CN107849488A - 具有铃兰气味的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的苯基丙醛衍生物,该衍生物以其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式存在,并且其中虚线表示碳‑碳单键或双键;X代表CN或CHO基团;每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1‑2烷基;且R代表式‑[CH2]nC(Me)2OH的基团,其中n是1或2;所述R相对于1位而言为芳环的间位或对位取代基;本发明还涉及它们作为加香成分的用途以及包括这些衍生物的组合物和消费品。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体而言,涉及作为加香成分的式(I)的苯基丙醛衍生物以及包括这种衍生物的组合物和消费品。
背景技术
据我们所知,本发明化合物是新颖的。
据我们所知,在文献中只有一种密切相关的结构类似物已被报道为加香成分,即在US 4491537中报道的3-(4-(2-羟基丙-2-基)苯基)丁醛,其具有青香、木香、桃子般香气,即与本发明化合物完全不同的感官特征。此外,该现有技术文献没有报导也没有暗示式(I)化合物的任何感官特性,或所述化合物在香料领域中的任何用途。
发明内容
现在,我们出乎意料地发现了一种式(I)的化合物,其可用作加香成分,例如赋予铃兰类型的气味香调:
该化合物以其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式存在,并且其中
虚线表示碳-碳单键或双键;
X代表CN或CHO基团;
每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-2烷基;且
R代表式-[CH2]nC(Me)2OH的基团,其中n是1或2;所述R相对于1位而言为芳环的间位或对位取代基。
为了清楚起见,通过表述“其任何一种立体异构体”或类似表述,是指本领域技术人员理解的正常含义,即本发明化合物可以是纯的对映体(如果是手性的)或非对映体(例如双键处于构象E或Z)。
根据本发明的上述任何一个实施方案,所述化合物可以是其E或Z异构体或它们的混合物的形式,例如,本发明包括一种物质组合物,其由一种或多种具有相同的化学结构,但是双键构型不同的式(I)化合物组成。特别地,化合物(I)可以是由异构体E和Z组成的混合物的形式,并且其中所述异构体E占全部混合物的至少50%,或甚至至少75%(即,E/Z比为75/25至100/0的混合物)。
为了清楚起见,通过表述“其中虚线代表碳-碳单键或双键”或类似表述,是指本领域技术人员理解的正常含义,即由所述虚线连接的碳原子之间的整个键(实线和虚线)是碳-碳单键或双键。
根据本发明的任何一个实施方案,所述化合物(I)是式(II)的化合物:
该化合物以其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式存在,并且其中
虚线表示碳-碳单键或双键;
n是1或2;
X代表CN或CHO基团;和
并且每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-2烷基。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是C12-C16或甚至C13-C14化合物。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是式(III)的化合物:
其中虚线、n、R1、R2和R3具有与上述相同的含义。
根据本发明的任何一个实施方式,所述本发明化合物是其中虚线表示碳-碳单键的化合物。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是式(IV)的化合物:
其中n、R1、R2和R3具有与上述相同的含义。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是其中n代表1的化合物。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是这样一种化合物,其中每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或甲基。特别地,所述R1、R2和R3中的一个或两个可以代表氢原子,而另一个或者其他代表氢原子或甲基。
根据本发明的任何一个实施方案,所述本发明化合物是这样一种化合物,其中R2可以代表氢原子,而R1和R3中之一彼此独立地为氢原子或甲基。特别地,R1可以代表氢原子,而R2和R3中之一是氢原子,而另一个是氢原子或甲基。
据我们所知,如上所述的式(I)化合物是新颖的,因此也是本发明的一个目的。
作为本发明化合物的具体例子,可以列举作为非限制性例子的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛,其特征在于具有美妙、良好平衡的花香、铃兰、羟基香茅醛气味香调,并且整体嗅觉特征让人强烈地想起非常公知的成分(4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛;来源:International Flavors&Fragrances,美国)的气味香调。这种惊人的相似性对该行业具有高度的兴趣,这是因为由于过敏原原因而被限制使用,而且该行业仍在期待这种成分的嗅觉替代品。
事实上,当将3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛与进行比较时,本发明化合物通过更具留香性(substantive)和更强烈的特征(从而与现有技术化合物相比允许甚至更低水平的剂量)以及具有改善的发香性(radiance),同时(与的许多假定的替代品相反)还提供的独特的“润湿”效果而使其自身更加突出。
作为本发明化合物的其他具体的但非限制性的例子,可以列举表1中的以下物质:
表1:本发明化合物及它们的气味特性
根据本发明的具体实施方案,式(I)化合物是3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛、3-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛或3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丁醛。
当将本发明化合物的气味与以上列举的现有技术化合物的气味进行比较时,本发明化合物通过明显不同的气味和缺乏木香、青香、桃子味内涵而使其自身更加突出。
有趣的是,本发明化合物也可以看作公知家族的脱羟基类似物,所述公知家族包括3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛和3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛,其同样具有铃兰香调。然而,当与这些现有技术化合物比较时,本发明化合物至少缺少在这些成分分布图中存在的青香、脂肪香方面。所述差异使本发明化合物和现有技术化合物各自适用于不同的用途,即赋予不同的感官印象。
如上所述,本发明涉及式(I)化合物作为加香成分的用途。换句话说,它涉及赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法,该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少式(I)化合物。通过“式(I)化合物的用途”,在此还必须理解为含有化合物(I),并且可有利地用于香料工业的任何组合物的用途。
特别地,所述方法或用途可涉及在加香组合物中替代的方法。或类似地用于赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的花香、铃兰、羟基香茅醛气味香调。
实际上可有利地用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此,本发明的另一个目的是一种加香组合物,其包含:
i)作为加香成分的至少一种如上定义的本发明化合物;
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分;和
iii)可选地,至少一种香料佐剂。
通过“香料载体”,我们在这里指的是从香料的观点来看几乎是中性,即不会显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体,可以列举作为非限制性例子的乳化体系,即溶剂和表面活性剂体系,或通常用于香料中的溶剂。香料中通常使用的溶剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的。然而,可以列举作为非限制性例子的溶剂,如丁二醇或丙二醇、甘油、二丙二醇及其单醚、三乙酸1,2,3-丙三酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯、乙酸1,3-二乙酰氧基丙-2-基酯、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、苄醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇、柠檬酸三乙酯或它们的混合物,它们是最常用的。对于同时包含香料载体和香料基料的组合物,除之前详细说明的,其他合适的香料载体也可以是乙醇,水/乙醇混合物,柠檬烯或其他萜烯,异链烷烃,如以商标公知的那些(来源:Exxon Chemical),或二醇醚和二醇醚酯,如以商标公知的那些(来源:Dow Chemical Company),或氢化蓖麻油,如以商标RH 40公知的那些(来源:BASF)。
作为固体载体,是指这样一种材料,加香组合物或加香组合物的某些成分可以化学地或物理地与其结合。通常,使用这样的固体载体来稳定组合物或控制组合物或某些成分的蒸发速率。固体载体是目前在本领域中使用的,并且本领域技术人员知道如何达到期望的效果。然而,作为固体载体的非限定性例子,可以列举吸收树胶或聚合物或无机材料,例如多孔聚合物、环糊精、木基材料、有机或无机凝胶、粘土、石膏、滑石或沸石。
作为固体载体的其他非限制性例子,可以列举包封材料。这种材料的例子可包括成壁材料和增塑材料,例如单糖、二糖或三糖,天然或改性淀粉,水胶体,纤维素衍生物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,蛋白质或果胶,或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloide:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band 2 derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员熟知的方法,并且可以通过例如使用诸如喷雾干燥、附聚或挤出的技术进行;或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。作为非限制性例子,可以特别地列举核-壳包封,其使用氨基塑料、聚酰胺、聚酯、聚脲或聚氨酯类型的树脂或其混合物(所有所述树脂都是本领域技术人员公知的),其通过使用聚合引发的相分离方法、通过界面聚合、通过凝聚等技术或这些技术一起(所有所述技术已经在现有技术中描述),并且任选在聚合物稳定剂或阳离子共聚物的存在下进行。
特别是,作为树脂,可以列举通过醛(例如甲醛、2,2-二甲氧基乙醛、乙二醛、乙醛酸或羟乙醛及它们的混合物)与胺即脲、苯并胍胺、甘脲基(glycoluryl)、三聚氰胺、羟甲基三聚氰胺、甲基化羟甲基三聚氰胺、胍唑等以及它们的混合物缩聚产生的那些。或者,可以使用预先形成的树脂羟基化多胺,例如以商标(来源:Cytec Technology Corp.)、Cy(来源:Cytec Technology Corp.)、或(来源:BASF)可商购的那些。
特别是,作为树脂 ,可以列举通过多元醇如甘油与多异氰酸酯如六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯或苯二甲基二异氰酸酯的三聚体或六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、或苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体(以商品名已知,来源:Mitsui Chemicals)的缩聚产生的那些,其中苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体和六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲。
与通过氨基树脂即三聚氰胺基树脂与醛类缩聚而包封香料有关的一些研究文献由诸如K.Dietrich等人发表的文章Acta Polymerica,1989,vol.40,pages 243,325和683以及1990,vol.41,page 91作为代表。这些文章已经描述了影响根据现有技术方法制备这种核-壳微胶囊的各种参数,这些方法在专利文献中也被进一步详细和示例。WigginsTeape Group Limited的US 4'396'670是后者的相关早期例子。此后,许多其他作者和创作者已经丰富了这一领域的文献,这里并不可能涵盖所有发表的进展,但是这种类型封装的一般知识是非常重要的。更为近期的针对性的出版物,其也涉及这种微胶囊的合适用途,例如由H.Y.Lee等人的文章Journal of Microencapsulation,2002,vol.19,pages 559-569、国际专利公开WO01/41915或S.等人的文章Chimia,2011,vol.65,pages 177-181代表。
通过“香料基料”,我们在这里指的是包含至少一种加香助成分的组合物。
所述加香助成分不是式(I)的化合物。此外,通过“加香助成分”,在此是指这样一种化合物,其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果。换句话说,要被认为是加香助成分的此种助成分必须被本领域技术人员公认为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。
基料中存在的加香助成分的性质和类型在这里不保证更详细的描述,其在任何情况下都是无法穷尽的,本领域技术人员能够根据其常识并根据预期的用途或应用和所需的感官效果对其进行选择。一般而言,这些加香助成分属于不同的化学分类,如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的,或甚至是前体香料(即,在降解时释放出加香成分的化合物)。前体香料的例子已经在参考文献中列出,例如A.Herrmann的Angewandte Chemie International Edition,2007,vol.46,p.5836-5863,或更近期的相似性质的著作,以及本领域大量的专利文献。
特别是可以列举通常用于香料制剂中的加香助成分,例如:
-醛香成分:癸醛、十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、辛醛和/或壬烯醛;
-芳香草本成分:桉树油、樟脑、桉油醇、薄荷醇和/或α-蒎烯;
-香脂成分:香豆素、乙基香草醛和/或香草醛;
-柑橘香成分:二氢月桂烯醇、柠檬醛、橙油、乙酸里哪酯、香茅腈、橙萜烯、柠檬烯、乙酸1-对-薄荷烯-8-基酯和/或1,4(8)-对薄荷二烯;
-花香成分:二氢茉莉酮酸甲酯、里哪醇、香茅醇、苯乙醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、β-紫罗兰酮、(2-甲基氨基)苯甲酸甲酯、(E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、水杨酸己酯、3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、乙酸三环癸烯酯、香叶醇、对薄荷-1-烯-8-醇、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、乙酸1,1-二甲基-2-苯基乙酯、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、水杨酸戊酯、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、3-甲基-5-苯基-1-戊醇、丙酸三环癸烯酯、乙酸香叶酯、四氢里哪醇、顺-7-对薄荷醇、(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯、2-甲氧基萘、乙酸2,2,2-三氯-1-苯基乙酯、4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、戊基肉桂醛、4-苯基-2-丁酮、乙酸异壬酯、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、异丁酸三环癸烯酯和/或甲基紫罗兰酮异构体的混合物;
-果香成分:γ-十一内酯、4-癸内酯、2-甲基-戊酸乙酯、乙酸己酯、2-甲基丁酸乙酯、γ-壬内酯、庚酸烯丙酯、异丁酸2-苯氧基乙酯、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯和/或1,4-环己烷二甲酸二乙酯;
-青香成分:2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、乙酸2-叔丁基-1-环己酯、乙酸苏合香酯、(2-甲基丁氧基)乙酸烯丙酯、4-甲基-3-癸烯-5-醇、(Z)-3-辛烯-1-醇和/或1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;
-麝香成分:1,4-二氧杂-5,17-环十七烷二酮、十五烯内酯、3-甲基-5-环十五烯-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊基并[G]异色烯、丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯、和/或丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯;
-木香成分:1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮、广藿香油、广藿香油的萜烯馏分、(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、甲基柏木酮、5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢萘-2-基)乙-1-酮和/或乙酸异冰片酯;
-其他成分(例如琥珀香、粉香、辣或水样):十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃及其任何立体异构体、胡椒醛、茴香醛、丁子香酚、肉桂醛、丁香油、3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛和/或3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛。
特别地,可以列举具有以下花香香调的加香助成分:二氢茉莉酮酸甲酯、里哪醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇,3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、四氢里哪醇。
根据本发明的香料基料可以不限于上述加香助成分,并且许多其他的这些助成分在任何情况下都在在参考文献中列出,例如S.Arctander,Perfume and FlavorChemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本,或其他相似性质的著作,以及香料业领域大量的专利文献。还应当理解,所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
通过“香料佐剂”,这里我们指能够赋予附加的额外益处如颜色、特定的耐光性、化学稳定性等的成分。在加香基料中通常使用的佐剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的,但是必须提及的是所述成分是本领域技术人员熟知的。然而,作为具体的非限制性例子可以列举如下:粘性剂(例如表面活性剂、增稠剂、胶凝和/或流变改性剂),稳定剂(例如防腐剂、抗氧化剂、热/光稳定剂或缓冲剂或螯合剂,例如BHT),着色剂(例如染料和/或颜料),防腐剂(例如抗菌或抗微生物或抗真菌或抗刺激剂),研磨剂,皮肤清凉剂,固定剂,驱虫剂,软膏,维生素及它们的混合物。
可以理解的是,本领域技术人员仅通过应用本领域的标准知识以及通过试错法来混合加香组合物的上述组分,完全能够设计用于期望效果的最佳配方。
除了包含至少一种式(I)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物之外,由至少一种式(I)化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表本发明的一种特定实施方式。
在此提及下列情况是有用的,即,在上述提及的组合物中包含多于一种式(I)化合物的可能性是重要的,因其能够使香料商制备具有本发明不同化合物的气味调子的调和物及香料,从而为他的工作创造新的工具。
为了清楚起见,还应当理解,直接由化学合成(其中本发明的化合物作为起始材料、中间体或终产物)得到的任何混合物,例如没有充分纯化的反应介质,不能被认为是根据本发明的加香组合物,只要所述混合物不以合适的用于香料的形式提供本发明的化合物。
此外,本发明的化合物也可以有利地用于现代香料(即精细香料或功能性香料)的所有领域中,以主动地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。因此,本发明的另一个目的由一种加香消费品表示,该消费品包含如上所定义的式(I)化合物作为加香成分。
本发明的化合物可以原样加入或作为本发明加香组合物的一部分加入。
为了清楚起见,必须提及的是,通过“加香消费品”是指一种消费产品,其预期向施覆它的表面(例如,皮肤、头发、织物或家庭表面)递送至少一种令人愉快的加香效果。换句话说,根据本发明的加香消费品是这样一种已加香消费品,其包含功能性配方以及对应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的可选的附加益处剂,以及嗅觉有效量的至少一种本发明化合物。为了清楚起见,所述加香消费品是不可食用的产品
加香消费品的成分的性质和类型不保证在这里更详细的描述,在任何情况下都是无法穷尽的,技术人员能够基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
合适的加香消费品的非限制性例子可以是香水,例如精细香水、涂抹式香水(splash)或淡香精(eau de perfume)、古龙水或剃须水或须后水;织物护理产品,例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张或漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品;身体护理产品,例如头发护理产品(例如香波、着色剂或发胶、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品),消毒剂,私处护理产品;化妆制剂(例如护肤霜或护肤液、雪花膏或除臭剂或止汗剂(例如喷雾或走珠),脱毛剂,晒黑剂、防晒或晒后产品,指甲产品,皮肤清洁产品或化妆品);或皮肤护理产品(例如香皂、沐浴乳、浴油或浴液,或卫生用品或足部/手部护理产品);空气护理产品,例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂,其可用于家庭空间(房间、冰箱、橱柜、鞋或车)和/或公共空间(大厅、旅馆、商场等);或家庭护理产品,例如去霉剂、家具护理产品、擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂(例如地板、浴室、洁具或窗户),皮革护理产品;汽车护理产品,如抛光剂、蜡或塑料清洁剂。
上述消费品中的一些可以代表本发明化合物的侵蚀性介质,因此可能需要保护其免于过早分解,例如通过包封或通过将其化学结合到另一种在受到合适的外部刺激,如酶、光、热或pH变化时适于释放本发明成分的化学物质。
本发明化合物可以掺入各种上述制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当本发明化合物与本领域通常使用的加香助成分、溶剂或添加剂混合时,这些值取决于待加香制品的性质和所需感官效果以及给定基料中的助成分的性质。
例如,在加香组合物的情况下,基于所掺入到的组合物的重量,本发明化合物的典型浓度为0.01重量%或者甚至1重量%至15重量%或甚至25重量%,或甚至更多。当这些化合物被掺入到加香消费品中时,可以使用低于这些的浓度,例如约0.01%至1%,或甚至2%重量,百分比相对于制品的重量计。
如实施例中所报道的,本发明化合物可以根据暗示制备相应的二醇然后将其氧化成期望的醛的方法来制备。可以理解的是,取决于起始原料的纯度,最终产物可以包含各种异构体,例如邻位、对位或间位产物。
具体实施方式
实施例
现在将通过以下实施例更详细地描述本发明,其中缩写具有本领域的通常含义,温度以摄氏度(℃)表示;NMR谱数据在CDCl3中(如无另外说明)对于1H或13C用400或500MHz机器记录,化学位移δ相对于作为标准的TMS以ppm表示,偶合常数J用Hz表示。
实施例1
式(I)化合物的合成
·3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛
步骤1:3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醇:
在-78℃下向3-(4-溴苯基)丙-1-醇(22.8g,106mmol,1当量)的THF(1.06L)溶液中滴加正丁基锂(1.6M,358mL,573mmol,5.4当量)。在-78℃下搅拌5小时后,使温度达到-50℃,滴加异丁烯氧化物(47.1mL,530mmol,5当量)。在50℃下搅拌30分钟后,滴加三氟化硼合乙醚(101mL,796mmol,7.5当量)。在-50℃下搅拌1小时30分后,用10%w/w酒石酸Na/K溶液淬灭反应,使混合物达到室温过夜。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(100~120℃,10毫巴)除去更轻的杂质,得到油状的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醇(11.5g,收率52%),其在静置时凝固。
1H NMR:1.22(s,6H),1.44(s,2H),1.85-1.92(m,2H),2.65-2.73(m,2H),2.73(s,2H),3.67(t,J=6.4,2H),7.12-7.14(m,4H).
13C NMR:140.0(s),135.2(s),130.5(d,2C),128.3(d,2C),70.8(s),62.3(t),49.3(t),34.2(t),31.7(t),29.2(q,2C).
步骤2:3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛:
在室温下向步骤1的醇(11.9g,57.1mmol,1当量)的CH2Cl2(380mL)悬浮液中分批加入精细研磨的PCC(24.6g,114mmol,2当量)。将反应物在室温下搅拌45分钟,然后使用乙醚作为洗脱液在硅藻土垫上过滤。蒸发溶剂,通过硅胶快速柱色谱(庚烷/AcOEt 75:25)和球对球蒸馏(135℃,0.16~0.19毫巴)纯化残余物,得到所需的醛,为油状物(4.99g,收率42%)。
1H NMR:1.21(s,6H),2.73(s,2H),2.75-2.79(m,2H),2.94(t,J=7.4,2H),7.13(s,4H),9.81(t,J=1.4,1H).
13C NMR:201.6(s),138.4(s),135.8(s),130.7(d,2C),128.1(d,2C),70.7(s),49.3(t),45.2(t),29.2(q,2C),27.7(t).
·3-(3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基)丙醛
步骤1:3-[3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醇:
在-78℃下向3-(3-溴苯基)丙-1-醇(5.0g,23mmol,1当量)的THF(230mL)溶液中滴加正丁基锂(1.6M,78mL,126mmol,5.4当量)。在-78℃下搅拌5小时后,使温度达到-50℃,滴加异丁烯氧化物(10.3mL,116mmol,5当量)。在50℃下搅拌30分钟后,滴加三氟化硼合乙醚(22.1mL,174mmol,7.5当量)。在-50℃下搅拌1小时30分后,用10%w/w酒石酸Na/K溶液淬灭反应,使混合物达到室温过夜。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(100~120℃,10毫巴)除去更轻的杂质,得到粗制的3-[3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醇,其原样用于下一步。
步骤2:3-[3-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛:
在室温下,向步骤1的粗制醇(4.84g,23mmol,1当量)的CH2Cl2(155mL)悬浮液中分批加入精细研磨的PCC(10.0g,46mmol,2当量)。将反应物在室温下搅拌45分钟,然后使用乙醚作为洗脱液在硅藻土垫上过滤。蒸发溶剂,通过硅胶快速柱色谱(庚烷/AcOEt75:25)和球对球蒸馏(135℃,0.16~0.19毫巴)纯化残余物,得到所需的醛,为油状物(929mg,两步收率为19%)。
1H NMR:1.22(s,6H),2.74(s,2H),2.78(dt,J=7.5,1.3,2H),2.95(t,J=7.5,2H),7.05-7.09(m,3H),7.22-7.26(m,1H),9.81(t,J=1.3,1H).
13C NMR:201.6(s),140.2(s),138.1(s),130.5(d),128.5(d),128.4(d),126.4(d),70.7(s),49.6(t),45.2(t),29.2(q,2C),28.1(t).
·3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲基苯基]丙醛
步骤1:(E)-3-(4-溴-2-甲基苯基)丙烯酸甲酯:
向4-溴-2-甲基苯甲醛(5.87mL,44mmol,1当量)和三甲基膦酰基乙酸酯(7.62mL,53mL,1.2当量)的混合物中加入碳酸钾(12.1g,88mmol,2当量)和DBU(0.2mL,1.3mmol,0.03当量)。将反应在室温下搅拌19小时,然后用水淬灭。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(135~140℃,0.15毫巴)纯化残余物,得到(E)-3-(4-溴-2-甲基苯基)丙烯酸甲酯(10.3g,92%收率)。
1H NMR:2.40(s,3H),3.81(s,3H),6.34(d,J=15.9,1H),7.32.7.40(m,3H),7.87(d,J=15.9,1H).
13C NMR:167.2(s),141.3(d),139.6(s),133.6(d),132.4(s),129.6(d),127.8(d),124.1(s),119.5(d),51.8(q),19.6(q).
步骤2:3-(4-溴-2-甲基苯基)丙酸甲酯:
在120mL高压釜中引入乙酸乙酯(50mL)中的(E)-3-(4-溴-2-甲基苯基)丙烯酸甲酯(12.0g,47mmol)和5%Pd/C(102mg)。将高压釜密封,用氮气吹扫并在室温下在18巴压力的H2下反应。一小时后,用氮气吹扫高压釜,打开,过滤催化剂并蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(130℃,6~7毫巴)纯化残余物,得到3-(4-溴-2-甲基苯基)丙酸甲酯(8.12g,81%纯度,55%收率)。
1H NMR:2.29(s,3H),2.56(t,J=7.9,2H),2.89(t,J=7.9,2H),3.68(s,3H),6.99-7.30(m,3H).
13C NMR:173.1(s),138.3(s),137.6(s),133.0(d),130.2(d),129.1(d),120.0(s),51.7(q),34.2(t),27.8(t),19.1(q).
步骤3:3-(4-溴-2-甲基苯基)丙-1-醇:
在0℃下向氢化铝锂(8.08g,31mmol,1当量)的THF(31mL)悬浮液中加入3-(4-溴-2-甲基苯基)丙酸甲酯(8.08g,31mmol,1当量)的THF(31mL)溶液。在室温下搅拌2小时后,将反应冷却至0℃,并依次用3.5mL水、10.5mL 5%NaOH溶液和3.5mL水淬灭。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。粗产物原样用于下一步。
步骤4:3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲基苯基)丙-1-醇:
在-78℃下向粗制3-(4-溴-2-甲基苯基)丙-1-醇(6.99g,22mmol,1当量)的THF(220mL)溶液中滴加正丁基锂(1.6M,74.2mL,119mmol,5.4当量)。在-78℃下搅拌5小时后,使温度达到-50℃,滴加异丁烯氧化物(9.76mL,110mmol,5当量)。在-50℃下搅拌30分钟后,滴加三氟化硼合乙醚(20.9mL,165mmol,7.5当量)。在-50℃下搅拌1小时30分后,用10%w/w酒石酸Na/K溶液淬灭反应,使混合物达到室温过夜。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。通过球对球蒸馏(100~120℃,10毫巴)除去更轻的杂质,得到粗制3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲基苯基)丙-1-醇,其原样用于下一步。
步骤5:3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲基苯基)丙醛:
在室温下向CH2Cl2(147mL)中的粗制3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲基苯基)丙-1-醇(4.89g,22mmol,1当量)中分批加入精细研磨的PCC(5.69g,26mmol,1.2当量)。将反应物在室温下搅拌45分钟,然后使用乙醚作为洗脱液在硅藻土垫上过滤。蒸发溶剂,通过硅胶快速柱色谱(庚烷/AcOEt 75:25)和球对球蒸馏(135℃,0.16~0.19毫巴)纯化残余物,得到所需的醛,为油状物(910mg,三步收率为19%)。
1H NMR:1.22(s,6H),2.30(s,3H),2.70(s,2H),2.73(dt,J=7.7,1.4Hz,2H),2.92(t,J=7.7Hz,2H),6.97-7.00(m,2H),7.06(d,J=7.6Hz,1H),9.84(t,J=1.4Hz,1H).
13C NMR:201.6(s),136.6(s),135.9(s),135.7(s),132.5(d),128.4(d),128.3(d),70.7(s),49.2(t),44.0(t),29.2(q,2C),25.1(t),19.3(q).
·3-[4-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基]丙醛
步骤1:3-(4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)苯基)丙烯酸甲酯:
向4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)苯甲醛(5.02g,27mmol,1当量)和三甲基膦酰基乙酸酯(4.24mL,29mmol,1.1当量)的环己烷(50mL)溶液中加入甲醇钠(5.4M,在甲醇中,5.93mL,32mmol,1.2当量)。搅拌2小时后,反应用饱和氯化铵溶液猝灭。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。粗产物原样用于下一步。
步骤2:3-(4-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基)丙酸甲酯:
向来自步骤1的粗酯(6.52g,24mmol,1当量)的乙酸乙酯(60mL)溶液中加入5%Pd/C(187mg),并将该悬浮液在1巴氢气气氛下搅拌15小时。过滤催化剂,蒸发溶剂,通过球对球蒸馏(145~150℃,0.15毫巴)纯化产物,得到3-(4-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基)丙酸乙酯(4.11g,两步收率68%),为油状物。
1H NMR:1.28(s,6H),1.76-1.79(m,2H),2.62(t,J=7.9,2H),2.66-2.68(m,2H),2.92(t,J=7.9,2H),3.67(s,3H),7.10-7.14(m,4H).
13C NMR:173.4(s),140.5(s),137.9(s),128.5(d,2C),128.3(d,2C),70.9(s),51.6(q),45.7(t),35.8(t),30.5(t),30.3(t),29.3(q,2C).
步骤3:3-(4-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基)丙醛:
在-78℃下用3小时向来自步骤2的酯(4.11g,16.4mmol,1当量)的二氯甲烷(41mL)溶液中加入DIBAL(1M在己烷中,41mL,41mmol,2.5当量)。搅拌1小时30分钟后,用10%w/w酒石酸Na/K溶液淬灭反应,并使混合物达到室温过夜。用乙醚萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,蒸发溶剂。通过硅胶快速柱色谱(庚烷/AcOEt 6:4至4:6)和球对球蒸馏(145~150℃,0.068~0.073毫巴)纯化残余物,得到3-(4-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基)丙醛(2.08g,收率58%),为油状物。
1H NMR:1.28(s,6H),1.75-1.78(m,2H),2.66-2.68(m,2H),2.76(dt,J=7.6,1.3,2H),2.92(t,J=7.6,2H),7.10-7.14(m,4H),9.81(t,J=1.3,1H).
13C NMR:201.8(s),140.5(s),137.6(s),128.5(d,2C),128.3(d,2C),70.9(s),45.7(t),45.3(t),30.3(t),29.3(q,2C),27.7(t).
实施例2
加香组合物的制备
一种麝香型女用香水通过混合以下成分而制备:
*在一缩二丙二醇中 **在肉豆蔻酸异丙酯中
1)4-环己基-2-甲基-2-丁醇a)
2)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇a)
3)顺式二氢茉莉酮酸甲酯a)
4)丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯a)
5)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛a)
6)甲基紫罗兰酮异构体的混合物a)
7)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛a)
8)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮a)
9)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯a)
10)复合花香香料基料a)
a)来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦
向上述芳香料中加入1300重量份的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛赋予后者惊人的温暖感,和只有能够赋予的与“润湿”效果有关的花香量感。本发明化合物被证明是该调香成分的优秀替代品。
实施例3
加香组合物的制备
西普(chypre)型加香组合物通过混合以下成分而制备:
*在一缩二丙二醇中
1)与广藿香油相应的萜烯馏分a)
2)3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛b)
3)十五内酯a)
4)顺式二氢茉莉酮酸甲酯a)
5)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮b)
6)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮a)
7)4-(2,2,C-3,T-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮a)
c)复合香料基料a)
a)来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦
b)来源:International Flavors&Fragrances,美国
向上述组合物中加入1000重量份的3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛赋予后者显著的发香性,以及与花香、润湿特异性(twist)相关的量感,其非常接近当添加取代本发明化合物时获得的量感。
Claims (11)
1.式(I)的化合物,
该化合物以其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式存在,并且其中
虚线表示碳-碳单键或双键;
X代表CN或CHO基团;
每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-2烷基;且
R代表式-[CH2]nC(Me)2OH的基团,其中n是1或2;所述R相对于1位而言为芳环的间位或对位取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于它是式(II)的化合物:
该化合物以其任何一种立体异构体的形式或它们的混合物的形式存在,并且其中
虚线表示碳-碳单键或双键;
n是1或2;
X代表CN或CHO基团;和
并且每个R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-2烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于它是式(IV)的化合物:
其中n、R1、R2和R3如权利要求1所定义。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于n是1。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于所述R1、R2和R3中的一个或两个可以代表氢原子,而另一个或者其他是甲基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于它是3-[4-(2-羟基-2-甲基丙基)苯基]丙醛。
7.权利要求1~6中任一项所定义的式(I)化合物作为加香成分的用途。
8.一种加香组合物,包含
i)至少一种权利要求1~6中任一项所定义的式(I)化合物;
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分;和
iii)可选地,至少一种香料佐剂。
9.一种加香消费品,包含至少一种权利要求1~6中任一项所定义的式(I)化合物。
10.根据权利要求9所述的加香消费品,其特征在于,该香料消费品为香水、织物护理产品、身体护理产品、化妆品制剂、皮肤护理产品、空气护理产品或家庭护理产品。
11.根据权利要求9所述的加香消费品,其特征在于,该香料消费品为精细香水、涂抹式香水或淡香精、古龙水、剃须水或须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品、香波、着色剂、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品、消毒剂、私处护理产品、发胶、雪花膏、除臭剂或止汗剂、脱毛剂、晒黑或防晒产品、指甲产品、皮肤清洁剂、化妆品、香皂、沐浴乳、浴油或浴液、足部/手部护理产品、卫生用品、空气清新剂、“即用型”粉状空气清新剂、去霉剂、家具护理品、擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂、皮革护理产品、汽车护理产品。
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