JP2003238985A - 香料組成物 - Google Patents
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- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
Abstract
り立ち、持続性等の芳香特性が高い香料組成物、及び香
り立ち、持続性等の芳香特性の良好な香粧品、トイレタ
リー製品、入浴剤、医薬品などの各種製品類を提供す
る。 【解決手段】 保留剤あるいは香質改善剤として、2−
エチルヘキシルオキシプロパンジオールのような下記一
般式(I)で表されるグリセリルエーテル誘導体を0.
1乃至90重量%含有する香料組成物、及びこの香料組
成物を最終製品組成物中に0.01乃至50重量%配合
した香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬品などの
賦香製品。 【化】 (式中、R1は、炭素数4乃至12の、分岐鎖を有して
いてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基を表す。)
Description
詳細には、香り立ち、残香性などの芳香特性及び保留効
果に優れた香料組成物、及びそれを含有する香粧品、ト
イレタリー製品、入浴剤、医薬品等の各種製品類に関す
る。
成物を調製する際、所望の香気を持続させるため、有香
物質の芳香特性及び保留性を調整する各種保留剤又は香
質改善剤が、香料に配合されている。このような保留剤
又は香質改善剤として、具体的にはジプロピレングリコ
ール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、
ベンジルサリシレート、ジエチルフタレート、イソプロ
ピルミリステート等が提案され、利用されている。これ
らの内、ベンジルサリシレートには遅延型接触皮膚炎を
誘起することが報告されており(「皮膚」、第23巻、
第4号、421−441頁)、安全性上好ましくない。
また、ジエチルフタレートは、内分泌撹乱物質としてそ
の使用が自粛されており好ましくない。その他の保留剤
も残香性付与効果が低くかったり、保留剤自体の香気が
香料組成物の香質を望ましくない方向に変調させたりす
る場合があり、このため、優れた香気持続性を付与する
ことが可能で、かつ香料組成物の香質の変調をきたさな
い無臭性の香質改善剤の開発が望まれている。
く、種々の保留剤、香質改善剤が提案されている。例え
ば、特開平4−337395号公報には、p−メンタン
−3,8−ジオールが、特開平5−295388号公報
には、2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導
体が、特開平7−62383号公報には、特定のビフェ
ニル化合物等が保留剤として提示されている。しかしこ
れらの化合物も、保留剤として汎用性、保留効果等の条
件を満足させるものとはいい難いものであった。
ついては、調合香料としての匂い紙上での官能評価によ
る効果について述べられているものの、該調合香料を賦
香してなる製品類での効果には全く触れられておらず、
製品形態において優れた香質改善効果を反映した調合香
料、及び該香質改善剤の開発が望まれる。
料組成物の芳香特性及び残香性を改善させると共に、そ
の改善効果を反映した製品類を提供することを目的とす
る。すなわち、より具体的には、ベースとなる香料組成
物の香調を変えることなく、香り立ち、持続性等の芳香
特性、保留特性の高い香質改善剤、及びそれを含有する
香料組成物、更に該香料組成物が配合され、香り立ち、
持続性等の芳香特性、保留特性の良好な各種製品類を提
供することを目的とする。
解消すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式(I)で
表されるグリセリルエーテル誘導体が香料組成物の香り
立ち、残香性を著しく高めることを見出し本発明を完成
するに至った。
い炭素数4乃至12の脂肪族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素基を表す。)
表されるグリセリルエーテル誘導体を0.1乃至90重
量%含有することを特徴とする香料組成物に関する。ま
た、本発明は、上記香料組成物が最終製品組成物中に
0.01乃至50重量%配合されてなることを特徴とす
る香粧品、トイレタリー製品、入浴剤または医薬品に関
する。
本発明において用いられる、上記一般式(I)で表され
るグリセリルエーテル誘導体は、R1が分岐鎖を有して
いてもよい炭素数4乃至12の脂肪族炭化水素基または
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す化合
物であるが、R 1は好ましくは炭素数5乃至10の分岐
鎖を有する脂肪族炭化水素基であり、特に好ましくは、
2−エチルヘキシル基である。上記式中、R1の脂肪族
炭化水素基の炭素数が4より少ないと、保留効果が低い
ばかりでなく、グリセリルエーテル自体の香気により、
調合香料及びこれら調合香料を添加した製品の香調の変
化が起ることが多いという問題がある。一方、脂肪族炭
化水素基の炭素数が12より多いと、室温で固化し調合
香料との相溶性が低くなったり、香り立ちが抑えられた
りする上、保留効果も低いという問題が起るため好まし
くない。また、芳香族炭化水素基の置換基としては、分
岐していてもよい脂肪族炭化水素基、より好ましくはメ
チル基などの低級アルキル基が好ましいものとして挙げ
られる。
ーテル誘導体としては、例えば、n−ブトキシプロパン
−1,2−ジオール、iso−ブトキシプロパン−1,
2−ジオール、3−メチルブトキシプロパン−1,2−
ジオール、n−ヘキシルオキシプロパン−1,2−ジオ
ール、n−オクチルオキシプロパン−1,2−ジオー
ル、2−エチルヘキシルオキシプロパン−1,2−ジオ
ール、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシプロパン
−1,2−ジオール、n−デシルオキシプロパン−1,
2−ジオール、フェニルオキシプロパン−1、2−ジオ
ール、2−メチルフェニルオキシプロパン−1,2−ジ
オール、4−メチルフェニルオキシプロパン−1,2−
ジオール等を挙げることができるが、本発明において用
いられるグリセリルエーテル誘導体がこれらに限定され
るものではない。なお、これらの中では、2−エチルヘ
キシロキシプロパン−1,2−ジオールが効果面から特
に好ましい。上記一般式(I)で表されるグリセリルエ
ーテル誘導体は、単独で、あるいは2種以上を組み合わ
せて使用することができる。これらグリセリルエーテル
誘導体を公知あるいは周知香料組成物に配合することに
より、その香質を変えることなく、香り立ち及び残香性
を著しく高めることが可能となる。すなわち、所望の芳
香特性、及び保留性を有する香料組成物を得ることが可
能となる。
(I)で表されるグリセリルエーテル誘導体は公知の化
合物であり、特開2001−49291号公報、特開2
001−40395号公報、或いは特開昭47−166
47号公報、特公昭61−48813号公報等に記載さ
れた製法により得ることができる。これらの製法のうち
代表的なものを例示すると、例えば、アルコール類とエ
ポハロヒドリンやグリシドール等のエポキシ化合物をB
F3等の酸触媒あるいは一般式; Al(OSO2−R2)k(OR3)m(OR4)n 〔式中、R2は置換基を有していてもよい炭化水素基を
表し、R3及びR4は同一または異なっていてもよく、
置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。kは1〜
3、m及びnはそれぞれ0〜2の数であって、k+m+
n=3である。〕を用いて反応させる方法などが挙げら
れる。
表されるグリセリルエーテル誘導体は、いずれも無色、
ほぼ無臭の油状物質であり、通常の香料組成物との相溶
性は極めて高い。これらグリセリルエーテル類は、衿・
袖口汚れ等の頑固な皮脂汚れや、台所周りの変性油汚れ
に対して高い洗浄効果を有する液体洗剤の洗剤成分とし
て用いることが知られている(特開2001−4929
1号公報、特開2001−40395号公報)ものの、
香料組成物の芳香特性、香り立ち、及び保留効果を高め
る機能は全く知られていない。
されるグリセリルエーテル誘導体を必須成分とするが、
他に調香成分として公知あるいは周知のケトン類、アル
デヒド類、エステル類、アルコール類、エーテル類、テ
ルペン類、天然精油、合成ムスク、等が単独であるいは
適宜組み合わせ配合され、香料組成物とされる。
ル誘導体が適用される香料組成物としては、例えば、化
粧料及び医薬品などの外用剤、身体・衣料などの洗浄
剤、漂白剤、柔軟剤、入浴剤などの各種製品に通常使用
される香料などが挙げられる。
ル誘導体の香料組成物への配合量は、適用される香料組
成物により、あるいは香料組成物が更に適用される製品
の形態、使用態様などにより適宜の量とされるが、一般
的には、適用されるグリセリルエーテル誘導体をも含む
香料組成物全量に対し0.1〜90重量%が好ましく、
更に好ましくは0.5〜30重量%である。また、本発
明により得られる香料組成物は、製品の種類、使用目的
などにより、製品への配合量や適用方法を適宜変えるこ
とができる。通常、製品への香料組成物の配合量は最終
製品組成物中0.01乃至50重量%であり、好ましく
は0.05乃至30重量%である。
ては、例えば、皮膚化粧料、シャンプー、リンス、コン
ディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等
の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、室内芳香剤、歯
磨、等の香粧品、洗剤、ソフトナー類、等のトイレタリ
ー製品、入浴剤、パップ剤、軟膏等の医薬品等を挙げる
ことができる。しかし、本発明の香料組成物が適用でき
る製品が上記記載のものに限定されるものではない。
式(I)で表されるグリセリルエーテル誘導体の量とし
て各製品毎に示すと、皮膚化粧料、シャンプー、リン
ス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリ
ーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、等の香
粧品類、入浴剤等に対しては、通常、製品の全組成に対
して0.01〜30重量%、特に0.05〜10重量%
の濃度で用いるのが好ましい。また、洗剤、ソフトナー
類、等のトイレタリー製品においての同グリセリルエー
テル誘導体の配合量は、通常、製品の全組成に対して
0.01〜1重量%、特に0.05〜0.3重量%の濃
度で用いるのが好ましい。
ぞれの製品の使用目的に応じた任意の成分が適宜配合さ
れ、香粧品類、トイレタリー製品、入浴剤、保険衛生材
料、医薬品、など最終製品として提供される。また、上
記一般式(I)で表されるグリセリルエーテル誘導体
は、製品に配合される際香料組成物中に含有された状態
で配合されると、前記グリセリルエーテル誘導体と香料
組成物とを別々の配合成分として配合する場合に比べ、
製品の香り立ち、残香性などの芳香特性、残留特性など
が格段に優れた製品を得ることができる。このため、本
発明の香料組成物は、最終製品へ配合される香料組成物
として特に好ましいものである。
的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定され
るものではない。
1,2−ジオールの合成) 3−メチルブタノール158g(1.78mol)、ア
ルミニウムトリイソプロポキシド3.61g(17.7
mmol)及びp−フェノールスルホン酸9.40g
(54mmol)を1リットル反応槽に入れ、攪拌しな
がら90℃迄昇温した。更に減圧下(266hPa)1
時間攪拌後、100℃迄昇温し、エピクロルヒドリン1
70g(1.78mol)を30分で滴下し、更に3時
間攪拌した。この反応混合物を50℃に保ち、50%水
酸化ナトリウム水溶液285g(3.56mol)を1
時間かけて滴下し、更に3時間攪拌後、400mlの水
を加え、分層させた。水層を除去した後、油層にトルエ
ン100mlを加え300mlの5%食塩水で3回洗浄
後、濃縮して粗反応物218gを得た。これを蒸留し、
3−メチルブチルグリシジルエーテル150g(bp:
63−64℃/5hPa、収率98%)を得た。
ジルエーテル100gと、アセトン200ml、及び3
%硫酸水100mlとを2時間還流し、次いで50℃/
26hPaにて濃縮後、トルエン200mlを加え、3
%水酸化ナトリウム水溶液170gにて洗浄した。これ
を更に飽和食塩水150gにて3回洗浄し、濃縮、蒸留
精製を行って、3−メチルブトキシプロパン−1,2−
ジオール63g(bp:115−116℃/2.6hP
a)を得た。
パン−1,2−ジオールの合成) 2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業
(株)製)100gより、合成例1と同様の方法にて2
−エチルヘキシルオキシプロパン−1,2−ジオール8
0g(bp:115℃/1.1hPa)を合成した。
料組成物を調製した。
成物について、下記「香り立ち、残香性試験方法」に従
って、各香料組成物の「香り立ち」及び「残香性」を評
価した。結果を表2及び3に示す。
m、高さ50mmの広口瓶底に敷いた濾紙上に、香料組
成物約10.0mgを量り込み、蓋を締めて30分放置
し、評価サンプルとした。蓋を開けた直後の香りの強さ
を「香り立ち」として評価し、また開放系で約5時間経
過時点での香りの強さを「残香性」として評価した。
10人で3回繰り返して判定し(合計30人)、比較例
3に対する対比による実施例1、比較例1及び比較例2
の各香料組成物の相対的評価により行った。具体的に
は、「香り立ち」については、比較例3に対して実施例
1、比較例1、比較例2の内最も香り立ちが高いと感じ
た人数をトータルし、合計人数を各例毎に示し、「香り
立ち」の評価とした。また、「残香性」については、比
較例3に対して実施例1、比較例1、比較例2の内最も
残香性が強いと感じた人数をトータルし、合計人数を各
例毎に示し、「残香性」の評価とした。
発明において用いられる一般式(I)で表されるグリセ
リルエーテル誘導体は、従来保留剤あるいは香質改善剤
として用いられているジプロピレングリコール及びトリ
エチルシトレートに比べ、調合香料に対し香り立ち、残
香性、共に優れた結果を示す。
験) 下記表4に示されるように、無水硫酸ナトリウム68.
45g、炭酸水素ナトリウム30.00g、無水ケイ酸
0.50g及び色素0.05gからなる入浴剤に、実施
例1又は比較例1の調合香料を1.00%賦香し、各1
00gの実施例2及び比較例4の入浴剤を調製した。
0gを、40〜42℃のさら湯180リットルに溶解
し、溶解直後の香気強度(「香り立ち」)及び30分後
の香気強度(「残香性」)を専門パネラーにより比較評
価した。評価は、5年以上経験した調香専門パネル10
人で3回繰り返して判定することにより行った(合計3
0人)。「香り立ち」が高い、あるいは「残香性」が強
いと感じた人数の結果を、各例毎に表5及び表6に示
す。
の香料組成物を含有する入浴剤は、従来保留剤あるいは
香質改善剤として知られたジプロピレングリコールを含
有する入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果
を示す。
効果試験) 下記表7の処方に従い、実施例3及び比較例5の香料組
成物を調製した。
実施例4及び比較例6のオーデコロン(95%エタノー
ル溶液)を各100g調製した。各々の適量を左右前腕
部内側にアトマイザー噴霧し、噴霧直後の香り立ち、及
び約4時間経過時点での残香性を評価した。評価は5年
以上経験した調香専門パネル10人で判定し評価した。
香り立ちが高いと感じた人数及び残香性が強いと感じた
人数の結果を表7及び8に示す。
の香料組成物を含有するオーデコロンは、保留剤として
知られたp−メンタン−3,8−ジオールを含有するオ
ーデコロンよりも特に残香性に優れた結果を示す。
組成物を調製した。
果試験) 下記表11の処方に従い、上記実施例5又は比較例7の
香料組成物を0.50%賦香した、実施例6及び比較例
8のシャンプー各100gを製造した。
い、以下の方法によりシャンプーの「香り立ち」及び
「残香性」の比較評価を行った。評価は5年以上経験し
た調香専門パネル10人で3回繰り返して判定し(合計
30人)、「香り立ち」が高いあるいは「残香性」が強
いと感じた人数をトータルでカウントした。結果を表1
2及び表13に示す。
ンプー2.5g及び温水(40℃)5mlにて1分間処
理した後、温水(40℃)1000mlにてすすぎ、タ
オルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し、評
価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室温で約
5時間経過時点での残香性を評価した。
での効果試験) 下記表14の処方に従い、上記実施例5及び比較例7の
香料組成物を0.50%賦香した、実施例7及び比較例
9のコンディショナー各100gを製造した。
を用い、以下の方法によりコンディショナーの「香り立
ち」及び「残香性」の比較評価を行った。評価は5年以
上経験した調香専門パネル10人で3回繰り返して判定
し(合計30人)、「香り立ち」が高い、あるいは「残
香性」が強いと感じた人数をトータルでカウントした。
結果を表15及び表16に示す。
ディショナー5.0g及び温水(40℃)5mlにて1
分間処理した後、温水(40℃)1000mlにてすす
ぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置
し、評価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室
温で約5時間経過時点での残香性を評価した。
うに、本発明の香料組成物を含有するシャンプー並びに
コンディショナーは、公知の保留剤あるいは香質改善剤
を含有するものに比べ、香り立ち、残香性共に優れた結
果を示し、特に残香性に顕著な効果を与える。
ャンプーでの効果試験) 下記表17の処方に従い、フローラル・フルーティー・
グリーンタイプの香料組成物:TSP−3055(高砂
香料工業(株)製)を賦香率0.3%にて添加した、実
施例8、比較例10及び比較例11のシャンプー各10
0gを常法により製造した。
1のシャンプーについて、実施例6及び比較例8と同様
の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」を評価
した。結果を表18及び表19に示す。
ンディショナーでの効果試験) 下記表20の処方に従い、フローラル・フルーティー・
グリーンタイプの香料組成物:TSP−3055(高砂
香料工業(株)製)を賦香率0.3%にて添加した、実
施例9、比較例12及び比較例13のコンディショナー
各100gを常法により製造した。
3のコンディショナーについて、実施例7及び比較例9
と同様の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」
を評価した。結果を表21及び表22に示す。
うに、本発明の香料組成物を含有する実施例8及び9の
シャンプー、コンディショナーは、香り立ち、残香性共
に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与え
る。また、表18、19、21、22の実施例8及び9
と比較例10及び12の対比結果から、グリセリルエー
テル誘導体は同一組成でも予め香料組成物に含有させた
場合においてはじめて高い香質改善効果が得られること
が分る。
キシプロパン−1,2−ジオールを、n−ブトキシプロ
パン−1,2−ジオール(実施例10)、3−メチルブ
トキシプロパン−1,2−ジオール(実施例11)、n
−オクチルオキシプロパン−1,2−ジオール(実施例
12)、4−メチルフェニルオキシプロパン−1,2−
ジオール(実施例13)、エトキシプロパン−1,2−
ジオール(比較例14)、9−オクタデセニルオキシプ
ロパン−1,2−ジオール(比較例15)に各々置き換
えることを除き、表20の処方と同一の処方により、実
施例10〜13及び比較例14、15のコンディショナ
ーを製造した。
コンディショナー、更には実施例9のコンディショナー
をも含め、におい紙にて香り立ち、残香性を上記比較例
13(無添加のTSP−3055を香料組成物として使
用したコンディショナー)との対比により評価した。評
価は、5年以上経験した調香専門パネル10人により行
い、評価点を以下の7段階にて評価し、各コンディショ
ナー毎にその平均点を求めることによって行った。結果
を表23に示す。
式(I)中のR1は分岐鎖を有するものがより効果が高
く、また芳香環を有するものも高い効果を与え(実施例
13)、さらに、比較例との対比から、R1の炭素数は
芳香特性に非常に大きな影響を及ぼすことが分かる。
ロパン−1,2−ジオールを5%含有するフローラル・
ウッディー・ムスク調香料組成物:TIC2002(高
砂香料工業(株)製)を香料組成物として用いて、ソフ
トナー100gを常法により製造した。
−1,2−ジオールを10%含有するフローラルパウダ
リー調香料組成物:BF−6370−C(高砂香料工業
(株)製)を香料組成物として用いて、エモリエントク
リーム100gを常法により製造した。
ロパン−1,2−ジオールを3%含有するフローラルパ
ウダリー調香料組成物:BF−6372(高砂香料工業
(株)製)を香料組成物として用いて、エモリエントミ
ルク100gを常法により製造した。
ロパン−1,2−ジオールを5%含有するフルーティー
グリーンフローラル調香料組成物:BF−6032(高
砂香料工業(株)製)を香料組成物として用いて、ヘア
ーリンス100gを常法により製造した。
ロパン−1,2−ジオールを10%含有するレモン調香
料組成物:JC−005A(高砂香料工業(株)製)を
香料組成物として用いて、液体入浴剤100gを常法に
より製造した。
ち、及び、残香性はいずれも良好であった。
されるグリセリルエーテル誘導体を香料組成物に配合す
ることにより、公知あるいは周知の香料の香調を変える
ことなく、かつ従来知られた保留剤、香質改善剤に比べ
香り立ち、及び残香性を著しく高めることが可能とな
り、本発明により、所望の芳香特性、及び保留性の著し
く高い香料組成物を得ることが可能となる。また、その
効果は本発明の香料組成物を含有してなる製品形態にお
いても同様であり、所望の芳香特性を有し、香り立ち、
残香性の高い香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬
品などの製品を得ることができる。
Claims (4)
- 【請求項1】一般式; 【化1】 (式中、R1は、分岐鎖を有していてもよい炭素数4乃
至12の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素基を表す。)で表されるグリセリルエ
ーテル誘導体を0.1乃至90重量%含有することを特
徴とする香料組成物。 - 【請求項2】前記一般式(I)のR1が炭素数5乃至1
0の分岐鎖を有する脂肪族炭化水素基であることを特徴
とする請求項1記載の香料組成物。 - 【請求項3】前記一般式(I)のR1が2−エチルヘキ
シル基であることを特徴とする請求項2記載の香料組成
物。 - 【請求項4】請求項1乃至3のいずれか一項に記載の香
料組成物が最終製品組成物中に0.01乃至50重量%
配合されてなることを特徴とする香粧品、トイレタリー
製品、入浴剤または医薬品。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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