JPH05255217A - ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤 - Google Patents
ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤Info
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- JPH05255217A JPH05255217A JP8629192A JP8629192A JPH05255217A JP H05255217 A JPH05255217 A JP H05255217A JP 8629192 A JP8629192 A JP 8629192A JP 8629192 A JP8629192 A JP 8629192A JP H05255217 A JPH05255217 A JP H05255217A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 冷涼作用を有する新規な３−置換−ｐ−メン
タン誘導体の合成並びにこれらの誘導体を含有する冷感
剤および冷感性組成物に関する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 とＲ2 は水素原子または炭素数１〜５の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜５
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。）で表され
る３−置換−ｐ−メンタン誘導体。
タン誘導体の合成並びにこれらの誘導体を含有する冷感
剤および冷感性組成物に関する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 とＲ2 は水素原子または炭素数１〜５の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜５
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。）で表され
る３−置換−ｐ−メンタン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷涼作用を有する新規
メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤及び冷感性
組成物に関する。
メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤及び冷感性
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、皮膚や口の粘膜に対して生理
的に冷たい感じを与える、いわゆる冷涼作用を有する化
合物として、ハッカ油の主成分であるメントールが知ら
れており、これは芳香剤として食料品、飲料、歯磨、タ
バコなどの中に、また冷感剤として各種の化粧品、塗り
薬などに広汎に使用されている。
的に冷たい感じを与える、いわゆる冷涼作用を有する化
合物として、ハッカ油の主成分であるメントールが知ら
れており、これは芳香剤として食料品、飲料、歯磨、タ
バコなどの中に、また冷感剤として各種の化粧品、塗り
薬などに広汎に使用されている。
【０００３】このメントールの冷涼作用は、気化の際の
潜熱によるものではなく、メントールが人体中の知覚神
経末梢に直接作用することによる生理学的効果、すなわ
ちメントールが神経末梢の冷たさを感覚する冷感受容器
に直接刺激を与え、それが次に中枢神経に刺激を与える
ことによるものと考えられている。
潜熱によるものではなく、メントールが人体中の知覚神
経末梢に直接作用することによる生理学的効果、すなわ
ちメントールが神経末梢の冷たさを感覚する冷感受容器
に直接刺激を与え、それが次に中枢神経に刺激を与える
ことによるものと考えられている。
【０００４】上述のようにメントールは生理学的冷感剤
としてその用途は十分確立されているが、その冷涼作用
が一過的なもので持続性がないこと、昇華性を有するこ
と、および特有の強いハッカ臭を有するため化粧料等に
配合した場合、化粧料の優雅な香りを損なうことが多
く、その使用範囲が制限されるという問題等が生じてい
た。
としてその用途は十分確立されているが、その冷涼作用
が一過的なもので持続性がないこと、昇華性を有するこ
と、および特有の強いハッカ臭を有するため化粧料等に
配合した場合、化粧料の優雅な香りを損なうことが多
く、その使用範囲が制限されるという問題等が生じてい
た。
【０００５】このような現状のなか、近年、皮膚に対し
て生理学的冷涼作用を与える物質に関する研究が盛んに
行われており、メントールの代わりに冷涼感を与え且つ
香気が弱い化合物としては、メントールの化学修飾によ
る無臭化物（特開昭４７−１６６４７号公報、同４７−
１６６４９号公報、特公昭５１−１２６９０号公報、同
５１−１５０９８号公報、特開昭５８−８８３３４号公
報、同６１−１９４０４９号公報、同平２−２９０８２
７号公報）、三環式アルコ−ル類（特開昭５８−９３４
５４号公報、同５８−９５１９４号公報）、三環式アミ
ド類（特開昭６０−１３６５４４号公報）、Ｎ−置換尿
素類（特開昭５０−１４２７３７号公報）等が報告され
ている。
て生理学的冷涼作用を与える物質に関する研究が盛んに
行われており、メントールの代わりに冷涼感を与え且つ
香気が弱い化合物としては、メントールの化学修飾によ
る無臭化物（特開昭４７−１６６４７号公報、同４７−
１６６４９号公報、特公昭５１−１２６９０号公報、同
５１−１５０９８号公報、特開昭５８−８８３３４号公
報、同６１−１９４０４９号公報、同平２−２９０８２
７号公報）、三環式アルコ−ル類（特開昭５８−９３４
５４号公報、同５８−９５１９４号公報）、三環式アミ
ド類（特開昭６０−１３６５４４号公報）、Ｎ−置換尿
素類（特開昭５０−１４２７３７号公報）等が報告され
ている。
【０００６】しかしながら、これらの物質でも冷涼作用
の強さや持続性、香気の点で十分満足できるものではな
く、化粧料等に配合すると、ほてり感が生じるものなど
もあった。
の強さや持続性、香気の点で十分満足できるものではな
く、化粧料等に配合すると、ほてり感が生じるものなど
もあった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を克服すべく誠意研究を行った結果、３−ヒドロキシメ
チル−ｐ−メンタンから誘導される化合物３−置換−ｐ
−メンタン誘導体が十分に満足しうる作用を有し、しか
も香気が極めて弱いことを見いだし本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 とＲ2 は水素原子または炭素数１〜５の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜５
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。）で表され
る３−置換−ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する
冷感剤及び冷感剤組成物を提供するものである。
を克服すべく誠意研究を行った結果、３−ヒドロキシメ
チル−ｐ−メンタンから誘導される化合物３−置換−ｐ
−メンタン誘導体が十分に満足しうる作用を有し、しか
も香気が極めて弱いことを見いだし本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 とＲ2 は水素原子または炭素数１〜５の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜５
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。）で表され
る３−置換−ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する
冷感剤及び冷感剤組成物を提供するものである。
【０００８】本発明の３−置換−ｐ−メンタン誘導体
は、前記一般式（Ｉ）で表されるものであり、式中
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 が示す炭素数１〜４の直鎖状又は分岐
鎖状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル
基、などが挙げられる。
は、前記一般式（Ｉ）で表されるものであり、式中
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 が示す炭素数１〜４の直鎖状又は分岐
鎖状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル
基、などが挙げられる。
【０００９】本発明の３−置換−ｐ−メンタン誘導体
は、例えば次に示す方法により製造する事ができる。 すなわち、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン（Ｉ
Ｉ）とグリシン誘導体（ＩＩＩ）を、硫酸、パラトルエ
ンスルホン酸、フッ化ホウ素エーテラート等の酸の存在
下２０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で数時間
から数十時間反応させることにより、本発明の３−置換
−ｐ−メンタン誘導体（Ｉ）を得ることができる。この
反応において、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン
（ＩＩ）に対し、グリシン誘導体（ＩＩＩ）を当量また
は過剰に用い、ベンゼンあるいはトルエンを溶媒とし生
成する水を共沸蒸留により反応系から分離するのが好ま
しく、また酸はグリシン誘導体（ＩＩＩ）の０．０５〜
５倍当量用いるのが好ましい。反応終了後、水で希釈し
て有機相を分離し、洗浄、乾燥後、減圧下に溶媒を留去
し、最後にヘキサン等で再結晶、または減圧下蒸留すれ
ば、精製３−置換−ｐ−メンタン誘導体（Ｉ）が得られ
る。
は、例えば次に示す方法により製造する事ができる。 すなわち、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン（Ｉ
Ｉ）とグリシン誘導体（ＩＩＩ）を、硫酸、パラトルエ
ンスルホン酸、フッ化ホウ素エーテラート等の酸の存在
下２０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で数時間
から数十時間反応させることにより、本発明の３−置換
−ｐ−メンタン誘導体（Ｉ）を得ることができる。この
反応において、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン
（ＩＩ）に対し、グリシン誘導体（ＩＩＩ）を当量また
は過剰に用い、ベンゼンあるいはトルエンを溶媒とし生
成する水を共沸蒸留により反応系から分離するのが好ま
しく、また酸はグリシン誘導体（ＩＩＩ）の０．０５〜
５倍当量用いるのが好ましい。反応終了後、水で希釈し
て有機相を分離し、洗浄、乾燥後、減圧下に溶媒を留去
し、最後にヘキサン等で再結晶、または減圧下蒸留すれ
ば、精製３−置換−ｐ−メンタン誘導体（Ｉ）が得られ
る。
【００１０】また、本発明の冷感剤は、３−置換−ｐ−
メンタン誘導体として単独で、あるいはアルコール、プ
ロピレングリコール、ベンジルベンゾエート等の溶液と
して、あるいは乳化剤と混合した乳剤として、あるいは
澱粉、タルク等に吸着させた粉末として、あるいは低沸
点炭化水素または低沸点ハロゲン炭化水素と共にエアゾ
ール噴射剤として製造される。この冷感剤には、更にメ
ンタン誘導体の冷涼作用を損なわない限りにおいて、他
の成分、例えば防腐剤、抗酸化剤、香料、着色料、界面
活性剤等を添加配合することができる。
メンタン誘導体として単独で、あるいはアルコール、プ
ロピレングリコール、ベンジルベンゾエート等の溶液と
して、あるいは乳化剤と混合した乳剤として、あるいは
澱粉、タルク等に吸着させた粉末として、あるいは低沸
点炭化水素または低沸点ハロゲン炭化水素と共にエアゾ
ール噴射剤として製造される。この冷感剤には、更にメ
ンタン誘導体の冷涼作用を損なわない限りにおいて、他
の成分、例えば防腐剤、抗酸化剤、香料、着色料、界面
活性剤等を添加配合することができる。
【００１１】本発明の冷感剤は、そのまま使用すること
もできるが、一般にはこれを軟膏、貼付剤、内服剤等の
医薬品：クリーム、ローション、パウダー、ヘアトニッ
ク、シャンプー、口紅等の化粧品：歯磨き、口内清浄
剤：チュウインガム、キャンデー、冷菓、清涼飲料等の
食品等に配合して冷涼効果を付与した冷感性組成物とし
て使用するのが好ましい。本冷感剤の添加量は特に制限
はないが、使用時に０．０１〜１０重量％の範囲で用い
るのが好ましい。
もできるが、一般にはこれを軟膏、貼付剤、内服剤等の
医薬品：クリーム、ローション、パウダー、ヘアトニッ
ク、シャンプー、口紅等の化粧品：歯磨き、口内清浄
剤：チュウインガム、キャンデー、冷菓、清涼飲料等の
食品等に配合して冷涼効果を付与した冷感性組成物とし
て使用するのが好ましい。本冷感剤の添加量は特に制限
はないが、使用時に０．０１〜１０重量％の範囲で用い
るのが好ましい。
【００１２】
【作用】本発明の３−置換−ｐ−メンタン誘導体はメン
トールと同様な冷涼作用を有する。またメントールのよ
うに昇華性ではなく極めて安定な化合物であり、さらに
香気においても刺激的ではなく弱い香りを示すものであ
る。
トールと同様な冷涼作用を有する。またメントールのよ
うに昇華性ではなく極めて安定な化合物であり、さらに
香気においても刺激的ではなく弱い香りを示すものであ
る。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ−アセチルグリシンメンタンメチルエステ
ルの合成 Ｎ−アセチルグリシン（８．３ｇ，７０．５ｍｍｏ
ｌ）、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン（１０．０
ｇ，５８．７ｍｍｏｌ）、ベンゼン１７０ｍｌの混合物
に、パラトルエンスルホン酸（０．３ｇ，１．７ｍｍｏ
ｌ）を加え６．５時間還流する。放冷した後、水で希釈
して有機層を分離する。これを炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去し無色油状物を得た。このものを４ｍｍＨｇで１５
０℃以上の減圧処理することにより、分析上純粋な目的
のＮ−アセチルグリシンメンタンメチルエステルを無色
油状物として得た。（１０．８ｇ，収率６９％） ＭＳ（Ｍ／ｅ）： ２６９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ）： ０．７８ （３Ｈ，ｄ） ０．９０〜０．９１（６Ｈ，ｍ） ０．８０〜１．１０（５Ｈ，ｍ） １．３５ （１Ｈ，ｍ） １．６５〜１．８７（４Ｈ，ｍ） ２．０５ （３Ｈ，ｓ） ３．９９〜４．２３（４Ｈ，ｍ） ５．９８ （１Ｈ，ｓ）
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ−アセチルグリシンメンタンメチルエステ
ルの合成 Ｎ−アセチルグリシン（８．３ｇ，７０．５ｍｍｏ
ｌ）、３−ヒドロキシメチル−ｐ−メンタン（１０．０
ｇ，５８．７ｍｍｏｌ）、ベンゼン１７０ｍｌの混合物
に、パラトルエンスルホン酸（０．３ｇ，１．７ｍｍｏ
ｌ）を加え６．５時間還流する。放冷した後、水で希釈
して有機層を分離する。これを炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去し無色油状物を得た。このものを４ｍｍＨｇで１５
０℃以上の減圧処理することにより、分析上純粋な目的
のＮ−アセチルグリシンメンタンメチルエステルを無色
油状物として得た。（１０．８ｇ，収率６９％） ＭＳ（Ｍ／ｅ）： ２６９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ）： ０．７８ （３Ｈ，ｄ） ０．９０〜０．９１（６Ｈ，ｍ） ０．８０〜１．１０（５Ｈ，ｍ） １．３５ （１Ｈ，ｍ） １．６５〜１．８７（４Ｈ，ｍ） ２．０５ （３Ｈ，ｓ） ３．９９〜４．２３（４Ｈ，ｍ） ５．９８ （１Ｈ，ｓ）
【００１４】実施例３ パップ剤 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。このものは、冷感を有し
かつ冷感を持続した。
に延展しパップ剤を調製した。このものは、冷感を有し
かつ冷感を持続した。
【００１５】実施例４ ヘアートニック 上記配合物を混合し均一として、ヘアートニックを調製
した。このヘアートニックを頭皮につけると、エタノー
ルの蒸発による冷却効果が終わった後も爽快な冷涼感が
持続した。
した。このヘアートニックを頭皮につけると、エタノー
ルの蒸発による冷却効果が終わった後も爽快な冷涼感が
持続した。
【００１６】実施例５ 冷感剤 上記組成の冷感剤を調製した。このものを皮膚に適用す
ると持続的な冷涼感を与えた。
ると持続的な冷涼感を与えた。
【００１７】実施例６ スキンローション 上記各成分を混合し、スキンローションを調製した。こ
れを肌に使用すると、刺激性はなく、皮膚にさわやかな
冷涼作用を与え、しかもエタノールが揮散した後もこの
冷涼感が持続した。
れを肌に使用すると、刺激性はなく、皮膚にさわやかな
冷涼作用を与え、しかもエタノールが揮散した後もこの
冷涼感が持続した。
【００１８】実施例７ 歯磨き 上記各成分を混和し、歯磨きを調製した。これを使用し
たところ、苦みのないさわやかな清涼感が口中に広が
り、しかも長く持続した。
たところ、苦みのないさわやかな清涼感が口中に広が
り、しかも長く持続した。
【００１９】実施例８ シャンプー 上記各成分を、攪拌分散してシャンプーを調製した。こ
のシャンプ−を用いると使用後も頭皮にさわやかな冷涼
感が持続した。
のシャンプ−を用いると使用後も頭皮にさわやかな冷涼
感が持続した。
【００２０】
【発明の効果】本発明によって得られた新規な３−置換
−ｐ−メンタン誘導体はメントールと同様な冷涼作用を
示す。またメントールのように昇華性を有することな
く、極めて安定な化合物である。しかも、香気において
も刺激的なものではなく弱い香気性を示すため、本発明
の化合物は医薬品、医薬部外品、化粧品あるいは食品等
の用途において冷感剤又は冷感性組成物として使用され
る。
−ｐ−メンタン誘導体はメントールと同様な冷涼作用を
示す。またメントールのように昇華性を有することな
く、極めて安定な化合物である。しかも、香気において
も刺激的なものではなく弱い香気性を示すため、本発明
の化合物は医薬品、医薬部外品、化粧品あるいは食品等
の用途において冷感剤又は冷感性組成物として使用され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ 9049−4Ｈ (72)発明者 小田 英志 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会内 (72)発明者 中川 晃 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 とＲ2 は水素原子または炭素数１〜５の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜５
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。）で表され
る３−置換−ｐ−メンタン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の３−置換−ｐ−メンタン
誘導体を含有する冷感剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の３−置換−ｐ−メンタン
誘導体を含有する冷感性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08629192A JP3245748B2 (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08629192A JP3245748B2 (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255217A true JPH05255217A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3245748B2 JP3245748B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=13882739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08629192A Expired - Lifetime JP3245748B2 (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ｐ−メンタン誘導体並びにこれを含有する冷感剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3245748B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010123111A1 (ja) | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 高砂香料工業株式会社 | (３Ｒ)-３-ヒドロキシブタン酸-ｌ-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物 |
| US7923585B2 (en) | 2004-05-31 | 2011-04-12 | Takasago International Corporation | Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same |
| US8309062B2 (en) | 2009-04-24 | 2012-11-13 | Takasago International Corporation | Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition |
| KR20170131432A (ko) | 2015-03-25 | 2017-11-29 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물 |
| WO2018131575A1 (ja) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 高砂香料工業株式会社 | メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物 |
| WO2019078185A1 (ja) | 2017-10-16 | 2019-04-25 | 高砂香料工業株式会社 | ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2000511338A (ja) | 1996-05-29 | 2000-08-29 | アセア ブラウン ボヴェリ エービー | 高圧巻線用導体および前記導体を含む巻線を備える回転電気機械 |
| KR20000016040A (ko) | 1996-05-29 | 2000-03-25 | 에이비비 에이비 | 고전압 권선용 절연 전도체 및 상기 전도체의 제조 방법 |
| SE510192C2 (sv) | 1996-05-29 | 1999-04-26 | Asea Brown Boveri | Förfarande och kopplingsarrangemang för att minska problem med tredjetonsströmmar som kan uppstå vid generator - och motordrift av växelströmsmaskiner kopplade till trefas distributions- eller transmissionsnät |
| AP1083A (en) | 1996-05-29 | 2002-07-23 | Asea Brown Boveri | Electromagnetic device. |
| SE510422C2 (sv) | 1996-11-04 | 1999-05-25 | Asea Brown Boveri | Magnetplåtkärna för elektriska maskiner |
| SE515843C2 (sv) | 1996-11-04 | 2001-10-15 | Abb Ab | Axiell kylning av rotor |
| SE508543C2 (sv) | 1997-02-03 | 1998-10-12 | Asea Brown Boveri | Hasplingsanordning |
| SE9704423D0 (sv) | 1997-02-03 | 1997-11-28 | Asea Brown Boveri | Roterande elektrisk maskin med spolstöd |
| SE9704427D0 (sv) | 1997-02-03 | 1997-11-28 | Asea Brown Boveri | Infästningsanordning för elektriska roterande maskiner |
| SE9704421D0 (sv) | 1997-02-03 | 1997-11-28 | Asea Brown Boveri | Seriekompensering av elektrisk växelströmsmaskin |
| SE508544C2 (sv) | 1997-02-03 | 1998-10-12 | Asea Brown Boveri | Förfarande och anordning för montering av en stator -lindning bestående av en kabel. |
| SE9704422D0 (sv) | 1997-02-03 | 1997-11-28 | Asea Brown Boveri | Ändplatta |
| SE9704431D0 (sv) | 1997-02-03 | 1997-11-28 | Asea Brown Boveri | Effektreglering av synkronmaskin |
| GB2331867A (en) | 1997-11-28 | 1999-06-02 | Asea Brown Boveri | Power cable termination |
| WO1999029015A2 (en) | 1997-11-28 | 1999-06-10 | Asea Brown Boveri Ab | Method and device for controlling the magnetic flux with an auxiliary winding in a hv ac machine |
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-
1992
- 1992-03-09 JP JP08629192A patent/JP3245748B2/ja not_active Expired - Lifetime
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