JP2023523518A - 匂い化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、香料前駆体の分野に関する。より具体的には、本発明は、本明細書で定義される式(I)の化合物、および付香成分としてのその使用に関する。したがって、本明細書に記載の内容により、本発明は、付香組成物または付香された消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。さらに、本発明は、式(I)の化合物を放出するのに適した香料前駆体化合物に関する。
Description
技術分野
本発明は、香料の分野に関する。より具体的には、本発明は、本明細書で以下に定義される式(I)の化合物、および付香成分としてのその使用に関する。したがって、本明細書に記載の内容により、本発明は、付香組成物または付香された消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。さらに、本発明は、式(I)の化合物を放出するのに適した香料前駆体化合物に関する。
本発明は、香料の分野に関する。より具体的には、本発明は、本明細書で以下に定義される式(I)の化合物、および付香成分としてのその使用に関する。したがって、本明細書に記載の内容により、本発明は、付香組成物または付香された消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。さらに、本発明は、式(I)の化合物を放出するのに適した香料前駆体化合物に関する。
発明の背景
香料産業では、新規な感覚刺激ノートを付与する化合物の提供が常に必要とされている。
香料産業では、新規な感覚刺激ノートを付与する化合物の提供が常に必要とされている。
本発明は、これまでに報告されていない、ラクトンノートおよびグリーンノートを付与する式(I)の新規な香料成分を提供する。
本発明者らの知る限りでは、先行技術はいくつかの構造類似体を付香成分として報告している。
独国特許出願公開第2721002号明細書は、フルーティーな匂いを有すると記載されている、Veloutone(登録商標)(Firmenich SA社(スイス)の商標)とも呼ばれる2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタン-1-オンを報告している。上記文献で報告された化合物は、化学構造について本発明の化合物と異なるだけでなく、付与される感覚刺激特性についても異なる。
したがって、これらの先行技術文献はいずれも、式(I)の化合物の感覚刺激特性、または香料分野における上記化合物の使用について報告も示唆もしていない。
発明の説明
驚くべきことに、ここで、式(I)の化合物が、香料において特に評価されるラクトンノートおよびグリーンノートを有することが見出された。
驚くべきことに、ここで、式(I)の化合物が、香料において特に評価されるラクトンノートおよびグリーンノートを有することが見出された。
上記の化合物は、例えばグリーンのニュアンスを有するラクトン型の匂いノートを付与するための付香成分として使用され得る。
本発明の上記実施形態のいずれか1つによれば、上記化合物(I)は、C10~C16化合物、特にC11~C14化合物、さらにより具体的にはC12~C13化合物である。
明確にするために、「その立体異性体のいずれか1つまたはそれらの混合物」との表現または同様の表現は、当業者によって理解される通常の意味、すなわち、式(I)の化合物が純粋なエナンチオマー(光学活性な場合)またはジアステレオマー(例えば、二重結合が配置EまたはZにある)であり得ることを意味する。換言すれば、式(I)の化合物は、1つまたは複数の立体中心を有していてよく、上記の立体中心の各々は、2つの異なる立体化学(例えば、RまたはS)を有し得る。式(I)の化合物は、純粋なエナンチオマーの形であってもよく、またはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形であってもよい。式(I)の化合物は、ラセミ体またはスケールミックの形であり得る。したがって、式(I)の化合物は、1つの立体異性体であり得るか、または種々の立体異性体を含むか、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
本発明の上記実施形態のいずれか1つによれば、上記化合物は、そのE異性体もしくはZ異性体の形、またはそれらの混合物の形であってよく、例えば、本発明は、同じ化学構造を有するが二重結合の配置が異なる式(I)の1種以上の化合物からなる組成物を含む。特定の実施形態では、化合物(I)は、E異性体およびZ異性体からなる混合物の形であってよく、ここで、上記異性体Eは、全混合物の少なくとも50%、またはさらには少なくとも75%である(すなわち、混合物E/Zは、75/25~100/0で構成される)。別の特定の実施形態では、化合物(I)は、異性体EおよびZからなる混合物の形であってよく、ここで、上記異性体Zは、全混合物の少なくとも50%、またはさらに少なくとも75%である(すなわち、混合物E/Zは、25/75~0/100で構成される)。
「アルケニル」または「アルカジエニル」という用語は、分枝鎖状および直鎖状のアルケニル基およびアルカジエニル基を含むと理解されており、それらは、それぞれ1個または2個のオレフィン性二重結合を含むと理解される。
本発明の上記実施形態のいずれか1つによれば、Rは、C2~8アルケニル基であり得る。特に、Rは、C2~6アルケニル基であり得る。さらにより具体的には、Rは、直鎖状C2~6アルケニル基であり得る。
本発明の任意の実施形態によれば、本化合物は、式
[式中、点線の一つは、炭素-炭素二重結合を表し、他の点線は、炭素-炭素単結合を表し;R1は、水素原子またはC1~2アルキル基を表す]の、その立体異性体のいずれか1つの形のまたはそれらの混合物としての化合物である。
明確にするために、「点線の一つは、炭素-炭素単結合を表し、他の点線は、炭素-炭素単結合を表す」との表現または同様の表現は、当業者によって理解される通常の意味、すなわち、上記点線によって連結される炭素原子間のすべての結合(実線および点線)が炭素-炭素単結合または二重結合であることを意味する。
本発明の任意の実施形態によれば、R1は、水素原子またはメチル基を表す。
本発明の化合物の具体例としては、非限定的な例として、ラクトンノート、セージノートおよびラベンダーノートを付与する2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを挙げることができる。
他の例として、上述のものと同様の匂いを有する、2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノンを挙げることができる。
本発明の特定の実施形態によれば、式(I)の化合物は、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン、2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン、2-[(1-ブテン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[1-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-(5-ヘキセン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[3-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[4-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-(ヘキサ-2-エニル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エニル)シクロペンタノンである。特に、式(I)の化合物は、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン、2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン、2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エニル)シクロペンタノンである。さらにより具体的には、式(I)の化合物は、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンである。
本発明の化合物の匂いを、先行技術の化合物であるVeloutone(登録商標)の匂いと比較すると、本発明の化合物は、明らかに強力な芳香の、セージノートおよびラベンダーノートであることと、先行技術の化合物に特徴的なフルーティーノートを欠くことによって区別される。また、本発明の化合物の匂いは、従来技術の化合物の匂いよりも、より清浄度が高くかつより清涼感がある。上記の違いは、本発明の化合物と先行技術の化合物とを、それぞれ異なる用途に適したものにする、すなわち異なる官能的印象を付与するものである。
上述のように、本発明は、付香成分としての式(I)の化合物の使用に関する。換言すれば、本発明は、付香組成物または着香物品または表面の匂い特性を付与、強化、改善または改変する方法またはプロセスに関し、該方法は、有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を、上記組成物または物品に添加し、例えば、その典型的なノートを付与することを含む。最終的な快楽効果は、本発明の化合物の正確な使用量および感覚刺激特性に依存し得るが、いずれにせよ本発明の化合物の添加は、使用量に応じたノート、感触または様相の形で、その典型的な感触を最終製品に付与することになることが理解されている。
「式(I)の化合物の使用」とは、本明細書ではまた、化合物(I)を含有し、香料産業で有利に使用され得る任意の組成物の使用であると理解されなければならない。
実際に付香成分として有利に使用され得る上記組成物も、本発明の対象である。
したがって、本発明の別の対象は、
i)付香成分として、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物である。
i)付香成分として、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物である。
「香料担体」とは、本明細書では、香料の観点から実質的に中立である、すなわち付香成分の感覚刺激特性を大きく変化させない材料を意味する。上記担体は、液体または固体であり得る。
液体担体としては、非限定的な例として、乳化系、すなわち溶媒および界面活性剤系、または香料に一般的に使用される溶媒が挙げられ得る。香料で一般的に使用される溶媒の性質および種類の詳細な説明は、網羅することができない。しかしながら、非限定的な例として、ブチレングリコールまたはプロピレングリコール、グリセロール、ジプロピレングリコールおよびそのモノエーテル、1,2,3-プロパントリイルトリアセテート、ジメチルグルタレート、アジピン酸ジメチル、1,3-ジアセチルオキシプロパン-2-イルアセテート、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、ベンジルアルコール、2-(2-エトキシエトキシ)-1-エタノール、クエン酸トリエチルまたはそれらの混合物などの溶媒を挙げることができ、これらが最も一般的に使用されている。香料担体と香料基剤との両方を含む組成物の場合、先に特定したもの以外の他の適切な香料担体は、エタノール、水/エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、例えばIsopar(登録商標)(製造元:Exxon Chemical)という商標で知られているもののようなイソパラフィン、または、例えば商標Dowanol(登録商標)(製造元:Dow Chemical Company)という商標で知られるもののようなグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、または、例えばCremophor(登録商標)RH 40(製造元:BASF)という商標で知られているもののような硬化ヒマシ油であってもよい。
固体担体とは、付香組成物または付香組成物の幾つかの要素が化学的または物理的に結合され得る材料を指すことを意味する。一般に、そのような固体担体は、組成物を安定化するために、または組成物もしくはいくつかの成分の蒸発速度を制御するために使用される。固体担体は、当該技術分野で現在使用されており、当業者は、所望の効果を達成する方法を知っている。しかしながら、固体担体の非限定的な例として、吸収性ガムもしくはポリマーまたは無機材料、例えば多孔質ポリマー、シクロデキストリン、木質材料、有機もしくは無機ゲル、粘土、石膏タルクまたはゼオライトを挙げることができる。
固体担体の他の非限定的な例として、カプセル化材料を挙げることができる。このような材料の例は、壁形成および可塑化材料、例えば単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然デンプンもしくは化工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチン、またはさらにH. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996などの参考文献において引用される材料を含み得る。カプセル化は、当業者に周知の方法であり、例えば、噴霧乾燥、凝集またはさらに押出などの技術を用いて実施され得るか;コアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化からなる。
固体担体の非限定的な例として、特に、任意にポリマー安定剤またはカチオン性コポリマーの存在下で、重合、界面重合、コアセルベーションまたはこれら全てで誘発される相分離プロセスのような技術を用いたアミノプラスト、ポリアミド、ポリエステル、ポリ尿素またはポリウレタン型の樹脂またはそれらの混合物(上記の樹脂はすべて当業者によく知られている)を含むコアシェル型カプセルを挙げることができる。
樹脂は、アルデヒド(例えば、ホルムアルデヒド、2,2-ジメトキシエタナール、グリオキサール、グリオキシル酸またはグリコールアルデヒドおよびそれらの混合物)と、アミン、例えば、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、メラミン、メチロールメラミン、メチル化メチロールメラミン、グアナゾール等、ならびにそれらの混合物との重縮合により製造され得る。代替的には、予備形成された樹脂のアルキロール化ポリアミン、例えばUrac(登録商標)(製造元:Cytec Technology Corp.)、Cymel(登録商標)(製造元:Cytec Technology Corp.)、Urecoll(登録商標)またはLuracoll(登録商標)(製造元:BASF)の商標で市販されているものが使用されてよい。
他の樹脂は、ポリオール、例えばグリセロールと、ポリイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートの三量体、またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、またはトリメチロールプロパンを含むキシリレンジイソシアネートの三量体(Takenate(登録商標)の商品名で知られる、製造元:Mitsui Chemicals)との重縮合によって製造されたものであり、中でもトリメチロールプロパンを含むキシリレンジイソシアネートの三量体およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットが好ましい。
アミノ樹脂、すなわちメラミン系樹脂とアルデヒドとの重縮合による香料の封入に関する影響力のあるいくつかの文献には、K. DietrichらのActa Polymerica, 1989, 第40巻, 243頁, 325頁および683頁ならびに1990年, 第41巻, 91頁によって公開されたものなどの論文が含まれる。このような論文には、従来技術の方法に従ってこのようなコアシェルマイクロカプセルの製造に影響を及ぼす様々なパラメーターがすでに記載されており、これらも特許文献にさらに詳述され、例示されている。Wiggins Teape Group Limitedによる米国特許第4,396,670号明細書は、後者の適切な初期の例である。それ以来、他の多くの著者がこの分野の文献を充実させており、ここで公開されたすべての開発をカバーすることは不可能であろうが、カプセル化技術の一般的な知識は非常に重要である。このようなマイクロカプセルの適切な使用を開示しているより最近の関連出版物は、例えば、K. BruyninckxおよびM. DusselierによるACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 第7巻, 8041-8054頁の論文に代表されている。
本明細書で意味する「香料基剤」とは、少なくとも1種の付香補助成分を含む組成物である。
上記付香補助成分は、式(I)のものではない。さらに、「付香補助成分」とは、本明細書では、快楽効果を付与するために付香調製物または組成物に使用される化合物を意味する。換言すれば、付香成分であると考えられるべきこのような補助成分は、単に匂いを有しているものとしてではなく、組成物の匂いを有益にまたは心地良いように付与または変更できるものとして、当業者に認識されなければならない。
基剤中に存在する付香補助成分の性質および種類は、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、これらはいずれの場合も網羅的ではなく、当業者は、その一般的な知識に基づいて、かつ意図された使用または用途および所望の感覚刺激効果に従ってそれらを選択することができる。一般論として、これらの付香補助成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、含窒素複素環式化合物または含硫黄複素環式化合物および精油などの様々な化学クラスに属し、上記付香補助成分は、天然由来または合成由来であり得る。
特に、類似の嗅覚ノートを有することで知られる付香補助成分、例えば以下のものを挙げることができる:
特に、香料配合物に一般的に使用される付香補助成分、例えば以下のものを挙げることができる:
- アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2-メチル-ウンデカナール、10-ウンデセナール、オクタナール、ノナナールおよび/またはノネナール;
- アロマティック-ハーバル成分:ユーカリ油、カンファー、ユーカリプトール、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、1-メトキシ-3-ヘキサンチオール、2-エチル-4,4-ジメチル-1,3-オキサチアン、2,2,7/8,9/10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-オン、メントールおよび/またはアルファ-ピネン;
- バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
- シトラス成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1-p-メンテン-8-イルアセテートおよび/または1,4(8)-p-メンタジエン;
- フローラル成分:メチルジヒドロジャスモネート、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、ベータイオノン、メチル2-(メチルアミノ)ベンゾエート、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-[2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル]-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、サリチル酸ヘキシル、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、サリチル酸アミル、ハイシスメチルジヒドロジャスモネート、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロール、シス-7-p-メンタノール、プロピル(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、8-デセン-5-オリド、4-フェニル-2-ブタノン、イソノニルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチラートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
- フルーティ成分:γ-ウンデカラクトン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、エチル2-メチル-ペンタノエート、酢酸ヘキシル、エチル2-メチルブタノエート、γ-ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、2-フェノキシエチルイソブチレート、エチル2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテート、3-(3,3/1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナール、ジエチル1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート、3-メチル-2-ヘキセン-1-イルアセテート、1-[3,3-ジメチルシクロヘキシル]エチル[3-エチル-2-オキシラニル]アセテートおよび/またはジエチル1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート;
- グリーン成分:2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル(2-メチルブトキシ)アセテート、4-メチル-3-デセン-5-オール、ジフェニルエーテル、(Z)-3-ヘキセン-1-オールおよび/または1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;
- ムスク成分:1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、3-メチルシクロペンタデカノン、1-オキサ-12-シクロヘキサデセン-2-オン、1-オキサ-13-シクロヘキサデセン-2-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ-g-2-ベンゾピラン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン-2-オンおよび/または(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
- ウッディ成分:1-[(1RS,6SR)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、3,3-ジメチル-5-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-4-ペンテン-2-オール、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エン、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン、2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセテート、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、Clearwood(登録商標)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチルセドリルケトン、5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-3-メチルペンタン-2-オール、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-2-イル)エタン-1-オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
- 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-ナフト[2,1-b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、クローブオイル、3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、1-フェニルビニルアセテート、6-メチル-7-オキサ-1-チア-4-アザスピロ[4.4]ノナンおよび/または3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナール。
- アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2-メチル-ウンデカナール、10-ウンデセナール、オクタナール、ノナナールおよび/またはノネナール;
- アロマティック-ハーバル成分:ユーカリ油、カンファー、ユーカリプトール、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、1-メトキシ-3-ヘキサンチオール、2-エチル-4,4-ジメチル-1,3-オキサチアン、2,2,7/8,9/10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-オン、メントールおよび/またはアルファ-ピネン;
- バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
- シトラス成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1-p-メンテン-8-イルアセテートおよび/または1,4(8)-p-メンタジエン;
- フローラル成分:メチルジヒドロジャスモネート、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、ベータイオノン、メチル2-(メチルアミノ)ベンゾエート、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-[2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル]-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、サリチル酸ヘキシル、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、サリチル酸アミル、ハイシスメチルジヒドロジャスモネート、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロール、シス-7-p-メンタノール、プロピル(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、8-デセン-5-オリド、4-フェニル-2-ブタノン、イソノニルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチラートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
- フルーティ成分:γ-ウンデカラクトン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、エチル2-メチル-ペンタノエート、酢酸ヘキシル、エチル2-メチルブタノエート、γ-ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、2-フェノキシエチルイソブチレート、エチル2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテート、3-(3,3/1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナール、ジエチル1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート、3-メチル-2-ヘキセン-1-イルアセテート、1-[3,3-ジメチルシクロヘキシル]エチル[3-エチル-2-オキシラニル]アセテートおよび/またはジエチル1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート;
- グリーン成分:2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル(2-メチルブトキシ)アセテート、4-メチル-3-デセン-5-オール、ジフェニルエーテル、(Z)-3-ヘキセン-1-オールおよび/または1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;
- ムスク成分:1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、3-メチルシクロペンタデカノン、1-オキサ-12-シクロヘキサデセン-2-オン、1-オキサ-13-シクロヘキサデセン-2-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ-g-2-ベンゾピラン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン-2-オンおよび/または(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
- ウッディ成分:1-[(1RS,6SR)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、3,3-ジメチル-5-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-4-ペンテン-2-オール、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エン、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン、2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセテート、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、Clearwood(登録商標)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチルセドリルケトン、5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-3-メチルペンタン-2-オール、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-2-イル)エタン-1-オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
- 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-ナフト[2,1-b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、クローブオイル、3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、1-フェニルビニルアセテート、6-メチル-7-オキサ-1-チア-4-アザスピロ[4.4]ノナンおよび/または3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナール。
本発明による香料基剤は、上記の付香補助成分に限定されず、これらの補助成分の他の多くは、いずれの場合も、S. Arctanderによる書籍、Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはその最新版、または同様の性質の他の論文、ならびに香料分野の豊富な特許文献などの参照テキストに列記されている。上記補助成分は、制御された方法で、香料前駆体またはプロフレグランスとしても知られている様々な種類の付香化合物を放出することが知られている化合物であってもよいことも理解されている。好適な香料前駆体の非限定的な例には、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、トランス-3-(ドデシルチオ)-1-(2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-ブタノン、2-(ドデシルチオ)オクタン-4-オン、2-フェニルエチルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イルヘキサデカノエート、ビス(3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル)スクシネート、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エチル)ベンゼン、1-メトキシ-4-(3-メチル-4-フェネトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、(3-メチル-4-フェネトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、1-(((Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル)オキシ)-2-メチルウンデカ-1-エン、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エトキシ)ベンゼン、2-メチル-1-(オクタン-3-イルオキシ)ウンデカ-1-エン、1-メトキシ-4-(1-フェネトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、1-メチル-4-(1-フェネトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、2-(1-フェネトキシプロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-フェネトキシビニル)ベンゼン、2-(1-((3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イル)オキシ)プロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)エチル)ベンゼンまたはそれらの混合物が含まれ得る。
「香料補助剤」とは、本明細書では、色、特定の耐光性、化学的安定性等の付加的に追加される利点を付与することができる成分を意味する。付香組成物に一般的に使用されている補助剤の性質および種類の詳細な説明は、網羅できないが、上記成分が当業者によく知られていることは言及されなければならない。具体的な非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる:粘性剤(例えば、界面活性剤、増粘剤、ゲル化および/またはレオロジー調整剤)、安定剤(例えば、保存剤、抗酸化剤、熱/光安定剤および/または緩衝剤またはキレート剤、例えば、BHT)、着色剤(例えば、染料および/または顔料)、保存剤(例えば、抗菌剤または抗微生物剤または抗真菌剤または抗刺激剤)、研磨剤、皮膚冷却剤、定着剤、防虫剤、軟膏剤、ビタミンおよびそれらの混合物。
当業者は、単に当該技術分野の標準的な知識を適用することによってのみならず、試行錯誤によっても、上記の付香組成物の成分を混合することによって、所望の効果に最適な配合物を完全に設計することができることが理解される。
少なくとも1種の式(I)の化合物および少なくとも1種の香料担体からなる本発明の組成物は、本発明の特定の実施形態、ならびに少なくとも1種の式(I)の化合物、少なくとも1種の香料担体、少なくとも1種の香料基剤、および任意で少なくとも1種の香料補助剤を含む付香組成物からなる。
特定の実施形態によれば、上述の組成物は、式(I)の2種以上の化合物を含み、調香師が本発明の様々な化合物の香調を有するアコードまたは香料を調製することを可能にし、したがって創出目的のための新しい構成単位を作り出す。
明確にするために、化学合成から直接得られる任意の混合物、例えば、本発明の化合物が出発物質、中間生成物または最終生成物として含まれるであろう、適切な精製を行っていない反応媒体は、上記混合物が本発明の化合物を香料に適した形で提供しない限り、本発明による付香組成物と見なすことはできないことも理解されている。したがって、特に明記しない限り、未精製の反応混合物は、概して本発明から除外される。
本発明の化合物はまた、現代香料、すなわち香水または機能性香料のすべての分野において、上記化合物(I)が添加される消費者製品の匂いを積極的に付与または変更するために有利に使用され得る。その結果、本発明の別の対象は、上記で定義された、少なくとも1種の式(I)の化合物を付香成分として含む着香消費者製品からなる。
本発明の化合物は、そのままで、または本発明の付香組成物の一部として添加され得る。
明確にするために、「着香消費者製品」は、それが適用される表面または空間(例えば、皮膚、毛髪、テキスタイル、または家庭表面)に少なくとも心地良い付香効果をもたらす消費者製品を指すことを意味する。換言すれば、本発明による着香消費者製品は、機能的配合物、ならびに任意で所望の消費者製品に対応する追加の有益剤、および嗅覚的有効量の少なくとも1種の本発明の化合物を含む着香消費者製品である。明確にするために、上記着香消費者製品は、非食用製品である。
着香消費者製品の成分の性質および種類は、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく(いずれの場合も網羅的ではないであろう)、当業者は、一般的な知識に基づいて、かつ上記製品の性質および所望の効果に従ってそれらを選択することができる。
適切な着香消費者製品の非限定的な例には、香料、例えば、香水、スプラッシュまたはオードパルファム、コロンまたはシェーブもしくはアフターシェーブローション;布地ケア製品、例えば、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、液体または固体の芳香増強剤、布地リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品;ボディケア製品、例えば、ヘアケア製品(例えば、シャンプー、着色調製物またはヘアスプレー、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品)、消毒剤、インティメイトケア製品;化粧品(例えば、スキンクリームまたはローション、バニシングクリームまたはデオドラントまたは制汗剤(例えば、スプレーまたはロールオン)、脱毛剤、タンニング製品または日焼け用製品または日焼け後製品、ネイル製品、スキンクレンジング、メーキャップ);またはスキンケア製品(例えば、石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルもしくはジェル、または衛生製品もしくはフット/ハンドケア製品);エアケア製品、例えば、家庭空間(部屋、冷蔵庫、食器棚、靴または車)および/または公共空間(ホール、ホテル、モール等)で使用され得るエアフレッシュナーまたは「すぐに使用できる(ready to use)」粉末状エアフレッシュナー;またはホームケア製品、例えば、カビ取り剤、調度品ケア製品、ワイプ、食器用洗剤もしくは硬質表面(例えば、床、浴槽、サニタリーまたは窓洗浄)用洗剤;皮革ケア製品;カーケア製品、例えば、ポリッシュ、ワックスまたはプラスチッククリーナーが含まれる。
本発明による化合物を前述の様々な製品または組成物に組み込むことができる割合は、広範囲の値の範囲内で変化する。これらの値は、本発明による化合物が、当該技術分野で一般的に使用されている付香補助成分、溶媒または添加剤と混合される場合、付香されるべき物品の性質および所望の感覚刺激効果ならびに所与の基剤中の補助成分の性質に依存する。
例えば、付香組成物の場合、本発明の化合物の典型的な濃度は、それらが組み込まれる組成物の質量を基準として、0.001質量%~10質量%、またはそれ以上のオーダーである。着香消費者製品の場合、本発明の化合物の典型的な濃度は、それらが組み込まれる消費者製品の質量を基準として、0.0001質量%~5質量%、またはそれ以上のオーダーである。
上記の着香消費者製品のいくつかは、本発明の化合物に対して攻撃的な媒体であり得るので、例えば、これをカプセル化するか、酵素、光、熱またはpHの変化などの適切な外部刺激に対して本発明の成分を放出させるのに適した別の化学物質に化学的に結合させることによって、本発明の化合物を早期分解から保護する必要があり得る。
したがって、本発明の別の対象は、式
[式中、Rは、C2~8アルケニル基またはC4~8アルカジエニル基を表す]の化合物を、その立体異性体のいずれか1つの形でまたはそれらの混合物として放出するのに適した香料前駆体化合物である。
本発明の化合物は、本明細書で以下に記載するように、当該技術分野で公知の標準的な方法に従って製造され得る。
本発明は、ここで以下の実施例によってさらに詳細に説明されることになるが、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は、摂氏(℃)で示される。NMRスペクトルは、400MHz,(1H)および100MHz(13C)で動作するBruker Avance II Ultrashield 400 plusまたは500MHz(1H)および125MHz(13C)で動作するBruker Avance III 500または600MHz(1H)および150MHz(13C)で動作するBruker Avance III 600クライオプローブを使用して取得した。スペクトルは、テトラメチルシラン0.0ppmに対して内部参照した。1H NMRシグナルシフトは、δppmで表され、カップリング定数(J)は、以下の多重度:s、シングレット;d、ダブレット;t、トリプレット;q、カルテット;m、マルチプレット;b、ブロード(未解明のカップリングを示す)によりHzで表され、Bruker Topspinソフトウェアを使用して解釈された。13C NMRデータは、化学シフトδppmならびにDEPT90およびDEPT135実験からのハイブリダイゼーション、C、第四級;CH、メチン;CH2、メチレン;CH3、メチルで表される。
(実施例1 式(I)の化合物の合成)
・ 2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル1-(ブタ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(256mL)中のエチル2-シクロペンタンカルボキシレート(20g、128ミリモル、1当量)、炭酸カリウム(39.8g、288ミリモル、2.25当量)およびヨウ化カリウム(6.38g、38.4ミリモル、0.3当量)の溶液に、室温で4-ブロモブタ-1-エン(13.3mL、131モル、1.02当量)を滴加した。この反応物を、2日間還流させた。これを放冷し、アセトンを減圧下で蒸発させた。塩化アンモニウムの飽和溶液を添加し、残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
・ 2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル1-(ブタ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(256mL)中のエチル2-シクロペンタンカルボキシレート(20g、128ミリモル、1当量)、炭酸カリウム(39.8g、288ミリモル、2.25当量)およびヨウ化カリウム(6.38g、38.4ミリモル、0.3当量)の溶液に、室温で4-ブロモブタ-1-エン(13.3mL、131モル、1.02当量)を滴加した。この反応物を、2日間還流させた。これを放冷し、アセトンを減圧下で蒸発させた。塩化アンモニウムの飽和溶液を添加し、残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:2-(ブタ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(300mL)中のエチル1-(ブタ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(26.9g、128ミリモル、1当量)の溶液に、6MのHCl水溶液(150mL、900ミリモル、7当量)を添加し、混合物を3日間還流させた。これを放冷し、メタノールを減圧下で蒸発させた。残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(105~110℃、2~4ミリバール)により精製して、2-(ブタ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(6.41g、2工程で収率36%)。
メタノール(300mL)中のエチル1-(ブタ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(26.9g、128ミリモル、1当量)の溶液に、6MのHCl水溶液(150mL、900ミリモル、7当量)を添加し、混合物を3日間還流させた。これを放冷し、メタノールを減圧下で蒸発させた。残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(105~110℃、2~4ミリバール)により精製して、2-(ブタ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(6.41g、2工程で収率36%)。
工程3:2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.87g、28.9ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。10mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の2-(ブタ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、7.24ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で3時間撹拌した後、ヨードメタン(1.81mL、28.9ミリモル、4当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を、塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(10ミリバール、120℃)により精製して、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(850mg、収率65%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.87g、28.9ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。10mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の2-(ブタ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、7.24ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で3時間撹拌した後、ヨードメタン(1.81mL、28.9ミリモル、4当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を、塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(10ミリバール、120℃)により精製して、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(850mg、収率65%)。
・ 2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(457mL)中のエチル2-シクロペンタンカルボキシレート(25g、160ミリモル、1当量)、炭酸カリウム(48.7g、352ミリモル、2.2当量)およびヨウ化カリウム(7.97g、48.0ミリモル、0.3当量)の溶液に、室温で臭化アリル(13.9mL、160モル、1当量)を滴加した。反応物を17時間還流した。これを放冷し、アセトンを減圧下で蒸発させた。塩化アンモニウムの飽和溶液を添加し、残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程1:エチル1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(457mL)中のエチル2-シクロペンタンカルボキシレート(25g、160ミリモル、1当量)、炭酸カリウム(48.7g、352ミリモル、2.2当量)およびヨウ化カリウム(7.97g、48.0ミリモル、0.3当量)の溶液に、室温で臭化アリル(13.9mL、160モル、1当量)を滴加した。反応物を17時間還流した。これを放冷し、アセトンを減圧下で蒸発させた。塩化アンモニウムの飽和溶液を添加し、残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:2-アリルシクロペンタン-1-オン:
メタノール(400mL)中のエチル1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(31.4g、160ミリモル、1当量)の溶液に、6MのHCl水溶液(192mL、1.15モル、7.2当量)を添加し、混合物を38時間還流した。これを放冷し、メタノールを減圧下で蒸発させた。残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(100~105℃、50ミリバール)により精製して、2-アリルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(14.5g、2段階で収率73%)。
メタノール(400mL)中のエチル1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(31.4g、160ミリモル、1当量)の溶液に、6MのHCl水溶液(192mL、1.15モル、7.2当量)を添加し、混合物を38時間還流した。これを放冷し、メタノールを減圧下で蒸発させた。残留物をエーテルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(100~105℃、50ミリバール)により精製して、2-アリルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(14.5g、2段階で収率73%)。
工程3:2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、43.1g、322ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。100mLのTHFを滴加し、続いて60mLのTHF中の2-アリルシクロペンタン-1-オン(10g、80.5ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(30.2mL、483ミリモル、6当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(25ミリバール、105℃)により精製して、2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(10.4g、収率78%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、43.1g、322ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。100mLのTHFを滴加し、続いて60mLのTHF中の2-アリルシクロペンタン-1-オン(10g、80.5ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(30.2mL、483ミリモル、6当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(25ミリバール、105℃)により精製して、2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(10.4g、収率78%)。
・ 2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(871mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(56mL、375ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(118g、845ミリモル、2.25当量)およびヨウ化カリウム(20g、120ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(232ml)中の6-ブロモヘキサ-1-エン(51mL、381ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を19時間還流した。ジエチルエーテル(900mL)を添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、エチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレートを油状物として得た(93.3g、純度91%、収率95%)。
工程1:エチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(871mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(56mL、375ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(118g、845ミリモル、2.25当量)およびヨウ化カリウム(20g、120ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(232ml)中の6-ブロモヘキサ-1-エン(51mL、381ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を19時間還流した。ジエチルエーテル(900mL)を添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、エチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレートを油状物として得た(93.3g、純度91%、収率95%)。
工程2:2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(860mL)中のエチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(93.3g、純度91%、356ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(428mL、2.57モル、7.2当量)を滴加した。反応物を、6日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を、ビグリューカラム(92~93℃、1.5ミリバール)での蒸留により精製して、2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(42.0g、収率71%)。
メタノール(860mL)中のエチル1-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(93.3g、純度91%、356ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(428mL、2.57モル、7.2当量)を滴加した。反応物を、6日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を、ビグリューカラム(92~93℃、1.5ミリバール)での蒸留により精製して、2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(42.0g、収率71%)。
工程3:2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.54g、26.5ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。8mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1.1g、6.62ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.48mL、39.7ミリモル、6当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(2~4ミリバール、120℃)により精製して、2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.30g、収率94%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.54g、26.5ミリモル、4当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。8mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1.1g、6.62ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.48mL、39.7ミリモル、6当量)を滴加した。室温で1時間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(2~4ミリバール、120℃)により精製して、2-(ヘキサ-5-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.30g、収率94%)。
・ (Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル(Z)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(73mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(4.63mL、31.1ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(9.8g、70.2ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(1.65g、9.94ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(19ml)中の(Z)-1-クロロヘキサ-3-エン(3.71g、31.3ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を6日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程1:エチル(Z)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(73mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(4.63mL、31.1ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(9.8g、70.2ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(1.65g、9.94ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(19ml)中の(Z)-1-クロロヘキサ-3-エン(3.71g、31.3ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を6日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(47mL)中のエチル(Z)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(5.56g、18.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(24mL、144モル、7.9当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.9~1.0ミリバール、105~125℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.46g、収率48%)。
メタノール(47mL)中のエチル(Z)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(5.56g、18.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(24mL、144モル、7.9当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.9~1.0ミリバール、105~125℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.46g、収率48%)。
工程3:(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、2.99g、22.4ミリモル、4.6当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。7mLのTHFを滴加し、続いて4mLのTHF中の(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(806mg、4.85ミリモル、1当量)を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(1.90mL、30.2ミリモル、6.2当量)を滴加した。室温で20分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.5ミリバール、115℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(608mg、収率60%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、2.99g、22.4ミリモル、4.6当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。7mLのTHFを滴加し、続いて4mLのTHF中の(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(806mg、4.85ミリモル、1当量)を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(1.90mL、30.2ミリモル、6.2当量)を滴加した。室温で20分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.5ミリバール、115℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(608mg、収率60%)。
・ (E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル(E)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(117mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.41mL、49.7ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(15.7g、112ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(2.64g、15.9ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(30ml)中の(E)-ヘキサ-4-エン-1-イルメタンスルホネート(8.93g、50.1ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を17時間還流した。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程1:エチル(E)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(117mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.41mL、49.7ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(15.7g、112ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(2.64g、15.9ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(30ml)中の(E)-ヘキサ-4-エン-1-イルメタンスルホネート(8.93g、50.1ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を17時間還流した。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(115mL)中のエチル(E)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(12.6g、44.4ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(57mL、342モル、7.7当量)を滴加した。この反応物を、3日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(4.9~6.6.10-3ミリバール、60~65℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(4.74g、収率64%)。
メタノール(115mL)中のエチル(E)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(12.6g、44.4ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(57mL、342モル、7.7当量)を滴加した。この反応物を、3日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(4.9~6.6.10-3ミリバール、60~65℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(4.74g、収率64%)。
工程3:(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、4.61g、34.5ミリモル、5.7当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。8mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.01ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.30mL、36.6ミリモル、6.1当量)を滴加した。室温で1時間40分撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.5ミリバール、125℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(983mg、収率78%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、4.61g、34.5ミリモル、5.7当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。8mLのTHFを滴加し、続いて5mLのTHF中の(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.01ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.30mL、36.6ミリモル、6.1当量)を滴加した。室温で1時間40分撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.5ミリバール、125℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(983mg、収率78%)。
・ (Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル(Z)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(73mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(4.80mL、32.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(9.80g、70.2ミリモル、2.18当量)およびヨウ化カリウム(1.65g、9.94ミリモル、0.31当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(19ml)中の(Z)-6-クロロヘキサ-2-エン(4.60mL、32.1ミリモル、1当量)の溶液を添加し、反応物を5日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程1:エチル(Z)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(73mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(4.80mL、32.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(9.80g、70.2ミリモル、2.18当量)およびヨウ化カリウム(1.65g、9.94ミリモル、0.31当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(19ml)中の(Z)-6-クロロヘキサ-2-エン(4.60mL、32.1ミリモル、1当量)の溶液を添加し、反応物を5日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(76mL)中のエチル(Z)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.65g、29.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(38mL、228モル、7.8当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.2~0.3ミリバール、100~120℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.97g、収率64%)。
メタノール(76mL)中のエチル(Z)-1-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.65g、29.2ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(38mL、228モル、7.8当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.2~0.3ミリバール、100~120℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.97g、収率64%)。
工程3:(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.19g、19.9ミリモル、4.34当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。7mLのTHFを滴加し、続いて4mLのTHF中の(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(778mg、4.59ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(1.80mL、28.6ミリモル、6.24当量)を滴加した。室温で40分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.6ミリバール、115~120℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(567mg、収率58%)。
温度計および添加漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、3.19g、19.9ミリモル、4.34当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。7mLのTHFを滴加し、続いて4mLのTHF中の(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(778mg、4.59ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(1.80mL、28.6ミリモル、6.24当量)を滴加した。室温で40分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.6ミリバール、115~120℃)により精製して、(Z)-2-(ヘキサ-4-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(567mg、収率58%)。
・ (E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
工程1:エチル(E)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(117mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.41mL、49.7ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(15.7g、112ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(2.64g、15.9ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(30ml)中の(E)-ヘキサ-3-エン-1-イルメタンスルホネート(8.98g、50.4ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程1:エチル(E)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート:
アセトン(117mL)中のエチル2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(7.41mL、49.7ミリモル、1当量)の溶液に、室温で炭酸カリウム(15.7g、112ミリモル、2.26当量)およびヨウ化カリウム(2.64g、15.9ミリモル、0.32当量)を迅速に添加した。10分間撹拌した後、アセトン(30ml)中の(E)-ヘキサ-3-エン-1-イルメタンスルホネート(8.98g、50.4ミリモル、1.01当量)の溶液を添加し、反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、混合物をセライトパッドで濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をそのまま次の工程に使用した。
工程2:(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン:
メタノール(107mL)中のエチル(E)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(10.8g、41.4ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(53mL、318モル、7.7当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.1~0.2ミリバール、95~105℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(4.27g、収率62%)。
メタノール(107mL)中のエチル(E)-1-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシレート(10.8g、41.4ミリモル、1当量)の溶液に、室温で6MのHCl水溶液(53mL、318モル、7.7当量)を滴加した。反応物を4日間還流させた。ジエチルエーテルを添加し、水層をエーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、水、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水およびブラインで順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt95:5)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(0.1~0.2ミリバール、95~105℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを油状物として得た(4.27g、収率62%)。
工程3:(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン:
温度計および滴下漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、8.30g、51.7ミリモル、8.6当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。10mLのTHFを滴加し、続いて6mLのTHF中の(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.01ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.40mL、38.2ミリモル、6.3当量)を滴加した。室温で15分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.3~1.4ミリバール、115~120℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.07g、収率84%)。
温度計および滴下漏斗を備えた三つ口フラスコに、KHの懸濁液(油中30%、8.30g、51.7ミリモル、8.6当量)を導入した。これをペンタンで3回洗って、油状物のほとんどを除去した。10mLのTHFを滴加し、続いて6mLのTHF中の(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.01ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で10分間撹拌した後、ヨードメタン(2.40mL、38.2ミリモル、6.3当量)を滴加した。室温で15分間撹拌した後、反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、エーテルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt98:2)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(1.3~1.4ミリバール、115~120℃)により精製して、(E)-2-(ヘキサ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを油状物として得た(1.07g、収率84%)。
・ (+-)-2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン
(E)-2-ペンチリデン-1-シクロペンタノン(3.4g、22.3ミリモル、R. Mahrwald, H. Schick, Synthesis, 1990, 592; T. Nakanoら J. Org. Chem. 1987, 52, 2239に従って調製)を、20~25℃でTHF(80ml)中のtBuOK(9.76g、67ミリモル)の溶液に10分かけて滴加した。50℃で2時間後、赤色溶液を20℃に冷却し、温度が27℃を超えないようにMeI(9.5g、67ミリモル)を滴加した。反応物を20℃で1時間撹拌し、次いで2時間還流させた(75℃)。反応物を氷/水に注ぎ、次いでエーテルで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、4gのオレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/AcOEt99/1を用いた50gのSiO2カートリッジでの精製により、純度77%で1.68gが得られた。同じ溶媒混合物を用いた40gのAl2O3上の第2のクロマトグラフィーにより、Bp60℃/0.07ミリバールでのバルブ・ツー・バルブ蒸留後に92:8のE/Z混合物として1.23gが得られた(収率28%)。
(E)-2-ペンチリデン-1-シクロペンタノン(3.4g、22.3ミリモル、R. Mahrwald, H. Schick, Synthesis, 1990, 592; T. Nakanoら J. Org. Chem. 1987, 52, 2239に従って調製)を、20~25℃でTHF(80ml)中のtBuOK(9.76g、67ミリモル)の溶液に10分かけて滴加した。50℃で2時間後、赤色溶液を20℃に冷却し、温度が27℃を超えないようにMeI(9.5g、67ミリモル)を滴加した。反応物を20℃で1時間撹拌し、次いで2時間還流させた(75℃)。反応物を氷/水に注ぎ、次いでエーテルで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、4gのオレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/AcOEt99/1を用いた50gのSiO2カートリッジでの精製により、純度77%で1.68gが得られた。同じ溶媒混合物を用いた40gのAl2O3上の第2のクロマトグラフィーにより、Bp60℃/0.07ミリバールでのバルブ・ツー・バルブ蒸留後に92:8のE/Z混合物として1.23gが得られた(収率28%)。
・ (+-)-2-[(1E)-1-ブテン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン
(E)-2-ブチリデン-1-シクロペンタノン(5.5g、37.8ミリモル、E. Delortら J. Agric. Food. Chem. 2011, 59, 11752; R. Arnackeら Lieb. Ann. Chem. 1994, 891に従って調製)を、20~25℃でTHF(120ml)中のtBuOK(14.85g、132.3ミリモル)の溶液に10分間かけて滴加した。50℃で2時間後、赤色溶液を20℃に冷却し、温度が35℃を超えないようにMeI(17.17g、121.0ミリモル)を滴加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで2時間50℃に加熱し、次いで2時間還流させた(75℃)。反応物を氷/水に注ぎ、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、蒸発して、6.2gのオレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/AcOEt99/1を用いた120gのSiO2カートリッジでの精製により、以下が得られた:
Fr7-15 1.0g 77%(E)+9%(Z);Fr16-27 1.5g 89%(E)+5%(Z);Fr28-36 308mg 90%(E)+4%(Z)。
(E)-2-ブチリデン-1-シクロペンタノン(5.5g、37.8ミリモル、E. Delortら J. Agric. Food. Chem. 2011, 59, 11752; R. Arnackeら Lieb. Ann. Chem. 1994, 891に従って調製)を、20~25℃でTHF(120ml)中のtBuOK(14.85g、132.3ミリモル)の溶液に10分間かけて滴加した。50℃で2時間後、赤色溶液を20℃に冷却し、温度が35℃を超えないようにMeI(17.17g、121.0ミリモル)を滴加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで2時間50℃に加熱し、次いで2時間還流させた(75℃)。反応物を氷/水に注ぎ、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、蒸発して、6.2gのオレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/AcOEt99/1を用いた120gのSiO2カートリッジでの精製により、以下が得られた:
Fr7-15 1.0g 77%(E)+9%(Z);Fr16-27 1.5g 89%(E)+5%(Z);Fr28-36 308mg 90%(E)+4%(Z)。
・ (+-)-2-[(1E)-1-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン
(2E)-2-ヘキシリデンシクロペンタノン(2.15g、12ミリモル、W. Wangら Org. Lett. 2005, 7, 601; Science & Technology Corp. 国際公開第2006/7586号に従って調製)を、20~25℃でTHF(35ml)中のtBuOK(4.04g、36ミリモル)の溶液に10分間かけて滴加した。3時間後、MeI(5.11g、36ミリモル)を35℃未満で滴加した。反応物を20℃で1時間にわたり撹拌し、次いで2時間にわたり50℃に加熱し、2日間還流させた(75℃)。反応混合物を氷/水に注ぎ、Et2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/酢酸エチル99/1を用いた80gのSiO2カートリッジでの精製により、以下が得られた:Fr18~24 890mg 93/7(E/Z)混合物;Fr25~31 460mg 85:15(E/Z)混合物(収率54%)。
(2E)-2-ヘキシリデンシクロペンタノン(2.15g、12ミリモル、W. Wangら Org. Lett. 2005, 7, 601; Science & Technology Corp. 国際公開第2006/7586号に従って調製)を、20~25℃でTHF(35ml)中のtBuOK(4.04g、36ミリモル)の溶液に10分間かけて滴加した。3時間後、MeI(5.11g、36ミリモル)を35℃未満で滴加した。反応物を20℃で1時間にわたり撹拌し、次いで2時間にわたり50℃に加熱し、2日間還流させた(75℃)。反応混合物を氷/水に注ぎ、Et2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/酢酸エチル99/1を用いた80gのSiO2カートリッジでの精製により、以下が得られた:Fr18~24 890mg 93/7(E/Z)混合物;Fr25~31 460mg 85:15(E/Z)混合物(収率54%)。
・ (+-)-2,2,5-トリメチル-5-[(2Z)-2-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン
工程1:(+-)-2,2,5-トリメチル-5-(2-ペンチン-1-イル)シクロペンタノン
2-(ペンタ-2-イン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(3.0g、19.97ミリモル、[4])を、20~25℃でTHF(10ml)中の鉱油中30%のKH(8.0g、59.91ミリモル)の懸濁液に10分間かけて滴加した。1時間後、MeI(8.5g、59.91ミリモル)を30℃未満で滴加した。反応物を20℃で1時間撹拌し、次いで反応混合物を氷/水に注ぎ、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/酢酸エチル99/1を用いた80gのSiO2カートリッジでの精製により、バルブ・ツー・バルブ蒸留後に純粋な表題の化合物が収率85%で得られた。Bp100℃/0.29ミリバール。
工程1:(+-)-2,2,5-トリメチル-5-(2-ペンチン-1-イル)シクロペンタノン
2-(ペンタ-2-イン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(3.0g、19.97ミリモル、[4])を、20~25℃でTHF(10ml)中の鉱油中30%のKH(8.0g、59.91ミリモル)の懸濁液に10分間かけて滴加した。1時間後、MeI(8.5g、59.91ミリモル)を30℃未満で滴加した。反応物を20℃で1時間撹拌し、次いで反応混合物を氷/水に注ぎ、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の油状物を得た。シクロヘキサン/酢酸エチル99/1を用いた80gのSiO2カートリッジでの精製により、バルブ・ツー・バルブ蒸留後に純粋な表題の化合物が収率85%で得られた。Bp100℃/0.29ミリバール。
工程2:(+-)-2,2,5-トリメチル-5-[(2Z)-2-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン
シクロヘキサン(10ml)中の(+-)-2,2,5-トリメチル-5-(2-ペンチン-1-イル)シクロペンタノン(1.0g、5.2ミリモル)の溶液を、リンドラー触媒(55.3mg)で水素化した。1.0モル当量のH2を吸収した後、反応混合物を真空中で濃縮し、シクロヘキサン/AcOEt99:1を有するCC/SiO2で精製して、純粋な材料を収率35%で得た。
シクロヘキサン(10ml)中の(+-)-2,2,5-トリメチル-5-(2-ペンチン-1-イル)シクロペンタノン(1.0g、5.2ミリモル)の溶液を、リンドラー触媒(55.3mg)で水素化した。1.0モル当量のH2を吸収した後、反応混合物を真空中で濃縮し、シクロヘキサン/AcOEt99:1を有するCC/SiO2で精製して、純粋な材料を収率35%で得た。
・ (E)-2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
第1の工程:(E)-2-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
オートクレーブに、クエン酸(15.6g、81ミリモル)、トリエチルアミン(8.2g、81ミリモル)、ペンタ-1-エン-3-オール(126.8g、1473ミリモル)および1,1-ジエトキシシクロペンタン(233g、1473ミリモル)を装入した。混合物を15時間で160℃に加熱した。室温まで冷却し、HCl(5%)でクエンチし、AcOEtで抽出し、H2Oおよびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して234.4gの粗生成物を得た。粗生成物を100℃/6.4ミリバールで分別蒸留により精製して、179g(収率80%)を得た。
第1の工程:(E)-2-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
オートクレーブに、クエン酸(15.6g、81ミリモル)、トリエチルアミン(8.2g、81ミリモル)、ペンタ-1-エン-3-オール(126.8g、1473ミリモル)および1,1-ジエトキシシクロペンタン(233g、1473ミリモル)を装入した。混合物を15時間で160℃に加熱した。室温まで冷却し、HCl(5%)でクエンチし、AcOEtで抽出し、H2Oおよびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して234.4gの粗生成物を得た。粗生成物を100℃/6.4ミリバールで分別蒸留により精製して、179g(収率80%)を得た。
第2の工程:(E)-2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
THF(20mL)中のKH(2.6g、19.7ミリモル)の懸濁液に、室温で(E)-2-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.6ミリモル)を、反応温度を30℃未満に維持しながら添加した。室温で30分後、強い発熱反応(最高温度:43℃)を制御するために、MeI(2.8g、19.7ミリモル)を20分で滴加した。スラリーを室温で40分間にわたり撹拌し、次いで40℃で2時間加熱した。部分的な転化が観察された。反応混合物を室温に冷却し、NH4Clでクエンチし、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、3.1gの粗生成物を得た。バルブ・ツー・バルブ蒸留による精製後、1.2gの部分的に過メチル化された生成物が得られた。先の材料を、前述の反応条件で再度反応させ、精製後に、0.9gの所望の生成物(収率75%)が得られた。
THF(20mL)中のKH(2.6g、19.7ミリモル)の懸濁液に、室温で(E)-2-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(1g、6.6ミリモル)を、反応温度を30℃未満に維持しながら添加した。室温で30分後、強い発熱反応(最高温度:43℃)を制御するために、MeI(2.8g、19.7ミリモル)を20分で滴加した。スラリーを室温で40分間にわたり撹拌し、次いで40℃で2時間加熱した。部分的な転化が観察された。反応混合物を室温に冷却し、NH4Clでクエンチし、次いでEt2Oで抽出した。有機相をH2Oおよびブラインで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、3.1gの粗生成物を得た。バルブ・ツー・バルブ蒸留による精製後、1.2gの部分的に過メチル化された生成物が得られた。先の材料を、前述の反応条件で再度反応させ、精製後に、0.9gの所望の生成物(収率75%)が得られた。
・ (E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
第1の工程:(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
AcOH(30mL)中のCu(OAc)2(1.8g、0.009モル、0.15当量)の溶液に、シクロペンタノン(25g、0.3モル、5当量)、1-ヘキセン(5g、0.06モル)、Mn(OAc)3(16g、0.06モル、1当量)を添加した。混合物を60℃で1時間30分加熱した。混合物を室温に冷却した。懸濁液をセライト/フィルターCelで濾過し、パッドをEt2O(50mL)で洗浄し、水(3×20mL)、飽和NaHCO3(1×20mL)、ブライン(1×20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。懸濁液を濾過し、真空下で濃縮した。過剰のシクロペンタノンを除去するためにフラッシュ蒸留によって粗生成物を精製した。次いで、シリカゲルクロマトグラフィー(CyH/Et2O)によって精製して、(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(27%)を純度98%で得た。
第1の工程:(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン
AcOH(30mL)中のCu(OAc)2(1.8g、0.009モル、0.15当量)の溶液に、シクロペンタノン(25g、0.3モル、5当量)、1-ヘキセン(5g、0.06モル)、Mn(OAc)3(16g、0.06モル、1当量)を添加した。混合物を60℃で1時間30分加熱した。混合物を室温に冷却した。懸濁液をセライト/フィルターCelで濾過し、パッドをEt2O(50mL)で洗浄し、水(3×20mL)、飽和NaHCO3(1×20mL)、ブライン(1×20mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。懸濁液を濾過し、真空下で濃縮した。過剰のシクロペンタノンを除去するためにフラッシュ蒸留によって粗生成物を精製した。次いで、シリカゲルクロマトグラフィー(CyH/Et2O)によって精製して、(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オン(27%)を純度98%で得た。
第2の工程:(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)-2,2,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン
THF(20mL)中のKH(油中30%、2.4g、0.018モル、3当量)に、内部温度を制御しながら(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを滴加した。懸濁液を室温で30分間撹拌した。次いで、CH3I(2.6g、0.018モル、3当量)を25分で滴加した(強い発熱が認められた)。白色懸濁液を室温で40分間撹拌し、次いで40℃で2時間加熱した(転化率80%)。混合物を室温で冷却した。反応を飽和NH4Cl(50mL)でクエンチし、Et2O(2×25mL)で抽出し、水(1×25mL)およびブライン(1×25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。懸濁液を濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をフラッシュ蒸留によって精製して、1g(80%)の(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを純度98%で得た。
THF(20mL)中のKH(油中30%、2.4g、0.018モル、3当量)に、内部温度を制御しながら(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)シクロペンタン-1-オンを滴加した。懸濁液を室温で30分間撹拌した。次いで、CH3I(2.6g、0.018モル、3当量)を25分で滴加した(強い発熱が認められた)。白色懸濁液を室温で40分間撹拌し、次いで40℃で2時間加熱した(転化率80%)。混合物を室温で冷却した。反応を飽和NH4Cl(50mL)でクエンチし、Et2O(2×25mL)で抽出し、水(1×25mL)およびブライン(1×25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。懸濁液を濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をフラッシュ蒸留によって精製して、1g(80%)の(E)-2-(ヘキサ-2-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンを純度98%で得た。
上記の付香組成物に、実施例1に記載された400質量部の本発明の化合物、例えば、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オンまたは2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノンを添加した。
Claims (14)
- RがC2~6アルケニル基を表す、請求項1記載の方法。
- Rが直鎖状C2~6アルケニル基を表す、請求項1または2記載の方法。
- R1が水素原子またはメチル基を表す、請求項4記載の方法。
- 式(I)の化合物が、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン、2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン、2-[(1-ブテン-1-イル)-2,2,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[1-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-アリル-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-(5-ヘキセン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[3-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-[4-ヘキセン-1-イル]-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2-(ヘキサ-2-エニル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタノン、2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エニル)シクロペンタノンからなる群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 式(I)の化合物が、2-(ブタ-3-エン-1-イル)-2,5,5-トリメチルシクロペンタン-1-オン、2,2,5-トリメチル-5-[(1E)-1-ペンテン-1-イル]シクロペンタノン、2,2,5-トリメチル-5-(ペンタ-2-エニル)シクロペンタノンからなる群から選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から7までに規定された式(I)の化合物の付香成分としての使用。
- 請求項1から7までに規定された式(I)の化合物。
- 付香組成物であって、
i)請求項9に規定された、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物。 - 請求項9に規定された、少なくとも1種の式(I)の化合物または請求項10に規定された、付香組成物を含む、着香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧品、スキンケア製品、エアケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項11記載の着香消費者製品。
- 前記香料消費者製品が、香水、スプラッシュまたはオードパルファム、コロン、シェーブまたはアフターシェーブローション、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、布地リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、着色調製物、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラントまたは制汗剤、脱毛剤、タンニング製品または日焼け用製品、ネイル製品、スキンクレンジング、メーキャップ、着香石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルもしくはジェル、フット/ハンドケア製品、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる(ready to use)」粉末状エアフレッシュナー、カビ取り剤、調度品ケア製品、ワイプ、食器用洗剤もしくは硬質表面用洗剤、皮革ケア製品、カーケア製品であることを特徴とする、請求項12記載の着香消費者製品。
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