JPH0230359B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は、１，４―ジアルキル―又は１，３，
４，６―テトラアルキル―２，５―ジチア―７―
オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン類を含有
する持続性香気香味賦与乃至変調剤に関する。 更に詳しくは、本発明は、下記式(1) 但し式中、R1およびR2は、夫々、同一もしく
は異なつて、低級アルキル基もしくは低級アルケ
ニル基を示し、R3およびR4は、夫々、同一もし
くは異なつて、水素原子、低級アルキル基もしく
は低級アルケニル基を示す、 で表わされる１，４―ジアルキル―又は１，３，
４，６―テトラアルキル―２，５―ジチア―７―
オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン類を有効
成分として含有することを特徴とする持続性香気
香味賦与乃至変調剤に関する。 本発明者等は、各種の含硫化合物に関して研究
を行つてきた。 その結果、上記式(1)で表わされる１，４―ジア
ルキル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―
２，５―ジチア―７―オキビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタン類が優れた野菜乃至ローストミート
様の香気香味を有しており且つ優れた持続性を有
する化合物であつて、飲食物（嗜好品を包含す
る）の香気香味賦与乃至変調成分として極めて有
用で且つユニークな成分であることを発見した。 更に、該式(1)化合物は優れた持続性を有し、持
続性香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき特
性を示し、飲食物、化粧品類、保健・衛生・医薬
品類などの広に分野に於いて、優れた持続性香気
香味賦与乃至変調剤として有用であることを発見
した。 本発明の前記式(1)化合物は、例えば、下記式(2) 但し式中、R1，R2，R3及びR4は前記したと同
義である、 で表わされる１，４―ジアルキル―又は１，３，
４，６―テトラアルキル―１，４―ジヒドロキシ
―２，５―ジチアン類を、有機溶媒の存在下もし
くは不存在下に酸触媒の存在下で脱水反応せしめ
ることにより、容易に且つ好収率で製造すること
ができる。該式(2)化合物は公知化合物であつて、
例えば、Gazz，Chim，Ital.，86，1168（1956）
に記載の方法で容易に合成することができる。該
方法による式(2)化合物の製造例を含めて、本発明
式(1)化合物の製造例を工程図で示すと、以下のよ
うに示すことができる。 及び／又は 式中、R1，R2，R3及びR4は前記したと同義で
ある。 上記工程図に示したように、本発明式(1)化合物
の製造に用いる式(2)化合物は、例えば、それ自体
公知の手法に従つて、α―ハロカルボニル化合物
と水硫化ナトリウムを接触せしめることにより容
易に製造することができる。 本発明の式(1)化合物は、たとえば、上述のよう
にして得ることのできる式(2)化合物を、酸触媒の
存在下で脱水反応せしめることにより製造するこ
とができる。反応は有機溶媒の存在下もしくは不
存在下で行うことができる。 反応に利用する酸触媒の例としては、たとえば
塩酸、硫酸、リン酸、ｐ―トルエンスルホン酸な
どの如き無機酸もしくは有機酸を例示することが
できる。これら酸触媒の使用量は適宜に選択で
き、例えば式(2)化合物に対して約0.1〜約10重量
％の使用量を例示することができる。 又、反応に利用する有機溶媒の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフランなどを例
示することができる。その使用量には特別の制約
はないが、上記式(2)化合物に対し、例えば、約
0.5〜約５重量倍程度の範囲の使用量を例示する
ことができる。上記反応の反応温度および反応時
間は適宜に選択でき、採用する触媒の種類および
溶媒種などによつて適宜選択できるが、例えば、
約60゜〜約120℃程度の反応温度及び例えば、約３
〜約10時間程度の反応時間を例示することができ
る。 反応の実施に際しては、副生する水を反応系外
に留去させながら行うのが好ましい。所望により
脱水剤たとえば塩化カルシウム、酸性硫酸カリを
利用することもできる。反応後、たとえば、水
洗、重炭酸ソーダなどで中和し、溶媒を留去して
式(1)化合物を採取することができ、更に、たとえ
ば、蒸留の如き精製手段で精製することができ
る。 本発明式(1)化合物に於て、R1およびR2の低級
アルキル基の例としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルの如きC1〜C5
の低級アルキル基を例示でき、又、低級アルケニ
ル基の例としては、例えば、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテルの如きC2〜C5の低級ア
ルケニル基を例示することができる。更に、R3
およびR4の低級アルキル基もしくは低級アルケ
ニル基の例としては、上記R1およびR2について
のべたと同様な基を例示できる。 たとえば、前述のようにして製造することので
きる本発明式(1)化合物の代表例としては、以下に
示すような化合物を例示することができる。 (a) １，４―ジメチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (b) １，４―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (c) １，４―ジプロピル―２，５―ジチア―７―
オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (d) １，４―ジブチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (e) １―メチル―４―エチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (f) １―エチル―４―プロピル―２，５―ジチア
―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
ン (g) １，３，４，６―テトラメチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン (h) １，４―ジメチル―３，６―ジエチル―７―
オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン 上記例示化合物の沸点を以下に示す。 (a) 68〜71℃／２mmＨｇ、 (b) 73〜76℃／２mmＨｇ、 (c) 81〜84℃／２mmＨｇ、 (d) 87〜91℃／２mmＨｇ、 (e) 71〜74℃／２mmＨｇ、 (f) 74〜78℃／２mmＨｇ、 (g) 100〜105℃／２mmＨｇ、 (h) 105〜110℃／２mmＨｇ。 本発明の式(1)化合物は、野菜乃至ローストミー
ト様香気香味を有し、更に優れた持続性を有する
ため持続性香気香味賦与乃至変調剤として有用で
ある。該持続性香気香味賦与乃至変調剤は、その
ユニークな香気香味及び優れた持続性によつて、
飲食物類（嗜好品を包含する）、石鹸、洗剤、化
粧品類、保健・衛生・医薬品類その他広い利用分
野において優れた効果を発揮できる。 従つて、本発明の持続性香気香味賦与乃至変調
剤を利用して、前記式(1)の１，４―ジアルキル―
又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，５―
ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン類を香気香味成分として含有することを特
徴とする飲食物類；前記式(1)化合物を香気成分と
して含有することを特徴とする石鹸、洗剤、化粧
品類；保健、衛生、医薬品類などを提供すること
ができる。 例えば、ジユース類、果実酒類、乳飲料類；乳
酸菌飲料類；炭酸飲料などの如き飲料類；アイス
クリーム類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；
和・洋菓子類；ジヤム類；パン類；チユーインガ
ム、コーヒー、ココア、紅茶、茶などの如き嗜好
物；を包含した各種の飲食品類や各種のインスタ
ント飲料乃至インスタント食品類などに、そのユ
ニークな香気香味を賦与できる適当量を配合した
飲食物を提供できる。又、例えば、シヤンプー、
ヘアリンス類、ヘアクリーム類、ポマード、その
他の毛髪用化粧料基剤；化粧石鹸その他の化粧洗
顔基剤などに、そのユニークな香気を賦与できる
適当量を配合した化粧品類が提供できる。 更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭洗
浄類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯みが
き、テイツシユ、トイレツトペーパーなどの各種
の保健衛生材料類や医薬品類に、そのユニークな
香気香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用
した保健・衛生・医薬品を提供できる。 以下、本発明の実施の数態様の数例について実
施例で示す。 実施例１ １，４―ジメチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン
の合成 フラスコに１，４―ジメチル―１，４―ジヒド
ロキシ―２，５―ジチアン50ｇ（0.277モル）、パ
ラトルエンスルホン酸0.5ｇ、ベンゼン300mlを仕
込み、反応温度80゜〜87℃で、生成する水を反応
系外に留出させながら反応を行う。水の生成が終
つたら反応を終了する（反応時間６時間）。反応
終了後、ベンゼン層を水洗、炭酸ソーダ水溶液で
順次洗浄する。ベンゼンを留出して、減圧下に蒸
留して、沸点68゜〜71℃／２mmＨｇを有する留分
27ｇ（収率60％）を得た。構造は、NMR，IR，
UV，MSより確認した。 実施例 ２ 実施例１を準用して、種々の１，４―ジアルキ
ル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，
５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，２，１］
ヘプタンを合成した。その結果を表―１に示し
た。
４，６―テトラアルキル―２，５―ジチア―７―
オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン類を含有
する持続性香気香味賦与乃至変調剤に関する。 更に詳しくは、本発明は、下記式(1) 但し式中、R1およびR2は、夫々、同一もしく
は異なつて、低級アルキル基もしくは低級アルケ
ニル基を示し、R3およびR4は、夫々、同一もし
くは異なつて、水素原子、低級アルキル基もしく
は低級アルケニル基を示す、 で表わされる１，４―ジアルキル―又は１，３，
４，６―テトラアルキル―２，５―ジチア―７―
オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン類を有効
成分として含有することを特徴とする持続性香気
香味賦与乃至変調剤に関する。 本発明者等は、各種の含硫化合物に関して研究
を行つてきた。 その結果、上記式(1)で表わされる１，４―ジア
ルキル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―
２，５―ジチア―７―オキビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタン類が優れた野菜乃至ローストミート
様の香気香味を有しており且つ優れた持続性を有
する化合物であつて、飲食物（嗜好品を包含す
る）の香気香味賦与乃至変調成分として極めて有
用で且つユニークな成分であることを発見した。 更に、該式(1)化合物は優れた持続性を有し、持
続性香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき特
性を示し、飲食物、化粧品類、保健・衛生・医薬
品類などの広に分野に於いて、優れた持続性香気
香味賦与乃至変調剤として有用であることを発見
した。 本発明の前記式(1)化合物は、例えば、下記式(2) 但し式中、R1，R2，R3及びR4は前記したと同
義である、 で表わされる１，４―ジアルキル―又は１，３，
４，６―テトラアルキル―１，４―ジヒドロキシ
―２，５―ジチアン類を、有機溶媒の存在下もし
くは不存在下に酸触媒の存在下で脱水反応せしめ
ることにより、容易に且つ好収率で製造すること
ができる。該式(2)化合物は公知化合物であつて、
例えば、Gazz，Chim，Ital.，86，1168（1956）
に記載の方法で容易に合成することができる。該
方法による式(2)化合物の製造例を含めて、本発明
式(1)化合物の製造例を工程図で示すと、以下のよ
うに示すことができる。 及び／又は 式中、R1，R2，R3及びR4は前記したと同義で
ある。 上記工程図に示したように、本発明式(1)化合物
の製造に用いる式(2)化合物は、例えば、それ自体
公知の手法に従つて、α―ハロカルボニル化合物
と水硫化ナトリウムを接触せしめることにより容
易に製造することができる。 本発明の式(1)化合物は、たとえば、上述のよう
にして得ることのできる式(2)化合物を、酸触媒の
存在下で脱水反応せしめることにより製造するこ
とができる。反応は有機溶媒の存在下もしくは不
存在下で行うことができる。 反応に利用する酸触媒の例としては、たとえば
塩酸、硫酸、リン酸、ｐ―トルエンスルホン酸な
どの如き無機酸もしくは有機酸を例示することが
できる。これら酸触媒の使用量は適宜に選択で
き、例えば式(2)化合物に対して約0.1〜約10重量
％の使用量を例示することができる。 又、反応に利用する有機溶媒の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフランなどを例
示することができる。その使用量には特別の制約
はないが、上記式(2)化合物に対し、例えば、約
0.5〜約５重量倍程度の範囲の使用量を例示する
ことができる。上記反応の反応温度および反応時
間は適宜に選択でき、採用する触媒の種類および
溶媒種などによつて適宜選択できるが、例えば、
約60゜〜約120℃程度の反応温度及び例えば、約３
〜約10時間程度の反応時間を例示することができ
る。 反応の実施に際しては、副生する水を反応系外
に留去させながら行うのが好ましい。所望により
脱水剤たとえば塩化カルシウム、酸性硫酸カリを
利用することもできる。反応後、たとえば、水
洗、重炭酸ソーダなどで中和し、溶媒を留去して
式(1)化合物を採取することができ、更に、たとえ
ば、蒸留の如き精製手段で精製することができ
る。 本発明式(1)化合物に於て、R1およびR2の低級
アルキル基の例としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルの如きC1〜C5
の低級アルキル基を例示でき、又、低級アルケニ
ル基の例としては、例えば、ビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテルの如きC2〜C5の低級ア
ルケニル基を例示することができる。更に、R3
およびR4の低級アルキル基もしくは低級アルケ
ニル基の例としては、上記R1およびR2について
のべたと同様な基を例示できる。 たとえば、前述のようにして製造することので
きる本発明式(1)化合物の代表例としては、以下に
示すような化合物を例示することができる。 (a) １，４―ジメチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (b) １，４―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (c) １，４―ジプロピル―２，５―ジチア―７―
オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (d) １，４―ジブチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (e) １―メチル―４―エチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン (f) １―エチル―４―プロピル―２，５―ジチア
―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
ン (g) １，３，４，６―テトラメチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン (h) １，４―ジメチル―３，６―ジエチル―７―
オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン 上記例示化合物の沸点を以下に示す。 (a) 68〜71℃／２mmＨｇ、 (b) 73〜76℃／２mmＨｇ、 (c) 81〜84℃／２mmＨｇ、 (d) 87〜91℃／２mmＨｇ、 (e) 71〜74℃／２mmＨｇ、 (f) 74〜78℃／２mmＨｇ、 (g) 100〜105℃／２mmＨｇ、 (h) 105〜110℃／２mmＨｇ。 本発明の式(1)化合物は、野菜乃至ローストミー
ト様香気香味を有し、更に優れた持続性を有する
ため持続性香気香味賦与乃至変調剤として有用で
ある。該持続性香気香味賦与乃至変調剤は、その
ユニークな香気香味及び優れた持続性によつて、
飲食物類（嗜好品を包含する）、石鹸、洗剤、化
粧品類、保健・衛生・医薬品類その他広い利用分
野において優れた効果を発揮できる。 従つて、本発明の持続性香気香味賦与乃至変調
剤を利用して、前記式(1)の１，４―ジアルキル―
又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，５―
ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン類を香気香味成分として含有することを特
徴とする飲食物類；前記式(1)化合物を香気成分と
して含有することを特徴とする石鹸、洗剤、化粧
品類；保健、衛生、医薬品類などを提供すること
ができる。 例えば、ジユース類、果実酒類、乳飲料類；乳
酸菌飲料類；炭酸飲料などの如き飲料類；アイス
クリーム類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；
和・洋菓子類；ジヤム類；パン類；チユーインガ
ム、コーヒー、ココア、紅茶、茶などの如き嗜好
物；を包含した各種の飲食品類や各種のインスタ
ント飲料乃至インスタント食品類などに、そのユ
ニークな香気香味を賦与できる適当量を配合した
飲食物を提供できる。又、例えば、シヤンプー、
ヘアリンス類、ヘアクリーム類、ポマード、その
他の毛髪用化粧料基剤；化粧石鹸その他の化粧洗
顔基剤などに、そのユニークな香気を賦与できる
適当量を配合した化粧品類が提供できる。 更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭洗
浄類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯みが
き、テイツシユ、トイレツトペーパーなどの各種
の保健衛生材料類や医薬品類に、そのユニークな
香気香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用
した保健・衛生・医薬品を提供できる。 以下、本発明の実施の数態様の数例について実
施例で示す。 実施例１ １，４―ジメチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン
の合成 フラスコに１，４―ジメチル―１，４―ジヒド
ロキシ―２，５―ジチアン50ｇ（0.277モル）、パ
ラトルエンスルホン酸0.5ｇ、ベンゼン300mlを仕
込み、反応温度80゜〜87℃で、生成する水を反応
系外に留出させながら反応を行う。水の生成が終
つたら反応を終了する（反応時間６時間）。反応
終了後、ベンゼン層を水洗、炭酸ソーダ水溶液で
順次洗浄する。ベンゼンを留出して、減圧下に蒸
留して、沸点68゜〜71℃／２mmＨｇを有する留分
27ｇ（収率60％）を得た。構造は、NMR，IR，
UV，MSより確認した。 実施例 ２ 実施例１を準用して、種々の１，４―ジアルキ
ル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，
５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，２，１］
ヘプタンを合成した。その結果を表―１に示し
た。
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１を準用して、種々の１，４―ジアルキ
ル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，
５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，２，１］
ヘプタンを合成した。その結果は次のとおりであ
る。 (イ) １，４―ジビニル―２，５―ジチア―７―オ
キサビシクロ［２，２，１］ヘプタン（沸点：
81〜86℃／２mmＨｇ，収率：53％） (ロ) １，４―ジメチル―３，６―ジ―２―ブテニ
ル―２，５―ジチア―７―オキサビシクロ
［２，２，１］ヘプタン（沸点：110〜115℃／
２mmＨｇ，収率：55％）。 (ハ) １，３，４，６―テトラ―２―プロペニル―
２，５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，
２，１］ヘプタン（沸点：112〜118℃／1.5mm
Ｈｇ，収率：52％）。 持続性香気香味賦与乃至変調剤：― 実施例 ４ チキン様フレーバー組成分として下記の各成分
（実量部）を混合した。 ヘキサナール ７ トランス―２―デセナール ２ ２，４―デカジエナール 46 リナロール ２ テルピネオール ３ １―オクテン―３―オール ３ マルトール10％エタノール溶液 10 ジアセチル１％エタノール溶液 ５ アセトイン１％エタノール溶液 ５ エタノール 917 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタンの１％エタノール溶液10ｇ〜20ｇを加え
ることによりチキンの香気及び香味成分として非
常に優れた且つ優れた持続性の新規フレーバー組
成物が得られた。 同様な結果が、１，４―ジエチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タン、１，４―ジプロピル―２，５―ジチア―７
―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、
１，４―ジブチル―２，５―ジチア―７―オキサ
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１―メチル
―４―エチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１―エチル―４
―メチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，３，４，６―テ
トラメチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン、および１，４―ジ
メチル―３，６―ジエチル―２，５―ジチア―７
―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを、
夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ５ ミート様フレーバー組成分として下記の各成分
（重量部）を混合した。 ジメチルスルフイド10％エタノール溶液 ８ ２，５―ジメチル―４―ヒドロキシ―３（2H）
―フラノン10％エタノール溶液 50 フルフリルメルカプタン0.1％ ３ ２，４―デカジエナール ３ γ―オクタラクトン ２ γ―デカラクトン ２ メチオナール ５ ジアセチル10％エタノール溶液 20 ジプロピルジスルフイド 10 ４―メチル―５―（β―ヒドロキシエチル）チ
アゾール 25 エタノール 872 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン１〜５ｇを加えることによりミートの香
気及び香気成分として非常に優れた且つ優れた持
続性の新規フレーバーが得られた。同様な結果
が、１，４―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，４
―ジプロピル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，４―ジブチ
ル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン、１，３，４，６―テト
ラメチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタンおよび１，４―ジメチ
ル―３，６―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを、
夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ６ パイナツプル様フレーバー組成分として下記の
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 300 エチルブチレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 イソ吉草酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 15 エチルカプレート 20 アソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール ５ マルトール 20 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジプロピル―２，
５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタン１〜10ｇを加えることによつて、パ
イナツプルの香気及び香味成分として非常に優れ
た且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が得
られた。同様な結果が１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン、１，４―ジエチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン
を、夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ７ オニオン様フレーバー組成分として下記の各成
分（重量部）を混合した。 プロピオンアルデヒド10％エタノール溶液 50 ジメチルスルフイド１％エタノール溶液 50 ヘキサナール10％エタノール溶液 10 ジプロピルスルフイド 800 エタノール 90 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタンの１％エタノール溶液を10ｇ〜50ｇを加
えることによつて、オニオンの香気及び香味成分
として非常に優れた且つ優れた持続性の新規フレ
ーバー組成物が得られた。 実施例 ８ 石鹸用組成物：― ブーケタイプの香気組成物を下記の各成分（重
量部）を混合することによつて製造した。 ベルガモツトシンセテイツク 40 リナリルアセテート 30 ゼラニウム 50 β―イオノン 100 ラベンダー 20 ゲラニオール 110 ヘリオトロピン 80 ベンジルアセテート 60 フエニルエチルアルコール 180 シトロネール 50 シダーオイル 100 ターピニルアセテート 135 アミルサリシレート 45 計 1000 上記組成物999ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン0.1〜0.5ｇを混合し香気組成物を製造し
た。このものと、１，４―ジメチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タンを付加しない組成物を１重量％の割合で香気
を付されていない石けんペーストに賦香、成型し
石けんを製造した。 該化合物を加えた石けんは、加えない石けんに
比べ、ブーケ様香気が強い特性を有し且つ優れた
持続性を示した。同様に結果が１，４―ジメチル
―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタンの代りに１，４―ジエチル―
２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン、１，４―ジプロピル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン、１，４―ジブチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを
使用しても同様な結果が得られた。これらの組成
物は、いづれも優れた持続性を示した。
ル―又は１，３，４，６―テトラアルキル―２，
５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，２，１］
ヘプタンを合成した。その結果は次のとおりであ
る。 (イ) １，４―ジビニル―２，５―ジチア―７―オ
キサビシクロ［２，２，１］ヘプタン（沸点：
81〜86℃／２mmＨｇ，収率：53％） (ロ) １，４―ジメチル―３，６―ジ―２―ブテニ
ル―２，５―ジチア―７―オキサビシクロ
［２，２，１］ヘプタン（沸点：110〜115℃／
２mmＨｇ，収率：55％）。 (ハ) １，３，４，６―テトラ―２―プロペニル―
２，５―ジチア―７―オキサビシクロ［２，
２，１］ヘプタン（沸点：112〜118℃／1.5mm
Ｈｇ，収率：52％）。 持続性香気香味賦与乃至変調剤：― 実施例 ４ チキン様フレーバー組成分として下記の各成分
（実量部）を混合した。 ヘキサナール ７ トランス―２―デセナール ２ ２，４―デカジエナール 46 リナロール ２ テルピネオール ３ １―オクテン―３―オール ３ マルトール10％エタノール溶液 10 ジアセチル１％エタノール溶液 ５ アセトイン１％エタノール溶液 ５ エタノール 917 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタンの１％エタノール溶液10ｇ〜20ｇを加え
ることによりチキンの香気及び香味成分として非
常に優れた且つ優れた持続性の新規フレーバー組
成物が得られた。 同様な結果が、１，４―ジエチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タン、１，４―ジプロピル―２，５―ジチア―７
―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、
１，４―ジブチル―２，５―ジチア―７―オキサ
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１―メチル
―４―エチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１―エチル―４
―メチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，３，４，６―テ
トラメチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン、および１，４―ジ
メチル―３，６―ジエチル―２，５―ジチア―７
―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを、
夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ５ ミート様フレーバー組成分として下記の各成分
（重量部）を混合した。 ジメチルスルフイド10％エタノール溶液 ８ ２，５―ジメチル―４―ヒドロキシ―３（2H）
―フラノン10％エタノール溶液 50 フルフリルメルカプタン0.1％ ３ ２，４―デカジエナール ３ γ―オクタラクトン ２ γ―デカラクトン ２ メチオナール ５ ジアセチル10％エタノール溶液 20 ジプロピルジスルフイド 10 ４―メチル―５―（β―ヒドロキシエチル）チ
アゾール 25 エタノール 872 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン１〜５ｇを加えることによりミートの香
気及び香気成分として非常に優れた且つ優れた持
続性の新規フレーバーが得られた。同様な結果
が、１，４―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，４
―ジプロピル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタン、１，４―ジブチ
ル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン、１，３，４，６―テト
ラメチル―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタンおよび１，４―ジメチ
ル―３，６―ジエチル―２，５―ジチア―７―オ
キサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを、
夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ６ パイナツプル様フレーバー組成分として下記の
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 300 エチルブチレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 イソ吉草酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 15 エチルカプレート 20 アソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール ５ マルトール 20 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジプロピル―２，
５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタン１〜10ｇを加えることによつて、パ
イナツプルの香気及び香味成分として非常に優れ
た且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が得
られた。同様な結果が１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン、１，４―ジエチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン
を、夫々、使用することによつて得られた。 実施例 ７ オニオン様フレーバー組成分として下記の各成
分（重量部）を混合した。 プロピオンアルデヒド10％エタノール溶液 50 ジメチルスルフイド１％エタノール溶液 50 ヘキサナール10％エタノール溶液 10 ジプロピルスルフイド 800 エタノール 90 計 1000 上記組成物1000ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタンの１％エタノール溶液を10ｇ〜50ｇを加
えることによつて、オニオンの香気及び香味成分
として非常に優れた且つ優れた持続性の新規フレ
ーバー組成物が得られた。 実施例 ８ 石鹸用組成物：― ブーケタイプの香気組成物を下記の各成分（重
量部）を混合することによつて製造した。 ベルガモツトシンセテイツク 40 リナリルアセテート 30 ゼラニウム 50 β―イオノン 100 ラベンダー 20 ゲラニオール 110 ヘリオトロピン 80 ベンジルアセテート 60 フエニルエチルアルコール 180 シトロネール 50 シダーオイル 100 ターピニルアセテート 135 アミルサリシレート 45 計 1000 上記組成物999ｇに１，４―ジメチル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン0.1〜0.5ｇを混合し香気組成物を製造し
た。このものと、１，４―ジメチル―２，５―ジ
チア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タンを付加しない組成物を１重量％の割合で香気
を付されていない石けんペーストに賦香、成型し
石けんを製造した。 該化合物を加えた石けんは、加えない石けんに
比べ、ブーケ様香気が強い特性を有し且つ優れた
持続性を示した。同様に結果が１，４―ジメチル
―２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタンの代りに１，４―ジエチル―
２，５―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン、１，４―ジプロピル―２，５
―ジチア―７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン、１，４―ジブチル―２，５―ジチア―
７―オキサ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンを
使用しても同様な結果が得られた。これらの組成
物は、いづれも優れた持続性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式(1) 但し式中、R1およびR2は、夫々、同一もしく
は異なつて、低級アルキル基もしくは低級アルケ
ニル基を示し、R3およびR4は、夫々、同一もし
くは異なつて、水素原子、低級アルキル基もしく
は低級アルケニル基を示す、 で表わされる１，４―ジアルキル又は１，３，
４，６―テトラアルキル―２，５―ジチア―７―
オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタン類を有効
成分として含有することを特徴とする持続性香気
香味賦与乃至変調剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56162797A JPS5865294A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56162797A JPS5865294A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865294A JPS5865294A (ja) | 1983-04-18 |
| JPH0230359B2 true JPH0230359B2 (ja) | 1990-07-05 |
Family
ID=15761387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56162797A Granted JPS5865294A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865294A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0626900U (ja) * | 1992-09-04 | 1994-04-12 | 有限会社きのした | 遠赤外線放射健康衣料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5396014B2 (ja) * | 2007-07-27 | 2014-01-22 | 小川香料株式会社 | 香料化合物の香気発現特性の評価方法 |
-
1981
- 1981-10-14 JP JP56162797A patent/JPS5865294A/ja active Granted
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS 55-15465E * |
| CHEMICAL ABSTRACTS 55-2619G * |
| CHEMICAL ABSTRACTS 61-1859F * |
| CHEMICAL ABSTRACTS 64-5063C * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0626900U (ja) * | 1992-09-04 | 1994-04-12 | 有限会社きのした | 遠赤外線放射健康衣料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5865294A (ja) | 1983-04-18 |
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