JP3462319B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、4-(2-メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2-ブタノールを含有する香料組成物
に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】香料の
調合素材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等のさまざまな要望
が存在する。従来、種々の化合物が香料の調合素材とし
て知られているが、新しい香りの素材を見出すことは、
香料調合上極めて重要である。 【０００３】 【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは新規な香料の調合素材を見出すべく、様々な
官能基を持つ化合物の香気及びその配合系について検討
した結果、文献〔例えば、Bull. Soc. Chim. Beig., 90
(8), 847-848(1981)〕既知の化合物である下記式(1)で
表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノー
ルが、香料組成物に配合するとその香りにボリュームの
ある甘さと花様の柔らかさを付与し、香料素材として有
用であることを見出し、本発明を完成した。 【０００４】 【化２】 【０００５】すなわち本発明は、上記4-(2-メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2-ブタノール（以下、「香料化合物
(1)」と称する）を有効成分として含有する香料組成物
を提供するものである。 【０００６】本発明に用いられる香料化合物(1)は、上
述の通り、既知の化合物であるが、今までに、その香り
についての報告、まして調合香料としての使用の報告は
全くなかった。 【０００７】 【発明の実施の形態】香料化合物(1)は、前記文献の記
載に従って、ジヒドロクマリンとジメチル硫酸より得ら
れる2-メトキシフェニルプロピオン酸をエステル化後、
ヨウ化メチルマグネシウムと反応させることにより製造
することもできるが、その他、例えば下記反応式に従っ
て、o-アニスアルデヒドとブロモ酢酸エチルとのReform
atsky反応により得られたヒドロキシエステルのベンジ
ル位の水酸基を金属触媒存在下に接触水素化分解した
後、メチルリチウムと反応させることによっても製造す
ることができる。 【０００８】 【化３】 【０００９】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある花
様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料に
種々の割合で添加することにより、その香りにボリュー
ムのある甘さと花様の柔らかさを付与することができ
る。 【００１０】香料化合物(1)の本発明の香料組成物への
配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等によ
って異なり、また目的とする香気を賦与できる量であれ
ば特に限定されないが、一般的には１〜50重量％、特に
10〜30重量％配合することが好ましい。 【００１１】本発明の香料組成物は、香水、石けん、シ
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。 【００１２】 【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１３】合成例１ (1) 3-(2-メトキシフェニル)プロピオン酸エチル：冷却
管及び温度計を備えた300mlの３つ口フラスコに、o-ア
ニスアルデヒド17ｇ（125mmol）、ブロモ酢酸エチル25
ｇ（150mmol）、亜鉛粉末14ｇ（217mmol）及び乾燥ジオ
キサン42mlを加え、混合、分散させた。ここに0.1ｇの
ヨウ素を加えて、発熱反応が始まるまで超音波を照射し
た。発熱反応が始まってから１時間、反応混合物を空冷
しながら攪拌した後、氷水にあけて不溶物をろ別し、エ
ーテル抽出した。有機層を10％チオ硫酸ナトリウム水溶
液及び飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮し、粗生成物25ｇ
を得た。この粗生成物25ｇを、エタノール中、水素圧３
kg/cm2下で活性炭担持パラジウム2.5ｇを用い、室温で4
0時間水素の吸収が停止するまで加水素分解を行った。
反応後、触媒をろ別し、有機層を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物2
1.2ｇ（102mmol）を得た（収率82％）。 【００１４】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.23(3H,t,J=
7.2Hz), 2.59(2H,t,J=8.2Hz), 2.94(2H,t,J=8.2Hz),3.8
1(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.2Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.
2(2H,m) IR(KBr,cm-1): 1740(C=O) 【００１５】(2) 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-
ブタノールの合成：冷却管及び温度計を備えた500mlの
４つ口フラスコに、3-(2-メトキシフェニル)プロピオン
酸エチル14ｇ（67mmol）及び無水THF100mlを加えて溶解
し、-78℃に冷却した。この溶液にメチルリチウムのジ
エチルエーテル溶液（1.05Ｍ）140ml（161mmol）を溶液
温度が-40℃を超えないように滴下した。滴下終了後、3
0分間-78℃で攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加えて反応を停止した。有機層を分離し水洗、乾燥濃
縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的の標記化合物を12ｇ（63mm
ol）得た（収率94％）。 【００１６】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.30(6H,s),
1.56(1H,brs), 1.70-1.80(2H,m), 2.62-2.75(2H,m),3.8
4(3H,s), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.3(2H,m) IR(KBr,cm-1): 3400(OH) 【００１７】実施例１ ミューゲタイプの調合香料 【表１】 【００１８】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさ、ボリュームの加わった調合
香料が得られた。 【００１９】実施例２ 洗剤用調合香料 【表２】 【００２０】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさの加わったフローラル・ミュ
ーゲ調の洗剤用香料が得られた。 【００２１】 【発明の効果】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある
花様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料
に添加することにより、その香りにボリュームのある甘
さと花様の柔らかさを付与することができ、香水、石け
ん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳
香剤等の賦香を必要とするものに広範に使用することが
できる。
ェニル)-2-メチル-2-ブタノールを含有する香料組成物
に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】香料の
調合素材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等のさまざまな要望
が存在する。従来、種々の化合物が香料の調合素材とし
て知られているが、新しい香りの素材を見出すことは、
香料調合上極めて重要である。 【０００３】 【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは新規な香料の調合素材を見出すべく、様々な
官能基を持つ化合物の香気及びその配合系について検討
した結果、文献〔例えば、Bull. Soc. Chim. Beig., 90
(8), 847-848(1981)〕既知の化合物である下記式(1)で
表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノー
ルが、香料組成物に配合するとその香りにボリュームの
ある甘さと花様の柔らかさを付与し、香料素材として有
用であることを見出し、本発明を完成した。 【０００４】 【化２】 【０００５】すなわち本発明は、上記4-(2-メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2-ブタノール（以下、「香料化合物
(1)」と称する）を有効成分として含有する香料組成物
を提供するものである。 【０００６】本発明に用いられる香料化合物(1)は、上
述の通り、既知の化合物であるが、今までに、その香り
についての報告、まして調合香料としての使用の報告は
全くなかった。 【０００７】 【発明の実施の形態】香料化合物(1)は、前記文献の記
載に従って、ジヒドロクマリンとジメチル硫酸より得ら
れる2-メトキシフェニルプロピオン酸をエステル化後、
ヨウ化メチルマグネシウムと反応させることにより製造
することもできるが、その他、例えば下記反応式に従っ
て、o-アニスアルデヒドとブロモ酢酸エチルとのReform
atsky反応により得られたヒドロキシエステルのベンジ
ル位の水酸基を金属触媒存在下に接触水素化分解した
後、メチルリチウムと反応させることによっても製造す
ることができる。 【０００８】 【化３】 【０００９】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある花
様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料に
種々の割合で添加することにより、その香りにボリュー
ムのある甘さと花様の柔らかさを付与することができ
る。 【００１０】香料化合物(1)の本発明の香料組成物への
配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等によ
って異なり、また目的とする香気を賦与できる量であれ
ば特に限定されないが、一般的には１〜50重量％、特に
10〜30重量％配合することが好ましい。 【００１１】本発明の香料組成物は、香水、石けん、シ
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。 【００１２】 【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１３】合成例１ (1) 3-(2-メトキシフェニル)プロピオン酸エチル：冷却
管及び温度計を備えた300mlの３つ口フラスコに、o-ア
ニスアルデヒド17ｇ（125mmol）、ブロモ酢酸エチル25
ｇ（150mmol）、亜鉛粉末14ｇ（217mmol）及び乾燥ジオ
キサン42mlを加え、混合、分散させた。ここに0.1ｇの
ヨウ素を加えて、発熱反応が始まるまで超音波を照射し
た。発熱反応が始まってから１時間、反応混合物を空冷
しながら攪拌した後、氷水にあけて不溶物をろ別し、エ
ーテル抽出した。有機層を10％チオ硫酸ナトリウム水溶
液及び飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮し、粗生成物25ｇ
を得た。この粗生成物25ｇを、エタノール中、水素圧３
kg/cm2下で活性炭担持パラジウム2.5ｇを用い、室温で4
0時間水素の吸収が停止するまで加水素分解を行った。
反応後、触媒をろ別し、有機層を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物2
1.2ｇ（102mmol）を得た（収率82％）。 【００１４】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.23(3H,t,J=
7.2Hz), 2.59(2H,t,J=8.2Hz), 2.94(2H,t,J=8.2Hz),3.8
1(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.2Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.
2(2H,m) IR(KBr,cm-1): 1740(C=O) 【００１５】(2) 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-
ブタノールの合成：冷却管及び温度計を備えた500mlの
４つ口フラスコに、3-(2-メトキシフェニル)プロピオン
酸エチル14ｇ（67mmol）及び無水THF100mlを加えて溶解
し、-78℃に冷却した。この溶液にメチルリチウムのジ
エチルエーテル溶液（1.05Ｍ）140ml（161mmol）を溶液
温度が-40℃を超えないように滴下した。滴下終了後、3
0分間-78℃で攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加えて反応を停止した。有機層を分離し水洗、乾燥濃
縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的の標記化合物を12ｇ（63mm
ol）得た（収率94％）。 【００１６】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.30(6H,s),
1.56(1H,brs), 1.70-1.80(2H,m), 2.62-2.75(2H,m),3.8
4(3H,s), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.3(2H,m) IR(KBr,cm-1): 3400(OH) 【００１７】実施例１ ミューゲタイプの調合香料 【表１】 【００１８】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさ、ボリュームの加わった調合
香料が得られた。 【００１９】実施例２ 洗剤用調合香料 【表２】 【００２０】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさの加わったフローラル・ミュ
ーゲ調の洗剤用香料が得られた。 【００２１】 【発明の効果】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある
花様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料
に添加することにより、その香りにボリュームのある甘
さと花様の柔らかさを付与することができ、香水、石け
ん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳
香剤等の賦香を必要とするものに広範に使用することが
できる。
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フロントページの続き
(72)発明者 戸井 直
東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式
会社研究所内
(56)参考文献 特開 平５−97756（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−287591（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−258824（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−239491（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−249597（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C11B 9/00
C11D 3/50
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 次の式(1) 【化１】 で表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノ
ールを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27089395A JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27089395A JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09111281A JPH09111281A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3462319B2 true JP3462319B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=17492445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27089395A Expired - Fee Related JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3462319B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9233082B2 (en) | 2010-09-03 | 2016-01-12 | Kao Corporation | Method for searching for malodor control agent, malodor control agent, and malodor control method |
| JP5829438B2 (ja) * | 2011-06-17 | 2015-12-09 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
| WO2017009175A1 (en) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | Firmenich Sa | Compound having a muguet odor |
-
1995
- 1995-10-19 JP JP27089395A patent/JP3462319B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09111281A (ja) | 1997-04-28 |
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