BR112019003346B1 - Produto de consumo, método para modular as propriedades de gosto de um produto de consumo e método para modular características de gosto indesejáveis em um produto de consumo - Google Patents
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Abstract
Aldeídos da fórmula (I) (X representa um grupo alquila ou alquenila tendo até 9 átomos de carbono) para uso na modulação do gosto e/ou composição de sabor são providos. Especificamente, o composto da matéria objeto do pedido de patente provê propriedades de modulação do sabor inesperada e efetiva. A modulação do gosto e/ou composição de sabor podem ser incorporados dentro de vários produtos de consumo final, em particular, em combinação com adoçantes de alta intensidade.
Description
[0001] A descrição da matéria objeto da invenção refere-se os compostos capazes de modular as características de gosto indesejadas de adoçantes de alta intensidade, por exemplo, travo/gosto amargo associado com extrato de Stevia de alta intensidade derivado dos adoçantes, e para composições de sabor compreendendo tais compostos. A matéria descrita também se refere aos produtos de consumo compreendendo tais compostos moduladores de gosto e/ou composições de sabor.
[0002] Muitos consumidores desejam alimentos e bebidas com gosto de adoçante. Entretanto, em muitos exemplos, os consumidores são escolhidos por limitar seu consumo de açúcar calórico (por exemplo, sacarose, glicose, frutose) como um meio para reduzir ingestão calórica e assistir na perda de peso ou por razões médicas requerendo tal limitação como no caso de diabetes ou hipoglicemia reativa. Em outros exemplos, existe um deseje por outro lado dos consumidores para substituir açúcar refinado processado em sua dieta com uma alternativa “menos processada” percebida e uma alternativa mais “natural”. Assim, existe uma forte demanda de mercado para opções de alimentos e bebidas de baixa caloria ou caloria zero que mantém um gosto de adoçante similar aquele conseguido através do uso de sacarose (ou seja, açúcar) e outros adoçantes calóricos tradicionais.
[0003] Alternativas destes adoçantes tradicionais incluem “adoçantes de alta intensidade” (“HIS”), que são várias vezes mais adoçantes do que a sacarose, mas são tanto de baixa caloria quanto não-calórico. HIS provê um beneficio adicionado para fabricantes de alimentos e bebidas como eles são frequentemente menos caros e mais estáveis na prateleira do que o açúcar e podem ser usados em quantidades menores do que o açúcar enquanto ainda provê um perfil de gosto comparativamente doce devido ao sua intensidade alta de adoçante.
[0004] Apesar destes benefícios adicionados, o uso de HIS é frequentemente limitado devido às características de gosto indesejáveis de muitos HIS. Mais particularmente, HIS são frequentemente associados com amargor, adstringente, metálico, azedo/ácido, e/ou características de sabor do tipo alcaçuz. Portanto, existe um interesse contínuo no s compostos que podem aumentar a percepção de um gosto do tipo açúcar e uma doçura uniforme para aromatizantes e/ou produtos de consumo tendo HIS sem a característica negativa.
[0005] Em adição ao HIS, existem outros ingredientes usados em alimentos, bebidas, produtos de cuidado oral, medicamentos isentos de prescrição (OTC) e medicamentos prescritos ou outros produtos de consumo com característica de gosto indesejável tal como amargor, adstringência, metálico, azedo e/ou característica de gosto do tipo alcaçuz, ou combinações dos mesmos. Exemplos não-limitativos incluem taninos, ácido caféico ou ésteres dos mesmos, terpenóides, sais metálicos, ingredientes farmacêuticos ativos (por exemplo, ibuprofeno, dextrometorfano, acetaminofeno, guaifenesina, etc.), proteínas e peptídeos, polifenóis (por exemplo, catequina, epicatequina, galato de epicatequina, ácido gálico, epigalocatequina, galato de epigalocatequina, etc.), humulinona, quinina, extrato de planta natural, conservativo, vitaminas e minerais. Similarmente, existe uma necessidade contínua para identificar compostos que podem modular estas características de gosto adicionais.
[0006] Consequentemente, é um objetivo da presente descrição para prover compostos novos e composições de sabor compreendendo os compostos que podem efetivamente e inesperadamente melhorar as características de gosto de HIS. É um outro objetivo da presente descrição da matéria objeto do pedido prover novos compostos e composições de sabor compreendendo os compostos que podem efetivamente e inesperadamente modular outras características de gosto indesejável de alimentos, bebidas, fármacos ou outros produtos de consumo compreendendo tais ingredientes.
[0007] A presente descrição do objeto da invenção encontrou compostos que são inesperadamente e surpreendentemente efetivos na provisão de benefícios e gosto desejáveis característicos.
[0008] A presente descrição da matéria da invenção provê um composto modulador de sabor representado pela fórmula I. (I) sendo que as linhas tracejadas podem ambas ser ligação única ou sendo que uma das linhas tracejadas é uma ligação dupla e a outra uma ligação única, e Sendo que X representa um grupo alquila C1-C9 alifático ou ramificado ou um grupo alquenila C1-C9 alifático ou ramificado que incorpora um ou mais ligações duplas.
[0009] Em certas concretizações, no composto modulador de sabor da fórmula (I), as linhas tracejadas podem ambas ser uma ligação única, ou uma das linhas tracejadas é uma ligação dupla e a outra uma ligação simples, e sendo que X representa um grupo alquenila C6-C7 que incorpora uma ou mais ligações duplas não-conjugadas.
[0010] Em certas concretizações, o composto é produzido por uma fermentação e o processo de reação enzimática.
[0011] A presente descrição da matéria também provê composições de sabor compreendendo um ou mais compostos moduladores de sabor de acordo com a Fórmula (I). Em concretizações particulares, o composto modulador de sabor é selecionado a partir do grupo consistindo de 4-decenal; 7- decenal; 4,7-decadienal; 2,4,7-decatrienal; 2,6-nonadienal; 3,6-nonadienal; 6-nonenal, e misturas dos mesmos. Em outras concretizações, o composto modulador de sabor é uma mistura de dois ou mais isômeros de 4,7-decadienal selecionado a partir do grupo consistindo de (4Z,7Z)-isômero, o (4E,7Z)- isômero, o (4Z,7E)-isômero, o (4E, 7E)-isômero, e misturas dos mesmos.
[0012] A presente descrição da matéria provê ainda produtos de consumo compreendendo: (a) um ou mais composições moduladoras de sabor e/ou gosto, e (b) um produto de consumo base. Em certas concretizações, o produto de consumo compreende ainda pelo menos um adoçante de alta intensidade e/ou adoçante não-HIS. Em outra concretização, a descrição da matéria provê um produto de consumo compreendendo: (a) um ou mais compostos de acordo com a fórmula (I); (b) pelo menos um adoçante de alta intensidade e/ou adoçante não-HIS, e (c) um produto de consumo base.
[0013] Em certas concretizações, o adoçante de alta intensidade é selecionado a partir do grupo consistindo de 1,2-benzotiazol-3(2H)-ona 1,1-dióxido (sacarina) ou seu sal de sódio; metil-L-α-apartil-L-fenilalaninato (aspartame); potássio acessulfame (Ace-K ou acessulfame K); 1,6-dicloro- 1,6-dideoxi-β-D-fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi-α-D- galactopiranosideneotame (sucralose); ácido (3S)-3-[3-(3- hidroxi-4-metoxifenil)propilamino]-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]4-oxobutanóico (advantame); ácido (3S)-3-(3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico (neotame), L- α-aspartil-N-(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)-D-alaninamida (alitame); sódio N-ciclohexilsulfamato (ciclamato) e seus sais (por exemplo, ciclamato de cálcio, ciclamato de sódio, ciclamato de magnésio, ciclamato de potássio), e alguns dos álcoois de açúcar (por exemplo, xilitol) e combinações dos mesmos. Em outras concretizações, o adoçante de alta intensidade é derivado de Stevia rebaudiana selecionado a partir do grupo consistindo de toda a folha e os extratos de Stevia crua, extratos de Stevia modificado, compostos esteviol mono , di- e poliglicosilado, pó de Stevia verde, Rebaudiosídeo A (Reb A), Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo D2, Rebaudiosídeo E, e Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Rebaudiosídeo R, Rebaudiosídeo S, Rebaudiosídeo V, Rebaudiosídeo W, Rebaudiosídeo X, Rebaudiosídeo KA, Dulcosídeo A, Rubusosídeo, Steviosídeo, e outros estevioglicosídeos modificados, e combinações dos mesmos. Em outras concretizações, o adoçante de alta intensidade é derivado de Siraitia grosvenorii, tal como aqueles selecionados a partir do grupo consistindo de extratos modificados ou não modificados (ou seja, extrato Luo Han Go ou suco de fruta Monk) e mogrosídeos (por exemplo, mogrosídeos IV, mogrosídeos V, siamenosídeo I, e 1]-oxo mogrosídeos V). Em outras concretizações, o adoçante de alta intensidade é selecionado a partir do grupo consistindo de metil L-α-aspartil-L-fenilalaninato, extrato de Siraitia grosvernorii, Rebaudiosídeo A; e combinações dos mesmos.
[0014] A presente descrição da matéria provê ainda métodos para modular as propriedades de gosto de um produto de consumo, sendo que um ou mais compostos de acordo com a fórmula (I) é adicionado para o produto de consumo em uma quantidade efetiva para modular o perfil de gosto do adoçante de alta intensidade.
[0015] A presente descrição da matéria provê ainda métodos para modular as características de gosto indesejáveis, tal como aquelas resultantes a partir do uso de um adoçante de alta intensidade ou outro ingrediente com um perfil de gosto indesejável em um produto de consumo, compreendendo a adição de pelo menos um composto de acordo com a fórmula (I) para o produto de consumo contendo o adoçante de alta intensidade e/ou outro ingrediente com um perfil de gosto indesejado em uma quantidade suficiente para prover um gosto mais desejável ou um perfil de sabor para o produto de consumo.
[0016] Os acima mencionados têm delineado muito amplamente as características e vantagens técnicas da descrição da matéria objeto da invenção, de modo que a descrição detalhada que se segue possa ser melhor entendida. As características adicionais e vantagens da descrição da matéria objeto da invenção serão descritas daqui em diante, na forma do objeto das reivindicações para descrição da matéria. Deve ser apreciado pelos técnicos no assunto que a concepção e concretizações específicas descritas podem ser facilmente utilizadas como uma base para modificação ou desenho de outras estruturas para realizar o mesmo propósito da matéria objeto da presente invenção. Deve ser percebido pelos técnicos no assunto que tais construções equivalentes não fogem do espírito e do escopo de proteção da matéria descrita como representado nas reivindicações anexas. As novas características que são acreditadas como sendo características da matéria objeto da invenção, ambas, como para sua organização e método de operação, junto com objetos adicionais e vantagens serão melhor entendidas a partir da descrição a seguir.
[0017] Como observado acima, permanece uma necessidade no estado da técnica para compostos que modula o amargor desagradável, adstringência, sabor metálico, ácido, e/ou características de gosto do tipo alcaçuz associadas com HIS e/ou outro alimento, bebida, cuidado oral, e/ou ingrediente de produto farmacêutico. A presente descrição da matéria é dirigida a esta necessidade através dos compostos selecionados a partir do grupo representado pela fórmula (I) e/ou novas composições de sabor compreendendo um ou mais dos compostos descritos a seguir.
[0018] Para clareza, e não para limitação da invenção, a descrição detalhada é dividida nas seguintes sub-seções: 1. Definições; 2. Compostos moduladores de sabor; 3. Adoçantes de alta intensidade (HIS) e outros ingredientes com perfil de gosto indesejável; 4. Composições de sabor; e 5. Uso em produtos de consumo.
[0019] Os termos usados neste pedido têm geralmente seu significado ordinário na técnica, dentro do contexto desta descrição e no contexto específico onde cada termo é usado. Certos termos são discutidos abaixo, ou em qualquer outro lugar do relatório, para prover um guia adicional para o praticante na descrição das composições e métodos da descrição e como fazer e usar ela.
[0020] Como usado aqui, as palavras “um” ou “uma” quando usadas em conjunto com o termo “compreendendo” nas reivindicações e/ou no relatório, podem significar “um”, mas eles são também consistentes com o significado de “um ou mais”, “pelo menos um” e/ou “compreendendo” são intercalados, e um técnico no assunto irá reconhecer que estes termos são termos abertos.
[0021] Como usado aqui, o termo “cerca de” ou “aproximadamente” significa dentro de uma faixa de erro aceitável para valores particulares como determinado por um técnico no assunto, que irá depender em parte de como o valor é medido ou determinado, ou seja, as limitações do sistema de medida. Por exemplo, “cerca de” pode significar uma faixa de até 20%, até 10%, até 5% e/ou até 1% de um valor determinado.
[0022] Como usado aqui, o termo “isômero” refere-se aos compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular, mas diferem no arranjo e configuração dos átomos. Também como usado aqui, o termo “estereoisômero” refere-se a qualquer uma de várias configurações isoméricas estéreas que podem existir para um determinado composto da presente descrição da matéria e inclui isômeros geométricos. Deve ser entendido que um substituinte pode ser ligado em um centro quiral de um átomo de carbono. Portanto, a presente descrição da matéria inclui enantiômeros, diastereômeros ou racematos dos compostos. Ademais como usado aqui, os termos “isômeros constitucionais” refere-se a diferentes compostos que tem o mesmo número de, e tipos de átomos, mas os átomos estão conectados diferentemente.
[0023] Como usado aqui, o termo “enantiômeros” refere-se a um par de estereoisômero que são imagens de espelho não- sobrepostas de cada uma delas. Uma mistura 1:1 de um par de enantiômeros é uma mistura “racêmica”. O termo é usado para designar uma mistura racêmica quando apropriada.
[0024] Como usado aqui, o termo “diastereoisômeros” refere- se a um estereoisômero que tem pelo menos dois átomos assimétricos, mas que não são imagens espelho uma da outra. A estereoquímica absoluta é especificada de acordo com o sistema Cahn-Ingold-Prelog R-S. quando um composto é um enantiômeros puro, a estereoquímica em cada carbono quiral pode ser especificada tanto por R quanto por S. Os compostos resolutos cuja configuração absoluta é desconhecida podem ser designados (+) ou (-) dependendo da direção (dextro-giratório ou levo-giratório) que eles giram a luz do plano polaridade no comprimento de onda da linha de sódio D. os compostos da presente descrição da matéria contém um ou mais centros assimétricos e podem assim, resultar em elevação dos enantiômeros, diastereômeros, e outras formas estereoisoméricas, que podem ser definidas, em termos de estereoquímica absoluta, como (R)- ou (S)-. A presente descrição da matéria significa incluir todos os tais possíveis isômeros, incluindo misturas racêmicas, formas opcionalmente puras e misturas intermediária. Opticamente ativos (R)- e (S)-isômeros podem ser preparados usando sinthons quirais ou reagentes quirais, ou resolutos usando técnicas convencionais. Se o composto contém uma ligação dupla, o substituinte pode ter a configuração E ou Z. Se o composto contém um cicloalquila di-substituído, o substituinte cicloalquila pode ter uma configuração cis- ou trans-. Todas as formas tautoméricas são também pretendidas como sendo incluídas.
[0025] Como usado aqui, os termos “aromatizantes” ou “composição de sabor” pode ser usado intercaladamente e referem-se às preparações adicionadas a um produto de consumo pretendido como sendo inibido ou ingerido para transmitir um gosto ou perfil de sabor para o produto de consumo, ou melhorar, modificar ou aperfeiçoar o gosto ou perfil de sabor do produto de consumo.
[0026] Como suado aqui, o termo “modulação de gosto” significa modificação do perfil de um alimento, bebida ou outro produto de consumo ingerido para melhorar a experiência de gosto total durante o consumo, por exemplo, reduzindo o amargor, melhorando o perfil de doce, ou melhorando o perfil de sabor total e o paladar.
[0027] Como usado aqui, o termo “produto de consumo” significa produtos pretendidos como sendo usados ou consumidos na forma na qual ele é vendido, e não pretende ter fabricação ou modificação comercial subsequente. Exemplos não limitativos de produtos de consumo são descritos em maiores detalhes aqui.
[0028] Como usado aqui, o termo “produto de consumo base” significa aqueles componentes conhecidos para os técnicos no assunto e usados para prover propriedades típicas do produto de consumo.
[0029] Todas as publicações, incluindo, mas não limitado às patentes e pedidos de patentes, citados neste pedido, são incorporadas aqui por referência como se cada publicação individual foram especificamente e individualmente indicado para ser incorporado por referência aqui como totalmente representado aqui.
[0030] A presente descrição dos compostos moduladores de gosto inclui compostos selecionados a partir do grupo representado pela Fórmula (I). Onde as linhas tracejadas podem ambos ser uma ligação única, ou sendo que uma das linhas tracejadas é uma ligação dupla e a outra uma ligação única, e sendo que X representa um grupo alquila C1-C9 alifático ou ramificado ou um grupo alquenila C1-C9 alifático ou ramificado, que incorpora um ou mais ligações duplas.
[0031] Em certas concretizações, o composto é da Fórmula I, onde as linhas tracejadas podem ambas ser uma ligação única, ou uma das linhas tracejadas é uma ligação dupla e a outra uma ligação única; e sendo que X representa um grupo alquenila C6-C7 que incorpora um ou mais ligações duplas não- conjugadas. Como tal, em certas concretizações, os compostos são aldeídos C9-C10 com pelo menos uma ligação dupla.
[0032] Nestas concretizações, onde os compostos contêm uma ou mais ligações duplas, cada composto pode estar na configuração E- ou Z resultando, assim, em várias formas estereoisoméricas. Todos os possíveis isômeros, incluindo misturas isoméricas, formas puras, e misturas intermediárias são incluídos na presente descrição da matéria.
[0033] Em certas concretizações não limitativas, o composto aldeído da Fórmula (I) é 4-docenal; 7-decenal; 4,7- decadienal; 2,4,7-decatrienal; 2,6-nonadienal, ou 3,6- nonadienal. Em certas concretizações, o aldeído da fórmula (I) é uma mistura de dois ou mais isômeros de 4,7-decadienal selecionados a partir do grupo consistindo de (4Z, 7Z)- isômero, o isômero-(4E, 7Z), o isômero-(4Z, 7E), o isômero (4E, 7E). Em outra concretização, o aldeído é limitado ao isômero (4Z, 7Z).
[0034] Os compostos da presente descrição podem ser sintéticos ou derivados naturais. As versões sintéticas dos compostos incluem aquelas obtidas via síntese química ou isolados através de processos químicos, se artificial ou idêntico ao natural, tal como aquelas descritas na Patente US 4,687,599, incorporado aqui por referência em sua íntegra. Em uma concretização, uma versão sintética de um composto da Fórmula (I) pode ser preparada como descrito no Exemplo 9.
[0035] As versões naturais dos compostos incluem aquelas obtidas via processos físicos, enzimático e/ou processos microbiológicos, por exemplo, fermentação, a partir de materiais de uma planta ou origem animal. Em uma concretização, uma versão natural de um composto da Fórmula (I). Por exemplo, uma versão natural de 4,7-decadienal pode ser obtida por extração de material de planta da espécie Acorus calamus. Em uma outra concretização, uma versão natural de um composto da Fórmula (I) é obtido por processos de fermentação, incluindo, mas não limitado aos processos descritos no Exemplo 10.
[0036] Os compostos da presente descrição da matéria podem ser usados na combinação com adoçantes de alta intensidade (HIS) ou outros ingredientes com perfil de gosto indesejável, que pode ser alvo para modulação. O HIS da presente descrição da matéria pode ser sintético (também referido aqui como “artificial”) ou naturalmente derivado. Exemplos não limitativos de HIS sintéticos incluem: 1,2-benzotiazol-3(2H)-ona 1,1-dióxido (sacarina) ou seu sal de sódio; metil-L-α-aspartil-L-fenilalaninato (aspartame); potássio acessulfame (Ace-K ou acessulfame K); 1,6-dicloro- 1,6-dideoxi-β-D-fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi-α-D- galactopiranosideneotame (sucralose); ácido (3S)-3-[3-(3- hidroxi-4-metoxifenil)propilamino]-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]4-oxobutanóico (advantame); ácido (3S)-3-(3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico (neotame), L- α-aspartil-N-(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)-D-alaninamida (alitame); sódio N-ciclohexilsulfamato (ciclamato) e seus sais (por exemplo, ciclamato de cálcio, ciclamato de sódio, ciclamato de magnésio, ciclamato de potássio), e alguns dos álcoois de açúcar (por exemplo, xilitol). Os derivados naturais de HIS podem incluir, mas não estão limitados a di-terpenos glicosídeos, tais como aqueles adoçantes derivados de membros de plantas do gênero, Stevia, tal como Stevia rebaudiana, (também referida aqui como “adoçantes derivados de Stevia”), ou derivado de Siraitia grosvenorii, também comumente referida como Luo Han Go ou fruta Monk. Exemplos não limitativos de adoçantes derivados de Stevia incluem toda a folha e extrato de Stevia bruta, extratos modificados de Stevia, compostos esteviol poliglicosilados mono-, di- e poliglicosilado, pó de Stevia verde, Rebaudiosídeo A (Reb A), Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo D2, Rebaudiosídeo E, e Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Rebaudiosídeo R, Rebaudiosídeo S, Rebaudiosídeo V, Rebaudiosídeo W, Rebaudiosídeo X, Rebaudiosídeo KA, Dulcosídeo A, Rebaudiosídeo, Steviosídeo, e outros estevioglicosídeos modificados. Exemplos não limitativos de Siraitia grosvenorii derivados de HIS incluem extratos modificados e não modificados (ou seja, extratos de Luo Han Go ou suco da fruta Monk) e mogrosídeos (por exemplo, mogrosídeos IV, mogrosídeos V, siamenosídeo I, e 11-oxo mogrosídeos V).
[0037] Outros exemplos não limitativos de HIS naturalmente derivados incluem proteínas adoçantes (por exemplo, monatin, curculin, taumatin, monelin, mabinlin, pentadin, brazzein, hemandulcin, filodulcin, glifilin, floridzin, trilobatin, floretin), neohesperdin diidrochalcona, narigin diidrochalcona, ácido glicirrhizico e seus sais, polipodosídeo A, e extratos naturais tais como extrato da raiz de alcaçuz, destilados cítricos e extratos, e extrato catemfe.
[0038] Aqueles técnicos no assunto reconhecerão que existem outros ingredientes usados nos alimentos, bebidas, medicamentos isentos de prescrição (OTC) e medicamentos prescritos ou outros produtos de consumo tendo características de gosto indesejáveis, tais como amargo, adstringente, metálico, azedo e/ou características de gosto do tipo alcaçuz, ou combinações destes, que evocam HIS similares sem sabores e HIS mencionado acima e apresentam problemas similares para aromistas. Em uma concretização, a presente descrição dos compostos pode ser usada para prover os benefícios de modulador do gosto, para tais materiais não- HIS. Exemplos não limitativos de tais materiais alvos moduladores não-HIS incluem cacau, café, cafeína, teobromina, dicetopiperazinas, aminoácidos, peptídeos amargos, proteínas (por exemplo, proteínas vegetais, caseína, soja, trigo), proteínas hidrolisada, naringin, taurina, guaraná, ácido clorogênico, conservante (por exemplo, sais de potássio, sais de sódio), sais de zinco, isoflavonas, polifenois, mentol, quinina, certos óleos essenciais (por exemplo, óleo de hortelã), produtos de reação Maillard, cerveja, lúpulo, humulona, isohumulona, humulinona, lupulona, hulupona, taninos, ácido fafêico, ou ésteres dos mesmos, terpenóides, sais de metal, certos ingredientes farmacêuticos ativos (por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, ácido salicíclico, dextrometorfan, guaifenesin, ácido acetilsalicílico, cinetidina, ranitidina, amoxicilina, loperamida), quinidina, extratos de raiz genetian, extratos de casca de cinchona, polifenóis (por exemplo, catechin, epicatechin, epicatechin galato, ácido gálico, epigalocatechin, epigalocatechin galato), ácidos graxos ometa-3, álcoois, vitaminas (por exemplo, vitaminas B) e minerais.
[0039] Em certas concretizações, a presente descrição dos compostos moduladores de gosto da fórmula (I) pode ser formulada em uma “composição moduladora do gosto”, para prover modulação de gosto, mas não um perfil de sabor particular. Tais composições moduladoras de gosto podem ser adicionadas a ou combinado com outros aromatizantes ou composições de sabor. Em outras concretizações, a presente descrição dos compostos moduladores de gosto da fórmula (I) pode ser formulada em uma “composição de sabor”, que pode ser utilizada para prover um perfil de sabor particular em adição à modulação de gosto. Em certas concretizações, as composições de sabor podem ainda conter componentes de sabor adicional e/ou componentes adoçantes ou adoçantes. Em certas concretizações, as composições moduladoras de gosto da presente descrição da matéria podem compreender compostos moduladores de gosto adicionais para modificar ainda a capacidade de modular o gosto incluem terpenos (por exemplo, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos, etc.), flavanóides, ácidos orgânicos (tais como ácido tartárico, ácido acético, ácido cítrico, ácido malíco, etc.), ácidos inorgânicos, sais orgânicos, monofosfatos nucleotídeo, difosfatos e trifosfatos, hidroxiflavanonas, amidas de ácido hidroxibenzóico, hidroxideoxibenzoínas, hidroxifenilalcanodionas, trímero de diacetil, ácido y- aminobutírico, vanilina, extrato de vanila, divanilinas, hidroxiflavanas, lactisois, ácido 2,4-diidroxibenzócio, maltol, etil maltol, cicloteno, hidrato de cicloteno, furaneol, sotolona, furanona bordo, mesifurano, destilados naturais e extratos (por exemplo, mel, melaço, carob, açúcar mascavo, açúcar, gengibre, café verde) ácidos graxos, ésteres de ácido graxo, gordura, óleos, 3-(1-((3,5-dimetilisoxazol-4- il)metil)-1H-pirazol-4-il)-1-(3-hidroxibenzil)-imidazolidina- 2,4-diona, lactonas, 1-hexadecanol, mentol, mentona, canfora, pulegol, isopulegol, cineola, 2-isoproil-N-2,3- trimetilbutiramida, N-etil-2-isopropil-5-metilciclohexano carboxamida, etil-3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato, N-(4- metoxifenil)-pentanocarboxamida, N-etil-2,2- diisopropilbutanamida, N-ciclopropil-5-metil-2- isopropilciclohexano carboxamida, N-(1,1-dimetiil-2- hidroxietil)-2,2-dietilbutanamida, N-(4-cianometilfenil)-p- mentanocarboxamida, N-(2-(piridina-2-il)etil)-3-p- mentanocarboxamida, N-(2-hidroxietil)-2-isopropil-2,3- dimetilbutanamida, ácido ciclopropanocarboxílico (2-isoproil- 5-metiil-ciclohexil)-amida, N-[4-(2-amino-2-oxoetil)fenil]-p- mentano carboxamida, mentil pirrolidonas carboxilato, cubebol, icilina, 1-(2-hidroxi-4-metilciclohexil)etanona, N- (4-(cianometil)fenil)-2-isopropil-5,5-dimetilciclohexano-1- carboxamida, 2-isopropil-5-metilciclohexil 4-(dimetilamino)- 4-oxobutanoato, N-benzo[1,3] dioxol-5-il-3-p- mentanocarboxamida, N-benzooxazol-4-il-3-p- mentanocarboxamida, N-4-([1,2,4]triazol-l-il)-fenil-3-p- mentanocarboxamida, N-4-(pirazol-l-il)-fenil-3-p- mentanocarboxamida, N-(1-isopropil-1,2-dimetilpropil)-1,3- benzodioxole-5-carboxamida, N-(1-metil-1- isopropilbutil)benzamida, fenchil-N,N-diemetilsuccinamida, fenchil monosuccinato, etil fenchil malonato, bornil monosuccinato, isobornil monosuccinato, mentil 3- oxobutirate, mentil 3-oxopentanoato, 3-l-mentoxipropano-1,2- diol, 3-l-mentoxi-2-metilpropano-1,2-diol, p-mentano-3,8- diol, 2-l-mentoxiethan-1-ol, 3-l-mentoxipropan-1-ol, 4-l- mentoxibutan-1-ol, mentil 3-hidroxibutirate, 6-isopropil-9- metil-1,4-dioxaspiro-(4,5)-decane-2-methanol, 2-[(2-p- mentoxi)etoxi]etanol, mentil succinato, mentil glutarato, dimentil succinato, dimentil glutarato, mentil lactate, mentona glicerin cetal, óleo de hortelã, óleo de hortelã- pimenta, hortelã, óleo de eucalipto, spilantol, sanshool, hidroxi y-sanshool, hidroxi-sanshool, sanshool-I, sanshool II, sanshoamida, extrato de pimento Japonesa, chavicina, extrato de echinacea, extrato de cinza prickly do norte, extrato de tempero de timor Nepalês, 4-(1-mentoximetil)-2- fenil-1, 3-dioxolana, N-isobutildeca-(2,4)-dienamida, N- ciclopropil-(2E,6Z)-nonadienamida, N-etil-(2E,6Z)- nonadienamida, jambu oleoresina, allil-isotiocianato, 4- hidroxibenzil isotiocianato, óleo de mustarda, extrato de wasabi, elemol, elimicin, óxido de cal, óleo elemy, ocimeo quintoxida, 2-isopropenil-5-metil-5-viniltetrahidrofuran, vanilil etil éter, vanilil propil éter, vanilina propileno glicol acetal, etil vanilin propileno glicol acetal, Capsaicin, gingerol, vanilil butil éter, 4-(1-mentoxi-metil)- 2-fenil-1,3-dioxolano, 4-(1-mentoxi-metil)-2-(3',4'- dihidroxi-fenil)-1,3-dioxolano, 4-(1-mentoxi-metil)-2-(2'- hidroxi-3'-metoxi-fenil)-1,3-dioxolano, 4-(1-mentoxi-metil)- 2-(4'-metoxifenil)-1,3-dioxolano, 4-(1-mentoxi-metil)-2- (3',4'-metilenedioxi-fenil)-1,3-dioxolano, extrato de pimento preta, cinamaldeído, piperina, óleo de pimenta quente, oleoresina de pimento vermelha, oleoresina de capsicum, oleoresina de gengibre, ácido nonil vanililamida, 4-(1- mentoxi-metil)-2-(3'-metoxi-4'-hidroxifenil)-1,3-dioxolano, vanilin-1,2-hexileno glicol acetal, vanilin-1,2-butileno glicol acetal, vanilin-1-butoxiglicerol acetal, etil vanilina, etil vanilil álcool (3-ethoxi-4-hidroxibenzil álcool), etil homovanilato, vanilil isopropil éter, e todos os estereoisômeros e misturas dos mesmos.
[0040] Em certas concretizações, os compostos de modulação do gosto adicional podem ser compostos conhecidos da técnica como adoçantes (por exemplo, proteínas de adoçante), mas usado em níveis abaixo do limite dos níveis necessários para prover um efeito adoçante.
[0041] Em certas concretizações, os compostos moduladores de gosto descritos da fórmula (I) podem ser utilizados em uma composição de sabor compreendendo pelo menos um HIS e/ou pelo menos um adoçante não-HIS. Em outras concretizações, as composições de sabor não contêm HIS e/ou adoçantes não-HIS. Ainda em outras concretizações, os adoçantes HIS e/ou não-HIS podem ser adicionados separadamente.
[0042] A quantidade de um ou mais compostos da Fórmula (I) presente na composição de sabor da presente descrição da matéria pode variar com base na quantidade de outros agentes moduladores da composição de sabor, mas é tipicamente presente de cerca de 0,001 parte por trilhões (ppt) para 10% em peso, ou de cerca de uma parte por trilhão a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 0,001% a cerca de 5% em peso para o peso total da composição de sabor, e valores entre eles. Em concretizações adicionais, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em quantidades de cerca de 0,00001% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 0,00001% a cerca de 5% em peso, ou de cerca de 0,00001% a cerca de 1% em peso, ou de cerca de 0,00001% em cerca de 0,1% em peso da composição de sabor. Em outras concretizações, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em quantidades de cerca de 0,00001% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 0,0001% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 0,001% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 0,01% a cerca de 510% em peso, ou de cerca de 0,1% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 1,0% a cerca de 10% em peso, ou de cerca de 5% a cerca de 10% em peso da composição de sabor. Em certas concretizações, os compostos da formula (I) podem estar presentes em quantidades de cerca de 0,00001% a cerca de 10% em peso, ou de 0,1% a cerca de 5% em peso, ou de cerca de 0,5% a cerca de 2% em peso, ou de cerca de 0,5% a cerca de 1% da composição de sabor.
[0043] Em uma concretização da descrição da matéria, a composição moduladora de gosto ou composição de sabor compreende um ou mais dos compostos da fórmula (I) e um ou mais materiais não-HIS. Exemplos não limitativos de tais materiais alvo de modulação não-HIS incluem cacau, café, cafeína, teobromina, dicetopiperazinas, aminoácidos, peptídeos azedos, proteínas (por exemplo, proteínas vegetais, caseína, soja, trigo), proteínas hidrolisadas, naringin, taurina, guaraná, ácido clorogênico, conservante (por exemplo, sais de potássio, sais de sódio), sais de zinco, isoflavonas, polifenois, mentol, quinina, certos óleos essenciais (por exemplo, óleo de hortelã), produtos de reação Maillard, cerveja, lúpulo, humulona, isohumulona, humulinona, lupulona, hulupona, taninos, ácido cafêico, ou ésteres dos mesmos, terpenóides, sais de metal, certos ingredientes farmacêuticos ativos (por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, ácido salicíclico, dextrometorfan, guaifenesin, ácido acetilsalicílico, cinetidina, ranitidina, amoxicilina, loperamida), quinidina, extratos de raiz genetian, extratos de casca de cinchona, polifenóis (por exemplo, catechin, epicatechin, epicatechin galato, ácido gálico, epigalocatechin, epigalocatechin galato), ácidos graxos ometa-3, álcoois, vitaminas (por exemplo, vitaminas B) e minerais.
[0044] Ainda em outra concretização, as composições moduladoras de gosto descritas ou composições de gosto podem ser incorporadas dentro de mais aromatizantes complexos contendo um ou mais ingredientes de sabor ou composições de gosto para melhorar ou cumprir com todas as características de gosto de tais aromatizantes. Tais ingredientes de gosto ou composições de sabor incluem, por exemplo, sabor natural ou sintético, ou seja, sabor de fruta (por exemplo, limão, lima, laranja, toranja, cereja, morango, framboesa, uva do monte, maça, uva, abacaxi, banana, tomate); sabor botânico sintético ou natural, (por exemplo, sabor de chá, sabor de café, avelã, amêndoa, noz pecan, ou outro sabor de castanhas, sabor de baunilha), e outros perfis de sabor complexos (por exemplo, sabor de cola ou sabor imaginário, tais como “bolo de aniversário” ou “sorvete”).
[0045] A modulação de gosto ou composições de sabor da presente descrição da matéria do pedido pode ainda compreender um ou mais materiais de suporte. A título exemplificativo, os materiais de suporte podem incluir diluentes, por exemplo, etanol, água purificada, glicerol; solventes, veículos, por exemplo, propileno glicol, triacetina, conservantes, por exemplo, sulfatos, nitrito de sódio, ácido propiônico, ácido sórbico, ácido benzóico, ácido etilenodiaminotetra-acético dissódico (EDTA), agentes aromatizantes, por exemplo, álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, lactonas, fenóis, melhoradores de sabor, por exemplo, glutamato monosódico (MSG), glutamato de monopotássio, diglutamato de cálcio (CDG), guanosina monofosfato dissódico guanilato, guanilato de sódio, ácido inosínico e seus sais, L-leucina; antioxidantes, por exemplo, ácido ascórbico, ascorbato de sódio, ascorbato de cálcio, ésteres de ácido graxo de ácido ascórbico, tocoferóis, alfa- tocoferol, gama-tocoferol, delta-tocoferol, propil galato, octil galato, ácido eritórbico, eritorbato de sódio, dodecil galato, hidroquinona butil terciária (TBHQ), hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno butilado (BHT), ácido cítrico, 4-hexilresorcinol; agentes de retenção de cor, corantes ou tintas; sequestrantes, emulsificantes, por exemplo, lecitinas, monoglicerídeo, monoglicerídeo acetilado, monoglicerídeo lactilado, éster de açúcar, éster de sorbitan, éster de poliglicerol, estearoil de cálcio di-lactato, estabilizantes, ácidos, bases, e/ou agentes antiaglutinante, por exemplo, silicato de cálcio, carbonato de magnésio, aluminosilicato de sódio. Outros ingredientes de sabor conhecidos que são seguros para uso nos produtos para consumo podem ser conhecidos pelos técnicos no assunto, tais como aqueles ingredientes listados nos textos de referência tal como “S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA”, que é aqui incorporado por referência em sua integra.
[0046] A presente descrição do modulador de gosto e/ou composições de sabor pode ser na forma de ingredientes únicos, ou misturas únicas de ingredientes aromatizantes ou em uma forma encapsulada, por exemplo, a composição presa dentro de uma matriz de sólido que podem incluir a formação de parede e materiais plastificantes tais como mono-, di- ou trisacarídeos, natural ou amidos modificados, hidrocolóides, derivados de celulose, acetatos de polivinil, polivinil álcool, proteínas ou pectinas. Exemplos de materiais de matriz particularmente útil incluem, por exemplo, sacarose, glicose, lactose, levulose, frutose, maltose, ribose, dextrose, isomalto, sorbitol, manitol, xilitol, lactitol, maltitol, pentatlo, arabinose, pentose, xilose, galactose, maltodextrina, dextrina, amido quimicamente modificado, hidrolisado de amido hidrogenado, amido succinilado ou hidrolisado, ágar, carragena, goma arábica, goma acácia, tragacanto, alginatos, metil celulose, carboximetil celulose, hidroxietil celulose, hidroxipropilmetil celulose, derivados, gelatina, ágar, alginato e misturas dos mesmos. A encapsulação é bem conhecida dos técnicos no assunto, e podem ser realizados, por exemplo, usando técnicas tais como secagem por pulverização, aglomeração ou extrusão, ou encapsulação por revestimento, incluindo coacervação e técnicas de coacervação complexas. Em algumas concretizações, as composições de sabor e/ou de modulação de gosto podem ser em uma ou mais das formas descritas acima.
[0047] A composição de modulação de gosto ou composições de sabor da presente descrição da matéria como descrito acima pode ser vantajosamente usada dentro de uma ampla variedade de produtos de consumo pretendidos para serem comidos, bebidos ou de outra forma consumidos.
[0048] Em certas concretizações, a presente descrição da matéria provê ainda um produto de consumo compreendendo: (i) um modulador de gosto ou composição de sabor compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I); e (ii) um produto de consumo base.
[0049] Em certas concretizações, a composição de sabor compreende pelo menos um HIS e/ou outro adoçante não-HIS. Em outra concretização, a composição de sabor não HIS contém adoçantes HIS e/ou não-HIS. Em tais concretizações, o adoçante HIS ou não-HIS podem ser adicionados separadamente para o produto de consumo.
[0050] A presente descrição da matéria objeto também provê um método de modulação do perfil de gosto de um produto de consumo, tal método compreendendo (i) mistura de pelo menos um composto da Fórmula (I) para formar uma composição de modulação de gosto ou composição de sabor, e (ii) misturar a modulação de gosto ou composição de sabor com um produto de consumo base.
[0051] Os compostos da fórmula (I) descritos aqui podem ser empregados para suas propriedades de modulação de gosto para beneficiar uma formulação do produto de consumo que podem opcionalmente incluir HIS ou outro ingrediente com característica de gosto indesejável (ou seja, produto de consumo base com HIS ou outro ingrediente com característica de gosto indesejável e, opcionalmente, componente de formulação adicional, ou seja, materiais de suporte, aromatizantes, adoçantes calóricos) simplesmente pela adição de um ou mais compostos da fórmula (I) para a formulação e produto de consumo usando técnicas convencionais e métodos. Assim, em uma concretização alternativa, a descrição da matéria também provê um método para melhorar, aperfeiçoar, ou modificar as propriedades de gosto de uma formulação de produto de consumo compreendendo um HIS ou outro ingrediente com característica de gosto indesejável, onde pelo menos um composto de fórmula (I) é adicionado à formulação de produto de consumo em uma quantidade efetiva para modular as notas do produto de consumo.
[0052] Em algumas concretizações, os compostos da fórmula (I) estão presentes no produto de consumo em uma quantidade menor que cerca de 0,1 partes por milhão (ppm), opcionalmente menor que ou igual a cerca de 0,01 ppm, opcionalmente menor que ou igual a cerca de 0,001 ppm, em peso. Em algumas concretizações, os compostos da fórmula (I) estão presentes no produto de consumo em uma quantidade menor que cerca de 0,1 partes por bilhão (ppb). Em outras concretizações, os compostos da fórmula (I) estão presentes no produto de consumo em uma quantidade menor que ou igual a cerca de 0,10 partes por trilhão (ppt) em peso. Em concretizações específicas, nos produtos de consumo de alimento e bebida, os compostos da fórmula (I) estão presentes em uma quantidade de cerca de 0,0001 ppt a cerca de 1% em peso.
[0053] Ainda em outras concretizações, os compostos da Fórmula (I) estão presentes no produto de consumo em uma quantidade menor que seu limite de detecção de odor. Em certas concretizações, os compostos da fórmula (I) estão presentes no produto de consumo em uma quantidade menor que a quantidade na qual a característica de sabor específica para os compostos é detectada pelo degustador.
[0054] A quantidade de adoçante HIS e/ou não-HIS em produtos de consumo varia amplamente e depende do tipo de produto de consumo e a impressão dos adoçantes desejados do produto de consumo. Em certas concretizações, o produto de consumo pode ainda compreender um ou mais adoçantes naturais ou sintéticos (por exemplo, adoçantes totalmente calóricos e/ou substitutos de açúcar de baixa caloria) em adição ao HIS. Exemplos não limitativos de tais adoçantes naturais incluem monossacarídeos (por exemplo, frutose, glicose, manose, ramnose, xilose, D-tagatose, tagatose, agalactose, alulose) dissacarídeo (por exemplo, sacarose, lactose, maltose), trehalose, galactose, ribulose, treose, arabinose, lixose, alose, altrose, açúcar invertido, galacto- oligossacarídeo, aldotriose, frutooligossacarídeos, tetrasacarídeos, manan-oligossacarídeo, malto-oligosacarídeo, dextrinas, rafinose, álcool de açúcar (por exemplo, eritritol, glicerol, lactitol, maltitol, manitol, sorbitol, xilitol, galactitol) xarope de milho, xarope de arroz marrom, cristais de coco, açúcar de coco, xarope de coco, dados de açúcar, fructanas, mel bruto, seiva de bordo, xarope de bordo, açúcar de bordo, seiva de nogueira, seiva de vidoeiro, seiva de plátano, seiva de madeira densa (“Ironwood”), melaço, açúcar de melaço, cana-de-açúcar, açúcar de palma, açúcar bruto, xarope de arroz, sorgo, xarope de sorgo, xarope de mandioca, xarope de malte, xarope de malte de cevada, pó de malte de cevada, açúcar de beterraba, caramelo, xarope de alfarroba, insulina agave, néctar agave, xarope de agave, ou misturas dos mesmos.
[0055] Assim, a quantidade de um ou mais compostos e/ou composições de modulação de gosto e/ou composição de sabor da presente descrição da matéria no produto de consumo irá variar correspondentemente dependendo da quantidade de adoçantes HIS no produto de consumo, bem como as quantidades e tipos de outros ingredientes de componentes do produto de consumo, incluindo qualquer adoçante adicional. Estes e outros fatores irão influenciar a determinação da quantidade dos compostos da presente descrição em um produto de consumo compreendendo um HIS que é efetivo para modular a característica de gosto indesejável do HIS. Com base em tais fatores e os ensinamentos desta descrição, aqueles técnicos no assunto de formulação de aromatizantes e/ou produtos de consumo podem determinar a quantidade apropriada e efetiva de um ou mais compostos e/ou um ou mais composições de modulação de gosto e/ou um ou mais composições de sabor da presente descrição da matéria objeto para auxiliar a modular as notas de HIS em um produto de consumo.
[0056] Em uma concretização da descrição da matéria, o produto de consumo contendo a composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo um ou mais dos compostos da fórmula (I) pode ainda compreender um ou mais adoçantes de alta intensidade selecionados do grupo consistindo de: 1,2- benzotiazol-3(2H)-ona 1,1-dióxido (sacarina) ou seus sais de sódio; metil L-α-aspartil-L-fenilalaninato (aspartame); acessulfame potássio (Ace-K ou acessulfame K); 1,6-dicloro- 1,6-dideoxi-β-D-fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi-α-D- galactopiranosideneotame (sucralose); ácido (3S)-3-[3-(3- Hidroxi-4-metoxifenil)propilamino]-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico (advantame); ácido (3S)-3-(3,3-Dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanoico (neotame), L-α- aspartil-N-(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)-D-alaninamida (alitame); N-ciclohexilsulfamato de sódio (ciclamato) e seus sais (por exemplo, ciclamato de cálcio, ciclamato de sódio, ciclamato de magnésio, ciclamato de potássio), e alguns álcoois de açúcar (e.g., xilitol), e combinações dos mesmos.
[0057] Em uma concretização adicional da descrição da matéria objeto, o produto de consumo contendo a composição de modulação de gosto ou a composição de sabor tendo um ou mais dos compostos da fórmula (I) pode ainda compreender um ou mais di-terpeno glicosídeos, tais como adoçantes derivados de Stevia, selecionados a partir do grupo consistindo de toda a folha e extrato de Stevia bruta, extratos modificados de Stevia, compostos esteviol poliglicosilado mono-, di- e poliglicosilado , pó de Stevia verde, Rebaudiosídeo A (Reb A), Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo D2, Rebaudiosídeo E, e Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Rebaudiosídeo R, Rebaudiosídeo S, Rebaudiosídeo V, Rebaudiosídeo W, Rebaudiosídeo X, Rebaudiosídeo KA, Dulcosídeo A, Rubusosídeo, Steviosídeo , e outros estevioglicosídeos modificados. Exemplos não limitativos de Siraitia grosvenorii derivados de HIS incluem extratos modificados e não modificados (ou seja, extratos de Luo Han Go ou suco da fruta Monk) e mogrosídeos (por exemplo, mogrosídeos IV, mogrosídeos V, siamenosídeo I, e 11-oxo mogrosídeos V).
[0058] Em uma outra concretização da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo pelo menos um dos compostos descritos atualmente da fórmula (I) e ainda compreender um extrato de Siraitia grosvenorii, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e um extrato de Siraitia grosvenorii.
[0059] Ainda em uma outra concretização da matéria objeto da descrição, o produto de consumo contém um composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo pelo menos um dos compostos descritos da fórmula (I) e compreender ainda metil L-α-aspartil-L-fenilalaninato, e opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e metil L-α-aspartil-L-fenilalaninato.
[0060] Ainda em outra concretização da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição aromatizante tendo pelo menos um dos compostos descritos da Fórmula (I) e ainda compreende 1,2-benzotiazol-3(2H)-ona, 1,1-dióxido (sacarina) ou seus sais de sódio, opcionalmente (4Z, 7Z), decadienal e 1,2-benzotiazol-3(2H)-ona 1,1-dioxóido (sacarina) ou seu sal de sódio.
[0061] Ainda uma outra concretização da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo pelo menos um composto descrito atualmente da fórmula (I) e compreender ainda acessulfame potássio, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e acessulfame potássio.
[0062] Em uma concretização ainda da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo pelo menos um dos compostos atualmente descritos da Fórmula (I) e ainda compreende 1,6-dicloro-1,6-dideoxi-β-D-fructofuranosil-4- cloro-4-deoxi-α-D-galactopiranosideneotame.
[0063] Ainda em outra concretização da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição de sabor tendo pelo menos um composto descrito atualmente da Fórmula (I) e ainda compreende ácido (3S)-3-[3-(3-hidroxi-4- metoxifenil)propilamino]4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e ácido (3S)-3-[3-(3-Hidroxi-4- metoxifenil)propilamino]-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico.
[0064] Ainda em uma concretização adicional da descrição da matéria, o produto de consumo contém uma composição de modulação de gosto ou composição de gosto tendo pelo menos um dos compostos atualmente descritos da Fórmula (I) e ainda compreender ácido (3S)-3-(3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1- metoxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico (neotame), opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e ácido (3S)-2- (3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico.
[0065] Em certas outras concretizações, o produto de consumo compreende pelo menos um ingrediente não-HIS com as características de gosto indesejáveis. Ainda em outra concretização, o ingrediente não-HIS com características de gosto indesejadas pode ser adicionado separadamente ao produto de consumo. Tal ingrediente não-HIS com características de gosto indesejável incluem, mas não estão limitados a cacau, café, cafeína, teobromina, dicetopiperazinas, aminoácidos, peptídeos amargos, proteínas (por exemplo, proteínas vegetais, caseína, soja, trigo), proteínas hidrolisada, naringin, taurina, guaraná, ácido clorogênico, conservante (por exemplo, sais de potássio, sais de sódio), sais de zinco, isoflavonas, polifenois, mentol, quinina, certos óleos essenciais (por exemplo, óleo de hortelã), produtos de reação Maillard, cerveja, lúpulo, humulona, isohumulona, humulinona, lupulona, hulupona, taninos, ácido cafêico, ou ésteres dos mesmos, terpenóides, sais de metal, certos ingredientes farmacêuticos ativos (por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, ácido salicíclico, dextrometorfan, guaifenesin, ácido acetilsalicílico, cinetidina, ranitidina, amoxicilina, loperamida), quinidina, extratos de raiz genetian, extratos de casca de cinchona, polifenóis (por exemplo, catechin, epicatechin, epicatechin galato, ácido gálico, epigalocatechin, epigalocatechin galato), ácidos graxos ometa-3, álcoois, vitaminas (por exemplo, vitaminas B) e minerais.
[0066] A quantidade de um ou mais compostos e/ou composições moduladoras de gosto e/ou composições de sabor da presente descrição da matéria objeto no produto de consumo irá variar correspondentemente dependendo da quantidade de ingredientes com características de gosto indesejável no produto de consumo, bem como as quantidades e tipos de outros ingredientes do componente do produto de consumo. Estes e outros fatores irão influenciar a determinação da quantidade dos compostos da descrição atualmente descritos em um produto de consumo compreendendo ingredientes com a característica de gosto indesejável que é efetivo para modular o perfil de gosto do produto de consumo. Baseado em tais fatores e nos ensinamentos desta descrição, aqueles técnicos no assunto de formulação aromatizante e/ou produto de consumo podem determinar a quantidade apropriada e efetiva de um ou mais compostos e/ou um ou mais composições de modulação de gosto e/ou um ou mais composições de sabor da presente descrição da matéria para modular o perfil de gosto do produto de consumo.
[0067] Exemplos de produtos de consumo da presente descrição da mateira incluem produtos alimentícios, por exemplo, produtos cozidos, molhos, sopas, alimentos aperitivos, produtos de confeitaria, produtos lácteos, alimentos de bebê, condimentos e conservantes; bebidas, produtos de cuidado oral; fármacos, alimentos de cães, e alimento/ração animal. Esta lista de produtos é determinada a título ilustrativo e não deve ser relacionada como sendo de forma alguma como limitativa.
[0068] Exemplos não limitativos de bebidas, por exemplo, bebidas prontas para beber, concentrados de bebida, incluem bebidas leves carbonatadas e não-carbonatadas, bebidas de bebidas prontas congeladas, bebidas de café, bebidas de chá, bebidas lácteas, bebidas leves em pó, águas aromatizadas, águas melhoradas, bebidas esportivas, suco de frutas e bebidas aromatizadas de suco de fruta, refrigerantes de vinho, coquetéis de bebidas prontas não-alcóolicos, e bebidas alcóolicas aromatizadas. Tais bebidas podem conter, opcionalmente, um aromatizante, natural ou sintético. Uma classe particular de bebidas para as quais a presente composição e métodos são úteis é a bebida leve diet (ou sodas), tais como colas, cítrico e bebidas aromatizadas de frutas e do gênero. Em algumas concretizações, o produto de consumo é um concentrado do produto aromatizante para ser usado pelo consumidor para aromatizar água ou outra bebida, por exemplo, um sabor embalado, tablete de sabor ou gotas melhoradoras de sabor.
[0069] Em certas concretizações, o produto de consumo da presente descrição é um produto cozido. Os “produtos cozidos” como usado aqui incluem produtos prontos para comer, produtos prontos para cozinhar, farinhas, e misturas requerendo a preparação antes de servir. Exemplos não limitativos de alimentos cozidos incluem bolos, biscoitos, cookies, brownies, muffins, rolos, baguetes, donuts, tortas, strudels, pastas, croissants, biscuits, pão, produtos de pão e pãezinhos.
[0070] Exemplos não-limitativos de produtos de confeitaria incluem gomas de mascar, doces duros, doces com textura elástica, caramelos, doces gomosos, e chocolates. Exemplos não limitativos de produtos lácteos incluem sorvete, pudins e iogurtes. Exemplos não limitativos de condimentos e conservantes incluem xaropes, marinados, molhos, condimentos, ketchup, guarnições para salada, e conservantes e preparações de frutas. Exemplos não limitativos de cereais e barras incluem cereais de café da manhã, barras de café da manhã, barras de proteínas, barras de granola, revestimentos de cereal e mingau.
[0071] Em certas concretizações, a composição da descrição da matéria pode ser usada em produtos farmacêuticos tais como xarope para tosse ou outras formulações farmacêuticas líquidas, tabletes mastigáveis ou formas de dosagem farmacêutica na forma de uma névoa de inalação, um “doce”, goma mastigável, ou lozango duro. Exemplos não limitativos de produtos de cuidado oral incluem fármacos, por exemplo, lozangos de garganta, vitaminas, mastigáveis, nebulizadores, dropes medicinais, pasta de dente, gel dental, enxaguante bucal, enxaguante bucal, tiras de película oral, e pulverizadores de hálito sabor hortelã. Exemplos não limitativos de fármacos incluem descongestionantes, misturas para tosse, lozangos para garganta, preparações para indigestão, analgésicos orais, tabletes, cápsulas, dropes, etc.. Em algumas concretizações, as composições da descrição da matéria podem ser adicionadas, diretamente o u indiretamente, para uma forma de dosagem farmacêutica, tais como um tablete, cápsula, gotas ou lozango, que também contém um agente ativo terapêutico. As composições da descrição da matéria podem ser adicionadas para melhorar as propriedades de gosto das formulações descritas na Publicação do Pedido Internacional No. WO 2007/089652, que é aqui incorporada por referência em sua íntegra.
[0072] Em uma outra concretização, uma composição da descrição da matéria é adicionada, diretamente ou indiretamente, a uma forma de dosagem farmacêutica (por exemplo, um tablete, cápsula, gotas, lozango ou xarope) que contém um agente terapeuticamente ativo (por exemplo, um medicamento tal como dextrometorfan ou outro fármaco antitussígeno). Por exemplo, uma concretização da descrição da matéria provê uma pastilha de tosse ou lozango contendo uma composição da matéria descrita.
[0073] Em certas concretizações, uma composição da descrição da matéria pode ser combinada com agentes terapeuticamente ativos incluindo, por exemplo, analgésicos, tais como ibuprofeno e acetaminofeno; laxativas, tais como fenoftaleína dioctisodiosulufossucinato; anoréxicos, tais como anfetaminas e fenilpropanolamina, antacidos, tais como carbonato de cálcio, antiasmáticos, tais como teofilina, antidia'reicos, tais como difenoxilato hidrocloreto, antiflatul~encia tais como simeticon, agentes anti-enxaqueca tais como tartarato ergotamina, antipsicóticos, tal como haloperidol, antiespasmódico ou sedativos, tais como fenobarbital (com ou sem atropina), agentes antihiperativos, tais como metildopa e metilfenidato; tranquilizantes, tais como benzodiazepinas, hidroxizina meprobamatos e fenotiazinas, agentes anti-histamínicos, tais como maleato de clorfeniramina, maleato de pirilamina, succinato de doxilamina, maleato de bromofeniramina, citrato de feniltoloxamina, hidrocloreto de clorciclizina e maleato de feniramina, descongestionantes tais como fenil propanolamina HCl, fenilefrina HCl, fenilpropanolamina bitartrato, e o sulfato ou hidrocloreto de pseudoefetrina, bloqueadores beta, tais como propranolol; agentes anti-alcoolismo, tais como dissulfra, supressores de tosse, tais como benzocaína e dextrometorfan, suplementos de fluoreto, tais como fluoreto de sódio, antibióticos locais, tais como tetraciclina e cleocina, suplementos corticosteroide, tal como predinisona/prednisolona; agentes anti-bócio, tais como colcicina e alopurinol; anti-epileptícos, tais como fenitoína de sódio, agentes anti-desidratação, tais como suplementos eletrólitos, antissépticos, tais como cloreto de cetil piridinio, agentes anticavidade, tais como ureia, e do gênero.
[0074] Em certas concretizações, as composições da descrição da matéria são incluídas nas formas de dosagens farmacêuticas (por exemplo, gomas de mascar ou lozangos) contendo nicotina de modo a modular o amargor e o gosto irritante de nicotina. Em muitos produtos comerciais designados para parar de fumar, a nicotina está presente na forma de polacrilex de nicotina. O polacrilex de nicotina é a ligação de nicotina em uma resina de troca iônica tal como um ácido fraco, resina polacrilex tendo um ácido polimetacrílico/matriz de polímero de divinilbenzeno e tendo uma forma de íon de hidrogênio. Os exemplos comerciais de resinas de troca iônica incluem Amberlite™ IRP64 (disponível na Rohm and Haas, agora na Dow Chemical Co., Midland, MI) e Purolite™ C115HMR (disponível na Purolite Co., Bala Cynwyd, PA). Um produto comercial exemplificativo, Commit®, está comercialmente disponível na GlaxoSmithKline (Middlesex UK), como um lozango dissolúvel contendo tanto 2 mg ou 4 mg de nicotina.
[0075] As gomas de mascar e lozangos contendo nicotina são também comercialmente disponíveis sob o nome comercial Nicorette® (por exemplo, Nicorette® White Ice™ Mint), Nicotinell®, e sem marca, versões genéricas dos mesmos. Estas formulações contêm, tipicamente 2 mg ou 4 mg de nicotina por unidade de serviço. As composições da matéria descrita podem ser usadas para melhorar as propriedades das formulações descritas no pedido US. No. 2007/0014887, ou a publicação EP 1 107 730, cada uma das quais sendo aqui incorporada por referência em sua íntegra.
[0076] Em certas concretizações, o produto de consumo é um adoçante concentrado. Exemplos não limitativos de composições concentradas apropriadas incluem xaropes e adoçantes de mesa em pó ou na forma de tablete. Em uma concretização exemplificativa, o produto de consumo é provido na forma de múltiplas embalagens, ou pacotes individuais, nos quais o adoçante pode ser armazenado, distribuído e usado. Opcionalmente, a composição de adoçante concentrado pode incluir um ou mais aromatizantes naturais.
[0077] Em certas concretizações, o produto de consumo é alimento animal ou alimento de animal doméstico, incluindo produtos de nutrição e cuidado de animal. Exemplos não limitativos de tais alimentos de animais e alimentos de animais incluem alimentos compostos, alimentos líquidos, ração (por exemplo, pré-misturas, rações alimentícias, proteínas ou suplementos minerais), alimento canino úmido ou seco, biscoitos caninos ou guloseimas, e alimento de gato úmido ou seco.
[0078] A matéria descrita também provê um método para modular a característica de gosto de um adoçante de alta intensidade compreendendo a adição de pelo menos um composto da presente descrição da matéria para adoçante em uma quantidade suficiente para prover o perfil de gosto mais próximo ao perfil de gosto provido através do uso de açúcar.
[0079] Em uma concretização, da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos e aspartame. Exemplos não limitativos de tais produtos de consumo incluem soda diet e outras bebidas light/leves, sucos, refrigerante de vinho, misturas de cacau, chás, café instantâneo, bebidas de leite, misturas de shakes, iogurte, adoçantes de mesa, café da manhã instantâneo, cereais de café da manhã, sobremesa congeladas, gelatina, pudins, misturas de cobertura, goma de mascar, spray de hortelã, laxantes, e suplementos de vitamina mastigável.
[0080] Em uma outra concretização da descrição da matéria, o produto de consumo compreende pelo menos um composto descrito aqui e um ou mais adoçantes derivados de Stevia. Ainda em outras concretizações da matéria descrita, o produto de consumo compreende (4Z, 7Z)-decadienal e Rebaudiosídeo A. Exemplos não limitativos de produtos de consumo para o qual esta concretização é particularmente bem adequada incluem produtos de bebidas (soda diet e outras bebidas leves, águas aromatizadas), iogurte, cereal, goma de mascar, doces macios e duros, adoçante de mesa, e produtos farmacêuticos. Em uma concretização adicional da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos aqui e um extrato de Siraitia grosvenorii.
[0081] Ainda em outra concretização da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos e metil-L-α-aspartil-L-fenilalaninato, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e metil-L-α-aspartil-L- fenilalaninato. Exemplos não limitativos de produtos de consumo apropriados incluem soda diet e outras bebidas leves, sucos, refrigerante de mesa, café da manhã instantânea, cereal de café da manhã, sobremesas congeladas, sobremesas de gelatina, pudins, misturas de cobertura, goma de mascar, spray de hortelã, laxantes, e suplementos de vitamina mastigável.
[0082] Ainda em outra concretização da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos e 1,2-benzotiazol-3-(2H)-ona-1,1-dióxido (sacarina) ou seu sal de sódio, opcionalmente, (4Z, 7Z)-decadienal e 1,2-benzotiazol-3(2H)-ona-1,1-dióxido (sacarina) ou seus sais de sódio. Exemplos não limitativos de produtos de consumo apropriados incluem bebidas, adoçantes de mesa.
[0083] Ainda em outras concretizações da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos e acessulfame de potássio, opcionalmente (4Z, 7Z)- decadienal e acessulfame de potássio. Exemplos não limitativos de produtos de consumo apropriados incluem alimentos cozidos, sobremesas congeladas, doces e bebidas.
[0084] Ainda em outra concretização da matéria objeto da invenção, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos atualmente descritos e 1,6-dicloro-1,6-dideoxi-β-D- fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi-α-D- galactopiranosideneotame, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e 1,6-dicloro-1,6-dideoxi-b-D-fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi- α-D-galactopiranosideneotame. Exemplos não limitativos de produtos de consumo apropriados incluem produtos cozidos, bebidas, goma de mascar, gelatinas, e sobremesas lácteas congeladas.
[0085] Em uma concretização adicional da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos atualmente descritos e (3S)-3-[3-(3-hidroxi-4- metoxifenil)propilamino]4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-ácido oxobutanóico, opcionalmente (4Z, 7Z)-decadienal e ácido (3S)-3-[3-(3-hidroxi-4- metoxifenil)propilamino]4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico. Exemplos não limitativos de produtos de consumo particularmente apropriados incluem produtos cozidos.
[0086] Ainda em concretizações adicionais da matéria descrita, o produto de consumo compreende pelo menos um dos compostos descritos atualmente e ácido (3S)-3-(3,3- dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3-fenilpropan-2- il]amino]-4-oxobutanóico (neotame), opcionalmente (4Z, 7Z)- decadienal e ácido (3S)-3-(3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1- metoxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico. Exemplos não limitativos de produtos de consumo particularmente apropriados incluem produtos cozidos.
[0087] Em um outro aspecto, a matéria atualmente descrita provê um método para modular as características de gosto de um produto de consumo compreendendo um ou mais características de amargor, adstringência, metálico ou outra característica de sabor indesejável pela adição à base do produto de consumo de uma quantidade efetiva de pelo menos um composto da fórmula (I) e/ou uma composição de modulação de gosto compreendendo pelo menos um produto da fórmula (I) e/ou uma composição de sabor compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I). Como usado aqui, o termo “quantidade efetiva” significa a quantidade do referido produto da fórmula (I) e/ou uma composição de modulação compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) em um produto de consumo capaz de transmitir um perfil de gosto menos desagradável para o produto. A quantidade efetiva irá variar amplamente dependendo de outros ingredientes presentes, suas quantidades relativas, e o efeito desejado.
[0088] A matéria atualmente descrita será melhor entendida por referência aos exemplos a seguir, os quais são providos como exemplificativos da matéria objeto da invenção, e não a título limitativo.
[0089] Duas composições de sabor para a comparação de gosto foram preparadas de acordo com a tabela a seguir: Tabela 1
[0090] As porcentagens mostradas são em partes em peso. Três analistas experientes treinados avaliaram as duas composições de sabor adoçante. Todos os três indicaram que a composição de sabor A foi muito mais limpa com um retro-gosto significativamente melhor do que o controle. Exemplo 2 - Composição de sabor (metil-L-α-aspartil-L- fenilalaninato) melhora de sabor:
[0091] Duas composições de sabor para a comparação de gosto foram preparadas de acordo com a tabela a seguir: Tabela 2
[0092] As porcentagens mostradas estão em partes em peso. Três analistas experientes treinados avaliaram as duas composições de sabor adoçante. Todos os três indicaram que a composição de sabor A teve um retro-gosto significativamente melhor do que o controle.
[0093] Duas composições de sabor para a comparação do gosto foram preparadas de acordo com a tabela a seguir: Tabela 3
[0094] As porcentagens mostradas estão em partes em peso. Três analistas experientes treinados avaliaram as duas composições de sabor adoçante. Todos os três indicaram que a composição de sabor A teve um retro-gosto significativamente melhor do que o controle.
[0095] Três amostras de goma de mascar foram preparadas para comparação do gosto (1) uma amostra controle sem qualquer componente de modulação de gosto; (2) amostra A compreendendo uma composição aromatizante moduladora comercial para modular a característica de gosto HIS indesejável; e (3) amostra B na qual 0,1% do solvente na composição aromatizante de modulação de gosto comercial da amostra A foi substituído com 0,1% de (4Z, 7Z)-decadienal para produzir um “aromatizante de modulação incluindo o composto de modulação de sabor”, todos como mostrado na Tabela 4. “Componentes base da goma de mascar” são componentes conhecidos pelos técnicos no assunto e usados para prover propriedades de goma de mascar típicas e incluem elastômeros (por exemplo, poliisobutileno, polibutileno, copolímeros de isobutileno-isopreno, copolímeros de estireno- butadieno, polivinilacetato, borracha natural, jelutong, lechi caspi, Perillo); plastificante elastoméricos (por exemplo, éster de glicerol de rosina parcialmente hidrogenada, ésteres glicerol de rosina de óleo tal, metila e ésteres de metila parcialmente hidrogenados de rosina); ceras (por exemplo, polietileno, cera de abelha, carnaúba, parafina); gorduras, óleos, emulsificantes, material de carga (por exemplo, carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, hidróxido de alumínio, magnésio e silicatos de alumínio, argila, alumina, polímeros de celulose); texturizadores (por exemplo, óleos vegetais hidrogenados e parcialmente hidrogenados, monoestearato de glicerol, manteiga de cacau, ácido palmítico, ácido oleico, ácido linolênico). Tabela 4
[0096] As porcentagens mostradas estão em partes em peso. Durante o curso das sessões de teste separadas, um total de vinte analistas experientes treinados avaliaram as três amostras de goma de mascar e descobriram que a amostra Be proveu um retro-gosto melhor do que tanto o controle quanto a Amostra A.
[0097] As amostras foram preparadas para avaliar o efeito de uma composição de modulação contendo (4Z, 7Z)-decadienal com um iogurte adoçado com Stevia de açúcar reduzido.
[0098] Uma base de iogurte de açúcar reduzido (controle) foi preparada com 7,5% de açúcar, 68 ppm Reb A 97 e iogurte natural desnatado. A amostra de teste foi o controle mais 0,05% da composição de modulação. A composição de modulação contendo 0,001% de um corte 0,01% de (4Z, 7Z)-decadienal em conjunto com outros agentes de modulação. A avaliação sensorial foi realizada por um painel de análise com 5 pessoas.
[0099] Todos os 5 integrantes indicaram que a amostra de teste teve menos retro-gosto persistente do que o controle. Dois painelistas indicaram que a amostra de teste foi mais cremosa do que o controle. Um painelista observou uma melhora do perfil de doce.
[0100] Uma comparação de gosto foi conduzida através da combinação e mistura de 0,000001% de corte de 1% de 2,6- nonadienal (1% em etanol) em acetato de etila e usado em uma diluição a 0,10% em uma bebida de suco de fruta monge em água, onde o suco concentrado de fruta monge estava presente em 0,15%. Três analistas treinados avaliaram a combinação contra um controle de suco de fruta-monge sem o composto de modulação de gosto. A combinação resultante demonstrou uma modulação do retro-notas, ou seja, perfil de gosto indesejável, do suco de fruta-monge.
[0101] Os exemplos 7 e 8 mostram concretizações exemplificativas de produtos de bebida e alimentos de baixa caloria adicionais de acordo com a matéria atualmente descrita.
[0102] Ace-K e uma diluição de 1 parte por trilhão de (4Z, 7Z)-decadienal em etanol são combinadas e então misturadas com um aromatizante natural de morango. A mistura resultante é adicionada em água tratada.
[0103] Rebaudiosídeo A 97% e (4Z, 7Z)-decadienal são misturados para formar um adoçante concentrado. Os cookies são preparados por mistura de adoçantes concentrados com sal, açúcar, bicarbonato de sódio, aromatizante, e redutor/tampão. Ovos e então farinha forma adicionados à mistura para fazer a massa do biscoito. Os cookies foram derramados por medida da quantidade (aproximadamente uma quantidade da colher de chá) sobre uma forma para cookie e assados a 215,6 °C (420°F) por 8 minutos.
[0104] A síntese de brometo de cis-3- hexeniltrifenilfosfônio (2 etapas a partir de cis-3-hexanol): sob uma camada de N2, cis-3-hexenol (.4 mol), THF (s/s = 10) e trietilamina (2 eq.) foram combinados e resfriados a 0 °C. O cloreto de metanesulfonil (1,5 eq.) foi adicionado gota a gota por adição em funil. Trinta minutos após a adição do cloreto, GC da mistura de reação mostrou nenhum material de partida. A mistura de reação foi derramada em dietil éter, lavada com 10% de HCL, então salmoura, então NaHCO3 saturado, então salmoura novamente. O material orgânico foi seco sob MgSO4 e concentrado em um óleo laranja. O cis-3- hexenilmesilato bruto, sem purificações adicionais, foi diluído em dietil éter (s/s =10) e adicionado gota a gota em uma solução de brometo de lítio (1,5 eq.) e dietil éter (s/s=4) em temperatura ambiente. Após agitação durante a noite, a mistura de reação foi derramada em salmoura. A fase orgânica foi separada e a fase aquosa extraída com dietil éter três vezes. Os extratos de éter foram secos sob MgSO4 e concentrados em um cis-3-hexenilbrometo bruto, o qual poderia ser usado como é, para a próxima etapa. Cis-3-hexenilbrometo foi diluído com acetonitrila (s/s =10), combinado com PPh3 (1,5 eq.) e colocado em refluxo por 36 horas. Após remoção de acetonitrila sob pressão reduzida, uma mistura de 1:1 de hexanos:dietil éter foi adicionada ao frasco de reação e refrigerada durante a noite. O sólido resultante foi filtrado e lavado com dietil éter até uma amostra de sólido não mostrar mais do PPh3 por 1H NMR. Após secagem sob vácuo, o brometo de cis-3-hexeniltrifenilfosfônio foi colhido.
[0105] Síntese de 3-(1,3-dioxolan-2-il)propanol: acreleina etileno acetal foi combinado com tolueno (s/s=1) Rh(CO)2Acac (.0015 eq.) e PPh3 (.0078 eq.) em um autoclave. CO/H2 (1:1) foi adicionado ao reator em 1,72 MPa (250 psi) e o conteúdo do recipiente agitado a 65 °C. após 48 horas, a reação foi completada, resultando em uma mistura de aproximadamente 5050 produtos lineares/ramificados. O tolueno e as impurezas de baixa ebulição foram removidos por destilação (20T, 35°C no banho, 24°C bulbo). A destilação fracional (3-pés por coluna, r/r = 12/1, .78T, 65°C banho, 52°C bulbo) removidos mais do produto ramificado. Então, na destilação de rota curta (.88T, 65°C banho, 36°C bulbo) proveu o produto linear puro 3-(1,3- dioxolan-2-il)propanal.
[0106] Síntese de 2-((3Z, 6Z)nona-3,6-dienil)-1,3- dioxolano:3-(1,3-dioxolan-2-il)propanal foi então usado para uma reação de Wittig. Especificamente, brometo de cis-3- hexeniltrifenilfosfônio (1 eq.) foi adicionado em um frasco de fundo redondo equipado com um funil de adição. Após evacuação do frasco e expurgo do N2, dietil éter (s/s=2) foi adicionado para formar um mosto com o sal. Em temperatura ambiente, n-BuLi (1,5M em hexanos, 1 eq.) foi adicionado ao mosto durante 1 hora gota a gota, e agitado por uma hora adicional para formar o ilídeo (“ylide”). A reação foi resfriada a -35°C em um banho de acetona com gelo seco. 3- (1,3-dioxolan-2-il)propanal (1 eq.) em dietil éter (s/s=10) foi então adicionado gota a gota ao ileto. A reação foi deixada aquecer a temperatura ambiente e agitada durante a noite. O NH4Cl saturado foi adicionado à mistura de reação e agitado até todo o sólido ser dissolvido. A mistura foi extraída 3 vezes com dietil éter, lavada com 5% de HCl, então NaHCO3 saturado, então salmoura. Os extratos de éter foram secos sob MgSO4 e concentrados. Os extratos concentrados foram filtrados com uma mistura de 1:1 de dietil éter:hexanos. O filtrado foi concentrado, e após a destilação bulbo-a-bulbo (.5T, até 100°C) o produto foi obtido.
[0107] Desproteção de 2-((3Z,6Z)nona-3,6-dienil)-1,3- dioxolano para obter 4Z,7Z-decadienal:2-((3Z,6Z)nona-3,6- dienil)-1,3-dioxolano foi aquecido a 75°C com 50% de ácido glioxílico (s/s=2) e 1,4-dioxano (s/s=2) durante a noite. Após resfriamento, a mistura de reação foi tratada com 5% de Na2Co3, extraído com dietil éter, lavada com água, seca e concentrada para o 4Z,7Z-decadienal bruto. A destilação fracional (.44%, 35-36°C) resultou em 4Z,7Z-decadienal.
[0108] A versão natural de 4,7-decadianal foi obtida primeiro por tratamento com ácido eicosapentaenoico (EPA) com diátomos de Thalasiosira rotula, que é crescida por 3 semanas a 20°C sob dióxido de carbono usando um ciclo claro:escuro 13:11 em meio L1. As células são colhidas e congeladas, então moídas em meio L1 adicional. EPA é então adicionado a estas células moídas em tampão neutro em temperatura ambiente e agitado por 3 horas. A amostra foi extraída com acetato de etila e analisada por cromatografia gasosa, que confirmou a presença de 2,4,7=decatrienal. Este produto é então tratado com a cepa de Saccharomyces cerevisiae e D-glicose em pH 7,5, tampão a 30°C por 10 minutos. O bruto de fermentação bruto foi extraído com acetato de etila e analisado por cromatografia gasosa, que confirmou a presença do 4,7- decadienal desejado.
[0109] Apesar da presente descrição da matéria e suas vantagens terem sido feitas em detalhes, deve ser entendido que várias mudanças, substituições e alterações podem ser feitas aqui sem fugir do espírito e do escopo de da descrição da matéria como definido pelas reivindicações anexas. Além disso, o escopo da presente descrição não presente ser limitado as concretizações particulares de processo, máquina, fabricação, composição de matéria, meios, métodos e etapas descritas no relatório. Como um técnico no assunto irá facilmente perceber, a partir da descrição da matéria atualmente descrita, os processos, máquinas, fabricação, composições de matéria, meios, métodos, ou etapas, atualmente existentes ou antigos a serem desenvolvidos que realizem substancialmente a mesma função ou consigam substancialmente o mesmo resultado como das correspondentes concretizações descritas aqui podem ser utilizados de acordo com a matéria atualmente descrita. Consequentemente, as reivindicações anexas pretendem incluir dentro de seu escopo tais processos, máquinas, fabricação, composições de matéria, meios, métodos ou etapas.
[0110] A partir da descrição acima, várias modificações e alterações nas composições e métodos irão ocorrer para os técnicos no assunto. Todas as referidas modificações são provenientes do escopo das reivindicações anexas que se pretende esteja incluído nestas reivindicações.
[0111] As patentes, pedidos de patente, publicações de produtos, descrições de produtos, e protocolos são citados durante este pedido de patente, a descrição dos quais sendo incorporada aqui por referência em sua íntegra para todos os propósitos.
Claims (10)
1. Produto de consumo, caracterizado pelo fato de compreender: (a)(4Z,7Z)-decadienal; (b) pelo menos um adoçante de alta intensidade, e (c) um produto de consumo base.
2. Produto de consumo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o adoçante de alta intensidade ser selecionado a partir do grupo consistindo de: 1,2- benzotiazol-3(2H)-ona 1,1-dióxido (sacarina) ou seu sal de sódio; metil-L-α-aspartil-L-fenilalaninato (aspartame); potássio acessulfame (Ace-K ou acessulfame K); 1,6-dicloro- 1,6-dideoxi-β-D-fructofuranosil-4-cloro-4-deoxi-α-D- galactopiranosideneotame (sucralose); ácido (3S)-3-[3-(3- hidroxi-4-metoxifenil)propilamino]-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]4-oxobutanóico (advantame); ácido (3S)-3-(3,3-dimetilbutilamino)-4-[[(2S)-1-metoxi-1-oxo-3- fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico (neotame); L- α-aspartil-N-(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil)-D-alaninamida (alitame); sódio N-ciclohexilsulfamato (ciclamato); ciclamato de cálcio; ciclamato de sódio; ciclamato de magnésio; ciclamato de potássio; eritritol; glicerol; lactitol; maltitol; manitol; sorbitol; xilitol; galactilol e combinações dos mesmos.
3. Produto de consumo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o adoçante de alta intensidade ser derivado a partir de Stevia rebaudiana, sendo o adoçante de alta intensidade selecionado a partir do grupo consistindo de toda a folha e os extratos de Stevia crus, extratos de Stevia modificados, compostos esteviol mono-, di- e poliglicosilado, pó de Stevia verde, Rebaudiosídeo A (Reb A), Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo D2, Rebaudiosídeo E, e Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo L, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Rebaudiosídeo R, Rebaudiosídeo S, Rebaudiosídeo V, Rebaudiosídeo W, Rebaudiosídeo X, Rebaudiosídeo KA, Dulcosídeo A, Rubusosídeo, Steviosídeo, e combinações dos mesmos.
4. Produto de consumo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o adoçante de alta intensidade ser derivado a partir de Siraitia grosvernorii, sendo que o adoçante de alta intensidade é selecionado a partir do grupo consistindo de extratos modificados ou extratos não- modificados, mogrosídeos, e combinações dos mesmos.
5. Produto de consumo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o adoçante de alta intensidade ser selecionado a partir do grupo consistindo de metil L-α- aspartil-L-fenilalaninato, extrato de Siraitia grosvernorii, Rebaudiosídeo A; e combinações dos mesmos.
6. Método para modular as propriedades de gosto de um produto de consumo, caracterizado pelo fato de (4Z,7Z)-decadienal ser adicionado ao produto de consumo em uma quantidade efetiva para modular o perfil de sabor do adoçante de alta intensidade.
7. Método para modular características de gosto indesejáveis em um produto de consumo, caracterizado pelo fato de compreender a adição de (4Z,7Z)-decadienal ao produto de consumo contendo um adoçante de alta intensidade em uma quantidade suficiente para prover um gosto mais desejável ou perfil de sabor para o produto de consumo.
8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 ou 7, caracterizado pelo fato de o (4Z,7Z)-decadienal ser adicionado ao produto de consumo em uma quantidade de 0,0001 partes por trilhão (ppt) a 1% em peso.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 ou 7, caracterizado pelo fato de o (4Z,7Z)-decadienal ser adicionado ao produto de consumo em uma quantidade de 0,1 partes por milhão (ppm) em peso.
10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 ou 7, caracterizado pelo fato de o (4Z,7Z)-decadienal ser adicionado ao produto de consumo em uma quantidade de 0,10 ppt a menos que 0,1 ppm.
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