JP6768063B2 - ベチバー着香剤 - Google Patents
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Description
本発明は香料の分野に関する。より詳細には、本発明は、本明細書中で以下に定義される式(I)のトランス異性体に関し、さらには例えば、消費者製品における付香成分としてのそれらの使用に関する。
本発明者らの知るところでは、炭素4aおよび炭素8での2つのメチル基間に逆配置を有するすべての誘導体である式(I)の化合物は新規である。
本発明者らはここで驚くことに、式
前記式中、太線および斜線は相対配置または絶対配置を示し;かつ
一方の点線は炭素−炭素単結合を表し、他方は炭素−炭素二重結合を表す前記化合物を、例えばベチバー/ルーティー(rooty)調の匂いノートを付与するための付香成分として使用できることを発見した。
− 少なくとも55%w/wの式(II’)の化合物;および
− 多くても45%w/wの式(II)の化合物
を含むか、またはそれらからなる物質の組成物の形であり得る。
− 多くても55%w/wの式(II’)の化合物;および
− 少なくとも45%w/wの式(II)の化合物
を含むか、またはそれらからなる物質の組成物の形であり得る。
− 多くても40%w/wの式(II’)の化合物;および
− 少なくとも60%w/wの式(II)の化合物
を含むか、またはそれらからなる物質の組成物の形であり得る。
− 多くても20%w/wの式(II’)の化合物;および
− 少なくとも80%w/wの式(II)の化合物
を含むか、またはそれらからなる物質の組成物の形であり得る。
i)付香成分として、上記で定義した少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む付香組成物である。
− アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2−メチル−ウンデカナール、10−ウンデセナール、オクタナールおよび/またはノネナール;
− アロマティックハーブ成分:ユーカリ油、ショウノウ、ユーカリプトール、メントールおよび/またはアルファ−ピネン;
− バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
− シトラス成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1−P−メンメン−8−イルアセテートおよび/または1,4(8)−P−メンタジエン;
− フローラル成分:メチルジヒドロジャスモネート、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラゾール、ベータイオノン、メチル2−(メチルアミノ)ベンゾエート、(E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、ヘキシルサリチレート、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、P−メンタ−1−エン−8−オール、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアセテート、4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール、アミルサリシレート、高シスメチルジヒドロジャスモネート、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロール、シス−7−P−メンタノール、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2−メトキシナフタレン、2,2,2−トリクロロ−1−フェニルエチルアセテート、4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、4−フェニル−2−ブタノン、イソノニルアセテート、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
− フルーティー成分:ガンマウンデカラクトン、4−デカノライド、エチル2−メチル−ペンタノエート、ヘキシルアセテート、エチル2−メチルブタノエート、ガンマノナラクトン、アリルヘプタノエート、2−フェノキシエチルイソブチレート、エチル2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートおよび/またはジエチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート;
− グリーン成分:2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル(2−メチルブトキシ)アセテート、4−メチル−3−デセン−5−オール、ジフェニルエーテル、(Z)−3−ヘキセン−1−オールおよび/または1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
− ムスク成分:1,4−ジオキサ−5,17−シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート、ペンタデカノライドおよび/または(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
− ウッディ成分:1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、(1’R,E)−2−エチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−2−ブテン−1−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、メチルセドリルケトン、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
− 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、クローブ油、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナールおよび/または3−(3−イソプロピル−1−フェニル)ブタナール。
本発明は、ここで以下の実施例によってさらに詳細に説明され、省略形は当該技術分野において通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示され;NMRスペクトルは、400MHz、(1H)および100MHz(13C)で動作するBruker Avance II Ultrashield 400プラスまたは500MHz(1H)および125MHz(13C)で動作するBruker Avance III 500、または600MHz(1H)および150MHz(13C)で動作するBruker Avance III 600シクロプローブのいずれかを使用して得られ;化学シフトσは標準としてのTMSに対してppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
1)ミックス3の調製
(4aRS,8RS)−4a,8−ジメチル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロナフタレン−2(3H)−オンと(4aRS,8SR)−4a,8−ジメチル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロナフタレン−2(3H)−オンとの95/5の混合物を、W. C. StillおよびF. L. van Middelsworth, J. Org. Chem., 1977, 42, 1258に従って調製した。
1Hおよび13C NMRスペクトルは文献の値と非常に一致していた。(J. Org. Chem., 1978, 43, 755. Helv. Chim. Acta., 1972, 55, 2371.)
オートクレーブ中で、10%のパラジウム化木炭(0.2g)と上記で得られたトランスジメチルエノン(13.0g、72.9ミリモル)との懸濁液において、排気し、次にその懸濁液を水素ガスで3回パージし、水素ガス(60バール)の雰囲気下にて周囲温度で5時間撹拌した。懸濁液をセライトの小さなプラグでろ過し、ジエチルエーテルですすぎ、溶媒を真空内で除去した。粗ケトンを160℃および0.1ミリバールでバルブ−バルブ蒸留によりさらに精製して、シスおよびトランス接合立体異性体の混合物(6:4、シス:トランス)、12.0g、91%としてデカロンを得た。この混合物を次の工程でそのまま使用した。
上記のa)で得られたジメチルデカロン(74g、0.278モル)をTHF(60mL)に入れた溶液を、エチニルマグネシウムブロミド(THF中0.5M、1070mL、0.534モル)の撹拌溶液にゆっくりと滴加し、氷浴中で4℃まで冷却した。溶液を周囲温度まで温め、一晩撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を飽和NH4Cl溶液、次いでブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で除去して、褐色の油状物として粗プロパルギルアルコール85gを得た。15cmのビグリューカラムを用いて0.1ミリバール、沸点72°〜85°で真空蒸留することによってさらなる精製を行い、無色の油状物および異性体の複合混合物としてプロパルギルアルコール58.5g(収率82%)を得た。この立体異性体のプロパルギルアルコールの複合混合物を、次の工程でさらに精製することなく使用した。
プロパルギルアルコール(58.0g、0.28モル)の混合物をギ酸(560mL、95%)に溶解し、90℃で2時間加熱し、次に冷却し、氷および水の混合物に注いだ。水相をペンタンで抽出し、有機相を水、次いで飽和NaHCO3溶液、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を真空中で除去して、異性体の混合物として粗製の最終エノン60.5gを得た。ビグリューカラムを用いて、0.05ミリバール、沸点81℃〜89℃で減圧蒸留することによって、さらなる精製を行い、異性体の混合物としてエノンミックス3(45.8g、収率79%)を得た。
立体異性体比、28:9:35:28=100。
トランスジメチル、シス接合:56%
28%=1−((4aSR,8SR,8aRS)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン
28%=1−((4aSR,8SR,8aSR)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン
トランスジメチル、トランス接合:44%
9%=1−((4aSR,8SR,8aSR)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン
35%=1−((4aSR,8SR,8aRS)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン
a)デカロンを得るための純粋なトランスジメチルエノンの水素化
1.a)で得られた純粋な飽和シスおよびトランス接合立体異性体デカロンの混合物を、1ミリバールで、50℃に加熱した凝縮器を備えた1.2Mのフィッシャーカラムを用いて分留により分離した。このようにして以下のものを得た:
(4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルオクタヒドロナフタレン−2(1H)−オン(トランス接合デカロン異性体)29.2g(GC98.2%)沸点68℃〜69℃。
1Hおよび13C NMRスペクトルは文献値と非常に一致していた。(J. Org. Chem., 1978, 43, 755. Helv. Chim. Acta., 1972, 55, 2371.)
1Hおよび13C NMRスペクトルは文献値と非常に一致していた。(J. Org. Chem., 1978, 43, 755. Helv. Chim. Acta., 1972, 55, 2371)
ジメチルデカロン(2.a)で得られた純粋なトランス異性体、7.0g、38.8ミリモル)をTHF(75mL)に入れた溶液を、1.b)の一般的な手順に従って処理し、異性体の混合物としての粗プロパルギルアルコール8.1gを褐色の油状物として得、これをさらに精製することなく次の工程で直接使用した。
プロパルギルアルコールの混合物(2.b)で得られたもの、8.0g、38.8ミリモル)をギ酸(80mL)に溶解し、1.c)の手順に従って加熱して、異性体の混合物(15:85)として粗エノン7.9gを褐色の油状物として得た。
a)3.a)で得られたエノン混合物へのアセチリドの添加
ジメチルシスデカロンの溶液(2.a)で得られた純粋なシス接合立体異性体、14g、73ミリモル)を1.b)の手順に従って処理して異性体の混合物として粗プロパルギルアルコール18gを褐色の油状物として得た。
プロパルギルアルコール(3.a)で得られたもの、7.7g、37.4ミリモル)の混合物をギ酸(75mL)に溶解し、1.c)の手順に従って処理して、異性体の混合物として粗エノン6.05gを得た。
付香組成物の調製
ウッディ調の付香組成物を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
2)高シスメチルジヒドロジャスモネートa)
3)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエートa)
4)メチルイオノン異性体の混合物a)
5)メチルジヒドロジャスモネートa)
6)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オンa)
7)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールa)
*ジプロピレングリコール中
a)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
Claims (9)
- 前記化合物が1−[(4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロ−2−ナフタレニル]エタノン、
1−[(4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロ−2−ナフタレニル]エタノン、
1−[(4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロ−2−ナフタレニル]エタノン、
1−[(4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロ−2−ナフタレニル]エタノンおよび/またはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1記載の使用。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- 付香組成物であって、
i)請求項1から3までのいずれか1項に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項1から5までのいずれか1項に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物を含む付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧品調製物、スキンケア製品、空気ケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項6記載の付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香水、スプラッシュまたはオーデパルファム、コロン、シェーブまたはアフターシェーブローション、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、布地リフレッシャー、アイロン掛け水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、カラーリング剤、カラーケア製品、ヘアシェーピング製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、脱臭剤または制汗剤、脱毛剤、タンニング用製品または日焼け用製品、ネイル製品、スキンクレンジング、メイクアップ、付香された石鹸、シャワーまたはバスムース、オイルまたはジェル、またはフット/ハンドケア製品、衛生用品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末状エアフレッシュナー、モールドリムーバー、家具ケア、ワイプ、食器用洗剤または硬質表面用洗剤、レザーケア製品、カーケア製品であることを特徴とする、請求項6記載の付香消費者製品。
- 付香組成物または付香された物品の匂い特性を付与、強化、改善または変更する方法であって、請求項4に規定される有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を、前記組成物または前記物品に添加することを含む、前記方法。
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