DE2423363A1 - Verfahren zur veraenderung der organoleptischen eigenschaften von verbrauchbaren materialien - Google Patents
Verfahren zur veraenderung der organoleptischen eigenschaften von verbrauchbaren materialienInfo
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Description
International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y./USA
Verfahren zur Veränderung der organoleptiychen
ten von verbrauchbaren Materialien
Die Erfindung betrifft Methoden zur Verwendung von 1,2-Cyclohexandion,
gegebenenfalls unter Zusatz von anderen cyclischen Diketonen, wie Maltol, Gycloten und 2,5-Bimethyl-4-hydroxy-3(2H)-füranon,
um den Duft und/oder daa Aroma von verbrauchbaren Materialien zu verändern.
Gemäß der Erfindung werden Nahrungsmittel- und Duftzusammensetzungen
mit süßen gebrannten Noten, die an Süßholz bzw. Lakritze und Cycloten erinnern und die als
süßkaramelartig und ahornzuckerartig bezeichnet werden, zur Verfügung gestellt. Weiterhin werden durch die Erfin-
—2—
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dung neue aromaverleihende Zusammensetzungen mit ahornzuckerartigem,
schwarzen-walnußartigem und Foenugreek-Charakter sowie Tabakzusammensetzungen mit Ahornzucker/
Cumarinnoten zur Verfügung gestellt, indem 1,2-Cyclohexandion allein oder in Kombinationen mit solchen Diketonen,
wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon,
verwendet wird.
Das erfindungsgemäß verwendete 1,2-Cyclohexandion let dazu
imstande, bestimmte Duft- und Aromanoten, die üblicherweise in vielen süßholzartigen Düften, wie Walnußdüften,
Ahornzuckerdüften, Selleriedüften und Tabakdüften, die bislang zur Verfügung gestellt werden, fehlen,
zuzuführen und/oder zu potentieren. Ferner ist das erfindungsgemäß verwendete 1,2-Cyclohexandion dazu imstande,
bestimmte Duftnoten zu liefern, die üblicherweise in vielen Parfümmaterialien fehlen, z.B. Lavendeldüfte, Düfte
nach frisch gemähtem Heu, tabakartige Düfte, Gewürzbasendüfte und Foenugreek-Düfte. Der intensive Foenugreek-Charakter
des 1,2-Cyclohexandion3 ist angesichts des relativ
schwächeren Foenugreek-Charakters seiner Isomeren,
wie Cycloten, überraschend.
Wenn das erfindungsgemäß verwendete 1,2-Cyclohexandion als Nahrungsmittelduft verwendet wird, dann dient die Natur
der Mitbestandteile, die zusammen mit dem 1,2-Cyclohexandion zur Formulierung der Produktzusammensetzung verwendet
werden, dazu, um die organoleptischen Eigenschaften des End-Nahrungsmittels zu verändern, das damit behandelt
worden ist.
Die hierin hinsichtlich von Düften und Aromen gebrauchte Bezeichnung "ändern bzw. verändern" in ihren, verschiedenen
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Formen bedeutet die Zuführung oder Verleihung eines Duftbzw. Aromacharakters oder einer Duft- bzw. Aromanote an
eine sonst fade, relativ geschmacklose Substanz oder die Verstärkung einer bereits vorliegenden Aromacharakteristik,
wo der natürliche Duft in gewisser Hinsicht Mangel aufweist oder die Ergänzung eines bereits vorliegenden
Dufteindrucks, um die Qualität, den Charakter oder den
Geschmack zu modifizieren.
Die hierin verwendete Bezeichnung "Nahrungsmittel" soll sowohl feste als auch flüssige eßbare Materialien einschließen,
die gewöhnlicherweise einen Nährwert besitzen, was jedoch nicht immer erforderlich ist.. Somit sind Beispiele
für Nahrungsmittel Fleischprodukte, Pasteten, Suppen, Schnellgerichte, Getränke, Milchprodukte, Süßwaren,
Gemüseprodukte, Getreideprodukte, Softdrinks, Snacks und dergleichen«
Substanzen, die als Mitbestandteile oder Dufthilfsstoffe verwendet werden können, sind gut bekannt und werden in
der entsprechenden Literatur ausführlich beschrieben. Mit Ausnahme für die oben erwähnten cyclischen Diketone gibt
es, mit Ausnahme des Erfordernisses, daß solche Materialien für Nahrungszwecke annehmbar sein müssen und daher
nicht toxisch oder sonstwie schädlich sein dürfen, keine besonders kritischen Gesichtspunkte bei ihrer Auswahl.
Daher können solche Materialien, die im allgemeinen als Duft- bzw. Aromahilfsmittel oder Träger verwendet werden,
eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Stabilisatoren, Verdicker, Netzmittel, Konditionsmittel, andere Duftmittel
und Duftverstärker.
Die Menge des 1,2-Cyclohexandions, die im jeweiligen Fall
verwendet wird, kann über einen relativ weiten Bereich
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variieren, wodurch die gewünschten organoleptisehen Effekte
hinsichtlich der Natur des Produkts erhalten werden. Entsprechend größere Mengen wären in solchen Fällen erforderlich,
wo die End-Nahrungsmittelzusammensetzung, die aromatisiert werden soll, im Geschmack relativ fade ist,
während relativ geringere Mengen dazu ausreichend sind, um eine Zusammensetzung zu verstärken, die im natürlichen
Duft oder Aroma lediglich Mangel aufweist. Das primäre Erfordernis
ist dasjenige, daß die ausgewählte Menge effektiv ist, d.h. ausreichend ist, um die organoleptischen
Eigenschaften der Stammzusammensetzung, und zwar entweder des Nahrungsmittels als solches oder der Aromamischung,
zu verändern. Die Verwendung von ungenügenden Mengen des 1,2-Cyclohexandions beeinträchtigt naturgemäß jede Möglichkeit
zum Erhalt der gewünschten Ergebnisse, während überschüssige Mengen lediglich Kosten mit sich bringen. In
manchen Fällen kann hierdurch sogar das Duftaromagleichgewicht gestört werden. Daher beziehen sich die Ausdrücke
"effektive Menge" und "ausreichende Menge" auf den Erhalt der gewünschten Aroma- bzw. Dufteffekte.
Hinsichtlich der Snd-Nahrungsmittelzusammensetzungen wurde
gefunden, daß Mengen des 1,2-Cyclohexandions, die sich von
einer geringen, jedoch effektiven Menge, z.B. 1,0 Teile pro Million bis zu etwa 50 Teilen pro Million, bezogen
auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung erstrecken, geeignet sind, wenn die Verbindung alleine ohne andere cyclische
Diketone verwendet wird. Bei Verwendung mit solchen cyclischen Diketonen, wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon,
kann die Konzentration von 1,2-Cyclohexandion so niedrig wie 0,1 Teile pro Million sein.
Die Gesamtkonzentration der Kombination aus 1,2-Cyclohexandion
und cyclischen Diketonen (wie Maltol, Cycloten und
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2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)furanon kann so niedrig wie
0,5 Teile pro Million oder so hoch wie 50 Teile pro Million sein. Konzentrationen oberhalb der maximalen angegebenen
Mengen werden normalerweise nicht empfohlen, da ' sie nicht dazu imstande sind, eine entsprechende Verstärkung
der organoleptischen Eigenschaften zu ergeben. In solchen Fällen, 'wo das 1,2-Cyclohexandion zu dem Nahrungsmittel
als integrale Komponente einer Aromamischung zugesetzt wird, ist es naturgemäß wesentlich, daß die Gesamtmenge
der Aromamischung, die verwendet wird, ausreichend ist, um eine wirksame 1,2-Cyclohexandionkonzentration in
dem Nahrungsmittelprodukt zu ergeben.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Nahrungsmittelaromazubereitungen
enthalten das 1,2-Cyc3diexandion vorzugsweise in Konzentrationen von etwa 1 bis etwa 10 Gew.-%t bezogen
auf das Gesamtgewicht der Aromazusammensetzung, wenn das 1,2-Cyclohexandion ohne cyclische Diketone verwendet wird.
Wenn es mit anderen cyclischen Diketonen, wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, verwendet
wird, dann kann die Zusammensetzung so wenig wie 0,1% 1,2-Cyclohexandion
enthalten und die Kombination von 1,2-Cyclohexandion mit den anderen cyclischen Diketonen kann so
gut wie 0,5% sein.
Die hierin beschriebenen Zusammensetzungen können nach den
herkömmlichen Techniken, die z.B. als Kuchenteigtechniken bekannt sind, formuliert werden. Pflanzensäfte können formuliert
werden, indem man lediglich die betreffenden Bestandteile in den angegebenen Verhältnismengen in einem
geeigneten Mischer vermischt, um die gewünschte Konsistenz, Homogenität der Dispersion etc. zu erhalten. Alternativ
können Aromazusammensetzungen in Form von teilchenförmigen
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Feststoffen geeigneterweise hergestellt werden, indem das
1,2-Cyclohexandion und gegebenenfalls zusätzlich andere
cyclische Diketone, wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3-(2H.)-furanon,
z.B. mit Gummi arabicum, Gummitraganth, Karrageenin und dergleichen vermischt werden
und hierauf das resultierende Gemisch sprühgetrocknet wird, wobei das teilchenförinige feste Produkt erhalten
wird. Vorbereitete Aromagemische in Pulverform, z.B. Süßholzgemisch oder Vanillepulver oder ahornzuckeraromatisiertes
Pulver, können erhalten werden, indem man die getrockneten festen Komponenten, z.B. Stärke, Zucker und dergleichen,
und 1,2-Cyclohexandion in einem Trockenmischer vermengt,
bis der erforderliche Gleichförmigkeitsgrad erhalten wird.
Es wird derzeit bevorzugt, mit dem 1,2-Cyclohexandion die
folgenden Hilfsstoffe zu kombinieren:
Eugenol
Guaiacol
Vanillin
Saccharose
Heliotropin
Äthylvanillin
Maltol
Äthylmaltol
Cycloten
Äthylcycloten
Methylcyclopentenolonbutyrat und 2, S-Dimethyl-^hydroxy-J- ( 2H) -f uranon.
1,2-Cyclohexandion und gegebenenfalls andere cyclische Diketone,
wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-
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3(2H)-furanon, können ebenfalls dazu verwendet werden, um die örganoleptischen Eigenschaften von Tabak und Tabakprodukten
zu verbessern und zu verstärken. Das 1,2-Cyclohexandion
verleiht somit einen süßen natürlicheren Tabakcharakter und eine ahornzuckerartige und gewürzartige Note einem
Standard-Ahornzuckeraroma, das für Tabake verwendet wird,
wenn es in Mengen von 500 Teile pro Million (mit anderen cyclischen Diketonen) bis zu 1000 bis 6000 Teilen pro Million
(wenn es allein verwendet wird), bezogen auf das Trokkengewicht des Tabaks, eingesetzt wird. Die hierin verwendete
Bezeichnung "Tabak" soll Naturtabake, wie Burley-Täbak,
türkischen Tabak, Maryland-Tabak, tabakartige Produkte, wie rekonstituierten Tabak aus homogenisiertem Tabak, und
Tabakersatzmittel, die den natürlichen Tabak ersetzen sollen, wie verschiedene Pflanzenblätter, z.B. Salat- und
Kohlblätter und dergleichen, bedeuten.
1,2-Cyclohexandion und Hilfsparf ümstoffe, wie Alkohole,
Aldehyde, Nitrile, Ester, und natürliche essentielle Öle, können zugemischt werden, so daß die kombinierten Gerüche
der einzelnen Komponenten einen angenehmen oder erwünschten Duft ergeben.
In Parfümmischungen tragen die einzelnen Komponenten ihre jeweiligen geruchsbildenden Eigenschaften bei, doch ist
der Gesamteffekt der Parfümmischung die Summe der Effekte aller Bestandteile. Somit können 1,2-Cyclohexandion und
gegebenenfalls zusätzlich andere cyclische Diketone, wie Maltol, Cycloten oder 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon,
dazu verwendet v/erden, um die Aromaeigenschaften einer Parfümmischung zu verändern, indem z.B. die geruchsbildende
Reaktion, die durch einen anderen Bestandteil in der Mischung verliehen wird, verwendet oder modifiziert
wird.
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Die Menge des erfindungsgemäß verwendeten 1,2-Cyclohexandions,
die in den Parfümmischungen wirksam ist, hängt von vielen Faktoren at>, z.B. von den anderen Bestandteilen,
ihren Mengen und den angestrebten Effekten. Es wurde gefunden, daß Parfüinmischungen, die so wenig wie 0,05$ 1,2-Cyclohexandion
(wenn es ohne andere cyclische Diketone verwendet wird),oder sogar von weniger (z.B. 0,01%, wenn
es mit anderen cyclischen Diketonen, wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3 ( 2H)iuranon, verwendet wird)
enthalten, dazu verwendet werden, um Seifen, Kosmetika und anderen Produkten einen parfümierten Duft zu verleihen.
Die verwendete Menge beträgt bis zu 5% der Duftkomponenten und hängt von Kostenerwägungen, der Natur des Endprodukts,
dem im Endprodukt gewünschten Effekt und dem jeweils angestrebten Aroma ab.
1,2-Cyclohexandion (und gegebenenfalls zusätzlich andere
cyclische Diketone, wie Maltol, Cycloten und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-35(2H)-furanon)
ist für Parfümmischungen als geruchsbildende Komponente in Detergentien und Seifen,
Raumdeodorierungsmitteln und Deodorantien, Parfümen, Kölnisch Wasser, Toilettenwassern, Badezubereitungen, z.B.
Badeölen und Badefeststoffen, Haarzubereitungen, wie Lacke, Brilliantinen, Pomaden und Shampoos, kosmetischen Zubereitungen,
wie Cremes, Deodorantien, Handlotionen und Sonnenschutzcremes, Pulvern, wie Talken, Stäuben, Gesichtspudern,
und dergleichen geeignet. Wenn es als geruchsbildende Komponente eines parfümierten Gegenstands verwendet
wird, dann reichen so wenig wie 100 Teile pro Million 1,2-Cyclohexandion (entweder allein genommen oder zusammen
mit anderen cyclischen Diketonen verwendet) aus, um einen fruchtigen Foenugreek-Charakter zu verleihen, der eines
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der Schlüsselduftcharakteristika von solchen Parfümformulierungen,
wie Blaugras, ist. Im allgemeinen sind nicht mehr als 0,5$ 1,2-Cyclohexandion, bezogen auf das Endprodukt,
für die Parfümmischung erforderlich.
Zusätzlich kann die.erfindungsgemäß hergestellte Parfümmischung
oder Aromamischung ein Vehikel oder einen Träger für 1,2-Cyciohexandion enthalten. Das Vehikel kann eine
Flüssigkeit, z.B. ein Alkohol, ein nicht-toxischer Alkohol, ein nicht-toxisches Glykol oder dergleichen, sein. Der Träger
kann auch ein absorbierender Feststoff, z.B. ein Gummi (z.B. Gummi arabicum), oder eine Komponente für die Einkapselung
der Mischung (z.B. Gelatine) sein.
Es wird somit ersichtlich,, daß 1,2-Cyclohexandion dazu verwendet
werden kann, um die sensorischen Eigenschaften, insbesondere die organoleptischen Eigenschaften, z.B. den
Duft und/oder das Aroma, einer weiten Vielzahl von verbrauchbaren Materialien zu verändern.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Darin sind sämtliche Angaben bezüglich der Teile, Verhältnismengen,
Verhältnisse und Prozentmengen auf das Gewicht bezogen.
Beis-piel 1
Parfümformulierung:
Es wird folgendes Gemisch hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
1,2-Cyclohexandion 5
2-0xa-1,1,3,3-tetramethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benz(f)-inden
100
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| Bestandteile | Gewichtsteile |
| .Cumarin | 70 |
| Patschuliöl | 5 |
| Jasmon | 3 |
| Zibettinktur, 10% Äthanol | 2 |
| Alpha-Methylionon | 10 |
| Rhodinol | 20 |
| Dimethylbenzylcarbinylacetat | 5 |
| Geraniumbourbon | 40 |
| Bergamotöl | 50 |
| Bois de Rose | 40 |
| Eugenol | 25 |
| Ylang Extra | 40 |
| Isoeugenol 4-(4-Methyl-4-hydroxyamyl)/\ -cyclohexan- carboxaldehyd |
20 150 |
| Jasmin Absolut | 10 |
Vertofix-Coeur (Reaktionsprodukt aus Essigsäureanhydrid und Polyphosphorsäure mit
amerikanischem Zedernholzöl (Runeberg, Acta. Chem. Scand-15,592 (1961)) 100
Gemisch aus Cis- und Transisomeren von üaratert.-Butylcyclohexanylacetat
mit 52$ des Cisisomeren und 48% des Transisomeren 100
Benzoin 50
Amylsalicylat 30
Benzylsalicylat 70
Baa 1,2-Cyclohexandion verleiht diesem Blaugras-Duft einen
niedriggeschlüsselten fruchtigen Foenugreek-Charakter, der eine der Schlüsseldufteigenschaften dieses Aromatyps
ist,
Herstellung einer Seifenzubereitung:
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100 g Seifenschnitzel werden mit 1 g der Parfümmischung
des Beispiels 1 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Diese parfümierte
Seifenmischung zeigt den Blaugrasduft, von dem der foenugreekartige
fruchtartige Geruch ein notwendiger Teil ist.
Tabakaromatisierungsformulierung:
Eine Tabakaromatisierungsformulierung wird durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Äthylbutyrat 0,05
Äthylvalerat 0,05
Maltol 2,00
Kakaoextrakt 26,00
Kaffee-Extrakt 10,00
Äthanol 20,00
Wasser 41,90
Die obige Formulierung wird zu einem Rauchtabak (hellem
Tabak, Burleytabak, türkischem Tabak, homogenisiertem Tabak) im Verhältnis von 1 bis 3 Gew.-96 des Tabaks gegeben.
Der Tabak wird sodann durch übliche Herstellungsmaßnahmen zu Zigaretten verarbeitet.
1. In einer Menge von 1000 Teilen pro Million wird zu jeder Zigarette 1,2-Cyclohexandion gegeben.
Die Verwendung des 1,2-Cyclohexandions verstärkt
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den natürlichen Tabakcharakter, wodurch bewirkt wird, daß der Tabak einen süßeren Geschmack und
ein süßeres Aroma beim Rauchen besitzt.
2. In einer Menge von 6000 Teilen pro Million wird zu jeder Zigarette 1,2-Cyclohexandion gegeben. Die
Verwendung des 1,2-Cyclohexandions bewirkt, daß
der Tabak vor dem Rauchen und beim Rauchen eine ausgeprägte und natürliche ahornzuckerartige und
gewürzartige Note besitzt.
3. In einer Menge von 500 Teilen pro Million 1,2-Cyclohexandion
und 500 Teilen pro Million Cycloten wird ein 50:50 (Gewicht/Gewicht)-Gemisch von 1,2-Cyclohexandion
und Cycloten zu jeder Zigarette gegeben. Die Verwendung dieses Gemisches verstärkt
den natürlichen Tabakcharakter, wodurch bewirkt wird, daß der Tabak beim Rauchen einen süßeren Geschmack
und ein süßeres Aroma besitzt. Der Effekt der Verwendung dieses Gemisches aus 1,2-Cyclohexandion
und Cycloten wird daher als synergistisch betrachtet.
Duftformulierungen:
Es wird folgendes Gemisch hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
1,2-Cyclohexandion 1,00
Hickory-Rauchduft, natürlich 0,30
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Bestandteile Gewichtsteile
Eugenol 0,05
Ahornzucker 98 , 00
Guaiacol 0,05
Vanillin ■ ' 0,60
Die Zugabe von 1,2-Cyclohexandion verleiht dieser Duftmischung
ein süßes gebranntes Süßholzaroma mit einem überraschend
intensiven foenugreekartigen Aroma.
Vanilleduftpulver:
Es wird folgende Formulierung hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Vanillin 5,00
Äthylvanillin 1,00
Saccharose 73,00
Stärke . 20,80
Heliotropin 0,10
1,2-Cyclohexandion 0,1On
Die Verwendung von 1,2-Cyclohexandion verleiht dem Vanilleduftpulver
ein ausgezeichnetes süßes ahornzuckerartiges karamelartiges Aroma nach gebranntem Zucker und einen entsprechenden
Geschmack.
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Claims (11)
- Patentansprüche-1· Verfahren zur Veränderung der organoleptisehen Eigenschaften von verbrauchbaren Materialien, dadurch gekennzeichnet , daß man zu diesen eine geringe, jedoch wirksame Menge von 1,2-Cyclohexandion gibt,
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das verbrauchbare Material Tabak ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das verbrauchbare Material ein Nahrungsmittel ist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das verbrauchbare Material ein Parfüm oder eine Seife ist.
- 5. Duftmodifizierende Mischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1,2-Cyclohexandion und als Dufthilfsmittel eine Verbindung aus der Gruppe Eugenol, Guaiacol, Vanillin, Saccharose, Heliotropin, Äthylvanillin, Maltol, Äthylmaltol, Cycloten, Äthylcycloten, Methylcyclopentenolonbutyrat und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon enthält.
- 6. Mischung zur Modifizierung des Dufts, dadurch gekennzeichnet , daß sie 1,2-Cyclohexandion und einen Hilfsparfümbestandteil enthält.
- 7. Parfümmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1,2-Cyclohexandion und mindestens ein Hilfsmittel-15-409849/0830aus der Gruppe natürliche Parfümöle, synthetische Parfümöle, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester und Lactone enthält.
- S. Tabakmischung, dadurch gekennze ichnet', daß sie Tabak und eine duftmodifizierende Menge von 1,2-Cyclohexandion enthält.
- 9. Tabakmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie Tabak und eine duftmodifizierende Menge eines Gemisches aus 1,2-Cyclohexandion und einem zweiten cyclischen Diketon enthält.
- 10. Tabakmischung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das zweite cyclische Diketon aus der Gruppe Cycloten, Maltol und 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon ausgewählt ist.
- 11. Mischung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das zweite cyclische Diketon Cycloten ist.4098A9/0830
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