DE2634077A1 - Als riech- und geschmacksstoff verwendbares spiranderivat - Google Patents

Als riech- und geschmacksstoff verwendbares spiranderivat

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DE2634077A1
DE2634077A1 DE19762634077 DE2634077A DE2634077A1 DE 2634077 A1 DE2634077 A1 DE 2634077A1 DE 19762634077 DE19762634077 DE 19762634077 DE 2634077 A DE2634077 A DE 2634077A DE 2634077 A1 DE2634077 A1 DE 2634077A1
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Guenther Dr Ohloff
Walter Dr Renold
Karl-Heinrich Dr Schulte-Elte
Werner Dr Skorianetz
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Firmenich SA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description

NACHGrERElCHT j
DipUng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dip!.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
TELEFON C0611)
281134 287014
6 FRANKFURT/M.
GR ESCHENHEIMER STR39
Fall 1343
Firmenich S.A. CH-1211 Genf / Schweiz
Als Riech- und Geschmacksstoff verwendbares Spiranderivat.
Die Erfindung betrifft die neue Verbindung der Formel
709807/1177
Diese Verbindung, das 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro if11.57deca-3,6-dien, ist als Riech- und Geschmacksstoff verwendbar.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Verbessern, Verstärken oder sonstigen Verändern der organoleptischen Eigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten, oder von Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den genannten Produkten eine organoleptisch wirksame Menge 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro A.57deca-3,6-dien einverleibt.
Die Erfindung betrifft ferner ein geruchs- bzw. geschmacksveränderndes Mittel, das als Wirkstoff die Verbindung I enthält. Die Erfindung'betrifft weiterhin eine Parfümkomposition, welche die Verbindung I und mindestens einen weiteren Riechstoff und/oder ein Verdünnungsmittel enthält. Die Erfindung betrifft noch eine Aromenkomposition, welche die Verbindung I und mindestens einen weiteren Geschmacksstoff und/oder ein Verdünnungsmittel enthält.
2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro/il.57deca-3,6-dien (I) ist das nächst höhere Homologe des bekannten Spiranderivates der Formel
II
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Dieses letztere Spiranderivat, das 2,6,10,10-Tetramethyll-oxa-spiroA.^decaOjö-dien, ist bereits vor einigen Jahren beschrieben worden, z.B. im schweizerischen Patent Nr. 5^ 733. Während die Verbindung II in organoleptischer Hinsicht uninteressant ist, besitzt die Verbindung I unerwarteterweise interessante organoleptische Eigenschaften, die sie zu einem wertvollen Riech- und Geschmacksstoff machen.
Als Riechstoff zeichnet sich die Verbindung I durch einen originellen und intensiven Geruch aus, der eine frische, grüne, natürliche Note aufweist, die an Minzenblätter, Muskatellersalbei oder sogar schwarze Johannisbeeren erinnert. Zusätzlich besitzt die Verbindung I eine fruchtige Geruchsnote, die an Citrusfrüchte, z.B. Pamplemusen, erinnert.
Wegen ihres besonders gehaltvollen und komplexen Geruchs, dei? für diesen Verbindungstyp sehr ungewöhnlich ist, öffnet sich der Verbindung I ein ausgedehntes Anwendungsgebiet. 2J6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiroA.57deca-3s6-dien (I) kann zur Formulierung der verschiedensten Parfümkompositionen, z.B. solchen mit chypre-artigem, fruchtigem, edelholzartigem, blumigem, rosen-artigem, fougere-artigem oder lavendel-artigem •Geruch, verwendet werden. Die Verbindung I ist besonders in für Männer "bestimmten Parfümen geschätzt, in welchen sie eine besonders angenehme frische und natürliche Duftnote entwickelt.
Die mit der Verbindung I erzielbaren Geruchseffekte sind durch die Konzentration und die Natur der anderen in einer •Parfümkomposition enthaltenen Begleitriechstoffen bedingte Bei
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der Formulierung von Riechstoffkompositionen können interessante Dufteffekte mit Mengen der Verbindung I z.B. in der Grossenordnung von 0,05 % erzielt werden. Ausgeprägtere Dufteffekte können mit Mengen von etwa 0,1 bis 5 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, erzielt werden. Man kann jedoch auch grössere Mengen, z.B. bis zu 10 5?, 20 % oder sogar grössere Mengen, verwenden, wenn man besondere Dufteffekte erzielen will. :
Das 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro/"i| .57deca-3 >6-dien kann als solches allein oder im Gemisch mit mindestens einem anderen Riechstoff und/oder einem geeigneten Verdünnungsmittel oder Träger zur Herstellung von parfümierten Produkten, z.B. Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln, Haushaltpflegemitteln oder kosmetischen Produkten, verwendet werden.
Als Geschmacksstoff zeichnet sich die Verbindung I durch eine fruchtige Geschmacksnote aus, die gleichszeitig kräuter- und edelholzartig ist und mehr oder weniger an den Geschmack schwarzer Johannisbeeren erinnert. Die Verbindung I wird deshalb mit Vorteil zur Herstellung verschiedenartiger künstlicher Aromen, z.B. von Fruchtaromen, wie schwarze Johannisbeere, Himbeere oder andere rote Beeren, oder sogar Minzaromen, verwendet. In den Aromen, welchen sie einverleibt wird, entwickelt die Verbindung I in den meisten Fällen eine frische, kräuterartige und fruchtige Geschmacksnote, die den natürlichen Charakter der Aromen verstärkt.
7 09 807/1177
Die Verbindung I ist vielseitig verwendbar, insbesondere zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder sogar Tabakprodukten. Die oben beschriebenen Geschmackseffekte können mit Mengen von etwa 0,01 bis 10 ppm (Gewichtsteile pro "Million Gewichtsteile) der Verbindung I, bezogen auf das Gewicht des zu aromatisierenden Materials, erzielt werden. Vorzugsweise verwendet man Mengen von 0,1 bis 2, in gewissen Fällen bis zu 5 ppm. Wenn man besondere Geschmackseffekte zu erzielen wünscht, kann man auch Mengen von mehr als 10 ppm verwenden.
Das 2,6,9,10,lO-Pentamethyl-l-oxa-spirof*}.57deca-3,6-dien lässt sich leicht herstellen, indem man das Acetylendiol der Formel
III
mit einer starken Mineralsäure oder organischen Säure behandelt, wie dies z.B. im schweizerischen Patent Nr. 5M 733 beschrieben ist. . . ■ " '
Die zur Herstellung der Verbindung I als Ausgangsstoff verwendete Verbindung III ist ebenfalls "neu. Sie" "lässt" sich leicht aus auf dem Markt zugänglichen Produkten, z.B. aus" 2,5,6,6-Tetramethyl-cyclohexanon und But-l-in-3-ol nach dem folgenden Reäktionsschema herstellen
709807/1177 ; :
ο ^ C ι11
OH
Base
' ' Die Erfindung wird im Folgenden durch Ausführungsbeispiele erläutert. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. . -
Be is ρ" i e 1 1
83 g l-Hydroxy-2,5,6,6-tetramethyl-l-(3-hydroxybut-l-in-l-yl)-cyclohexan und 220 g 40 £iger Phosphorsäure in Wasser wurden während 15 Stunden bei 80° unter einer Stickstoffatnrosphäre erhitzt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Petroläther (Siedebereich 80 - 100°) extrahiert. Die organischen Extrakte wurden mit gesättigter wässriger NaHCO -Lösung und dann mit Wasser gewaschen und über Na3SO11 getrocknet. Durch Abdampfen der flüchtigen Anteile wurden 71,5 g Rohprodukt erhalten.
Durch fraktionierte Destillation des Rohproduktes erhielt man 15,0 g 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiroA.57deca-3,6-dien in Form eines Gemisches von zwei Isomeren, wie sich durch gesphasenchromatographische Analyse ermitteln liess. Die auf diese Weise isolierte Verbindung konnte ohne weitere Reinigung
erfindungsgemäss verwendet werden. Sie wies die folgenden .physi-. ' 709807/1177
kaiischen Eigenschaften auf:
Sdp. *»7-55°/O,2 Torr. ' ~
KRS (CDGl j 90 Mhz) '
Isomer A: 0,71 (3H,d); 0,80 (6H,s); 1,24 (3H,d); 1,80 (3H, breites s); 4,80 (lH,qd)j
1 5,76 (2H, d/d);
; Isomer B; 0,84 (3H,d); 0,80 (6H,s); 1,31 ί (3H,d); 1,80 (3H1 breites s)j 5,00 (IH, qd); 5,78 (2H, d/d) δ ppm
Bei Verwendung von wässriger 30 Seiger Schwefelsäure
anstelle von wässriger Phosphorsäure wurden ähnliche Resultate erzielt.
, Das als Ausgangsstoff verwendete l-Hydroxy-2,5,6,6-tetramethyl-l-(3-hydroxy-but-l-in-l-yl)-cyclohexan wurde durch Kondensation von 2,5,6,6-Tetramethyl-cyclohexanon mit Butl-in-3-ol in Gegenwart von Butyllithium in Hexan nach dem im schweizerischen Patent Nr. 5kk 733 beschriebenen Verfahren hergestellt. ; ,
■ Beispiel 2
Eine Parfümbase wurde durch Mischen der folgenden Komponenten (Gewichtsteile) hergestellt:
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Linalol · 200
Lavendinöl . 200
Isononylacetat 150
p-t-Butyl-cyclohexylacetat 100
Di-isobutylcarbinylacetat 100
"Citrata" Minzöl t 50
Citronenol . 30
Methyljonon 20
"Hydroxycitronellal 20 Jl-Isopropyl-cyelohexylmethanol** 10 ljl-Dimethyl-^-acetyl-ö-t- .
butylindane 10 ■
Decylaldehyd 10?* 10
Total 900
♦ In Diäthylphthalat
♦♦Lieferant : Pirmenich SA, Genf, Schweiz (siehe z.B. • britisches Patent Nr. 1 416 658).
Diese Parfümbase entwickelt einen recht angenehmen Duft, der an Lavendinöl erinnert, und kann zum Parfümieren z.B. von Shampoos und Schaumbadzusätzen verwendet werden.
Durch Zugabe von 90\ g dieser Parfümbase zu 10 g einer 10 fciger Losung von 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro ^.5L7deca-3,6-dien in Diäthylphthalat wurde ein Parfüm erhalten, das einen frischeren und natürlicheren Duft entwickelte als die Parfümbase und überdies einen subtileren Duftcharakter besass,
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der an Lavendelöl erinnerte.
B 's i' s ρ" ΐ el 3
• Eine zum Parfümieren eines Toilettewassers für Männer bestimmte Parfümbase wurde durch Mischen der nachfolgend aufgezählten Komponenten (Gewichtsteile) hergestellt
■ · Dest. Bergamottöl l60
' ; p-t-Butylcyclohexylacetat 100
Galbanum-Resinoid 50$* 80
Absolutes Eichenmoos, entfärbt 50£* .80
Pentadecanolid 1055* -80
Cedrylacetat 60
Thibetin ΙΟ?* MO
Cedren . . MO
Citronenöl _ MO
Vetiverylacetat MO
Florida Orangenöl . MO
o-Isomethyljonon-· - MO
Synthetisches Zibet 10?* . 20
Lavendelöl 20
Oppoponaxol 105?* . 10.
iforisnöerol
,skatnussöl
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M-Isopropylcyclohexylmethanol** 10 α-Jonon 10
Total 900
* In Diäthylphthalat
♦♦Lieferant : Firmenich SA, Genf, Schweiz (siehe z.B britisches Patent Nr. 1 Ml6 658)
Durch Zugabe von 90 g dieser Parfümbase zu 2g 2,6,9»10110-Pentamethyli-l-oxa-spiro^. 57deca-3»6-dien wurde ein Parfüm erhalten, dessen Duft durchschlagskräftiger war als derjenige der. Parfümbase. Der genannte Duft war über dies gehaltvoller und wies eine originelle citrusartige Note auf.
B e ι s ρ ι e T M
Durch Verdünnen von 1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Himbeersirups und eines handelsüblichen Sirups von schwarzen Johannisbeeren mit Ί bzw, 9 Gewichtsteilen Wasser wurden zwei Getränke zubereitet. Diese Getränke wurden mit 0,3 bzw. 0,5 ppm 2,6,9,10,10-Pentamethy 1-1-oxa-spiroA.5-7deca-3j6-dien aromatisiert.
Die aromatisieren Getränke wurden von einer Gruppe von Geschmacksprüfern organoleptisch beurteilt. Nach dem Urteil der Geschmacksprüfer wies das aromatisierte Himbeergetränk eine verbesserte Kopfnote und ein Gesamtaroma auf, das voller und frischer als dasjenige des nicht-aromatisierten Getränkes war,
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und wies das aromatisierte Schwarzjohannisbeergetrank einen volleren und natürlicheren Geschmack als das nicht-aromatisierte Getränk und überdies eine ausgeprägtere kräuterartige und fruchtige Geschmacksnote auf.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    "Ί. J 2,6,9,10,10-Pentamethyl-l-oxa-spiro[4.5] deca-3,6-dien.
  2. 2. Verwendung von 2,6,9,10,10-Pentamethyl-1-oxa-spiro[k.5) deca-3,6-dien als Riechstoff oder als Riechstoff zusatz oder als Geschmacksstoff oder als Geschmacksstoffzusatz in Riechstoff- bzw. Aromenkompositionen.
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DE19762634077 1975-07-30 1976-07-29 Als riech- und geschmacksstoff verwendbares spiranderivat Withdrawn DE2634077A1 (de)

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GB (1) GB1496098A (de)
NL (1) NL7608250A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4336197A (en) 1980-02-08 1982-06-22 Firmenich Sa 6-Ethyl-2,10,10-trimethyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,6-diene
WO2007129236A1 (en) * 2006-05-04 2007-11-15 Firmenich Sa 1-oxaspiro (4, 5 ) dec-3-ene derivatives as perfuming ingredients

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH613379A5 (en) * 1975-03-11 1979-09-28 Givaudan & Cie Sa Perfuming and/or flavouring compositions
FR2405251A1 (fr) * 1977-10-05 1979-05-04 Firmenich & Cie Derives spiranniques utilises comme ingredients parfumants et aromatisants
NL8201991A (nl) * 1982-05-13 1983-12-01 Naarden International Nv Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat.
FR3054241B1 (fr) * 2016-07-20 2020-01-10 Phytobokaz Procede d'isolement et application de la resine de l'" huile de galba ® "

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637403A (en) * 1969-04-28 1972-01-25 Reynolds Tobacco Co R Enhancement of the flavor of foodstuffs

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4336197A (en) 1980-02-08 1982-06-22 Firmenich Sa 6-Ethyl-2,10,10-trimethyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,6-diene
US4465618A (en) * 1980-02-08 1984-08-14 Firmenich Sa Spiranic compound for use as a perfume or flavor-modifying ingredient
WO2007129236A1 (en) * 2006-05-04 2007-11-15 Firmenich Sa 1-oxaspiro (4, 5 ) dec-3-ene derivatives as perfuming ingredients
US8012462B2 (en) 2006-05-04 2011-09-06 Firmenich Sa 1-oxaspiro (4, 5) dec-3-ene derivatives as perfuming ingredients

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GB1496098A (en) 1977-12-21
FR2319640B1 (de) 1982-07-16
NL7608250A (nl) 1977-02-01
CH599757A5 (de) 1978-05-31
JPS5217460A (en) 1977-02-09

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