JP6785835B2 - ミュゲの香りを有する化合物 - Google Patents
ミュゲの香りを有する化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6785835B2 JP6785835B2 JP2018501326A JP2018501326A JP6785835B2 JP 6785835 B2 JP6785835 B2 JP 6785835B2 JP 2018501326 A JP2018501326 A JP 2018501326A JP 2018501326 A JP2018501326 A JP 2018501326A JP 6785835 B2 JP6785835 B2 JP 6785835B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon
- group
- compound
- formula
- products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C47/27—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明者らの知る限りでは、本化合物は新規である。
ここで、本発明者らは驚くべきことに、式
点線は、炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を表し、
Xは、CN基またはCHO基を表し、
R1、R2およびR3はそれぞれ互いに独立して、水素原子またはC1〜2アルキル基を表し、かつ
Rは、式−[CH2]nC(Me)2OHの基を表し、ここで、nは、1または2であり、該Rは、前記芳香環の1位に対してメタ位またはパラ位にある置換基である]の化合物であって、その立体異性体のうちのいずれか1つまたはそれらの混合物の形態で存在する化合物を、付香成分として使用することができ、例えばドイツスズラン(lily of the valley)のタイプの香りのノートを付与するための付香成分として使用することができることを見出した。
点線は、炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を表し、
nは、1または2であり、
Xは、CN基またはCHO基を表し、かつ
R1、R2およびR3はそれぞれ互いに独立して、水素原子またはC1〜2アルキル基を表す]の化合物であって、その立体異性体のうちのいずれか1つまたはそれらの混合物の形態で存在する化合物である。
i)付香成分としての、上記で定義された本発明の少なくとも1種の化合物と、
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分と、
iii)任意には、少なくとも1種の香料補助剤と
を含む付香組成物である。
− アルデハイド調成分:デカナール、ドデカナール、2−メチル−ウンデカナール、10−ウンデセナール、オクタナールおよび/またはノネナール;
− アロマティックハーバル調成分:ユーカリ油、カンフル、ユーカリプトール、メントールおよび/またはα−ピネン;
− バルサミック調成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
− シトラス調成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセタート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン類、リモネン、1−P−メンテン−8−イルアセタートおよび/または1,4(8)−P−メンタジエン;
− フローラル調成分:ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、β−イオノン、メチル−2−(メチルアミノ)ベンゾアート、(E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、サリチル酸ヘキシル、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、酢酸ベルジル(verdyl acetate)、ゲラニオール、P−メンタ−1−エン−8−オール、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセタート、1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアセタート、4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール、サリチル酸アミル、高シスジヒドロジャスモン酸メチル、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、ベルジルプロプリオナート(verdyl proprionate)、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、シス−7−P−メンタノール、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノアート、2−メトキシナフタレン、2,2,2−トリクロロ−1−フェニルエチルアセタート、4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、4−フェニル−2−ブタノン、酢酸イソノニル、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセタート、イソ酪酸ベルジル(verdyl isobutyrate)および/またはメチルイオノン異性体の混合物;
− フルーティ調成分:γ−ウンデカラクトン、4−デカノライド、2−メチルペンタン酸エチル、酢酸ヘキシル、2−メチルブタン酸エチル、γ−ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、イソ酪酸2−フェノキシエチル、2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−酢酸エチルおよび/または1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル;
− グリーン調成分:2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2−t−ブチル−1−シクロヘキシルアセタート、酢酸スチラリル、アリル(2−メチルブトキシ)アセタート、4−メチル−3−デセン−5−オール、ジフェニルエーテル、(Z)−3−ヘキセン−1−オールおよび/または1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
− ムスク調成分:1,4−ジオキサ−5,17−シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−[G]イソクロメン、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノアートおよび/または(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノアート;
− ウッディ調成分:1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン類分、(1’R,E)−2−エチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−2−ブテン−1−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、メチルセドリルケトン、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび/または酢酸イソボルニル;
− 他の成分(例えばアンバー調、パウダリースパイシー調またはウォータリー調):ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブ油、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナールおよび/または3−(3−イソプロピル−1−フェニル)ブタナール
を挙げることができる。
式(I)の化合物の合成
・3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパナール
ステップ1: 3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパノール:
−78℃のTHF(1.06L)中の3−(4−ブロモフェニル)プロパン−1−オール(22.8g、106ミリモル、1当量)の溶液に、n−BuLi(1.6M、358mL、573ミリモル、5.4当量)を滴加した。−78℃で5時間撹拌した後、温度を−50℃にし、イソブチレンオキシド(47.1mL、530ミリモル、5当量)を滴加した。−50℃で30分間撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(101mL、796ミリモル、7.5当量)を滴加した。−50℃で1時間30分撹拌した後、この反応物を酒石酸Na/Kの10%w/w溶液でクエンチし、この混合物を一晩かけて室温にした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。比較的軽い不純物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(100〜120℃、10ミリバール)により除去して、3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパノールを油状物として得た(11.5g、収率52%)。この油状物は、静止時に固化した。
室温のCH2Cl2(380mL)中のステップ1のアルコール(11.9g、57.1ミリモル、1当量)の懸濁液に、微粉砕したPCC(24.6g、114ミリモル、2当量)を滴加した。この反応物を室温で45分間撹拌した後、これを、エーテルを溶離液として用いてセライトパッドでろ過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 75:25)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(135℃、0.16〜0.19ミリバール)により精製して、所望のアルデヒドを油状物として得た(4.99g、収率42%)。
ステップ1: 3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパノール:
−78℃のTHF(230mL)中の3−(3−ブロモフェニル)プロパン−1−オール(5.0g、23ミリモル、1当量)の溶液に、n−BuLi(1.6M、78mL、126ミリモル、5.4当量)を滴加した。−78℃で5時間撹拌した後、温度を−50℃にし、イソブチレンオキシド(10.3mL、116ミリモル、5当量)を滴加した。−50℃で30分間撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(22.1mL、174ミリモル、7.5当量)を滴加した。−50℃で1時間30分撹拌した後、この反応物を酒石酸Na/Kの10%w/w溶液でクエンチし、この混合物を一晩かけて室温にした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。比較的軽い不純物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(100〜120℃、10ミリバール)により除去して、粗3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパノールを得て、これを次のステップにそのまま使用した。
室温のCH2Cl2(155mL)中のステップ1の粗アルコール(4.84g、23ミリモル、1当量)の懸濁液に、微粉砕したPCC(10.0g、46ミリモル、2当量)を滴加した。この反応物を室温で45分間撹拌した後、これを、エーテルを溶離液として用いてセライトパッドでろ過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 75:25)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(135℃、0.16〜0.19ミリバール)により精製して、所望のアルデヒドを油状物として得た(2つのステップで929mg、収率19%)。
ステップ1: メチル(E)−3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)アクリラート:
4−ブロモ−2−メチルベンズアルデヒド(5.87mL、44ミリモル、1当量)とトリメチルホスホノアセタート(7.62mL、53mL、1.2当量)との混合物に、炭酸カリウム(12.1g、88ミリモル、2当量)およびDBU(0.2mL、1.3ミリモル、0.03当量)を加えた。この反応物を室温で19時間撹拌した後、これを水でクエンチした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣をバルブ・ツー・バルブ蒸留(135〜140℃、0.15ミリバール)により精製して、メチル(E)−3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)アクリラートを得た(10.3g、収率92%)。
120mLのオートクレーブに、メチル(E)−3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)アクリラート(12.0g、47ミリモル)および酢酸エチル(50mL)中の5%Pd/C(102mg)を導入した。このオートクレーブを密閉し、窒素パージし、これを室温で18バールのH2圧力下で反応させた。1時間後、このオートクレーブを窒素パージし、開放し、触媒をろ過し、溶媒を蒸発させた。残滓をバルブ・ツー・バルブ蒸留(130℃、6〜7ミリバール)により精製して、メチル3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)プロパノアートを得た(8.12g、純度81%、収率55%)。
0℃のTHF(31mL)中の水素化アルミニウムリチウム(8.08g、31ミリモル、1当量)の懸濁液に、THF(31mL)中のメチル3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)プロパノアート(8.08g、31ミリモル、1当量)の溶液を滴加した。室温で2時間撹拌した後、この反応物を0℃に冷却し、順に水3.5mL、5%NaOH溶液10.5mLおよび水3.5mLでクエンチした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。この粗生成物を、次のステップにそのまま使用した。
−78℃のTHF(220mL)中の粗3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)プロパン−1−オール(6.99g、22ミリモル、1当量)の溶液に、n−BuLi(1.6M、74.2mL、119ミリモル、5.4当量)を滴加した。−78℃で5時間撹拌した後、温度を−50℃にし、イソブチレンオキシド(9.76mL、110ミリモル、5当量)を滴加した。−50℃で30分間撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(20.9mL、165ミリモル、7.5当量)を滴加した。−50℃で1時間30分撹拌した後、この反応物を酒石酸Na/Kの10%w/w溶液でクエンチし、この混合物を一晩かけて室温にした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。比較的軽い不純物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(100〜120℃、10ミリバール)により除去して、粗3−(4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2−メチルフェニル)プロパン−1−オールを得て、これを次のステップにそのまま使用した。
室温のCH2Cl2(147mL)中の粗3−(4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2−メチルフェニル)プロパン−1−オール(4.89g、22ミリモル、1当量)の懸濁液に、微粉砕したPCC(5.69g、26ミリモル、1.2当量)を滴加した。この反応物を室温で45分間撹拌した後、これを、エーテルを溶離液として用いてセライトパッドでろ過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 75:25)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(135℃、0.16〜0.19ミリバール)により精製して、所望のアルデヒドを油状物として得た(3つのステップで910mg、収率19%)。
ステップ1: メチル−3−(4−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)フェニル)アクリラート:
50℃のシクロヘキサン(50mL)中の4−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ベンズアルデヒド(5.02g、27ミリモル、1当量)およびトリメチルホスホノアセタート(4.24mL、29ミリモル、1.1当量)の溶液に、ナトリウムメタノラート(メタノール中5.4M、5.93mL、32ミリモル、1.2当量)を加えた。2時間撹拌した後、この反応物を塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。この粗生成物を、次のステップにそのまま使用した。
酢酸エチル(60mL)中のステップ1からの粗エステル(6.52g、24ミリモル、1当量)の溶液に、5%Pd/C(187mg)を加え、この懸濁液を、1バールの水素雰囲気下で15時間撹拌した。触媒をろ過し、溶媒を蒸発させ、生成物をバルブ・ツー・バルブ蒸留(145〜150℃、0.15ミリバール)で精製して、メチル3−(4−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)フェニル)プロパノアート(2つのステップで4.11g、収率68%)を油状物として得た。
−78℃のジクロロメタン(41mL)中のステップ2からのエステル(4.11g、16.4ミリモル、1当量)の溶液に、3時間かけてDIBAL(ヘキサン中1M、41mL、41ミリモル、2.5当量)を加えた。1時間30分撹拌した後、この反応物を酒石酸Na/Kの10%w/w溶液でクエンチし、この混合物を一晩かけて室温にした。これをエーテルで3回抽出し、合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 6:4〜4:6)およびバルブ・ツー・バルブ蒸留(145〜150℃、0.068〜0.073ミリバール)により精製して、3−(4−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)フェニル)プロパナール(2.08g、収率58%)を油状物として得た。
付香組成物の調製
以下の成分を混合することにより、麝香タイプの女性用の香水を調製した。
1)4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノールa)
2)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノールa)
3)シスジヒドロジャスモン酸メチルa)
4)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノアートa)
5)3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナールa)
6)メチルイオノン異性体混合物a)
7)3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナールa)
8)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オンa)
9)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノアートa)
10)配合されるフローラル調の香料ベースa)
a)供給元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパナール1300重量部を上記のフレグランスに加えることによって、このフレグランスに、驚くべき暖かみと、Lyral(登録商標)によってしか付与することのできなかった「ウェットな」効果に付随して生じるフローラル調の量感とが付与された。本発明の化合物は、このパレット成分の優れた代替物であることが証明された。
付香組成物の調製
以下の成分を混合することにより、シープルタイプの付香組成物を調製した。
1)パチョリ油に相応するテルペン画分a)
2)3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナールb)
3)ペンタデカノリドa)
4)シスジヒドロジャスモン酸メチルa)
5)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノンb)
6)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オンa)
7)4−(2,2,C−3,T−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキシル)−3−ブテン−2−オンa)
c)配合される香料ベースa)
a)供給元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
b)供給元:International Flavors & Fragrances、米国
3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパナール1000重量部を上記の組成物に加えることによって、この組成物に、顕著な輝き感と、本発明の化合物の代わりにLyral(登録商標)を加えた場合に得られるものに非常に近いフローラル調でかつウェットな香りへの変更に付随して生じる量感とが付与された。
Claims (11)
- nは1であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 前記R1 は水素原子を表し、R2およびR3 は水素原子またはメチル基を表すことができることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 3−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)フェニル]プロパナールであることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- i) 式
点線は、炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を表し、
Xは、CN基またはCHO基を表し、
R 1 、R 2 およびR 3 はそれぞれ互いに独立して、水素原子またはC 1〜2 アルキル基を表し、かつ
Rは、式−[CH 2 ] n C(Me) 2 OHの基を表し、ここで、nは、1または2であり、該Rは、前記芳香環の1位に対してメタ位またはパラ位にある置換基である]の化合物であって、その立体異性体のうちのいずれか1つまたはそれらの混合物の形態で存在する化合物の少なくとも1種の化合物と、
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分と、
iii)任意には、少なくとも1種の香料補助剤と
を含む付香組成物。 - 香水、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧用調製物、スキンケア製品、空気ケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項9記載の付香消費製品。
- ファインパフューム、スプラッシュパフューム、オードパフューム、コロン、シェーブローション、アフターシェーブローション、液体洗剤、固体洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシュ剤、アイロニングウォーター、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、カラーリング用調製物、カラーケア製品、整髪用製品、デンタルケア製品、殺菌剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、脱臭剤、制汗剤、脱毛剤、タンニング用製品、日焼け用製品、ネイル用製品、皮膚洗浄剤、化粧品、着香石鹸、着香シャワームース、着香シャワーオイル、着香シャワージェル、着香バスムース、着香バスオイル、着香バスジェルまたはフット/ハンドケア製品、衛生製品、エアフレッシュナー、粉末状エアフレッシュナー、カビ除去剤、ファーニッシャー(furnisher)ケア製品、ワイプ、食器用洗剤、硬質表面清浄化剤、皮革ケア製品、または、カーケア製品から選択されることを特徴とする、請求項9記載の付香消費製品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15176627 | 2015-07-14 | ||
EP15176627.6 | 2015-07-14 | ||
PCT/EP2016/066142 WO2017009175A1 (en) | 2015-07-14 | 2016-07-07 | Compound having a muguet odor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018523641A JP2018523641A (ja) | 2018-08-23 |
JP6785835B2 true JP6785835B2 (ja) | 2020-11-18 |
Family
ID=53541620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018501326A Active JP6785835B2 (ja) | 2015-07-14 | 2016-07-07 | ミュゲの香りを有する化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11091722B2 (ja) |
EP (1) | EP3322786B1 (ja) |
JP (1) | JP6785835B2 (ja) |
CN (1) | CN107849488B (ja) |
BR (1) | BR112017028575B1 (ja) |
ES (1) | ES2734408T3 (ja) |
IL (1) | IL256212B (ja) |
MX (1) | MX2017013930A (ja) |
WO (1) | WO2017009175A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2832753T3 (es) * | 2017-01-18 | 2021-06-11 | Firmenich & Cie | Composición que tiene olor a muguet |
ES2850878T3 (es) * | 2017-01-18 | 2021-09-01 | Firmenich & Cie | Composición con aroma a muguet |
KR102359526B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2022-02-09 | (주)아모레퍼시픽 | 향의 지속력을 향상시키는 향료 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
BR112020003239A2 (pt) | 2017-12-21 | 2020-08-18 | Firmenich S.A. | método para identificar moduladores alostéricos positivos para receptores odorantes |
US10980722B2 (en) * | 2018-01-19 | 2021-04-20 | Firmenich Sa | Lily of the valley odorant |
EP3707229B1 (en) | 2018-06-21 | 2021-10-13 | Firmenich SA | Cyclohexene propanal derivatives as perfuming ingredients |
WO2020002212A1 (en) | 2018-06-26 | 2020-01-02 | Firmenich Sa | Cyclohexene propanal derivatives as perfuming ingredients |
WO2020078892A1 (en) * | 2018-10-15 | 2020-04-23 | Firmenich Sa | Cyclopentanone compounds |
WO2020098923A1 (en) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | Symrise Ag | Perfuming ingredients with lily of the valley note |
WO2020127325A2 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Firmenich Sa | Use of volatile compounds to modulate the perception of floral muguet |
GB201904533D0 (en) | 2019-04-01 | 2019-05-15 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
EP3763352A1 (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-13 | Basf Se | 2-(2,4,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde and derivatives and their use as aroma chemicals |
WO2021069331A1 (en) * | 2019-10-10 | 2021-04-15 | Firmenich Sa | Lily of the valley odorant |
JPWO2023243499A1 (ja) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ196601A (en) | 1980-04-08 | 1982-12-21 | Wiggins Teape Group Ltd | Production of microcapsules |
US4491537A (en) * | 1983-07-08 | 1985-01-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Tertiary hydroxyl carboxaldehydes and organoleptic use thereof |
US4915373A (en) * | 1988-10-26 | 1990-04-10 | Walker Kevin W | Exercising machine for ice skating |
EP0392258B1 (fr) * | 1989-04-12 | 1995-04-19 | Firmenich Sa | Aldéhydes aromatiques nouveaux, leurs dérivés et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants, herbicides et fongicides |
JP3453203B2 (ja) * | 1994-11-24 | 2003-10-06 | 小川香料株式会社 | 香料組成物 |
JP3462319B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2003-11-05 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
FR2801811B1 (fr) | 1999-12-06 | 2002-05-03 | Gerard Habar | Procede de fabrication de microcapsules portant des charges cationiques |
JP2001172666A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-06-26 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
US6720295B2 (en) * | 2001-08-27 | 2004-04-13 | Firmenich Sa | Use of tertiary alcohols or esters as perfuming ingredients |
GB0622037D0 (en) * | 2006-11-04 | 2006-12-13 | Quest Int Serv Bv | Novel fragrance compounds |
GB201308248D0 (en) * | 2013-05-08 | 2013-06-12 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201308236D0 (en) * | 2013-05-08 | 2013-06-12 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2014205782A1 (en) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Givaudan Sa | Organic compounds |
-
2016
- 2016-07-07 CN CN201680040479.9A patent/CN107849488B/zh active Active
- 2016-07-07 BR BR112017028575-4A patent/BR112017028575B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-07 MX MX2017013930A patent/MX2017013930A/es unknown
- 2016-07-07 ES ES16735896T patent/ES2734408T3/es active Active
- 2016-07-07 JP JP2018501326A patent/JP6785835B2/ja active Active
- 2016-07-07 US US15/744,100 patent/US11091722B2/en active Active
- 2016-07-07 WO PCT/EP2016/066142 patent/WO2017009175A1/en active Application Filing
- 2016-07-07 EP EP16735896.9A patent/EP3322786B1/en active Active
-
2017
- 2017-12-10 IL IL256212A patent/IL256212B/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017009175A1 (en) | 2017-01-19 |
MX2017013930A (es) | 2018-01-15 |
EP3322786A1 (en) | 2018-05-23 |
CN107849488B (zh) | 2021-04-13 |
ES2734408T3 (es) | 2019-12-05 |
US20180201873A1 (en) | 2018-07-19 |
JP2018523641A (ja) | 2018-08-23 |
BR112017028575A2 (pt) | 2018-09-04 |
IL256212B (en) | 2020-11-30 |
EP3322786B1 (en) | 2019-04-24 |
CN107849488A (zh) | 2018-03-27 |
IL256212A (en) | 2018-02-28 |
US11091722B2 (en) | 2021-08-17 |
BR112017028575B1 (pt) | 2022-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6785835B2 (ja) | ミュゲの香りを有する化合物 | |
JP6763017B2 (ja) | グリーン、スズランの付香成分 | |
JP7368530B2 (ja) | ミュゲ香気を有する組成物 | |
CN110418780B (zh) | 作为加香成分的环己烯衍生物 | |
JP7416708B2 (ja) | エノールエーテルプロ香料 | |
CN110225964B (zh) | 具有铃兰气味的组合物 | |
JP6713484B2 (ja) | オスマンサス匂い物質 | |
JP2020502083A (ja) | スズランの匂い | |
JP7223010B2 (ja) | アルデヒド系匂い物質 | |
JP6643338B2 (ja) | ローズの香りを有する脂肪族ニトリル | |
EP3810566B1 (en) | Cyclohexene propanal derivatives as perfuming ingredients | |
JP2023504345A (ja) | エノールエーテル香料前駆体 | |
JP2021511395A (ja) | リリー・オブ・ザ・バレーの匂い物質 | |
JP2021504299A (ja) | アンバー調着臭剤 | |
JP7044720B2 (ja) | 力強いウッディでパウダリーな匂い物質 | |
CN110461808B (zh) | 香根草气味剂 | |
JP2021528504A (ja) | 芳香成分としてのシクロヘキセンプロパナール誘導体 | |
JP2022503530A (ja) | 付香成分としての環状オキシエーテル化合物 | |
JP2023511005A (ja) | グリーン匂い物質 | |
JP2024512956A (ja) | 香気物質 | |
JP2023523518A (ja) | 匂い化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190524 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200326 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200409 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200701 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201012 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201027 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6785835 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |