JP7368530B2 - ミュゲ香気を有する組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関する。より詳細には、本発明は、付香成分として、式(I)および(II)のフェニルプロパナール誘導体を含む組成物、ならびにかかる組成物を含む組成物および消費者製品に関する。本発明の組成物を得るための方法も、本発明の一部である。
香料産業の主要成分の1つは、Lyral(登録商標)(4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド;製造元:International Flavors&Fragrances、米国)である。しかしながら、Lilial(登録商標)(2-メチル-3-[4-(2-メチル-2-プロパニル)フェニル]プロパナール(Givaudan-Roure SA、ベルニエ、スイスの商標)により付与されたノートとは異なる、このフローラルな、スズランの香気ノートであると評価される、前記成分の使用は、これがアレルゲンとして記載されているため制限されている。
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の式(II)の化合物とを含み、Lyral(登録商標)代替品として使用することができる組成物に関する。
a)式
b)式
i)上記で規定された、少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の式(II)の化合物とを含む、少なくとも1種の組成物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意で、少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物である。
特に明記しない限り、パーセンテージ(%)は、組成物の全重量に対する重量パーセントを表すことを意味する。
a)式
b)式
- 最大20w/w%の式(II’)の化合物;
- 最大45w/w%の式(II’’)の化合物;
- 最大25w/w%の式(I’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 最大20w/w%の式(II’)の化合物;
- 最大10w/w%の式(II’’)の化合物;
- 最大15w/w%の式(I’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 最大20w/w%の式(II’)の化合物;
- 最大2w/w%の式(II’’)の化合物;
- 最大5w/w%の式(I’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 最大10w/w%の式(II’)の化合物;
- 最大2w/w%の式(II’’)の化合物;
- 最大1w/w%の式(I’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 最大5w/w%の式(II’)の化合物;
- 最大2w/w%の式(II’’)の化合物;
- 最大1w/w%の式(I’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 最大2w/w%の式(II’’)の化合物;
- 25~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 0.5~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 50~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 1~49w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 70~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 1~30w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 80~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 1~20w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 90~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 1~10w/w%の式(I’’’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
- 80~99w/w%の式(II’’’)の化合物;
- 1~20w/w%の式(I’’’)の化合物および式(II’)の化合物
を含み、
ここで、パーセンテージは、前記組成物の全重量に対して重量対重量の基準で表される。
i)付香成分として、少なくとも1種の式(I)の化合物および少なくとも1種の式(II)の化合物を含む、少なくとも1種の本発明の組成物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む付香組成物である。
- アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2-メチル-ウンデカナール、10-ウンデセナール、オクタナールおよび/またはノネナール;
- 芳香ハーブ成分:ユーカリ油、樟脳、ユーカリプトール、メントールおよび/またはアルファピネン;
- バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
- 柑橘系成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジオイル、酢酸リナリル、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1-P-メンテン-8-イルアセテートおよび/または1,4(8)-P-メンタジエン;
- フローラル成分:ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、βイオノン、メチル2-(メチルアミノ)ベンゾエート、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、サリチル酸ヘキシル、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、P-メンテン-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、サリチル酸アミル、高シスメチルジヒドロジャスモネート、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、プロピオン酸ベルジル、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、シス-7-P-メンタノール、プロピル(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、4-フェニル-2-ブタノン、酢酸イソノニル、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、イソ酪酸ベルジルおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
- フルーティー成分:ガンマウンデカラクトン、4-デカノリド、エチル2-メチル-ペンタノエート、酢酸ヘキシル、エチル2-メチルブタノエート、ガンマノナラクトン、アリルヘプタノエート、2-フェノキシエチルイソブチレート、エチル2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテートおよび/またはジエチル1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート;
- グリーン成分:2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、酢酸スチラリル、アリル(2-メチルブトキシ)アセテート、4-メチル-3-デセン-5-オール、ジフェニルエーテル、(Z)-3-ヘキセン-1-オールおよび/または1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;
- ムスク成分:1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ-[G]イソクロメン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエートおよび/または(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
- ウッディ成分:1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、(1’R、E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチルセドリルケトン、5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-3-メチルペンタン-2-オール、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-2-イル)エタン-1-オンおよび/または酢酸イソボルニル;
- 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシー、またはウォータリー):ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-ナフト[2,1-b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブオイル、3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナールおよび/または3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナール。
好ましくは、前記混合物は、
- 最大40重量%の式(V’)の化合物;
- 最大50重量%の式(V’’)の化合物;および
- 少なくとも50重量%の式(V’’’)の化合物
を含む。
さらにより好ましくは、前記混合物は、
- 最大20重量%の式(V’)の化合物;
- 最大10重量%の式(V’’)の化合物;および
- 少なくとも70重量%の式(V’’’)の化合物
を含む。
さらにより好ましくは、前記混合物は、
- 最大5重量%の式(V’)の化合物;
- 最大5重量%の式(V’’)の化合物;および
- 少なくとも90重量%の式(V’’’)の化合物
を含む。
さらにより好ましくは、前記混合物は、
- 最大2重量%の式(V’)の化合物;
- 最大3重量%の式(V’’)の化合物;および
- 少なくとも95重量%の式(V’’’)の化合物
を含む。
ここで、以下の実施例によって本発明をさらに詳細に説明し、その際、略語は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示し;NMRスペクトルデータは、1Hおよび13Cについて400MHzまたは500MHzの装置を用いてCDCl3(特に明記しない限り)で記録し、化学シフトδは標準としてのTMSに関してppmで示し、結合定数JはHzで表す。
本発明の組成物の合成
a)2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オールの調製
2-メチルテトラヒドロフラン(47g)中の1-(クロロメチル)-4-ビニルベンゼン(5.06g、33ミリモル)を2-メチルテトラヒドロフラン(3g)中のMg(0.84g、34.6ミリモル)に40℃で加えて、グリニャール試薬を形成する。反応混合物を、0℃に冷却し、無水アセトン(2.88g、49.6ミリモル)を1時間かけて加えた。反応混合物をNH4Cl(25g、30%の水溶液)でクエンチし、相を分離した。有機相を水で洗い(3回)、蒸発させて粗2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(5.38g)を得、これを蒸留により精製した(3.8g、収率65%)。
典型的な実験手順は以下の通りである:
アルゴン下で、60ml s/sのオートクレーブに、2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(1.76g、10ミリモル)、第1表の配位子(13.8mg、0.024ミリモル、0.24モル%)、Rh(CO)2(acac)のトルエン溶液(0.01Mで1ml、0.01ミリモル、0.1モル%)およびトルエン(11ml)を連続的に装入した。オートクレーブを閉じ、パージし、合成ガス(H2/CO、1/1)を用いて10バールで加圧し、溶液を撹拌し、100℃で16時間にわたり加熱し、直鎖状アルデヒドとしての3-(4-(2-ヒドロキシ-2-(メチルプロピル)フェニル)プロパナールと分枝鎖状アルデヒドとしての2-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナールとの混合物を得た。これらの条件下で、第1表に報告されている複数のリン含有配位子を試験した。結果を第2表に報告する。
反応条件:H2/CO(10バール)、100℃、トルエン(1M)。
Lin.:GC(DB-1)により測定される3-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(直鎖状アルデヒド)の量(%)。
Bran.:GC(DB-1)により測定される3-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(分枝鎖状アルデヒド)の量(%)。
Sat.:GC(DB-1)により測定される1-(4-エチルフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール(飽和出発材料)の量(%)。
[a]:出発スチレン材料は、パラ異性体(98.3%)とメタ異性体(1.7%)との混合物であった。
[b]:配位子の量は0.5モル%であった。
[c]:メタ直鎖状および分枝鎖状の異性体もGCにより存在した:それぞれ1.1%および0.4%(すなわち3-[3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル]プロパナールおよび2-[3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール。
[d]:R-エナンチオマーを用いた。
[e]:出発スチレン材料は、パラ異性体(97.9%)、メタ異性体(1.6%)およびオルト異性体(0.5%)の混合物であった。
[f]:反応はH2/CO(1/1)20バールで行われる。
[g]:メタ直鎖状および分枝鎖状の異性体もGCにより存在した:それぞれ1.2%および0.2%。
[h]:出発スチレン材料は、パラ異性体(97.6%)、メタ異性体(2.1%)の混合物であった。
[i]:メタ直鎖状および分枝鎖状の異性体もGCにより存在した:それぞれ1.6%および0.3%。
本発明の組成物の合成
アルゴン下で、100ml s/sのオートクレーブに、メタ異性体(GCにより1.7%)を含有する2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(15.04g、85ミリモル、GCにより98.3%)、R-L4(12.6mg、0.021ミリモル、0.024モル%)、Rh(CO)2(acac)のトルエン溶液(0.0079Mで1ml、0.0079ミリモル、0.0093モル)およびトルエン(27ml)を連続的に装入した。オートクレーブを閉じ、パージし、合成ガス(H2/CO、1/1)を用いて20バールで加圧し、溶液を撹拌し、100℃で16時間にわたり加熱し、3-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより74.5%)、3-(3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより1.3%)、2-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより21.4%)、2-(3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより0.3%)、2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(GCにより0.6%)および1-(4-エチルフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール(GCにより0.6%)の混合物を得た。真空下での濃縮および短経路蒸留(沸点:130℃/0.2ミリバール)により、以下の組成を有する直鎖状および分枝鎖状のアルデヒドの混合物(15.81g、77ミリモル、収率90%)を得た:(3-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより75.2%)、3-(3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより1.3%)、2-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより22.2%)、2-(3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナール(GCにより0.4%)、2-メチル-1-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(GCにより0.4%)および1-(4-エチルフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール(GCにより0.5%)。
本発明の組成物を含む香料の調製
香料の全重量に対して5~15重量%の実施例3または4の本発明の組成物を、穏やかに振盪しながらエタノールに添加することによって香料を調製した。
Claims (12)
- R1が水素原子であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記組成物が、2-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナールおよび3-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル)プロパナールを含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記組成物が、組成物の重量に対して、50w/w%~99w/w%の間に含まれる量の3-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル]プロパナールと、0.5w/w%~49w/w%の間に含まれる量の2-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)フェニル]プロパナールとを含むことを特徴とする、請求項5記載の組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項で規定された組成物の付香成分としての使用。
- 付香組成物であって、
i)請求項1から6までのいずれか1項で規定された少なくとも1種の組成物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物。 - 請求項1から6までのいずれか1項で規定された少なくとも1種の組成物または請求項8で規定された付香組成物を含む着香消費者製品。
- 前記着香消費者製品が、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧品調製物、スキンケア製品、エアケア製品または家庭用ケア製品であることを特徴とする、請求項9記載の着香消費者製品。
- 前記着香消費者製品が、ファインパフューム、スプラッシュまたはオードパルファム、コロン、シェーブまたはアフターシェーブローション、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、布地リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、着色調製物、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、脱毛剤、日焼けまたは日焼け止め製品、ネイル製品、スキンクレンジング、化粧品、着香石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルまたはジェル、またはフット/ハンドケア製品、衛生製品、エアーフレッシュナー、「すぐに使える」粉末エアーフレッシュナー、カビ取り剤、ファニッシャケア、ワイプ、食器用洗剤または硬質表面洗剤、レザーケア製品、カーケア製品であることを特徴とする、請求項10記載の着香消費者製品。
- 付香組成物または着香物品の香気特性を付与、強化、改善または改変する方法であって、有効量の少なくとも1種の請求項1から6までのいずれか1項で規定された組成物を、前記組成物または物品に添加することを含む、方法。
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