DE2721002B2 - Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen - Google Patents
Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und GeschmacksstoffkompositionenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Cyclopentanonderivate, und diese enthaltende Riechstoff-
und Geschmacksstoffkompositionen gemäß den vorstehenden Ansprüchen. Die neuen Verbindungen
sind besonders wertvoll zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten sowie zur Aromatisierung
von Nahrungsmitteln und Getränken.
Bestimmte Cyclopentanonderivate sind bereits in der Parfüm- und Aromaindustrie bekannt. Einige derselben
sind äußerst wertvolle Materialien mit anerkannter Brauchbarkeil. So besitzen z. B. bekanntlich Jasmon,
Methyljasmonat und Methyldihydrojasmonat (vgl. S. Arctander »Parfüme and Flavor Chemicals«, Montclair,
N. J. (1969) USA; Sect. 1788, 2093 bzw. 2076) blumige,
jasminartige, geruchtragende Noten von hoher Eleganz. Analoge Eigenschaften zeigen 2-n-Hexyl- und 2-n-Pentylcyclopentanon
(S. Arctander, ibid.; Sect. 1659 bzw. 1534), während die wissenschaftliche Literatur berichtet,
daß 2,2,5-Trimethylcyclopentanon, 2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanon
und 2-Methyl-2,5,5-tripropylcyclopentanon einen schwachen Geruch vom minzigen, kampferartigen
und Anistyp ohne bekannte Eignung besitzen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel:
'i
O
(I)
in welcher R für einen vorzugsweise linearen G|_6-AI-kylrest
steht, einen ursprünglichen fruchtigen, leicht grünen, blumigen, an den Duft von Pfirsichen oder
Aprikosen erinnernden Geruchscharakter besitzen. Sie eignen sich daher zum Modifizieren oder Verstärken
der geruchstragenden Eigenschaften von Parfüms oder parfümierten Produkten, ferner zur Aromatisierung von
Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten.
Bevorzugt ist die Verbindung 2,5,5-Trimethyl-2-npentyl-cyclopentanon.
Aufgrund ihrer spezifischen organoleptischen Eigenschaften sind die Verbindungen der Formel I zur
Herstellung frischer, blumiger und fruchtiger Noten geeignet Ihr pfirsich- oder aprikosenartiger Duft
erlaubt die Herstellung besonders origineller Parfümkompositionen von modernem Charakter. Ein solcher
Effekt kann durch Verwendung der vorstehend genannten bekannten Alkylcyclopentanone nicht erreicht
werden.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind daher besonders geeignet zur Herstellung von Parfümkompositionen
vom Chypre- oder Fougere-Typ geeignet So entwickelt z. B. ^^-Trimethyl^-pentyl-cyclopentanon
in diesen Parfümkompositionen einen sehr natürlichen fruchtigen Duft, der an den von Pfirsichen
entwickelten Geruch erinnert, gelegentlich begleitet von einer grünen, in kresseartigen Pflanzen typischen
Note.
Die die Verbindungen der Formel I enthaltenden Parfümkompositionen können zur Herstellung feiner
Parfüms sowie zum Parfümieren technischer Produkte, wie Seifen, Waschmittel, Haushaltsmittel oder Shampoons
oder Kosmetika verwendet werden.
Die Verhältnisse, in weichen die erfindungsgemäßen Cyclopentanone die gewünschte Parfümierungswirkung
liefern, können in weiten Grenzen variieren und liegen gewöhnlich zwischen etwa 0,1 — 10 oder sogar 20
Gew.-% oder mehr an einer Verbindung der Formel I, bezogen auf die Gesamtmenge des parfümierten
Produktes, in welches sie einverleibt werden. Diese Verhältnisse betragen vorzugsweise etwa 1 — 10%.
Bei der Aromatisierung zeigen die Verbindungen der Formel 1 einen pfirsichartigen, Bergamotte-, fettigen,
blumigen, lactonischen, gustativen Charakter und eignen sich daher zur Herstellung von Aromakompositionen
von unterschiedlicher Natur, vorherrschend mit fruchtigem Charakter. Sie entwickeln süße, fermentierte
oder pilzartige, aromatische Noten.
Die bevorzugten Konzentrationen liegen zwischen etwa 0,5 —50 ppm (Gew.), bezogen auf das Gesamtgewicht
der aromatisierten Materialien.
Die oben angegebenen Verhältnisse stellen keine Einschränkung dar, und zur Erzielung besonderer
Effekte können niedrigere oder höhere Werte als die oben genannten verwendet werden.
In der vorliegenden Anmeldung umfaßt die Bezeichnung »Nahrungsmittel« auch Produkte wie Tee, Kaffee
oder Schokolade.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind leicht zugänglich. Ihre Herstellung erfolgt aus leicht verfügbaren
Handelsprodukten als Ausgangsmnterialien. In einigen Fällen stellt das Ausgangsmaterial z. B. 2-n-Pentylcyclopentanon,
das z. B. zur Herstellung von 2,5,5-Trimethyl-2-n-pentyl-ryclopentanon
verwendet wird, ein Zwischenprodukt in der Synthese von Methyldihydrojasmonat, vgl. z. B. die Schweiz. PS 3 82 731, dar.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann nach üblichen Verfahren erfolgen, z. B. indem man ein
Derivat des Cyclopentanons mit der Formel II
in welcher R die obige Bedeutung hat, mit einem entsprechenden Alkylierungsmittel behandelt.
Bestimmte Verbindungen der Formel I können z. B. wie folgt hergestellt werden:
Beispiel 1
215r5-Trimethyl-2-n-pentyl-cyclopentanon
215r5-Trimethyl-2-n-pentyl-cyclopentanon
18,7 g Natriunrihydrid wurden zu einer Lösung aus
30 g 2-n-PentyIcyclopentanon in 500 ecm Tetrahydrofuran
zugefügt, dann wurden unter Rühren innerhalb von etwa 15 Minuten 100 g Methyljodid in 100 ecm
Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 20 Stunden auf 65° C gehalten und dann auf
Zimmertemperatur abgekühlt Nach Zugabe von 20 ecm Wasser und 300 ecm Äther wurde die organische Phase
abgetrennt, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft
Nach der Destillation erhielt man 34 g (92% Ausbeute) des gewünschten Produktes mit einem Kp. 35°C/0,l
Torr.
IR-Spektrum(Film):
1730,1460,1020 und 890 cm-'.
NMR-Spektrum (CCl4):
NMR-Spektrum (CCl4):
0,97 (6H,s); 1,02 (3H, s)<5 ppm.
Massenspektrum: M* = 196.
Massenspektrum: M* = 196.
Das so erhaltene Produkt kann ohne weitere Reinigung verwendet werden.
Nach dem obigen Verfahren erhielt man aus 2-n-Butyl-cyclopentanon und 2-n-Hexylcyclopentanon
als Ausgangsmaterialien die beiden folgenden Verbindungen:
2,5,5-Trimethyl-2-n-butyl-cyclopentanon
IR-Spektrum(Film):
1735,1460 und 887 c n-'.
NMR-Spektrum (CCl4):
NMR-Spektrum (CCl4):
0,99 (6H, s); 1,04 (3H, s) δ ppm.
2,5,5-Trimethyl-2-n-hexyl-cyclopii tanon
IR-Spektrum(Film):
1735,1460und887 cm-'
NMR-Spektrum (CCl4):
NMR-Spektrum (CCl4):
0,97(6H,s); l,03(3H,s); 1,30(1OH,
breites s); (5 ppm.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die erfindungsgemäßen Parfümkompositionen.
Durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gew.-Teile)
y-Undecalacton 10%*) 560
Phenyläthanol 200
Methyldihydrojasmonat 60
2-Äthylhexanol 35 2-Methyl-4-n-propyl-13-oxathian
(vgL DE-OS 25 34 162) 1 %*) 30
i-Dodecalacton 25
y-Decalacton 20
ίο cis-Hex-3-en-l-oI 10%·) 20
Menthylacetat 10
y-Nonalacton 10
Insgesamt 970
! 5 *) in Diäthylphthalat
Diese Parfümgrundlage besitzt einen fruchtigen, an Pfirsiche erinnernden Geruch und eignet sich insbesondere
zur Herstellung von Schönheitscremes. 2n Durch Zugabe von 3 g 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon
zu 97 g der Grundlage erhielt man eine neue Komposition mit einem angenehmeren, natürlicheren
Geruch als die Grundkomposition.
2 g 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon wurden
zu 1 kg einer handelsüblichen Waschpulvergrundlage zugefügt. Das so parfümierte Produkt besaß einen
eleganten, jasminartigen, lactonischen Geruch von pulverigem Charakter. Dieser Dufttyp ist durch
Verwendung derzeit verfügbarer Lactone, wie Nonalacton und y-Undecalacton aufgrund ihrer geringen
Stabilität in alkalischen Medien besonders schwer zu erzielen.
Der Duft ist sehr stabil, und nach 1 monatiger Lagerung bei 4O0C und 3monatiger Lagerung bei
Zimmertemperatur wurde bei einer Probe des parfümierten Waschmittels keine Geruchmodifikation festgestellt.
2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon wurde zum Parfümieren üblicher Produkte in den im folgenden
genannten Konzentrationen verwendet. Stabilität und Farbe der parfümierten Produkte sind in der folgenden
Tabelle gezeigt.
Dabei bedeuten:
Ie eine Grundparfümkomposition vom | Konzentration | s = stabil | Stabilität/Farbe |
yp hergestellt: | Gew.-% | η = normal | |
Produkt | 5 (in Äthanol) | Temperatur | s/n |
C | s/n | ||
Eau-de-Cologne | 22 | s/n | |
1 | 40(1 Monat) | s/n | |
0 | s/n | ||
Seife | 0.2 | 22 | s/n |
0.2 | 40 (1 Monat) | s/n | |
Nichtfettige Creme | 22 | s/n | |
Shampoon | 0,2 | 22 | s/n |
40(1 Monat) | |||
Deodorizer | 22 | ||
Der Parfümbestandteil erwies sich als sehr stabil gegen längere UV-Bestrahlung.
Ein handelsüblicher Aprikosensaft wurde mit 5 ppm 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon aromatisiert
und das so erhaltene Getränk (Testlösung) im Vergleich zum nicht aromatisierten Material (Kontrollösung)
versucht E'ne Expertengruppe erklärte, daß die Testlösung einen fruchtigeren, frischeren Aprikosencharakter
als die Kontrollösung besaß.
Ia analoger Weise wurden die folgenden Materialien mit den angegebenen Mengen an 2,5,5-TrimethyI-2-pentyl-cyclopentanon
aromatisiert Der festgestellte Geschmack ist im Vergleich zum entsprechenden, nicht
aromatisierten Material beschrieben.
Aprikosenmarmelade 10 ppm
wesentlich mehr Geruch und Aroma und frischerer
Aprikosencharakter
Pfirsichsaft 5 ppm
Pfirsichsaft 5 ppm
verbesserter Geschmack, stärker abgerundeter
Pfirsichcharakter und frischere Fruchtnote
Passionsfrucht-Saft 3 ppm
Passionsfrucht-Saft 3 ppm
verbesserter fruchtiger Charakter, süßere und frischere Kopfnote.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Cyclopentanonderivate der Formel:in welcher R für einen vorzugsweisen linearen C(_6-Alkylrest stehtZ2^3-Trimethyl-2-n-pentyl-cyclopentanon.3. Riechstoff- und Geschmackstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als wirksamen Bestandteil.
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