JPH07101952A - テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH07101952A JPH07101952A JP27317393A JP27317393A JPH07101952A JP H07101952 A JPH07101952 A JP H07101952A JP 27317393 A JP27317393 A JP 27317393A JP 27317393 A JP27317393 A JP 27317393A JP H07101952 A JPH07101952 A JP H07101952A
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- JP
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- oil
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- tetrahydrobenzofuranone
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）で
示されるテトラヒドロベンゾフラノン誘導体。 【効果】 本発明のテトラヒドロベンゾフラノン誘導体
は、コクのある甘い香気を有するので、口腔用組成物、
化粧料、洗剤、芳香剤等の製品に甘い香りを付与する成
分として用いられると共に、香料組成物の香味成分とし
て有用であり、このテトラヒドロベンゾフラノン誘導体
が配合された香料組成物は、甘い香りが付与又は増強さ
れたものである。
示されるテトラヒドロベンゾフラノン誘導体。 【効果】 本発明のテトラヒドロベンゾフラノン誘導体
は、コクのある甘い香気を有するので、口腔用組成物、
化粧料、洗剤、芳香剤等の製品に甘い香りを付与する成
分として用いられると共に、香料組成物の香味成分とし
て有用であり、このテトラヒドロベンゾフラノン誘導体
が配合された香料組成物は、甘い香りが付与又は増強さ
れたものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料成分として有用な
新規テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有
する香料組成物に関する。
新規テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有
する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
下記式で示されるジ−及びテトラ−ヒドロベンゾフラノ
ン誘導体が香料や芳香剤として有用であることが知られ
ている。
下記式で示されるジ−及びテトラ−ヒドロベンゾフラノ
ン誘導体が香料や芳香剤として有用であることが知られ
ている。
【０００３】
【化２】
【０００４】しかしながら、香料組成物の調香の上から
更に芳香の良好な或いは香味の異なる香料成分の開発が
望まれる。
更に芳香の良好な或いは香味の異なる香料成分の開発が
望まれる。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、例えばｐ−
トルエンスルホン酸一水和物を触媒としてＲ1ＯＨと下
記式（ＩＩ）で示される３−ヒドロキシミントラクトン
とを脱水反応させることにより、下記一般式（Ｉ）で示
される新規なテトラヒドロベンゾフラノン誘導体が得ら
れることを見い出した。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、例えばｐ−
トルエンスルホン酸一水和物を触媒としてＲ1ＯＨと下
記式（ＩＩ）で示される３−ヒドロキシミントラクトン
とを脱水反応させることにより、下記一般式（Ｉ）で示
される新規なテトラヒドロベンゾフラノン誘導体が得ら
れることを見い出した。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）
【０００７】そして、この式（Ｉ）のテトラヒドロベン
ゾフラノン誘導体が低刺激性で、コクのある甘い香気を
有し、このため香料組成物用の香味成分として有効に使
用されることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
ゾフラノン誘導体が低刺激性で、コクのある甘い香気を
有し、このため香料組成物用の香味成分として有効に使
用されることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
【０００８】従って、本発明は、上記式（Ｉ）で示され
るテトラヒドロベンゾフラノン誘導体及び該誘導体を含
有する香料組成物を提供することを目的とする。
るテトラヒドロベンゾフラノン誘導体及び該誘導体を含
有する香料組成物を提供することを目的とする。
【０００９】以下、本発明を更に詳述すると、本発明の
新規テトラヒドロベンゾフラノン誘導体は下記式（Ｉ）
で示されるものである。
新規テトラヒドロベンゾフラノン誘導体は下記式（Ｉ）
で示されるものである。
【００１０】
【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）
【００１１】この式（Ｉ）のテトラヒドロベンゾフラノ
ン誘導体は、上述した式（ＩＩ）の３−ヒドロキシミン
トラクトンとＲ1ＯＨのアルコールとを脱水反応させる
ことにより得ることができる。この場合、この脱水反応
は、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を触媒として使用
することにより、容易に進行する。なお、３−ヒドロキ
シミントラクトンとＲ1ＯＨとはモル比１：１００〜
１：１の割合で反応させることが好ましく、上記触媒は
３−ヒドロキシミントラクトンと触媒のモル比において
２０：１〜１：２の使用量とすることが好ましい。反応
は上記アルコールを溶媒を兼ねて行うことができる。ま
た、反応温度は７０〜１６０℃が好ましく、反応時間は
通常２〜１０時間である。
ン誘導体は、上述した式（ＩＩ）の３−ヒドロキシミン
トラクトンとＲ1ＯＨのアルコールとを脱水反応させる
ことにより得ることができる。この場合、この脱水反応
は、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を触媒として使用
することにより、容易に進行する。なお、３−ヒドロキ
シミントラクトンとＲ1ＯＨとはモル比１：１００〜
１：１の割合で反応させることが好ましく、上記触媒は
３−ヒドロキシミントラクトンと触媒のモル比において
２０：１〜１：２の使用量とすることが好ましい。反応
は上記アルコールを溶媒を兼ねて行うことができる。ま
た、反応温度は７０〜１６０℃が好ましく、反応時間は
通常２〜１０時間である。
【００１２】反応後は、目的物質を再結晶法、蒸留法等
によって精製することができる。
によって精製することができる。
【００１３】上記のようにして得られる本発明のテトラ
ヒドロベンゾフラノン誘導体は、いずれも低刺激でコク
のある甘い香気を有するが、その香調はＯＲ1基の種類
によって幾分相違する。例えば３−エトキシミントラク
トンはミント的ボディー感のある甘い香気を有し、３−
ブトキシミントラクトンはフルーティな甘い香気を有
し、３−ヘキシロキシミントラクトンはグリーンな甘い
香気を有するものである。
ヒドロベンゾフラノン誘導体は、いずれも低刺激でコク
のある甘い香気を有するが、その香調はＯＲ1基の種類
によって幾分相違する。例えば３−エトキシミントラク
トンはミント的ボディー感のある甘い香気を有し、３−
ブトキシミントラクトンはフルーティな甘い香気を有
し、３−ヘキシロキシミントラクトンはグリーンな甘い
香気を有するものである。
【００１４】従って、本発明のテトラヒドロベンゾフラ
ノン誘導体は、それ単独で各種製品に甘い香気を与える
成分として配合し得、また、香料組成物用成分として好
適に用いられ、上記テトラヒドロベンゾフラノン誘導体
を含有する香料組成物は、このテトラヒドロベンゾフラ
ノン誘導体に基づく甘い香りが付与されたものである。
ノン誘導体は、それ単独で各種製品に甘い香気を与える
成分として配合し得、また、香料組成物用成分として好
適に用いられ、上記テトラヒドロベンゾフラノン誘導体
を含有する香料組成物は、このテトラヒドロベンゾフラ
ノン誘導体に基づく甘い香りが付与されたものである。
【００１５】なお、この香料組成物の他の成分として
は、公知の香料組成物用の成分、例えばメントール、ア
ネトール、オイゲノール、メチルサリシレート、リナロ
ール、リモネン、シネオール、シンナミックアルデヒ
ド、チモールなどの単味成分、ペパーミント油、スペア
ミント油、オレンジ油、シンナモン油、カルダモン油、
カシア油、ナツメグ油、ローズ油、コリアンダー油、ロ
ーズマリー油などの精油を用いることができる。この場
合、上記テトラヒドロベンゾフラノン誘導体の香料組成
物への配合量は、０．０１〜３重量％、特に０．０５〜
１．５重量％とすることが好ましい。
は、公知の香料組成物用の成分、例えばメントール、ア
ネトール、オイゲノール、メチルサリシレート、リナロ
ール、リモネン、シネオール、シンナミックアルデヒ
ド、チモールなどの単味成分、ペパーミント油、スペア
ミント油、オレンジ油、シンナモン油、カルダモン油、
カシア油、ナツメグ油、ローズ油、コリアンダー油、ロ
ーズマリー油などの精油を用いることができる。この場
合、上記テトラヒドロベンゾフラノン誘導体の香料組成
物への配合量は、０．０１〜３重量％、特に０．０５〜
１．５重量％とすることが好ましい。
【００１６】本発明のテトラヒドロベンゾフラノン誘導
体含有香料組成物は、香気を必要とする各種製品、例え
ば歯磨、洗口剤、口中清涼剤等の口腔用組成物、シャン
プー、リンス、ローション、石鹸等の化粧料、洗剤、芳
香剤などに甘い香気を付与するために用いることができ
る。
体含有香料組成物は、香気を必要とする各種製品、例え
ば歯磨、洗口剤、口中清涼剤等の口腔用組成物、シャン
プー、リンス、ローション、石鹸等の化粧料、洗剤、芳
香剤などに甘い香気を付与するために用いることができ
る。
【００１７】この場合、本発明のテトラヒドロベンゾフ
ラノン誘導体又は該誘導体が含有された香料組成物が配
合される製品の組成は公知の組成とすることができ、例
えば歯磨の場合には研磨剤、粘結剤、粘稠剤、界面活性
剤、甘味剤、防腐剤、各種有効成分などを常用量で配合
した組成とすることができる。なお、これら製品中への
テトラヒドロベンゾフラノン誘導体の配合量は、製品の
種類によって適宜選定されるが、通常０．０００２〜
０．１重量％、特に０．００１〜０．０５重量％とする
ことが好ましい。
ラノン誘導体又は該誘導体が含有された香料組成物が配
合される製品の組成は公知の組成とすることができ、例
えば歯磨の場合には研磨剤、粘結剤、粘稠剤、界面活性
剤、甘味剤、防腐剤、各種有効成分などを常用量で配合
した組成とすることができる。なお、これら製品中への
テトラヒドロベンゾフラノン誘導体の配合量は、製品の
種類によって適宜選定されるが、通常０．０００２〜
０．１重量％、特に０．００１〜０．０５重量％とする
ことが好ましい。
【００１８】
【発明の効果】本発明のテトラヒドロベンゾフラノン誘
導体は、コクのある甘い香気を有するので、口腔用組成
物、化粧料、洗剤、芳香剤等の製品に甘い香りを付与す
る成分として用いられると共に、香料組成物の香味成分
として有用であり、このテトラヒドロベンゾフラノン誘
導体が配合された香料組成物は、甘い香りが付与又は増
強されたものである。
導体は、コクのある甘い香気を有するので、口腔用組成
物、化粧料、洗剤、芳香剤等の製品に甘い香りを付与す
る成分として用いられると共に、香料組成物の香味成分
として有用であり、このテトラヒドロベンゾフラノン誘
導体が配合された香料組成物は、甘い香りが付与又は増
強されたものである。
【００１９】
【実施例】以下、実施例と参考例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００２０】
【化５】 ３００ｍｌ容のナス型フラスコに３−ヒドロキシミント
ラクトン（ＩＩ）１０．０ｇ（０．０５５ｍｏｌ）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物２．０ｇ（０．０１２ｍ
ｏｌ）、エタノール２００ｍｌを仕込み、６時間加熱還
流した。冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテ
ル抽出した。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をペン
タンにて再結晶化することにより、３−エトキシミント
ラクトン（Ｉａ）７．１ｇ（収率６２％）を得た。得ら
れた化合物は下記の理化学的性質を示し、これから標記
化合物であることが同定された。
ラクトン（ＩＩ）１０．０ｇ（０．０５５ｍｏｌ）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物２．０ｇ（０．０１２ｍ
ｏｌ）、エタノール２００ｍｌを仕込み、６時間加熱還
流した。冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテ
ル抽出した。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をペン
タンにて再結晶化することにより、３−エトキシミント
ラクトン（Ｉａ）７．１ｇ（収率６２％）を得た。得ら
れた化合物は下記の理化学的性質を示し、これから標記
化合物であることが同定された。
【００２１】ＩＲ（ｎｅａｔ；ｃｍ-1）：２９５８，２
９３１，２８６８，１７６１，１７００ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２１０ Ｍ／Ｅ：１８２（１００），１３７（６９），６７（４
９），１６５（４４），１０９（４０），４１（３
７），１３６（３２），１６７（３０），５３（３
０），８１（２８）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．９〜１．１
（４Ｈ，ｍ），１．１〜１．３（４Ｈ，ｍ），１．８〜
１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，Ｍ），
２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．４〜２．５（１Ｈ，
ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，Ｍ），３．１〜３．３
（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．５（１Ｈ，ｍ） ｍｐ（℃）：４５〜４７
９３１，２８６８，１７６１，１７００ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２１０ Ｍ／Ｅ：１８２（１００），１３７（６９），６７（４
９），１６５（４４），１０９（４０），４１（３
７），１３６（３２），１６７（３０），５３（３
０），８１（２８）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．９〜１．１
（４Ｈ，ｍ），１．１〜１．３（４Ｈ，ｍ），１．８〜
１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，Ｍ），
２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．４〜２．５（１Ｈ，
ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，Ｍ），３．１〜３．３
（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．５（１Ｈ，ｍ） ｍｐ（℃）：４５〜４７
【００２２】
【化６】 ３００ｍｌ容のナス型フラスコに３−ヒドロキシミント
ラクトン（ＩＩ）５．０ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ（０．０３４ｍｏ
ｌ）、ブタノール１２５ｍｌを仕込み、４時間加熱還流
した。冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテル
抽出した。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣を減圧蒸
留により精製し、３−ブトキシミントラクトン（Ｉｂ）
３．２ｇ（収率４９％）を得た。得られた化合物は下記
の理化学的性質を示し、これから標記化合物であること
が同定された。
ラクトン（ＩＩ）５．０ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ（０．０３４ｍｏ
ｌ）、ブタノール１２５ｍｌを仕込み、４時間加熱還流
した。冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテル
抽出した。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣を減圧蒸
留により精製し、３−ブトキシミントラクトン（Ｉｂ）
３．２ｇ（収率４９％）を得た。得られた化合物は下記
の理化学的性質を示し、これから標記化合物であること
が同定された。
【００２３】ＩＲ（ｎｅａｔ；ｃｍ-1）：２９５７，２
９３２，２８７３，１７６７ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２３８ Ｍ／Ｅ：１５４（１００），１６５（６２），１３７
（４００），４１（３８），１３９（３７），６７（３
２），１０９（２４），８１（２４），５３（２２），
１８２（２２）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．９〜１．１
（７Ｈ，ｍ），１．１〜１．２（１Ｈ，ｔ），１．２〜
１．５（２Ｈ，ｍ），１．５〜１．６（２Ｈ，ｍ），
１．８〜１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，
ｍ），２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．３〜２．５
（１Ｈ，ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，ｍ），３．０〜
３．２（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．４（１Ｈ，ｍ） ｂｐ（℃）：９９（１ｍｇＨｇ）
９３２，２８７３，１７６７ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２３８ Ｍ／Ｅ：１５４（１００），１６５（６２），１３７
（４００），４１（３８），１３９（３７），６７（３
２），１０９（２４），８１（２４），５３（２２），
１８２（２２）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．９〜１．１
（７Ｈ，ｍ），１．１〜１．２（１Ｈ，ｔ），１．２〜
１．５（２Ｈ，ｍ），１．５〜１．６（２Ｈ，ｍ），
１．８〜１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，
ｍ），２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．３〜２．５
（１Ｈ，ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，ｍ），３．０〜
３．２（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．４（１Ｈ，ｍ） ｂｐ（℃）：９９（１ｍｇＨｇ）
【００２４】
【化７】 １００ｍｌ容のナス型フラスコに３−ヒドロキシミント
ラクトン（ＩＩ）５．０ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物２．０ｇ（０．０１２ｍｏ
ｌ）、ヘキサノール１０．０ｇ（０．０９８ｍｏｌ）及
びジオキサン４０ｍｌを仕込み、８時間加熱還流した。
冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテル抽出し
た。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒を減圧留去後、残った油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−ヘキ
シロキシミントラクトン（Ｉｃ）３．１ｇ（収率４２
％）を得た。得られた化合物は下記の理化学的性質を示
し、これから標記化合物であることが同定された。
ラクトン（ＩＩ）５．０ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物２．０ｇ（０．０１２ｍｏ
ｌ）、ヘキサノール１０．０ｇ（０．０９８ｍｏｌ）及
びジオキサン４０ｍｌを仕込み、８時間加熱還流した。
冷却後、反応液を飽和重曹中に投入し、エーテル抽出し
た。溶媒層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒を減圧留去後、残った油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−ヘキ
シロキシミントラクトン（Ｉｃ）３．１ｇ（収率４２
％）を得た。得られた化合物は下記の理化学的性質を示
し、これから標記化合物であることが同定された。
【００２５】ＩＲ（ｎｅａｔ；ｃｍ-1）：２９５５，２
９３１，２８７３，２８６０，１１６７ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２６６ Ｍ／Ｅ：１５４（１００），１６５（４４），１３７
（２５），１８２（２３），１３９（２２），４３（１
７），４１（１６），６７（１５），１０９（１２），
８１（１２）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．８〜１．１
（７Ｈ，ｍ），１．１〜１．２（１Ｈ，ｔ），１．２〜
１．４（６Ｈ，ｍ），１．４〜１．６（２Ｈ，ｍ），
１．８〜１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，
ｍ），２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．３〜２．５
（１Ｈ，ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，ｍ），３．０〜
３．２（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．４（１Ｈ，ｍ） ｎ25 D：１．４７４２
９３１，２８７３，２８６０，１１６７ ＭＳ（ＥＩ）：Ｍ+ ２６６ Ｍ／Ｅ：１５４（１００），１６５（４４），１３７
（２５），１８２（２３），１３９（２２），４３（１
７），４１（１６），６７（１５），１０９（１２），
８１（１２）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δｐｐｍ）：０．８〜１．１
（７Ｈ，ｍ），１．１〜１．２（１Ｈ，ｔ），１．２〜
１．４（６Ｈ，ｍ），１．４〜１．６（２Ｈ，ｍ），
１．８〜１．９（３Ｈ，ｓ），１．９〜２．０（２Ｈ，
ｍ），２．１〜２．２（１Ｈ，ｍ），２．３〜２．５
（１Ｈ，ｍ），２．６〜２．８（１Ｈ，ｍ），３．０〜
３．２（１Ｈ，ｍ），３．３〜３．４（１Ｈ，ｍ） ｎ25 D：１．４７４２
【００２６】 〔実施例４〕ペパーミントタイプフレーバー ペパーミント油 ５５０重量部 メントール １５０ アネトール ２００ オイゲノール ５０ チモール １０ シナモン油 ２０ カルダモン油 １０ユーカリ油 １０ 計 １０００重量部
【００２７】上記ペパーミント油タイプフレーバー１０
００重量部に実施例１で得られた３−エトキシミントラ
クトン（Ｉａ）を１重量部加えることにより、香料組成
物を調製した。
００重量部に実施例１で得られた３−エトキシミントラ
クトン（Ｉａ）を１重量部加えることにより、香料組成
物を調製した。
【００２８】この香料組成物は、３−エトキシミントラ
クトン（Ｉａ）を配合しないものに比べ、ペパーミント
特有のさわやかな甘い香りが著しく増強されたものであ
った。
クトン（Ｉａ）を配合しないものに比べ、ペパーミント
特有のさわやかな甘い香りが著しく増強されたものであ
った。
【００２９】 〔実施例５〕スペアミントタイプフレーバー スペアミント油 ４００重量部 ペパーミント油 ２５０ メントール １５０ アネトール １００ ストロベリーコンパウンド ５０ メチルサリシレート ３０ カシア油 １５オレンジ油 ５ 計 １０００重量部
【００３０】上記スペアミント油タイプフレーバー１０
００重量部に３−エトキシミントラクトン（Ｉａ）を２
重量部加えることにより、香料組成物を調製した。
００重量部に３−エトキシミントラクトン（Ｉａ）を２
重量部加えることにより、香料組成物を調製した。
【００３１】この香料組成物は、３−エトキシミントラ
クトンを配合しないものに比べ、スペアミントにマッチ
したミルキーな甘い香りが調和よく付与されたものであ
った。
クトンを配合しないものに比べ、スペアミントにマッチ
したミルキーな甘い香りが調和よく付与されたものであ
った。
【００３２】 〔実施例６〕アップルタイプフレーバー エチルブチレート １５０重量部 アミルバレレート ２５０ エチルフォーメート １５０ ヘキサノール ５０ アミルフォーメート ４０ ヘキシルアセテート ２０ アミルアルコール ２０ エチルアセトアセテート ２０ アミルブチレート ２４０ リナロール ２０ ゲラニオール ２０ ゲラニルアセテート １０ワニリン １０ 計 １０００重量部
【００３３】上記アップルタイプフレーバー１０００重
量部に実施例２で得られた３−ブトキシミントラクトン
（Ｉｂ）を５重量部加えることにより、香料組成物を調
製した。この香料組成物は、３−ブトキシミントラクト
ンを配合しないものに比べて熟成感が著しく増し、より
天然に近いアップルタイプフレーバーが得られた。
量部に実施例２で得られた３−ブトキシミントラクトン
（Ｉｂ）を５重量部加えることにより、香料組成物を調
製した。この香料組成物は、３−ブトキシミントラクト
ンを配合しないものに比べて熟成感が著しく増し、より
天然に近いアップルタイプフレーバーが得られた。
【００３４】 〔実施例７〕シトラスタイプフレーバー ネロリ油 １５０重量部 レモン油 ３００ ベルガモツト油 ３００ ローズマリー油 ５０ クラリーセージ油 ５０スウィートオレンジ油 １５０ 計 １０００重量部
【００３５】上記シトラスタイプ香料１０００重量部に
実施例３で得られた３−ヘキシロキシミントラクトン
（Ｉｃ）を２重量部加えることにより、香料組成物を調
製した。この香料組成物は、３−ヘキシロキシミントラ
クトンを配合していないものに比べて、フレッシュ感の
あるグリーン的香気が付与されたものであった。
実施例３で得られた３−ヘキシロキシミントラクトン
（Ｉｃ）を２重量部加えることにより、香料組成物を調
製した。この香料組成物は、３−ヘキシロキシミントラ
クトンを配合していないものに比べて、フレッシュ感の
あるグリーン的香気が付与されたものであった。
【００３６】以下、本発明のテトラヒドロベンゾフラノ
ン誘導体を各種製品に配合した処方例を参考例として示
す。下記の製品は、本発明のテトラヒドロベンゾフラノ
ン誘導体の配合により、甘い香りが増強されたものであ
った。
ン誘導体を各種製品に配合した処方例を参考例として示
す。下記の製品は、本発明のテトラヒドロベンゾフラノ
ン誘導体の配合により、甘い香りが増強されたものであ
った。
【００３７】 〔参考例１〕練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 ４３．０ 重量部 カルボキシメチルセルロースナトリウム １．２ プロピレングリコール ２．２ ソルビット液（６０％） ２３．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．４ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ トラネキサム酸 ０．０５ ３−ブトキシミントラクトン ０．０１ ペパーミント油 ０．５ スペアミント油 ０．３ アネトール ０．１ ストロベリーフレーバー ０．０２ サッカリンナトリウム ０．２精製水 残 計 １００．０ 重量部
【００３８】 〔参考例２〕練歯磨 無水ケイ酸 ３０．０ 重量部 ポリアクリル酸ナトリウム １．０ ポリエチレングリコール ３．７ ソルビット液（６０％） １９．５ グリセリン（８５％） ２０．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．２ 脂肪酸ジエタノールアミド ０．４ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．７ トリクロサン ０．５ ３−エトキシミントラクトン ０．００５ ペパーミント油 ０．５ ｌ−メントール ０．２ アネトール ０．１ オイゲノール ０．０２ キャラウェイ油 ０．０５ スピラントール ０．０５ ステビオサイド ０．２精製水 残 計 １００．０ 重量部
【００３９】 〔参考例３〕練歯磨 ジルコニウム結合ケイ酸塩 ２１．５ 重量部 カルボキシメチルセルロースナトリウム １．２ プロピレングリコール １．８ ソルビット液（６０％） ４８．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ ３−ブトキシミントラクトン ０．００８ ｌ−メントール ０．５ サリチル酸メチル ０．５ アネトール ０．１ カシア油 ０．０５ ジンジャーエキストラクト ０．０２ サッカリンナトリウム ０．２精製水 残 計 １００．０ 重量部
【００４０】 〔参考例４〕練歯磨 水酸化アルミニウム ３８．５ 重量部 カラギーナン １．０ ポリエチレングリコール １．０ ソルビット液（６０％） ２８．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．０ ショ糖脂肪酸エステル ０．５ デキストラナーゼ ０．１ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．５ グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ ３−ヘキシロキシミントラクトン ０．０１ ペパーミント油 ０．５ アネトール ０．１ オレンジ油 ０．０２ メロンフレーバー ０．２ ｌ−カルボン ０．１ イリスコンクリート ０．００１ サッカリンナトリウム ０．２精製水 残 計 １００．０ 重量部
【００４１】 〔参考例５〕液状歯磨 ジルコノシリケート １０．０ 重量部 沈降性シリカ １０．０ グリセリン ２０．０ プロピレングリコール ２．０ ポリアクリル酸ナトリウム ０．３ キサンタンガム ０．１ ソルビット ２５．０ ソジウムラウリルサルフェート ０．８ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．８ ポリグリセリンラウリン酸エステル ２．０ ブリリアントブルー 微量 フッ化ナトリウム ０．２ ３−エトキシミントラクトン ０．００１ ｌ−メントール ０．２ ペパーミント油 ０．４ アネトール ０．１ シネオール ０．０２ カルダモン油 ０．０１ サッカリンナトリウム ０．１精製水 残 計 １００．０ 重量部
【００４２】 〔参考例６〕洗口剤 リン酸２ナトリウム ０．３ 重量部 クエン酸 ０．３ グリセリン（８５％） １９．０ イソプロピルアルコール １８．０ ソルビタンモノオレート ５．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．０ グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ ３−ヘキシロキシミントラクトン ０．００４ ペパーミント油 ０．２ スペアミント油 ０．１ アニス油 ０．０２ レモン油 ０．０１ ストロベリーフレーバー ０．０１ チモール ０．０２ サッカリンナトリウム ０．０５精製水 残 計 １００ 重量部
【００４３】 〔参考例７〕シャンプー ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム１０．０ 重量部 エデト酸２ナトリウム ０．１ ジステアリン酸エチレングリコール １．５ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．０ メチルパラベン ０．２ プロピルパラベン ０．１ ラベンダー油 ０．０８ ペルガモット油 ０．０４ オレンジ油 ０．０２ リナリルアセテート ０．０３ リナロール ０．０２ ３−ヘキシロキシミントラクトン ０．０１精製水 残 計 １００ 重量部
【００４４】 〔参考例８〕ヘアリキッド ポリオキシプロピレンブチルエーテル ２０．０ 重量部 エタノール ６０．０ ヒドロキシシトロネラール ０．１ ローズベース ０．２ ベンジルアセテート ０．０８ イランイラン油 ０．０４ ３−エトキシミントラクトン ０．０２精製水 残 計 １００ 重量部
【００４５】 〔参考例９〕粒状洗剤 α−スルホ脂肪酸（Ｃ8〜Ｃ22）メチルエステル １５．０ 重量部 ナトリウム メチルサルフェートナトリウム １．０ アルキル（Ｃ8〜Ｃ22）硫酸ナトリウム ４．０ 脂肪酸（Ｃ8〜Ｃ22）ナトリウム ２．０ （不飽和脂肪酸塩３０％含有） アルコール（Ｃ13）エトキシレート ３．０ （ＥＯ付加モル数＝２５） ゼオライト ２０．０ 炭酸ナトリウム １５．０ 炭酸カリウム １０．０ チノパールＣＢＳ ０．２ ホワイテックスＳＫＣ ０．３ オレンジ油 ０．２ ミュゲベース ０．４ ローズベース ０．２ ムスクベース ０．１ ３−ブトキシミントラクトン ０．０１硫酸ナトリウム 残 計 １００．０ 重量部
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）で
示されるテトラヒドロベンゾフラノン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のテトラヒドロベンゾフラ
ノン誘導体を含有してなる香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27317393A JPH07101952A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27317393A JPH07101952A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101952A true JPH07101952A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17524123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27317393A Pending JPH07101952A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003505556A (ja) * | 1999-07-22 | 2003-02-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | γ−不飽和β−ラクトンの製法およびその芳香族香料成分としての使用 |
-
1993
- 1993-10-05 JP JP27317393A patent/JPH07101952A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003505556A (ja) * | 1999-07-22 | 2003-02-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | γ−不飽和β−ラクトンの製法およびその芳香族香料成分としての使用 |
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