JP3071030B2 - 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法 - Google Patents

生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法

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JP3071030B2
JP3071030B2 JP4103526A JP10352692A JP3071030B2 JP 3071030 B2 JP3071030 B2 JP 3071030B2 JP 4103526 A JP4103526 A JP 4103526A JP 10352692 A JP10352692 A JP 10352692A JP 3071030 B2 JP3071030 B2 JP 3071030B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は厭な匂いおよび味をもたず、皮膚
または粘膜に塗布した場合生理的冷却効果を生じる組成
物に関する。人に新鮮な感じを齎す効果は人の神経系の
対応するレセプターを刺激することによって生じると考
えられている。本発明はさらにこの効果を生じ得る新規
化合物に関する。
【０００２】生理的冷却効果をもった最もよく知られた
天然の化合物は疑いもなく（−）−メントールであり、
これは薄荷油［例えばメンタ・アルヴェンシス（Ｍｅｎ
ｔｈａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）］の成分である。これは例
えば歯磨き、口中洗滌剤、食品、飲料および化粧品の製
造に用いられる。しかし典型的な強い薄荷の匂いおよび
苦味が不快に感じられることも多い。
【０００３】従来このようなメントールの欠点をもたず
積極的な冷却効果を有する物質を見出だそうとする試み
がなされなかったわけではない。例えばドイツ特許公開
明細書第２，２０２，５３５号にはｐ−メンタン−３−
カルボキシアミドおよびｐ−メンタン−３−カルボン酸
のエステルが、ドイツ特許公開明細書第２，２０５，２
５５号にはＮ−置換ｐ−メンタン−３−カルボキシアミ
ドが、ドイツ特許公開明細書第２，３１７，５３８号に
は脂肪族アミドが、ドイツ特許公開明細書第２，３３
４，９８５号には脂環式スルフォキシドおよびスルフォ
ンが、またドイツ特許公開明細書第２，３４５，１５６
号には脂肪族の置換フォスフィンオキシドが提案されて
いる。しかしこれらの化合物は天然には産出せず、また
人の器官で分解されて天然産の物質に変わることもな
い。従ってこのような化合物を食品に使用することには
疑問があると考えるべきである。
【０００４】メントールの誘導体も研究されてきたが、
これらの誘導体は設定された要求に全く合致しない。例
えばドイツ特許公開明細書第２，０２２，３６４号に提
案されている炭酸ｌ−メンチルエチルはオレンジの匂い
をもち、ドイツ特許公開明細書第２，４３３，１６５号
記載のＮ−アセチルグリシン酸メンチルおよびドイツ特
許公開明細書第２，３３９，６６１号記載の複素環式カ
ルボン酸のメントールエステルは苦味が強く、また米国
特許第３，８３０，９３０号記載のいくつかのメンチル
ケトエステルは長期間に亙って苦味をもち、冷却効果も
弱い。
【０００５】ドイツ特許公開明細書第２，６０８，２２
６号には天然産のＣ2〜Ｃ6−ヒドロキシカルボン酸のメ
ントールエステル（これは随時そのヒドロキシル基をＣ
1〜Ｃ4−カルボン酸でエステル化することができる）が
記載されており、これは匂いおよび香りがなく、長期間
に亙る冷却効果をもっている。特に乳酸１−メンチルは
実用になることが判っている。しかしこの製品はアルカ
リに対して安定でなく、従ってあらゆる用途（例えば石
鹸）に適しているとは言えない。
【０００６】例えば３−ｌ−メントキシプロパン−１，
２−ジオール（ヨーロッパ特許明細書第８０，１４８
号）およびＮ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキシ
アミド（ドイツ特許公開明細書第２，２０５，２５５号
および同第２，４１３，６３９号）のような他の化合物
もすでに使用されているが、冷却効果の大きい組成物ま
たは価格／使用特性比の良好な組成物が求められてい
る。
【０００７】本発明は式
【０００８】
【化３】
【０００９】但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個
以下のヒドロキシル基、好ましくは１−ヒドロキシル基
を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基を表し、Ｒ2およびＲ3
は互いに独立に随時ヒドロキシル、アミノおよびハロゲ
ン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）から成る
群から選ばれる基を１〜３個置換したＣ1〜Ｃ10−アル
キル、またはＣ5〜Ｃ7−シクロアルキル、好ましくはシ
クロヘキシル、或いはＣ6〜Ｃ12−アリール、好ましく
はフェニルを表すが、Ｒ2およびＲ3はその炭素原子の全
数は３以上の基であるか、或いはＲ2およびＲ3は一緒に
なって基Ｒ2およびＲ3の炭素原子と共に５〜７員環を構
成するアルキレン基であり、このアルキレン基はＣ1〜
Ｃ6−アルキル基で置換されていることができる、のケ
タールを少なくとも１個含むことを特徴とする生理的冷
却効果をもった組成物に関する。
【００１０】好適な基Ｒ1およびＲ2はメチル、イソプロ
ピルおよびｔ−ブチルである。
【００１１】基Ｒ2およびＲ3の長さは化合物Ｉの効果に
影響を及ぼす。この基の長さが短いと、効果が直接的で
短くなり、長いと効果は遅くなるが長続きする。化粧品
工業における重要な特徴は水に対する溶解性である。基
Ｒ2およびＲ3が短い場合は特にそうである。
【００１２】好適な基Ｒ1は、２個の酸素原子およびこ
の２個の酸素原子が結合した炭素原子と共にジオキソラ
ンまたはジオキサン環をつくる１，２−および１，３−
アルキレン基である。
【００１３】Ｒ2およびＲ3が共にアルキレン基を表す好
適な化合物Ｉは式
【００１４】
【化４】
【００１５】但し式中Ｒ4〜Ｒ15は互いに独立に水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくは水素またはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表し、ｍおよびｎは互いに独立に０ま
たは１を表す。
【００１６】の化合物である。
【００１７】式Ｉａの好適な化合物はｍ＋ｎが１のも
の、即ち随時置換基をもつシクロヘキサノンのケタール
である。
【００１８】特に１〜３の位置に存在し得る好適な置換
基はメチル、イソプロピルおよびｔ−ブチルである。
【００１９】ケタールＩは公知であるか、公知でなくて
も公知の同様な方法でつくることができる。例えばケタ
ールＩは一般にケタールＩのベースになるケトンを３個
以上５個以下、好ましくは３個のヒドロキシル基をもっ
た当量以上の量の脂肪族Ｃ3〜Ｃ6−アルコールと酸を触
媒として反応させることによりつくられる。一般にケタ
ールＩのベースとなるケトンおよび０．５モル当量以
上、一般にこの量の１．２〜４倍、好ましくは１．５〜
３倍過剰の量のヒドロキシル基を３〜５個もったＣ3〜
Ｃ6−アルコールを用いる。使用できる酸触媒の例とし
てはｐ−トルエンスルフォン酸、燐酸または硫酸水素カ
リウムを触媒として有効な量（例えばケトン１モル当た
りｐ−トルエンスルフォン酸を０．１〜３ｇ）用いる。
反応は好ましくは水と共沸混合物をつくりケタール生成
中に遊離される水を共沸混合物捕捉法により除去し得る
有機溶媒中で行うか、、または水を消費する試薬、例え
ばトリアルキルオルトエステルを用いて行う。好適な有
機溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロフォル
ム、塩化メチレン、およびトリクロロエチレンである。
水が分離しなくなるか、またはエステル／アルコール混
合物が分離してこなくなったら、反応は完結したと見做
される。生成物を順次希薄アルカリおよび水で洗滌し、
有機相を分離して乾燥し、溶媒を分離し、適宜残留物を
例えば蒸溜により精製することが望ましい。
【００２０】特に好適なケタールＩは式
【００２１】
【化５】
【００２２】のものである。ここでＲ1は前記意味をも
っていて、好ましくは
【００２３】
【化６】 を表わす。グリセロールからのケタールおよびその同族
体が特に好ましい。
【００２４】本発明はまたケタールＩＩＩ〜ＶＩに関す
る。
【００２５】本発明の組成物に使用されるケタールＩは
非対称炭素原子をもっているから、光学的異性体が生じ
る。使用する原料および製造法に依存してケタールＩは
光学的異性体の混合物または純粋な光学的異性体として
存在することができる。これらの異性体の冷却効果は異
なっているので、異性体のうちのどれかが好適である。
【００２６】本発明の組成物はケタールＩの他に担体お
よび／または希釈剤を含んでいることができる。これら
の種類は組成物の用途によって変わる。
【００２７】本発明の組成物は生理的な冷却効果が望ま
れるすべての目的に使用することができる。このような
冷却剤がしばしば使用される製品の例としては、チュー
インガム、噛みタバコ、タバコ、飲料、アイスクリーム
のような嗜好品、ウェーファーの製造に使用される脂
肪、医薬品組成物、ボディ・ケア製品または化粧品組成
物、、例えば歯磨き、口中洗滌剤、うがい薬、香料、粉
化粧、ローション、軟膏、オイル、クリーム、髭剃り用
発泡液、髭剃り後のローション、シャンプー等の組成物
がある。
【００２８】すぐ使用できる製品はケタールＩを、所望
の冷たい感覚を誘起するのに十分な量含んでいる。一般
にすぐ使用できる製品（例えば練り歯磨き、口中洗滌
剤）の重量に関し０．０１〜３重量％、好ましくは０．
０５〜１重量％使用される。
【００２９】下記実施例により本発明を例示する。特記
しない限りすべての割合は重量による。
【００３０】
【実施例】
実施例 １ ｌ−メントングリセリンケタール［アー・アー・スヴィ
シチュック（Ａ．Ａ．Ｓｖｉｓｈｃｈｕｋ）、エヌ・カ
ー・マフノフスキー（Ｎ．Ｋ．Ｍａｋｈｎｏｖｓｋｉ
ｉ）のＮ．Ｋｈ．Ｕｋｒ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．誌（ロシア
語版）４３（２）号、１７３〜６頁１９７７年、ケミカ
ル・アブストラクツ（ＣＡ）誌８７（５）号３９６６７
ｕ記載の化合物。
【００３１】２リットルの３ツ口フラスコの中に３０８
ｇのｌ−メントール（２モル）、２７６ｇのグリセリン
（３モル）および５ｇの硫酸水素カリウムのトルエン溶
液を加える。この混合物を水分離器中で還流させる。７
時間後４２ｇの水が分離される。この混合物を中和して
蒸溜する。
【００３２】１０４〜１０６℃／１ミリバールにおいて
４４１ｇの無色透明な液が蒸溜される。ガスクロマトグ
ラフによれば純度は９９％以上であることが判った。Ｎ
ＭＲスペクトルによれば得られた化合物は１，３−ジオ
キソラン環を含んでいた。
【００３３】ｎ20 D ＝ １．４７４９；α25 D ＝ −１
４．１°；ｄ（２５℃）＝ １．０３８０。
【００３４】実施例 ２ ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノングリセリンケ
タール １４０ｇの３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン
（１モル）、１８４ｇのグリセリン（２モル）および２
ｇのｐ−トルエンスルフォン酸のトルエン溶液の混合物
を実施例１と同様に処理する。
【００３５】７０〜１０２℃／１．５ミリバールにおい
て２３５ｇの無色透明の液が蒸溜された。ガスクロマト
グラフによれば純度は９９％以上であった。
【００３６】ｎ20 D ＝ １．４６９９；ｄ（２５℃）＝
１．０３６９；融点＜−２０℃。
【００３７】実施例 ３―９ ３−メチル−２−ブタノングリセリンケタール ４９４ｇの３−メチル−２−ブタノン（５．７５モ
ル）、５２９ｇのグリセリン（５．７５モル）および４
ｇのｐ−トルエンスルフォン酸の混合物を反応容器に入
れ、次いで６７０ｇのオルト蟻酸トリメチル（６．３２
モル）を滴下する。この工程中反応混合物の温度は約４
５〜５０℃に上昇する。得られたメタノール／蟻酸メチ
ル混合物を大気圧下において塔底温度が１００℃になる
まで蒸溜する。これを５０℃に冷却し、徐々に真空をか
け、この混合物を高真空下で精溜する。全体：７１６
ｇ；ｎ20 D ＝ １．４４３９；ｄ（２５℃）＝ １．０２
９４。
【００３８】ガスクロマトグラフにより純度は９７．５
％であることが判った。
【００３９】同じ方法を使用して下記の化合物を製造し
た。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例３〜８は冷却効果をもった物質であ
り、実施例９は冷却効果をもたない物質を示す。
【００４２】実施例 １０ １−メントン１，１，１−トリメチロールエタンケター
ル（７−イソプロピル−３，１０−ジメチル−１，５−
ジオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３−メタノー
ル）１−メントンおよび１，１，１−トリメチロールエ
タンを実施例１と同様の方法で反応させた。無色透明な
高粘性の油が得られた。その性質は下記のとおりであっ
た。
【００４３】沸点＝１３４℃（１ミリバール）；ｎ20 D
＝１．４８３３；α25 D ＝ −２７．３゜ 実施例 １１ １−メントン１，１，１−トリメチロールプロパンケタ
ノール（３−エチル−７−イソプロピル−１０−メチル
−１，５−ジオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３−
メタノール）１−メントンおよび１，１，１−トリメチ
ロールプロパンを実施例１と同様の方法で反応させた。
無色透明の高粘性の油が得られた。その性質は下記のと
おりであった。
【００４４】沸点＝１４８℃（１ミリバール）；ｎ20 D
＝１．４８５０；α25 D ＝ −２９．１゜ 実施例 １２ １−メントン１，２，４−ブタントリオールケタール
（６−イソプロピル−９−メチル−１，４−ジオキサス
ピロ［４，５］−デカン−２−エタノール）１−メント
ンおよび１，２，４−ブタントリオールを実施例１と同
様の方法で反応させた。
【００４５】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式
【００４６】
【化７】
【００４７】但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個
以下のヒドロキシル基を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基
を表し、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に随時ヒドロキシ
ル、アミノおよびハロゲンから成る群から選ばれる基を
１〜３個置換したＣ1〜Ｃ10−アルキル、またはＣ5〜Ｃ
7−シクロアルキル、或いはＣ6〜Ｃ12−アリールを表す
が、Ｒ2およびＲ3はその炭素原子の全数は３以上の基で
あるか、或いはＲ2およびＲ3は一緒になって基Ｒ2およ
びＲ3の炭素原子と共に５〜７員環を構成するアルキレ
ン基であり、このアルキレン基はＣ1〜Ｃ6−アルキル基
で置換されていることができる、のケタールを少なくと
も１個含む生理的冷却効果をもった組成物。
【００４８】２．Ｒ1が１，２−または１，３−アルキ
レン基を表す上記第１項記載の組成物。
【００４９】３．Ｒ1が
【００５０】
【化８】 を表す上記第１項記載の組成物。
【００５１】４．ケタールは式
【００５２】
【化９】
【００５３】但し式中Ｒ4〜Ｒ15は互いに独立に水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、ｍおよびｎは互いに独
立に０または１である、をもつ一つである上記第１項記
載の組成物。
【００５４】５．ｍ＋ｎの和が１である上記第４項記載
の組成物。
【００５５】６．式
【００５６】
【化１０】
【００５７】但し式中Ｒ1は上記第１項の定義の通りで
ある、の化合物。
【００５８】７．３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ノングリセリンケタール。
【００５９】８．人の皮膚または粘膜に冷却効果を与え
るために上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を使用する
方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 321/06 Ｃ０７Ｄ 321/06 321/10 321/10 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ (72)発明者 ルドルフ・ホツプ ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・アウフデムゲーレンカンプ28 (72)発明者 ローラント・エンベルガー ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・ベーレンフアング４ (72)発明者 ハインツ−ユルゲン・ベルトラム ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・シユネツケンベルクシユトラーセ18 (56)参考文献 特開 昭47−16647（ＪＰ，Ａ) Ｆａｒｍａｃｏ−Ｅｄ．Ｓｃｉ. （1980），35（２），ｐａｇｅｓ89− 109 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 317/00 - 317/72 C07D 319/00 - 319/24 C07D 321/00 - 321/12 C09K 3/00 A61K 31/00 - 31/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個以下のヒドロ
    キシル基を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ2およびＲ3は互いに独立に随時ヒドロキシル、アミノ
    およびハロゲンから成る群から選ばれる基を１〜３個置
    換したＣ1〜Ｃ10−アルキル、またはＣ5〜Ｃ7−シクロ
    アルキル、或いはＣ6〜Ｃ12−アリールを表すが、Ｒ2お
    よびＲ3はその炭素原子の全数は３以上の基であるか、 或いはＲ2およびＲ3は一緒になって基Ｒ2およびＲ3の炭
    素原子と共に５〜７員環を構成するアルキレン基であ
    り、このアルキレン基はＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換さ
    れていることができる、 のケタールを少なくとも１個含むことを特徴とする生理
    的冷却効果をもった組成物。
  2. 【請求項２】 式 【化２】 上式中、Ｒ1は請求項１における式（Ｉ）に対する定義
    の通りであるが、但 し、式（IV）または式（VI）で表わ
    される化合物の場合には、Ｒ 1 が−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＣＨ 2
    ＯＨ）−を示す化合物を除く、 の化合物。
  3. 【請求項３】 ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノ
    ングリセリンケタール。
  4. 【請求項４】 人の皮膚または粘膜に冷却効果を与える
    ために請求項１における式（Ｉ）の化合物を使用するこ
    とを特徴とする方法。
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