JPH07118119A - 化粧料及び口腔剤 - Google Patents
化粧料及び口腔剤Info
- Publication number
- JPH07118119A JPH07118119A JP5286042A JP28604293A JPH07118119A JP H07118119 A JPH07118119 A JP H07118119A JP 5286042 A JP5286042 A JP 5286042A JP 28604293 A JP28604293 A JP 28604293A JP H07118119 A JPH07118119 A JP H07118119A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agent
- cosmetic
- oral cavity
- menthol
- hydroxymethyl
- Prior art date
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- Pending
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- Confectionery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記構造式で表される２−ヒドロキシメチル−
メントールを配合することを特徴とする化粧料及び口腔
剤。 【化１】 【効果】 本発明により、刺激臭が無くしかも優れた持
続性ある清涼感を有する化粧料及び口腔剤を提供するこ
とができる。
メントールを配合することを特徴とする化粧料及び口腔
剤。 【化１】 【効果】 本発明により、刺激臭が無くしかも優れた持
続性ある清涼感を有する化粧料及び口腔剤を提供するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物である２−ヒドロキシメチル−メントールを冷
感剤として配合することを特徴とする化粧料及び口腔剤
に関する。
の化合物である２−ヒドロキシメチル−メントールを冷
感剤として配合することを特徴とする化粧料及び口腔剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り種々の冷感剤を配合した化粧料及び口腔剤が市販され
ている。一般に冷感剤としてカンファー、メントール、
メントン、ボルネオール、サリチル酸メチル等が用いら
れているが、これらの化合物は特異臭を有している上に
冷感の持続性に劣るという欠点を有していた。これらの
欠点を改良する目的でｐ−メンタンジオール、３−置換
−ｐ−メンタン類、３−ｌ−メントキシプロパン−１，
２−ジオール等いくつかの冷感剤が開発されている（特
開昭４７−１２７９０号公報、特開昭４７−１６６４７
号公報、特開昭５６−２９２４号公報）が、充分な効果
を有するには至っていない。
り種々の冷感剤を配合した化粧料及び口腔剤が市販され
ている。一般に冷感剤としてカンファー、メントール、
メントン、ボルネオール、サリチル酸メチル等が用いら
れているが、これらの化合物は特異臭を有している上に
冷感の持続性に劣るという欠点を有していた。これらの
欠点を改良する目的でｐ−メンタンジオール、３−置換
−ｐ−メンタン類、３−ｌ−メントキシプロパン−１，
２−ジオール等いくつかの冷感剤が開発されている（特
開昭４７−１２７９０号公報、特開昭４７−１６６４７
号公報、特開昭５６−２９２４号公報）が、充分な効果
を有するには至っていない。
【０００３】一方、本発明で用いる２−ヒドロキシメチ
ル−メントールは、有害生物忌避剤として既に公知の物
質である（特開平３−３５１８７６号公報）が、この物
質が冷感作用を有していることについては、何ら記載さ
れていない。
ル−メントールは、有害生物忌避剤として既に公知の物
質である（特開平３−３５１８７６号公報）が、この物
質が冷感作用を有していることについては、何ら記載さ
れていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み、優れた冷感及び持続性を有する冷感剤の開発す
べく鋭意研究した結果、有害生物忌避剤として既に公知
の物質である２−ヒドロキシメチル−メントールが優れ
た冷感及び持続性を有することを見出した。即ち、本発
明は下記構造式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシメチル
−メントールを冷感剤として用いることを特徴とする化
粧料及び口腔剤に関する。
に鑑み、優れた冷感及び持続性を有する冷感剤の開発す
べく鋭意研究した結果、有害生物忌避剤として既に公知
の物質である２−ヒドロキシメチル−メントールが優れ
た冷感及び持続性を有することを見出した。即ち、本発
明は下記構造式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシメチル
−メントールを冷感剤として用いることを特徴とする化
粧料及び口腔剤に関する。
【０００５】
【化３】
【０００６】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明に用いる２−ヒドロキシメチル−メントール
（以下、ＨＭＭＯと略称する。）には、いくつかの立体
異性体が含まれる。これら立体異性体の混合物は無色透
明色の油状物で得られるが、カラム処理などを行うこと
により、それぞれの立体異性体を結晶として取り出すこ
とも出来る。
る。本発明に用いる２−ヒドロキシメチル−メントール
（以下、ＨＭＭＯと略称する。）には、いくつかの立体
異性体が含まれる。これら立体異性体の混合物は無色透
明色の油状物で得られるが、カラム処理などを行うこと
により、それぞれの立体異性体を結晶として取り出すこ
とも出来る。
【０００７】次に、本発明で用いるＨＭＭＯの合成例を
示す。 ［合成例］１００mlのドライトルエンに８ｇの水素化ナ
トリウム（流動パラフィン４０％含有）を徐々に添加
し、更に２０ｇの炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下にお
いてリフラックスするまで加熱した。 この反応溶液
に、１５ｇのメントンを４０mlのドライトルエンに溶解
した溶液を約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下
後、更に２時間加熱撹拌を続けた。
示す。 ［合成例］１００mlのドライトルエンに８ｇの水素化ナ
トリウム（流動パラフィン４０％含有）を徐々に添加
し、更に２０ｇの炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下にお
いてリフラックスするまで加熱した。 この反応溶液
に、１５ｇのメントンを４０mlのドライトルエンに溶解
した溶液を約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下
後、更に２時間加熱撹拌を続けた。
【０００８】室温まで冷却した後、２０mlの酢酸を徐々
に加えた。更に１００mlの冷水を加えた後、有機層を抽
出した。水層を１００mlのトルエンにて２度抽出した
後、先の有機層を混合した。この有機層を冷水にて洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、トルエンを除
去することにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生
成物を減圧蒸留する事により主として２−エトキシカル
ボニル−メントンを含有する１６ｇのフラクションを得
た。
に加えた。更に１００mlの冷水を加えた後、有機層を抽
出した。水層を１００mlのトルエンにて２度抽出した
後、先の有機層を混合した。この有機層を冷水にて洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、トルエンを除
去することにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生
成物を減圧蒸留する事により主として２−エトキシカル
ボニル−メントンを含有する１６ｇのフラクションを得
た。
【０００９】このフラクションを２０mlのドライテトラ
ハイドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した後、冷却撹拌下に
おいて、２ｇの水素化ホウ素リチウムを１２０mlのドラ
イＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終了
後、室温にて４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０ml
の酢酸エチル、１００mlの水を徐々に加えた後、更に１
０％硫酸水溶液を反応溶液のpHが２程度になるまで加え
た。
ハイドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した後、冷却撹拌下に
おいて、２ｇの水素化ホウ素リチウムを１２０mlのドラ
イＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終了
後、室温にて４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０ml
の酢酸エチル、１００mlの水を徐々に加えた後、更に１
０％硫酸水溶液を反応溶液のpHが２程度になるまで加え
た。
【００１０】反応溶液を１００mlのジエチルエーテルに
て２度抽出した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ジ
エチルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗反
応生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒 :ベンゼン／アセトン＝８／１）にて精製す
ることにより無色油状物８．３ｇ（収率３４．４％）を
得た。
て２度抽出した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ジ
エチルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗反
応生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒 :ベンゼン／アセトン＝８／１）にて精製す
ることにより無色油状物８．３ｇ（収率３４．４％）を
得た。
【００１１】得られた油状物のマススペクトル測定にお
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０cm-1に強い水酸基の吸収を確認した。ま
た、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、Ｈ
＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１２．
０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０cm-1に強い水酸基の吸収を確認した。ま
た、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、Ｈ
＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１２．
０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
【００１２】本発明のＨＭＭＯと、類似構造を有する冷
感剤であるｐ−メンタンー２，３−ジオールは、シクロ
ヘキサン環の置換基が全てエカトリアルに位置するトラ
ンス−ｐ−メンタンー２，３−ジオールが最も優れた冷
感作用を有している（特開昭５６−２９２４号公報）。
このようなことから、本発明で用いるＨＭＭＯにおいて
も同様に置換基の全てがエカトリアルに位置するものが
冷感作用上好ましい。
感剤であるｐ−メンタンー２，３−ジオールは、シクロ
ヘキサン環の置換基が全てエカトリアルに位置するトラ
ンス−ｐ−メンタンー２，３−ジオールが最も優れた冷
感作用を有している（特開昭５６−２９２４号公報）。
このようなことから、本発明で用いるＨＭＭＯにおいて
も同様に置換基の全てがエカトリアルに位置するものが
冷感作用上好ましい。
【００１３】一方、本発明のＨＭＭＯは、通常の化粧
料、口腔剤の剤型に用いることが可能である。また、メ
ントールやサリチル酸メチル等、既存の冷感剤と組み合
わせて用いることも出来る。その配合量は、剤型により
異なるが、通常０．００１〜１０重量％が好ましく、更
に好ましくは０．０１〜５重量％である。
料、口腔剤の剤型に用いることが可能である。また、メ
ントールやサリチル酸メチル等、既存の冷感剤と組み合
わせて用いることも出来る。その配合量は、剤型により
異なるが、通常０．００１〜１０重量％が好ましく、更
に好ましくは０．０１〜５重量％である。
【００１４】本発明で言う化粧料、口腔剤としては、化
粧水、カラミンローション、サンタンローション、ミル
キーロション、水性メイクアップベース、クレンジング
クリーム、スキンクリーム、ヘアートニック、ボディロ
ーション、デオドラントスプレー、フットスプレー、練
り歯磨き、液状歯磨き、マウスウオッシュ、液状口中清
涼剤、トローチ、チューインガム、タバコ等を挙げるこ
とが出来る。
粧水、カラミンローション、サンタンローション、ミル
キーロション、水性メイクアップベース、クレンジング
クリーム、スキンクリーム、ヘアートニック、ボディロ
ーション、デオドラントスプレー、フットスプレー、練
り歯磨き、液状歯磨き、マウスウオッシュ、液状口中清
涼剤、トローチ、チューインガム、タバコ等を挙げるこ
とが出来る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例について説明する。実施例に記
載の特異臭、清涼感の官能試験は、１０名のパネラーに
より行い、刺激臭及び清涼感を感じたと答えた人数を表
示した。清涼感については、塗布後の持続性についても
評価した。なお、実施例に示す％は、重量％を意味す
る。
載の特異臭、清涼感の官能試験は、１０名のパネラーに
より行い、刺激臭及び清涼感を感じたと答えた人数を表
示した。清涼感については、塗布後の持続性についても
評価した。なお、実施例に示す％は、重量％を意味す
る。
【００１６】実施例１及び２、比較例１及び２（スキン
ローション） 下記表１の処方に従って、実施例及び比較例のスキンロ
ーションを調製した。
ローション） 下記表１の処方に従って、実施例及び比較例のスキンロ
ーションを調製した。
【００１７】
【表１】
【００１８】これらの実施例及び比較例について、前記
官能試験を行った。その結果を表２に示した。
官能試験を行った。その結果を表２に示した。
【００１９】
【表２】
【００２０】表２から明かなごとく、本発明の実施例１
及び２は、刺激臭が無く、しかも優れた持続性ある清涼
感を有していた。
及び２は、刺激臭が無く、しかも優れた持続性ある清涼
感を有していた。
【００２１】実施例３、比較例３及び４（マウスウオッ
シュ） 下記表３の処方に従って、実施例及び比較例のマウスウ
オッシュを調製した。
シュ） 下記表３の処方に従って、実施例及び比較例のマウスウ
オッシュを調製した。
【００２２】
【表３】
【００２３】これらの実施例及び比較例について、前記
官能試験を行った。その結果を表４に示した。
官能試験を行った。その結果を表４に示した。
【００２４】
【表４】
【００２５】表４から明かなごとく、本発明の実施例３
は、優れた持続性ある清涼感を有していた。
は、優れた持続性ある清涼感を有していた。
【００２６】実施例４ 表５の配合物をニーダーにて練り、実施例４のチューイ
ンガムを調製した。
ンガムを調製した。
【００２７】
【表５】
【００２８】ＨＭＭＯを配合しないものと比較した結
果、苦みのない清涼感が口中に広がるという好結果が得
られた。
果、苦みのない清涼感が口中に広がるという好結果が得
られた。
【００２９】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の２−ヒドロ
キシメチル−メントールは、冷感剤として用いることに
より優れた冷感及び持続性を有する化粧料及び口腔剤が
提供できる。
キシメチル−メントールは、冷感剤として用いることに
より優れた冷感及び持続性を有する化粧料及び口腔剤が
提供できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ）で表される２−ヒドロ
キシメチル−メントールを配合することを特徴とする化
粧料。 【化１】 - 【請求項２】 下記構造式（Ｉ）で表される２−ヒドロ
キシメチル−メントールを配合することを特徴とする口
腔剤。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5286042A JPH07118119A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 化粧料及び口腔剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5286042A JPH07118119A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 化粧料及び口腔剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118119A true JPH07118119A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17699223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5286042A Pending JPH07118119A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 化粧料及び口腔剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118119A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006137556A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Takasago International Corporation | Flavor and fragrance composition |
| JP2007537211A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | ロベルテ ソシエテ アノニム | ｐ−メンタン−３−オールのアルキル化誘導体及びそれらの清涼剤としての使用 |
| WO2010123111A1 (ja) | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 高砂香料工業株式会社 | (３Ｒ)-３-ヒドロキシブタン酸-ｌ-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物 |
| US7923585B2 (en) | 2004-05-31 | 2011-04-12 | Takasago International Corporation | Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same |
| WO2012090977A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| WO2012090976A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| US8309062B2 (en) | 2009-04-24 | 2012-11-13 | Takasago International Corporation | Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition |
| WO2016153011A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 高砂香料工業株式会社 | メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物 |
| WO2018131575A1 (ja) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 高砂香料工業株式会社 | メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物 |
| WO2019078185A1 (ja) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | 高砂香料工業株式会社 | ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物 |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP5286042A patent/JPH07118119A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR101231546B1 (ko) * | 2005-06-21 | 2013-02-07 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 향료 및 방향제 조성물 |
| US8071531B2 (en) | 2005-06-21 | 2011-12-06 | Takasgo International Corporation | Flavor and fragrance composition |
| WO2006137556A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Takasago International Corporation | Flavor and fragrance composition |
| WO2010123111A1 (ja) | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 高砂香料工業株式会社 | (３Ｒ)-３-ヒドロキシブタン酸-ｌ-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物 |
| US8986660B2 (en) | 2009-04-24 | 2015-03-24 | Takasago International Corporation | Process for producing (3S)-1-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition |
| US8586009B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-11-19 | Takasago International Corporation | Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition |
| US8476472B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-07-02 | Takasago International Corporation | (3R)-L-menthyl 3-hydroxybutyrate, process for producing the same, and sensate composition comprising the same |
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| JP2012140354A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
| JP2012140353A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
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| US9029613B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-05-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
| US9056820B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-06-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
| KR20170131432A (ko) | 2015-03-25 | 2017-11-29 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물 |
| WO2016153011A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 高砂香料工業株式会社 | メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物 |
| US10494330B2 (en) | 2015-03-25 | 2019-12-03 | Takasago International Corporation | Methyl menthol derivative and cooling agent composition containing same |
| WO2018131575A1 (ja) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 高砂香料工業株式会社 | メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物 |
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