CN111479549B - 含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物 - Google Patents

含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物 Download PDF

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Abstract

本发明主要涉及芳香物质混合物、优选为芳香油，包括以下组分或由以下组分组成：(a)8,8‑二甲基‑6,10‑二氧杂螺[4.5]癸烷，即在此所述的式(I)的化合物；以及(b)一种或多种芳香物质，其摩尔质量为240g/mol或更少，且选自由酯、内酯、肟和硫化合物组成的组；和/或(c)摩尔质量在126‑240g/mol范围内的选自醚的芳香物质。本发明还涉及用于生产根据本发明的芳香物质混合物的方法、用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的方法、包含根据本发明的芳香物质混合物的加香产品、用于生产根据本发明的加香产品的方法、以及式(I)的化合物的相应的用途。

Description

含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物
技术领域
本发明主要涉及芳香物质混合物、优选为芳香油，其包括以下组分或由以下组分组成：(a)8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷，即在此所述的式(I)的化合物；以及(b)一种或多种芳香物质，优选带有水果香味，其摩尔质量为240g/mol或更少，且选自由酯、内酯、肟和硫化合物组成的组；和/或(c)一种或多种芳香物质，其摩尔质量在126-240g/mol范围内，且选自由缩醛、酮和醚组成的组。本发明还涉及用于制备根据本发明的芳香物质混合物的方法、用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽(mask)和/或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的方法、包含根据本发明的芳香物质混合物的加香产品、用于生产根据本发明的加香产品的方法、以及式(I)的化合物的用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽和/或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的用途。
本发明的其他方面和优选的实施方式由以下说明、所附的实施例得出。
背景技术
式(I)的化合物(8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷，CAS编号：702-75-0)
是本领域技术人员例如从出版物Perfumery and Essential Oil Record(1966),57(7),427-33已知的，该文献也揭示了式(I)的化合物的气味描述。式(I)的化合物的气味在其中被描述为异胡薄荷醇的薄荷味和天竺葵的花香。然而，到目前为止，式(I)的化合物尚未在香水中被大量使用。
还已知式(I)的化合物可例如通过缩醛化由环戊酮和2,2-二甲基-1,3-丙二醇制备：
水果香味在香水中起着尤为重要的作用，因此在香水工业中有很大的需求。此外，始终需要突出(加重)芳香物质或芳香物质混合物的某些嗅觉方面；对于水果香味，是指其自然清新感和散发度。同时，始终需要掩蔽或减少芳香物质或芳香物质混合物的某些嗅觉方面，对于水果芳香物质来说，尤其是指其硫磺味、人造味和金属味。
因此，主要目的是找到满足上述要求的(芳香)物质或(芳香)物质混合物，即其能够突出(特别是水果)芳香物质/芳香物质混合物的某些令人愉悦的嗅觉方面和/或掩蔽或减少(特别是水果)芳香物质/芳香物质混合物的某些令人不快的嗅觉方面。
发明内容
令人惊奇地，该目的通过包括以下组分或由以下组分组成的芳香物质混合物、优选为芳香油而得以解决：
以及
(b)一种或多种芳香物质，优选带有水果香味，其摩尔质量为240g/mol或更少，且选自由酯、内酯、肟和硫化合物组成的组；
和/或
(c)一种或多种芳香物质，其摩尔质量在126-240g/mol范围内，且选自由缩醛、酮和醚组成的组。
根据本发明的芳香物质混合物优选在25℃和1013hPa下为液体，并且通常为均质溶液。
根据一个实施方式，除了组分(a)之外，根据本发明的芳香物质混合物还可以包括组分(b)和(c)或由组分(b)和(c)组成。根据另一替代实施方式，除了组分(a)之外，根据本发明的芳香物质混合物可以仅包括组分(b)或仅包括组分(c)或仅由其一组成。
令人惊讶地，在根据本发明的芳香物质混合物中，式(I)的化合物具有突出组分(b)的芳香物质和/或组分(c)的芳香物质和/或掩蔽或减少其某些(另人不快的)嗅觉方面的作用。具体而言，组分(b)和/或(c)的芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味被式(I)的化合物有效地掩蔽或减少。
出人意料地，还显示出式(I)的化合物除了其主要的感官特性外，还具有其他的积极的次要特性，诸如优选在碱性介质(洗衣粉、织物柔软剂、肥皂、洗发水等)中的某些使用条件下的高稳定性。
在根据本发明的芳香物质组合物(例如，芳香油)中，本领域技术人员将选择组分(a)的比例，即式(I)的化合物的比例，从而达到强调(突出)和/或掩蔽或减少香味的期望效果，注意不要使用过大量的可能会支配芳香物质混合物的整体感官印象的组分(a)，另一方面也要注意不要仅提供过少量的对组分(b)或(c)的芳香物质的嗅觉方面的突出和/或掩蔽/减少作用不明显或几乎不明显的组分(a)。关于优选的浓度比，参见以下说明和所附实施例。
当然，在根据本发明的芳香物质混合物中，式(I)的化合物的使用量至少足以实现感官效果。如果除了不含式(I)的化合物以外还具有相同组成的对比芳香物质混合物被评价为与根据本发明的芳香物质混合物在感官上不同，则通过式(I)的化合物的存在达到感官效果。
优选地，式(I)的化合物在根据本发明的芳香物质混合物中的使用浓度足以使得，相比于除了不含式(I)的化合物以外还具有相同组成的对比芳香物质混合物的感官印象，根据本发明的芳香物质混合物的感官印象更自然、清新、富于果味、散发度更高，硫磺味、人造味和金属味更少。
根据本发明的芳香物质混合物的组分(b)(如果存在)包括一种或多种芳香物质，其摩尔质量为240g/mol或更少，且选自由酯、内酯、肟和硫化合物组成的组。优选地，这些芳香物质带有水果香味。这种芳香物质是本领域技术人员已知的；酯、内酯、肟和硫化合物(还有具有水果香味的那些化合物)代表香水中非常重要的一组芳香物质。
令人惊讶地，组分(b)的芳香物质的感官性质通过与一定量的式(I)的化合物的组合而受到积极影响。虽然在个别情况下当然也可以观察到其他感官影响，但在个别情况下感官印象优选朝着更自然、清新、散发度更高，硫磺味、人造味和金属味更少的方向转变。对气味的详细描述可以在所附的实施例中找到。
组分(c)的芳香物质(如果存在)通常用作根据本发明的芳香物质混合物或根据本发明的芳香油的基本香型。根据本发明的芳香物质混合物的组分(c)的芳香物质是缩醛、酮和醚，其摩尔质量在126-240g/mol范围内。
如果包含在根据本发明的芳香物质混合物中的某些芳香物质具有几个官能团，使得它们特殊地同时属于组分(b)和组分(c)，则优选地对它们进行分配，特别是出于确定在此所述的优选量或质量比(相对于组分(b)为50重量％，相对于组分(c)为50重量％)的目的，除非在个别情况下另有说明。
根据本发明的芳香物质混合物，特别是根据本发明的芳香油，可以液体形式使用，其未经稀释或用溶剂稀释以香化或加香。适合用于此目的溶剂具体为乙醇、丙三醇、1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯和三乙酸甘油酯。
摩尔质量为240g/mol或更少的醚和酯不算作组分(b)或(c)，前提是它们选自由二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯和三乙酸甘油酯组成的组的化合物。
优选地，将根据本发明的芳香物质混合物、优选为根据本发明的芳香油与其他组分组合。优选的其他组分选自由以下组成的组：
防腐剂(优选为在US 2006/0089413中提及的那些)、磨料、抗痤疮剂和皮脂减少剂(优选为在WO 2008/046791中提及的那些)、抗皮肤老化剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、抗菌剂、反消脂剂、去屑剂(优选为在WO 2008/046795中提及的那些)、消炎剂、刺激预防剂、抗刺激剂(消炎、刺激抑制剂和刺激预防剂)(优选为WO 2007/042472和US2006/0089413中提及的那些)、抗菌剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、抗氧化剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、收敛剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、螯合物形成剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、细胞刺激剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、除臭剂和止汗剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、增塑剂、乳化剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、酶、精油(优选为在US 2008/0070825中提及的那些)、驱虫剂(优选为在WO2005/123101中提及的那些)、纤维、成膜剂、固定剂、发泡剂、泡沫稳定剂、抑泡剂、泡沫促进剂、杀真菌剂、胶凝剂和凝胶形成剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、护发剂、毛发定型剂、直发剂、水分调节剂(保湿剂、增湿剂和/或保湿物质)(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、渗透剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、相容溶质(优选为在WO01/76572和WO 02/15686中提及的那些)、漂白剂、增强剂、去污剂、荧光增白剂、浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、遮光剂、增塑剂、覆盖剂、抛光剂、上光剂、聚合物(优选为在WO 2008/046676中提及的那些)、粉末、蛋白质和蛋白质水解产物(优选为在WO 2005/123101和WO 2008/046676中提及的那些)、加脂剂、研磨剂、皮肤舒缓剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤修复剂(优选包含胆固醇和/或脂肪酸和/或神经酰胺和/或假神经酰胺，因此优选为在WO 2006/053912中提及的那些)、皮肤增亮剂(优选为在WO 2007/110415中提及的那些)、皮肤保护剂、皮肤软化剂、皮肤凉爽剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、皮肤升温剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、稳定剂、紫外线吸收剂和紫外线过滤剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、亚苄基β-二羰基化合物(优选为在WO 2005/107692中提及的那些)、α-苯甲酰基肉桂酸腈(优选为在WO 2006/015954中提及的那些)、AhR受体拮抗剂(优选为在WO 2007/128723和WO 2007/060256中提及的那些)、洗涤剂、织物柔软剂、助悬剂、皮肤鞣剂(优选为在WO 2006/045760中提及的那些)、增稠剂、维生素(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、油、蜡和脂肪(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、磷脂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、脂肪酸(饱和脂肪酸、单或多不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸)(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、液化剂、染料和颜色保护剂以及颜料(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、防腐蚀剂、香精和芳香物质以及其他附加芳香物质(优选为在S.Arctander著《香料和香味化学》(Perfume andFlavor Chemicals),自费出版,Montclair,N.J.,1969和Surburg,Panten著《常用芳香和香味材料》(Common Fragrance and Flavor Materials),第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006中列出的那些，特别是在US 2008/0070825中明确提及的其他芳香物质，它们还不是根据本发明的芳香物质混合物或根据本发明的芳香油的组分(b)或(c)的一部分)、醇和多元醇(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、表面活性剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、动物提取物、酵母提取物、藻类或微藻类的提取物、电解质、液化剂、有机溶剂(优选为在WO 2005/123101中提及的那些)、或有机硅和有机硅衍生物(优选为在WO 2008/046676中提及的那些)。
然而，属于组分(b)和/或(c)定义的化合物不论其预期用途如何都被分配给这些组分；对于某些溶剂的例外情况，请参见上文。
此外，根据本发明的芳香物质混合物，特别是根据本发明的芳香油，可以被吸附在载体上，该载体确保了产品中所含芳香物质的精细分布和使用期间的受控释放。这样的载体可以是多孔的无机材料，诸如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、充气混凝土等，或有机材料，诸如木材、纤维素基材料、糖、糊精(例如，麦芽糊精)，或塑料，诸如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯。
根据本发明的芳香物质混合物，特别是根据本发明的芳香油，也可以微囊化、喷雾干燥、包合配合物或挤出产物的形式存在，并且可以这种形式例如加入到加香产品(如下文进一步所述)。
如果需要的话，可以通过用合适的材料进行所谓的“包衣”来进一步优化以这种方式改性的组合物的性能，以便更有针对性的芳香释放，优选使用蜡质塑料，诸如例如聚乙烯醇。
根据本发明的芳香物质混合物、优选为根据本发明的芳香油的微囊化可以例如通过使用胶囊材料(例如由聚氨酯样物质或软明胶制成的胶囊材料)的所谓凝聚法进行。喷雾干燥的芳香物质组合物可以例如通过将包含根据本发明的芳香物质混合物、优选为芳香油的乳液或分散体喷雾干燥来生产，由此可以使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体。包合配合物例如可以通过将根据本发明的芳香物质混合物、优选为根据本发明的芳香油和环糊精或脲衍生物的分散体掺入合适的溶剂例如水中来制备。挤出产物可以通过将根据本发明的芳香物质混合物、优选为根据本发明的芳香油(如果需要的话)在合适的溶剂例如异丙醇中与合适的蜡质物质融合，并且通过挤出并随后固化而获得。
优选如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物，其中组分(b)包括两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香物质，和/或组分(c)包括两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香物质。
特别优选的是如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物，其中组分(b)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于99:1，和/或组分(c)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于90:10。
本发明人等自己的调查研究表明，这些质量比是特别有利的。在这些质量比下，式(I)的化合物的固有气味通常不再或很难被察觉，但是式(I)的化合物的存在对根据本发明的芳香物质混合物的整体基本香型具有积极作用。特别令人惊奇的是，式(I)的化合物即使在低浓度下也对根据本发明的芳香物质混合物的清新感和散发度有影响，而其本身不会产生或突出任何相关程度的水果香味。
此外，特别优选如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物，其中组分(b)的一种、几种或全部芳香物质(如果存在)具有在130-240g/mol范围内的摩尔质量。
还优选的是如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物，其中组分(b)的一种、几种或全部芳香物质(如果存在)选自由以下组成的组：己酸烯丙酯、环己基丙酸烯丙酯、5-己基-4-甲基-四氢呋喃-2-酮、乙基-2-环戊-2-烯-1-基乙酸酯、1-环己基乙基-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、1,5-二甲基二环[3.2.1]辛-8-酮肟、2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、乙酸异戊酯、2,4-二甲基-1,3-二恶烷-2-乙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、(2-环戊基环戊基)-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、1,3-二甲基丁基-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、2-甲基-丙酸-1,3-二甲基-3-丁烯酯、1-甲氧基-3-己硫醇、4-异丙基-1-甲基-7-硫代二环[2.2.1]庚烷、2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)丙烷-2-硫醇、5-甲基-2-(1-甲基-1-硫烷基-乙基)环己酮、1,3-二甲基-3-苯丁醇乙酸酯、异戊氧基乙酸烯丙酯、5-丁基四氢呋喃-2-酮、5-戊基四氢呋喃-2-酮、5-庚基四氢呋喃-2-酮、5-辛基四氢呋喃-2-酮、5-己基四氢呋喃-2-酮、2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-乙酸乙酯和二乙基环己烷-1,4-二羧酸酯，
和/或
组分(c)的一种、几种或全部芳香物质(如果存在)选自由以下组成的组：1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷、4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮、5-甲基-2-庚烯-4-酮、2,5,5-三甲基-6,6-二甲氧基-2-己烯和2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。
特别优选根据本发明的芳香物质混合物、优选为根据本发明的芳香油，其中组分(b)的一种、几种或全部芳香物质选自由以下组成的组：自己酸烯丙酯、环己基丙酸烯丙酯、5-己基-4-甲基-四氢呋喃-2-酮、乙基-2-环戊-2-烯-1-基乙酸酯、1-环己基乙基-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、1,5-二甲基二环[3.2.1]辛-8-酮肟、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、乙酸异戊酯、2,4-二甲基-1,3-二恶烷-2-乙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、(2-环戊基环戊基)-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、1-甲氧基-3-己硫醇、4-异丙基-1-甲基-7-硫代二环[2.2.1]庚烷、2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)丙烷-2-硫醇。
特别优选的是如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物为根据本发明的芳香油，其中组分(b)是酯或硫化合物。
可以是组分(c)的一部分的芳香物质的其他实例是本领域技术人员已知的，并且可以在例如S.Arctander著《香料和香味材料》(Perfume and Flavor Materials),第I卷和第II卷,Montclair,N.J.,1969,自费出版、或H.Surburg,J.Panten著《常用芳香和香味材料》“Common Fragrance and Flavor Materials”,第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006中获悉。
本发明的另一方面涉及一种在此所述的用于生产根据本发明的芳香物质混合物、优选为芳香油的方法，该方法包括以下步骤或由以下步骤组成：
-将在此定义的组分(a)与在此定义的组分(b)和/或(c)混合。
优选如在此所述的方法，其产生根据本发明的芳香物质混合物(如在此所述)、优选为芳香油，其中，
-组分(b)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于99:1，和/或
-组分(c)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于90:10。
本发明的另一个方面涉及一种用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质、优选为不同于式(I)的化合物的具有水果香味的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的方法，包括以下步骤：
-将不同于式(I)的化合物的芳香物质与一定量的式(I)的化合物混合，所述量足以增强不同于式(I)的化合物和/或化合物的自然清新感和/或散发度和/或以掩蔽或减少不同于式(I)的化合物的芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味。
特别优选的是在此所述的方法，其中不同于式(I)的化合物的一种、几种或全部芳香物质选自根据本发明的芳香物质混合物(如在此所述)的组分(b)和/或(c)。
进一步优选的是在此所述的方法，其中，
-组分(b)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于99:1，和/或
-组分(c)的芳香物质(如果存在)的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40，优选大于或等于80:20，更优选大于或等于90:10。
上面关于根据本发明的(优选的)芳香物质混合物的陈述相应地适用于根据本发明的方法。
本发明的另一方面涉及一种加香产品，其优选以感官有效量包含如在此所述的根据本发明的芳香物质混合物、优选芳香油。
在本文中，“感官有效量”是指根据本发明的加香产品在操作或使用过程中表现出根据本发明的芳香物质混合物的感官特性。
根据本发明的优选的加香产品选自由以下组成的组：香料提取物、淡香精、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、泼洒式古龙水、加香洁肤巾、酸性、碱性和中性洗涤剂、织物清新剂、熨烫助剂、洗衣液、洗衣粉、衣物预处理剂、织物柔软剂、洗涤肥皂、洗涤片剂、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、喷雾剂、蜡和上光剂、个人护理产品、护手霜和乳液、护脚霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、美黑霜和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、线香、杀虫剂、驱虫剂和燃料。
根据本发明的特别优选的加香产品选自以下列表：
-淡香精、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、喷溅古龙水；
-酸性、碱性和中性清洁剂、尤其是在家用领域，优选是地板清洁剂、窗户玻璃清洁剂、洗碗剂、浴室和卫生清洁剂、擦洗乳、固体和液体卫生间清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、洗衣液、洗衣粉、织物柔软剂、用于硬表面的表面消毒剂(硬表面清洁剂)；
-个人护理产品，优选为固体和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫；
-水包油型、油包水型和水包油包水型化妆品乳液，优选为护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒霜和乳液、晒后霜和乳液、护手霜和乳液、护足霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、美黑霜和乳液、皮肤美白霜和乳液；-护发产品，优选为喷发胶、发胶、固发洗发乳、护发素、永久和半永久染发剂、生发油、洗发乳霜和乳液；
-除臭剂和止汗剂，优选为腋下喷雾剂、滚珠(优选为酒精或非酒精溶液，如凝胶或(微)乳液、除臭棒、除臭霜。
根据本发明的特别优选的加香产品是洗涤剂和清洁剂、卫生或护理产品，尤其是在身体和头发护理、化妆品和家用领域中的。
此外，根据本发明的优选的加香产品是其中根据本发明的芳香物质混合物在加香产品中基于加香产品的总重量的比例为0.01-10重量％，优选为0.1-5重量％，特别优选为0.25-3重量％的那些。
此外，本发明涉及一种生产加香产品、优选根据本发明的加香产品的方法(如在此所述)，其包括以下步骤或由以下步骤组成：
i)提供根据本发明的芳香物质混合物或根据本发明的方法生产的芳香物质混合物；
ii)提供加香产品的其他组分；以及
iii)使步骤ii)中提供的加香产品的其他组分与感官有效量的步骤i)中提供的芳香物质混合物接触，优选其中式(I)的化合物的量足以增强组分(b)和/或(c)的一种、几种或全部芳香物质的自然清新感和/或散发度，和/或掩蔽或减少组分(b)和/或(c)的一种、几种或全部芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味，
或
i)提供加香产品的组分，这些组分不是根据本发明的芳香物质混合物的组分(a)、(b)或(c)(如在此所述)；
ii)将步骤I)中提供的加香产品的组分与根据本发明的芳香物质混合物的组分(b)和/或(c)混合，从而得到其中组分(b)和/或(c)的总量以感官有效量存在的混合物；
iii)将步骤II)中制备的混合物与一定量的式(I)的化合物接触，优选其中式(I)的化合物的量足以增强组分(b)和/或(c)的一种、几种或全部芳香物质的自然清新感和/或散发度，和/或掩蔽或减少组分(b)和/或(c)的一种、几种或全部芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味。
最后，本发明还涉及式(I)的化合物
的用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质、优选具有水果香味的芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的用途。
优选的是根据本发明的式(I)的化合物的用途，其中，与式(I)的化合物不同的一种、几种或全部芳香物质选自根据本发明的芳香物质混合物的组分(b)和/或(c)。
上文关于根据本发明的芳香物质混合物的描述相应地适用于在此所述的根据本发明的方法、加香产品和用途的(优选)实施方式。
此外，在此描述的本发明的实施方式的范围内的所说内容自然也适用于在此描述的其他实施方式。因此，在此描述的实施方式可以任何方式彼此组合——只要对本领域技术人员而言是有意义的。
具体实施方式
下面的实施例用于解释本发明。除非另有说明，否则比例和百分比是指重量。
使用的缩写：
二丙二醇(DPG)、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、柠檬酸三乙酯(TEC)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)；nat.＝产生期(natal)；
关于芳香物质的产品名称的说明，例如参见S.Arctander著《香料和香味材料》(Perfume and Flavor Materials),第I卷和第II卷,Montclair,N.J.,1969,自费出版、或H.Surburg,J.Panten著《常用芳香和香味材料》(Common Fragrance and FlavorMaterials),第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006。
实施例：
1.实施例：芳香油P1
表1
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加入2％的8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)的10％溶液，该混合物显得更浓烈，花香和绿色水果味更浓。
2.实施例：芳香油P2
表2
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/>
加入3％的8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)，混合物变得更新鲜，水果味得以增强，式(I)的化合物提供了和谐、自然的基本香型。
3.实施例：芳香油P3
表3
加入5％的8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)，混合物变得香味更自然、更少硫磺味、更多果味、更圆润、更新鲜和更浓烈。
4.实施例：芳香油P4
表4
已烯醇CIS-3 7.5
STEMONE 10
橙油 75
CORPS 1490 1％DPG 6
环氧乙烷10％DPG 3.5
β-蒎烯NAT. 120
硫代薄荷酮-8,3 10％DPG 3.5
芳樟醇 95
芳樟醇氧化物 3.5
乙酸二甲基苄基原酯 15
高顺式玫瑰醚 5
苯乙基醇 95
香茅醇950 120
二氢茉莉酮酸甲酯 90
凡路酮 6
乙酸茴香酯 20
肉桂醇 5
二丙二醇 310
加入10％的8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)，混合物变得更少硫磺味、更多果味、更圆润、更多花香和更天然。
5.实施例：添加8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)后的优选的芳香物质的气味描述
表5
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6. 8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷(式(I)的化合物)的制造规格
在带有搅拌器、接触式温度计、加热罩和水分离器的1000ml的三颈烧瓶中，在305g的环己烷中提供126g(1.5mol)的环戊酮、156g(1.5mol)的2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1.5g的对-甲苯磺酸，并在水分离器中沸腾2-3。冷却至室温后，用苏打溶液洗涤2次并浓缩。残余物在10cm M.F.K.下蒸馏(沸程：72-73℃/10mbar)。
产率：219g(对应于理论值的85.9％)
MS:m/z(％)＝170(7),141(100),85(34),69(68),67(13),56(43),55(67),41(33)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.39(s,4H),1.82–1.73(m,4H),1.62–1.50(m,4H),0.89(s,6H)。
制剂实施例：
将来自上述芳香油实施例1至4的芳香油P1、P2、P3或P4各自分别掺入以下制剂中。
在以下制剂中也分别观察到上述在相应的芳香油下的嗅觉效果。
实施例F1-洗衣粉
表6
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实施例F2-多功能清洁剂
表7
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实施例F3-洗发水
表8
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实施例F4-沐浴露
表9
实施例F5-织物柔软剂
表10
/>
实施例F6-古龙水/淡香水
表11
成分 重量％ 重量％
芳香油P1、P2、P3或P4 5 10
乙醇 Ad 100 Ad 100
水 18 10
实施例F7-气溶胶-泵喷雾
表12
成分 重量％ 重量％
芳香油P1、P2、P3或P4 1.0 1.5
乙醇 Ad 100 Ad 100
水 5.0 8.0
α-生育酚 0.20 0.20
羟丙基纤维素 0.20 -
迷迭香提取物，可溶于乙醇 0.22 -
鲸蜡醇 1.00 0.50
实施例F8-洗发水
表13
实施例F9-洗衣粉
表14
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实施例F10–洗衣液
表15
实施例F11-浓缩洗衣液
表16
成分 重量％
去离子水 13.4
椰子脂肪酸(C12-C18) 10.0
脂肪醇C12-C15，8EO 26.0
仲烷基磺酸(C13-C17)的钠盐 26.5
三乙醇胺 8.5
脂肪醇硫酸盐C12-C14的钠盐 3.0
乙醇 5.5
尿素 4.5
酶 0.9
柠檬酸 1.0
芳香油P1、P2、P3或P4 0.7

Claims (39)

1.一种芳香物质混合物，包括以下组分或由以下组分组成：
(a)式(I)的化合物
和
(b)一种或多种芳香物质，其摩尔质量为240g/mol或更少，且选自由酯、内酯、肟和硫化合物组成的组；
或者
组分(a)和
(c)芳香物质，其摩尔质量在126-240g/mol范围内，且选自醚，或者
组分(a)、组分(b)和组分(c)，
其中所述式(I)的化合物的量足以增强组分(b)和/或(c)的自然清新感和/或散发度和/或足以掩蔽或减少组分(b)和/或(c)的硫磺味、人造味和/或金属味,
其中，如果存在组分(b)的一种、几种或全部芳香物质，组分(b)的一种、几种或全部芳香物质选自由以下组成的组：己酸烯丙酯、环己基丙酸烯丙酯、5-己基-4-甲基-四氢呋喃-2-酮、乙基-2-环戊-2-烯-1-基乙酸酯、1-环己基乙基-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、1,5-二甲基二环[3.2.1]辛-8-酮肟、2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、乙酸异戊酯、2-甲基丁酸乙酯、(2-环戊基环戊基)-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、1,3-二甲基丁基-(E/Z)-丁-2-烯酸酯、2-甲基-丙酸-1,3-二甲基-3-丁烯酯、4-异丙基-1-甲基-7-硫代二环[2.2.1]庚烷、5-甲基-2-(1-甲基-1-硫烷基-乙基)环己酮、2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-乙酸乙酯，
和/或
如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质是1-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷。
2.根据权利要求1所述的芳香物质混合物，其中所述芳香物质混合物是芳香油。
3.根据权利要求1所述的芳香物质混合物，其中组分(b)是带有水果香味的芳香物质。
4.根据权利要求1所述的芳香物质混合物，其中，组分(b)包括两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香物质。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的芳香物质混合物，其中，如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，
和/或
如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40。
6.根据权利要求5所述的芳香物质混合物，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
7.根据权利要求5所述的芳香物质混合物，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于99:1。
8.根据权利要求5所述的芳香物质混合物，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
9.根据权利要求5所述的芳香物质混合物，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于90:10。
10.根据前述权利要求中任一项所述的芳香物质混合物，其中，如果存在组分(b)的一种、几种或全部芳香物质，组分(b)的一种、几种或全部芳香物质具有在130-240g/mol范围内的摩尔质量。
11.一种用于生产根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的方法，其包括以下步骤或由以下步骤组成：
-将权利要求1至10中任一项所定义的组分(a)与权利要求1至10中任一项所定义的组分(b)和/或(c)混合。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述芳香物质混合物是芳香油。
13.根据权利要求11所述的方法，其得到芳香物质混合物，其中，
-如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，
和/或
-如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40。
14.根据权利要求13所述的方法，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
15.根据权利要求13所述的方法，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于99:1。
16.根据权利要求13所述的方法，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
17.根据权利要求13所述的方法，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于90:10。
18.一种用于增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的方法，其包括以下步骤：
-将不同于所述式(I)的化合物的所述芳香物质与一定量的所述式(I)的化合物混合，所述一定量足以增强不同于所述式(I)的化合物的所述芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或足以掩蔽或减少不同于式(I)的化合物的所述芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味，其中所述不同于所述式(I)的化合物的芳香物质选自权利要求1中所限定的组分(b)和/或组分(c)。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香物质是一种或多种具有水果香味的不同于所述式(I)的化合物的芳香物质。
20.根据权利要求18所述的方法，其中，不同于所述式(I)的化合物的所述一种、几种或全部芳香物质选自根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的组分(b)和/或(c)。
21.根据权利要求20所述的方法，其中，
-如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于40:60，
和/或
-如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于60:40。
22.根据权利要求21所述的方法，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
23.根据权利要求21所述的方法，其中如果存在组分(b)的芳香物质，组分(b)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于99:1。
24.根据权利要求21所述的方法，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于80:20。
25.根据权利要求21所述的方法，其中如果存在组分(c)的芳香物质，组分(c)的芳香物质的总量与所述式(I)的化合物的质量比大于或等于90:10。
26.一种包含根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的加香产品。
27.根据权利要求26所述的加香产品，其中所述加香产品以感官有效量包含根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物。
28.根据权利要求26所述的加香产品，其中所述芳香物质混合物是芳香油。
29.根据权利要求26所述的加香产品，其中，所述产品选自由以下组成的组：香料提取物、淡香精、酸性或碱性或中性洗涤剂、织物清新剂、熨烫助剂、衣物预处理剂、织物柔软剂、消毒剂、空气清新剂、喷雾剂、蜡和上光剂、个人护理产品、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、线香、杀虫剂、驱虫剂和燃料，
和/或
根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物在所述加香产品中的比例基于所述加香产品的总重量为0.01-10重量％。
30.根据权利要求29所述的加香产品，其中所述产品选自由以下组成的组：古龙水、须前产品、淡香水、洗衣液、洗衣粉、表面消毒剂、须后水、护手霜和乳液、护脚霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、美黑霜和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、洗涤肥皂、洗涤片剂、加香洁肤巾。
31.根据权利要求29所述的加香产品，其中所述产品选自泼洒式古龙水。
32.根据权利要求29所述的加香产品，其中根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物在所述加香产品中的比例基于所述加香产品的总重量为0.1-5重量％。
33.根据权利要求29所述的加香产品，其中根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物在所述加香产品中的比例基于所述加香产品的总重量为0.25-3重量％。
34.一种用于生产根据权利要求26或33中任一项所述的加香产品的方法，其包括以下步骤或由以下步骤组成：
i)提供根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物或者根据权利要求11至17中任一项所述的方法生产的芳香物质混合物；
ii)提供所述加香产品的其他组分；和
iii)使步骤ii)中提供的所述加香产品的其他组分与感官有效量的步骤i)中提供的所述芳香物质混合物接触，
或者
I)提供所述加香产品的组分，该组分不同于根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的组分(a)、组分(b)或组分(c)；
II)将步骤I)中提供的所述加香产品的组分与根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的组分(b)和/或(c)混合，从而得到其中组分(b)和/或(c)的总量以感官有效量存在的混合物；
III)将步骤II)中制备的所述混合物与一定量的所述式(I)的化合物接触。
35.根据权利要求34所述的方法，其中在步骤iii)中所述式(I)的化合物的量足以增强组分(b)和/或(c)的所述一种、几种或全部芳香物质的自然清新感和/或散发度，和/或掩蔽或减少组分(b)和/或(c)的所述一种、几种或全部芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味。
36.根据权利要求34所述的方法，在步骤III)中，所述式(I)的化合物的量足以增强组分(b)和/或(c)的所述一种、几种或全部芳香物质的自然清新感和/或散发度，和/或掩蔽或减少组分(b)和/或(c)的所述一种、几种或全部芳香物质的硫磺味、人造味和/或金属味。
37.一种式(I)的化合物的用于增强不同于所述式(I)的化合物的一种或多种芳香物质的自然清新感和/或散发度和/或用于掩蔽或减少其硫磺味、人造味和/或金属味的用途，
其中所述不同于所述式(I)的化合物的芳香物质选自权利要求1中所限定的组分(b)和/或组分(c)。
38.根据权利要求37所述的用途，其中所述不同于所述式(I)的化合物的一种或多种芳香物质是具有水果香味的芳香物质。
39.根据权利要求37所述的用途，其中不同于所述式(I)的化合物的所述一种、几种或全部芳香物质选自根据权利要求1至10中任一项所述的芳香物质混合物的组分(b)和/或(c)。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996030469A1 (en) * 1995-03-25 1996-10-03 Quest International B.V. Fragrance material
US5711952A (en) * 1997-03-06 1998-01-27 International Flavors & Fragrances Inc. Use of 7-isopropyl - -8, 8-dimethyl-6, 10-dioxaspiro-C10 and C11 alkane derivatives for their organoleptic properties and synthesis process for preparing such derivaties

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8402641D0 (en) * 1984-02-01 1984-03-07 Bush Boake Allen Ltd Perfumery compositions
JP2003531833A (ja) 2000-04-12 2003-10-28 ビトプ アクチェンゲゼルシャフト フューア ビオテヒニシェ オプティミールング フリーラジカル捕捉特性を有する物質としての適合溶質の使用
SE0002960D0 (sv) 2000-08-21 2000-08-21 Eurotube Ab Engångs-smådjursfälla
DE10254872A1 (de) 2002-11-25 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilsäureamide und deren Derivate als kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe
DE102004029239A1 (de) 2004-05-03 2005-12-01 Symrise Gmbh & Co. Kg Benyliden-β-dicarbonylverbindungen als neue UV-Absorber
EP1761271B1 (en) 2004-06-18 2008-12-03 Symrise GmbH & Co. KG Blackberry extract
DE102004038485A1 (de) 2004-08-07 2006-02-23 Symrise Gmbh & Co. Kg alpha-Benzoyl-zimtsäurenitrile als neue UV-Absorber
CA2584767A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of glycosylated flavanones for the browning of skin or hair
JP2008520630A (ja) 2004-11-22 2008-06-19 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 皮膚損傷に有効なセラミド及び／又は偽セラミドと（α−）ビサボロールを含む製剤
US8241681B2 (en) 2005-10-14 2012-08-14 Symrise Ag Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract
DE102005056890A1 (de) 2005-11-28 2007-05-31 Institut für Umweltmedizinische Forschung gGmbH Kosmetisches Verfahren zur Beeinflussung der Melaninbildung in der Haut
WO2007110415A2 (en) 2006-03-27 2007-10-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds
WO2007128723A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Ah receptor antagonists
DE102006043587A1 (de) 2006-09-16 2008-03-27 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methyl-2-alkenyl-substituierte 1,3-Dioxane als Riechstoffe
DE102006050398A1 (de) 2006-10-20 2008-04-24 Henkel Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder Purinderivat und Taurin
EP1923041A1 (de) 2006-10-20 2008-05-21 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole
EP1915982A1 (de) 2006-10-20 2008-04-30 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von 1,2-Decandiol zur Sebumreduktion bzw. zur Unterstützung des Eindringens von Wirkstoffen in Hautbereiche, sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen umfassend 1,2-Decandiol
EP2524959B1 (de) * 2011-05-17 2014-01-22 Symrise AG Riech- und/oder Aromastoffkompositionen enthaltend Dioxolane

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996030469A1 (en) * 1995-03-25 1996-10-03 Quest International B.V. Fragrance material
US5711952A (en) * 1997-03-06 1998-01-27 International Flavors & Fragrances Inc. Use of 7-isopropyl - -8, 8-dimethyl-6, 10-dioxaspiro-C10 and C11 alkane derivatives for their organoleptic properties and synthesis process for preparing such derivaties

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Novel Acetals and Ketals Having the Gem Dimethyl Group;KURT KULKA et al;《PERFUMERY AND Essential Oil Record》;19660731;第57卷(第7期);第429-433页 *

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