JPS6045540A - エチレングリコ−ル誘導体 - Google Patents
エチレングリコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6045540A JPS6045540A JP58151708A JP15170883A JPS6045540A JP S6045540 A JPS6045540 A JP S6045540A JP 58151708 A JP58151708 A JP 58151708A JP 15170883 A JP15170883 A JP 15170883A JP S6045540 A JPS6045540 A JP S6045540A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- ethylene glycol
- glycol
- aroma
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、香料物質として有用であり、更に他のエチレ
ングリコール誘導体製造中間体としても有用な、従来公
知文献未記載のエチレングリコールのテトラアルキル誘
導体に関する。本発明はまた、該誘導体の製法及びその
利用にも関する。
ングリコール誘導体製造中間体としても有用な、従来公
知文献未記載のエチレングリコールのテトラアルキル誘
導体に関する。本発明はまた、該誘導体の製法及びその
利用にも関する。
更に詳1.<は、本発明は、下記式(1)但l一式中、
R,R,及びR7は、夫々、C3〜C6のアルキル基を
示す、 で表わされるエチレングリコールのテトラアルキル誘導
体に関する。
R,R,及びR7は、夫々、C3〜C6のアルキル基を
示す、 で表わされるエチレングリコールのテトラアルキル誘導
体に関する。
更に、本発明は上記式(1)化合物を有効成分として含
有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至改良補
強剤にも関【2、又、これらの製法にも関する。
有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至改良補
強剤にも関【2、又、これらの製法にも関する。
本発明者らは、各種のエチレングリコール誘導体に関し
て研究を行ってきた。その結果、上記式(1)で表わさ
れる従来文献未記載のエチレングリコ−ル誘導体が合成
できることを発見し且つその合成に成功した。更に、該
式(1)化合物が優れたカラメル基調の香気香味を有【
7ており且つ優れた持続性を有する化合物であって持続
性香気香味賦与乃至改良補強剤成分として極めて有用で
且つユニークな成分であることを発見した。
て研究を行ってきた。その結果、上記式(1)で表わさ
れる従来文献未記載のエチレングリコ−ル誘導体が合成
できることを発見し且つその合成に成功した。更に、該
式(1)化合物が優れたカラメル基調の香気香味を有【
7ており且つ優れた持続性を有する化合物であって持続
性香気香味賦与乃至改良補強剤成分として極めて有用で
且つユニークな成分であることを発見した。
更に、該式(1)化合物は持続性香気香味賦与乃至改良
補強剤として注目すべき特性を示し、飲食物(嗜好品を
包含する)、化粧品類、保健・衛生乃至医薬品類などの
広い分野に於いて優れた持続性香気香味賦与乃至改良補
強剤成分として有用であることを発見した。
補強剤として注目すべき特性を示し、飲食物(嗜好品を
包含する)、化粧品類、保健・衛生乃至医薬品類などの
広い分野に於いて優れた持続性香気香味賦与乃至改良補
強剤成分として有用であることを発見した。
従って本発明の目的は、従来文献未記載の前記式(1)
化合物及びその製法を提供するKある。
化合物及びその製法を提供するKある。
本発明の他の目的は、前記式(11化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至
改良補強剤を提供するにある。
して含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至
改良補強剤を提供するにある。
本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的ならびに
利点は以下の記載から一層明らかに彦るであろう。
利点は以下の記載から一層明らかに彦るであろう。
本発明の前記式(1)化合物は、例えば、下記式(2)
−1若しくは+2+ −2 但し式中、RIおよびR2は上記したと同義であシ、 Yはメチル若【7くはエチルを示す、 で表わされる式+21−1のα−ケトアルカン酸アルキ
ル若しくは式+21−2のα−ジケトアルカンを有機溶
媒中、下記式(3) %式%(3) 但12式中、l?はC1〜C6の低級アルキルを示す、 で表わされるアルキルリチウムと接触反応せしめること
により、工業的に一目つ容易に製造することができる。
−1若しくは+2+ −2 但し式中、RIおよびR2は上記したと同義であシ、 Yはメチル若【7くはエチルを示す、 で表わされる式+21−1のα−ケトアルカン酸アルキ
ル若しくは式+21−2のα−ジケトアルカンを有機溶
媒中、下記式(3) %式%(3) 但12式中、l?はC1〜C6の低級アルキルを示す、 で表わされるアルキルリチウムと接触反応せしめること
により、工業的に一目つ容易に製造することができる。
本発明の式(1)化合物の製造例を工程図で示す七以下
のように表わすことができる。
のように表わすことができる。
(2+−1(1)−1
+2+−2(tl−2
但し式中、R,R,、R,、Yは上記したと同義である
。
。
本発明の上記製造態様に於いて、前記式(1+化合物に
包含される式(1)−1および式+1+−2化合物の製
造に要する原料である式+2)−1及び式(2+ −2
化合物は市場で入手容易な化合物であり、又、下記工程
図に示す公知方法によっても容易に製造することができ
る。
包含される式(1)−1および式+1+−2化合物の製
造に要する原料である式+2)−1及び式(2+ −2
化合物は市場で入手容易な化合物であり、又、下記工程
図に示す公知方法によっても容易に製造することができ
る。
式(2+−1化合物の製造例ニー
0 (2+−1
ここで、R3は前記したと同義である。
式(2+ −2化合物の製造例ニー
(2+−2
ここで、R1及びR2は前記1.たと同義である、
本発明の上記式(1)化合物は、上述のようにして得る
ことのできる弐(21−1のα−ケトアルカン酸アルキ
ル若しくは式+21−2のα−ジケトアルカンを、有機
溶媒中、式(3)アルキルリチウムと、例えば、約−7
0°〜約50℃程度の温度条件下に約1〜30時間程度
接触せI、めることにより容易に製造することができる
。
ことのできる弐(21−1のα−ケトアルカン酸アルキ
ル若しくは式+21−2のα−ジケトアルカンを、有機
溶媒中、式(3)アルキルリチウムと、例えば、約−7
0°〜約50℃程度の温度条件下に約1〜30時間程度
接触せI、めることにより容易に製造することができる
。
上記反応に用いる式+2)−1化合物のR8の具体例と
しては文例えは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルなどの如キC1−66のアルキル基
を例示できる。又、式+21−2化合物のRoの具体例
とし7ては、上記の式+2)−1化合物のR2と同様な
C,−C,アルキル基を挙げることができ、R2の具体
例としては、例えば、メチル、エチル、プロぎル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの如きC“1−06のアル
キル基を挙げることができる。
しては文例えは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルなどの如キC1−66のアルキル基
を例示できる。又、式+21−2化合物のRoの具体例
とし7ては、上記の式+2)−1化合物のR2と同様な
C,−C,アルキル基を挙げることができ、R2の具体
例としては、例えば、メチル、エチル、プロぎル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの如きC“1−06のアル
キル基を挙げることができる。
又、上記反応に利用する式(3)化合物と17ては、例
えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチ
ウム、ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリ
チウムなどが例示できる。これらアルキルリチウムの使
用量としては、例えば、式(2)−1化合物に1モルに
対t2、約2〜4モル程度の範囲の使用量を例示するこ
とができる。文武(2)−2化合物については、例えば
約1〜3モル程度の範囲の使用量を例示することができ
る。又、上記反応に利用できる有機溶媒と(7ては、例
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ソオキサン、ソフトキシエタン、n−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンナトヲ挙ケルことができ
る。これら有機溶媒の使用量には格別の制約は々く適宜
選択すれば良いが、例えば、弐(2+ −1若【7くは
式(2+ −2に対し、約1〜約50重景倍程度の範囲
を例示できる。これら有機溶媒は単独でも複数種併用■
2てでも利用できる。
えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチ
ウム、ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリ
チウムなどが例示できる。これらアルキルリチウムの使
用量としては、例えば、式(2)−1化合物に1モルに
対t2、約2〜4モル程度の範囲の使用量を例示するこ
とができる。文武(2)−2化合物については、例えば
約1〜3モル程度の範囲の使用量を例示することができ
る。又、上記反応に利用できる有機溶媒と(7ては、例
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ソオキサン、ソフトキシエタン、n−
ヘキサン、ベンゼン、トルエンナトヲ挙ケルことができ
る。これら有機溶媒の使用量には格別の制約は々く適宜
選択すれば良いが、例えば、弐(2+ −1若【7くは
式(2+ −2に対し、約1〜約50重景倍程度の範囲
を例示できる。これら有機溶媒は単独でも複数種併用■
2てでも利用できる。
上記反応終了後は、常法により例えば、反応生成物を水
中に注入し、適当な溶媒で抽出L、濃縮することにより
、新規な上記式(1)で表わされるエチレングリコール
誘導体を高収率、高純度で得ることができる。更に望む
ならば、減圧蒸留もL<はカラムクロマト等の手段によ
り精製することができる。
中に注入し、適当な溶媒で抽出L、濃縮することにより
、新規な上記式(1)で表わされるエチレングリコール
誘導体を高収率、高純度で得ることができる。更に望む
ならば、減圧蒸留もL<はカラムクロマト等の手段によ
り精製することができる。
例えば、−上述のようにして製造することのできる本発
明の弐fi1化合物は、従来文献未記載の化合物であっ
て、該化合物は糖蜜乃至カラメA様の基調の香気香味を
示17、ソフトな果実風から熟した果実風にわたるニュ
アンスを持った糖蜜乃至カラメル基調の持続性の香気香
味物質として有用である。本発明の一ト記式(1)化合
物の数例とその香気香味の特徴を以下に示す。
明の弐fi1化合物は、従来文献未記載の化合物であっ
て、該化合物は糖蜜乃至カラメA様の基調の香気香味を
示17、ソフトな果実風から熟した果実風にわたるニュ
アンスを持った糖蜜乃至カラメル基調の持続性の香気香
味物質として有用である。本発明の一ト記式(1)化合
物の数例とその香気香味の特徴を以下に示す。
8 δ +0 6 8 9 3 0
本発明の式(1)のエチレングリコール誘導体は、持続
性香気香味賦与乃至改良補強剤として有用であることが
発見された。諸式(11化合物は、カラメル様香気香味
を主基調とし、グリーン系、フルーツ系、ファツテイ系
、カンファー系、スパイス系の調子を示し、且つ優れた
持続性を有する新規化合物であって、特に各種の飲食品
、香粧品類、保健・衛生・医薬品などの香気香味賦与乃
至変調剤として優れた持続性及びユニーク々香気香味を
有する。
性香気香味賦与乃至改良補強剤として有用であることが
発見された。諸式(11化合物は、カラメル様香気香味
を主基調とし、グリーン系、フルーツ系、ファツテイ系
、カンファー系、スパイス系の調子を示し、且つ優れた
持続性を有する新規化合物であって、特に各種の飲食品
、香粧品類、保健・衛生・医薬品などの香気香味賦与乃
至変調剤として優れた持続性及びユニーク々香気香味を
有する。
本発明の式(1)のエチレングリコール誘導体は、各種
の合成香料、天然香料、天然精油、合成精油、柑橘油な
どと良く調和し、式(1)化合物を利用I2て新規な香
料組成物が調製できる。よシ具体的には、式+11化合
物を例えば、ベルガモツト油、レモン油、ゼラニウム油
、ラベンダー油、マンダリン油などの合成精油中に配合
すると、天然精油が本来有する香気香味にマイルドでこ
くがあシ且つ持続性ある改良効果を合成精油に賦与する
ことができる。
の合成香料、天然香料、天然精油、合成精油、柑橘油な
どと良く調和し、式(1)化合物を利用I2て新規な香
料組成物が調製できる。よシ具体的には、式+11化合
物を例えば、ベルガモツト油、レモン油、ゼラニウム油
、ラベンダー油、マンダリン油などの合成精油中に配合
すると、天然精油が本来有する香気香味にマイルドでこ
くがあシ且つ持続性ある改良効果を合成精油に賦与する
ことができる。
t7’v、例、tば、オレンジ、ライム、レモン、グレ
ープフルーツなどの如き柑橘精油類;ラベンダー油、ベ
チバー油、シダーウッド油、ゾトロネラ油、ゼラニウム
油、ラパンジン油、サンダル油などの如き天然精油;に
対しても良く調和し、その精油の特徴を強調することが
でき、捷ろやかでこくがあシ天然らしさを有し、加えて
すぐれた持続性のある新規な香料組成物を調製すること
ができる。
ープフルーツなどの如き柑橘精油類;ラベンダー油、ベ
チバー油、シダーウッド油、ゾトロネラ油、ゼラニウム
油、ラパンジン油、サンダル油などの如き天然精油;に
対しても良く調和し、その精油の特徴を強調することが
でき、捷ろやかでこくがあシ天然らしさを有し、加えて
すぐれた持続性のある新規な香料組成物を調製すること
ができる。
更に、例えば、各種合成香料、天然香料、天然精油、柑
橘油などから調整される例えば、ストロベリー、レモン
、オレンジ、グレープフルーツ、アップル、・ぞイナッ
グル、バナナ、メロンなどの如きフレーバー組成物に配
合するとマイルドでとくのある天然らしさかあり且つ持
続性の強調された香料組成物が調製できる。上記式(1
)のエチレングリコール誘導体の配合量は、その目的及
び配合される11気香味組成物によっても異なるが、例
えば、一般的には全体の約o、 o o i〜約約3禾
の範囲を例示することができる。
橘油などから調整される例えば、ストロベリー、レモン
、オレンジ、グレープフルーツ、アップル、・ぞイナッ
グル、バナナ、メロンなどの如きフレーバー組成物に配
合するとマイルドでとくのある天然らしさかあり且つ持
続性の強調された香料組成物が調製できる。上記式(1
)のエチレングリコール誘導体の配合量は、その目的及
び配合される11気香味組成物によっても異なるが、例
えば、一般的には全体の約o、 o o i〜約約3禾
の範囲を例示することができる。
斯くして、本発明によれは、式(1)のエチレングリコ
ール誘導体を有効成分と【2てなる持続性香気香味賦与
乃至改良補強剤が提供でき、核剤を利用1、て、式(1
)のエチレングリコール誘導体を香気香味成分として含
有することを特徴とする飲食物類、式(1)のエチレン
グリコール誘導体を香気成分として含有することを特徴
とする香粧品類、式(1)のエチレングリコール誘導体
を香気香味成分として含有することを%徴とする保健・
衛生・医薬品類等を提供することができる。
ール誘導体を有効成分と【2てなる持続性香気香味賦与
乃至改良補強剤が提供でき、核剤を利用1、て、式(1
)のエチレングリコール誘導体を香気香味成分として含
有することを特徴とする飲食物類、式(1)のエチレン
グリコール誘導体を香気成分として含有することを特徴
とする香粧品類、式(1)のエチレングリコール誘導体
を香気香味成分として含有することを%徴とする保健・
衛生・医薬品類等を提供することができる。
例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料の
如き飲料類;アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類;和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類;和風スープ類、洋風スープ類の
如きスーゾ類:風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに、そのユニーク々香
気香味賦与できる適当量を配合り.た飲食物類を提供で
きる。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマ
ード、その他の毛髪用化粧相基剤;オシロイ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに、そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。町に又、洗清用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・否S生用洗剤類
二歯みがき、ディツシュ−、トイレットイーパー々どの
各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にするた
めの矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユ
ニークな香味を賦与できる適渦量を配合も1.7<は施
用した保健・衛生・医薬品類を提供できる。
如き飲料類;アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類;和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類;和風スープ類、洋風スープ類の
如きスーゾ類:風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに、そのユニーク々香
気香味賦与できる適当量を配合り.た飲食物類を提供で
きる。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマ
ード、その他の毛髪用化粧相基剤;オシロイ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに、そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。町に又、洗清用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・否S生用洗剤類
二歯みがき、ディツシュ−、トイレットイーパー々どの
各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にするた
めの矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユ
ニークな香味を賦与できる適渦量を配合も1.7<は施
用した保健・衛生・医薬品類を提供できる。
以下に実施例を掲げて、本発明の式(1)化合物の製造
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。
実施例1
1、1.2−トリブチル−2−エチルエチレングリコー
ルの合成。
ルの合成。
11フラスコ中に、アルゴン気流下、ヘキサン250ゴ
とHrtL i ( 0. 4モル)からなる溶液を仕
込み、氷水冷下に乾燥テトラヒドロフラン250m/を
加える。次に、氷水冷下、10〜b時間でαーケトブタ
ン酸エチル17?の乾燥テトラヒドロフラン50−溶液
を滴下し、更に10°C/2時間、室温72時間攪拌後
、室温で7時間攪拌する。反応物を氷水500fn/中
に注入し、油層を分離する。水層をエーテル5 0 0
m/で抽出し、油層とエーテル層を合【7、塩水で洗
浄後濃縮1,減圧下に蒸留して沸点124°〜126°
C / 2 v.m // gを有する1,1.2−)
リブチル−2−エチルエチレングリコール241(収率
72%〕を得た。
とHrtL i ( 0. 4モル)からなる溶液を仕
込み、氷水冷下に乾燥テトラヒドロフラン250m/を
加える。次に、氷水冷下、10〜b時間でαーケトブタ
ン酸エチル17?の乾燥テトラヒドロフラン50−溶液
を滴下し、更に10°C/2時間、室温72時間攪拌後
、室温で7時間攪拌する。反応物を氷水500fn/中
に注入し、油層を分離する。水層をエーテル5 0 0
m/で抽出し、油層とエーテル層を合【7、塩水で洗
浄後濃縮1,減圧下に蒸留して沸点124°〜126°
C / 2 v.m // gを有する1,1.2−)
リブチル−2−エチルエチレングリコール241(収率
72%〕を得た。
IR(fffllm):3480crn−’。
NIIIR ( C1)C1, ) : δ0.92(
1211,t。
1211,t。
J=6H z ) 、 1.1〜1.8 ( 2.OB
) 、 2.0 3(2R,s)。
) 、 2.0 3(2R,s)。
MS(m/e):240,229,201。
183、143,115,211,85。
実施例2
1、1.2−トリブチル−2−メチルエチレングリコー
ルの合成。
ルの合成。
実施例1に於いてαーケトブタン酸エチルの代りにピル
ビン酸エチル1 5. 5 rを用いた他は、実施例1
と同一の方法により、沸点121°〜123℃/ 2
NII 17を有する1,1.2−)リブチルー2−メ
チルエチレングリコール24 f (収率76%)を得
た。
ビン酸エチル1 5. 5 rを用いた他は、実施例1
と同一の方法により、沸点121°〜123℃/ 2
NII 17を有する1,1.2−)リブチルー2−メ
チルエチレングリコール24 f (収率76%)を得
た。
実施例3
1.2−ジブチル−1,2−ツメチルエチレングリコー
ルの合成。
ルの合成。
実施例1に於いてα−ケトブタン酸エチルの代りにジア
セチル11. Of (0,13モル)を用いた他は、
実施例1と同一方法で反応を行い、沸点100°〜10
2℃/2靜figを有する1、2−シプチルー1,2−
ツメチルエチレングリコール142(収率76%)を得
た。
セチル11. Of (0,13モル)を用いた他は、
実施例1と同一方法で反応を行い、沸点100°〜10
2℃/2靜figを有する1、2−シプチルー1,2−
ツメチルエチレングリコール142(収率76%)を得
た。
実施例4
1.2−ジプチA−1−エチルー2−メチルエチレ?グ
リコールの合成。
リコールの合成。
実施例1に於いてα−ケトブタン酸エチルの代りに、2
.3−−!!ンタンジオン13グ(013モル)を用い
た他は、実施例1と同一方法で反応し、沸点103°〜
105 ”C/ 2 *p、11 vを有する1゜2−
ジブチル−1−エチル−2−メチルエチレングリコール
12t(収率41%)を得た。
.3−−!!ンタンジオン13グ(013モル)を用い
た他は、実施例1と同一方法で反応し、沸点103°〜
105 ”C/ 2 *p、11 vを有する1゜2−
ジブチル−1−エチル−2−メチルエチレングリコール
12t(収率41%)を得た。
実施例5
1.2−ジブチル−1,2−ジゾロビルエチレングリコ
ールの合成。
ールの合成。
実施例1に於いて、α−ケトブタン酸エチルの代りに、
4,5−オクタンジオン17 F (0,12モル)を
用いた他は、実施例Iと同一方法で反応を行い、沸点1
21°〜123℃/2順Hgを有する1、2−ノブチル
−1,2−ソプロピルエチレングリコール24J (収
率799σ)を得た。
4,5−オクタンジオン17 F (0,12モル)を
用いた他は、実施例Iと同一方法で反応を行い、沸点1
21°〜123℃/2順Hgを有する1、2−ノブチル
−1,2−ソプロピルエチレングリコール24J (収
率799σ)を得た。
実施例6
前記実施例と同様の方法により各穐のエチレンダリコー
ルな合成した結果を表−1に示し、 *0実施例7 リラ調合香料組成物を下記の各成分(重量部)で混合す
ることにより製造した。
ルな合成した結果を表−1に示し、 *0実施例7 リラ調合香料組成物を下記の各成分(重量部)で混合す
ることにより製造した。
フェニルエチルアセテート10
シンナミンクアルコール 40
クービ坏オール 130
シクラメンアルデヒド 10
ヘリオトロピン 50
シンナミツクアルデヒド 10
カーネー7ヨン 20
リナロール 30
インドール 2
ステイラツクスレジノイド 30
イランイラン 10
ヒドロキシシトロネラール 290
ベンジルアセテート 20
アニスアルデヒド 20
アブソリユートジヤスミン 20
フエニルエチルアルコール 278
アニスアルコール 30
000
上記組成物1001に1 、1 、2− ) リブチル
−2−メチルエチレングリコール5!Pを混合し新規香
料組成物を製造I7た。このものの香気は、甘味のある
ソフトな香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規な
リラ調合香料組成物が得られた。
−2−メチルエチレングリコール5!Pを混合し新規香
料組成物を製造I7た。このものの香気は、甘味のある
ソフトな香気を有し、且つ優れた持続性を有する新規な
リラ調合香料組成物が得られた。
同様の結果がF、1.2−)リプテノし−2−エチレン
グリコール、1,2−ツメチル−1,2−リグ口ビルエ
チレングリコール、1,2−ジプチル−1,2−ツメチ
ルエチレングリコールを使用することによって得られた
。(,2かし、この場合、それぞれ幾分ニュアンスの異
った新規香料組成物でちった。
グリコール、1,2−ツメチル−1,2−リグ口ビルエ
チレングリコール、1,2−ジプチル−1,2−ツメチ
ルエチレングリコールを使用することによって得られた
。(,2かし、この場合、それぞれ幾分ニュアンスの異
った新規香料組成物でちった。
JRイナツプル用香気香味成分として下記の各成分(重
量)を混合した。
量)を混合した。
エチルアセテート 300
エチルブチレート 250
イソアミルアセテート 100
イソアミルバレレート 55
イソ酪酸 70
イン吉草酸 30
アリルカゾロエート 35
エチルカプロエート 20
エチルカプリレート15
エチルカプレート 20
イソアミルアルコール 35
ソエチルマロネート30
・/トラール 15
リナロール 5
マルトール 20
計 1000
上記組成物t o o’o gに1+1+2−トリブチ
ル−2−エチルエチレングリコール60 t f 加り
ることによって、Pイナツプルの香気及び香味成分と[
7て優れた持続性を有する非常に優れた新規組成物が得
られた。同様な結果が1,2−ジプチル−1,2−Vメ
チルエチレングリコール、l、2−ジプチル−1−メチ
ル−2’−7″口ピルエテレングリコール、1,2−ノ
ブチル−1,2−ジエチレングリコール、1−メチル−
1,2,2−)リグ口ぎルエチレンダリコール、1,2
−ジブチル−1−エチル−2−グロビルエチレングリコ
ール、1.1,2.2−テトラブチルエチレングリコー
ルを使用12ても得られだが、それぞれはイtt、かに
ニュアンスの違った新規組成物であった。
ル−2−エチルエチレングリコール60 t f 加り
ることによって、Pイナツプルの香気及び香味成分と[
7て優れた持続性を有する非常に優れた新規組成物が得
られた。同様な結果が1,2−ジプチル−1,2−Vメ
チルエチレングリコール、l、2−ジプチル−1−メチ
ル−2’−7″口ピルエテレングリコール、1,2−ノ
ブチル−1,2−ジエチレングリコール、1−メチル−
1,2,2−)リグ口ぎルエチレンダリコール、1,2
−ジブチル−1−エチル−2−グロビルエチレングリコ
ール、1.1,2.2−テトラブチルエチレングリコー
ルを使用12ても得られだが、それぞれはイtt、かに
ニュアンスの違った新規組成物であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式(1) 但【7式中、R,R,及びR2は、夫々、C1〜C0の
アルキル基を示す、 で表わされるエチレングリコール誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58151708A JPS6045540A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | エチレングリコ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58151708A JPS6045540A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | エチレングリコ−ル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6045540A true JPS6045540A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15524529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58151708A Pending JPS6045540A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | エチレングリコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045540A (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50121202A (ja) * | 1974-03-11 | 1975-09-23 | ||
JPS53132509A (en) * | 1977-04-22 | 1978-11-18 | Bayer Ag | Process for preparing pinacol |
JPS5490105A (en) * | 1977-12-17 | 1979-07-17 | Basf Ag | Simultaneous manufacture of 1*33di substituted urea and 1*22diol |
JPS5553226A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-18 | Ruhrchemie Ag | Manufacture of 2*33dimethyll2*33butanediol |
JPS5653627A (en) * | 1979-09-19 | 1981-05-13 | Degussa | Hydroxylation of short chain fatty mono and diolefin |
JPS57181028A (en) * | 1981-04-24 | 1982-11-08 | Bayer Ag | Manufacture of 2,3-dimethylbutane-2,3-diol |
JPS58144331A (ja) * | 1982-02-23 | 1983-08-27 | Agency Of Ind Science & Technol | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP58151708A patent/JPS6045540A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50121202A (ja) * | 1974-03-11 | 1975-09-23 | ||
JPS53132509A (en) * | 1977-04-22 | 1978-11-18 | Bayer Ag | Process for preparing pinacol |
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JPS5553226A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-18 | Ruhrchemie Ag | Manufacture of 2*33dimethyll2*33butanediol |
JPS5653627A (en) * | 1979-09-19 | 1981-05-13 | Degussa | Hydroxylation of short chain fatty mono and diolefin |
JPS57181028A (en) * | 1981-04-24 | 1982-11-08 | Bayer Ag | Manufacture of 2,3-dimethylbutane-2,3-diol |
JPS58144331A (ja) * | 1982-02-23 | 1983-08-27 | Agency Of Ind Science & Technol | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
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