JP2818511B2 - テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネートおよび香料組成物 - Google Patents
テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネートおよび香料組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シトラス様、フルーツ
様、トロピカルフルーツ様、グレープフルーツ様、ブル
ジョンカシス様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コー
ヒー様、煎餅様などの香気香味を有し香料化合物として
有用な従来の文献に未載の下記式（Ａ）−１
様、トロピカルフルーツ様、グレープフルーツ様、ブル
ジョンカシス様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コー
ヒー様、煎餅様などの香気香味を有し香料化合物として
有用な従来の文献に未載の下記式（Ａ）−１
【０００２】
【化３】
【０００３】で表されるテトラヒドロフルフリル３−メ
ルカプトプロピオネートに関する。
ルカプトプロピオネートに関する。
【０００４】更に、本発明は、上記式（Ａ）−１化合物
および該化合物と同様の香気香味を有し香料化合物とし
て有用な下記式（Ａ）−２
および該化合物と同様の香気香味を有し香料化合物とし
て有用な下記式（Ａ）−２
【０００５】
【化４】
【０００６】で表されるテトラヒドロフルフリル２−メ
ルカプトプロピオネートを包含する下記式（Ａ）
ルカプトプロピオネートを包含する下記式（Ａ）
【０００７】
【化５】
【０００８】式中、Ｒ1は水素原子を示しかつＲ2はメル
カプト基を示すか、或はＲ1はメルカプト基を示しかつ
Ｒ2は水素原子を示す、で表されるテトラヒドロフルフ
リルメルカプトプロピオネート類を有効成分として含有
する新規な香料組成物にも関する。
カプト基を示すか、或はＲ1はメルカプト基を示しかつ
Ｒ2は水素原子を示す、で表されるテトラヒドロフルフ
リルメルカプトプロピオネート類を有効成分として含有
する新規な香料組成物にも関する。
【０００９】
【従来の技術】硫黄原子または窒素原子を含む有機化合
物は、特徴のある独特の強い香気香味特性を有しており
香料化合物として有用であるため、香料分野では従来か
らよく研究されるとともに調合香料素材として利用され
ている。硫黄原子を含む化合物としては、例えば、スル
フィド類、チオフェン類、メルカプタン類などがよく香
料として用いられている。本発明の化合物と同一の官能
基を有し、構造類似のメルカプトカルボン酸エステル類
についても研究され、これに関するいくつかの提案がな
されている。例えば、２−アルケン酸エステル類を塩基
性触媒の存在下に硫化水素と反応させて、香料として有
用な３−メルカプトカルボン酸エステル類を製造する方
法（特開昭４７−１２３１７号公報）、また、３−メル
カプト−２−メチルプロピオン酸のメチルあるいはエチ
ルエステルを有効成分とする香料組成物（特開平１−５
２７１１号公報）などが提案されている。更に、本出願
人も従来から硫黄化合物に関する研究を行い、すでにい
くつかの提案を行ってきた。例えば、香料として有用な
２−メルカプトプロピオン酸のアルキルまたはアルケニ
ルエステル類（特開昭５７−２００３５５号公報）、ぶ
どう様の香気香味を有する３−メチルチオ−２−プロペ
ン酸のアルキルエステル類（特公昭６０−４９１８７号
公報）などの提案がある。
物は、特徴のある独特の強い香気香味特性を有しており
香料化合物として有用であるため、香料分野では従来か
らよく研究されるとともに調合香料素材として利用され
ている。硫黄原子を含む化合物としては、例えば、スル
フィド類、チオフェン類、メルカプタン類などがよく香
料として用いられている。本発明の化合物と同一の官能
基を有し、構造類似のメルカプトカルボン酸エステル類
についても研究され、これに関するいくつかの提案がな
されている。例えば、２−アルケン酸エステル類を塩基
性触媒の存在下に硫化水素と反応させて、香料として有
用な３−メルカプトカルボン酸エステル類を製造する方
法（特開昭４７−１２３１７号公報）、また、３−メル
カプト−２−メチルプロピオン酸のメチルあるいはエチ
ルエステルを有効成分とする香料組成物（特開平１−５
２７１１号公報）などが提案されている。更に、本出願
人も従来から硫黄化合物に関する研究を行い、すでにい
くつかの提案を行ってきた。例えば、香料として有用な
２−メルカプトプロピオン酸のアルキルまたはアルケニ
ルエステル類（特開昭５７−２００３５５号公報）、ぶ
どう様の香気香味を有する３−メチルチオ−２−プロペ
ン酸のアルキルエステル類（特公昭６０−４９１８７号
公報）などの提案がある。
【００１０】一方、式（Ａ）−２の化合物は従来の文献
に記載されており、塩化ビニル樹脂の熱安定化剤として
有用であることが知られている（フランス特許第２５５
２４４０号公報）。しかしながら、該化合物が香気香味
特性を有すること及び調合香料素材として利用できるこ
とに関しては全く記載されていない。
に記載されており、塩化ビニル樹脂の熱安定化剤として
有用であることが知られている（フランス特許第２５５
２４４０号公報）。しかしながら、該化合物が香気香味
特性を有すること及び調合香料素材として利用できるこ
とに関しては全く記載されていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の嗜好性
が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の出
現が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾
向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ
飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの
要求に対して、飲食品、香粧品の一つの原料素材である
香料も従来から提案された香料化合物からだけでは十分
には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性
を有する香料化合物の開発が緊急の課題となってきてい
る。
が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の出
現が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾
向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ
飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの
要求に対して、飲食品、香粧品の一つの原料素材である
香料も従来から提案された香料化合物からだけでは十分
には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性
を有する香料化合物の開発が緊急の課題となってきてい
る。
【００１２】そこで、本発明者らは、上記の課題を解決
するため従来からの研究を更に推し進めて鋭意研究を行
った結果、マイルドなシトラス様、フルーツ様、トロピ
カルフルーツ様、グレープフルーツ様、ブルジョンカシ
ス様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎
餅様などの香気香味を有し、更に香気香味の持続性に優
れている従来の文献に未載の前記式（Ａ）−１の化合物
を見い出し、また、塩化ビニル樹脂の安定化剤として知
られている前記式（Ａ）−２の化合物が前記式（Ａ）−
１の化合物と同様の香気香味を有し、香料物質として極
めて有用であることを見い出し本発明を完成した。
するため従来からの研究を更に推し進めて鋭意研究を行
った結果、マイルドなシトラス様、フルーツ様、トロピ
カルフルーツ様、グレープフルーツ様、ブルジョンカシ
ス様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎
餅様などの香気香味を有し、更に香気香味の持続性に優
れている従来の文献に未載の前記式（Ａ）−１の化合物
を見い出し、また、塩化ビニル樹脂の安定化剤として知
られている前記式（Ａ）−２の化合物が前記式（Ａ）−
１の化合物と同様の香気香味を有し、香料物質として極
めて有用であることを見い出し本発明を完成した。
【００１３】従って、本発明の目的は、従来の文献に未
載の前記式（Ａ）−１の化合物を提供すること、ならび
に前記式（Ａ）−１および（Ａ）−２の化合物の両者を
包含する前記式（Ａ）の化合物を有効成分とする香料組
成物を提供することにある。
載の前記式（Ａ）−１の化合物を提供すること、ならび
に前記式（Ａ）−１および（Ａ）−２の化合物の両者を
包含する前記式（Ａ）の化合物を有効成分とする香料組
成物を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（Ａ）−１の化合物は、テトラヒドロフルフリルアルコ
ール（以下、単にＴＨＦＡと称する）を、有機溶媒中で
酸性触媒の存在下に、３−メルカプトプロピオン酸と、
また、前記式（Ａ）−２の化合物は、２−メルカプトプ
ロピオン酸とそれぞれ反応させることにより容易に合成
することができる。以下、本発明の式（Ａ）−１の化合
物および式（Ａ）−２の化合物の合成法をさらに詳細に
説明する。
（Ａ）−１の化合物は、テトラヒドロフルフリルアルコ
ール（以下、単にＴＨＦＡと称する）を、有機溶媒中で
酸性触媒の存在下に、３−メルカプトプロピオン酸と、
また、前記式（Ａ）−２の化合物は、２−メルカプトプ
ロピオン酸とそれぞれ反応させることにより容易に合成
することができる。以下、本発明の式（Ａ）−１の化合
物および式（Ａ）−２の化合物の合成法をさらに詳細に
説明する。
【００１５】［１］式（Ａ）−１の化合物の合成 式（Ａ）−１の化合物の合成原料であるＴＨＦＡは従来
からよく知られた化合物であり、市場で安価に且つ容易
に入手することができる。また、フルフラールを水素で
接触還元することにより得ることもできる。
からよく知られた化合物であり、市場で安価に且つ容易
に入手することができる。また、フルフラールを水素で
接触還元することにより得ることもできる。
【００１６】反応温度および反応時間としては、例えば
約５０℃〜約１００℃程度、より好ましくは約８０℃〜
約８５℃の温度範囲内で、約１時間〜約１０時間程度を
採用することができる。この反応に用いるＴＨＦＡの使
用量は、３−メルカプトプロピオン酸１モルに対して約
１モル以上、より好ましくは約１．５モル〜約２モルの
範囲内を例示することができる。
約５０℃〜約１００℃程度、より好ましくは約８０℃〜
約８５℃の温度範囲内で、約１時間〜約１０時間程度を
採用することができる。この反応に用いるＴＨＦＡの使
用量は、３−メルカプトプロピオン酸１モルに対して約
１モル以上、より好ましくは約１．５モル〜約２モルの
範囲内を例示することができる。
【００１７】この反応に用いる酸性触媒の種類として
は、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸ピリジニウム塩などを挙げることができ、
その使用量は３−メルカプトプロピオン酸１モルに対し
て、約０．００１モル〜約０．０１モル程度を採用する
ことができる。また、有機溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ンなどを挙げることができ、これらの有機溶媒の使用量
は、例えば３−メルカプトプロピオン酸１重量部に対し
て約５〜約２０重量部の範囲内を好ましく例示すること
ができる。反応終了後、洗浄、抽出、乾燥、蒸留、カラ
ムクロマトグラフィーなどの通常の分離手段を適宜に採
用して好収率、好純度で式（Ａ）−１の化合物を得るこ
とができる。
は、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸ピリジニウム塩などを挙げることができ、
その使用量は３−メルカプトプロピオン酸１モルに対し
て、約０．００１モル〜約０．０１モル程度を採用する
ことができる。また、有機溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、塩化メチレ
ンなどを挙げることができ、これらの有機溶媒の使用量
は、例えば３−メルカプトプロピオン酸１重量部に対し
て約５〜約２０重量部の範囲内を好ましく例示すること
ができる。反応終了後、洗浄、抽出、乾燥、蒸留、カラ
ムクロマトグラフィーなどの通常の分離手段を適宜に採
用して好収率、好純度で式（Ａ）−１の化合物を得るこ
とができる。
【００１８】［２］式（Ａ）−２化合物の合成 前記式（Ａ）−２の化合物の合成は、上述した式（Ａ）
−１の化合物の合成法に準じて行うことができる。即
ち、３−メルカプトプロピオン酸の代わりに２−メルカ
プトプロピオン酸を用いる以外は、反応温度、反応時
間、反応モル比、酸性触媒、有機溶媒などの反応条件
は、（Ａ）−１の化合物の合成の条件と同様にして行う
ことができる。
−１の化合物の合成法に準じて行うことができる。即
ち、３−メルカプトプロピオン酸の代わりに２−メルカ
プトプロピオン酸を用いる以外は、反応温度、反応時
間、反応モル比、酸性触媒、有機溶媒などの反応条件
は、（Ａ）−１の化合物の合成の条件と同様にして行う
ことができる。
【００１９】このようにして得ることのできる式（Ａ）
−１の化合物は、シトラス様、フルーツ様、トロピカル
フルーツ様、グレープフルーツ様、ブルジョンカシス
様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎餅
様などの香気香味を有しており、また式（Ａ）−２の化
合物は、式（Ａ）−１の化合物と同様の香気香味を保有
し、さらにこれらの化合物は極めて優れた持続性を有し
ており、各種の香料組成物に添加して利用することがで
きる。式（Ａ）−１及び式（Ａ）−２の化合物、すなわ
ち前記式（Ａ）の化合物を香料組成物に用いる場合、そ
の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっ
ても異なるが、例えば、一般的には香料組成物全体量の
約０．００１〜約３０重量％の範囲内を例示することが
できる。
−１の化合物は、シトラス様、フルーツ様、トロピカル
フルーツ様、グレープフルーツ様、ブルジョンカシス
様、ゴマ様、ステーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎餅
様などの香気香味を有しており、また式（Ａ）−２の化
合物は、式（Ａ）−１の化合物と同様の香気香味を保有
し、さらにこれらの化合物は極めて優れた持続性を有し
ており、各種の香料組成物に添加して利用することがで
きる。式（Ａ）−１及び式（Ａ）−２の化合物、すなわ
ち前記式（Ａ）の化合物を香料組成物に用いる場合、そ
の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっ
ても異なるが、例えば、一般的には香料組成物全体量の
約０．００１〜約３０重量％の範囲内を例示することが
できる。
【００２０】かくして、本発明によれば、前記式（Ａ）
の化合物を有効成分とする香気香味賦与組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（Ａ）の化合物を
香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類、式（Ａ）の化合物を香気成分として含有することを
特徴とする香粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分
として含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品な
どを提供することができる。
の化合物を有効成分とする香気香味賦与組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（Ａ）の化合物を
香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類、式（Ａ）の化合物を香気成分として含有することを
特徴とする香粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分
として含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品な
どを提供することができる。
【００２１】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スー
プ類、洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各
種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類な
どにそのユニークな香気香味を付与できる式（Ａ）の化
合物の適当量を添加した飲食品類を提供することができ
る。また、例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、
ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口
紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤などに、その
ユニークな香気を付与できる式（Ａ）の化合物の適当量
を添加した化粧品類を提供することができる。さらにま
た、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各
種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供する
ことができる。
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スー
プ類、洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各
種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類な
どにそのユニークな香気香味を付与できる式（Ａ）の化
合物の適当量を添加した飲食品類を提供することができ
る。また、例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、
ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口
紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤などに、その
ユニークな香気を付与できる式（Ａ）の化合物の適当量
を添加した化粧品類を提供することができる。さらにま
た、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各
種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供する
ことができる。
【００２２】以下、実施例および参考例により本発明を
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
【００２３】
【実施例１】 テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネート
［式（Ａ）−１の化合物］の合成。
［式（Ａ）−１の化合物］の合成。
【００２４】アゼオ装置を取り付けた２０００ｍｌの４
径のフラスコにテトラヒドロフルフリルアルコール２４
１ｇ（２．３６モル）、３−メルカプトプロピオン酸１
２５ｇ（１．１８モル）、ベンゼン１５００ｍｌ、ｐ−
トルエンスルホン酸２．５ｇを仕込む。反応中、生成す
る水を反応系外に除去させながら還流条件下に６時間反
応させた。反応終了後、冷却し、生成物を飽和炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄、更に飽和食塩水で洗浄した後、エ
バポレーターでベンゼンを回収して粗生成物２２５ｇを
得た。この粗生成物を減圧蒸留して純粋な式（Ａ）−１
の化合物を２１０ｇ得た。
径のフラスコにテトラヒドロフルフリルアルコール２４
１ｇ（２．３６モル）、３−メルカプトプロピオン酸１
２５ｇ（１．１８モル）、ベンゼン１５００ｍｌ、ｐ−
トルエンスルホン酸２．５ｇを仕込む。反応中、生成す
る水を反応系外に除去させながら還流条件下に６時間反
応させた。反応終了後、冷却し、生成物を飽和炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄、更に飽和食塩水で洗浄した後、エ
バポレーターでベンゼンを回収して粗生成物２２５ｇを
得た。この粗生成物を減圧蒸留して純粋な式（Ａ）−１
の化合物を２１０ｇ得た。
【００２５】沸点：１０１℃〜１０２℃／２ｍｍＨｇ 収率：９４％
【００２６】
【実施例２】テトラヒドロフルフリル２−メルカプトプ
ロピオネート［式（Ａ）−２の化合物］の合成。
ロピオネート［式（Ａ）−２の化合物］の合成。
【００２７】実施例１で使用した３−メルカプトプロピ
オン酸の代わりに２−メルカプトプロピオン酸を用いた
以外は、実施例１の方法に準じて式（Ａ）−２の化合物
を合成した。
オン酸の代わりに２−メルカプトプロピオン酸を用いた
以外は、実施例１の方法に準じて式（Ａ）−２の化合物
を合成した。
【００２８】沸点：８５℃〜８７℃／２ｍｍＨｇ 収率：８５％
【００２９】
【実施例３】炒りゴマタイプの調合香料組成物として下
記の各成分を（重量部）を混合した。
記の各成分を（重量部）を混合した。
【００３０】 上記組成物１０ｇにテトラヒドロフルフリル３−メルカ
プトプロピオネートを１ｇ混合して新規な炒りゴマタイ
プの調合組成物を調製した。この新規調合組成物と該化
合物を加えていない上記の炒りゴマタイプ調合香料組成
物について、専門パネラー１０人により比較した。その
結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新
規調合香料組成物は、炒った時の香ばしいゴマ様の香気
が強調された天然炒りゴマの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
プトプロピオネートを１ｇ混合して新規な炒りゴマタイ
プの調合組成物を調製した。この新規調合組成物と該化
合物を加えていない上記の炒りゴマタイプ調合香料組成
物について、専門パネラー１０人により比較した。その
結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新
規調合香料組成物は、炒った時の香ばしいゴマ様の香気
が強調された天然炒りゴマの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【００３１】
【実施例４】実施例３のテトラヒドロフルフリル３−メ
ルカプトプロピオネートに代えてテトラヒドロフルフリ
ル２−メルカプトプロピオネートを配合した新規な炒り
ゴマタイプの調合組成物を調製した。実施例３の方法に
準じてこの新規調合組成物と該化合物を加えていない上
記の炒りゴマタイプの調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較したところ、実施例３と同様の
結果となった。
ルカプトプロピオネートに代えてテトラヒドロフルフリ
ル２−メルカプトプロピオネートを配合した新規な炒り
ゴマタイプの調合組成物を調製した。実施例３の方法に
準じてこの新規調合組成物と該化合物を加えていない上
記の炒りゴマタイプの調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較したところ、実施例３と同様の
結果となった。
【００３２】
【実施例５】シトラスフローラルタイプの調合香料組成
物として下記の各成分を（重量部）を混合した。
物として下記の各成分を（重量部）を混合した。
【００３３】 上記組成物９５ｇにテトラヒドロフルフリル２−メルカ
プトプロピオネートの１％ジプロピレングリコール溶液
５ｇを混合して新規なシトラスフロールタイプの調合組
成物を調製した。この新規調合組成物と該化合物を加え
ていない上記のシトラスフローラルタイプの調合香料組
成物について、専門パネラー１０人により比較した。そ
の結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた
新規調合香料組成物は、フレッシュなフローラル様の香
気が強調された天然のシトラスフローラルの特徴をとら
え持続性の点でも格段に優れているとした。
プトプロピオネートの１％ジプロピレングリコール溶液
５ｇを混合して新規なシトラスフロールタイプの調合組
成物を調製した。この新規調合組成物と該化合物を加え
ていない上記のシトラスフローラルタイプの調合香料組
成物について、専門パネラー１０人により比較した。そ
の結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた
新規調合香料組成物は、フレッシュなフローラル様の香
気が強調された天然のシトラスフローラルの特徴をとら
え持続性の点でも格段に優れているとした。
【００３４】
【実施例６】実施例５のテトラヒドロフルフリル２−メ
ルカプトプロピオネートに代えてテトラヒドロフルフリ
ル３−メルカプトプロピオネートを配合した新規なシト
ラスフローラルタイプの調合組成物を調製した。実施例
５の方法に準じてこの新規調合組成物と該化合物を加え
ていない上記のシトラスフローラルタイプの調合香料組
成物について、専門パネラー１０人により比較したとこ
ろ、実施例５と同様の結果となった。
ルカプトプロピオネートに代えてテトラヒドロフルフリ
ル３−メルカプトプロピオネートを配合した新規なシト
ラスフローラルタイプの調合組成物を調製した。実施例
５の方法に準じてこの新規調合組成物と該化合物を加え
ていない上記のシトラスフローラルタイプの調合香料組
成物について、専門パネラー１０人により比較したとこ
ろ、実施例５と同様の結果となった。
【００３５】
【発明の効果】本発明は、従来の文献に未載の前記式
（Ａ）−１で表されるテトラヒドロフルフリル３−メル
カプトプロピオネートおよび公知ではあるが香料に利用
することは知られていない前記式（Ａ）−２で表される
テトラヒドロフルフリル２−メルカプトプロピオネート
を提供するにある。式（Ａ）−１の化合物は持続性のあ
るシトラス様、フルーツ様、トロピカルフルーツ様、グ
レープフルーツ様、ブルジョンカシス様、ゴマ様、ステ
ーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎餅様などの香気香
味、また式（Ａ）−２の化合物は、式（Ａ）−１の化合
物と同様の香気香味を有し、香料物質として有用であ
り、持続性のある香料組成物の調合素材として使用する
ことができる。
（Ａ）−１で表されるテトラヒドロフルフリル３−メル
カプトプロピオネートおよび公知ではあるが香料に利用
することは知られていない前記式（Ａ）−２で表される
テトラヒドロフルフリル２−メルカプトプロピオネート
を提供するにある。式（Ａ）−１の化合物は持続性のあ
るシトラス様、フルーツ様、トロピカルフルーツ様、グ
レープフルーツ様、ブルジョンカシス様、ゴマ様、ステ
ーキ様、ナッツ様、コーヒー様、煎餅様などの香気香
味、また式（Ａ）−２の化合物は、式（Ａ）−１の化合
物と同様の香気香味を有し、香料物質として有用であ
り、持続性のある香料組成物の調合素材として使用する
ことができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/12 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ａ）−１ 【化１】 で表されるテトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロ
ピオネート - 【請求項２】 下記式（Ａ） 【化２】 式中、Ｒ1は水素原子を示しかつＲ2はメルカプト基を示
すか、或はＲ1はメルカプト基を示しかつＲ2は水素原子
を示す、で表されるテトラヒドロフルフリルメルカプト
プロピオネート類を有効成分として含有することを特徴
とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360492A JP2818511B2 (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネートおよび香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360492A JP2818511B2 (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネートおよび香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186450A JPH05186450A (ja) | 1993-07-27 |
| JP2818511B2 true JP2818511B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=18469635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3360492A Expired - Lifetime JP2818511B2 (ja) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | テトラヒドロフルフリル３−メルカプトプロピオネートおよび香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2818511B2 (ja) |
-
1991
- 1991-12-28 JP JP3360492A patent/JP2818511B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05186450A (ja) | 1993-07-27 |
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