CN110225964B

CN110225964B - 具有铃兰气味的组合物

Info

Publication number: CN110225964B
Application number: CN201880006971.3A
Authority: CN
Inventors: E·沃尔泽; J·库仑
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2017-01-18
Filing date: 2018-01-17
Publication date: 2023-05-23
Anticipated expiration: 2038-01-17
Also published as: EP3571273B1; EP3571273A1; US10526562B2; CN110225964A; US20190249111A1; WO2018134220A1; JP2020505500A; ES2832753T3

Abstract

本发明涉及一种物质组合物，其包含：a)至少一种式(I)化合物，形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；其中R¹代表氢原子或C_1‑2烷基；R²代表氢原子或甲基；而R代表式‑[CH₂]_nC(Me)₂OH的基团，其中n为1或2；相对于位置1，所述R是芳环的邻位、间位或对位取代基；和b)至少一种式(II)化合物，形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；其中R¹、R²和R具有与式(I)中定义相同的含义；相对于位置1，所述R是芳环的邻位、间位或对位取代基；还涉及它们作为加香成分的用途以及包括这种物质组合物的组合物和消费品以及制备它的方法。

Description

具有铃兰气味的组合物

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物作为加香成分的物质组合物，以及包含这种物质组合物的组合物和消费品。获得本发明物质组合物的方法也是本发明的一部分。

背景技术

香料工业中的关键成分之一是

(4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源：International Flavors&Fragrances，USA)。所述成分因其花香、铃兰、羟基香茅醛气味香调而受到赏识，这种气味香调与/>

(2-甲基-3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丙醛，来自Givaudan-Roure SA，Vernier，Suisse的商标)所赋予的香调不同，然而，所述成分的使用因其被列为过敏原而受到限制。

因此，需要开发可用作

替代品的新型加香成分。

本发明提供一种物质组合物，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物，具有与

非常接近的特征气味。

据我们所知，在文献中仅报道了一种与式(I)化合物和式(II)化合物密切相关的结构类似物作为加香成分。实际上，在US 4491537中已经报道3-(4-(2-羟基丙烷-2-基)苯基)丁醛具有青香、木香、桃子样香气，即与本发明的化合物完全不同的感官特征。

另一种类似物3-(3-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基)-2-甲基丙醛已在WO2014207205中公开，未指明其感官特性。所述化合物已用作加香成分2-甲基-3-(3-(3-甲基丁-3-烯-1-基)苯基)丙醛的中间体。

两篇现有技术文献都没有报道或暗示包含式(I)化合物和式(II)化合物的物质组合物的任何感官特性，或所述化合物在香料领域中的任何用途。

发明内容

本发明涉及一种物质组合物，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物，其可用作

替代物。

因此，本发明的第一个目的是一种物质组合物，包含：

a)至少一种式(I)化合物，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；其中R¹代表氢原子或C_1-2烷基；R²代表氢原子或甲基；而R代表式-[CH₂]_nC(Me)₂OH的基团，其中n为1或2；相对于位置1，所述R是芳环的邻位、间位、对位取代基或其混合物；和

b)至少一种式(II)化合物，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；

其中R¹、R²和R具有与式(I)中定义相同的含义；相对于位置1，所述R是芳环的邻位、间位、对位取代基或其混合物。

本发明的第二个目的是物质组合物作为加香成分的用途，该物质组合物包含如上定义的式(I)化合物和式(II)化合物。

本发明的第三个目的是一种加香组合物，包含：

i)至少一种物质组合物，其包含如上定义的式(I)化合物和式(II)化合物；

ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分；和

iii)可选地，至少一种香料佐剂。

本发明的另一个目的是一种经加香的消费品，其包含至少一种物质组合物，其包含如上定义的式(I)化合物和式(II)化合物，或如上定义的加香组合物。

本发明的另一个目的是制备如上定义的物质组合物的方法，包括在Heck耦合条件下使烯丙醇或巴豆醇与式(V)化合物反应的步骤，

其中，R和R¹具有与上述定义相同的含义；相对于位置1，R是芳环的邻位、间位、对位取代基或其混合物。

本发明的最后一个目的在于赋予、增强、改善或改变加香组合物或经加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少一种如上定义的物质组合物。

具体实施方式

除非另有说明，百分比(％)是指相对于组合物总重量的重量百分比。

令人惊讶的是，现在已经发现，包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物的物质组合物表现出非常令人感兴趣的在特别受关注的

方向上具有铃兰缭绕(twist)的气味香调。这种物质组合物从未被公开过。

本发明的第一个目的是一种物质组合物，包含：

a)至少一种式(I)化合物，

b)至少一种式(II)化合物，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；

其中R¹、R²和R具有与式(I)中定义相同的含义；相对于位置1，所述R是芳环的邻位、间位、对位取代基或其混合物。所述物质组合物可用作加香成分，例如以在

方向上赋予铃兰类型的气味香调。

为了清楚起见，通过表述“R¹、R²和R具有与式(I)中相同的含义”或类似术语，是指本领域技术人员理解的正常含义，即本发明的物质组合物包含式(I)和式(II)化合物，其中式(I)化合物的R¹基团与式(II)化合物的R¹基团相同，式(I)化合物的R²基团与式(II)化合物的R²基团相同，以及式(I)化合物的R基团与式(II)化合物的R基团相同。换言之，式(I)化合物的取代基与式(II)化合物的取代基相同。

为了清楚起见，通过表述“物质组合物”或类似术语，是指本领域技术人员理解的正常含义，即存在至少两种不同的化合物(不是立体异构体)。根据上述任意一个实施方案，相对于物质组合物的总重量，本发明的物质组合物可包含至少一种含量为0.5％w/w～60％w/w的式(I)化合物，以及至少一种含量至少为40％w/w的式(II)化合物。优选地，相对于物质组合物的总重量，本发明的物质组合物可包含含量为0.5％w/w～49％w/w的式(I)化合物以及含量至少为50％w/w的式(II)化合物。优选地，相对于物质组合物的总重量，本发明的物质组合物可包含含量为1％w/w～30％w/w的式(I)化合物以及含量至少为70％w/w的式(II)化合物。甚至，更优选地，相对于物质组合物的总重量，本发明的物质组合物可包含含量为1％w/w～15％w/w的式(I)化合物以及含量至少为85％w/w的式(II)化合物。

为了清楚起见，通过表述“其任何一种异构体或这些异构体的混合物”或类似术语，是指本领域技术人员理解的正常含义，即本发明的化合物可以是纯对映体(如果是手性的)、对映体的混合物(立体异构体的混合物)、纯区域异构体、区域异构体的混合物或它们的混合物。

为清楚起见，通过表述“纯区域异构体或区域异构体的混合物”或类似术语，是指本领域技术人员理解的正常含义，即，相对于位置1，化合物(I)的R基团可以是邻位、间位、对位取代基或其混合物，以及相对于位置1，化合物(II)的R基团可以是邻位、间位、对位取代基或其混合物。例如，本发明的物质组合物可包含纯区域异构体的化合物，例如，相对于位置1，R是芳环的对位取代基；或者，例如，包含化合物的两种区域异构体的混合物，其中相对于位置1，R是芳环的对位取代基，以及相对于位置1，R是芳环的间位取代基。换言之，式(I)化合物可以是式(I’)(即相对于位置1，R是芳环的邻位取代基)、式(I”)(即相对于位置1，R是芳环的间位取代基)或式(I”’)(即相对于位置1，R是芳环的对位取代基)或其混合物，而式(II)化合物可以是式(II’)(即相对于位置1，R是芳环的邻位取代基)、式(II”)(即相对于位置1，R是芳环的间位取代基)、式(II”’)(即相对于位置1，R是芳环的对位取代基)或其混合物。式(I’)、(I”)或(I”’)的每个化合物代表式(I)化合物的一种区域异构体，而式(II’)、(II”)或(II”’)的每个化合物代表式(II)化合物的一种区域异构体。式(I’)和(II’)化合物也可称为邻位区域异构体。式(I”)和(II”)化合物也可称为间位区域异构体。而式(I”’)和(II”’)的化合物也可称为对位区域异构体。

根据上述任一个实施方案，本发明的物质组合物包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物，相对于位置1，式(I)化合物的R基团是对位和/或间位取代基，而相对于位置1，式(II)化合物的R基团是对位和/或间位取代基。优选地，本发明的物质组合物包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物是相同的区域异构体，例如物质组合物包含至少式(I)的对位异构体(式(I”’)化合物)和至少式(II)的对位异构体(式(II”’)化合物)。

根据上述任一个实施方案，本发明的物质组合物包含少于5％w/w的间位区域异构体；即，式(II”)化合物和式(Ⅰ”)化合物。优选地，本发明的物质组合物包含少于2％w/w的间位区域异构体；即，式(II”)化合物和式(Ⅰ”)化合物。

根据任一个上述实施方案，本发明的物质组合物包括：

-至多20％w/w的式(I’)化合物；

-至多20％w/w的式(II’)化合物；

-至多45％w/w的式(II”)化合物；

-至多25％w/w的式(I”)化合物；

-25～99％w/w的式(II”’)化合物；

-0.5～49％w/w的式(I”’)化合物；

其中百分比相对于所述物质组合物的总重量以重量/重量表示。

甚至更优选地，所述混合物包含：

-50～99％w/w的式(II”’)化合物；

-1～49％w/w的式(I”’)化合物。

根据上述任一个实施方案，本发明的物质组合物可以包含仅有一种式(I)的区域异构体和仅有一种式(II)的区域异构体，其中式(I)的区域异构体与式(II)的区域异构体是相同的；即包含如下化合物的组合物，其中相对于位置1，R基团是邻位取代基(包含式(I’)和(II’)化合物的组合物)、或包含如下化合物的组合物，其中相对于位置1，R基团是间位取代基(包含式(I”)和(II”)化合物的组合物)、或包含如下化合物的组合物，相对于位置1，其中R基团是对位取代基(包含式(I”’)和(II”’)化合物的组合物)。优选地，本发明的物质组合物包含这样的化合物，其中相对于位置1，R基团是间位或对位取代基。甚至更优选地，本发明的物质组合物包含这样的化合物，其中相对于位置1，R基团是对位取代基。

根据本发明的任一个实施方案，所述化合物(I)符合式(III)化合物，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物，其中n和R¹具有与上述定义相同的含义。

根据本发明的任一个实施方案，所述化合物(II)符合式(IV)化合物，

其中n和R¹具有与上述定义相同的含义。

根据本发明的任一个实施方案，所述式(I)或(II)的化合物是C₁₂-C₁₇，或甚至是C₁₃-C₁₄化合物。

根据本发明的任一个实施方案，所述发明的物质组合物包含这样的化合物，其中n为1或2；优选n为1。

根据本发明的任一个实施方案，所述发明的物质组合物包含这样的化合物，其中R¹代表氢原子或C_1-2烷基。优选地，R¹代表氢原子或甲基。最优选地，R¹代表氢原子。

根据本发明的任一个实施方案，所述发明的物质组合物包含这样的化合物，其中R²代表氢原子或甲基。优选地R²代表氢原子。

根据本发明的任一个实施方案，所述发明的物质组合物包含这样的化合物，其中当R²代表甲基时n为1，而当R²代表氢原子或甲基时n为2。

据我们所知，上文报道的物质组合物是新颖的，因此也是本发明的目的。

根据本发明的上述任一个实施方案，本发明的物质组合物包含3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛和2-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛。特别地，可以列举包含相对于物质组合物的重量，含量为50％w/w～99％w/w的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛和含量为0.5％w/w～49％w/w的2-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛的物质组合物。作为本发明物质组合物的具体实例，作为非限制性例子，可列举甚至由相对于物质组合物的重量，约86％w/w的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛和14％w/w的2-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛组成的组合物。所述物质组合物的特征在于具有非常接近

(4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源：International Flavors&Fragrances，USA)的总体嗅觉特性；即，本发明的物质组合物具有铃兰、羟基香茅醛气味与/>

非常典型的“湿润”效果相结合。本发明的物质组合物可用于赋予/>

的气味。换言之，本发明的物质组合物可以用作该成分的嗅觉替代物，这是该行业高度追求的，因为/>

现在由于过敏原因而限制使用。事实上，当将所述物质组合物与/>

进行比较时，本发明的物质组合物通过更具留香性和强效性(因此与现有技术化合物相比允许甚至更低的剂量水平)以及具有改善的辐射性而有所不同，而(与/>

的许多替代品相反)同时也提供了

独特的“湿润”效果。

如上所述，本发明涉及包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物的物质组合物作为加香成分的用途。换言之，它涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或经加香制品的气味性质的方法，该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少本发明的物质组合物。通过“物质组合物的用途”，在此还必须理解为含有物质组合物的任何组合物的用途，其可有利地用于香料工业。

特别地，所述方法或用途可以涉及在加香组合物中代替

的方法。或类似地赋予、增强、改善或改变加香组合物或经加香制品的花香、铃兰、羟基香茅醛的气味香调。

事实上，所述物质组合物可有利地用作加香成分，也是本发明的一个目的。

因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包括：

i)至少一种如上所定义的本发明的物质组合物作为加香成分；

iii)可选地，至少一种香料佐剂。

通过“香料载体”，这里指的是从香料的观点来看几乎是中性，即不会显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。

作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料中的溶剂。香料中通常使用的溶剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的。然而，可以列举作为非限制性例子的溶剂，如丁二醇或丙二醇、甘油、二丙二醇及其单醚、三乙酸1,2,3-丙三酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯、乙酸1,3-二乙酰氧基丙-2-基酯、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、苄醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇、柠檬酸三乙酯或它们的混合物，它们是最常用的。对于同时包含香料载体和香料基料的组合物，除之前详细说明的，其他合适的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其他萜烯，异链烷烃，如以商标

公知的那些(来源：Exxon Chemical)，或二醇醚和二醇醚酯，如以商标/>

公知的那些(来源：Dow Chemical Company)，或氢化蓖麻油，如以商标/>

RH 40公知的那些(来源：BASF)。

作为固体载体，是指这样一种材料，加香组合物或加香组合物的某些成分可以化学地或物理地与其结合。通常，使用这样的固体载体来稳定组合物或控制组合物或某些成分的蒸发速率。固体载体是目前在本领域中使用的，并且本领域技术人员知道如何达到期望的效果。然而，作为固体载体的非限定性例子，可以列举吸收树胶或聚合物或无机材料，例如多孔聚合物、环糊精、木基材料、有机或无机凝胶、粘土、石膏、滑石或沸石。

作为固体载体的其他非限制性例子，可以列举包封材料。这种材料的例子可包括成壁材料和增塑材料，例如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水胶体、纤维素衍生物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloide:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band 2derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,

Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员熟知的方法，并且可以通过例如使用诸如喷雾干燥、附聚或挤出的技术进行；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。

作为固体载体的其他非限制性例子，可以特别地列举核-壳胶囊，其使用氨基塑料、聚酰胺、聚酯、聚脲或聚氨酯类型的树脂或其混合物(所有所述树脂都是本领域技术人员公知的)，其通过使用聚合引发的相分离方法、通过界面聚合、通过凝聚等技术或这些技术一起(所有所述技术已经在现有技术中描述)，并且可选地在聚合物稳定剂或阳离子共聚物的存在下进行。

树脂可以通过醛(例如甲醛、2,2-二甲氧基乙醛、乙二醛、乙醛酸或羟乙醛及它们的混合物)与胺即脲、苯并胍胺、甘脲基(glycoluryl)、三聚氰胺、羟甲基三聚氰胺、甲基化羟甲基三聚氰胺、胍唑等以及它们的混合物缩聚而产生。或者，可以使用预先形成的树脂羟基化多胺，例如以商标

(来源：Cytec Technology Corp.)、/>

(来源：CytecTechnology Corp.)、/>

或/>

(来源：BASF)可商购的那些。

其他树脂通过多元醇如甘油与多异氰酸酯如六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯或苯二甲基二异氰酸酯的三聚体或六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、或苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体(以商品名

已知，来源：MitsuiChemicals)的缩聚产生，其中苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体和六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲。

与通过氨基树脂即三聚氰胺基树脂与醛类缩聚而包封香料有关的一些研究文献由诸如K.Dietrich等人发表的文章Acta Polymerica,1989,vol.40,pages 243,325和683以及1990,vol.41,page 91作为代表。这些文章已经描述了影响根据现有技术方法制备这种核-壳微胶囊的各种参数，这些方法在专利文献中也被进一步详细和示例。WigginsTeape Group Limited的US 4’396’670是后者的相关早期例子。此后，许多其他作者已经丰富了这一领域的文献，这里并不可能涵盖所有发表的进展，但是这种类型封装的一般知识是非常重要的。更为近期的针对性的出版物，其也涉及这种微胶囊的合适用途，例如由H.Y.Lee等人的文章Journal of Microencapsulation,2002,vol.19,pages 559-569、国际专利公开WO 01/41915或S.

等人的文章Chimia,2011,vol.65,pages 177-181代表。

通过“香料基料”，这里指的是包含至少一种加香助成分的组合物。

所述加香助成分不是式(I)和(II)的化合物。此外，通过“加香助成分”，在此是指这样一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果。换言之，要被认为是加香助成分的此种助成分必须被本领域技术人员公认为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。

基料中存在的加香助成分的性质和类型在这里不保证更详细的描述，其在任何情况下都是无法穷尽的，本领域技术人员能够根据其常识并根据预期的用途或应用和所需的感官效果对其进行选择。一般而言，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的或甚至是前体香料(即降解时释放出加香成分的化合物)。已经在文献中描述了前体香料的例子，例如A.Herrmann在AngewandteChemie International Edition,2007,vol.46,p.5836-5863中的文章或更近期的类似工作，以及该领域大量的专利文献。

特别是可以列举通常用于香料制剂中的加香助成分，例如：

-醛香成分：癸醛、十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、辛醛和/或壬烯醛；

-芳香草本成分：桉树油、樟脑、桉油醇、薄荷醇和/或α-蒎烯；

-香脂成分：香豆素、乙基香草醛和/或香草醛；

-柑橘香成分：二氢月桂烯醇、柠檬醛、橙油、乙酸里哪酯、香茅腈、橙萜烯、柠檬烯、乙酸1-对-薄荷烯-8-基酯和/或1,4(8)-对-薄荷二烯；

-花香成分：二氢茉莉酮酸甲酯、里哪醇、香茅醇、苯乙醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、β-紫罗兰酮、(2-甲基氨基)苯甲酸甲酯、(E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、水杨酸己酯、3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、乙酸三环癸烯酯、香叶醇、对薄荷-1-烯-8-醇、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、乙酸1,1-二甲基-2-苯基乙酯、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、水杨酸戊酯、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、3-甲基-5-苯基-1-戊醇、丙酸三环癸烯酯、乙酸香叶酯、四氢里哪醇、顺-7-对薄荷醇、(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯、2-甲氧基萘、乙酸2,2,2-三氯-1-苯基乙酯、4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、戊基肉桂醛、4-苯基-2-丁酮、乙酸异壬酯、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、异丁酸三环癸烯酯和/或甲基紫罗兰酮异构体的混合物；

-果香成分：γ-十一内酯、4-癸内酯、2-甲基-戊酸乙酯、乙酸己酯、2-甲基丁酸乙酯、γ-壬内酯、庚酸烯丙酯、异丁酸2-苯氧基乙酯、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯和/或1,4-环己烷二甲酸二乙酯；

-青香成分：2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、乙酸2-叔丁基-1-环己酯、乙酸苏合香酯、(2-甲基丁氧基)乙酸烯丙酯、4-甲基-3-癸烯-5-醇、二苯醚、(Z)-3-辛烯-1-醇和/或1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；

-麝香成分：1,4-二氧杂-5,17-环十七烷二酮、十五烯内酯、3-甲基-5-环十五烯-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊基并[G]异色烯、丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯、和/或丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯；

-木香成分：1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮、广藿香油、广藿香油的萜烯馏分、(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、甲基柏木酮、5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢萘-2-基)乙-1-酮和/或乙酸异冰片酯；

-其他成分(例如琥珀香、粉香、辣或水样)：十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃及其任何立体异构体、胡椒醛、茴香醛、丁子香酚、肉桂醛、丁香油、3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛和/或3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛。

特别地，可以引用以下具有花香的加香助成分：二氢茉莉酮酸甲酯、里哪醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、四氢里哪醇。

根据本发明的香料基料可以不限于上述加香助成分，并且许多其他的这些助成分在任何情况下都在参考文献中列出，例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本，或其他相似性质的著作，以及香料业领域大量的专利文献。还应当理解，所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型的加香化合物的化合物。

通过“香料佐剂”，这里我们指能够赋予附加的额外益处如颜色、特定的耐光性、化学稳定性等的成分。在加香组合物中通常使用的佐剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的，但是必须提及的是所述成分是本领域技术人员熟知的。作为具体的非限制性例子可以列举如下：粘性剂(例如表面活性剂、增稠剂、胶凝和/或流变改性剂)，稳定剂(例如防腐剂、抗氧化剂、热/光稳定剂和或缓冲剂或螯合剂，例如BHT)，着色剂(例如染料和/或颜料)，防腐剂(例如抗菌或抗微生物或抗真菌或抗刺激剂)，研磨剂，皮肤清凉剂，固定剂，驱虫剂，软膏，维生素及它们的混合物。

可以理解的是，本领域技术人员仅通过应用本领域的标准知识以及通过试错法来混合加香组合物的上述组分，完全能够设计用于期望效果的最佳配方。

除了包含至少一种式(I)化合物、至少一种式(II)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由至少一种式(I)化合物、至少一种式(II)化合物和至少一种香料载体组成的本发明的组合物也构成本发明的一种特定实施方式。

根据一个具体实施方案，上述组合物包含一种以上的式(I)化合物和一种以上的式(II)化合物，因其能够使香料商制备具有本发明不同化合物的气味调子的调和物或香料，从而为他的工作创造新的工具。

为了清楚起见，还应当理解，直接由化学合成(其中本发明的物质化合物作为起始材料、中间体或终产物)得到的任何混合物，例如没有充分纯化的反应介质，不能被认为是根据本发明的加香组合物，只要所述混合物不以合适的用于香料的形式提供本发明的化合物。

此外，本发明的物质组合物也可以有利地用于现代香料(即精细香料或功能性香料)的所有领域中，以主动地赋予或改变添加有本发明的物质组合物的消费品的气味。因此，本发明的另一个目的在于一种加香的消费品，其包含作为加香成分的至少一种物质组合物，该组合物包含如上定义的式(I)化合物和式(II)化合物。

本发明的物质组合物可以原样加入或作为本发明加香组合物的一部分加入。

为了清楚起见，“经加香消费品”是指一种消费产品，其预期向施覆它的表面或空间(例如，皮肤、头发、织物或家庭表面)递送至少一种令人愉快的加香效果。换言之，根据本发明的经加香消费品是这样一种已加香的消费品，其包含功能性配方以及对应于期望的消费品的可选的附加益处剂，以及嗅觉有效量的至少一种本发明的物质组合物。为了清楚起见，所述经加香消费品是不可食用的产品

经加香消费品的成分的性质和类型不保证在这里更详细的描述，在任何情况下都是无法穷尽的，技术人员能够基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。

合适的经加香消费品的非限制性例子包括香水，例如精细香水、涂抹式香水(splash)或淡香精(eau de perfume)、古龙水或剃须水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、液体或固体气味增强剂、织物清新剂、熨烫水、纸张或漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品；身体护理产品，例如头发护理产品(例如香波、着色剂或发胶、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品)，消毒剂，私处护理产品；化妆制剂(例如护肤霜或护肤液、雪花膏或除臭剂或止汗剂(例如喷雾或走珠)，脱毛剂，晒黑剂、防晒或晒后产品，指甲产品，皮肤清洁产品或化妆品)；或皮肤护理产品(例如香皂、沐浴摩丝、浴油或沐浴露，或卫生用品或足部/手部护理产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂，其可用于家庭空间(房间、冰箱、橱柜、鞋或车)和/或公共空间(大厅、旅馆、商场等)；或家庭护理产品，例如去霉剂、家具护理产品、擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂(例如地板、浴室、洁具或窗户)，皮革护理产品；汽车护理产品，如抛光剂、蜡或塑料清洁剂。

上述经加香消费品中的一些可以代表本发明物质组合物的侵蚀性介质，因此可能需要保护其免于过早分解，例如通过包封或通过将其化学结合到另一种在受到合适的外部刺激，如酶、光、热或pH变化时适于释放本发明的物质组合物的化学物质。

根据本发明的物质组合物可以掺入各种上述制品或加香组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当根据本发明的物质组合物与本领域通常使用的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于待加香制品的性质和所需感官效果以及给定基料中的助成分的性质。

例如，在加香组合物的情况下，基于所掺入到的组合物的重量，本发明物质组合物的典型浓度为0.01重量％，或甚至1重量％，15重量％，或甚至25重量％，或甚至更多。在经加香消费品的情况下，基于它们所掺入到的消费品的重量，本发明物质组合物的典型的浓度为0.01重量％～1重量％，或甚至2重量％，或甚至更多。

当将该物质组合物加入到加香消费品中时，可以使用低于这些的浓度，例如0.01重量％～1重量％，或甚至2重量％，相对于制品重量的百分比。

本发明的另一个目的是制备包含如上定义的式(I)化合物和式(II)化合物的物质组合物的方法。制备所述组合物的方法包括在Heck耦合条件下使烯丙醇或巴豆醇与式(V)化合物反应的步骤，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；和

其中R¹和R具有与上述相同的含义；相对于位置1，R是芳环的邻位、间位、对位取代基或其混合物；X代表碘化物或溴原子或重氮基、三氟甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基，优选溴原子基；。

为清楚起见，烯丙醇是指丙-2-烯-1-醇，而巴豆醇是指丁-2-烯-1-醇。

为了清楚起见，通过表述“Heck耦合条件”或类似术语，是指本领域技术人员理解的正常含义，即反应在钯(Pd⁰)催化剂和碱存在下进行。本领域技术人员将能够建立最佳条件。钯催化剂包含膦配体，并且可以由钯预催化剂和膦原位产生。

可用于本发明的钯催化剂或预催化剂包括但不限于Pd(dba)₂、Pd(OAc)₂、Pd[P(t-Bu₃)]₂或Pd₂(dba)₃。优选地，钯络合物从由Pd(dba)₂和Pd₂(dba)₃构成的群组中选出。

钯催化剂或预催化剂可以大范围的浓度加入本发明方法的反应介质中。作为非限制性例子，可以列举相对于底物量为约0.1mol％～约10mol％的络合物浓度值。优选地，相对于底物的量，络合物浓度为1mol％～3mol％。不言而喻，如本领域技术人员所知，络合物的最佳浓度将取决于后者的性质、底物的性质、碱的性质、反应温度以及所需的反应时间。

可用于本发明的膦可以是单齿的。优选地，可用于本发明的膦可以是富电子的和空间位阻的；例如所述膦可包含至少一个叔丁基或邻甲苯基。甚至更优选地，可用于本发明的膦包括但不限于三叔丁基膦、2-(二叔丁基磷烷基)-1-苯基-1H-吲哚、2-(二叔丁基磷烷基)-1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡咯、三-邻-甲苯基膦、三(呋喃-2-基)膦或PPh₃。优选地，膦选自三叔丁基膦、2-(二叔丁基磷烷基)-1-苯基-1H-吲哚和2-(二叔丁基磷烷基)-1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡咯。膦可以大范围的浓度加入本发明方法的反应介质中。作为非限制性例子，可以列举相对于底物的量，膦浓度值为约0.2mol％～约30mol％。优选地，膦浓度为0.4mol％～10mol％。如本领域技术人员所知，膦的最佳浓度将取决于后者的性质、底物的性质、碱的性质、反应温度以及所需的反应时间。

可用于本发明的碱包括但不限于乙酸钾或乙酸钠、碳酸氢钾或碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸钠、仲胺或叔胺如三乙胺或N-环己基-N-甲基环己胺。优选地，碱可以是N-环己基-N-甲基环己胺。胺可以大范围的浓度加入本发明方法的反应介质中。作为非限制性例子，可以列举相对于底物的量为约1摩尔当量～约3摩尔当量的碱浓度值。优选地，碱浓度为1摩尔当量～1.5摩尔当量。如本领域技术人员所知，碱的最佳浓度将取决于后者的性质、底物的性质、碱的性质、反应温度以及所需的反应时间。

烯丙醇或巴豆醇可以大范围的浓度加入本发明方法的反应介质中。作为非限制性例子，可以列举相对于底物量的醇浓度值，其范围为约1摩尔当量～约3摩尔当量。优选地，醇浓度为1摩尔当量～1.5摩尔当量。不言而喻，如本领域技术人员所知，络合物的最佳浓度将取决于后者的性质、底物的性质、碱的性质、反应温度以及所需的反应时间。优选使用烯丙醇。

根据上述任一个实施方案中，相对于位置1，式(V)化合物的R基团可以是芳环的邻位、间位、对位取代基；即，式(V)化合物可以是式(V’)、(V”)、(V”’)。优选地，式(V)化合物是化合物(V”’)。

根据上述任一个实施方案，式(V)化合物可以是包含区域异构体混合物的物质组合物形式；即包含相对于位置1，其中R基团是邻位取代基的化合物(式(V’)化合物)，相对于位置1，其中R基团是间位取代基的化合物(式(V”)化合物)，以及相对于位置1，其中R基团是对位取代基的化合物(式(V”’)化合物)的混合物。

优选所述混合物包含

-至多40wt％的式(V’)化合物；

-至多10wt％的式(V”)化合物；和

-至少50wt％的式(V”’)化合物。

甚至更优选地，所述混合物包含

-至多15wt％的式(V’)化合物；

-至多15wt％的式(V”)化合物；和

-至少70wt％的式(V”’)化合物。

甚至更优选地，所述混合物包含

-至多5wt％的式(V’)化合物；

-至多5wt％的式(V”)化合物；和

-至少90wt％的式(V”’)化合物。

根据一个优选的实施方案，相对于位置1，式(V)化合物的R基团是芳环的间位和/或对位取代基；即式(V)化合物可以是式(V”)和/或(V”’)。优选地，相对于位置1，式(V)化合物的R基团是芳环的对位取代基；即式(V)化合物是式(V”’)。

根据上述任一个实施方案，式(V)化合物可以根据文献中报道的方法或本领域已知的标准方法制备；例如，通过式(VI)的苯衍生物的官能化，

形式为其任何一种异构体或这些异构体的混合物；和

其中R¹和R具有与上述相同的含义。

根据本发明的一个具体实施方案，式(V)化合物可以通过可商购获得的2-甲基-1-苯基丙-2-醇或2-甲基-4-苯基丁-2-醇的溴化来制备。所述方法提供了不同的区域异构体，其可以被纯化或作为混合物使用。

根据本发明的另一个具体实施方案，式(V)化合物可通过在(溴苯基)乙酸烷基酯上加入甲基格氏试剂来制备。

根据一个具体实施方案，制备本发明物质组合物的方法包括在Heck耦合条件下使丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯代替烯丙醇与式(V)化合物反应的步骤。为了获得本发明的物质组合物，通过所述Heck耦合获得的化合物必须在本领域技术人员已知的条件下还原。

根据上述任一个实施方案，式(V)化合物符合下式的化合物，

其中R¹具有与上述定义相同的含义。

Heck耦合反应可在溶剂存在下进行。当前这种反应类型中的任何溶剂都可用于本发明的目的。非限制性例子包括二噁烷、二甲基亚砜、乙腈，C_6-12芳香族溶剂如甲苯、1,3-二异丙基苯、异丙基苯或假枯烯，酰胺如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基甲酰胺，或其混合物。溶剂的选择是底物和/或催化剂性质的功能，本领域技术人员能够在每种情况下选择最适合的溶剂以优化反应。

Heck耦合步骤可以在20℃～120℃的温度下进行，更优选在80℃～110℃，或甚至在90℃～100℃。当然，本领域技术人员还能够根据起始和最终产物的熔点和沸点以及所需的反应时间或转化时间来选择优选的温度。

应理解，物质组合物可包含各种区域异构体，例如邻位、对位或间位产物，这取决于凝固材料的纯度。

实施例

现在将通过以下实施例进一步详细描述本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，温度以摄氏度(℃)表示；对于¹H和¹³C，用400或500MHz的机器将CD光谱数据记录在CDCl₃中(如果没有另外说明)，化学位移δ以ppm表示，相对于TMS作为标准，耦合常数J以Hz表示。

实施例1

制备包含2-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛(式(I)化合物)和3-(4-(2-羟基- 2-甲基丙基)苯基)丙醛(式(II)化合物)的本发明的组合物

a)1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇的制备

向200ml圆底烧瓶中加入甲基溴化镁(19g，3M的甲基四氢呋喃，57mmol)和2-甲基四氢呋喃(25g)。将该溶液在0℃下搅拌。在30分钟内向2-甲基四氢呋喃(15g)溶液中加入2-(4-溴苯基)乙酸乙酯(5g，20.6mmol)。然后将反应混合物再搅拌3小时。将反应混合物用乙酸(30g，20％水溶液)淬灭，分离各相。将有机相用水、5％Na₂CO₃溶液、水洗涤并蒸发，得到粗1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇(4.4g)，通过蒸馏纯化(3.85g，82％收率)。

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.20(s,6H),1.45(br,1H),2.70(s,2H),7.10-7.06(m,2H),7.44-7.40(m,2H)ppm.

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝136.8(s),132.1(d),131.2(d),120.5(s),70.6(s),49.1(t),29.2(q)ppm.

b)1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇和1-(2-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇的制备

向2-甲基-1-苯基丙-2-醇(91.5g，609mmol，1当量)和氯化铁(III)(9.88g，60.9mmol，0.1当量)在乙腈(305mL)中的溶液中分批加入1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(96g，335mmol，0.55当量)。在室温下搅拌后保持3天，用水淬灭反应。将其用乙醚萃取两次，将合并的有机萃取液用10％硫代硫酸钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(0.07mbar，75℃)纯化残余物并在Fischer柱上蒸馏，得到纯的1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇(57.1g，41％收率)和纯的1-(2-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇(34.2g，25％收率)。

1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.21(s,6H),2.71(s,2H),7.09(d,J＝8.3Hz,2H),7.43(d,J＝8.3Hz,2H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝136.8(s),132.2(d,2C),131.2(d,2C),120.5(s),70.7(s),49.1(t),29.2(q,2C).

1-(2-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.28(s,6H),3.01(s,2H),7.08(m,1H),7.25(m,1H),7.35(dd,J＝7.7,1.7Hz,1H),7.57(dd,J＝8.0,1.2Hz,1H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝137.7(s),133.1(d),132.3(d),128.1(d),127.1(d),126.0(s),71.8(s),48.0(t),29.5(q,2C).

c)制备包含2-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛和3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛的组合物

在100ml圆底烧瓶中，在氩气氛下加入1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇(5g，21.7mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(10g)、N-环己基-N-甲基环己胺(4.8g，23.8mmol)和烯丙醇(1.38g，23.8mmol)；将该溶液脱气1小时。加入2-(二叔丁基膦基)-1-苯基-1H-吲哚(0.093g，0.26mmol)和双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.052g，0.09mmol)，将反应混合物加热至100℃持续1小时，然后冷却至室温。将混合物用甲苯稀释，并用水、10％HCl水溶液、5％NaHCO₃溶液和水洗涤。浓缩有机相，得到粗品(3.9g)，通过蒸馏纯化(3.05g，68％收率，含有15％的2-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛和85％的3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛)。

3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.21(s,6H),1.64-1.56(br,1H),2.72(s,2H),2.79-2.74(m,1H),2.93(t,2H),7.16-7.1(m,4H),9.8(t,1H)ppm.

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝201.7(s),138.4(s),135.8(s),130.7(d),128.1(d),70.7(s),49.3(t),45.2(t),29.2(q),27.7(t)ppm.

2-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.23(s,6H),1.44(d,J＝7.0Hz,3H),2.76(s,2H),3.62(dd,J＝7.0,1.4Hz,1H),7.15(d,J＝8.1Hz,2H),7.24(d,J＝8.1Hz,2H),9.67(d,J＝1.4Hz,1H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝201.1(d),137.2(s),135.8(s),131.2(d,2C),128.1(d,2C),70.8(s),52.6(d),49.3(t),29.2(q,2C),14.6(q).

实施例2

使用不同的膦制备包含2-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛(式(I)化合物)和 3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛(式(II)化合物)的本发明的组合物

通过用表1中报道的相同毫摩尔量的膦代替2-(二叔丁基膦基)-1-苯基-1H-吲哚，再现了实施例1c)中报道的相同方法。

表1：Heck反应条件中使用的膦

实施例3

制备包含2-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛(式(I)化合物)和3-(3-(2-羟基- 2-甲基丙基)苯基)丁醛(式(II)化合物)的本发明的组合物

a)1-(3-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇的制备：

在-78℃下向1,3-二溴苯(27.1g，115mmol，1当量)的THF(383mL)溶液中逐滴加入n-BuLi(1.6M，79mL，127mmol，1.1当量)。在-78℃下搅拌1.5小时后，使温度达到-50℃，逐滴加入异丁烯氧化物(12.3mL，138mmol，1.2当量)。在-50℃下搅拌30分钟后，逐滴加入三氟化硼醚合物(19.0mL，150mmol，1.3当量)。在-50℃下搅拌1.5小时后，用10％w/w的酒石酸钠/钾溶液淬灭反应，使混合物达到室温过夜。用乙醚萃取三次，合并的有机萃取液用硫酸钠干燥，蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(125～130℃，0.24～0.30毫巴)纯化残余物，得到1-(3-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇，为油状物(16.3g，91％纯度，57％收率)。

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.23(s,6H),2.73(s,2H),7.13-7.19(m,2H),7.37-7.39(m,2H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝140.2(s),133.4(d),129.7(d),129.6(d),129.1(d),122.2(s),70.8(s),49.3(t),29.2(q,2C).

b)制备包含2-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛(式(I)化合物)和3-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛(式(II)化合物)的组合物

将1-(3-溴苯基)-2-甲基丙-2-醇(5.00g，18.8mmol，1当量)和N-环己基-N-甲基胺环己胺(4.73mL，20.6mmol，1.1当量)在DMF(37.5mL)溶液中脱气并在氩气氛下搅拌20分钟。加入巴豆醇(1.76mL，20.6mmol，1.1当量)和双(二亚苄基丙酮)钯(0)(108mg，0.19mmol，0.01当量)，然后加入2-(叔丁基膦基)-1-苯基-1H-吲哚(190mg，0.56mmol，0.03当量)，将反应加热至100℃，保持45分钟。冷却至室温后，用乙醚稀释，用水洗涤三次。用硫酸钠干燥有机层，蒸发溶剂。通过硅胶快速柱色谱(庚烷/AcOEt 7:3)和球对球蒸馏(130～140℃，0.15mbar)纯化残余物(直链/支化产物的GC比率：2.5:1)。得到所需的3-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛(1.62g，39％收率)和2-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛(586mg，14％)。

3-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.22(s,6H),1.32(d,J＝7.0Hz,3H),2.63-2.78(m,2H),2.75(s,2H),3.35(sext,J＝7.1Hz,1H),7.06-7.12(m,3H),7.25(m,1H),9.70(t,J＝2.0Hz,1H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝201.8(d),145.3(s),138.2(s),129.1(d),128.7(d),128.5(d),124.8(d),70.7(s),51.8(t),49.7(t),34.2(d),29.2(q,2C),22.2(q).

2-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丁醛

¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝0.90(t,J＝7.4Hz,3H),1.22(s,6H),1.76(m,1H),2.11(m,1H),2.77(s,2H),3.40(m,1H),7.04(s,1H),7.08(d,J＝7.6Hz,1H),7.16(d,J＝7.6Hz,1H),7.31(t,J＝7.6Hz,1H),9.67(d,J＝2.0Hz,1H).

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):δ＝201.0(d),138.7(s),136.2(s),131.0(d),129.6(d),128.8(d),126.9(d),70.7(s),60.7(d),49.6(t),29.2(q,2C),23.0(t),11.7(q)。

Claims

1.一种物质组合物，相对于该物质组合物的重量，其包含含量为50％w/w～99％w/w的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛和含量为0.5％w/w～49％w/w的2-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛。

2.权利要求1中定义的物质组合物作为加香成分的用途。

3.一种加香组合物，包含：

i)至少权利要求1中定义的物质组合物；

iii)可选地，至少一种香料佐剂。

4.加香消费品，其至少包含权利要求1中定义的物质组合物或权利要求3中定义的加香组合物。

5.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是织物护理产品、化妆品制剂、空气护理产品或家庭护理产品。

6.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是香水。

7.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是身体护理产品。

8.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是皮肤护理产品。

9.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是精细香水、涂抹式香水或淡香精、古龙水、剃须水或须后水、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品、洗发剂、着色制剂、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品、消毒剂、私处护理产品、雪花膏、除臭剂或止汗剂、脱毛剂、晒黑或防晒产品、指甲产品、香皂、沐浴摩丝、浴油或沐浴露、足部/手部护理产品、空气清新剂、去霉剂、家具护理品、擦拭物、硬表面洗涤剂、皮革护理产品、或汽车护理产品。

10.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是发胶、皮肤清洁剂、“即用型”粉状空气清新剂、或餐具洗涤剂。

11.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是化妆品、或液体或固体洗涤剂。

12.根据权利要求4所述的加香消费品，其特征在于，该加香消费品是卫生用品。

13.制备权利要求1中定义的物质组合物的方法，包括在Heck耦合条件下使烯丙醇与式(VII)化合物反应的步骤，

其中R¹代表氢原子；X代表碘化物或溴原子或重氮基、三氟甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基。

14.根据权利要求13所述的方法，其特征在于该方法在钯Pd⁰催化剂和碱的存在下进行。

15.一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或经加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少一种权利要求1中定义的物质组合物。