JPH0660318B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPH0660318B2 JPH0660318B2 JP60106201A JP10620185A JPH0660318B2 JP H0660318 B2 JPH0660318 B2 JP H0660318B2 JP 60106201 A JP60106201 A JP 60106201A JP 10620185 A JP10620185 A JP 10620185A JP H0660318 B2 JPH0660318 B2 JP H0660318B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、従来文献未記載の香料物質として有用な新規
化合物の５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，６，
７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
の利用に関する。本発明は、又該化合物の製法にも関す
る。
化合物の５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，６，
７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
の利用に関する。本発明は、又該化合物の製法にも関す
る。
更に詳しくは、本発明は下記式（Ａ） で表わされる５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドを有効成分とする香料組成物に関する。本発明は
又、該香料組成物の一態様として、該式（Ａ）化合物の
約２０〜約８０％と後記式（Ｂ）で表わされる公知化合
物８，８−ジメチル−１，２，３，４，５，６，７，８
−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド約８０
〜約２０％を含有することを特徴とする香料組成物にも
関する。
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドを有効成分とする香料組成物に関する。本発明は
又、該香料組成物の一態様として、該式（Ａ）化合物の
約２０〜約８０％と後記式（Ｂ）で表わされる公知化合
物８，８−ジメチル−１，２，３，４，５，６，７，８
−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド約８０
〜約２０％を含有することを特徴とする香料組成物にも
関する。
該式（Ａ）化合物は、わずかに甘い木様、新鮮な花様、
わずかにカンフアー様乃至草様の香気香味を有し、各種
の香料組成物の持続性の香気香味付与乃至改良補強剤と
して飲食品（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・衛生・
医薬品などの広い利用分野において有用である。更に本
発明は、上記式（Ａ）化合物の製法にも関する。
わずかにカンフアー様乃至草様の香気香味を有し、各種
の香料組成物の持続性の香気香味付与乃至改良補強剤と
して飲食品（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・衛生・
医薬品などの広い利用分野において有用である。更に本
発明は、上記式（Ａ）化合物の製法にも関する。
（ロ）従来の技術 従来、本発明の上記式（Ａ）の５，５−ジメチル−１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒドに類似し且つ香料物質として知ら
れる化合物としては、例えば下記式（Ｂ） で表される８，８−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−６オクタヒドロナフタレン−２−カルバル
デヒドをあげることができる（米国特許第２９３３５０
６号）。
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒドに類似し且つ香料物質として知ら
れる化合物としては、例えば下記式（Ｂ） で表される８，８−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−６オクタヒドロナフタレン−２−カルバル
デヒドをあげることができる（米国特許第２９３３５０
６号）。
上記式（Ｂ）化合物は、上記米国特許明細書によればミ
ルセンにアクロレインを付加反応し、次いで酸触媒の存
在下に閉環反応することにより得られることが記載さ
れ、又該化合物は、サンダルウッド様の香気を有するこ
とが記載されている。
ルセンにアクロレインを付加反応し、次いで酸触媒の存
在下に閉環反応することにより得られることが記載さ
れ、又該化合物は、サンダルウッド様の香気を有するこ
とが記載されている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 近年、各種の飲食品、香粧品類の多様化に伴い各種の飲
食品のフレーバ或いは香粧品用香料が、従来にない新し
い香気に対するニーズが高まり、特にマイルドでこくが
あり、且つ新鮮らしさがあり、更に持続性の優れた香料
物質の開発が要求されている。
食品のフレーバ或いは香粧品用香料が、従来にない新し
い香気に対するニーズが高まり、特にマイルドでこくが
あり、且つ新鮮らしさがあり、更に持続性の優れた香料
物質の開発が要求されている。
このため、既知の種々の香料素材を適宜に、又その配合
量を変えて組み合わせ、できるだけ天然らしさを有する
様に調合が行われている。従来このようなマイルドでこ
くがあり且つ新鮮な天然らしさがあり、更に持続性を付
与できる性能をもつ素材は少なく、特に容易に且つ安価
に入手し得る上記性能を持つ素材が不足している。
量を変えて組み合わせ、できるだけ天然らしさを有する
様に調合が行われている。従来このようなマイルドでこ
くがあり且つ新鮮な天然らしさがあり、更に持続性を付
与できる性能をもつ素材は少なく、特に容易に且つ安価
に入手し得る上記性能を持つ素材が不足している。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記事情にかんがみ、上記の公知化合物
式（Ｂ）とは違つた香気を有するニ環性アルデヒド化合
物について、鋭意研究を行つてきた。
式（Ｂ）とは違つた香気を有するニ環性アルデヒド化合
物について、鋭意研究を行つてきた。
その結果、上記式（Ａ）の５，５−ジメチル−１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２
−カルバルデヒドがわずかに甘い木様、新鮮な花様、わ
ずかにカンフアー乃至草様の香気香味特性及び優れた持
続性を有し且つ上記式（Ａ）が容易に合成できることを
発見し且つその合成に成功した。又、上記式（Ａ）化合
物を有効成分として、飲食品（嗜好品を含む）、香粧品
類、保健・衛生・医薬品類などの広い分野において、有
用な持続性香気香味付与乃至改良補強剤が提供できるこ
とを発見した。
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２
−カルバルデヒドがわずかに甘い木様、新鮮な花様、わ
ずかにカンフアー乃至草様の香気香味特性及び優れた持
続性を有し且つ上記式（Ａ）が容易に合成できることを
発見し且つその合成に成功した。又、上記式（Ａ）化合
物を有効成分として、飲食品（嗜好品を含む）、香粧品
類、保健・衛生・医薬品類などの広い分野において、有
用な持続性香気香味付与乃至改良補強剤が提供できるこ
とを発見した。
本発明の下記式（Ａ） で表わされる５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドを合成するには、例えば、市場で容易に入手できる
下記式（１） で表わされるミルセンとアクロレインとを酸触媒の存在
下に反応させ下記式（２） で表わされる３−（４−メチル−３−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルカルバルデヒドを形成させ、該式
（２）化合物を酸触媒の存在下に閉環反応させることに
より容易に得ることができる。
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドを合成するには、例えば、市場で容易に入手できる
下記式（１） で表わされるミルセンとアクロレインとを酸触媒の存在
下に反応させ下記式（２） で表わされる３−（４−メチル−３−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルカルバルデヒドを形成させ、該式
（２）化合物を酸触媒の存在下に閉環反応させることに
より容易に得ることができる。
上記反応を工程図で示すと以下の様に表わすことができ
る。
る。
本発明の式（Ａ）化合物の製造態様を上記工程図に従つ
て、以下に詳しく説明する。
て、以下に詳しく説明する。
上記式（１）のミルセンとアクロレインとの附加反応
は、酸触媒の存在下に、例えば、約０〜約１００℃程度
の温度範囲及び約１〜約１０時間程度の反応時間で容易
に行うことができる。上記反応は、必要により有機溶媒
の存在下に行うこともできる。アクロレインの使用量と
しては、例えばミルセンに対して約０．５〜約２モル程
度の範囲を例示することができる。又酸触媒としては、
例えば硫酸、塩酸、リン酸、塩化亜鉛、ＢＦ３、塩化ア
ルミニウム、塩化スズ、塩化チタンなどをあげることが
できる。これら酸触媒の使用量は、特別の制約はなく適
宜選択して行うことができるが、例えばミルセンに対し
て約０．０１〜約１０重量％程度の範囲を例示すること
ができる。又、反応に使用する場合の有機溶媒の具体例
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、シクロヘキサンなどをあげることができる。これ
ら有機溶媒の使用量は、適宜選択すれば良く例えばミル
センに対して約１０〜約１０００重量％程度の範囲を例
示することができる。反応終了後は、反応生成物を例え
ば、エーテルのごとき有機溶媒で抽出し、適当なアルカ
リ水溶液で洗浄し、有機層を分離して濃縮後、例えばカ
ラムクロマト、蒸留などのごとき手段で精製して上記式
（２）化合物を容易に得ることができる。
は、酸触媒の存在下に、例えば、約０〜約１００℃程度
の温度範囲及び約１〜約１０時間程度の反応時間で容易
に行うことができる。上記反応は、必要により有機溶媒
の存在下に行うこともできる。アクロレインの使用量と
しては、例えばミルセンに対して約０．５〜約２モル程
度の範囲を例示することができる。又酸触媒としては、
例えば硫酸、塩酸、リン酸、塩化亜鉛、ＢＦ３、塩化ア
ルミニウム、塩化スズ、塩化チタンなどをあげることが
できる。これら酸触媒の使用量は、特別の制約はなく適
宜選択して行うことができるが、例えばミルセンに対し
て約０．０１〜約１０重量％程度の範囲を例示すること
ができる。又、反応に使用する場合の有機溶媒の具体例
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、シクロヘキサンなどをあげることができる。これ
ら有機溶媒の使用量は、適宜選択すれば良く例えばミル
センに対して約１０〜約１０００重量％程度の範囲を例
示することができる。反応終了後は、反応生成物を例え
ば、エーテルのごとき有機溶媒で抽出し、適当なアルカ
リ水溶液で洗浄し、有機層を分離して濃縮後、例えばカ
ラムクロマト、蒸留などのごとき手段で精製して上記式
（２）化合物を容易に得ることができる。
上記式（Ａ）化合物を合成するには、例えば上述のよう
にして得ることのできる（２）化合物を、例えば酸触媒
の存在下に閉環反応させるこにより、容易に得ることが
できる。反応は必要により有機溶媒の存在下に行うこと
もできる。反応温度および反応時間は、適宜に選択変更
でけきるが、例えば約１０〜約１００℃程度の範囲及び
約０．５〜約１０時間程度の反応時間範囲の条件下に行
うことができる。閉環反応に使用する酸触媒としては、
例えば硫酸、塩酸、りん酸、ＢＦ３、塩化亜鉛、塩化ア
ルミニウム、塩化スズ、塩化チタンなどを例示すること
ができる。これらの酸触媒の使用量は、適宜選択すれば
よく例えば、上記式（２）化合物に対して約１〜約１０
０重量％程度の範囲を例示することができる。上述のよ
うにして合成することのできる本発明の式（Ａ）化合物
の香気はわずかに甘い木様、新鮮な花様、わずかにカン
フアー乃至草様の香気香味特性を有していた。
にして得ることのできる（２）化合物を、例えば酸触媒
の存在下に閉環反応させるこにより、容易に得ることが
できる。反応は必要により有機溶媒の存在下に行うこと
もできる。反応温度および反応時間は、適宜に選択変更
でけきるが、例えば約１０〜約１００℃程度の範囲及び
約０．５〜約１０時間程度の反応時間範囲の条件下に行
うことができる。閉環反応に使用する酸触媒としては、
例えば硫酸、塩酸、りん酸、ＢＦ３、塩化亜鉛、塩化ア
ルミニウム、塩化スズ、塩化チタンなどを例示すること
ができる。これらの酸触媒の使用量は、適宜選択すれば
よく例えば、上記式（２）化合物に対して約１〜約１０
０重量％程度の範囲を例示することができる。上述のよ
うにして合成することのできる本発明の式（Ａ）化合物
の香気はわずかに甘い木様、新鮮な花様、わずかにカン
フアー乃至草様の香気香味特性を有していた。
本発明の式（Ａ）化合物は、各種の合成香料、天然精
油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（Ａ）化合
物を利用して新規な香料組成物が調製できる。より具体
的には、式（Ａ）化合物を例えば、ベルガモツト油、レ
モン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油な
どの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する香
気香味にマイルドでこくがあり且つ持続性ある改良効果
を合成精油に付与できる。また、例えば、オレンジ、ラ
イム、レモン、グレーフフルーツなどのごとき柑橘精
油；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウツド油、シト
ロネラ油、ゼラニウム油、ラバンジン油、サンダル油な
どのごとき天然精油に対しても良く調和し、その精油の
特徴を強調することができ、まろやかでこくがあり天然
らしさがあり、加えてすぐれた持続性のある新規な香料
組成物を調製することができる。更に、例えば、各種合
成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などから調製され
る例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープ
フルーツ、アツプル、パイナツプル、バナナ、メロンな
どのごときフレーバー組成物に配合するとマイルドでこ
くのある天然らしさがあり且つ持続性の強調された香料
組成物が調製できる。上記式（Ａ）化合物の配合量は、
その目的および配合される香気香味組成物によっても異
なるが、例えば一般的には全体の約０．００１〜約３０
重量％程度の範囲を例示することができる。
油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（Ａ）化合
物を利用して新規な香料組成物が調製できる。より具体
的には、式（Ａ）化合物を例えば、ベルガモツト油、レ
モン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油な
どの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する香
気香味にマイルドでこくがあり且つ持続性ある改良効果
を合成精油に付与できる。また、例えば、オレンジ、ラ
イム、レモン、グレーフフルーツなどのごとき柑橘精
油；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウツド油、シト
ロネラ油、ゼラニウム油、ラバンジン油、サンダル油な
どのごとき天然精油に対しても良く調和し、その精油の
特徴を強調することができ、まろやかでこくがあり天然
らしさがあり、加えてすぐれた持続性のある新規な香料
組成物を調製することができる。更に、例えば、各種合
成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などから調製され
る例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープ
フルーツ、アツプル、パイナツプル、バナナ、メロンな
どのごときフレーバー組成物に配合するとマイルドでこ
くのある天然らしさがあり且つ持続性の強調された香料
組成物が調製できる。上記式（Ａ）化合物の配合量は、
その目的および配合される香気香味組成物によっても異
なるが、例えば一般的には全体の約０．００１〜約３０
重量％程度の範囲を例示することができる。
かくして、本発明によれば、式（Ａ）化合物を有効成分
としてなる持続性香気香味付与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して式（Ａ）化合物を香気香味成分とし
て含有することを特徴する飲食品類、式（Ａ）化合物を
香気成分として含有することを特徴とする香粧品類、式
（Ａ）化合物を香気香味成分として、含有することを特
徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することができ
る。
としてなる持続性香気香味付与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して式（Ａ）化合物を香気香味成分とし
て含有することを特徴する飲食品類、式（Ａ）化合物を
香気成分として含有することを特徴とする香粧品類、式
（Ａ）化合物を香気香味成分として、含有することを特
徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することができ
る。
例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類炭酸飲料類、
のごとき飲料類；アイスクリーム類、シヤーベツト類、
アイスキャンデイー類のごとき冷菓類；和・洋菓子類、
ジヤム類、チュウインガム類、パン類、コーヒー、ココ
ア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風
スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種インスタ
ント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに、その
ユニークな香気香味を付与できる適当量を配合した飲食
物類を提供できる。又例えば、シヤンプー類、ヘアーク
リーム類、ポマード、その地の毛髪用化粧料基剤；オシ
ロイ、口紅、その他の化粧用基剤や化粧用洗剤基剤など
に、そのユニークな香気を付与できる適当量を配合した
化粧品類が提供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用
洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛
生用洗剤類；歯磨き、テイツシユー、トイレツトペイパ
ーなどの各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易
にするための矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類
に、そのユニークな香味を付与できる適当量を配合もし
くは施用した保健衛生・医薬品類を提供できる。
のごとき飲料類；アイスクリーム類、シヤーベツト類、
アイスキャンデイー類のごとき冷菓類；和・洋菓子類、
ジヤム類、チュウインガム類、パン類、コーヒー、ココ
ア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風
スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種インスタ
ント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに、その
ユニークな香気香味を付与できる適当量を配合した飲食
物類を提供できる。又例えば、シヤンプー類、ヘアーク
リーム類、ポマード、その地の毛髪用化粧料基剤；オシ
ロイ、口紅、その他の化粧用基剤や化粧用洗剤基剤など
に、そのユニークな香気を付与できる適当量を配合した
化粧品類が提供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用
洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛
生用洗剤類；歯磨き、テイツシユー、トイレツトペイパ
ーなどの各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易
にするための矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類
に、そのユニークな香味を付与できる適当量を配合もし
くは施用した保健衛生・医薬品類を提供できる。
（ホ）作用 本発明の下記式（Ａ） で表される５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドにおいて、ＣＨＯ基を２位に選択的に位置するよう
にするためには、その作用機構については明らかではな
いが、ミルセンとアクロレインの付加反応において酸触
媒を存在させることにより達成できることがわかつた。
従来、公知の前述の式（Ｂ）の合成においては、上記の
附加反応では酸触媒を存在させることなく、単に加熱下
に付加反応を行つている。この場合は、上記式（Ａ）に
おいて、ＣＨＯ基が３位に選択的に位置することがわか
つた。
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドにおいて、ＣＨＯ基を２位に選択的に位置するよう
にするためには、その作用機構については明らかではな
いが、ミルセンとアクロレインの付加反応において酸触
媒を存在させることにより達成できることがわかつた。
従来、公知の前述の式（Ｂ）の合成においては、上記の
附加反応では酸触媒を存在させることなく、単に加熱下
に付加反応を行つている。この場合は、上記式（Ａ）に
おいて、ＣＨＯ基が３位に選択的に位置することがわか
つた。
（ヘ）実施例 （１）３−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シク
ロヘキセニルカルバルデヒドの合成例。
ロヘキセニルカルバルデヒドの合成例。
１ｌフラスコに、アクロレイン８９ｇ（１．５モル）を
仕込みＺｎＣｌ２−アセトン液（５ｇＺｎＣｌを２０ｇ
のアセトンにしたもの）２５ｇを室温で滴下する。次に
約４０℃に加温してから、ミルセン２９５ｇ（１．６４
モル）を反応温度４０°〜６０℃で１．５時間かかって
滴下する。滴下後５０°〜６０℃で約３時間反応し、反
応終了後、２０％食塩水溶液で洗浄し、次いで５％炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄して反応粗製物を得る。粗
製物を減圧下に蒸留して目的化合物の留分を２１５ｇを
得た。収率６５％沸点１２２°〜１２５℃／２mmHg。
仕込みＺｎＣｌ２−アセトン液（５ｇＺｎＣｌを２０ｇ
のアセトンにしたもの）２５ｇを室温で滴下する。次に
約４０℃に加温してから、ミルセン２９５ｇ（１．６４
モル）を反応温度４０°〜６０℃で１．５時間かかって
滴下する。滴下後５０°〜６０℃で約３時間反応し、反
応終了後、２０％食塩水溶液で洗浄し、次いで５％炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄して反応粗製物を得る。粗
製物を減圧下に蒸留して目的化合物の留分を２１５ｇを
得た。収率６５％沸点１２２°〜１２５℃／２mmHg。
（２）５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，６，
７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
の合成例。
７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
の合成例。
３ｌフラスコにトルエン５００ｇ及び８５％リン酸５０
０ｇを仕込み、６０℃〜８０℃の反応温度で式（２）３
−（４−メチル−３−ペンテニ）−３−シクロヘキセニ
ルカルバルデヒド１０００ｇを３時間かかつて滴下す
る。滴下後、さらに８０℃、３０分程度反応し終了す
る。その後冷却し、水２ｌを加え１０分撹拌後、トルエ
ン層を分離し炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。トルエ
ンを留去して減圧下に蒸留して沸点１０２°〜１０５℃
／２mmHgの５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒド５９５ｇを得た。収率５９．５％。
０ｇを仕込み、６０℃〜８０℃の反応温度で式（２）３
−（４−メチル−３−ペンテニ）−３−シクロヘキセニ
ルカルバルデヒド１０００ｇを３時間かかつて滴下す
る。滴下後、さらに８０℃、３０分程度反応し終了す
る。その後冷却し、水２ｌを加え１０分撹拌後、トルエ
ン層を分離し炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。トルエ
ンを留去して減圧下に蒸留して沸点１０２°〜１０５℃
／２mmHgの５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒド５９５ｇを得た。収率５９．５％。
（３）香料組成物例 ローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。
量部）を混合した。
上記組成物９６０ｇに式（Ａ）化合物４０ｇを混合する
ことにより天然的で新鮮な且つ優れた持続性を有する新
規なローズ調合香料がえられた。
ことにより天然的で新鮮な且つ優れた持続性を有する新
規なローズ調合香料がえられた。
又、上記組成物９６０ｇに公知の式（Ｂ）化合物４０ｇ
を加え比較のための調合香料組成物を調整し、専門パネ
ラー１０人により本発明品を加えた調合香料組成物と比
較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本発明
品を加えた調合香料組成物は、香気および持続性が格段
にすぐれているとした。
を加え比較のための調合香料組成物を調整し、専門パネ
ラー１０人により本発明品を加えた調合香料組成物と比
較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本発明
品を加えた調合香料組成物は、香気および持続性が格段
にすぐれているとした。
（４）香料組成物 らんタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を混合した。
部）を混合した。
上記組成物９０１ｇに本発明品９０ｇを加えることによ
り、新鮮でより天然的ならんタイプが強調された持続性
を有する新規な調合香料組成物がえられた。
り、新鮮でより天然的ならんタイプが強調された持続性
を有する新規な調合香料組成物がえられた。
又、上記組成物９１０ｇに公知の式（Ｂ）化合物を９０
ｇを加え比較のため調合香料組成物を調整し、専門パネ
ラー１０人により本発明品を加えた調合香料組成物と比
較検討した、その結果、専門パネラー１０人の全員がい
ずれも本発明品を加えた調合香料組成物が優れていると
した。
ｇを加え比較のため調合香料組成物を調整し、専門パネ
ラー１０人により本発明品を加えた調合香料組成物と比
較検討した、その結果、専門パネラー１０人の全員がい
ずれも本発明品を加えた調合香料組成物が優れていると
した。
（５）香料組成物例 ブーケタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。
量部）を混合した。
上記組成物９８０ｇに式（Ａ）化合物２０ｇを加えるこ
とにより、天然的でフローラルな優れた持続性を有する
新規なブーケ調合香料組成物がえられた。
とにより、天然的でフローラルな優れた持続性を有する
新規なブーケ調合香料組成物がえられた。
又、上記組成物９８０ｇに式（Ａ）化合物の代りに公知
の式（Ｂ）化合物２０ｇを加えて比較のための調合香料
組成物を調整した。同じく上記組成物９００ｇに式
（Ａ）化合物３０ｇおよび公知の式（Ｂ）化合物７０ｇ
を加えて比較のための調合香料組成物を調整した。専門
パネラー１０人により、本発明品を加えた調合香料組成
物と比較した。その結果、専門パネラー１０人中１０人
がいずれも本発明品を加えた調合香料組成物は香気及び
その持続性が格段に優れているとした。
の式（Ｂ）化合物２０ｇを加えて比較のための調合香料
組成物を調整した。同じく上記組成物９００ｇに式
（Ａ）化合物３０ｇおよび公知の式（Ｂ）化合物７０ｇ
を加えて比較のための調合香料組成物を調整した。専門
パネラー１０人により、本発明品を加えた調合香料組成
物と比較した。その結果、専門パネラー１０人中１０人
がいずれも本発明品を加えた調合香料組成物は香気及び
その持続性が格段に優れているとした。
（６）香料組成物例 アプリコツト用香気香味組成物として下記の各成分（重
量）を混合した。
量）を混合した。
上記組成物１０００ｇに式（Ａ）化合物２０ｇを加える
ことによりアプリコツトの香気及び香味成分として持続
性を有する非常に優れた新規組成物がえられた。
ことによりアプリコツトの香気及び香味成分として持続
性を有する非常に優れた新規組成物がえられた。
又、上記組成物に式（Ａ）化合物の代りに公知の式
（Ｂ）化合物２０ｇを加え比較のための調合香料組成物
を調整し、専門パネラー１０人により本発明品を加えた
調合香料組成物と、比較検討した。その結果、専門パネ
ラー１０人全員がいづれらも本発明品を加えた調合香料
組成物が香気及びその持続性のいずれについても格段に
すぐれているとした。
（Ｂ）化合物２０ｇを加え比較のための調合香料組成物
を調整し、専門パネラー１０人により本発明品を加えた
調合香料組成物と、比較検討した。その結果、専門パネ
ラー１０人全員がいづれらも本発明品を加えた調合香料
組成物が香気及びその持続性のいずれについても格段に
すぐれているとした。
（７）持続性及び匂いの強さの試験 （ａ）パネルテストにより、式（Ａ）化合物の持続性特
性に関する官能評価を次の方法により行った。
性に関する官能評価を次の方法により行った。
式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）化合物の１０％エチルアル
コール溶液の同量をそれぞれ別の幅６mm、長さ１２０mm
の匂い紙の先端につけ経時的に変化する香気の残香性
（持続性）の強さについて比較検討した。経時的変化の
パネルテストは、匂い紙に式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）
化合物をつけてから、５時間後、１０時間後、１５時間
後、２４時間後に１０人のパネラーで４回繰り返して行
い、有意差の有無を解析し、香気の持続性を判定した。
その結果を表−１に示す。表中の数字は、式（Ａ）化合
物及び式（Ｂ）化合物を比較して持続性特性を有すると
判定したパネラーの人数を示す。この結果から、式
（Ａ）化合物は式（Ｂ）化合物に比較して優れた持続性
を有することが分かる。
コール溶液の同量をそれぞれ別の幅６mm、長さ１２０mm
の匂い紙の先端につけ経時的に変化する香気の残香性
（持続性）の強さについて比較検討した。経時的変化の
パネルテストは、匂い紙に式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）
化合物をつけてから、５時間後、１０時間後、１５時間
後、２４時間後に１０人のパネラーで４回繰り返して行
い、有意差の有無を解析し、香気の持続性を判定した。
その結果を表−１に示す。表中の数字は、式（Ａ）化合
物及び式（Ｂ）化合物を比較して持続性特性を有すると
判定したパネラーの人数を示す。この結果から、式
（Ａ）化合物は式（Ｂ）化合物に比較して優れた持続性
を有することが分かる。
（ｂ）パネルテストにより、式（Ａ）化合物の匂いの強
さに関する官能評価を次の方法により行った。
さに関する官能評価を次の方法により行った。
式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）化合物の１０％エチルアル
コール溶液の同量をそれぞれ別の幅６mm、長さ１２０mm
の匂い紙の先端につけ、５段階評価で匂いの強さについ
て比較検討した。匂いの強さのパネルテストは、匂い紙
に式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）化合物をつけてから、５
分後に１０人のパネラーに匂いを嗅いでもらい、有意差
の有無を解析し、匂いの強さを判定した。その結果を表
−２に示す。表中の数字は、式（Ａ）化合物及び式
（Ｂ）化合物が各種の評点に該当すると判定したパネラ
ーの人数を示し、５段階の各種の評点は下記の評価を示
す。この結果から、式（Ａ）化合物は式（Ｂ）化合物に
比較して非常に優れた匂いの強さを有することが分か
る。
コール溶液の同量をそれぞれ別の幅６mm、長さ１２０mm
の匂い紙の先端につけ、５段階評価で匂いの強さについ
て比較検討した。匂いの強さのパネルテストは、匂い紙
に式（Ａ）化合物及び式（Ｂ）化合物をつけてから、５
分後に１０人のパネラーに匂いを嗅いでもらい、有意差
の有無を解析し、匂いの強さを判定した。その結果を表
−２に示す。表中の数字は、式（Ａ）化合物及び式
（Ｂ）化合物が各種の評点に該当すると判定したパネラ
ーの人数を示し、５段階の各種の評点は下記の評価を示
す。この結果から、式（Ａ）化合物は式（Ｂ）化合物に
比較して非常に優れた匂いの強さを有することが分か
る。
（ト）効果 本発明の新規化合物である下記式（Ａ） で表わされる５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドの合成において、ミルセンとアクロレインとを付加
反応する場合酸触媒を存在させることにより、上記式
（Ａ）の２位の位置に選択的にＣＨＯ基を位置させるこ
とができる。上記反応を酸触媒を存在させないで行つた
場合は、上記式（Ａ）において３位にＣＨＯ基が選択的
に位置する公知の式（Ｂ）化合物になることがわかつ
た。式（Ａ）化合物は、わずかに甘い木様、新鮮な花
様、わずかにカンフアー様乃至草様の香気香味特性を有
し且優れた持続性を有し、従来公知の式（Ｂ）にはない
香気香味特性を有し、該化合物を有効成分として含有す
る従来の香料素材では得られない香気香味組成物が提供
できる。
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドの合成において、ミルセンとアクロレインとを付加
反応する場合酸触媒を存在させることにより、上記式
（Ａ）の２位の位置に選択的にＣＨＯ基を位置させるこ
とができる。上記反応を酸触媒を存在させないで行つた
場合は、上記式（Ａ）において３位にＣＨＯ基が選択的
に位置する公知の式（Ｂ）化合物になることがわかつ
た。式（Ａ）化合物は、わずかに甘い木様、新鮮な花
様、わずかにカンフアー様乃至草様の香気香味特性を有
し且優れた持続性を有し、従来公知の式（Ｂ）にはない
香気香味特性を有し、該化合物を有効成分として含有す
る従来の香料素材では得られない香気香味組成物が提供
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ａ） で表わされる５，５−ジメチル−１，２，３，４，５，
６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒドを有効成分として含有することを特徴とする香料組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106201A JPH0660318B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106201A JPH0660318B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263913A JPS61263913A (ja) | 1986-11-21 |
| JPH0660318B2 true JPH0660318B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=14427549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106201A Expired - Lifetime JPH0660318B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660318B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2933506A (en) | 1956-05-04 | 1960-04-19 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | 1, 1-dimethyldecaline lactones and their 6-and 7-pyridyl, thienyl and furyl substituted derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL61223A (en) * | 1979-10-09 | 1984-05-31 | Pfw Bv | Tricyclo(6.2.1.0 1,6)undecanes,their preparation and perfume compositions containing them |
| US4250338A (en) * | 1979-11-16 | 1981-02-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Bridged ketones and process for preparing same |
-
1985
- 1985-05-20 JP JP60106201A patent/JPH0660318B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2933506A (en) | 1956-05-04 | 1960-04-19 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | 1, 1-dimethyldecaline lactones and their 6-and 7-pyridyl, thienyl and furyl substituted derivatives |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 奥田治著、「香料化学総覧〔▲ＩＩ▼〕」昭和４７年２月１５日２版廣川書店発行Ｐ．７７７．７７８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61263913A (ja) | 1986-11-21 |
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