JPS645860B2 - - Google Patents

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JPS645860B2
JPS645860B2 JP59261915A JP26191584A JPS645860B2 JP S645860 B2 JPS645860 B2 JP S645860B2 JP 59261915 A JP59261915 A JP 59261915A JP 26191584 A JP26191584 A JP 26191584A JP S645860 B2 JPS645860 B2 JP S645860B2
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JP
Japan
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methyl
hept
flavor
composition
prepared
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JP59261915A
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JPS60145066A (ja
Inventor
Enberugaa Rooranto
Kepuzeru Manfureeto
Buryuningu Yurugen
Hotsupu Rudorufu
Zanto Teodooru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
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Publication date
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Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Publication of JPS60145066A publication Critical patent/JPS60145066A/ja
Publication of JPS645860B2 publication Critical patent/JPS645860B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Cosmetics (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、５−メチル−ヘプト−２−エン−４
−オンを芳香剤（fragrance）および／もしくは
風味料（flavour）として使用することおよびこ
の物質を含有する芳香剤組成物および／もしくは
風味料組成物に関する。
１，３−ジケトン類の部分水素化によつてケト
ール類を得ることができる研究の枠組みの中で
は、５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンは
飽和ケトンを製造する際の中間体として記載され
てきており、これはケトール構造の決定に使用さ
れた（J.Am.Chem.Soc.61、3303（1939））。
Tetrahedron Letters23、335（1982）は、５−
メチル−ヘプト−１−エン−４−オン４部および
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１部か
らなる反応混合物を記載している。
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンの特
性に関しては何もデータが知られていない。
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを芳
香剤および／もしくは風味料として使用し得るこ
とが本発明において見出された。
更に、５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オ
ンを含有する芳香剤組成物および／もしくは風味
料組成物が見出された。
本発明に従つて使用されるべき５−メチル−ヘ
プト−２−エン−４−オンは、高目の濃度におい
て、木の実のような特徴、殊にはしばみの実
（hazelnut）をしのばせる特徴を有し、より著し
く希釈した場合は増進作用を示し、そして芳香剤
組成物中では、より大きな自然さを賦与し、全組
成物を基準として0.01乃至10重量％の量だけ使用
可能な、価値の高い芳香剤および／もしくは風味
料である。
本発明に従つて使用されるべき５−メチル−ヘ
プト−２−エン−４−オンは、例えば、２−ブチ
ルマグネシウムブロマイド（例えば２−ブロモブ
タンおよびマグネシウムやすりくずから製造され
る）をエーテル溶液中でクロトンアルデヒドと反
応させることによつて得ることができる。５−メ
チル−ヘプト−２−エン−４−オールが中間体と
して得られ、このものは重クロム酸ナトリウムと
硫酸との混合物で酸化されて、５−メチル−ヘプ
ト−２−エン−４−オンを生ずる。５−メチル−
ヘプト−２−エン−４−オンはシスおよびトラン
ス異性体の混合物として得られるが、後者が圧倒
的である。異性体混合物は、例えば、充填カラム
もしくはスリツト付チユーブカラムによる分留ま
たは分取ガスクロマトグラフイーの如き、簡単な
分離法によつて、シス異性体およびトランス異性
体に分離し得る。しかし、個々の異性体を使用し
ても、混合物を使用する以上の有利な点は何も提
供されないことが見出された。
本発明に従つて使用されるべき芳香剤は、それ
自体公知の他の芳香剤（Arctander、Perfume
and Flavor Chemicals、Montclair、N.J.
（USA）、1969参照）および精油（ethereal oils）
（Arctander、Perfume and Flavor Materials
of NaturalOrigin.、Elisabeth、N.J.（USA）、
1960参照）と組み合せて使用され、エーロゾル、
洗浄剤および化成品の工業分野における仕上がり
生成物に香りをつけること、殊に、上等の香水類
（perfumery）もしくは化粧用の分野、例えば洗
浄剤、ヘアーコンデイシヨナー、発泡浴剤
（foam bath）、浴用塩剤（bath salt）、皿洗い機
用洗浄剤、洗浄用粉剤、石鹸、抗発汗剤
（antiperspirants）、粉剤、クリーム、シエービ
ングローシヨン、アフターシエーブローシヨン、
エアーフレツシユナー、トイレ用洗剤、部屋用ス
プレー、抗発汗剤スプレー、デオドラントスプレ
ー、ボデイースプレー、殺虫剤スプレーおよびサ
ンローシヨンに対して、極めて好適な、非常に意
義深い特徴を有する、香水基材および芳香剤組成
物を導くものである。
香水組成物および香りをつけられた生成物は、
通常の方法で、例えば成分を混合することによつ
て製造される。
更に、本発明に従つて使用されるべき５−メチ
ル−ヘプト−２−エン−４−オンは、驚くべき低
い味覚のしきい値が特徴の、価値ある風味料とな
る。即ち、濃度３％のシヨ糖溶液中では、識別し
きい値（perception threshold）は約５×
10-6ppmにあり、認知しきい値（recognition
threshold）は約30×10-6ppmにある。
識別しきい値においては、５−メチル−ヘプト
−２−エン−４−オンは、「口の中がソフトでバ
ターのようなこくのある味覚」と記載し得る味を
かもし出し、一方、認知しきい値およびそれ以上
においては、味の記述は「口の中が、木の実のよ
うな、はしばみの実のような、ソフトな、バター
のような、こくのある味覚」となる。適当な風味
料組成物におけるはしばみの実の傾向のその特定
的な特徴の他に、このものは、非木の実型（non
−nut types）のあらゆる組成物の中で、殊にま
るみをつける効果を有し、そのバターのようなソ
フトな基質がたつぷりしていることによつて、よ
り進んだ自然さを提供する。
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを使
用して製造される風味料組成物は、食料および飲
物の分野全体で、口に入れるもの（mouth care）
の中で、そして動物用の食餌の中で使用し得る。
殊に、これらのものは、砂糖ごろも、フルーツパ
ステル（fruit pastille）、ハードキヤラメル
（hard caramel）、タフイー組成物、チヨコレー
ト組成物、ヌガー組成物、脂肪組成物、マーガリ
ン、食用油、ケーキ粉、ビスケツト組成物、フラ
ンスケーキ、押出成型生成物、酪農製品、サワー
ミルク製品、飲料、氷菓、チユーインガム、口中
剤（mouth−care agent）、タバコ生成物、調理
済食品、肉およびソーセージ生成物、スープ類、
ソース、保存野菜、スピリツト類（spirits）、野
菜および微生物蛋白および全ての種類の工業生産
された動物用飼料に好適である。
本発明に従う５−メチル−ヘプト−２−エン−
４−オンは、消費の用意された（ready−to−
consume）食料品を基準として５×10-6ppm乃至
100ppm、好ましくは３×10-5ppm乃至10ppmの
量だけ使用される。
製造： 実施例 １ ２−ブチルマグネシウムブロマイドを、マグネ
シウムやすりくず24.32ｇおよび２−ブロモブタ
ン137ｇからエーテル100ml中で製造する。エーテ
ル60ml中に溶解されたクロトンアルデヒド56ｇ
を、０乃至10℃において、この溶液に滴下して加
える。この混合物を、次に、還流温度のもとで２
時間煮沸する。然る後にこれを冷却し、この回分
を氷水／塩酸で分解し、そしてその生成物を抽出
して、中和させ、蒸留する。沸点70℃／18mbの
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オール56ｇ
が得られる。このアルコール52ｇに、重クロム酸
ナトリウム40.34ｇおよび硫酸54.1ｇの混合物を、
氷で冷却しながらゆつくり加える。室温で更に１
時間の反応の後、回分をエーテルで抽出し、有機
相を中性になるまで洗浄し、溶媒を除き去つて、
粗製生成物を蒸留する。スリツト付チユーブカラ
ムを使用する再蒸留により、沸点72℃／20mbの
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン17.2ｇ
が得られる。
使用： 実施例 ２ オレンジの特徴を有する香料組成物を、次の成
分を混合することによつて製造する： ホワイトオレンジオイル 650 リナリルアセテート 325 スチロリルアセテート 20 濃度95％のノートカトン ５ 1000重量部 ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１重
量部を加えると、この組成物は、非常に自然な、
マンダリン果皮およびオレンジ果皮の特徴を得
る。
実施例 ３ りんごの風味を有する風味料組成物Ａを、次の
成分を混合することによつて製造する： アセトアルデヒド 10 ｎ−ブチルアセテート 50 トランス−ヘキス−２−エナール 30 エチルアセテート 30 ヘキシルアセテート 20 ｎ−酪酸 10 プロピレングリコール 850 1000重量部 風味料組成物Ｂを、0.002％の５−メチル−ヘ
プト−２−エン−４−オンをＡに加えることによ
つて製造する。
シヨ糖５％およびクエン酸0.05％の水溶液に、
7.5ppmの薬量でＡおよびＢを加え、風味試験に
かける。組成物Ｂは、衆人一致して、組成物Ａよ
りも好ましい。組成物Ｂの風味は、よりこくがあ
り、より自然で、よりジユーシーで、そして熟し
たりんごをよりよく表象するものである。
実施例 ４ バニラの風味を有する風味料組成物Ｃを、次の
成分を混合することによつて製造する： バニリン 50 エチルバニリン 10 ヘリプトロピン ２ ジアセチル ２ プロピレングリコール 936 1000重量部 風味料組成物Ｄを、0.004％の５−メチル−ヘ
プト−２−エン−４−オンをＣに加えることによ
つて製造する。
水中のシヨ糖５％の溶液にＣおよびＤを
37.5ppmの薬量で加え、風味試験にかける。組成
物Ｄは明らかに組成物Ｃより好ましい。組成物Ｄ
の風味は、よりこくがあり、よりソフトで、より
自然と記述されるものである。
実施例 ５ くるみの風味を有する風味料組成物Ｅを、次の
成分を混合することによつて製造する： バニリン 10 メチルシクロペンテノロン 30 レゾルシノールジメチルエーテル 10 マルトール ５ プロピレングリコール 945 1000重量部 風味料組成物Ｆを、0.003％の５−メチル−ヘ
プト−２−エン−４−オンをＥに加えることによ
つて製造する。
水中のシヨ糖５％の溶液にＦおよびＥを75ppm
の薬量で加え、風味試験にかける。組成物Ｆは明
らかに組成物Ｅより好ましい。組成物Ｆの風味
は、よりこくがあり、よりソフトで、くるみをよ
りよく表象するものと記述される。
実施例 ６ はしばみの実の風味を有する風味料組成物Ｇ
を、次の成分を混合することによつて製造する： バニリン 30 ベンズアルデヒド 10 フルフロール ５ ２−エチル−３，５（３，６）−ジメチルピラジン
５ ２−メチル−３−エチル−ピラジン ５ レゾルシノールジメチルエーテル 50 プロピレングリコール 895 1000重量部 風味料組成物Ｈを、0.05％の５−メチル−ヘプ
ト−２−エン−４−オンをＧに加えることによつ
て製造する。
水中のシヨ糖５％の溶液にＧおよびＨを15ppm
の薬量で加え、風味試験にかける。組成物Ｈは明
らかに組成物Ｇより好ましい。組成物Ｈの風味
は、よりこくがあり、より自然で、実質的により
よくはしばみの実を表象するものと記述される。
実施例 ７ マツシユルームの風味を有する風味料組成物Ｉ
を、次の成分を混合することによつて製造する： オクト−１−エン−３−オール 40 ヘキサノール ５ プロピレングリコール 955 1000重量部 風味料組成物Ｊを、0.01％の５−メチル−ヘプ
ト−２−エン−４−オンをＩに加えることによつ
て製造する。
水中の塩化トナリウム0.5％の溶液にＩおよび
Ｊを7.5ppmの薬量で加え、風味試験にかける。
組成物Ｊは明らかに組成物Ｉより好ましい。組成
物Ｊの風味は、よりこくがあり、実質的により自
然で、マツシユルームの性質をよりよく表象する
ものと記述される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを
    含有する芳香剤及び／又は風味料組成物。 ２ ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを
    含有する芳香剤組成物である特許請求の範囲第１
    項記載の芳香剤及び／又は風味料組成物。 ３ 全組成物に対して0.01乃至10重量％の５−メ
    チル−ヘプト−２−エン−４−オンを含有するこ
    とからなる特許請求の範囲第２項記載の芳香剤及
    び／又は風味料組成物。 ４ ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを
    含有する風味料組成物である特許請求の範囲第１
    項記載の芳香剤及び／又は風味料組成物。 ５ 消費の用意のされた食料品に対して５×10-6
    乃至100ppmの５−メチル−ヘプト−２−エン−
    ４−オンを含有することからなる特許請求の範囲
    第４項記載の芳香剤及び／又は風味料組成物。
JP59261915A 1983-12-17 1984-12-13 芳香剤及び風味料 Granted JPS60145066A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3345784.0 1983-12-17
DE19833345784 DE3345784A1 (de) 1983-12-17 1983-12-17 Verwendung von 5-methyl-2-hepten-4-on als riech- und/oder aromastoff sowie diesen stoff enthaltende riech- und/oder aromastoffkompositionen

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Publication Number Publication Date
JPS60145066A JPS60145066A (ja) 1985-07-31
JPS645860B2 true JPS645860B2 (ja) 1989-02-01

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ID=6217299

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JP59261915A Granted JPS60145066A (ja) 1983-12-17 1984-12-13 芳香剤及び風味料

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US (2) US4563365A (ja)
EP (1) EP0146103B1 (ja)
JP (1) JPS60145066A (ja)
AT (1) ATE28719T1 (ja)
AU (1) AU565024B2 (ja)
CA (1) CA1235067A (ja)
DE (2) DE3345784A1 (ja)
ES (1) ES8605955A1 (ja)
ZA (1) ZA849753B (ja)

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ES8605955A1 (es) 1986-04-01
EP0146103A3 (en) 1986-02-05
US4563365A (en) 1986-01-07
ATE28719T1 (de) 1987-08-15
EP0146103A2 (de) 1985-06-26
US4654168A (en) 1987-03-31
AU3644884A (en) 1985-06-20
DE3345784A1 (de) 1985-06-27
DE3345784C2 (ja) 1987-07-23
AU565024B2 (en) 1987-09-03
CA1235067A (en) 1988-04-12
DE3465162D1 (en) 1987-09-10
EP0146103B1 (de) 1987-08-05
ES538683A0 (es) 1986-04-01
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