CN1563310A - 一种酶催化生产烯醛类香料的方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种酶催化生产烯醛类香料的方法，该法以C₁₈～C₂₀多元不饱和脂肪酸为原料，以从天然植物组织中提取的“不饱和脂肪酸氧化酶与过氧化氢物裂解酶”组成的酶系为催化剂，在室温15～25℃氧存在的条件下，使多元不饱和脂肪酸专一地酶催化裂解成烯醛类香料。所说的酶催化过程系在一种具有高传质效率的“酶催化泡膜装置”中实现的，能充分体现酶催化过程的专一、快速、高效的特点。

Description

一种酶催化生产烯醛类香料的方法

                            技术领域

本发明涉及一种烯醛类香料的生产方法，特别是一种酶催化生产烯醛类香料的方法。

                            背景技术

烯醛类物质是天然香料和芳香剂的重要组成成分，其微量存在于许多植物的挥发性物质中，在植物的果实、叶、茎等组织中能够检测到微量的烯醛类物质。另外，烯醛类物质在动物的食品中也存在，对赋予肉味香气起着重要的作用，如2，4-癸二烯醛广泛存在于鸡肉、牛肉和鱼肉等多种食品中，在肉味香精中，起着重要的定香作用，可用于调和美拉德反应产物，使其与天然肉香味更为相似。天然肉香味的分析表明，4-甲基癸酸可赋予食品羊肉香味；顺式-3-壬烯醛、2-反式-十二烯醛、2-反式-5-顺式十一碳二烯醛等存在于鸡肉中；戊二烯醛可用来配制海味香型的食品。不饱和脂肪醛的研究开发在国际上已受到广泛的重视，但由于种种原因，如起始原料难于获得，合成路线复杂或反应条件苛刻等，许多开发研究工作仅停留在实验阶段，如反式-2-己烯醛、2-壬烯醛和反-2-顺-6-壬二烯醛等。另有一些不饱和脂肪醛，如：顺-4-癸烯醛、顺-2-癸烯醛、反-2-顺-4-癸二烯醛、反-2-反-4-癸二烯醛和反-2-十一烯醛等，虽然在天然肉香味(如天然鸡汤味)中非常重要，但仅有少数几家工厂采用化学合成的方法来生产，且由于化学合成过程必然带入一些有害的化学物质，给产品的精制，纯化过程增加了许多麻烦，显然用酶来催化生产上述所说的香味料必然具有很多优点，可惜至今未见有用C₁₈～C₂₀多元不饱和脂肪酸为原料通过酶催化裂解生产具有天然风味的烯醛类香料的公开研究报道。

                            发明内容

本发明的目的在于提供一种利用从天然植物组织中提取的酶为催化剂，以不饱和脂肪酸为原料，催化裂解生产具有天然风味的烯醛类香料的方法。简称为“一种酶催化生产烯醛类香料的方法”，从而为香料工业开辟了一条生产具有天然风味香料的新途径，并为食品工业的发展提供了新的物质基础。

本发明的构思是这样的：

基于在许多植物的果实、枝叶以及植物其他组织中均存在着微量的多元不饱和脂肪酸降解产物，是一类挥发性的具有天然风味的芳香类物质，这些物质主要包括反式-2-己烯醛、反-2-顺-6-壬二烯醇等，这些化合物可以从植物组织或植物精油中提取，但本质上这些芳香类化合物均是籍助植物组织中所存在的酶系催化合成的，这就为我们提供了一条思路，能否以植物组织中提取我们所需要的酶系，然后以市售的C₁₈～C₂₀多元不饱和脂肪酸为原料，实现酶催化裂解生产烯醛类香料的工业化，实践证明：上述构思是可以实现的。

本发明亦是这样实现的：

业内人士都知道，在植物的组织中存在着许多酶，这些酶均可以用物化方法提取出来。对本发明来说需要从富含有不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶的植物组织中提取上述酶系。具有代表性的富含上述酶系的植物有：紫罗兰叶子；黄瓜的叶、种子、果实；西红柿的叶和果实；豌豆的叶、果实和种子；土豆的叶和茎块；大豆的叶和种子；以及其他植物的组织等等。由于新鲜的植物组织具有最高的酶活力，因此宜适时地采摘并及时地提取酶系，然后在4℃～10℃下冷藏保存；如果一时来不及提取，亦要将植物组织在4℃～10℃下暂时保存，但保存时间一般不超过十天为宜。

1.关于从植物组织中提取酶的方法。

由于具体植物的对象不同，其提取方法略有区别，生产单位可根据自己的资源情况和生产条件予以选择。

(1)从西红柿果实中提取酶的方法，简述如下：

取新鲜的西红柿果实，去果实核取果肉及果皮与磷酸盐(Na或K盐)缓冲液(pH＝5.8)按1∶1(w/w)混合，在低温冷冻下先机械破碎成浆液，继而将浆液在冷冻条件下再超声波破碎20mins，然后在10000rpm下离心沉降10mins，收集上清液。向上清液中加入硫酸铵，使其饱和度达30％wt，让蛋白质先行沉淀(顺便指示，不同的植物组织其沉淀蛋白质的硫酸铵饱和度是有一定区别的只要做一些试验就可以确定，一般将上清液按某体积分成若干瓶，然后加入硫酸铵使其饱和度分别达25～40％wt，观察沉淀情况确定)。

再在10000rpm下离心沉降15mins，收集上清液，向上清液中继续加入硫酸铵，直至最终饱和度达60％wt为止，此时酶蛋白全部析出，最后在12000rpm下离心沉降15mins，弃去上清液，沉淀物即为本发明所需要的酶系，于4℃～10℃下保存待用；或者用缓冲液使之溶解，配成浓度为0.5～1.5％wt的酶溶液，供下一步酶催化生产之用。

(2)从黄瓜果皮中提取酶的方法，简述如下：

取新鲜的黄瓜果皮与浓度为0.1mol/L、pH＝6.8的Bis-tris〔化学名为双(2-羟甲基)氨基-三(羟甲基)甲烷〕缓冲液按1∶1(w/w)混合，先在4℃下机械粉碎成浆液，用四层纱布过滤，所得滤液在4℃、25000rpm下离心沉降45mins左右，除去上清液后，沉淀可以用内含TritonX100(0.5％)的浓度为0.02mol/L、pH＝6.8的Bis-tris缓冲液溶解，通常在4℃下至少缓慢搅拌溶解1hr，然后在4℃，25000rpm下离心30mins，所得上清液再用四层纱布过滤除去少量的悬浮脂类物质，即得本发明所需得酶溶液，于4℃～10℃下保存备用，其中酶含量为1.0％wt左右。

(3)从豌豆种子中提取酶的方法：

先将豌豆种子粗碎成200目以下的粉体，然后用石油醚脱脂，过滤后，在室温下真空干燥得到脱脂豌豆粉，继而在-20℃下进行超细粉碎，直至豌豆超细粉的粒径≤10um为止，此时豌豆的细胞已经完全破壁(通常植物的细胞壁比较厚，因此细胞中的酶类物质不易渗透出来，一般植物组织的细胞的粒径在15～25um范围内，当将植物组织超细粉碎至≤10um时，植物细胞中各种组分均被释放出来)，这样可以提取更多的酶供工业应用。

取上述的脱脂豌豆超细粉与浓度为0.01mol/L pH＝6.5的磷酸缓冲液按重量比1∶5～10混合，于4℃下搅拌溶解20～30mins，然后用4～6层纱布过滤，所得滤液再在8000rpm下离心沉降5～10mins，取上清液并在搅拌下缓慢加入硫酸铵，使其饱和度达35％wt左右，然后在10000rpm下离心沉降15mins，取出上清液，继续加入硫酸铵，使其饱和度达60％wt，然后再在10000rp下离心沉降15～30mmins，去除上清液，沉淀物即为本发明所需的酶系，可在4～10℃下保存，酶的收率可达3.0％wt；使用时加入缓冲液配制成浓度为0.5～1.5％wt的酶溶液。

上述所说的缓冲液是pH＝5.8浓度为0.1mol/L的磷酸盐(Na，K)溶液或用内含(0.5％wt)TritonX100的pH＝6.8浓度为0.1mol/L的Bis-tris溶液，或用pH＝6.5浓度为0.01mol/L磷酸溶液的中的一种。其中TritonX100化学名为聚乙二醇辛基苯基醚的习惯代号，Bis-tris化学名为双(2-羟甲基)氨基-三(羟甲基)甲烷的习惯代号。

2.酶催化生产烯醛类香料的方法：

本发明采用1所述的方法从植物组织中提取得到的“不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶”为催化剂，以C₁₈～C₂₀不饱和脂肪酸为原料，在室温15～20℃氧存在的条件下，酶催化(氧化-裂解)生产烯醛类香料。

业内人士都清楚，酶催化具有专一、快速、高效的特点，所以从理论上说，一分子的C₁₈～C₂₀不饱和脂肪酸(为行文方便，以下均简称不饱和脂肪酸)在氧存在的条件下，籍助不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶系的催化作用，可瞬间裂解成一分子的烯醛类香料和一分子脂肪酸类副产物。但在实际生产中不可能以单分子的不饱和脂肪酸形式出现，必然以分子群的形式出现，因此问题的关键是采取何种措施使不饱和脂肪酸高度分散，并使其在有氧的条件下与“不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶”密切接触，即创造酶催化生产的必要条件，使不饱和脂肪酸被专一、快速地裂解成烯醛类香料，为此，发明人根据自己的实践并借鉴了“泡膜萃取”的一般原理和类似的装置(参见石油化工，1980，9(8)，475-484)构思了一种“酶催化泡膜装置”。

(1)在一带单喷管酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下实现酶催化生产烯醛类香料的方法，并实验测定若干酶催化生产必要的工业参数。首先进行空白实验，在一内径φ_内＝2cm，有效高度H＝200cm的单喷管泡膜装置中，先注满缓冲液连续相，然后籍助设在装置底部的喷管，将不饱和脂肪酸分散成稳定的泡膜(籍助喷管中心的带压空气或瓶装氧气的喷射引发，将引入喷管环隙中的不饱和脂肪酸于喷管的喷口处形成泡膜，所说的泡膜为一种以氧为核心相，以不饱和脂肪酸为液膜层构成的泡膜)，泡膜离开喷管口从连续相底部以8～12cm/秒的速度上升至顶部，通过设在顶部的毛细管可以测定构成泡膜的空气或氧气的体积和不饱和脂肪酸的体积，从而计量出单个泡膜的直径和液膜层的厚度，经大量的实验证明：泡膜的直径为3～4mm，平均直径为3.6mm，液膜层的厚度在0.5～2.0×10^-3mm之间变化，平均为1.2×10^-3mm，通过测定泡膜的上浮速度为8～12cm/秒，平均为10cm/秒，这些参数可以作为设计酶催化泡膜生产装置的依据。

然后进行酶催化生产烯醛类香料的试验，在空白试验同一试验装置中，注满含有浓度为0.5～1.5％wt由缓冲剂保护的酶溶液连续相，然后籍助设在装置底部的喷管形成以不饱和脂肪酸为液膜层的泡膜(泡膜的核心相为空气或氧气)，泡膜从连续相底部以8～12cm/秒的速度上浮，在上浮过程中泡膜上的不饱和脂肪酸液膜层不断地与连续相中的酶液接触，泡膜核心相中的氧亦不断地扩散至液膜层中，不饱和脂肪酸被酶催化裂解成烯醛类香料，由于泡膜在上升过程中受到连续相浮阻的作用，泡膜上的液膜层始终处于湍流运动态，不仅使液膜与连续相接触的界面不断地更新，而且大大地加速了核心相中的氧向液膜层的扩散速率，最终为酶催化过程创造了最有利的条件，加快了酶催化的速率，实验证明，一个泡膜完成酶催化过程需要10～20秒。因此工程上，只要保证泡膜在连续相中有20秒以上的停留时间就可以圆满地完成不饱和脂肪酸液膜的酶催化过程，获得所需要的产物——烯醛类香料。总之，上述单喷管酶催化泡膜实验装置，为工业化泡膜装置设计提供了许多可靠的参数。

(2)在工业的酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下实现酶催化生产烯醛类香料的方法。

所说的工业酶催化泡膜装置，可以参照上述的实验参数进行设计。在这里我们推荐两个工业化的泡膜装置，其一为设有七喷管的酶催化泡膜装置；其二为设有十九喷管的酶催化泡膜装置，具体的酶催化生产过程分别描述如下：

①所说的七喷管酶催化泡膜装置，其直径φ_内为50mm，有效高度H为300cm；在底部设有七个泡膜喷管；顶部设有溢流口，已完成酶催化过程的泡膜群经溢流口由管道导入收集器中，破泡后的产物可以使用常规的方法予以提纯，最后得到本发明所说的烯醛类香料。有关常规的方法将在实施例中予以具体描述。

具体酶催化生产过程，简述如下：

在酶催化泡膜装置内，先注满了由缓冲液保护的浓度为1.0～1.5％wt的酶溶液连续相，然后通过装置底部的喷管将引入喷管环隙中的不饱和脂肪酸在喷口处于连续相中形成泡膜分散相。所说的泡膜是通过喷管中心导入的带压空气或瓶装氧气，将喷管环隙中的不饱和脂肪酸引入喷管的喷口处，在连续相中形成以空气或氧气为核心相，以不饱和脂肪酸为液膜层的泡膜。泡膜的平均形成速率为每个喷管20～30个/秒，大量泡膜构成泡膜群分散相，从连续相底部不断上浮，与酶系接触(其工况与实验装置完全相同)，实现不饱和脂肪酸酶催化裂解生产烯醛类香料。泡膜的平均直径为3.6mm，液膜层的平均厚度为1.2×10^-3mm，泡膜在连续相中平均上浮速度为10.8cm/秒，即泡膜在装置内连续相中平均停留时间为28秒，换句话说，泡膜上的不饱和脂肪酸液膜层与连续相中酶系的接触时间有28秒，完全能满足酶催化过程的要求。装置的平均处理能力为每小时0.3kg不饱和脂肪酸，平均每小时得到纯化的烯醛类香料0.12kg.

②所说的十九喷管酶催化泡膜装置，其直径为φ_内为80mm，有效高度H为400cm；在底部设有十九个泡膜喷管；除了装置内注满由缓冲液保护的浓度为0.5～1.0％wt的酶溶液外，其余工况均同七喷管酶催化泡膜装置。泡膜在连续相中平均停留时间为37秒，能充分满足酶催化过程的要求。装置的处理能力达每小时0.8kg不饱和脂肪酸；每小时平均可得纯化的烯醛类香料0.32kg。

总之，在酶催化泡膜装置中，可以良好地实现以不饱和脂肪酸为原料，以“不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶”组成的由缓冲液保护的酶溶液为催化剂，通过以氧为核心相、以不饱和脂肪酸为液膜层构成的泡膜分散相，在酶溶液连续相中进行酶催化裂解反应，专一、快速、高效地生产烯醛类香料。

其中所说的缓冲液是pH＝5.8浓度为0.1mol/L的磷酸盐(Na，K)溶液或含0.1％wtTritonX100的pH＝6.8浓度为0.1mol/L Bis-tris溶液或pH＝6.5浓度为0.01mol/L磷酸溶液的一种；所说的不饱和脂肪酸是亚油酸(C₁₈H₃₂O₂)、亚麻酸(C₁₈H₃₀O₂)、花生四烯酸(C₂₀H₃₂O₂)中的一种；其中亚油酸被酶催化裂解成癸二烯醛香料和饱和脂肪族辛酸；亚麻酸被酶催化裂解成癸三烯醛香料和饱和脂肪族辛酸；花生四烯酸被催化裂解成十一烯醛香料和不饱和脂肪族壬酸；所以本发明所说的烯醛类香料是指癸二烯醛香料和癸三烯醛香料以及十一烯醛香料。其中癸二烯醛香料系指反-2-顺-4-癸二烯醛与反-2-反-4-癸二烯醛两个同分异构体混合物；癸三烯醛香料系指反-2-顺-4-顺-7-癸三烯醛与反-2-反-4-顺-7-癸三烯醛两个同分异构体的混合物；当然十一烯醛香料亦是同分异构体的混合物。

虽然在理论上说，催化过程中的酶不会损失，但实际上在生产过程中由于泡膜群的夹带，当它溢出装置时必然有一定流失，以及随着催化过程的持续进行，在室温15～25℃下酶活力将逐渐下降，显然连续相中酶需要定期补充或更新。

下面将结合实施例进一步阐明本发明的内容，但这些实施例并不限制本发明的保护范围。

                          具体实施方式

实施例1

在一单喷管酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下，以亚油酸为原料，酶催化裂解制取癸二烯醛类香料。所说的单喷管酶催化泡膜装置，其中φ_内为2cm，有效高度为200cm；内置用磷酸盐缓冲液保护的酶溶液(连续相)，其中酶浓度为1.5％wt，所说的酶为一种“从植物组织中提取的不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶”类混合物，原料亚油酸(C₁₈H₃₂O₂)由酶催化泡膜装置的底部的喷管通过瓶装氧气载带在喷口处形成泡膜后上浮(分散相)，途径酶溶液连续相升至装置顶部，然后溢至收集器中；在泡膜上浮过程中，泡膜上的液膜层(亚油酸层)不断地与连续相中的酶接触，泡膜核心相中的氧不断地扩散至泡膜界面，在室温15～25℃下连续实现酶催化裂解过程；亚油酸通过酶催化裂解可获得癸二烯醛和饱和脂肪族辛酸的混合物。泡膜的形成速率可以通过瓶装氧气的压力来调控，宜在20～30个/秒范围内选取，本实验选取泡膜的形成速率为25个/秒。由于以亚油酸为原料酶催化裂解所得产物的提纯方法系常规技术，故简述如下：将本实验由1ml亚油酸酶催化裂解所得的产物，先用2ml乙醚萃取，收集上层有机相，在旋转蒸发仪上蒸除乙醚，残留物用5ml甲醇溶解，然后在-10℃下静止12～24小时，使不溶于-10℃甲醇副产物析出，离心除去沉淀物，得纯净的产物甲醇溶液，用色质联用仪(简称GC/MS)鉴定，证明产品为癸二烯醛香料，含量达8％wt(质量比)，所说的癸二烯醛香料系指反-2-顺-4-癸二烯醛与反-2-反-4-癸二烯醛两个同分异构体混合物，产物的甲醇溶液用旋转蒸发仪除去甲醇后，即可得到本发明的癸二烯醛香料产品。

实施例2

在一单喷管酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下，以亚麻酸为原料，酶催化裂解制取癸三烯醛香料。

除了原料用亚麻酸(C₁₈H₃₀O₂)代替亚油酸(C₁₈H₃₂O₂)外，其余酶催化条件及产物的提纯方法均同实施例1。酶催化裂解所得产物经提纯处理而先得到纯净的产物甲醇溶液，用GC/MC仪鉴定，证明产物系癸三烯醛香料，含量达8％wt(质量比)。所说的癸三烯醛香料系指反-2-顺-4-顺-7-癸三烯醛和反-2-反-4-顺-7-癸三烯醛两同分异构体的混合物。产物的甲醇溶液用旋转蒸发仪蒸除甲醇后，即得本发明的癸三烯醛类香料。

实施例3

在一单喷管酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下，以花生四烯酸为原料，酶催化裂解制取十一烯醛香料。

除了原料用花生四烯酸(C₂₀H₃₂O₂)代替亚油酸(C₁₈H₃₂O₂)外，其余酶催化条件及产物的提纯方法均同实施例1。酶催化裂解所得产物经提纯先得到纯净的产物甲醇溶液，用GC/MC仪鉴定，证明产物系十一烯醛类香料，含量达8％wt(质量比)。所说的十一烯醛香料系指反-2-顺-4-十一烯醛和反-2-反-4-十一烯醛两同分异构体的混合物。产物的甲醇溶液用旋转蒸发仪蒸除甲醇后，即得本发明的十一烯醛香料产品。

实施例4

在一设有七喷管的酶催化泡膜装置中，在室温15～25℃下，以亚油酸，亚麻酸或花生四烯酸为原料，酶催化裂解生产癸烯醛类香料。

所说的酶催化泡膜装置，其内径φ_内为50mm，有效高度H为300cm，底部设有七个喷管，顶部设泡膜溢流口，溢流出的泡膜及夹带的酶溶液导入收集器中。

在上述装置中，先注满了酶溶液连续相，所说的酶溶液为一种“由缓冲液保护的不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶构成的混合酶溶液”，其中酶的浓度为1.0～1.5％wt，它来自于西红柿果实或黄瓜果皮或豌豆种子或其它植物组织中，所说的缓冲液可以是pH＝5.8，浓度为0.1mol/L磷酸盐(Na，K)溶液，或含0.1％wtTritonX-100的pH＝6.8，浓度为0.1mol/L的Bis-tris溶液，或pH＝6.5，浓度为0.01mol/L的磷酸溶液中的一种；然后起动喷管工作，当压缩空气或瓶装氧气从喷管中心喷出时，将喷管环隙中不饱和脂肪酸引入喷口处形成以氧(包括压缩空气或瓶装氧气)为核心相，不饱和脂肪酸为液膜层的泡膜分散相，并以25个/秒的速率喷出，形成稳定的泡膜群，自动地连续上浮，泡膜表面的不饱和脂肪酸不断地与连续相中的酶接触，在泡膜核心相氧的参与下，连续催化裂解成烯醛类香料和副产物脂肪酸族辛酸或癸酸。收集的产物按实验1相同的提纯方法先得到纯化产物甲醇溶液，然后取样用GC/MS仪鉴定，证明产物为烯醛类香料，含量达8％wt(质量比)，将纯化的产物甲醇溶液进行蒸发除去甲醇(回收循环使用)，即得到本发明所说的烯醛类香料产品——癸二烯醛或癸三烯醛或十一烯醛香料。产品得率为80％；装置的处理能力为0.3Kg/时；可平均得到0.12Kg/时烯醛类香料。当原料为亚油酸时，香料为癸二烯醛；当原料为亚麻酸时，香料为癸三烯醛；当原料为花生四烯酸时，香料为十一烯醛。

实施例5

在一设有十九喷管的酶催化泡膜装置中，在室温15-25℃下，以C₁₈～C₂₀不饱和脂肪酸为原料，酶催化生产癸烯醛类香料。除了所说的酶催化泡膜装置，其内径φ_内为80mm，有效高度为400cm，底部设有19个喷管，以及装置内注满了浓度为0.5～1.0％wt的酶溶液外，其余生产条件均同实施例4。将收集器中的产物放出后，按实施例1相同的方法提纯，得到纯化的产物甲醇溶液，取样后，用GC/MC仪鉴定，证明产物为烯醛类香料，含量达8％wt(质量比)，将纯化的产物甲醇溶液在蒸发器中蒸去甲醇(回收循环使用)，即得到本发明所说的烯醛类香料。产品的得率为80％wt，装置的处理能力为0.8kg/小时，可平均得到0.32kg/小时烯醛类香料。所说烯醛类香料当原料为亚油酸时，香料为癸二烯醛；当原料为亚麻酸时，香料为癸三烯醛；当原料为花生四烯酸时，香料为十一烯醛。

Claims (3)

1、一种酶催化生产烯醛类香料的方法，其特征在于：以C₁₈～C₂₀多元不饱和脂肪酸为原料，以从植物组织中提取的“不饱和脂肪酸氧化酶与过氧化氢物裂解酶”组成的酶系为催化剂，在室温15～25℃氧存在的条件下，使多元不饱和脂肪酸专一地酶催化裂解成烯醛类香料；所说的多元不饱和脂肪酸是亚油酸(C₁₈H₃₂O₂)、亚麻酸(C₁₈H₃₀O₂)、花生四烯酸(C₂₀H₃₂O₂)中的一种；所说的酶系为一种由缓冲液保护的浓度为0.5～1.5％wt的不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶组成的溶液，其中所说的缓冲液是pH＝5.8浓度为0.1mol/L磷酸盐(Na，K)溶液或含0.1％wtTritonX100的pH＝6.8、浓度为0.1mol/LBis-tris溶液或pH＝6.5、浓度为0.01mol/L磷酸溶液中的一种；所说烯醛类香料是癸二烯醛或癸三烯醛或十一烯醛香料中的一种。

2、如权利要求1所述的方法，其特征在于：所说的酶催化生产过程是在一具有高传质效率的酶催化泡膜装置中实现的，在装置中首先注满由缓冲液保护的浓度为0.5～1.5％wt的不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶组成的溶液—连续相，然后通过设在泡膜装置底部的喷管将不饱和脂肪酸分散成泡膜—一种以带压空气或瓶装氧气为核心相，以不饱和脂肪酸为液膜层构成的在连续相中稳定的泡膜分散相，泡膜从连续相底层上浮过程中，泡膜上的液膜层不断地与连续相中的酶接触，泡膜核心相中的氧亦不断地扩散至液膜层中，同时由于泡膜在上浮过程中受连续相浮阻的作用，泡膜上的液膜层不断地进行湍流运动，这样不仅加速了氧在液膜中地扩散速度，而且使液膜与酶接触的界面不断更新，从而使液膜层中不饱和脂肪酸的酶催化过程专一、快速、高效地完成，生产烯醛类香料。

3、如权利要求1、2所述的方法，其中所说的酶来自于富含有不饱和脂肪酸氧化酶和过氧化氢物裂解酶的植物组织中，具有代表性的植物有：紫罗兰叶子；黄瓜的叶、种子、果实；西红柿的叶和果实；豌豆的叶、果实和种子；土豆的叶和茎块；大豆的叶和种子。