JPS6160680A - ４−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−メチル−１０−エチレンジオキシ−１，５（ｅ）−ウンデカジエン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ＢｌＬｒｔａｌｌ（パーレイ）タバコから単
＾１トされた公知７レーパー物質の合成中間体とじて又
、それ自体香料物質としても有用な従来文献未記載の新
規化合物である４−ヒドロキシ−７−インプロビル−４
−メチル−１０−エチレンゾオキシーｉ、５（Ｅ）−ウ
ンデカンジエンに関する。

本発明は又、該化合物の製法及び利用にも関する。

更に詳しくは、本発明は下記式（、（）で表わされる４
−ヒドロキシ−７−イソプロビル−４−メチル−１０−
エチレンソオキシ−１，５（Ｅ）−ウンデカジエンに関
スル。

更に本発明は上記式（、（）化合物を有効成分として含
有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至変調剤
にも関し、又、式（イ）化合物の製法にも関する。

本発明者ラバ、パーレータパコのフレーバー成分として
有用な公知化合物である下記式（１）で表わされる１、
４−エポキ７−７−インプロビルー４−メチル−５（Ｅ
）−ウンデセン−１０−オンの新しい合成法を開発すべ
く研究を行った。

その結果、上記式ＣＡ）で表わされる従来文献未記載の
新規化合物４−ヒドロキシ−７−イソプロビル−４−メ
チル−１０−エチレンソオキシ−１゜５（Ｅ）−ウンデ
カジエンが合成できることを発見し且つその合成に成功
した。更に鎖式（Ａ）化合物が上記式（１）化合物の合
成中間体として有用であることを知った。

更に、本発明者らは、鎖式（Ａ）化合物は、弱いウツデ
ィ系の匂いを伴った干し草を思わせる香気香味を有し且
つ優れた保留性を有すること、及び工業的に容易且つ安
価に製造できること、更に、鎖式（／ｉ）化合物は各種
の香料組成物の持続性香気香味賦与乃至変調剤として有
用であることを発見した。

本発明の上記式（Ａ）化合物は、各種の香料組成物、例
えば、ローストナツツ系、スパイ系、ローストビーフ系
、洋酒系、タバコ系、フラワー系、グリーン系、ムスク
系、ウッド系などの香料組成物に配合して、持続性の香
気香味賦与乃至変調剤として利用できる有用な化合物で
あり、又、上記式（Ａ）化合物は、他の有様合成中間体
、特に例えば上述のタバコフレーバーとして有用な上記
式（１１化合物の合成中間体としても有用な新規化合物
であることがわかった。

従って本発明の目的は、従来文献未記載の前記式（Ａ）
化合物及びその製法を提供するにある。

本発明の他の目的は、前記式（、（）化合物を、有効成
分として含有することをｌｒｆ徴とする持続性香気香味
賦与乃至変調剤ならびに上記式＋１１化合物の合成中間
体を提供するにある。

本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的ならびに
利点は以下の記載から一層明らかになるであろう。

本発明の下記式（／ｉ） で表わされる４−ヒドロキシ−７−インプロビル−４−
メチル−１０−二チレンツオキシ−１，５（Ｅ）−ウン
デカジエンは、例えば、以下のようにして合成すること
ができる。

５−インプロビル−３，８−ノナツエン−２゜８−ジオ
ンから容易に合成できる下記式（３）で表わされる５−
イソプロビル−８−エチレンソオキシー３−ノネン−２
−オンを、有機溶媒中、ｉ＼／ＭＱＸ　　（式中、Ｘは
ハロダン原子を示す）で表わされるハロゲン化マグネシ
ウムアリルと接触させて下記式（、（） で表わされる本発明４−ヒドロキシ−７−イソプロビル
−４−メチル−１０−エチレンソオキシー１１５　＜Ｅ
）−ウンデカツエンを容易に合成することができる。

本発明の従来文献未記載の上記式（Ａ）新規化合物を利
用して、パーレイタバコから単離されたフレーバー物質
として公知の上記式（１１１，４−エポキシ−７−イソ
プロビル−４−メチル−５（Ｅ）−ウンデセン−１０−
オンを合成するＫは、例えば、上記式（７）化合物を、
有機溶媒中、９−？ラービシクロ（３，３Ｆ１）ノナン
（９１３８Ｎ）と接触させた後、アルカリ及び過酸化水
素水と接触させて下記式（２） で表わされる５−インプロビル−８−メチル−２−エチ
レンソオキシー６−ウンデセン−８，１１−ソオールを
合成し、得られた上記式（２）化合物を、有機溶媒中、
例えば無機酸と接触させることによシ容易に合成するこ
とができる。従来、上記式（１）化合物の合成法として
は、例えば、Ｉｈ１ｖｅｔｉｃαＣｈｉｍイｃａ　　Ａ
ｃｔａ　　Ｖｏｌ　　５　８　　、ＦａｓＣ，６（１９
７５）に記載の方法が知られているが、必らずしも満足
できる方法ではない。

本発明の式（７）化合物の製造例および上記式（１１の
製造例を包含して工程図で示すと、以下のように表わす
ことができる。

（Ａ） ＋ｌ） 本発明によれば、上記式（１）４−ヒドロキシ−７−イ
ンプロビル−４−メチル−１０−二チレンツオキシ−１
、５（Ａり一つンデカソエンは、例えばＩｈｔｖ、　ｃ
ｈｉｍ、αａｔα、、　　１８６７　（１９７５）Ｋ記
載の方法により容易に合成できる前記式（３）５−イソ
プロピル−８−エチレンジオキシ−３−ノネン−２−オ
ンを、例えば、有様溶媒中、ノ＼／ＭＱＸ　で表わされ
るハロダン化マグネシつム了りルと接触させるととＫよ
シ容易に工業的に合成することができる。

上記反応に用いるハロゲン化マグネシウムアリルとし又
は、例えば臭化マグネシウムアリル、塩化マグネシウム
アリル、ヨウ化マグネシウムアリル等を好ましく例示す
ることができる。これらハロゲン化マグネシウムアリル
の使用量としては、前記式（３）化合物に対して、例え
ば約１〜約５モル程度の範囲の使用量を挙げることがで
きる。ハロゲン化マグネシウムアリルは、常法に従って
例えば、ハロダン化アリルと金属マグネシウムとを有機
溶媒、例えばエーテル、テトラヒドロ７ランなどの溶媒
中で反応させることにより容易に調製することができる
。

式（３）化合物とハロゲン化マグネシウムアリルの反応
に使用する有機溶媒としては、例えば、テトラヒドロフ
ラン、ツメチルエーテル、ジエチルエ−チル、ベンゼン
、トルエンなどが例示スルコトができる。これら有機溶
媒の使用量は、適宜に選択できるが、前記式（３）化合
物に対して例えば、約０．５〜約１０重量倍程度の範囲
を例示することができる。

上記反応の温度及び時間も適当に選択でき、例えば、約
２０°〜約７０℃程度の範囲の温度及び約１〜約５０時
間程度の範囲の時間で容易に行うことができる。反応終
了後は、例えば、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液
中に注ぎ、有機溶媒で抽出して、有機溶媒層を食塩水で
洗浄し、乾燥後濃縮することＫより容易に前記式（イ）
化合物を得ることができる。

上述のようにして得ることのできる本発明の新規化合物
式（Ａ）４−ヒドロキシ−７−イソグロビルー４−メチ
ルー１０−エチレンソオキシ−１゜５　（Ｅ）−ウンデ
カツエンを利用して、タバコのフレーバー成分として有
用な公知化合物前記式（１１％式％ ルー５（Ｅ）−ｔｏ−オンを二工程で容易に合成するこ
とができる。

前記式（１１化合物を合成するには、前記式（、（）化
合物を例えば、有機溶媒中、９−ボラ−ビシクロ（３，
３，１）ノナンと接触せしめ、次いでアルカリ及び過酸
化水素水と接触させることＫよシ前記式（２）５−イン
プロビル−８−メチル−２−エチレンソオキシ−６−ウ
ンデセン−８，１１−ノオールに転化することができる
。更に、前記式（２）化合物を、有機溶媒中、酸触媒の
存在下に接触反応させて、閉環することによシ前記式（
１）化合物を容易に合成することができる。

上記水利反応に使用する９−ボラビシクロ（３゜３．１
）ノナンの使用量としては、例えば前記式（、（）化合
物に対して、約１〜約２モル程度の範囲を例示すること
ができる。又、過酸化水素水の使用量どしては、例えば
前記式（／ｌ）化合物に対して約ｌＯ〜約１００モル程
度の使用量を挙げることができる。又、使用するアルカ
リとしては、例えばＮａ０Ｂ、ＫＯＨ，ＬｉＯＨ１どの
如きアルカリが例示でき、これらアルカリの使用量は適
宜に選択でき、前記式Ｌ４）化合物に対して、例えば、
約１〜約１０モル程度の範囲を挙げることができる。か
かるアルカリは、通常は水溶液として用いられるが、そ
の濃度は、例えば、約１〜約５規定濃度が好適である。

又、過酸化水素水の濃度も適当に選択でき、たとえば、
通常市販されている３５％程度のものを使用することが
できる。更に、この反応に使用する有れ１溶媒の例とし
ては、例えば、テトラヒドロフラン、クライムソゲライ
ムなどを挙げることができる。かかる有機溶媒の使用量
には、特別の制約はなく適宜選択して行うことができる
が、前記式（Ａ）化合物に対して、例えば、約２〜約５
０重！＠程度の範囲が例示できる。

上記９−ボラビシクロ（３１３＋１）ノナンと前記式（
Ａ）との接触条件としては、例えば、約−７８°〜約５
０℃程度の温度範囲及び例えば、約１〜約２０時間の反
応時間を例示することができる。又、アルカリの存在下
に行われる過酸化水素水との接触反応は、飼えば、約２
０°〜約６０℃程度の温度範囲で、例えば、約１〜約６
時間程度で行うことができる。反応終了後は、例えばソ
クロルメタンの如き有機溶媒で抽出し、溶媒層を水洗浄
後乾燥して、例えばカラムクロマトでｍｉして前記式（
２）化合物を得ることができる。

閉環反応は、上述のようにして得ることのできる前記式
（２）化合物を、有機溶媒中、＠融媒と、例えば、約０
６〜約４０℃程度の温度範囲で約２〜約２０時間程度の
範囲の時間接触させることによシ容易に行うことができ
る。

酸だ媒の例としては、例えば、塩酸、像酸、ノラートル
エンスルホン酸、リン酸などの如き酸類を例示すること
ができる。これらの酸触媒の使用け、は適当に選択でき
るが、前記式（２）化合物に対して約１〜約５０重４Ｌ
’Ｘ程度の範囲を例示することができる。又、有機溶媒
としては、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒド
ロフラン、などの如き有機溶媒を挙げることができる。

これら有機溶媒の使用量は、適宜選択して行うことがで
きるが、例えば、前記式（２）化合物に対して、約１〜
約５０言え倍程度の範囲が例示できる。反応終了後は、
反応液を、例えば、炭酸水素ナトリウムの如きアルカリ
水溶液で中和技、エーテル抽出してエーテル層を水洗浄
後乾燥して、向えば、カラムクロマトにより精製して前
記式（１１化合物を容易に得ることができる。

本発明の新規化合物式（、（）４−ヒドロキシ−７−イ
ンプロビル−４−メチル−１Ｏ−エチレンソオキシ−１
、５（Ｅ）−ウンデカツエンは、上述のようにタバコの
フレーバー成分の合成中間体として有用ばかりでなく、
それ自身で持続性香気香味賦与乃至変調剤として有用で
あるこ−とが発見された。鎖式（Ａ）化合物は、ウツデ
ィ系の匂いを伴った干し草を思わせる香気香味を有し且
つ優れた保留性を有する新規化合物でちって、特に各種
の飲食品、香粧品類、保健・衛生・医薬品などの香気香
味賦与乃至変調剤として優れた持続性及びユニークな香
気香味を有する。

本発明の式（Ａ）の４−ヒドロキシ−７−イソプロビル
ー４−）ｆルーｌＯ−エチレンソオキシ−１，５（Ｅ）
−ウンデカノエンは、各種の合成香料、天然香料、天然
精油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（Ａ）化
合物を利用して新規な香料組成物が調製できる。よシ具
体的には、式ＣＡ）化合物を例えば、ベルガモツト油、
レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油
などの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する
香気香味にマイルドでこくがあシ且つ持続性おる改良効
果を合成精油に賦与することができる。マタ、例えば、
オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなどの如
き柑橘精油類；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウッ
ド油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラパンソン油、サ
ンダル油などの如き天然精油；に対しても良く調和し、
その精油の特徴を強調することができ、まろやかでこく
がちり天然らしさを有し、加えてすぐれた持続性のある
新規な香料組成物を調製することができる。更に１例え
ば、各種合成香料、天然香料、天然産１°ｊ油、柑橘油
などから調整される例えば、ストロベリー、レモン、オ
レンジ、グレープフルーツ、アップル、ノ！イナツプル
、バナナ、メロンなどの如きフレーバー組成物に配合す
るとマイルドでこくのある天然らしさかあシ且り持続性
の強調された香料組成物が調製できる。上記式Ｌ４）化
合物の配合量は、その目的及び配合される香気香味組成
物によっても異なるが、例えば、一般的には全体の約０
．００１〜約３０重量％程度の範囲を例示することがで
きる。

斯くして、本発明によれば、式（イ）化合物を有効成分
としてなる持続性香気香味賦与乃至改良補強剤が提供で
き、核剤を利用して、式（Ａ）化合物を香気香味成分と
して含有することを％　ｔ＜とする飲食物類、式（イ）
化合物を香気成分として含有することを特徴とする香粧
品類、式（／１）化合物を香気香味成分として含有する
ことを％黴とする保健・衛生・医薬品類等を提供するこ
とができる。

例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料の
如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類：和・洋菓子類、ジャム類
、グ・ニーインがム類、７５ノ類、コーヒー、ココア、
紅茶、お茶の如き嗜好品類：和風スープ類、洋風スープ
類の如きスープ類；Ｉｎ調味料、各種インスタント飲料
乃至食品類、各種スナック食品類などに、そのユニーク
な香気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供
できる。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポ
マード、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅、
その他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに１そのユ
ニークな香気を賦与できる遇’４を配合した化粧品類が
提供できる。更に又、洗清用洗剤類、消毒用洗剤類、防
臭洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生用洗剤類
：歯みがき、ティッシュ−、トイレットイーパーなどの
各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするた
めの矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユ
ニークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用し
た保健・衛生・医薬品類を提供できる。

さらに（、ｆ）化合物は、たばこの香喫味改良剤として
望ましい適性を有する。

すなわち香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料Ｋ
（Ａ）化合物を添加し、これらの香喫味について評価試
験を行ったところ、（イ）化合物はたばこ本来の香シと
よく調和し、香りに丸味を持たせ、たばこらしさを強調
させ、刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあるこ
となど多くの優れた効果を有することが判明した。

（Ａ）化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特
に限定されるものではなく、他の通常使用される香料と
同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻
みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料
品例えば巻紙、糊或いはフィル、ター等に含有させると
とＫよっても香喫味改良の効果をあげることができる。

（Ａ）化合物を適用しうるたばこの８ｉ類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造される
再生たばこ、天然の繊維或いは植物の組織培養物を用い
製造される合成たばこ等に対してもこれらの製造工程中
又は製品化された後、（／Ｉ）化合物を添加することに
よシ、これらの香喫味を著しく改良することができる。

（Ａ）化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はた
ばこ製造用材料品に対し、ｏ、ｏｏｏｏｔ〜０．０１１
重量望ましくはＯ，ＯＯ０１〜Ｏ，ＯＯ１重量にの添加
で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点があ
る。

以下に実施例を掲げて、本発明の式ＣＡ）化合物の製造
例及び利用例についての数坏様を、更に詳細に説明する
。

実施例１ ４−　ヒｌ’０−１＋−シー７−イツプロビルー４−メ
チル−１０−エチレンソオキシー１，５（Ｅ）−ウンデ
カツエン（Ａ）の合成 フラスコ中にテトラヒドロフラン４ｏｍｔ、ｌ）：マグ
ネシウム１．８　ｔ　（０，０７８モル）を仕込み、ア
リルクロリド５．７　Ｆ　（０，０７５モル）とテトラ
ヒドロ７ラン６−の混合溶液を２０９Ｃ〜３０℃の温度
下に１時間かけて滴下した。その後２０分間室温（２０
℃）でかくはんした後、５−イノプロピル−８−エチレ
ン−ジオキシ−１ｒ　ｓ　（Ｅ）−ウ゛ンデカソエン１
２ｒ（ｏ、ｏｓモル）とテトラヒドロフラン１０−の混
合溶液を１０℃で１時間かけて滴下した。滴下後室温で
１０時間かく杖んし、更に５０°〜６０℃で５時間反応
を行った。反応終了後、反応液を冷却し、飽和塩化アン
モニウム水浴液に注ぎ、エーテルで２回抽出する。エー
テル層を食塩水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し濃縮して減圧下に蒸留して沸点１１００〜１１５℃１
０．５顛Ｈ（１を有する式（Ａ）化合物１０ｆを得た。

収率７０，２％。

ＮＡｆＲ（ｐｐｍ）：　　０．８４　（３Ｈ）、０．９
３（３Ｈ）　、　Ｌ３１　　（３Ｈ）、　１．３　　ａ
　　（ｓＨン、１．１６〜Ｌ９５　（６Ｈ）、１３２　
（２Ｈ）、３．９２　（４Ｈ）、４．９０〜６．２８（
５Ｈ）ＪＲ（ｃＲ−１）：３４６０，１６２０，１０５
７゜９９２．９８９，９４５，９１６，８５８参考例１ ５−インプロビル−８−メチル−２−エチレンソオキシ
ー６−ウンデセン−８，１１−ソオール式％式％ フラスコ中に９−Ｅ１３Ｎ　（９−ｙラービシクロ（３
１３１１）ノナ７トルエン河液）を１６−（８，０請ｎ
ｏｒ）を仕込み、−５℃〜Ｏ℃の温度下に５−インプロ
ビル−８−メチル−２−エチレンノオキシー６−ウンデ
セン−８，１１−ソオール１．４１ｏ　ｆ　（５，０ｍ
ｍｏｌ）とテトラヒトａ７ラン１０−の混合溶液を１５
分かけて滴下した。同温で２時間かきまぜる。反応終了
後、反応液に３ＮＮαＯＨ５ｄｚ　４０５　ａｒｔｓ　
　３５％Ｉ！、０．７−を加え４５℃で２時間加熱反応
した。反応終了後、反応液にソクロルメタンを加え抽出
し、ソクロルメタン層を水洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、シリカケ゛ルカラムクロマト（、−ヘキサン／
酢酸エチル＝１／１　）で精製し式（２）化合物を８１
７ｍ９（収率５４５％）を得た。

参考例２ １．４−エポキシ−７−イソプロビル−４−メチル−５
（Ｅ）−１０−オン式（１）の合成フラスコ中に式（２
１６４６ＩＱ　（２，１５ｍｍｏ　ｌ　）、アセトン６
．５−１１０％塩酸水溶液１．３１ｎｌを仕込み２０°
〜２５℃で１６時間反応した。反応終了後、硫酸水素ナ
トリウム水溶液で中和後、エーテル拍出し、エーテル層
を食塩水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、シ
リカゲルクロマト（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１１に
より精製し、式＋１１化合物ａ　９４１７　（収率７６
．９％）を得た。

実施例２ グレープ様フレーバ組成分として下記の各成分（重量部
）を混合した。

アミルイソバレレート　　　　　　　　　　８シンナミ
ルアルコール　　　　　　　　　５シンナミルインバレ
レート３ シンナミルグロピオネート　　　　　　　　３シトラー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　１エチルアセテー
ト　　　　　　　　　　　６２エチルベンゾエート　　
　　　　　　　　　３エチルブチレート１５ エチルカプロエート　　　　　　　　　　　　３エチル
エナントエート　　　　　　　　　　８ハイドロキシシ
トロネラール　　　　　　　１メチルアンスラニレート
　　　　　　１３２メチルサリシレート１２ ペチグレン　　　　　　　　　　　　　　１タービニル
アセテート１０ エタノール　　　　　　　　　　　　　？３３上記組成
物１０００ｆＫ４−ヒドロキシ−７＝イソプロピル−４
−メチル−１０−エチレンジオキシ−１、５（Ｅ）−ウ
ンデカツエン２０Ｆを加えることＫよυグレーズのフレ
ーバ成分としてこくのある持続性を有する非常に優れた
新規組成物が得られた。

実施例３ アップルフレーバ組成分として下記の各成分（重量部）
を混合した。

エチルアセテート　　　　　　　　　　　５０エチルグ
ロピオネート２０ エチルプチレー）　　　　　　　　　　　　３０エチル
イソバレレート　　　　　　　　６０イソアミルアセテ
ート　　　　　　　　　３０ブチルアルコール　　　　
　　　　　１５０アミルアルコール　　　　　　　　　
　５０ブチルデａビオネート　　　　　　　　　７０ブ
チルブチレート１０ ？−ヘキセノール　　　　　　　　　１００２−へキセ
ニルアセテート　　　　　１８０イン酪酸　　　　　　
　　　　　　　　４０ワニリン　　　　　　　　　　　
　　　　２０ヘキシルブチレート１０ エチルアルコール　　　　　　　　　１８０上記組成物
１０００　ｒＫ４−ヒドロキシ−７−イソプロビル−４
−メチル−１０−エチレンゾオキシ−１、５ＣＥ）−ウ
ンデカツエンＩＯＰを加えることによシ、アップルのフ
レーバ成分としてソフトで甘いグリーン感を思わせる持
続性を有する非常に優れた新規組成物が得られた。

実施例４ ブーケ調合香料組成物として下記の各成分（Ｔｉ量部）
を混合した。

フェニルエチルアルコール　　　　　１８０リナリルア
セテー）　　　　　　　　　　　３０ペルがモット油　
　　　　　　　　　　　４０ゼラニウム油　　　　　　
　　　　　　　５０ベンジルアセテート　　　　　　　
　　６０ヘリオトロピン　　　　　　　　　　　８０ｒ
ラニオール　　　　　　　　　　　　１１０ラベンダー
　　　　　　　　　　　　　　２０β−イオノン　　　
　　　　　　　　　１００アミルサリシレート４５ タービニルアセテート　　　　　　　　１３５シダーオ
イル　　　　　　　　　　１・００シトロネロール　　
　　　　　　　　　　５０上記組成物９７０ＰＫ４−ヒ
ドロキシ−７−イングロぎルー４−メチル−１０−エチ
レンジオキ７−１．５（Ｅ）−ウンデカツエン３０２を
加えることＫより、新鮮な甘さのあるウツディ感を伴っ
た持続性を有する新規なブーケ調合香料組成物が得られ
た。

実施例５ ０−ズタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。

フェニルエチルアルコール　　　　　　２０ｒラニオー
ル　　　　　　　　　　　　　　５クマリン　　　　　
　　　　　　　　　　２ヘリオトロ２ン　　　　　　　
　　　　　ｌシトロネロール　　　　　　　　　　　　
１０ネロール　　　　　　　　　　　　　　３　　。

ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　２メチルフエ
ニルカルビニルアセテート０．５ゼラニウム油　　　　
　　　　　　　　　　１リナロール　　　　　　　　　
　　　　　　　３ベンツルアセテート３．５ ベンツルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０−ズフエノン　　　　　　　　　　　　　　　１
０ソノール　　　　　　　　　　　　　　　２８０−ズ
油　　　　　　　　　　　　　　　　　　１β−ツエン
　　　　　　　　　　　　　　　　５ベンノルサリシレ
ート　　　　　　　　　　　４シクロペンタデカノリド
　　　　　　　　　　３グアイヤウツド油　　　　　　
　　　　　　　５上記組成物９５Ｆに４−ヒドロキシ−
７−イソプロビル−４−メチル−１０−二チレンツオキ
シ−ｔ、５（Ｅ）ウンデカツエン５？を加えることによ
）、天然的で優れた持続性を有する新規なローズび４合
香料組成物が得られた。

笑施例６ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリーｊ用のた
ばこ刻みＳｏｔに対して前述の方法で単離した（、（）
化合物の０．０１重量％エタノールｔ、液を、たばこ刻
みＶＣ対する（、４）化合物の量が０、０００１重量％
になるよう噴霧して添加したのち紙巻し、（Ａ）化合物
無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これ
らを喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比
較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１
表に示す通りであった。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５Ｘで有意差があることを示す。

上表から（Ａ）化合物は製品たばこの匂い及び味を著し
く改良する効果を有することが分った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） で表わされる４−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−
   メチル−１０−エチレンジオキシ−１，５（Ｅ）−ウン
   デカジエン。