CN110520513B - 包含三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚的芳香剂混合物 - Google Patents
包含三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚的芳香剂混合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明特别地涉及优选为芳香油的芳香剂混合物，其包含：组分(a)(三环[5.2.1.0]‑癸烷‑8‑乙基醚)(I)；和附加地(b)选自摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛的优选具有花香香调的一种或多种芳香剂；和/或(c)选自摩尔质量为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯的一种或多种芳香剂。本发明还涉及：用于制备根据本发明的芳香剂混合物尤其芳香油的方法；包含根据本发明的芳香剂混合物的加香产品；用于制备根据本发明的芳香剂产品的方法；和式(I)的化合物的用于强化不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调的应用。
Description
技术领域
本发明主要涉及特定的芳香剂混合物，优选芳香油，其包含式(I)的化合物(三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚)以及一种或多种特定的其他芳香剂(如在本文中所述)。
此外，本发明涉及用于制备根据本发明的芳香剂混合物尤其芳香油的方法、包含根据本发明的芳香剂混合物的加芳香剂的产品、用于制备根据本发明的加芳香剂的产品的方法以及式(I)的化合物的应用，所述应用用于不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度的增强和/或油腻香调、工艺香调和/或金属香调的掩盖或减少。
本发明的另一些方面和优选的设计方案能够从以下描述、所附的实例中得到。
背景技术
式(I)的化合物是本领域技术人员已知的(CAS号13213-08-6；另参见ZhurnalObshchei Khimii(1964),34(6),2081-4)。式(I)的化合物的气味描述能够见于DE 3501888C2。式(I)的化合物在其中被描述为强烈、温和木香，强烈散发并且具有联想到森林植被的香调。在香水业中，式(I)的化合物迄今为止未显著地应用。根据本发明的芳香剂混合物(如在本文中所述的)在现有技术中也是未知的，更不用说优选的或有利的量(比例)。特别地，迄今为止尚未描述与组分(b)或(c)(如在本文中所述的)的芳香剂组合时特定的嗅觉效果。
根据文献(Zhurnal Obshchei Khimii(1964),34(6),2081-4)，式(I)的化合物例如能够通过向二环戊二烯中添加乙醇并且随后氢化而使三环[5.2.1.0]-癸-8-醇烷基化来制备。
根据我们的实验，替选地，能够将乙醇与酸性离子交换剂一起添加给二环戊二烯(类似于DE 2642519 A1)，然后在氢气氛下氢化：
如此制备的产物(对此也参见以下实例部分的实例7)根据调香师的意见具有以下嗅觉特征：花香、新鲜、橙味。
根据本发明的待使用的式(I)的化合物(如在本文中所述)能够以任意立体异构形式存在或者能够作为立体异构体的任何混合物(例如，外型/内型异构体混合物、非对映异构体混合物、外消旋体)存在。根据本发明的一个优选设计方案(如在本文中所述)，其作为两种或更多种立体异构体构成的混合物存在(对此参见实例7，异构体I-IV(根据本发明待使用的立体异构体的优选组合)。
花香芳香剂在香水业中起着重要作用。存在如下持续的需求：强调(突出)芳香剂或芳香剂混合物的特定的嗅觉方面。在花香芳香剂的情况下，这尤其适用于其天然清新度和散发度。同样地，存在如下持续需求：掩盖或减少芳香剂或芳香剂混合物的特定的嗅觉方面。在花香芳香剂的情况下，这特别适用于油腻香调、工艺香调和金属香调。
发明内容
本发明的主要目的是提出一种新的、有利的芳香剂混合物。另一目的是强调特定的芳香剂或芳香剂混合物的特定的嗅觉方面，和/或掩盖或减少芳香剂或芳香剂混合物的特定的嗅觉方面，特别是油腻香调和金属香调。
根据本发明，主要目的通过一种芳香剂混合物优选芳香油实现，所述芳香剂混合物包含以下组分：。
(a)式(I)的化合物
以及附加地：
(b)一种或多种芳香剂优选具有花香香调的芳香剂，选自摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛，
和/或
(c)一种或多种芳香剂，选自摩尔质量为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯。
根据本发明的芳香剂混合物优选地在25℃和1013hPa下是液体，并且通常是均匀的溶液。
令人惊讶的是，在根据本发明的芳香剂混合物中，式(I)的化合物引起：强调、突出和/或掩盖或减少组分(b)的一种或多种芳香剂的特定的嗅觉方面和/或组分(c)的一种或多种芳香剂的特定的嗅觉方面。特别地，通过式(I)的化合物有效掩盖或减少组分(b)和/或组分(c)的芳香剂的油腻香调、工艺香调和金属香调。
本领域技术人员能够将在根据本发明的芳香剂混合物(优选芳香油)中的组分(a)的份额(即式(I)的化合物的比例)选择为：使得实现强调(突出)和/或掩盖或减少气味香调的由本领域技术人员所期望的效果，其中本领域技术人员如果需要的话会注意不使用过大量的可能会占据芳香剂混合物的整体感官印象的组分(a)，而另一方面，并非仅提供量少至使得不可察觉或几乎不可察觉组分(b)和组分(c)的芳香剂在嗅觉方面被强调或掩盖/减少的组分(a)。关于优选的量比或浓度比，参见以下实施方案和所附实例。
令人惊讶的是，已经证实式(I)的化合物除了其主要的感官特性以外还具有额外的正面的次要特性，例如在特定的使用条件(在碱性介质中(洗衣粉、织物柔软剂、肥皂、香波等))下高的稳定性、高覆盖性、良好的附着力和高的直接性。对于摩尔质量为180g/mol的醚，这种特性是相当令人惊讶的。
根据本发明的芳香剂混合物的组分(b)
根据本发明的芳香剂混合物的组分(b)由选自摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛的一种或多种芳香剂构成或包括选自摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛的一种或多种芳香剂。优选地，这些芳香剂具有花香香调。这种芳香剂是本领域技术人员已知的。
优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选芳香油，其中组分(b)包括两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香剂或由其构成。
优选地，在根据本发明的芳香剂混合物中，组分(b)的(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，特别优选大于或等于99.999:0.001。
我们的研究已证实，这些质量比是特别有利的。在这些质量比下，式(I)的化合物的固有气味通常不再可感觉到或几乎感觉不到，但式(I)的化合物的存在对根据本发明的芳香剂混合物的整体香调具有正面的影响。特别令人惊讶的是，式(I)的化合物即使在浓度低时也对芳香剂混合物的清新度和散发度有影响，而不会以重要的程度引起或强调水果气味。
特别优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中组分(b)的一种、多种或全部芳香剂选自2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯羧基醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、(E)-2,6,10-三甲基-十一碳-5,9-二烯醛、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛、2,2-二甲基-3-苯基丙-1-醇、2,2-二甲基-3-间甲苯基-丙-1-醇、1-(4-异丙基-环己基)-乙醇、(4-异丙基-环己基)-甲醇、2-苯基-乙醇、2-异丁基-4-甲基-四氢-吡喃-4-醇、3,7-二甲基-辛-1,6-二烯-3-醇、(Z)-3,7-二甲基-辛-2,6-二烯-1-醇、(E)-3,7-二甲基-辛-2,6-二烯-1-醇、3,7-二甲基-辛-6-烯-1-醇、2,6-二甲基-辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基-辛-1-醇、2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇和(E/Z)-3,7-二甲基-壬-1,6-二烯-3-醇或由其构成。
特别优选的是如下根据本发明的芳香剂，优选根据本发明的芳香油，其中组分(b)的一种、多种或全部芳香剂选自1-(4-异丙基环己基)-乙醇(Mugetanol)、(E)-3,7-二甲基-辛-2,6-二烯-1-醇(香叶醇)、3,7-二甲基-辛-6-烯-1-醇(香茅醇)、(4-异丙基-环己基)-亚甲基(mayol)、2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇(香叶烯醇)(2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇)和2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇(二氢香叶烯醇)或由其构成。
优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中组分(b)的一种、多种或全部芳香剂(分别)具有在140g/mol至170g/mol的范围中的摩尔质量。
更尤其优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中组分(b)为醇或者包括醇。
令人惊讶的是，通过与式(I)的化合物组合，组分(b)的芳香剂的感官特性被正面地影响。在个别情况下，感官印象向更自然、更清新、更有花香、更有散发性、更少工艺、更少油腻和/或更少金属的方向移动，其中在个别情况下也观察到其他感官影响。其它气味描述能够见于所附的实例。
根据本发明的芳香剂混合物的组分(c)：
优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选芳香油，其中组分(c)包含两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香剂或由其构成。
组分(c)的一种/多种芳香剂通常作用为根据本发明的芳香剂混合物或根据本发明的芳香油的基调。
优选地，组分(c)的芳香剂是摩尔质量为196g/mol至250g/mol的酮、醚和/或酯。
摩尔质量在190g/mol至210g/mol并且属于醛和/或醇以及属于酮、酯和/或醚的化合物不仅与组分(b)相关联而且与组分(c)相关联。
特别优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中组分(c)的(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，特别优选大于或等于99.999:0.001。
我们的研究已证实，这些质量比是特别有利的。在这些质量比下，式(I)的化合物的固有气味通常不再可感觉到或几乎感觉不到，但式(I)的化合物的存在对根据本发明的芳香剂混合物的整体香调具有正面的影响。特别令人惊讶的是，式(I)的化合物即使在浓度低时也对芳香剂混合物的清新度和散发度有影响，而不会以重要的程度引起或强调水果气味。
能够作为组分(c)的一部分的、具有在190g/mol至250g/mol的范围中的摩尔质量的芳香剂的实例是本领域技术人员已知的，并且例如能够见于，S.Arctander,Perfume和Flavor Materials,第I和II卷,Montclair,N.J.,1969,Selbstverlag或H.Surburg,J.Panten,“Common Fragrance和Flavor Materials”,第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006。
特别优选的是如下根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中组分(c)的一种或多种芳香剂选自：甲基二氢茉莉酮酸甲酯、水杨酸苄酯、水杨酸顺-3-己烯酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘基甲基酮、乙酸芳樟酯、乙酸乙基芳樟酯、柏木甲基醚、柏木甲基酮、乙酸柏木酯、(4aR,5R,7aS,9R)-八氢-2,2,5,8,8,9a-六甲基-4H-4a,9-亚甲基薁(5,6-d)-1,3-间二氧杂环戊烯)、1’,1’,5’,5’-四甲基-六氢-螺[1.3-二氧戊环-2.8’(5’H)-2H-2.4a]亚甲基萘、环十二烷基甲基醚、(乙氧基甲氧基)环十二烷、十氢-β-萘乙酸酯、4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5(-6)-茚基乙酸酯、烯丙基-3-环己基丙酸酯、烯丙基环己氧基乙酸酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸苄酯、氧杂环己-癸-2-酮、15-羟基-十五烷酸内酯、5-环十六烯-1-酮、3-甲基-环十五烯酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,6,7,8,8-六甲基环戊并[g]-2-苯并吡喃、2-[1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-1-丙酸酯、1,4-二氧杂环十七烷-5,17-二酮、3-甲基-环十五烷酮、8-环十六烯-1-酮、3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃、α-铁、β-铁、α-正甲基紫罗兰酮、β-正甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、β-异甲基紫罗兰酮和烯丙基紫罗兰酮。
令人惊讶的是，通过与式(I)的化合物组合，组分(c)的芳香剂的感官特性正面地被影响。在个别情况下，感官印象向更自然、更清新、更有花香、更有散发性、更少工艺、更少油腻和/或更少金属的方向移动，其中在个别情况下当然也观察到其他感官影响。其它气味描述能够见于所附的实例。
在根据本发明的芳香剂混合物中，式(I)的化合物优选至少以达到感官效果的量(感官有效量)使用。如果将不包含式(I)的化合物但是其他组成相同的对照芳香剂混合物评估为与根据本发明的芳香剂混合物在感官上不同，那么由于式(I)的化合物的存在实现感官效果。
优选地，式(I)的化合物在根据本发明的芳香剂混合物中以如下浓度使用：与不包含(I)的化合物但是其他组成相同的的对照芳香剂混合物的感官印象相比，根据本发明的芳香剂混合物的感官印象更自然、更清新、更有花香、更有散发性、更少油腻、更少工艺和/或更少金属。
优选地，组分(b)和/或组分(c)的芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比小于或等于99.999:0.0001。
根据本发明的芳香剂混合物，特别是根据本发明的芳香油，能够液态地、未经稀释或经溶剂稀释地用于加香或调味。为此合适的溶剂特别是乙醇、甘油、1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯和乙酸甘油酯。
摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛以及摩尔质量在190g/mol至250g/mol的范围中的酮、醚和酯不属于组分(b)或组分(c)，如果其选自乙醇、异丙醇、甘油、1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯和乙酸甘油酯的化合物的话。
优选地，根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，与其他组分组合，例如以便制备本文所述的根据本发明的产物。优选地，其他组分选自：防腐剂，优选在US2006/0089413中所提到的；研磨剂、抗痤疮剂和皮脂减少剂，优选在WO 2008/046791中所提到的；抗皮肤老化剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；抗菌剂、抗橘皮剂、抗头屑剂，优选在WO 2008/046795中所提到的；消炎剂、防刺激剂、抗刺激剂(抗炎、抑制刺激和防止瓷肌剂)，优选在WO 2007/042472和US 2006/0089413中所提到的；抗微生物剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；抗氧化剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；收敛剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料，优选在WO 2005/123101中所提到的；螯合剂，优选在WO2005/123101中所提到的；细胞刺激剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性剂、除臭剂和止汗剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；柔软剂、乳化剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；酶、精油，优选在US 2008/0070825中所提到的；驱虫剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；纤维、膜形成剂、固定剂、发泡剂、泡沫稳定剂、发泡抑制剂、泡沫促进剂、杀菌剂、胶凝剂和凝胶形成剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；护发产品、毛发变形剂、毛发拉直剂、水分调节剂(补水、润湿和/或保湿物质)，优选在WO 2005/123101中所提到的；渗透溶质，优选在WO 2005/123101中所提到的；相容性溶质，优选在WO 01/76572和WO 02/15686中所提到的；漂白剂、增强剂、去污剂、光学增白剂，浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、遮光剂、增塑剂、遮瑕剂、抛光剂、上光剂、聚合物，优选在WO 2008/046676中所提到的；粉剂、蛋白质和蛋白质水解产物，优选在WO 2005/123101和WO 2008/046676中所提到的；再加脂剂、研磨剂、皮肤舒缓剂、皮肤清洁剂、护肤剂、皮肤愈合剂(皮肤修复剂)，优选含有胆固醇和/或脂肪酸和/或神经酰胺和/或假神经酰胺，优选在WO 2006/053912中所提到的；皮肤提亮剂，优选在WO 2007/110415中所提到的；皮肤保护剂、皮肤柔软剂、皮肤清凉剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；皮肤温热剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；稳定剂、UV吸收剂和UV过滤剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；亚苄基-β-二羰基化合物，优选在WO 2005/107692中所提到的；α-苯甲酰基肉桂酸腈，优选在WO 2006/015954中所提到的；AhR受体拮抗剂，优选在WO 2007/128723和WO 2007/060256中所提到的；洗涤剂、柔软剂、悬浮剂、皮肤美黑剂，优选在WO 2006/045760中所提到的；增稠剂、维生素，优选在WO 2005/123101中所提到的；油、蜡和脂肪，优选在WO 2005/123101中所提到的；磷脂，优选在WO2005/123101中所提到的；脂肪酸(饱和脂肪酸、一元或多元不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸)，优选在WO 2005/123101中所提到的那些；塑化剂、染料和颜色保护剂以及颜料，优选在WO 2005/123101中所提到的；防腐蚀剂、香料和调味剂以及其他另外的香料，优选S.Arctander,Perfume和Flavor Chemicals,自行出版,Montclair,N.J..,1969和Surburg,Panten,Common Fragrance and Flavor Materials,第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006中所列出的，特别是在US 2008/0070825中明确提到的，其不是根据本发明的芳香剂混合物或根据本发明的芳香油的组分(b)以及组分(c)的一部分的其他芳香剂；醇和多元醇，优选在WO 2005/123101中所提到的；表面活性剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；动物提取物、酵母提取物、藻类或微藻提取物、电解质、塑化剂、有机溶剂，优选在WO 2005/123101中所提到的；或硅酮和硅酮衍生物，优选在WO 2008/046676中所提到的。然而，落入组分(b)和/或组分(c)的定义的化合物不论使用目的如何，均归与这些组分相关联；特定溶剂的例外见上文。
此外，根据本发明的芳香剂混合物，特别是根据本发明的芳香油，能够吸附在载体上，该载体不仅使其所包含的芳香剂在产品中精细分布而且在使用时可控释放。这类载体能够是多孔无机材料，例如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等；或有机材料，例如木材、基于纤维素的材料、糖类、糊精(例如，麦芽糖糊精)；或塑料，例如PVC、聚乙酸乙烯酯、或聚氨酯。根据本发明的芳香剂混合物和载体物质的组合是根据本发明的示例性产品(如本文所述)。
根据本发明的芳香剂混合物，特别是根据本发明的芳香油，也能够微囊化、喷雾干燥、作为包合物或作为挤出产品(即根据本发明的产品)，并且能够以该形式加入待加香的产品(同样根据本发明)。
如果需要的话，这类改性的组合物的特性能够通过用适合的材料进行所谓的“涂布”来进一步优化有针对性的释放香味，为此优选使用蜡类塑料例如聚乙烯醇。所得产物仍旧是根据本发明的产品。
根据本发明的芳香剂混合物(优选根据本发明的芳香油)的微囊化例如能够通过借助于胶囊材料，例如由类聚氨酯物质或软明胶制成的胶囊材料的所谓的凝聚方法来实现。
喷雾干燥的芳香剂混合物例如能够通过含有根据本发明的芳香剂混合物，优选芳香油的乳化剂或分散体进行喷雾干燥来制备，其中能够使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体。
包合物例如能够通过将根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油的分散体，和环糊精或脲衍生物引入合适的溶剂例如水中来制备。
挤出产品例如能够通过将根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油与合适的蜡类物质融合并通过挤出与接下来如果需要的话在合适的溶剂，例如异丙醇中的固化来获得。
本发明还涉及一种用于生产如本文所述的优选为芳香油的芳香剂混合物的方法，其包括以下步骤或由以下步骤构成：
-将组分(a)与组分(b)和/或组分(c)混合。
优选的是如下方法，其中产生如下芳香剂混合物，优选芳香油，在所述芳香剂混合物中
-组分(b)的一种(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，更优选大于或等于99.999:0.001，
和/或
-组分(c)的(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，更优选大于或等于99.999:0.001。
已证实，相应的质量比是特别有利的。参照上述说明。
此外，在上文中结合根据本发明的芳香剂混合物并且尤其结合根据本发明优选的芳香剂混合物所提到的适用于所述方法的优选的设计方案。
本发明还涉及如下方法，所述方法用于强化不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂，特别是不同于式(I)的化合物的具有花香香调尤其茉莉香的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调，包括以下步骤：
-将不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂与如下量的式(1)的化合物混合，所述量足以强化不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调。
优选的是如下根据本发明的方法，其中不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂选自根据本发明的芳香剂混合物的组分(b)和/或组分(c)或由其构成(如本文所述)。
在这样的优选的方法中，优选的是
-组分(b)的(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，更优选大于或等于99.999:0.001，
和/或
-组分(c)的(多种)芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，优选大于或等于99.9:0.1，特别优选大于或等于99.999:0.001。
关于优选的根据本发明的芳香剂混合物的上述解释也相应适用于这种根据本发明的方法。
本发明还涉及一种加香产品，所述加香产品包含根据本发明的芳香剂混合物，优选根据本发明的芳香油，其中芳香剂混合物优选以感官有效量包含在加香产品中。在本文中“感官有效量”是指根据本发明的加香产品在运行或使用期间根据本发明的芳香剂混合物的感官特性可被辨识。
优选的根据本发明的芳香剂产品选自：香水提取物，浓香水，淡香水，剃须水，古龙水，剃前产品，古龙拍敷水，加香纸巾，酸性、碱性和中性清洁剂，衣物清新喷雾，熨烫助剂，液态洗涤剂，洗衣粉，洗涤预处理剂，织物柔顺剂，洗衣皂，洗衣片，消毒剂，表面消毒剂，空气清新剂，气溶胶喷雾剂，蜡和抛光剂，身体护理产品，护手霜和乳液，足霜和乳液，脱毛膏和乳液，须后乳霜和乳液，晒黑面霜和乳液，护发产品，除臭剂和止汗剂，装饰性化妆品，蜡烛，灯油，香棒，杀虫剂，驱虫剂和燃料。
特别优选的根据本发明的芳香剂产品选自以下列表：
–浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙拍敷水；
-酸性、碱性和中性清洁剂，特别是家用的，优选地板清洁剂、窗户清洁剂、餐具洗涤剂、浴室和卫生间清洁剂、去污乳液、固体和液体WC清洁剂、粉状和泡沫状地毯清洁剂，液体洗涤剂，粉末洗涤剂，织物柔顺剂，表面消毒剂，特别是硬表面(硬表面清洁剂)；
-身体护理产品，优选固体和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫；
-水包油、油包水和水包油包水型的化妆品乳液，优选护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒霜和乳液、晒后霜和乳液、护手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛膏和乳液、须后乳霜和乳液、皮肤晒黑面霜和乳液、亮肤霜和乳液；
-护发产品，优选喷发剂、发胶、定型发乳、发油、永久和半永久染发剂、头发滋养剂、护发霜和乳液；
-除臭剂和止汗剂，优选腋下喷雾剂、滚涂剂(优选作为醇类或非醇类溶液、作为凝胶或(微)乳液、除臭棒、除臭霜。
特别优选的根据本发明的加香产品是洗涤剂和清洁剂、卫生或护理产品，特别是在身体和头发护理、化妆品和家用领域。
优选的根据本发明的加香产品是以下产品，其中在所述加香产品中，分别按加香产品的总量计，根据本发明的芳香剂混合物或者组分(a)、组分(b)和/或组分(c)一起在加香产品中所占的份额为0.01重量％至10重量％、优选0.1重量％至5重量％并且尤其优选0.25重量％至3重量％。这特别适用于以上提及的优选产品。
本发明还涉及一种用于制备加香产品的方法，包括以下步骤或由以下步骤组成：
i)提供根据本发明的芳香剂混合物(如本文所述)或者通过根据本发明的方法(如本文所述)制备芳香剂混合物，优选其中组分(b)和/或组分(c)以感官有效量存在，
ii)提供待制备的加香产品的一种或多种其他组分；以及
iii)使在步骤(ii)中提供的一种/多种其他组分与以感官有效量在步骤(i)中提供的芳香剂混合物接触或混合，
优选地，其中式(I)的化合物的量足以强化组分(b)和/或组分(c)的芳香剂中的一种、多种或全部芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调，
或者
I)提供待制备的加香产品的不是根据本发明的芳香剂混合物(如本文所述)的组分(a)、组分(b)或组分(c)的一种或多种组分，
II)将在步骤I)中所提供的一种/多种混合物与根据本发明的芳香剂混合物(如本文所述)的组分(b)和/或组分(c)混合，以产生如下混合物，在所述混合物中组分(b)和/或组分(c)的以感官有效量存在，
III)使在步骤II)中所制备的混合物与如下量的式(I)的化合物接触或混合，其中式(I)的化合物的量足以强化组分(b)和/或组分(c)的芳香剂中的一种、多种或全部芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调。
关于优选的根据本发明的芳香剂混合物的上述说明也相应适用于这种根据本发明的方法。
最后，本发明还涉及式(I)的化合物的一种应用，所述应用用于：
增强不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂，特别是具有花香香调尤其茉莉香的芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调，其中优选地，不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂选自根据本发明的芳香剂混合物(如本文所述)的组分(b)和/或组分(c)或由其构成。
优选的是式(I)的化合物的如下根据本发明的应用，其中不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂选自根据本发明的芳香剂混合物的组分(b)和/或组分(c)。
在这种情况下，关于优选的根据本发明的芳香剂混合物的上述说明也相应适用。
以下实施例示例性地阐述本发明及其优选的方面。份额和百分比涉及重量，除非另作说明。
具体实施方式
使用的缩写：二丙二醇(DPG)、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、柠檬酸三乙酯(TEC)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)；nat.＝天然的。
包含甲基二氢茉莉酮酸酯的至少30重量％的顺式异构体和接近70重量％的反式异构体。
关于芳香剂的产品名称的说明，参见例如，S.Arctander,Perfume and FlavorMaterials,Vol.I and II,Montclair,N.J.,1969,自行出版,或者H.Surburg,J.Panten,“Common Fragrance and Flavor Materials”,第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006
1.实施例：芳香油P1
优选应用：全能清洁剂0.4％
添加0.5％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚的1％溶液(在DPG中)，混合物变得更圆滑过渡、更和谐、更自然、更强烈、工艺更少。
添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物在前调中变得更强烈，并产生附加的柑橘香调。
2.实施例：芳香油P2
优选的应用：沐浴露0.5％
/>
添加0.5％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得更圆滑过渡且更清新。
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得更有花香并且更趋向于白花。
3.实施例：芳香油P3
优选的应用：织物柔软剂0.8％
/>
通过添加0.5％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得更圆滑过渡、更少工艺且更自然。
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得更有花香并且更趋向于白花。
4.实施例：芳香油P4
优选的应用：织物柔软剂0.8％
/>
通过添加0.5％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得更圆滑过渡、更有花香且趋向薰衣草的方向。
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚1％溶液(在DPG中)，混合物变得体积更大并且对更强烈地趋向于白花起作用。
5.实施例：芳香油P5
优选的应用：“body lotion”(身体乳)0.3％
/>
通过添加0.5％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚的1％溶液(在DPG中)，混合物变得更圆滑过渡、更清新且更自然。
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚的1％溶液(在DPG中)，混合物变得体积更大，并且对更强烈地趋向于白花(茉莉)起作用。
6.实施例：添加三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚之后优选芳香剂的气味描述
/>
7.配方实例：
根据本发明的来自上述芳香油实例1至5的芳香油P1、P2、P3、P4或P5(即，借助于根据本发明待使用的式(I)的添加物)分别单独加入以下配方(产品)中。
也分别在以下配方中观察到上述相应的芳香油的气味效果。
实例F1：洗衣粉
/>
实例F2–全能清洁剂
/>
实例F3：香波
实例F4–沐浴露
/>
实例F5–织物柔软剂
/>
实例F6-古龙水/淡香水
| 内含物 | 重量％ | 重量％ |
| 芳香油P1、P2、P3、P4或P5 | 5 | 10 |
| 乙醇 | Ad 100 | Ad 100 |
| 水 | 18 | 10 |
实例F7-气溶胶泵喷雾
| 内含物 | 重量％ | 重量％ |
| 芳香油P1、P2、P3、P4或P5 | 1.0 | 1.5 |
| 乙醇 | Ad 100 | Ad 100 |
| 水 | 5.0 | 8.0 |
| α-生育酚 | 0.20 | 0.20 |
| 羟基丙基纤维素 | 0.20 | - |
| 迷迭香提取物，可溶于乙醇 | 0.22 | - |
| 十六烷醇 | 1.00 | 0.50 |
实例F8-香波
/>
实例F9–洗衣粉
/>
实例F10–液体洗涤剂
实例F11-液体洗涤剂浓缩物
| 内含物 | 重量％ |
| 去离子水 | 13.4 |
| 椰子脂肪酸(C12至C18) | 10.0 |
| 脂肪醇C12至C15,8EO | 26.0 |
| 仲烷基磺酸的钠盐(C13至C17) | 26.5 |
| 三乙醇胺 | 8.5 |
| 脂肪醇硫酸盐钠盐C12至C14 | 3.0 |
| 乙醇 | 5.5 |
| 脲 | 4.5 |
| 酶 | 0.9 |
| 柠檬酸 | 1.0 |
| 芳香油P1、P2、P3、P4或P5 | 0.7 |
8.其他芳香油实例
A
/>
/>
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚，混合物变得更强烈、更绿、更清新，并且混合物得到自然的整体印象。
/>
/>
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚，混合物变得更强烈、更清新且更有散发性，此外复合物具有更饱满的前调。
C
/>
通过添加1％的三环[5.2.1.0]-癸烷-8-乙基醚，混合物变得更圆滑过渡、更清新且具有更自然的方面。
9.三环[5.2.1.0]癸烷-8-乙基醚的示例性制备说明书
阶段1：给二环戊二烯添加乙醇
将53g干燥的Amberlyst 15和120g乙醇置于500ml三颈烧瓶中，该烧瓶带有搅拌器、接触式温度计、半圆形顶盖式加热罩、滴液漏斗。然后在室温下搅拌的同时计量160g(1.21mol)二环戊二烯，并在80℃下搅拌8小时至9小时。冷却至室温之后，滤除催化剂并用乙醇洗涤。将沉淀物用固体苏打碱化并浓缩。将残余物在球管处蒸馏(沸程：60℃/1.5毫巴至90℃/1.5毫巴)。获得180g馏出物。
阶段2：氢化
在10bar和75℃下，用10g的负载于活性碳上的5％钯使180g的在阶段1700g的乙醇氢化。当反应完成时，滤除催化剂并浓缩。在40cm M.F.K处蒸馏180g的粗产物。165g的产物对应于理论值的79.6％。该产品包含以下异构体：
异构体I1.9％
异构体II 83.0％
异构体III 0.3％
异构体IV 12.3％
MS:m/z(％)＝180(2-5),134(100),119(55-60),106(31-34),91(23-24),79(31-33),67(22-30),41(15-19)。
Claims (29)
1.一种芳香剂混合物，由以下组分组成
(a)式(I)的化合物
以及附加地：
(b)选自摩尔质量为210g/mol或更小的醇和醛的一种或多种芳香剂，
和/或
(c)选自摩尔质量为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯的一种或多种芳香剂，
其中组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，和/或
组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，
其中组分(c)的一种、多种或全部芳香剂选自：甲基二氢茉莉酮酸甲酯、水杨酸苄酯、水杨酸顺-3-己烯酯、水杨酸己酯、2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘基甲基酮、烯丙基环己氧基乙酸酯、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,6,7,8,8-六甲基环戊并[g]-2-苯并吡喃、1,4-二氧杂环十七烷-5,17-二酮、8-环十六烯-1-酮、3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃、α-正甲基紫罗兰酮、β-正甲基紫罗兰酮、对叔丁基环己酮、和烯丙基紫罗兰酮，
和/或
其中组分(b)的一种、多种或全部芳香剂选自：1-(4-异丙基-环己基)-乙醇、(4-异丙基-环己基)-甲醇、2-苯基-乙醇、2-异丁基-4-甲基-四氢-吡喃-4-醇、3,7-二甲基-辛-1,6-二烯-3-醇、(Z)-3,7-二甲基-辛-2,6-二烯-1-醇、(E)-3,7-二甲基-辛-2,6-二烯-1-醇、3,7-二甲基-辛-6-烯-1-醇、2,6-二甲基-辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基-辛-1-醇、Phenoxanol、Aldehyd MNA、/>和(E/Z)-3,7-二甲基-壬-1,6-二烯-3-醇。
2.根据权利要求1所述的芳香剂混合物，其特征在于，所述芳香剂混合物是芳香油。
3.根据权利要求1所述的芳香剂混合物，其特征在于，所述芳香剂是具有花香香调的芳香剂。
4.根据权利要求1所述的芳香剂混合物，其特征在于，组分(b)包含两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香剂或由其组成，
和/或
其特征在于，组分(c)包含两种、三种、四种、五种或更多种不同的芳香剂或由其组成。
5.根据权利要求1或4所述的芳香剂混合物，其特征在于，组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1，
和/或
组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1。
6.根据权利要求5所述的芳香剂混合物，其特征在于，组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.999:0.001。
7.根据权利要求5所述的芳香剂混合物，其特征在于，组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.999:0.001。
8.根据上述权利要求中任一项所述的芳香剂混合物，其中所述组分(b)的一种、多种或全部所述芳香剂的摩尔质量分别为140g/mol至170g/mol。
9.一种用于制备根据上述权利要求中任一项所述的芳香剂混合物的方法，所述方法包括以下步骤或由以下步骤组成：
-将组分(a)与组分(b)和/或组分(c)混合，
其中
-所述组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，
和/或
-所述组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述芳香剂混合物是芳香油。
11.根据权利要求9所述的方法，其中产生芳香剂混合物，其中
-所述组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1，
和/或
-所述组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1。
12.根据权利要求10所述的方法，其中
-所述组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.999:0.001。
13.根据权利要求10所述的方法，其中
-所述组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.999:0.001。
14.一种用于增强不同于式(I)的化合物
的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或用于掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调的方法，所述方法包括以下步骤或由以下步骤组成：
-将不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂与如下量的式(I)的化合物混合，所述量足以强化所述不同式(I)的化合物的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调，
所述不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂选自在权利要求1至8中任一项中所限定的芳香剂混合物的组分(b)和/或组分(c)，
-所述组分(b)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，和/或
-所述组分(c)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1。
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂是具有花香香调的不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂。
16.根据权利要求14所述的方法，其中
-所述组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1，
和/或
-所述组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.9:0.1。
17.根据权利要求16所述的方法，其中
-所述组分(b)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于大于或等于99.999:0.001。
18.根据权利要求16所述的方法，其中
-所述组分(c)的芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99.999:0.001。
19.一种芳香剂产品，包含根据权利要求1至8中任一项所述的芳香剂混合物。
20.根据权利要求19所述的芳香剂产品，其中所述芳香剂混合物是芳香油。
21.根据权利要求19所述的芳香剂产品，其中以感官有效量包含所述芳香剂混合物。
22.根据权利要求19所述的芳香剂产品，其中所述产品选自：
芳香剂提取物，浓香水，淡香水，剃须水，古龙水，剃前产品，加香纸巾，酸性、碱性和中性清洁剂，衣物清新喷雾，熨烫助剂，液态洗涤剂，洗衣粉，洗涤预处理剂，织物柔顺剂，洗衣皂，洗衣片，消毒剂，空气清新剂，气溶胶喷雾剂，蜡和抛光剂，身体护理产品，护发产品，除臭剂和止汗剂，装饰性化妆品，蜡烛，香棒，杀虫剂，驱虫剂和燃料，
和/或
其中分别按加香产品的总量计，根据权利要求1至8中任一项的芳香剂混合物在所述加香产品中所占的份额为0.01重量％至10重量％。
23.根据权利要求19所述的芳香剂产品，其中所述产品选自：古龙拍敷水，表面消毒剂，护手霜和乳液，足霜和乳液，脱毛膏和乳液，须后乳霜和乳液，晒黑面霜和乳液，灯油。
24.根据权利要求22所述的芳香剂产品，其中分别按加香产品的总量计，根据权利要求1至8中任一项的芳香剂混合物在所述加香产品中所占的份额为0.1重量％至5重量％。
25.根据权利要求22所述的芳香剂产品，其中分别按加香产品的总量计，根据权利要求1至8中任一项的芳香剂混合物在所述加香产品中所占的份额为0.25重量％至3重量％。
26.一种制备芳香剂产品的方法，包括以下步骤或由以下步骤组成：
i)提供根据权利要求1至8中任一项所述的芳香剂混合物或者通过根据权利要求9或11所述的方法制备芳香剂混合物，其中组分(b)的芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，和/或
-组分(c)的芳香剂的总量与式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1
(ii)提供待制备的所述芳香剂产品的一种或多种其他组分；以及
(iii)使在步骤(ii)中提供的所述一种/多种其他组分与以感官有效量在步骤(i)中提供的所述芳香剂混合物接触或混合，
或者
I)提供待制备的所述加香产品的不是权利要求1至8中任一项所限定的芳香剂混合物的组分(a)、组分(b)或组分(c)的一种或多种组分，
II)将在步骤I)中所提供的一种/多种混合物与在权利要求1至8中所限定的芳香剂混合物的组分(b)和/或组分(c)混合，以产生如下混合物，其中所述组分(b)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，和/或
其中所述组分(c)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，
III)使步骤II)中生产的所述混合物与如下量的所述式(I)的化合物接触或混合，其中所述式(I)的化合物的所述量足以强化组分(b)和/或组分(c)的所述芳香剂的一种、多种或全部的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调。
27.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，在步骤(iii)中，式(I)的化合物的量足以强化组分(b)和/或组分(c)的所述芳香剂的一种、多种或全部的天然清新度和/或散发度和/或足以掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调。
28.一种式(I)的化合物的应用，所述应用用于
强化不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂的天然清新度和/或散发度和/或掩盖或减少油腻香调、工艺香调和/或金属香调，
其中，不同于式(I)的化合物的所述一种或多种芳香剂选自在权利要求1至8中任一项所限定的芳香剂混合物的组分(b)和/或组分(c)，其中
-所述组分(b)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1，和/或
-所述组分(c)的所述芳香剂的总量与所述式(I)的化合物的总量的质量比大于或等于99:1。
29.根据权利要求28所述的应用，其特征在于，所述不同于式(I)的化合物的一种或多种芳香剂是具有花香香调的芳香剂。
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