JPH05255690A - 持続性香気香味賦与乃至変調剤 - Google Patents
持続性香気香味賦与乃至変調剤Info
- Publication number
- JPH05255690A JPH05255690A JP3332829A JP33282991A JPH05255690A JP H05255690 A JPH05255690 A JP H05255690A JP 3332829 A JP3332829 A JP 3332829A JP 33282991 A JP33282991 A JP 33282991A JP H05255690 A JPH05255690 A JP H05255690A
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- Japan
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- formula
- compound
- flavor
- aroma
- methylthiopropanal
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｒはエチリデン、２−メチルプロピリデン、２−
メチルブチリデン及び３−メチルブチリデンよりなる群
からえらばれる基を示す、の２−アルキリデン−３−メ
チルチオプロパナール類を有効成分とする香気香味賦与
乃至変調剤。 【効果】 本剤はハーバル様、スパイス様、グリーン様
の香気香味を呈し且つ優れた持続性を有し、飲食物、香
粧類、保健・衛生乃至医薬品類などに有用である。
メチルブチリデン及び３−メチルブチリデンよりなる群
からえらばれる基を示す、の２−アルキリデン−３−メ
チルチオプロパナール類を有効成分とする香気香味賦与
乃至変調剤。 【効果】 本剤はハーバル様、スパイス様、グリーン様
の香気香味を呈し且つ優れた持続性を有し、飲食物、香
粧類、保健・衛生乃至医薬品類などに有用である。
Description
【０００１】本発明は持続性香気香味賦与乃至変調剤に
関する。さらに詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）
関する。さらに詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）
【０００２】
【化２】
【０００３】式中、Ｒはエチリデン、２−メチルプロピ
リデン、２−メチルブチリデン及び３−メチルブチリデ
ンよりなる群からえらばれる基を示す、で表わされる２
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類を有効
成分として含有することを特徴とする持続性香気香味賦
与乃至変調剤に関する。
リデン、２−メチルブチリデン及び３−メチルブチリデ
ンよりなる群からえらばれる基を示す、で表わされる２
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類を有効
成分として含有することを特徴とする持続性香気香味賦
与乃至変調剤に関する。
【０００４】上記式（Ｉ）に包含される下記式（Ｉ−
１）
１）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1は２−メチルブチリデン又は３
−メチルブチリデンを示す、で表わされる２−アルキリ
デン−３−メチルチオプロパナール類は、従来公知の文
献に未載の新規な化合物である。
−メチルブチリデンを示す、で表わされる２−アルキリ
デン−３−メチルチオプロパナール類は、従来公知の文
献に未載の新規な化合物である。
【０００７】一方、上記式（Ｉ）に包含される化合物
中、Ｒがエチリデンである下記式（Ｉ−２）
中、Ｒがエチリデンである下記式（Ｉ−２）
【０００８】
【化４】
【０００９】で表わされる２−エチリデン−３−メチル
チオプロパナール及びＲが２−メチルプロピリデンであ
る下記式（Ｉ−３）
チオプロパナール及びＲが２−メチルプロピリデンであ
る下記式（Ｉ−３）
【００１０】
【化５】
【００１１】で表わされる２−（２−メチルプロピリデ
ン）−３−メチルチオプロパナールは、Ｊ．Ａｇｒ．Ｆ
ｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，２１（１），３１〜３３（１９７
３）に、ポテトチツプスの揮発性成分中から検出された
化合物であることが紹介されている。上記文献によれば
該化合物が興味ある芳香を有し、また、該化合物がポテ
トチツプスのフレーバーにある程度寄与しているであろ
うことが記載されているが、該化合物の具体的な芳香及
び該化合物が香料用途に有用であること及びその合成法
については全く言及されていない。
ン）−３−メチルチオプロパナールは、Ｊ．Ａｇｒ．Ｆ
ｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，２１（１），３１〜３３（１９７
３）に、ポテトチツプスの揮発性成分中から検出された
化合物であることが紹介されている。上記文献によれば
該化合物が興味ある芳香を有し、また、該化合物がポテ
トチツプスのフレーバーにある程度寄与しているであろ
うことが記載されているが、該化合物の具体的な芳香及
び該化合物が香料用途に有用であること及びその合成法
については全く言及されていない。
【００１２】本発明者らは、３−メチルチオプロパナー
ルのアルキリデン誘導体について研究を進めてきた。
ルのアルキリデン誘導体について研究を進めてきた。
【００１３】その結果、上記式（Ｉ−１）で表わされる
新規２−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類
が容易に合成できることを見出し且つその合成に成功し
た。更に、上記式（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）で表わされ
るポテトチツプスの揮発性成分中から検出された公知２
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類が同様
な手法で容易に合成できることを発見し且つその合成に
も成功した。
新規２−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類
が容易に合成できることを見出し且つその合成に成功し
た。更に、上記式（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）で表わされ
るポテトチツプスの揮発性成分中から検出された公知２
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類が同様
な手法で容易に合成できることを発見し且つその合成に
も成功した。
【００１４】更に、上記式（Ｉ−１）の新規化合物なら
びに上記式（Ｉ−２）及び式（Ｉ−３）の化合物が、ハ
ーバル様、スパイス様、グリーン様の香気香味を呈し且
つ優れた持続性を有する化合物であって、持続性香気香
味賦与乃至変調剤成分として極めて有用で且つユニーク
な成分であることを見出した。
びに上記式（Ｉ−２）及び式（Ｉ−３）の化合物が、ハ
ーバル様、スパイス様、グリーン様の香気香味を呈し且
つ優れた持続性を有する化合物であって、持続性香気香
味賦与乃至変調剤成分として極めて有用で且つユニーク
な成分であることを見出した。
【００１５】更にまた、上記式（Ｉ−１）の新規化合物
ならびに上記式（Ｉ−２）及び式（Ｉ−３）の化合物
は、持続性香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき特
性を示し、飲食物（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・
衛生乃至医薬品類などの広い分野において優れた持続性
香気香味賦与乃至変調剤成分として有用であることを見
出した。
ならびに上記式（Ｉ−２）及び式（Ｉ−３）の化合物
は、持続性香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき特
性を示し、飲食物（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・
衛生乃至医薬品類などの広い分野において優れた持続性
香気香味賦与乃至変調剤成分として有用であることを見
出した。
【００１６】従って本発明の目的は、従来の文献に未載
の前記式（Ｉ−１）化合物及びその製法、更には前記式
（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）の公知化合物の製法を提供
し、そしてこれらを包含する前記式（Ｉ）化合物を有効
成分として含有する持続性香気香味賦与乃至変調剤を提
供するにある。
の前記式（Ｉ−１）化合物及びその製法、更には前記式
（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）の公知化合物の製法を提供
し、そしてこれらを包含する前記式（Ｉ）化合物を有効
成分として含有する持続性香気香味賦与乃至変調剤を提
供するにある。
【００１７】本発明の上記目的ならびに更に多くの他の
目的ならびに利点は、以下の記載から一層明らかとなる
であろう。
目的ならびに利点は、以下の記載から一層明らかとなる
であろう。
【００１８】本発明の下記式（Ｉ）
【００１９】
【化６】
【００２０】式中、Ｒはエチリデン、２−メチルプロピ
リデン、２−メチルブチリデン及び３−メチルブチリデ
ンよりなる群から選ばれる基を示す、で表わされる２−
アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類は、例え
ば、下記式（３）
リデン、２−メチルブチリデン及び３−メチルブチリデ
ンよりなる群から選ばれる基を示す、で表わされる２−
アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類は、例え
ば、下記式（３）
【００２１】
【化７】
【００２２】で表わされる３−メチルプロパナールを、
アルカリの存在下に下記式（４）
アルカリの存在下に下記式（４）
【００２３】
【化８】Ｒ−ＣＨＯ （４） 式中、Ｒはメチル、イソプロピル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルからなる群から選ばれる基を示
す、で表わされるアルカナールと縮合反応せしめること
により容易に合成することができる。
ル、２−メチルプロピルからなる群から選ばれる基を示
す、で表わされるアルカナールと縮合反応せしめること
により容易に合成することができる。
【００２４】本発明の上記式（３）の化合物及び上記式
（４）の化合物は市場で容易に入手できる化合物であっ
て、上記縮合反応は、例えば、上記式（３）の化合物と
上記式（４）の化合物を、例えば約０°〜３０℃程度の
温度条件下に混合し、該混合溶液中に、アルカリを徐々
に加えながら、例えば約０°〜５０℃程度の温度で約
０.５〜約６時間程度反応させることにより行うことが
でき、かくして、上記式（Ｉ）の化合物を容易に且つ高
収率で得ることができる。
（４）の化合物は市場で容易に入手できる化合物であっ
て、上記縮合反応は、例えば、上記式（３）の化合物と
上記式（４）の化合物を、例えば約０°〜３０℃程度の
温度条件下に混合し、該混合溶液中に、アルカリを徐々
に加えながら、例えば約０°〜５０℃程度の温度で約
０.５〜約６時間程度反応させることにより行うことが
でき、かくして、上記式（Ｉ）の化合物を容易に且つ高
収率で得ることができる。
【００２５】縮合反応は、所望により例えばエタノー
ル、メタノール、プロパノール、ブタノールなどの如き
有機溶媒中で行うことができる。
ル、メタノール、プロパノール、ブタノールなどの如き
有機溶媒中で行うことができる。
【００２６】上記反応に用いる上記式（４）の化合物の
具体例としては、アセトアルデヒド、２−メチルプロパ
ノール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール
などを例示できる。これらアルカナールの使用量は適宜
に選択できるが、例えば、上記式（３）の化合物１モル
に対し約１〜約３モル程度の範囲を例示することができ
る。
具体例としては、アセトアルデヒド、２−メチルプロパ
ノール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール
などを例示できる。これらアルカナールの使用量は適宜
に選択できるが、例えば、上記式（３）の化合物１モル
に対し約１〜約３モル程度の範囲を例示することができ
る。
【００２７】また、上記反応に用いるアルカリとして
は、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，ＭｅＯＮａ，ＥｔＯＬｉ，Ｅｔ
ＯＮａ，ｔ−ＢｕＯＫなどを例示できる。この際、所望
により、アルカリを少量の水で溶解し、上記有機溶媒で
希釈して用いることもできる。これらアルカリの使用量
は適宜選択できるが、例えば上記式（３）の化合物に対
し、約１〜約５０重量％程度の範囲を例示できる。
は、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，ＭｅＯＮａ，ＥｔＯＬｉ，Ｅｔ
ＯＮａ，ｔ−ＢｕＯＫなどを例示できる。この際、所望
により、アルカリを少量の水で溶解し、上記有機溶媒で
希釈して用いることもできる。これらアルカリの使用量
は適宜選択できるが、例えば上記式（３）の化合物に対
し、約１〜約５０重量％程度の範囲を例示できる。
【００２８】反応終了後は常法により、中和、水洗し
て、例えば、減圧下に蒸留して上記式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。
て、例えば、減圧下に蒸留して上記式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。
【００２９】上述のようにして得ることのできる上記式
（Ｉ）の化合物の香気香味の特徴及び沸点を下記表１に
示す。
（Ｉ）の化合物の香気香味の特徴及び沸点を下記表１に
示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】上述のようにして製造できる式（Ｉ）の２
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類は、持
続性香気香味賦与乃至変調剤として有用であることが判
明した。
−アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類は、持
続性香気香味賦与乃至変調剤として有用であることが判
明した。
【００３２】該式（Ｉ）の化合物は、例えばハーバル
様、スパイス様、グリーン様の香気香味を有し、且つマ
イルドでこくのある天然らしさを有し、特に各種の飲食
品、香粧品類、保健・衛生・医薬品類などの香気乃至香
味賦与乃至変調成分として優れた持続性及びユニークな
香気香味を有する。
様、スパイス様、グリーン様の香気香味を有し、且つマ
イルドでこくのある天然らしさを有し、特に各種の飲食
品、香粧品類、保健・衛生・医薬品類などの香気乃至香
味賦与乃至変調成分として優れた持続性及びユニークな
香気香味を有する。
【００３３】より具体的には、式（Ｉ）の２−アルキリ
デン−３−メチルチオプロパナール類を例えば、ベルガ
モント油、レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マ
ンダリン油などの合成精油中に配合することにより、天
然精油が本来有するマイルドでこくのある持続性香気香
味賦与乃至変調剤を調製することができる。また例え
ば、オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなど
の如き柑橘精油に対しても良く調和し、その精油の特徴
を強調することができ、新鮮でさわやかなより天然らし
さを有する持続性香気香味賦与乃至変調剤効果を与える
ことができる。更に例えばストロベリー、レモン、オレ
ンジ、グレープフルーツ、アツプル、パイナツプルなど
の如きフレーバー組成物に配合すると、マイルドでこく
のある天然らしさがあり且つ持続性の強調された香気香
味賦与乃至変調剤を得ることができる。更にまた、上記
式（Ｉ）の２−アルキリデン−３−メチルチオプロパナ
ール類は、各種の合成香料、天然香料とも良く調和し、
ユニークで且つ持続性の強調された香気香味賦与乃至変
調剤を得ることができる。
デン−３−メチルチオプロパナール類を例えば、ベルガ
モント油、レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マ
ンダリン油などの合成精油中に配合することにより、天
然精油が本来有するマイルドでこくのある持続性香気香
味賦与乃至変調剤を調製することができる。また例え
ば、オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなど
の如き柑橘精油に対しても良く調和し、その精油の特徴
を強調することができ、新鮮でさわやかなより天然らし
さを有する持続性香気香味賦与乃至変調剤効果を与える
ことができる。更に例えばストロベリー、レモン、オレ
ンジ、グレープフルーツ、アツプル、パイナツプルなど
の如きフレーバー組成物に配合すると、マイルドでこく
のある天然らしさがあり且つ持続性の強調された香気香
味賦与乃至変調剤を得ることができる。更にまた、上記
式（Ｉ）の２−アルキリデン−３−メチルチオプロパナ
ール類は、各種の合成香料、天然香料とも良く調和し、
ユニークで且つ持続性の強調された香気香味賦与乃至変
調剤を得ることができる。
【００３４】前記式（Ｉ）の２−アルキリデン−３−メ
チルチオプロパナール類の配合量は、その目的及び配合
される式（Ｉ）の化合物の種類によっても適当に選択変
更できるが、例えば一般的には全体の約０.００１〜約
１０重量％程度の範囲を例示することができる。
チルチオプロパナール類の配合量は、その目的及び配合
される式（Ｉ）の化合物の種類によっても適当に選択変
更できるが、例えば一般的には全体の約０.００１〜約
１０重量％程度の範囲を例示することができる。
【００３５】かくして、本発明によれば式（Ｉ）の２−
アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類を有効成
分としてなる持続性香気香味賦与乃至変調剤もしくは強
化剤を利用して、式（Ｉ）の２−アルキリデン−３−メ
チルチオプロパナール類を香味成分として含有すること
を特徴とする飲食物類、式（Ｉ）の２−アルキリデン−
３−メチルチオプロパナール類を香気成分として含有す
ることを特徴とする化粧品類、式（Ｉ）の２−アルキリ
デン−３−メチルチオプロパナール類を香気香味成分と
して含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品類等
を提供することができる。
アルキリデン−３−メチルチオプロパナール類を有効成
分としてなる持続性香気香味賦与乃至変調剤もしくは強
化剤を利用して、式（Ｉ）の２−アルキリデン−３−メ
チルチオプロパナール類を香味成分として含有すること
を特徴とする飲食物類、式（Ｉ）の２−アルキリデン−
３−メチルチオプロパナール類を香気成分として含有す
ることを特徴とする化粧品類、式（Ｉ）の２−アルキリ
デン−３−メチルチオプロパナール類を香気香味成分と
して含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品類等
を提供することができる。
【００３６】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料の如き飲料類；アイスクリーム類、シヤー
ベツト類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；和・洋菓
子類、ジヤム類、チユーインガム類、パン類、コーヒ
ー、ココア、紅茶、お茶の如き嗜好品類；和風スープ
類、洋風スープ類の如きスープ類；風味調味料、各種イ
ンスタント飲料乃至食品類、各種スナツク食品類など
に、そのユニークな香気香味賦与できる適当量を配合し
た飲食物類を提供できる。
類、炭酸飲料の如き飲料類；アイスクリーム類、シヤー
ベツト類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；和・洋菓
子類、ジヤム類、チユーインガム類、パン類、コーヒ
ー、ココア、紅茶、お茶の如き嗜好品類；和風スープ
類、洋風スープ類の如きスープ類；風味調味料、各種イ
ンスタント飲料乃至食品類、各種スナツク食品類など
に、そのユニークな香気香味賦与できる適当量を配合し
た飲食物類を提供できる。
【００３７】また例えば、シヤンプー類、ヘアクリーム
類、ポマード、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、
口紅、その他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに、
そのユニークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧
品類が提供できる。更にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗
剤類、防臭洗剤類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯
みがき、テイシユー、トイレツトペーパーなどの各種の
保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯
味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニーク
な香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用した保健
・衛生・医薬品類を提供できる。
類、ポマード、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、
口紅、その他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに、
そのユニークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧
品類が提供できる。更にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗
剤類、防臭洗剤類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯
みがき、テイシユー、トイレツトペーパーなどの各種の
保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯
味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニーク
な香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用した保健
・衛生・医薬品類を提供できる。
【００３８】以下に参考例及び実施例を掲げて、式
（Ｉ）の化合物の製造例及び利用例についての数態様
を、更に具体的に説明する。
（Ｉ）の化合物の製造例及び利用例についての数態様
を、更に具体的に説明する。
【００３９】
参考例１ ２−エチリデン−３−メチルチオプロパナールの合成
［式（Ｉ−２）］。
［式（Ｉ−２）］。
【００４０】３−メチルチオプロパナール１０４ｇ
（１.０モル）と８０％アセトアルデヒド水溶液２７５
ｇ（５.０モル）の混合液に氷水冷下、２５％ＮａＯＨ
水溶液１０ｇを１０分にて滴下する。２０〜４０℃０.
５時間反応後、酢酸にて中和後、蒸留し、６４〜６６℃
／６ｍｍＨｇ留分として５９ｇ（収率４５％）の目的物
を得た。生成物は次のように分析される。
（１.０モル）と８０％アセトアルデヒド水溶液２７５
ｇ（５.０モル）の混合液に氷水冷下、２５％ＮａＯＨ
水溶液１０ｇを１０分にて滴下する。２０〜４０℃０.
５時間反応後、酢酸にて中和後、蒸留し、６４〜６６℃
／６ｍｍＨｇ留分として５９ｇ（収率４５％）の目的物
を得た。生成物は次のように分析される。
【００４１】ＭＳ：ｍ／ｚ １３０（Ｍ+，３２）、８
２（１００）、５４（９７）、５３（７０）、３９（５
９） 参考例２ ２−（２−メチルプロピリデン）−３−メチルチオプロ
パナールの合成［式（Ｉ−３）］。
２（１００）、５４（９７）、５３（７０）、３９（５
９） 参考例２ ２−（２−メチルプロピリデン）−３−メチルチオプロ
パナールの合成［式（Ｉ−３）］。
【００４２】３−メチルチオプロパナール１０４ｇ
（１.０モル）と２−メチルプロパナール７２ｇ（１.０
モル）およびメタノール１００ｍｌの混合液に２０〜４
０℃にて１Ｎナトリウムメトキシド−メタノール溶液５
０ｍｌを１０分間にて滴下、３０分間反応後酢酸にて中
和し、メタノールを回収後、減圧下蒸留し、７４〜７６
℃／６ｍｍＨｇ留分として５０.５ｇ（収率３２％）の
目的物を得た。この生成物は次のように分析される。
（１.０モル）と２−メチルプロパナール７２ｇ（１.０
モル）およびメタノール１００ｍｌの混合液に２０〜４
０℃にて１Ｎナトリウムメトキシド−メタノール溶液５
０ｍｌを１０分間にて滴下、３０分間反応後酢酸にて中
和し、メタノールを回収後、減圧下蒸留し、７４〜７６
℃／６ｍｍＨｇ留分として５０.５ｇ（収率３２％）の
目的物を得た。この生成物は次のように分析される。
【００４３】ＭＳ：ｍ／ｚ １５８（Ｍ+，１２）、１
１０（３６）、９５（４３）、６７（７２）、４１（１
００） 参考例３ ２−（２−メチルブチリデン）−３−メチルチオプロパ
ナールの合成［式（Ｉ−１）］。
１０（３６）、９５（４３）、６７（７２）、４１（１
００） 参考例３ ２−（２−メチルブチリデン）−３−メチルチオプロパ
ナールの合成［式（Ｉ−１）］。
【００４４】３−メチルチオプロパナール１０４ｇ
（１.０モル）と２−メチルブタナール８６ｇ（１.０モ
ル）の混合液にＫＯＨ ２ｇを溶解したメタノール溶液
１００ｇを２０〜３０℃０.５時間にて滴下する。１.５
時間反応後、酢酸にて中和し、メタノールを回収後減圧
下蒸留し、８２〜８５℃／７ｍｍＨｇ留分として３３ｇ
（収率１９％）の目的物を得た。この生成物は次のよう
に分析される。
（１.０モル）と２−メチルブタナール８６ｇ（１.０モ
ル）の混合液にＫＯＨ ２ｇを溶解したメタノール溶液
１００ｇを２０〜３０℃０.５時間にて滴下する。１.５
時間反応後、酢酸にて中和し、メタノールを回収後減圧
下蒸留し、８２〜８５℃／７ｍｍＨｇ留分として３３ｇ
（収率１９％）の目的物を得た。この生成物は次のよう
に分析される。
【００４５】ＭＳ：ｍ／ｚ １７２（Ｍ+，３０）、１
２４（５６）、１０９（１００）、８１（５８）、４１
（６１） 参考例４ ２−（３−メチルブチリデン）−３−メチルチオプロパ
ナールの合成［式（Ｉ−１）］。
２４（５６）、１０９（１００）、８１（５８）、４１
（６１） 参考例４ ２−（３−メチルブチリデン）−３−メチルチオプロパ
ナールの合成［式（Ｉ−１）］。
【００４６】３−メチルチオプロパナール５２ｇ（０.
５モル）と３−メチルブタナール４３ｇ（０.５モル）
の混合液に２０〜３０℃１Ｎナトリウムエトキシド−エ
タノール溶液３０ｍｌを５分にて滴下、１時間反応後酢
酸にて中和し、エタノールを回収後減圧下蒸留し、９３
〜９５℃／４ｍｍＨｇ留分として２４ｇ（収率２８％）
の目的物を得た。この生成物は次のように分析される。
５モル）と３−メチルブタナール４３ｇ（０.５モル）
の混合液に２０〜３０℃１Ｎナトリウムエトキシド−エ
タノール溶液３０ｍｌを５分にて滴下、１時間反応後酢
酸にて中和し、エタノールを回収後減圧下蒸留し、９３
〜９５℃／４ｍｍＨｇ留分として２４ｇ（収率２８％）
の目的物を得た。この生成物は次のように分析される。
【００４７】ＭＳ：１７２（Ｍ+，２３）、１２４（５
９）、１０９（１００）、８１（６９）、４１（４３） 実施例１ ヒヤシンス系の香気組成物を下記の各成分（重量部）で
混合することによって製造した。
９）、１０９（１００）、８１（６９）、４１（４３） 実施例１ ヒヤシンス系の香気組成物を下記の各成分（重量部）で
混合することによって製造した。
【００４８】 フエニルアセトアルデヒド １００ シンナミツクアルコール １５０ ヒヤシンスアブソリユート ２０ フエニルエチルアルコール １００ α−イオノン ３０ ベンジルプロピオネート ７０ イランイラン油 ２０ アミルシンナミツクアルデヒド ５０ イソオイゲノール ４０ ベンジルアルコール １００ ジメチルベンジルカルビノール ３０ ガルバナムレジノイド ５０ フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール ８０ ラウリルアルコール ２０ ネロール ８０ ヘリオトロピン ６０ １０００ 上記組成物１００ｇに本発明の２−エチリデン−３−メ
チルチオプロパナール５ｇを混合し新規香料組成物を製
造した。このものの香気は天然のヒヤシンスの芳香を強
調した香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規なヒ
ヤシンス系調合香料組成物が得られた。また、上記組成
物１００ｇに本発明の２−（２−メチルブチリデン）−
３−メチルチオプロパナール５ｇを混合した場合の香気
は、甘味が強調された天然ヒヤシンスの芳香を有し且つ
持続性の優れた新規香料組成物が得られた。
チルチオプロパナール５ｇを混合し新規香料組成物を製
造した。このものの香気は天然のヒヤシンスの芳香を強
調した香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規なヒ
ヤシンス系調合香料組成物が得られた。また、上記組成
物１００ｇに本発明の２−（２−メチルブチリデン）−
３−メチルチオプロパナール５ｇを混合した場合の香気
は、甘味が強調された天然ヒヤシンスの芳香を有し且つ
持続性の優れた新規香料組成物が得られた。
【００４９】実施例２ トマト系のフレーバ組成物を下記の各成分（重量部）を
混合することにより製造した。
混合することにより製造した。
【００５０】 アセトアルデヒド ２ 吉草酸 ２ ベンズアルデヒド ４ イソバレルアルデヒド ４ 酪酸 ３ バニリン酸 ３ フエニルアセトアルデヒド ５ ジメチルスルフイド（１％） １０ ターピニルブチレート １０ シス−３−ヘキセノール ６０ フエニル酢酸グアイヤコール １５０ メチオナール １５０ メチルヘプテノン ２７０ ヘキサナール ３１０ シス−３−ヘキサナール １７ １０００ 上記組成物１００ｇに本発明の２−（３−メチルブチリ
デン）−３−メチルチオプロパナール４ｇを混合し新規
香料組成物を製造した。このものの香気は新鮮な青味の
強調された香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規
なトマト系香料組成物が得られた。同様の結果が、２−
（２−メチルプロピリデン）−３−メチルチオプロパナ
ールを混合することにより得られた。しかしこの場合
は、スパイシー感の伴った青味が強調された香気を有し
ていた。
デン）−３−メチルチオプロパナール４ｇを混合し新規
香料組成物を製造した。このものの香気は新鮮な青味の
強調された香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規
なトマト系香料組成物が得られた。同様の結果が、２−
（２−メチルプロピリデン）−３−メチルチオプロパナ
ールを混合することにより得られた。しかしこの場合
は、スパイシー感の伴った青味が強調された香気を有し
ていた。
【００５１】実施例３ ミート様フレーバー組成物として下記組成分として下記
の各成分（重量部）を混合した。
の各成分（重量部）を混合した。
【００５２】 ジメチルスルフイド１０％エタノール溶液 ８ ２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ） フラノン１０％エタノール溶液 ５０ フルフリルメルカプタン０.１％エタノール溶液 ３ ２，４−デカジエナール ３ γ−オクタラクトン ２ γ−デカラクトン ２ メチオナール ５ ジアセチル１０％エタノール溶液 ２０ ジプロピルジスルフイド １０ ４−メチル−５−（β−ヒドロキシエチル）チアゾール ２５ エタノール ８７２ １０００ 上記組成物１０００ｇに本発明の２−（２−メチルブチ
リデン）−３−メチルチオプロパナール１０ｇを加える
ことによりミートの香気及び香味成分として非常に優れ
た且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が得られ
た。同様の結果が、２−エチリデン−３−メチルチオプ
ロパナールを混合することにより得られた。但しこの場
合の香気はスパイス感の強調された香気を有していた。
リデン）−３−メチルチオプロパナール１０ｇを加える
ことによりミートの香気及び香味成分として非常に優れ
た且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が得られ
た。同様の結果が、２−エチリデン−３−メチルチオプ
ロパナールを混合することにより得られた。但しこの場
合の香気はスパイス感の強調された香気を有していた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒはエチリデン、２−メチルプロピリデン、２−
メチルブチリデン及び３−メチルブチリデンよりなる群
からえらばれる基を示す、で表わされる２−アルキリデ
ン−３−メチルチオプロパナール類を有効成分として含
有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至変調
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3332829A JPH05255690A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3332829A JPH05255690A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58242162A Division JPS60136553A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | ２―アルキリデン―３―メチルチオプロパナール類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255690A true JPH05255690A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=18259269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3332829A Pending JPH05255690A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255690A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000063328A1 (fr) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Compositions de precurseur de parfum et procede permettant d'exprimer les composantes du parfum |
| JP2009034018A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-19 | Ajinomoto Co Inc | トマト風味栄養組成物 |
| JP2015051026A (ja) * | 2009-03-27 | 2015-03-19 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
| JP2020089295A (ja) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 風味付与剤 |
-
1991
- 1991-11-22 JP JP3332829A patent/JPH05255690A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J AGR FOOD CHEM=1973 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000063328A1 (fr) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Compositions de precurseur de parfum et procede permettant d'exprimer les composantes du parfum |
| US7011860B1 (en) | 1999-04-20 | 2006-03-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Flavor precursor composition and method for releasing the flavor component |
| JP2009034018A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-19 | Ajinomoto Co Inc | トマト風味栄養組成物 |
| JP2015051026A (ja) * | 2009-03-27 | 2015-03-19 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
| JP2020089295A (ja) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 風味付与剤 |
| CN111264830A (zh) * | 2018-12-05 | 2020-06-12 | 日清食品控股株式会社 | 风味赋予剂 |
| CN111264830B (zh) * | 2018-12-05 | 2024-01-02 | 日清食品控股株式会社 | 风味赋予剂 |
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