JPS5850972B2 - 新規シクロペンタノン誘導体及び該誘導体含有賦香−又は香味調整品 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 新規シクロペンタノン誘導体が香味剤及び匂い変調成分
として有用であることが判明した。

殊に、該新規化合物は香料及び賦香製品の製造並びに食
品及び飲料の芳香化に有用である。

特定のシクロペンタノン誘導体は香料及び香味料の業界
で既に周知である。

それらめうちの若干のものは、その分野における有用性
が十分に確立されている非常に有用な物質である。

例えばジャスモン、ジャスモン酸メチル及びジヒドロジ
ャスモン酸メチル〔アークタンダー著、”パーフユーム
エンド フレイヴア ケミカルズ” （ｓ 。

Ａｒｃｔａｎｄｅｒ著、 Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆ
ｌａｖｏｒＣｈｅｍｉ ｃａ ｌ ｓ ）、各々１７８
８．２０９３及び２０７６項、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ Ｎ
、Ｊ、（米国）在、１９６９年参照〕が極めてニレガン
トな花様のジャスミン様の芳香ノートを有することは周
知である。

同様の特性が２−ｎ−へ千シル−及び２−ｎ−ペンチル
−シクロペンタノン〔前記文献、各々１６５９及び１５
３４項参照〕により呈されるが、該科学文献は２，２．
５４リメチルーシク口ベンタノン、２，２，５，５−テ
トラメチル−シクロペンタノン及び２−メチル−２，５
，５−１−リプロピルーシクロペンタノンか、当業界で
認められている使用性を有していないミント系、カンフ
ァー系及びアニス系の弱い芳香性を有することを報告し
ている。

ところで、式： 〔式中Ｒは炭素原子４〜６個を含有する線状アル千ル基
を表わす〕の化合物がピーチ又はアプリコツトの香りを
想起させる、オリジナルな果実様僅かにグリーンな花様
及びジャスミン様の芳香性を有することが判明したこと
は驚異的である。

従って、本発明は香料又は賦香品の匂い特性を付与、変
調又は促進することに関し、これは有効量の１式の化合
物を前記物質に添加する工程を包含する。

本発明により食品、飼料、飲料、製薬学的製剤及びタバ
コ製品を芳香化する方法が得られ、これは変調量の１式
の化合物を添加することを包含する。

更に、本発明は活性成分の１種として１式の化合物を含
有する香料又は香味調整組成物に関する。

最後に、本発明は、香味調整−又は賦香成分として１式
の化合物を含有する香味調整又は賦香された製品に関す
る。

前記のようにＲは炭素原子４〜６個を含有するアル牛ル
基を表わし、フチル基、ペンチル基又はへ牛シル基を表
わす。

代表として、■式の化合物では２，５．５−トリメチル
−２−プチルーンクロペンタノン、２，５．５−トリメ
チル−２−ペンチル−シクロペンタノン及び２，５．５
−１−リメチル−２−へ千シルーシクロペンタノンのよ
うな化合物が挙げられる。

それらの特異的な官能特性の結果、フレッシュな花様の
かつ果実様のノートの再現に使用することができる。

それらのピーチ様又はアプリコツト様芳香性が現代風の
オリジナルな香料組成物の製造を可能にする。

そのような効果が前記引例の従来公知の化合物を使用し
て達成することができないことに注目すべきである。

実際的に、殊に本発明による新規化合物はチプレー、果
実−、グリーン−、シダー又は花糸の香料組成物の製造
に好適である。

例えば２，５．５−トリメチル−２−ペンチル−シクロ
ペンタノンは、場合によりオランダガラシ類に代表され
るグリーンノートが付随する、ピーチにより発現される
香りを想起させる全く天然の果実様芳香性を該香料組成
物において発現する。

化合物■を含有する香料組成物は精製香料の調合並びに
石けん、洗剤、家庭必需品又はシャンプー及び化粧品の
ような工業製品の賦香に使用することができる。

本発明によるシクロペンタノンにより所望の賦香効果を
発揮し得る割合は広範囲に変えることができる。

これらの割合は、それらを調合する賦香製品の全量に対
して化合物Ｉ約０．１〜１０重量饅もしくは２０重量袈
又はそれ以上である。

有利には、この割合は約１〜約１０％である。

芳香化の分野では、化合物Ｉはピーチ様、ベルガモント
様、脂肪様、花様、ラクトン系味覚特性を示し、それ故
それらの使用は種々の天然の優れて果実特性の香味組成
物の製造を可能にする。

それらはまた甘い刺激的又はマツシュルーム様の芳香ノ
ートを発現する。

優れている濃度は香味調整される物質の全重量に対して
約０．５〜５０ｐｐｍ（重量）である。

前記の割合は限定的なものではなく、特別な効果を所望
する場合には前記範囲を越える或いはそれ以下の数値で
あってよい。

本明細書全体にわたって使われているように、゛食品″
には茶、コーヒー又はチョコレートのような製品も含ま
れる。

熟練の調香師６人から構成されたパネルが純粋な２，５
．５−トリメチル−２−ペンチルシクロペンタノン試料
を評価した。

この評価は、深す約５ｍｍで液体試験中に長さ約１２ｃ
Ｉｒｔの白色均質紙製の嗅覚ストＩＪツブを浸漬すると
いう常法により実施した。

そのストＩＪツブからの揮発物を所定間隔、つまり第１
回目は浸漬直後、その後３回は３０分間隔で匂いをかむ
）だその芳香はコンスタントでありかつピーチ、アプリ
コツトを想起させるものとして、オランダガラシで認め
られるグリーン様特性を有すると定義された。

更に、それは天然様であると判定された。

本発明による化合物の他の利点はそれらを入手し易いこ
とである。

実際、それらの虫取は容易に入手し得る市販品から出発
して行なうことができる。

特定の例ではミその出発物質は工業的に製造される生成
物を合成する際の中間体として一般に有用である。

例えば２ 、５ 、５− トＩＪメチル−シクロペンタ
ノンの製造に使われる２−ペンチルシクロペンタノンの
場合であり、この出発物質はジヒドロジャスモン酸メチ
ルを合成する際の中間体である〔スイス国特許第３８２
７３１号明細書参照〕。

化合物Ｉの生成は常法により、 例えば式： 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕のシクロペンタノン誘
導体を適当なアル千ル化剤で処理することにより行なう
ことができる。

１式の化合物を合成する方法の実験記録を以下に記録す
る。

２．５．５−トリメチル−２−ペンチル−シクロペンタ
ノン 水素化ナトリウム１８．７ｇをテトラヒドロフラン５０
０Ｔｌｌ中の２−ペンチル−シクロペンタノン３０ｇの
溶液に加え、次にテトラヒドロフラン１００Ｔｌｌ中の
沃化メチル１００ｇを攪拌下に約１５分間でそれに加え
た。

反応混合物を２０時間６５°Ｃに保持しかつ最後に室温
に冷却した。

水２０ｍ１を加え、次にエーテル３００ｍ１を加えた後
で、有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させかつ蒸
発させた、蒸留により沸点３５°Ｃ１０，ｌｍｍＨｇを
有する所望の生成物３４ｇ（収率９２％）が得られた。

ＩＲ（フィルム）： １７３０．１４６０．１０２Ｃ及
び８９０ＣＩｒＬ−１ ＮＭＲ（ＣＣ１４） ： ０．９７ （６Ｈ，ｓ ）
、 ］、、０２（３Ｈ，ｓ）δｐｐｍ ＭＳ：Ｍ＋−１９に のようにして得られた生成物は更に精製せずに本発明に
より使用することができる。

各々２−ブチル−シクロペンタノン及び２−へ牛シルー
シクロペンタノンから出発し、前記のように処理するこ
とにより次の２種の化合物が得られた： ２．５．５−１−ウメチル−２−ブチル−シクロペンタ
ノン ＩＲ（フィルム）：１７３５．１４６０及び８８７ＣＩ
ｒＬ−１ ＮＭＲ（ＣＣ１４） ：０．９９ （６Ｈ１ｓ ） 、
１．０４（３Ｈ，ｓ）δｐｐｍ ２．５．５−トリメチル−２−へ牛シルーシクロペンタ
ノン ＩＲ（フィルム）： １７３５，１４６０及び８８７ｃ
ＩｒＬ−” ＮＭＲ，（ＣＣＡ４） ： ０．９７ （６Ｈ２ｓ ）
、 １．０３（３Ｈ，ｓ）、１．３０ （１０Ｈ，広
幅Ｓ）δｐｐｍ次に本発明を実施例により詳説するが、
これに限定されるものではない。

例１ （香料組成物） 果実型の基礎香料組成物は次の成分（重量部）を混合す
ることにより生成する： ｒ−ウンデカラクトン１０多＊ ５６０フエニル
エタノール ２００ジヒドロジヤスモ
ン酸メチル ６０２−エチル−へ千すノール
３５２−メチル−４−ｎ−プロピル− ■、３−オ牛サチすン＊＊１戸 ３０δ−ドデカ
ラクトン ２５γ−デカラクトン
２０シス−ヘキシ−３−エン
−１−オ ー／Ｌ／１０％＊２０ 酢酸メチル １０γ−ノナ
ラクトン １０全量
９７０＊フタル酸ジエチル中 ＊＊西ドイツ国特許公開明細書第２５３４１６２号該香
料ベースはピーチの香りを想起させる果実芳香性を有し
かつビューティ・クリームの製造に使われる。

このベース９７ｇに２．５．５−１−リメチル＝２−ペ
ンチルーシクロペンタノン３ｇを添加することにより、
基礎組成物よりも快いかつより自然の芳香性を有する新
規組成物が得られた。

例２ （賦香洗剤） ２．５．５−トリメチル−２−ペンチル−シクロペンタ
ノン２ｇを市販の洗剤末ベース１ ｋｇに加えた。

このように賦香した製品は粉末のニレガントで、ジャス
ミン様のラクトン系芳香を有していた。

殊に、この型の芳香をノナラクトン及びγ−ウンデカラ
クトンのような一般に入手し得るラクトンの使用Ｏこよ
って遠戚することは、それらの安定性がアルカリ性媒体
中で低いので困難である。

この芳香性は非常に安定しておりかつ賦香洗剤のサンプ
ルを１ケ月間４０℃で及び３ケ月間室温で保存した後で
芳香の変調及び変色は認められなかった。

２，５，５−ト’Ｊメチルー２−ペンチルーシクロペン
タノンを下記に挙げた濃度で規格品を賦香するのに使用
した。

賦香量の安定性及び色は次表中に示す。

香料成分が長時間のＵＶ照射に対しても安定であること
が証明された。

例３ （アプリコツト ジュース） 市販のアプリコツトジュースを２．５．５−トリメチル
−２−ペンチル−シクロペンタノン５ｐｐｍで香味調整
しかつこのようにして得られた飲料（試験溶液）を香味
未調整物質（対照溶液）と比較して味覚検査した。

熟練者間は、試験溶液が対照溶液よりも果実様、新鮮な
アプリコツト様芳香を有することを陳述した。

同様に行なうことにより、次の物質を記載量の２．５．
５−トリメチル−２−ペンチル−シクロペンタノンを使
って香味調整した。

観察された味覚を各々の香味未調整物質と比較して記載
するニアプリコツト・ジャム： １０ ｐｐｍ より
高い芳香及び香味効果及び新鮮なアプリコツト様特性ピ
ーチ・ジュース： ５ ｐｐｍ 改良された風味、より
丸味のあるピーチ特性及びより新鮮な果実ノート パッション・フルーツ・ジュース’ ３ ｐｐｍ 改＆
された果実様特性、より甘くかつ新鮮なトップノート。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中Ｒは炭素原子４〜６個を含有する線状アル牛ル基
   を表わす〕を有する新規シクロペンタノン誘導体。 ２ Ｒがｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを
   表わす特許請求の範囲第１項記載の新規シクロペンタノ
   ン誘導体。 ３ ２．５．５−トリメチル−２−ペンチル−シクロペ
   ンタノンである特許請求の範囲第１項記載の新規シクロ
   ペンタノン誘導体。 式二 〔式中Ｒは炭素原子４〜６個を含有する線状アル千ル基
   を表わす〕の化合物を賦香成分又は香味成分として含有
   する賦香又は香味調整品。