JP7030954B2 - エナンチオ純粋なアンブロセニドを含む混合物 - Google Patents

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Description

本発明は主に、本明細書に記載の式(Ia)の化合物を含む混合物に関し、この混合物は、本明細書に記載の式(Ib)の化合物、好ましくは式(Ib)並びにさらに本明細書に記載の式(Ic)及び／又は(Id)の化合物を含まないか又は本質的に含まない。本発明はさらに、前記混合物の製造方法、前記混合物を含有するか又は前記混合物から成る香り物質組成物、前記混合物又は香り物質組成物を含有する芳香製品、並びに特定の匂いノートを付与、修飾及び／又は増強するための種々の方法及び使用に関する。
本発明のさらなる態様及び好ましい実施形態は、下記説明、添付の実施例及び、特に、添付の特許請求の範囲から生じる。
アンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）は、下記化学構造を有する。
Figure 0007030954000001
 (I)
それに関して曲がりくねった線は、互いに独立にα又はβ配置を意味し得る。従って、アンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）は、一般的に下記立体異性体の1、2、3又は全てを含み得る。
Figure 0007030954000002
アンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）の製造に向けての1つの可能性がEP 0 857 723 B1に開示されている。最初に、(-)-α-セドレン(1)を過酢酸で処理して(-)-α-セドレンエポキシド(2)に変換する。得られたエポキシド(2)を次に酸触媒開環によってエピマーセドランジオール(3)の混合物に変換する。次に酸触媒下でジメトキシプロパンを用いる変換によってジオール(3)からアンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）((4)、R=R'=CH3：式(I)の化合物)を得ることができる。
Figure 0007030954000003
式(Ia)の化合物(前述したとおり)と式(Ib)の化合物(前述したとおり)を90:10～99:1の質量比で含む混合物が特許出願EP 2 947 078 A1に開示されている。該混合物は、本質的に結晶形で提供され得る。
選択された反応条件に応じて、アンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）は、特定のジアステレオマー混合物として、すなわち、式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物(上記構造式参照)の2つ、3つ又は全てを含有する混合物として存在する。
本発明の1つの目的は、アンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）の最適化及び好ましくは特に強く嗅覚的に活性である混合物、すなわち、心地よい匂い特性を特に効果的に付与及び／又は増強できるか或いは不快な嗅覚印象を特に効果的にマスク及び／又は軽減できるような混合物の提供だった。
上記目的は、本発明の第1の態様に従って式(Ia)の化合物を含む混合物によって解決される。
Figure 0007030954000004
ここで、混合物は、式(Ib)の化合物、好ましくは式(Ib)並びにさらに(Ic)及び／又は(Id)の化合物を含まないか又は本質的に含まない。
Figure 0007030954000005
用語「式(Ib)の化合物、好ましくは式(Ib)並びにさらに(Ic)及び／又は(Id)の化合物を本質的に含まない」は、本発明によれば、本発明の混合物が、混合物の総質量に対して1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満、特に好ましくは0.01質量%未満の式(Ib)の化合物、好ましくは式(Ib)並びにさらに(Ic)及び／又は(Id)の化合物を含有することを意味すると理解される。
驚いたことに、本発明の根底にある研究に照らして、本明細書に記載の式(Ia)の化合物は、式(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物よりずっと嗅覚的に活性であることが分かった。従って式(Ia)の化合物は特にアンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）の匂い特性に関与している。以前はアンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）のどの立体異性体がどの匂い特性を有するかは不明だった。
従って本発明の混合物は、特に有利な匂い特性を有する。特に、心地よい嗅覚印象の増強若しくは付与及び／又は不快な嗅覚印象のマスク若しくは軽減に関して先行技術で知られるアンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）のジアステレオマー混合物と比較して低い濃度の本発明の化合物で同一又は改善された効果を得ることができる。従って本発明の化合物の利点は、比較的低い用量でのその高い匂い強度でもある。このことは、環境に放出される物質の量を最小限に維持できるので、環境清浄度の理由で特に興味深い。
さらに、好ましい実施形態によれば、本発明は、さらに式(II)
Figure 0007030954000006
及び／又は式(III)
Figure 0007030954000007
及び／又は式(IV)
Figure 0007030954000008
及び／又は式(V)
Figure 0007030954000009
及び／又は式(VI)
Figure 0007030954000010
の1つ若しくは複数の化合物を含有する本明細書に記載の混合物に関する。
特に、本発明の混合物に式(II)の化合物(セドラドン(cedralone))の存在は、トップノートを増強し、かつアンブロセニド（Ambrocenide(登録商標)）の匂いをより野獣と思われるようにするので特に有利である。
従って、混合物が式(II)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
Figure 0007030954000011
混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(II)の化合物の総質量の質量比が500:1～3:1、好ましくは350:1～5:1、特に好ましくは300:1～8:1であり、
及び／又は混合物が式(III)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
Figure 0007030954000012
混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(III)の化合物の総質量の質量比が少なくとも5:1、好ましくは少なくとも10:1、特に好ましくは少なくとも15:1であり、
及び／又は混合物が式(IV)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
Figure 0007030954000013
混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(IV)の化合物の総質量の質量比が少なくとも40:1、好ましくは少なくとも50:1、特に好ましくは少なくとも60:1であり、
及び／又は混合物が式(V)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
Figure 0007030954000014
混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(V)の化合物の総質量の質量比が少なくとも30:1、好ましくは少なくとも40:1、さらに好ましくは少なくとも50:1であり、
及び／又は混合物が式(VI)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
Figure 0007030954000015
混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(VI)の化合物の総質量の質量比が少なくとも4:1、好ましくは少なくとも6:1、特に好ましくは少なくとも8:1である、本明細書に記載の混合物が特に好ましい。
従って混合物が本明細書に記載の式(II)の1つ又は複数の化合物を含有し、かつ本明細書に記載の式(III)～(VI)のいずれの化合物をも含有しない、本発明の混合物の実施形態が特に好ましい。混合物が本明細書に記載の式(II)の1つ又は複数の化合物を含有し、かつ本明細書に記載の式(III)～(VI)のいずれの化合物をも含有せず、かつ混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(II)の化合物の総質量の質量比が500:1～3:1、好ましくは350:1～5:1、さらに好ましくは300:1～8:1、特に好ましくは280:1～260:1である、本発明の混合物の実施形態が特に好ましい。
さらに、混合物が本明細書に記載の式(II)、(III)、(IV)、(V)及び(VI)の少なくとも1つ又は複数の化合物をそれぞれ含有する、本発明の混合物の代替実施形態が好ましい。従って混合物が本明細書に記載の式(II)、(III)、(IV)、(V)及び(VI)の少なくとも1つ又は複数の化合物をそれぞれ含有し、混合物中の式(Ia)の化合物の総質量と式(II)の化合物の総質量の質量比が500:1～3:1、好ましくは350:1～5:1、さらに好ましくは300:1～8:1、特に好ましくは12:1～8:1である、本発明の混合物の代替実施形態が特に好ましい。
本発明のさらなる態様は、本明細書に記載の混合物の製造方法であって、下記工程：
a) 式(IIIa)のα,α-セドランジオールを含有するか又は本質的にこれから成る出発混合物を準備する工程、
Figure 0007030954000016
ここで、出発混合物は式(IIIb)のβ,β-セドランジオールを含まないか又は本質的にこれを含まず、
Figure 0007030954000017
好ましくは出発混合物は式(IIIb)のβ,β-セドランジオール並びにさらに式(IIIc)のβ,α-セドランジオール及び／又は式(IIId)のα,β-セドランジオールを含まないか又は本質的にこれらを含まず、
Figure 0007030954000018
或いは式(IIIa)の化合物α,α-セドランジオール
Figure 0007030954000019
を準備する工程、
b) 工程a)の出発混合物又は化合物をジメトキシプロパンと反応させる工程
から成るか又はこれらの工程を含み、
方法が好ましくはさらに下記工程：
c) 工程b)の反応生成物をアルコール水溶液から結晶化させる工程
を含む、方法に関する。
本方法の工程a)の用語「本質的に式(IIIa)のα,α-セドランジオールから成る」は、本発明によれば、本発明の出発混合物が、出発混合物の総質量に基づいて少なくとも95質量%、好ましくは少なくとも98質量%、特に好ましくは少なくとも99質量%、特に好ましくは少なくとも99.9質量%、さらに好ましくは少なくとも99.99質量%の式(IIIa)のα,α-セドランジオールを含有することを意味すると理解される。
用語「本質的に式(IIIb)のβ,β-セドランジオールを含まない、好ましくは本質的に式(IIIb)のβ,β-セドランジオール並びにさらに式(IIIc)のβ,α-セドランジオール及び／又は式(IIId)のα,β-セドランジオールを含まない」は、本発明によれば、本発明の出発混合物が、出発混合物の総質量に基づいて1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満、特に好ましくは0.01質量%未満の式(IIIb)のβ,β-セドランジオール、好ましくは式(IIIb)のβ,β-セドランジオール並びにさらに式(IIIc)のβ,α-セドランジオール及び／又は式(IIId)のα,β-セドランジオールを含有することを意味すると理解される。
本発明の方法の上記工程b)に関しては、式(III)の化合物の総モル量とジメトキシプロパンの総モル量に関して約1:5～約1:1、特に約1:3～約1:1の範囲内のモル比で工程a)の出発混合物又は化合物をジメトキシプロパンと反応させるのが好ましい。
本発明の別の態様は、本明細書に記載の方法で生産できる、本明細書に記載の混合物に関する。
従って本発明の方法の上記定義及び(好ましい)実施形態は、状況に応じて適用可能であり、本発明の混合物の特に好ましい実施形態をもたらす。
さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の本発明の混合物及び好ましくはさらに1つ若しくは複数の追加の香り物質を含有するか又はこれらから成る香り物質組成物、好ましくはパフュームオイル（オイル香水）に関する。
ここで、好ましくは追加の香り物質又は複数の追加の香り物質の1つ、いくつか若しくは全てが、3-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)-ブタナール、4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-ブタ-3-エン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、[(Z)-ヘキサ-3-エニル]メチルカルボナート、3-[(Z)-ヘキサ-3-エノキシ]プロパンニトリル、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノン、スピロ[1,3-ジオキソラン-2,5'-(4',4',8',8'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-3',9'-メタノナフタレン)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-オクタ-ヒドロ-6-メトキシ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-ヘキサヒドロ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノ-アズレン-5-イル)エタン-1-オン、1-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキシル)ヘキサン-3-オール、6,6-ジメトキシ-2,5,5-トリメチルヘキサ-2-エン、2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イル)アセタート、(4-メチル-1-プロパン-2-イル-1-シクロヘキサ-2-エニル)アセタート、(8E)-シクロヘキサデカ-8-エン-1-オン、16-オキサシクロヘキサ-デカン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ(g)-2-ベンゾピラン、エトキシメトキシシクロ-ドデカン、1,1,2,3,3-ペンタメチル-2,5,6,7-テトラヒドロインデン-4-オン、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノンから成る群より選択される。
同様に、別の好ましい実施形態によれば、本発明は、本明細書に記載の香り物質組成物であって、本明細書に記載の本発明の混合物の量又は式(Ia)
Figure 0007030954000020
の化合物の量が、
(a) 香り物質組成物中の別の香り物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくは複数の嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため
及び／又は
(b) 香り物質組成物中の別の香り物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくは複数の嗅覚印象を増強するため
に十分である、香り物質組成物に関する。
さらに、式(Ia)
Figure 0007030954000021
の化合物の総量が、香り物質組成物の総質量に基づいて、0.01～10質量%、好ましくは0.03～5質量%、特に好ましくは0.05～2質量%である、本明細書に記載の本発明の香り物質組成物、好ましくはパフュームオイルが好ましい。
さらなる態様では、本発明は、感覚的に有効な量で本明細書に記載の本発明の混合物又は好ましくは本明細書に記載の本発明の香り物質組成物、好ましくはパフュームオイルを含有する芳香製品であって、混合物又は香り物質組成物の比率が、製品の総質量に基づいて、好ましくは0.01～10質量%、好ましくは0.1～5質量%、特に好ましくは0.25～3質量%の範囲内である芳香製品に関する。
好ましい実施形態によれば、本明細書に記載の本発明の芳香製品は、パフュームエキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ用品、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香リフレッシングワイプス、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロンがけ助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯物前処理剤、布柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯用タブレット、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び艶出し剤、ボディーケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、デオドラント及び制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、ランプオイル、線香、殺虫剤、駆虫剤及び燃料から成る群より選択される。
さらなる態様では、本発明は、芳香製品、好ましくは本明細書に記載の製品の製造方法であって、下記工程：
i) 本明細書に記載の本発明の混合物又は本明細書に記載の本発明の香り物質組成物を準備する工程、
ii) 製造すべき芳香製品の1つ又は複数のさらなる成分を準備する工程、及び
iii) 工程ii)で準備したさらなる成分を、感覚的に有効な量の、工程i)で準備した成分と接触させるか又は混合する工程
を含む方法にも関する。
さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の本発明の混合物又は本明細書に記載の本発明の香り物質組成物の、
(a) 1つ若しくは複数の不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくは複数の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
及び／又は
(b) 1つ若しくは複数の心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくは複数の嗅覚印象を増強するため
の使用に関する。
好ましい実施形態によれば、本発明は、その不快な嗅覚印象が本明細書に記載の本発明の混合物若しくは本明細書に記載の本発明の香り物質組成物によってマスク若しくは軽減され、及び／又はその心地よい嗅覚印象が本明細書に記載の本発明の混合物若しくは本明細書に記載の本発明の香り物質組成物によって増強される、1つ若しくは複数の(さらなる)心地よい及び／又は不快な匂いのする物質を含有する組成物における本明細書に記載の使用であって、好ましくはこの／これらの心地よい及び／若しくは不快な匂いのする物質又はこれらの心地よい及び／若しくは不快な匂いのする複数の物質の1つ、いくつか若しくは全てが、3-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)-ブタナール、4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-ブタ-3-エン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、[(Z)-ヘキサ-3-エニル]メチルカルボナート、3-[(Z)-ヘキサ-3-エノキシ]プロパンニトリル、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノン、スピロ[1,3-ジオキソラン-2,5'-(4',4',8',8'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-3',9'-メタノ-ナフタレン)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-オクタ-ヒドロ-6-メトキシ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン,[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-ヘキサ-ヒドロ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノ-アズレン-5-イル)エタン-1-オン、1-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキシル)ヘキサン-3-オール、6,6-ジメトキシ-2,5,5-トリメチルヘキサ-2-エン、2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イル)アセタート、(4-メチル-1-プロパン-2-イル-1-シクロヘキサ-2-エニル)アセタート、(8E)-シクロヘキサデカ-8-エン-1-オン、16-オキサシクロヘキサ-デカン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ(g)-2-ベンゾピラン、エトキシメトキシ-シクロドデカン、1,1,2,3,3-ペンタメチル-2,5,6,7-テトラヒドロインデン-4-オン、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノンから成る群より選択される、使用に関する。
本発明によれば、匂いノートフローラル、好ましくはスズラン、アンバー、ウッディー、ムスク、バイオレット、シトラス及びアルデヒドから成る群より選択される嗅覚印象又は1つ若しくは複数の嗅覚印象を増強するための、本明細書に記載の使用が好ましい。
さらなる態様によれば、本発明は、
(a) 1つ若しくは複数の不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
及び／又は
(b) 1つ若しくは複数の心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの嗅覚印象を増強するため
の方法であって、下記工程：
(a)心地よい及び／又は(b)不快な匂いのする物質を、本明細書に記載の本発明の混合物又は本明細書に記載の本発明の香り物質組成物と混合する工程を含み、
本明細書に記載の本発明の混合物又は本明細書に記載の本発明の香り物質組成物の量が、(a)心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象を増強するため及び／又は(b)不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するために十分である、方法に関する。
上記発明の態様に関して、本発明の混合物と関連して述べたことは、好ましくはそれぞれ状況に応じて本発明の混合物に当てはまり、かつ上記発明の態様と関連して述べたことも状況に応じて本発明の混合物に当てはまる。さらに、本明細書に記載の実施形態は、技術的意味を成すのであれば互いに任意に組み合わせることができる。
下記実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。特に断りのない限り、全ての仕様は質量を指す。
実施例1：本発明の混合物の調製
62kgのアセトン中の70kgのジメトキシプロパン(95%)を撹拌容器に入れ、99質量%の、本明細書に記載の式(IIIa)のα,α-セドランジオールから成り、本明細書に記載の式(IIIb)のβ,β-セドランジオール、式(IIIc)のβ,α-セドランジオール及び式(IIId)のα,β-セドランジオールを含まない50kgの出発混合物を加える。次に53kgのアセトンと0.167kgの工業用硫酸から成る溶液を30℃以下の温度で2時間かけて加える。さらなる4時間の撹拌後、5kgの水中1.6kgのソーダ灰から成るスラリーで反応混合物のpHを少なくとも8に調整する。
その後の蒸留中に、サンプ温度が95℃を超えない程度まで低沸点溶剤を反応混合物から除去する。蒸留完了時に、38kgのメチル-tert.-ブチルエーテルを蒸留残渣に加えて約35℃の温度で約30分間撹拌する。それから明白な2相混合物が得られるまで反応混合物を静止したままにする。水相を分離し、残留有機相に12kgの水を加える。得られる混合物を約35℃の温度で約30分間撹拌する。それから明白な2相混合物が得られるまで反応混合物を静止したままにする。水相を分離し、その後の有機相の蒸留中に40mbarでサンプ温度が95℃を超えない程度までメチル-tert.-ブチルエーテルを除去する。蒸留残渣を100kgのヘプタンに取ってエタノール水溶液で再結晶させる。
得られる反応生成物は、95質量%の本明細書に記載の式(Ia)の化合物から成る本発明の混合物であり、この混合物は、本明細書に記載の式(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物を含まない。
比較例1：本質的に式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物から成る混合物の製造
62kgのアセトン中の60kgのジメトキシプロパン(95%)を撹拌容器に入れ、本明細書に記載の85質量%の式(III)の化合物(本質的に式(IIIa)のα,α-セドランジオール及び式(IIIb)のβ,β-セドランジオール並びにさらにβ,α-セドランジオール(式(IIIc))及びα,β-セドランジオール(式(IIId))、ここで式(IIIa)の化合物と式(IIIb)の化合物の質量比は95:5～99.9:0.1の範囲内である)から成る50kgの異性体混合物を加える。異性体混合物は、使用する異性体混合物の総質量に基づいて15質量%までの式(II)及び(IV)～(VI)の化合物を含有してもよい。次に53kgのアセトンと0.167kgの工業用硫酸から成る溶液を30℃以下の温度で2時間かけて加える。さらなる4時間の撹拌後、5kgの水中1.6kgのソーダ灰から成るスラリーを用いて反応混合物のpHを少なくとも8に調整する。
その後の蒸留中に、サンプ温度が95℃を超えない程度まで低沸点溶剤を反応混合物から除去する。蒸留完了時に、38kgのメチル-tert.-ブチルエーテルを蒸留残渣に加えて約35℃の温度で約30分間撹拌する。それから明白な2相混合物が得られるまで反応混合物を静止したままにする。水相を分離し、残留有機相に12kgの水を加える。得られる混合物を約35℃の温度で約30分間撹拌する。それから明白な2相混合物が得られるまで反応混合物を静止したままにする。水相を分離し、その後の有機相の蒸留中に40mbarでサンプ温度が95℃を超えない程度までメチル-tert.-ブチルエーテルを除去する。蒸留残渣を100kgのヘプタンに取ってエタノール水溶液で再結晶させる。
得られる反応生成物は、本発明の混合物ではなく、全部で83質量%の、本明細書に記載の式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物から成り、混合物中の式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物の質量比は95:5である。
実施例2：パフュームオイル
表1：下記アコードの例を用いたアルデヒド環境内の比較例1からの反応生成物(VB)：
Figure 0007030954000022
表2：下記アコードの例を用いたアルデヒド環境内の実施例1からの反応生成物(B)：
Figure 0007030954000023
B(VB)及びC(VB)におけるような小用量では、比較例1からの反応生成物を添加するとA(VB)におけるより匂いの強く、ラディアントな発生を観察することができる。C(VB)及びD(VB)においては、比較例1からの反応生成物の添加は、アコードの典型的なアルデヒド、脂っこい及び金属特性をも強調する。E(VB)及びF(VB)においては、比較例1からの反応生成物の影響が優勢であり、アコードに強いアンバーの匂いを与える((VB)～F(VB)の組成については表1を参照されたい)。
比較して、B(B)～F(B)において比較例1からの反応生成物の添加の代わりに実施例1からの同量の反応生成物を添加すると、驚いたことにB(VB)～F(VB)について述べた対応効果の予想外の増強につながる。特に、D(B)においては実施例1からの反応生成物の影響が既に優勢であり、アコードに強いアンバーの匂いを与える。さらに、実施例1からの反応生成物と混合したパフュームオイルは、よりラディアントでアンバーのようであり、それによってこれらの効果は既に処方C(B)において知覚され得る(A(B)～F(B)の組成については表2を参照されたい)。
従って本発明の混合物を使用すると、より低い濃度を用いて同一の効果を得ることができる。
実施例3：芳香製品
粉末洗剤：
Figure 0007030954000024
比較例1からの反応生成物1(列(1))は、温かみのあるウッディーベースノートを強調し、洗濯物への付着を持続させる。比較すると、比較例1からの反応生成物に比べて半分だけの濃度の実施例1からの反応生成物で同効果を得ることができる(列(2))。比較例1からの反応生成物と同量の実施例1からの反応生成物を使用すれば(列(3))、匂いノートは、列(1)に記載の生成物の匂いノートよりラディアント、アンバー、かつ高品質のようである。
シャンプー:
Figure 0007030954000025
比較例1からの反応生成物(列(1))は、ベースノート中のトップノートも付着性ウッディー要素も増強する。比較すると、比較例1からの反応生成物に比べて半分だけの濃度の実施例1からの反応生成物で同効果を得ることができる(列(2))。比較例1からの反応生成物と同量の実施例1からの反応生成物を使用すれば(列(3))、匂いノートは、列(1)に記載の生成物の匂いノートよりアンバーで、滋養になり、コスメティックのように思われる。

Claims (18)

  1. 下記式(Ia)の化合物を含む混合物であって、
    Figure 0007030954000026
     前記混合物が、下記式(Ib)の化合物を含まないか又は式(Ib)の化合物を混合物の総質量に対して0.01質量％未満で含む、前記混合物。
    Figure 0007030954000027
  2. 前記混合物が、下記式(Ib)並びにさらに下記式(Ic)及び／若しくは(Id)の化合物を含まないか又は式(Ib)並びにさらに下記式(Ic)及び／若しくは(Id)の化合物を混合物の総質量に対して0.01質量％未満で含む、

    Figure 0007030954000028
    請求項１記載の混合物。
  3. 下記式(II)
    Figure 0007030954000029
     及び／又は下記式(III)
    Figure 0007030954000030
     及び／又は下記式(IV)
    Figure 0007030954000031
     及び／又は下記式(V)
    Figure 0007030954000032
     及び／又は下記式(VI)
    Figure 0007030954000033
     の1つ若しくは複数の化合物をさらに含有する、請求項1又は2に記載の混合物。
  4. 前記混合物が下記式(II)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
    Figure 0007030954000034
     前記混合物中の式(Ia)の化合物の総量と式(II)の化合物の総量の質量比が500:1～3:1であり、
    及び／又は前記混合物が下記式(III)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
    Figure 0007030954000035
     前記混合物中の式(Ia)の化合物の総量と式(III)の化合物の総量の質量比が少なくとも5:1であり、
    及び／又は前記混合物が下記式(IV)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
    Figure 0007030954000036
     前記混合物中の式(Ia)の化合物の総量と式(IV)の化合物の総量の質量比が少なくとも40:1であり、
    及び／又は前記混合物が下記式(V)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
    Figure 0007030954000037
     前記混合物中の式(Ia)の化合物の総量と式(V)の化合物の総量の質量比が少なくとも30:1であり、
    及び／又は前記混合物が下記式(VI)の1つ若しくは複数の化合物を含有し、
    Figure 0007030954000038
     前記混合物中の式(Ia)の化合物の総量と式(VI)の化合物の総量の質量比が少なくとも4:1である、
    請求項1～3のいずれか1項に記載の混合物。
  5. 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物の製造方法であって、下記工程：
    a) 下記式(IIIa)のα,α-セドランジオールを出発混合物の総質量に対して少なくとも95質量％含み、
    Figure 0007030954000039
     下記式(IIIb)のβ,β-セドランジオールを含まないか若しくは出発混合物の総質量に対して0.01質量％未満で含む、出発混合物を準備するか、
    Figure 0007030954000040
     又は下記式(IIIa)の化合物α,α-セドランジオール
    Figure 0007030954000041
     を準備する工程、
    b) 工程a)の前記出発混合物又は化合物をジメトキシプロパンと反応させる工程
    から成るか又は前記工程を含む、前記方法。
  6. 前記工程a)が、
    a) 式(IIIa)のα,α-セドランジオールを出発混合物の総質量に対して少なくとも95質量％含み、
    下記式(IIIb)のβ,β-セドランジオール並びにさらに下記式(IIIc)のβ,α-セドランジオール及び／若しくは下記式(IIId)のα,β-セドランジオール
    Figure 0007030954000042
     を含まないか若しくは出発混合物の総質量に対して0.01質量％未満で含む、出発混合物を準備する、
    工程である、請求項5記載の方法。
  7. c) 工程b)の反応生成物をアルコール水溶液から結晶化させる工程
    をさらに含む、請求項5又は6記載の方法。
  8. 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物を含有するか又はこれらから成る香り物質組成物。
  9. 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物及びさらに1つ若しくは複数の追加の香り物質を含有するか又はこれらから成る香り物質組成物であって、
    前記追加の香り物質又は前記複数の追加の香り物質の1つ、いくつか若しくは全てが、3-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)-ブタナール、4-(4-ヒドロキシフェニル) ブタン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-ブタ-3-エン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、[(Z)-ヘキサ-3-エニル]メチルカルボナート、3-[(Z)-ヘキサ-3-エノキシ]プロパンニトリル、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノン、スピロ[1,3-ジオキソラン-2,5'-(4',4',8',8'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-3',9'-メタノナフタレン)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-オクタ-ヒドロ-6-メトキシ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-ヘキサヒドロ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノ-アズレン-5-イル)エタン-1-オン、1-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキシル)ヘキサン-3-オール、6,6-ジメトキシ-2,5,5-トリメチルヘキサ-2-エン、2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イル)アセタート、(4-メチル-1-プロパン-2-イル-1-シクロヘキサ-2-エニル)アセタート、(8E)-シクロヘキサデカ-8-エン-1-オン、16-オキサシクロヘキサ-デカン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ(g)-2-ベンゾピラン、エトキシメトキシシクロ-ドデカン、1,1,2,3,3-ペンタメチル-2,5,6,7-テトラヒドロインデン-4-オン、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサ-ヒドロナフタレン-2-イル)エタノンから成る群より選択される、前記香り物質組成物。
  10. 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物の量又は下記式(Ia)の化合物の量が、
    Figure 0007030954000043
     (c) 前記香り物質組成物中の別の香り物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくは複数の不快な嗅覚印象をマスク又は軽減するため、
    及び／又は
    (d) 前記香り物質組成物中の別の香り物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくは複数の心地よい嗅覚印象を増強するため
    に十分である、請求項8又は9に記載の香り物質組成物。
  11. 下記式(Ia)の化合物の総量が、
    Figure 0007030954000044
     前記香り物質組成物の総質量に基づいて、0.01～10質量%である、請求項8～10のいずれか1項に記載の香り物質組成物。
  12. 感覚的に有効な量で、請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物を含有する芳香製品。
  13. 前記製品が、パフュームエキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ用品、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香リフレッシングワイプス、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロンがけ助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯物前処理剤、布柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯用タブレット、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び艶出し剤、ボディーケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、デオドラント及び制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、ランプオイル、線香、殺虫剤、駆虫剤及び燃料から成る群より選択される、請求項12に記載の芳香製品。
  14. 芳香製品又は請求項12若しくは13に記載の製品の製造方法であって、下記工程：
    i) 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物を準備する工程、
    ii) 製造すべき前記芳香製品の1つ若しくは複数のさらなる成分を準備する工程、
    及び
    iii) 工程ii)で準備したさらなる成分を、感覚的に有効な量の、工程i)で準備した成分と接触させるか又は混合する工程
    を含む、前記方法。
  15. 請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物の、
    (c) 1つ若しくは複数の不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
    及び／又は
    (d) 1つ若しくは複数の心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの心地よい嗅覚印象を増強するため
    の使用。
  16. 1つ若しくは複数の(さらなる)心地よい及び／又は不快な匂いのする物質を含有する組成物における請求項15に記載の使用であって、その不快な嗅覚印象が、請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物によってマスク若しくは軽減され、及び／又はその心地よい嗅覚印象が、請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物によって増強される、上記使用。
  17. 匂いノートフローラルから成る群より選択される嗅覚印象又は1つ若しくは複数の嗅覚印象を増強するための、請求項15又は16に記載の使用。
  18. (c) 1つ若しくは複数の不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
    及び／又は
    (b) 1つ若しくは複数の心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象又は1つ若しくはいくつかの心地よい嗅覚印象を増強するため
    の方法であって、下記工程：
    前記(a)心地よい及び／又は(b)不快な匂いのする物質を、請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物と混合する工程を含み、
    請求項1～4のいずれか1項に記載の混合物又は請求項8～11のいずれか1項に記載の香り物質組成物の量が、(a)前記心地よい匂いのする物質の心地よい嗅覚印象を増強するため及び／又は(b)前記不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象を軽減若しくはマスクするために十分である、前記方法。
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