの香喫味改
良剤として望ましい適性を有する。

すなわち香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に
（Ｂ）化合物を添加し、これらの香喫味について評価試
験を行ったところ、（Ｂ）化合物はたばこ本来の香りと
よく調和し、香りに丸味を持たせ、たばこらしさを強調
させ、刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあるこ
となど多くの優れた効果を有することが判明した。

（Ｂ）化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特
に限定されるものではなく、池の通常使用される香料と
同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻
みに添加して（重用でき、その他の紙巻たばこ製造用の
材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させる
ことによっても香喫味改良の効果をあげることができる
。

（Ｂ）化合物を適用しうるたぼこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造される再
生たばこ、天然の繊維或いは植物の！１１ｍ培養物を用
い製造される合成たばこ等に対してもこれらの製造工程
中又は製品された後、（Ｂ）化合物を添加することによ
り、これらの香喫味を着しく改良することができる。

（Ｂ）化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はた
ばこ製造用材料品に対し、ｏＨｏｏｏｏ１〜０．０１重
量％、望ましくは０．０００１〜０゜００１重量％の添
加で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点が
ある。

以下に実施例を掲げて、本発明の式（Ｂ）化合物の製造
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。

参考例　１ ４−ヒドロキシ・７−イソプロピルー４・メチル・１０
−エチレンジオキシ−１，５（Ｅ）−ウンデカジエン（
３）の合成 フラスコ中にテトラヒドロ７ラン４０ｍ１及びマグネシ
ウム１．８ｇ（０，０７８モル）を仕込み、アリルクロ
リド５．７ｇ（０，０７５モル）とテトラヒドロ７ラン
６ｏ＋ｌの混合溶液を２０°Ｃ〜３０℃の温度下に１時
間かけて滴下した。その後２０分間室温（２０°Ｃ）で
かくはんした後、５−イソプロピル−８・エチレン−ジ
オキシ−１，５（Ｅ）−ウンデカジエン１２ｇ（０，０
５モル）とテトラヒドロ７ラン１０ａｌｌの混合溶液を
１０℃で１時間かけて滴下した。

滴下後室温で１０時間かくはんし、更に５０°〜６０℃
で５時間反応を行った０反応終了後、反応液を冷却し、
飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで２回抽
出する６工−テル層を食塩水溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し濃縮して減圧下に蒸留して沸点１１０°
〜１１５°Ｃ１０゜５ｍｍＨｇを有する式（３）化合物
１０ｇを得た。収率７０．２％。

ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０．８４（３Ｈ）、０．９３（３Ｈ
）、１゜３１（３Ｈ）、１．３３（３Ｈ）、１．１６〜
１．９５（６Ｈ）、２．３２（２Ｈ）、３．９２（４Ｈ
）、４．９０〜６．２８（５Ｈ） Ｉ　Ｒ（ｃｓ−’）：３４°６０．１６２０．１０５７
．９９２．９８９．９４５．９１６．８５８実施例　１ ２．４−：／ヒドロキシー７−イツプロビルー４・メチ
ル−１０−エチレンジオキシ・５（Ｅ）−ウンデセンー
トオール（Ｂ）の合成 フラスコ中に４・ヒドロキシ−７−イソプロビル−４−
メチル−１０・エチレンジオキシ−１，５（Ｅ）−ウン
デカジエン（３）２．８ｇ（５，９２ミリモル）、Ｎ−
メチルモルホリンＮ・オキサイド８６５ｍｇ、アセトン
１０ｍｌ、四酸化オスミニウム１％ブタノール溶液８０
０μｍを仕伏み、室温（２５℃）で７日間かきまぜる。

その後、反応系に亜硫酸水素ナトリウム０．１ｇ、トリ
シリルオキシマグネシウム０．５ｇを加え、室温（２５
°Ｃ）で１時間かきまぜる０反応終了後、ジクロルメタ
ンで２回抽出し、有ｆｉｌを水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥して７ｍ縮して式（２）化合物を３ｇ得た（
収率）。

Ｉ　Ｒ（ｃｍ−’）：　３４０５．１４５６．１３７８
．１１１８．１０５８．９８０．９４８．８５５参考例
　２ １．４−エポキシ・２・ヒドロキシ−７・イソプロピル
−４・メチル−５−（Ｅ）・ウンデセン−１０−オン（
２）の合成 フラスコ中に２，４−ジヒドロキシ・７−イソプロビル
−４−メチル・１０−エチレンジオキシ−５（Ｅ）−ウ
ンデセン−トオール（Ｂ）を３ｇ、アセトン３０ｉ１．
１０％塩酸水溶液を仕込み、室温下（２５℃）に−晩装
置し、反応系に炭酸水素ナトリウムの粉末７ｇを加えか
きまぜた後エーテルで抽出する。

有機層を食塩水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、シリカゲルカラムクロマト（ヘキサン／酢酸エチル
＝６／４）で精製して式（２）化合物８４７ｍｇ（５２
，５％）を得た。

Ｉ　Ｒ（ａｍ−’）：　３４４５．１７１２．１３６８
．１１６７．１０４２．９８０ 参考例　３ １．４−エポキシ−２，１０−ノヒドロキシ−７−イソ
プロビル−４−メチル−５（Ｅ）・ウンデセン（１）の
合成 フラスコ中にテトラヒドロフランｈｌ、水素化リチウム
アルミニウム５０ｖｒｇを仕込み、１．４−エポキシ・
２−ヒドロキシ−７−イソブロビルー４−メチル−５（
Ｅ）韻ウンデセン−１０・オン（ゼ）２１０Ｂとテトラ
ヒドロ７ラン１ｍｌの混合溶液を２５℃の温度下に滴下
しながら反応した０反応終了後常法に従い後処理を行い
、シリカゾルカラムクロマト（ｈｅｘａｎｅ／酢酸エチ
ル＝２／１）で精製し式（１）化合ｅｌ１８５ａ＋ｇ（
収率８８％）を得た。

Ｉ　Ｒ（ｃ＋＋＋−’）：　３９９５．１４５９．１３
８２．１３７０．１１００．１１６２．１１４ｏ、９７
５．８４５．７８０ 実施例　２ らんタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を混合した。

シクロペンタデカノリイド　　　　　　　　　５クマリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ヘリオトロ
ピン　　　　　　　　　　　　　　３イランイラン油　
　　　　　　　　　　　　　８メチルイオノン　　　　
　　　　　　　　　　１０ネロリ油　　　　　　　　　
　　　　　　　　３ヒドロキシシトロネラール　　　　
　　　　　５リナローロ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　アイソブチルサリシレート１１ ５−シクロヘキサデセノン　　　　　　　　　　２アミ
ルサリシレート１４ オークモスアブソリュート　　　　　　　　　３バニリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７フエニル
７セトアルデヒド　　　　　　　　　２フエニルエチル
アルコール　　　　　　　　２０ベンノルアセテート　
　　　　　　　　　　　６上記組成物９５ｇに式（Ｂ）
化合物５ｇを加えることにより、より天然的で優れた持
続性を有する新規ならんタイプの調合香料組成物が得ら
れた。

実施例　３ ブーケタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。

フェニルエチルアルコール　　　　　　　１８リナリル
アセテート　　　　　　　　　　　　３ベル〃モツト油
　　　　　　　　　　　　　４ゼラニウム油　　　　　
　　　　　　　　　　５ベンジルアセテート　　　　　
　　　　　　６へりオトロビン　　　　　　　　　　　
　　８デラニオール　　　　　　　　　　　　　１１ラ
ベンダー油　　　　　　　　　　　　　２β−イオノン
　　　　　　　　　　　　　　　１０アミルリシレート
４．５ タービニル７セツー）　　　　　　　　　　　１３．５
シダー油　　　　　　　　　　　　　　　１０シトロネ
ロール　　　　　　　　　　　　−５上記組成物９８ｇ
に式ＣＢ）化合物を２ｇ加えることにより天然的で優れ
た持続性を有する新規なブーケ調合香料組成物が得られ
た。

実施例　４ 〃−デニアタイプの調合香料組成物として下記の各成分
（重量部）を混合した。

ベンシルアセテート１０ ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　１５クマリン
　　　　　　　　　　　　　　　　　１ジヤスミンアブ
ソリユー）　　　　　　　　３オレンジ７ラワーアブソ
リユート　　　　　２フエニルメチルカルビニルアセテ
ート　　　３ヘリオトロピン　　　　　　　　　　　　
　１０ベルがモット油　　　　　　　　　　　　　１０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　１０アミ
ルシンナミツクアルデヒド　　　　　　４イランイラン
油　　　　　　　　　　　　　７〃ラキソライド　　　
　　　　　　　　　　３α−イオノン　　　　　　　　
　　　　　　　１０トルーレジノイド　　　　　　　　
　　　　２フエニルアセトアルテ゛ヒト　　　　　　　
　１．５イソオイデニルアセテート３．５ シベット１０％アルコール　　　　　　　　　１オクチ
ルアルデヒド１０％アルコール　　　０．５デシルアル
デヒド１０％アルコール　　　　０．５シクロヘキシル
ブチレー）　　　　　　　　ｉ上記組成物９２ｇに式（
Ｂ）化合物を８ｇ加えることにより天然的で非常に優れ
た持続性を有する新規な〃−デニア調合香料組成物が得
られた。

実施例　５ パイナツプル様香気香味成分として下記の各成分（重量
）を混合した。

エチルアセテート３００ エチルブチレー）２５０ イソアミルアセテート１００ イソアミルバレレート５５ イソ酪酸　　　　　　　　　　　　　　　　７０イソ吉
草酸　　　　　　　　　　　　　　　　３０アリルカプ
ロエート　　　　　　　　　　　　３５エチルカプロエ
ート２０ エチルカブリレート　　　　　　　　　　　　１５エナ
ル力プレート　　　　　　　　　　　　　　２０イソア
ミルアルコール　　　　　　　　　　３５ジエチルマロ
ネート３０ シトラール　　　　　　　　　　　　　　　１５リナロ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　５マルトール
　　　　　　　　　　　　　　　２０計１０００ 上記組成物１００ｇに式（Ｂ）化合物を７ｇ加えること
によってパイナツプルの香気及び香味成分として持続性
を有する非常に優れた新規組成物が得られた。

実施例　６ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０ｇに対して前述の方法で単離した（Ｂ）化
合物の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに
対する（Ｂ）化合物の量が０．０００１重量％になるよ
う噴霧して添加したのち紙巻し、（Ｂ）化合物無添加の
上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙
した時の匂い、味について二点識別法により比較した。

特に訓練さろな専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通Ｉ）であった。

第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

Ｘ印は危険率５％で有意差があることを示す。

上表から（Ｂ）化合物は製品たばこの匂い及び味を着し
く改良する効果を有することが分った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） で表わされる２，４−ジヒドロキシ−７−イソプロピル
   −４−メチル−１０−エチレンジオキシ−５（Ｅ）−ウ
   ンデセン−１−オール。