CN1310599C - 2,4,7－癸三烯醛作为加香或调味成份的用途 - Google Patents

2,4,7－癸三烯醛作为加香或调味成份的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN1310599C
CN1310599C CNB008188025A CN00818802A CN1310599C CN 1310599 C CN1310599 C CN 1310599C CN B008188025 A CNB008188025 A CN B008188025A CN 00818802 A CN00818802 A CN 00818802A CN 1310599 C CN1310599 C CN 1310599C
Authority
CN
China
Prior art keywords
last
product
heavenly stems
compound
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB008188025A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1433273A (zh
Inventor
雷古拉·内夫
安东尼·迈耶
费迪南德·特廖洛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of CN1433273A publication Critical patent/CN1433273A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1310599C publication Critical patent/CN1310599C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/29—Fruit flavours
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom

Landscapes

  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

在4位的双键具有顺式或反式的构型的2，4，7-癸三烯醛化合物或它们的混合物可作为加香或调味成份，特别是作为柑桔或红桔型香料的增效剂。

Description

2，4，7-癸三烯醛作为加香或调味成份的用途
技术领域
本发明涉及调料和香料工业。特别涉及下式化合物或这些化合物的混合物作为加香或调味成份的用途，
Figure C0081880200051
其中在4位的双键有顺式或反式的构型。
背景技术
式(I)化合物为已知的现有技术，一些作者在不饱和脂肪酸氧化降解的天然化合物中鉴别出了2，4，7-癸三烯醛。例如，R.Tressl等，J.Agric.Food Chem.，1977，25卷，459页公开了，在熟芦笋的成份中鉴定出2，4，7-癸三烯醛，所述化合物在脂肪酸降解之后形成。早先，其他作者也鉴别出这个化合物，它来源于熟小鸡的亚麻酸降解产物(Harkes等，J.Am.Oil Chem.Soc.，1974，51卷，356页)，以及在鲭鱼油(Ke等，J.Am.Oil Chem.Soc.，1975，52卷，349页)或者在炸薯条(Buttery et Ling，J.Agric.Food Chem.，1972，20卷，698页)的亚麻酸降解产物中存在。鉴定出来之后，人们合成了2，4，7-癸三烯醛。特别是J.Am.Oil Chem.Soc.，1972，49卷，555页中公开了(2E，4E，7Z)-及(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的合成。而且，后面的文献描述了每个异构体的特殊气味。特别是，后面的文献将气味描述为鱼腥味，而且作者进一步总结，氧化亚麻酸的特有的鱼腥味主要是由于癸三烯醛引起的。这种醛的特性化的鱼腥味被描述为具有让人避开的气味，也就是令人不愉快的、不受欢迎的以至让人排斥的气味。
发明的公开
然而我们意外发现，2，4，7-癸三烯醛的(2E，4Z，7Z)或(2E，4E，7Z)异构体之一或它们的混合物可以作为普通调味组合物或消费品的香料。这是个特别的意外，如上述这个化合物一直是天然产物的降解产物，具有令人讨厌的和令人厌恶的让人排斥的气味。
因此，现在我们能确定，与全部预料的相反，这个化合物具有吸引人的香味特性，而且特别是在一些特定的组合物中，它释放出味觉的气味，它可以重现柑桔或红桔型的香味，并具有天然的特征。
本发明的主题为，下式化合物或这些化合物的混合物作为加香或调味成份的用途，
其中在4位的双键有顺式或反式的构型。
本发明的化合物释放出鱼腥芳香味的强烈气味，根据化合物不同，或多或少具有油脂和多脂的味道。
在式(I)化合物中，(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛是特别优选的。事实上，这个异构体具有强烈的香味，除了具有鱼腥味外，还有亚麻籽油香型的气味，它宜于应用于下面的组合物中，而且，根据本发明，非常优选(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛占优势数量的(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛和(2E，4E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的混合物。特别是优选(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛占至少75％的混合物。这个混合物兼有许多种芳香的味道，其中不但有鱼腥味和油脂的特征，而且有蔬菜、水果、植物、甜瓜、亚麻籽油、橄榄油、黄瓜或者猕猴桃的香味。
本发明化合物除了具有吸引人的香味，而且还具有多脂和圆润的口感，所以它可以作为许多产品的调味剂。
一般，式(I)化合物宜于作为柑橘(citrus)型的调味组合物。尤其是它们在柑桔(mandarin)或红桔(tangerine)型调味组合物中的用途得到好评，其中它们可以作为这类香料的增效剂或者增强剂。事实上，由于油脂和鱼腥味的存在，相对于桔子(orange)型香料，本发明化合物赋予香料以柑桔/或红桔型香味的特征。而且，这些化合物具有另外的气味，例如，柑橘、甜瓜、蔬菜或者猕猴桃的气味，本发明组合物赋予添加入这些味道的组合物以天然的味道并增强其松软和多汁的特性。最后，它们使组合物口感风味更丰富。
根据本发明的具体实例，在式(I)的化合物加入柑桔或红桔型调味组合物之前，可以先和(Z)-4-十二碳烯醛混合，事实上，两种化合物混合加强了组合物多汁的、蔬菜和柑橘的特色，而且保持了油脂的和多脂的特色，使得可以得到非常天然的调味组合物。在组合物中，相对于组合物的重量，(Z)-4-十二碳烯醛的含量一般为按重量计0.05到0.4％。
不言而喻，本发明化合物将宜于用于其他类型的调味或已调味组合物。可以引用的明显效果的例子为，当将其加入到水果型即热带水果型组合物中时，组合物会变得更多汁、天然和新鲜，进一步加强了水果香型的特色。
一般，本发明化合物的油脂的、鱼腥味特色宜于用于例如特别是茶类的饮料和油脂的、蔬菜的、水果的和热带型的香料。
作为调味成份的本发明化合物的浓淡程度是非常重要的，虽然它们的芳香气味非常浓烈，但是许多的次要气味也仍然存在，也会对要加入的组合物产生意外的明显效果。
为了达到提到的效果，加入到调味组合物和产品中的式(I)化合物的浓度在一个大范围内变化，相对于其加入到的最终产品，浓度范围为从0.01ppm到0.5ppm，甚至达到1ppm。这个浓度特别依赖异构体或使用的混合物的性质。例如，(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的气味比它的异构体气味浓烈，甚至比异构体混合物气味浓烈，所以通常使用的浓度要比提到的低。
本发明化合物可以作为许多消费品的香料，例如食物、饮料、口香糖、牙膏或药物制剂。
允许使用香料的食物或饮料的例子包括冰淇淋、甜品、酸乳酪、一般的乳制品、糖果制品、糖浆、茶、熟的糖制品、果酱。
按照现有技术的一般工艺，可将本发明化合物加入食物、饮料、口香糖或药物制剂中，使其具有香味，可单独加入或混合加入其它天然的或例如如上所述的(Z)-4-十二碳烯醛的人造香料。它们可独立使用或溶解在一般的可食用溶剂中使用，例如甘油三乙酸酯、乙醇或丙二醇，或在例如糊精或阿拉伯胶的固相载体上混合。
而且，人们已经发现本发明化合物可以用于香水领域。它们比醛更易感觉到亚麻籽油气味，而且具有天然的柑桔气味。
本发明化合物宜于作为上等香料及功能性应用，而且可以应用于制备加香组合物和已加香产品。关于后者，可以提及的有香水和科隆香水、肥皂、淋浴露或洗澡膏、洗发剂及其它护理头发的产品、化妆品制剂和身体除臭剂或空气清新剂。它们可以作为芳香剂，用于织物和盘子洗涤剂、织物柔软剂和家用品。
当它们作这些应用时，使用低浓度就可以获得好的嗅觉效果，本领域的技术人员可以根据产品的性质，选择能够加香和到达芳香要求的化合物。
它们的气味证明是很强烈的。因此可以用很稀的浓度，例如根据此施用的类型，在约0.01％重量到0.6％重量或更高的范围内。
在这些应用中，本发明化合物可以单独使用或与现有技术中常用的加香共同组份、溶剂或助剂混合使用。在这里引用共同组份的更多细节是多余的，本领域技术人员可以根据经验来选择，和从例如S.Arctander’s的Perfume and Flavour Chemicals，Montclair，NewJersey(1969)一书或其最新版本中得到启发。
在下面的实施例中，更加详细地描述本发明，其中缩写的含义和现有技术相同。
发明的具体实例
实施例1
式(I)化合物的制备
P.Meijboom等在J.Am.Oil Chem.Soc.，1972，49卷，555页描述了(2E，4Z，7Z)-和(2E，4E，7Z)-癸三烯醛的制备方法，该文献的内容在这里作为参考。
根据本发明，使用的化合物具有以下分析特牲：
a)(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛
MS：150(3，M+)，135(3)，132(2)，121(26)，117(10)，107(15)，103(17)，91(65)，79(100)，67(42)，63(14)，53(37)，39(80)，27(41)。
1H-NMR：1.00(t，J＝8，3H，C10)；2.10(m，2H，C9)；3.08(dxd，J1＝8，J2＝8，2H，C6)；5.35(m，1H，C7)；5.52(m，1H，C8)；5.95(dxt，J1＝10，J2＝8，1H，C5)；6.15(dxd，J1＝16，J2＝8，1H，C2)；6.30(dxd，J1＝10，J2＝10，1H，C4)；7.48(dxd，J1＝16，J2＝10，1H，C3)；9.62(d，J＝8，1H，C1)。
13C-NMR：193.8(d)；146.4(d)；141.5(d)；133.7(d)；132.1(d)；126.6(d)；124.8(d)；26.6(t)；20.7(t)；14.1(q)。
b)(2E，4E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛
MS：150(6，M+)，135(3)，132(2)，121(30)，117(9)，107(16)，103(19)，91(66)，79(100)，67(47)，63(17)，53(42)，39(81)，27(42)。
1H-NMR：0.97(t，J＝8，3H，C10)；2.08(m，2H，C9)；2.97(dxd，J1＝8，J2＝8，2H，C6)；5.35(m，1H，C7)；5.52(m，1H，C8)；6.08(dxd，J1＝16，J2＝8，1H，C2)；6.30(m，2H，C4和C5)；7.10(dxd，J1＝16，J2＝10，1H，C3)；9.53(d，J＝8，1H，C1)。
13C-NMR：193.8(d)；152.6(d)；144.9(d)；134.2(d)；130.3(d)；128.6(d)；124.0(d)；30.8(t)；20.6(t)；14.1(q)。
实施例2
红桔型调味组合物
将0.5ppm的(2E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛(4Z∶4E为75∶25)加入到100ppm的红桔型香料(N°727730.01A；源于弗门尼舍有限公司，瑞士日内瓦)的酸性加糖(7％蔗糖，0.15％柠檬酸)的水溶液中。由调香师组成的专家小组对如此获得的已调味组合物和基本溶液进行盲检，并做比较。调香师喜欢根据本发明获得的已调味组合物，并特别提出，它的味道更浓郁更天然，更接近于红桔而非接近于桔子。
实施例3
茶叶型调味组合物
将0.2ppm的(2E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛(4Z∶4E为75∶25)加入到茶叶香料(N°597.302T；源于弗门尼舍有限公司，瑞士日内瓦)(1000ppm)的酸性加糖(7％蔗糖，0.15％柠檬酸)的基本水溶液中。由调香师组成的专家小组对如此获得的已调味组合物和基本组份进行盲检，并做比较。调香师喜欢根据本发明获得的已调味组合物，并特别指出，它拥有新泡制的香味，而且味道更浓郁，比基本溶液更有味道。而且，从口感的角度来看，专家小组指出，与没有(2E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的溶液相比，本发明组合物具有天然的涩味。
实施例4
猕猴桃型调味组合物
将0.2ppm的(2E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛(4Z∶4E为75∶25)加入到猕猴桃香料(N°597.944T；源于弗门尼舍有限公司，瑞士日内瓦)(1000ppm)的酸性加糖(7％蔗糖，0.15％柠檬酸)的基本水溶液中。由调香师组成的专家小组对如此获得的已调味组合物和基本溶液进行盲检，并做比较。调香师喜欢根据本发明的已调味组合物，并特别提出，它口感丰富，味道更多汁和更浓郁。
实施例5
柑桔型调味组合物
用下面的成份来制备柑桔型基本调味组合物：
成份                 重量份
邻甲氨基苯甲酸甲酯    20
桔子香精油            980
总数                  1000
向这个基本组份中，加入0.4重量份(Z)-4-十二碳烯醛，得到第一个组合物称为组合物A；加入0.4重量份(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛，得到第二个组合物称为组合物B；最后，加入0.2重量份(Z)-4-十二碳烯醛和0.3重量份(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛，得到第三个组合物称为组合物C。由专业调香师对这三个组合物A、B和C进行盲检评价。专家描述组合物A具有刺激性气味，醛式的和柑桔的鱼腥味味道；组合物B也具有强烈的红桔味道，组合物C得到了调香师们的好评，他们发现其中混有令人愉快的多脂的和醛式的气味，柑桔和红桔的油腻的和鱼腥味气味，这样使得混合物更天然和多汁。

Claims (12)

1.一种制备加香组合物或已加香产品的方法，包括在所述组合物或产品中以相对于所述组合物或产品为0.01～0.6重量％的量加入式(I)化合物或它们的混合物，
其中在4位的双键有顺式或反式的构型。
2.如权利要求1所述的方法，其中，所述化合物为(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛。
3.如权利要求1所述的方法，其中，所述化合物为(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛占优势量的(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛和(2E，4E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的混合物。
4.如权利要求3所述的方法，其中，(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的量为至少75％。
5.一种加香组合物或已加香产品，含有式(I)化合物或它们的混合物作为活性成份，
Figure C008188020002C2
其中在4位的双键有顺式或反式的构型，所述化合物或混合物以相对于所述组合物或产品为0.01～0.6重量％的量存在，并为下述的形式：香水或科隆香水、肥皂、淋浴或洗澡膏、洗发剂或其它护理头发的产品、化妆品制剂、身体除臭剂或空气清新剂、洗涤剂或织物柔软剂、或家用产品。
6.一种制备调味组合物或已调味产品的方法，包括在所述组合物或产品中以相对于所述组合物或产品的重量为0.01ppm～1ppm的量加入式(I)化合物或它们的混合物，
Figure C008188020003C1
其中在4位的双键有顺式或反式的构型。
7.如权利要求6所述的方法，其中，所述化合物为(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛。
8.如权利要求6所述的方法，其中，所述化合物为(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛占优势量的(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛和(2E，4E，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的混合物。
9.如权利要求8所述的方法，其中，(2E，4Z，7Z)-2，4，7-癸三烯醛的量为至少75％。
10.一种调味组合物或已调味产品，含有式(I)化合物或它们的混合物作为活性成份，
其中在4位的双键有顺式或反式的构型，所述化合物或混合物以相对于所述组合物或产品的重量为0.01ppm～1ppm的量存在。
11.如权利要求10所述的调味组合物或已调味产品，相对于所述组合物或产品含有0.05～0.4重量％的(Z)-4-十二碳烯醛作为活性共同组份。
12.一种在组合物或产品中重现柑桔或红桔香味的方法，包括在所述组合物或产品中加入式(I)化合物或它们的混合物，以显露出具有天然特征的所述香味的一种味觉上的香调，
其中在4位的双键有顺式或反式的构型。
CNB008188025A 2000-02-08 2000-12-20 2,4,7－癸三烯醛作为加香或调味成份的用途 Expired - Lifetime CN1310599C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH0248/2000 2000-02-08
CH0248/00 2000-02-08
CH2482000 2000-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1433273A CN1433273A (zh) 2003-07-30
CN1310599C true CN1310599C (zh) 2007-04-18

Family

ID=4466742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB008188025A Expired - Lifetime CN1310599C (zh) 2000-02-08 2000-12-20 2,4,7－癸三烯醛作为加香或调味成份的用途

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6762163B2 (zh)
EP (1) EP1263299B1 (zh)
JP (1) JP4235385B2 (zh)
CN (1) CN1310599C (zh)
AT (1) ATE382271T1 (zh)
BR (1) BR0017091B1 (zh)
CA (1) CA2398958C (zh)
DE (1) DE60037679T2 (zh)
ES (1) ES2295069T3 (zh)
MX (1) MXPA02007178A (zh)
WO (1) WO2001058282A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1467959B1 (en) * 2002-01-22 2007-01-10 Firmenich Sa Acetals of 2,4,7-decatrienal as perfuming or flavoring ingredients
GB201418848D0 (en) * 2014-10-23 2014-12-03 Givaudan Sa Beverage
JP6909241B2 (ja) * 2016-06-02 2021-07-28 シムライズ アーゲー 不飽和デカナールを生成する方法
BR112019003346B1 (pt) 2016-09-09 2022-12-27 Takasago International Corporation Produto de consumo, método para modular as propriedades de gosto de um produto de consumo e método para modular características de gosto indesejáveis em um produto de consumo
CN113286890A (zh) * 2018-10-19 2021-08-20 弗门尼舍有限公司 脂氧合酶催化从多不饱和脂肪酸(pufa)产生不饱和c10-醛
JP6675036B1 (ja) * 2018-12-21 2020-04-01 高砂香料工業株式会社 香料組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4687599A (en) * 1984-08-23 1987-08-18 Naarden International N.V. Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH511783A (de) * 1969-04-26 1971-08-31 Givaudan & Cie Sa Verfahren zur Herstellung von neuen B, -ungesättigten Aldehyden

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4687599A (en) * 1984-08-23 1987-08-18 Naarden International N.V. Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance

Also Published As

Publication number Publication date
ATE382271T1 (de) 2008-01-15
US20020193282A1 (en) 2002-12-19
ES2295069T3 (es) 2008-04-16
EP1263299A1 (en) 2002-12-11
CA2398958A1 (en) 2001-08-16
MXPA02007178A (es) 2002-12-13
CA2398958C (en) 2010-06-29
DE60037679T2 (de) 2009-01-02
BR0017091B1 (pt) 2014-06-10
US6762163B2 (en) 2004-07-13
WO2001058282A9 (en) 2002-09-06
BR0017091A (pt) 2003-01-07
DE60037679D1 (de) 2008-02-14
JP4235385B2 (ja) 2009-03-11
WO2001058282A1 (en) 2001-08-16
JP2003522223A (ja) 2003-07-22
CN1433273A (zh) 2003-07-30
EP1263299B1 (en) 2008-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6387431B1 (en) Dicarboalkoxy dioxolanes as flavoring agent releasing compounds
JP5268910B2 (ja) フレーバー産業において有用な新規なフリルチオアルカナール
JP6262170B2 (ja) 柑橘香味増強剤
JP2003517052A (ja) ４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンを含む香気及び香気組成物並びにそれらの製法
CN101980620A (zh) 用于改变口味的产品
CN1148197C (zh) 不含萜烯和/或具有高含量类黄酮异苷的银杏类黄酮提取物
CN1310599C (zh) 2,4,7－癸三烯醛作为加香或调味成份的用途
EP0482385B1 (fr) (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant
JP2005075881A (ja) 香料組成物
JP2010538636A (ja) 風味用途のためのフレーバー組成物
JPS6159613B2 (zh)
JP6576973B2 (ja) 残香性向上剤
DE3345784A1 (de) Verwendung von 5-methyl-2-hepten-4-on als riech- und/oder aromastoff sowie diesen stoff enthaltende riech- und/oder aromastoffkompositionen
US5783244A (en) Flavoring composition containing gamma-jasmolacton
EP0786248B1 (fr) Utilisation du dithioacétate de S,S'-éthylidène à titre d'ingrédient parfumant et aromatisant
JP5000770B1 (ja) ワサビ風味増強剤、ワサビ香料組成物および飲食品のワサビ風味増強方法。
JPS6132297B2 (zh)
JP6682155B2 (ja) 香味改善剤
JP3437310B2 (ja) 飲食品用香料組成物
JP7215918B2 (ja) 酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤
EP0035508B1 (fr) Cetone insaturee aromatisante
JP3238657B2 (ja) 食品とその製造方法
WO2019022233A1 (ja) 飲食品
New Citrus Innovations
WO2004016105A1 (en) Improvements in or related to organic compounds

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20070418

CX01 Expiry of patent term