ES2962125T3 - Mezclas que contienen Ambrocenide® enantioméricamente puro - Google Patents

Mezclas que contienen Ambrocenide® enantioméricamente puro Download PDF

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Abstract

La presente invención se refiere en particular a una mezcla que comprende el compuesto de fórmula (Ia), como se cita en el presente documento, estando la mezcla desprovista o sustancialmente desprovista del compuesto de fórmula (Ib), como se cita en el presente documento, preferiblemente desprovista de los compuestos de fórmula (Ib) y además de (Ic) y/o (Id), como se cita en el presente documento. La invención también se refiere a un método para producir dicha mezcla, a composiciones de fragancia que contienen o que consisten en dicha mezcla, a productos perfumados que contienen dichas mezclas o composiciones de fragancia, y a diversos métodos y aplicaciones para transmitir, modificar y/o intensificar notas de fragancia específicas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Mezclas que contienen Ambrocenide® enantioméricamente puro
La presente invención se refiere principalmente a una mezcla que comprende el compuesto de la fórmula (la) tal como se describe en el presente documento, en donde la mezcla contiene menos de 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla, de compuesto de la fórmula (Ib) tal como se describe en el presente documento, preferentemente de los compuestos de la fórmula (Ib) y también (Ic) y/o (Id) tal como se describe en el presente documento. La invención también se refiere a un método para producir dicha mezcla, composiciones de sustancia odorífera que contienen o consisten en dicha mezcla y una o más sustancias odoríferas adicionales, productos perfumados que contienen dichas mezclas o composiciones de sustancia odorífera, y diversos métodos y usos para impartir, modificar y/o potenciar determinadas notas de olor.
Otros aspectos y realizaciones preferidas de la presente invención se desprenderán de las siguientes explicaciones, los ejemplos adjuntos y, en particular, las reivindicaciones de patente adjuntas.
Ambrocenide® tiene la siguiente estructura química:
Las líneas serpenteantes pueden significar la configuración alfa o beta, independientemente entre sí. En consecuencia, Ambrocemide® puede comprender generalmente uno, dos, tres o todos los estereoisómeros siguientes:
En el documento EP 0857723 B1 divulgado se describe una forma de producir Ambrocenide®. En primer lugar, el (-<)-alfa-cedreno (>1<) se convierte en epóxido de (-)-alfa-cedreno (2) mediante tratamiento con ácido peracético. A>continuación, el epóxido (2) obtenido se convierte en una mezcla de cedrandioles epiméricos (3) mediante apertura del anillo catalizada por ácido. Posteriormente puede obtenerse Ambrocenide® ((4) con R=R'=CH<3>: compuesto de la fórmula (I)) a partir de los dioles (3) por reacción con dimetoxipropano bajo catálisis ácida:
En el documento de divulgación EP 2947078 A1 se divulga una mezcla que comprende el compuesto de la fórmula (la) (como se ha descrito anteriormente en el presente documento) y el compuesto de la fórmula (Ib) (como se ha descrito anteriormente en el presente documento) en una proporción en peso de 90:10 a 99:1. Dicha mezcla puede suministrarse en forma prácticamente cristalina.
El documento EP 1 947 166 A1 describe mezclas que comprenden o consisten en 3-(4-metil-ciclohex-3-enil)-butiraldehído (Limonenal) así como Ambrocenide®, en donde la proporción en peso de limonenal a Ambrocedine® está en el intervalo de 150:1 a 2500:1.
Dependiendo de las condiciones de reacción seleccionadas, Ambrocenide® se presenta como una mezcla específica de diastereómeros, es decir, como una mezcla que contiene dos, tres o todos los compuestos de las fórmulas (la), (<l>b) , (Ic) e (Id) (véanse las fórmulas estructurales mostradas anteriormente).
Una tarea de la presente invención fue la optimización de Ambrocenide® y el suministro de mezclas, preferentemente activas fuertemente en olor, es decir, aquellas mezclas que son capaces de impartir y/o potenciar las propiedades olorosas agradable de manera particularmente eficaz o enmascarar y/o reducir sensaciones olfativas desagradables de manera particularmente eficaz.
El problema anterior se resuelve de acuerdo con un primer aspecto de la presente invención mediante una mezcla que comprende el compuesto de la fórmula (la),
en donde la mezcla contiene menos de 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla, de compuesto de la fórmula (Ib), preferentemente de los compuestos de las fórmulas (Ib) y también (Ic) y/o (Id).
En el curso de las investigaciones de base de la presente invención se descubrió, sorprendentemente, que el compuesto de la fórmula (la), tal como se describe en el presente documento, tiene un olor mucho más fuerte que los compuestos de la fórmula (Ib), (Ic) e (Id). El compuesto de la fórmula (la) es, por tanto, particularmente responsable de las propiedades olorosas de Ambrocenide®. Hasta ahora se desconocía cuál de los estereoisómeros de Ambrocenide® presentaba qué propiedades olorosas.
Por lo tanto, la mezcla de acuerdo con la invención presenta propiedades olorosas especialmente ventajosas. En particular, con la ayuda de la mezcla de acuerdo con la invención, es posible lograr los mismos efectos o efectos mejorados con una concentración más baja de la mezcla de acuerdo con la invención en comparación con las mezclas de diastereómeros de Ambrocenide® conocidas en la técnica anterior con respecto a potenciar o impartir una sensación olfativa agradable y/o enmascarar o reducir una sensación olfativa desagradable. Una ventaja de la mezcla de acuerdo con la invención es también, por lo tanto, su alta intensidad aromática en la dosis comparativamente baja. Esto reviste especial interés por razones relacionadas con el cuidado medioambiental, ya que permite reducir al mínimo la cantidad de sustancias liberadas al medio ambiente.
Además, de acuerdo con una realización preferida, la presente invención se refiere a una mezcla como la que se describe en el presente documento, que comprende además uno o más compuesto(s) de la fórmula (II)
y/o de la fórmula (III)
y/o de la fórmula (IV)
y/o de la fórmula (V)
y/o de la fórmula (VI)
En particular, la presencia de compuesto(s) de la fórmula (II) (Cedralon) en la mezcla de acuerdo con la invención es particularmente ventajosa, ya que potencia la nota de cabeza y hace que el olor de Ambrocenide® parezca más animal. Se prefiere incluso más una mezcla como la descrita en el presente documento, en donde la mezcla comprende uno o más compuesto(s) de la fórmula (II),
en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (II) en la mezcla es de 500:1 a 3:1, preferentemente 350:1 a 5:1, incluso más preferentemente 300:1 a 8:1,
y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (III),
en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (III) en la mezcla es al menos de 5:1, preferentemente al menos 10:1, incluso más preferentemente al menos 15:1,
y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (IV),
en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de fórmula (IV) en la mezcla es al menos de 40:1, preferentemente al menos 50:1, incluso más preferentemente al menos 60:1,
y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (V),
en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de fórmula (V) en la mezcla es al menos de 30:1, preferentemente al menos 40:1, incluso más preferentemente al menos 50:1,
y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (VI),
en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (VI) en la mezcla es al menos de 4:1, preferentemente al menos 6:1, incluso más preferentemente al menos 8:1.
Se prefiere incluso más una realización de la mezcla de acuerdo con la invención, en donde la mezcla comprende uno o más compuesto(s) de la fórmula (II) como se describe en el presente documento, y no comprende compuesto(s) de la fórmula (III) a (VI) como se describe en el presente documento. Se prefiere de manera particular una realización de la mezcla de acuerdo con la invención, en donde la mezcla comprende un compuesto de la fórmula (II) como se describe en el presente documento y no comprende compuesto(s) de la fórmula (III) a (VI) como se describe en el presente documento, y en donde la proporción en peso de la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) a la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (II) en la mezcla es 500:1 a 3:1, preferentemente 350:1 a 5:1, incluso más preferentemente 300:1 a 8:1, especialmente preferente 280:1 a 260:1.
Se prefiere además una realización alternativa de la mezcla de acuerdo con la invención, en donde la mezcla comprende al menos uno o más compuesto(s) de la fórmula (II), (III), (IV), (V) y (VI) como se describe en el presente documento, respectivamente. En particular, se prefiere dicha realización alternativa de la mezcla de acuerdo con la invención, en donde la mezcla comprende al menos uno o más compuesto(s) de la fórmula (II), (III), (IV), (V) y (VI) como se describe en el presente documento, y en donde la proporción en peso de la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) con respecto a la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (II) en la mezcla es de 500:1 a 3:1, preferentemente 350:1 a 5:1, incluso más preferentemente 300:1 a 8:1, especialmente preferente 12:1 a 8:1.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un método de producción de una mezcla como la descrita en el presente documento que consiste en o comprende las siguientes etapas:
a) proporcionar una mezcla de partida que contiene o que consiste esencialmente en alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa),
en donde la mezcla de partida contiene menos del 0,01%en peso, basado en el peso total de la mezcla de partida, de beta,beta-cedrandiol de la fórmula (Illb),
preferentemente en donde la mezcla de partida contiene menos del 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de partida, de beta,beta-cedrandiol de la fórmula (IIIc) y/o alfa,beta-cedrandiol de la fórmula (IIIb), basado en el peso total de la mezcla de partida, de beta,beta-cedrandiol de la fórmula (IIIb), y también beta,alfa-cedrandiol de la fórmula (IIIc) y/o alfa,beta-cedrandiol de la fórmula (IIId),
o proporcionar el compuesto alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa),
b) hacer reaccionar la mezcla de partida o el compuesto de la etapa a) con dimetoxipropano,
en donde el método preferentemente comprende además la etapa de: c) cristalizar el producto de reacción de la etapa b) a partir de una solución alcohólica acuosa.
Por "que consiste esencialmente en alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa)" en la etapa a) del método se entiende, de acuerdo con la presente invención, que la mezcla de partida de acuerdo con la invención contiene al menos 95 % en peso, preferentemente al menos 98 % en peso, incluso más preferentemente al menos 99 % en peso, con la mayor preferencia al menos 99,9 % en peso, aún más preferentemente al menos 99,99 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de partida, de alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa).
Con respecto a la etapa b) mencionada anteriormente del método de acuerdo con la invención, se hace reaccionar la mezcla de partida o el compuesto de la etapa a) con dimetoxipropano en una proporción molar en el intervalo de aproximadamente 1: 5 a aproximadamente 1:1, en particular de aproximadamente 1: 3, basado en la cantidad molar total de compuestos de la fórmula (III) respecto a la cantidad molar total de dimetoxipropano, preferentemente.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla como la descrita en el presente documento, que se puede producir mediante un método como el que se describe en el presente documento.
Las definiciones y realizaciones (preferidas) del método de acuerdo con la invención descritas anteriormente son aplicables en consecuencia y conducen a realizaciones particularmente preferidas de la mezcla de acuerdo con la invención.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a una composición de sustancia odorífera, preferentemente aceite perfumado, que comprende o consiste en una mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento y también una o más sustancias odoríferas adicionales, preferentemente en donde la sustancia odorífera adicional o una, más o todas las sustancias odoríferas adicionales se seleccionan del grupo que consiste en 3-(4-metil-1-ciclohex-3-enil)-butanal, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-1-(2,6,6-trimetil-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetrametilciclohex-2-en-1-il]-but-3-en-2-ona, 1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)pent-1-en-3-ona, [(Z)-hex-3-enil]metil, 3-[(Z)-hex-3-enoxi]propanonitrilo, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidro-naftalina-2-il)etanona, espiro[1,3-dioxolano-2,5'-(4',4',8',8'-tetrametil-hexahidro-3',9'-metanonaftaleno)], [3R-(3a,3ap,6p,7p,8aa)]-octa-hidro-6-metoxi-3,6,8,8-tetrametil-1H-3a,7-metanoazuleno, [3R-(3a,3ap,7p,8aa)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahidro-3,6,8,8-tetrametil-1H-3a,7-metano-azuleno-5-il)etan-1-ona, 1-(2,2,6-trimetil-ciclohexil)hexan-3-ol, 6,6-dimetoxi-2,5,5-trimetilhex-2-eno, 2,6-dimetilocta-7-en-2-ol, acetato de 3,7-dimetiloct-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-il), acetato de (4-metil-1-propan-2-il-1-ciclohex-2-enil), (8E)-ciclohexadec-8-en-1-ona, 16-oxaciclohexa-decan-1-ona, 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta(g)-2-benzopirano, etoximetoxiciclododecano, 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetrahidroinden-4-ona, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidronaftalen-2-il)etanona.
Asimismo, de acuerdo con otra realización preferida, la presente invención también se refiere a una composición de sustancia odorífera como se describe en el presente documento, en donde la cantidad de mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento o la cantidad de compuesto de la fórmula (la) es suficiente,
(a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa desagradable o una o más sensaciones olfativas desagradables de otra sustancia odorífera de la composición de sustancia odorífera, y/o
(b) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de otra sustancia odorífera de la composición de sustancia odorífera.
Se prefiere además una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención, preferentemente aceite perfumado, como se describe en el presente documento, en donde la cantidad total de compuesto de la fórmula (la)
basado en el peso total de la composición de sustancia odorífera es de 0,01 a 10 % en peso, preferentemente de 0,03 a 5 % en peso, incluso más preferentemente de 0,05 a 2 % en peso.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a un producto perfumado que comprende una mezcla de acuerdo con la invención tal como se describe en el presente documento o preferentemente una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención, preferentemente un aceite perfumado, tal como se describe en el presente documento en una cantidad eficaz sensorialmente, en donde la proporción de la mezcla o la composición de sustancia odorífera basado en el peso total del producto está preferentemente en el intervalo de 0,01 a 10 % en peso, más preferentemente de 0,1 a 5 % en peso, incluso más preferentemente de 0,25 a 3 % en peso.
De acuerdo con una realización preferida, el producto perfumado de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento se selecciona del grupo que consiste en extractos de perfume, aguas de perfume, aguas de tocador, aguas de afeitado, aguas de colonia, productos para antes del afeitado, colonias rociadas, toallitas refrescantes perfumadas, detergentes ácidos, alcalinos y neutros, ambientadores para telas, productos para el planchado, detergentes líquidos, detergentes en polvo, productos para el pretratamiento de la ropa, suavizantes, jabones de lavar, pastillas para lavar, desinfectantes, desinfectantes de superficies, ambientadores, aerosoles, ceras y abrillantadores, productos de cuidado personal, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones bronceadoras, productos para el cuidado del cabello, desodorantes y antitranspirantes, cosméticos decorativos, velas, aceites para lámparas, varillas de incienso, insecticidas, repelentes y propelentes.
En otro aspecto, la presente invención se refiere además a un método para preparar un producto perfumado, preferentemente un producto como el descrito en el presente documento, que comprende las siguientes etapas:
i) Proporcionar una mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento;
ii) proporcionar uno o más componentes adicionales del producto perfumado que se va a preparar; y
iii) poner en contacto o mezclar los ingredientes adicionales proporcionados en la etapa ii) con una cantidad eficaz sensorialmente de los ingredientes proporcionados en la etapa i).
En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de una mezcla de acuerdo con la invención tal como se describe en el presente documento o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención tal como se describe en el presente documento
(a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa o una o más sensaciones olfativas desagradables de una o más sustancias con olor desagradable, y/o
(b) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de una sustancia o más sustancias con olor agradable.
De acuerdo con una realización preferida, la presente invención se refiere a un uso como se describe en el presente documento en una composición que comprende una o más (varias) sustancias con olor agradable y/o desagradable, cuya sensación olfativa desagradable se enmascara o reduce mediante una mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento y/o cuya sensación olfativa agradable se potencia mediante una mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento, preferentemente en donde dicha(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable o una, varias o la totalidad de dicha(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable se selecciona(n) del grupo que consiste en 3-(4-metil-1-ciclohex-3-enil)-butanal, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-1-(2,6,6-trimetil-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona, (E)-4-[(1s)-1,2,6,6-tetrametilciclohex-2-en-1-il]-but-3-en-2-ona, 1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)pent-1-en-3-ona, carbamato de [(Z)-hex-3-enil]metil, 3-[(Z)-hex-3-enoxi]propanonitrilo, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidro-naftalin-2-il)etanona, espiro[1,3-dioxolano-2,5'-(4',4',8',8'-tetrametilhexahidro-3',9'-metanonaftaleno)], [3R-(3a,3ap,6p,7p,8aa)]-octa-hidro-6-metoxi-3,6,8,8-tetrametiMH-3a,7-metanoazuleno, [3R-(3a,3ap,7p,8aa)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexa-hidro-3,6,8,8-tetrametiMH-3a,7-metano-azuleno-5-il)etan-1-ona, 1-(2,2,6-trimetil-ciclohexil)hexan-3-ol, 6,6-dimetoxi-2,5,5-trimetilhex-2-eno, 2,6-dimetilocta-7-en-2-ol, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, acetato de (3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-il), acetato de (4-metil-1-propan-2-il-1-ciclohex-2-enil), (8E)-ciclohexadec-8-en-1-ona, 16-oxaciclohexa-decan-1-ona, 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta(g)-2-benzopirano, etoximetilciclododecano, 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetrahidroinden-4-ona, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidronaftalen-2-il)etanona.
De acuerdo con la invención se prefiere un uso como el descrito en el presente documento para potenciar la(s) sensación(es) olfativa(s) seleccionada(s) del grupo que consiste en notas olfativas florales, preferentemente lirio de los valles, de ámbar, amaderada, almizcle, violeta, cítrica y aldehídica.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a un método
(a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa o una o más sensaciones olfativas desagradables de una o más sustancias con olor desagradable, y/o
(b) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de una o más sustancias con olor agradable,
que comprende la etapa siguiente:
Mezclar la(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable con una mezcla de acuerdo con la invención descrita en el presente documento o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención descrita en el presente documento,
en donde la cantidad de la mezcla de acuerdo con la invención como se describe en el presente documento o de la composición de sustancia odorífera de acuerdo con la invención tal como se describe en el presente documento es suficiente para (a) potenciar la(s) sensación(es) de olfativa(s) agradable(s) de la(s) sustancia(s) con olor agradable y/o (b) reducir o enmascarar la(s) sensación(es) olfativas desagradable(s) de la(s) sustancia(s) con olor desagradable.
En cuanto a los aspectos de la invención descritos anteriormente, lo que se ha dicho previamente en relación con una mezcla de acuerdo con la invención, preferentemente, se aplica en consecuencia en cada caso y, del mismo modo, lo que se ha dicho en relación con los aspectos de la invención descritos previamente se aplica en consecuencia a la mezcla de acuerdo con la invención. Además, las realizaciones descritas en el presente documento pueden combinarse entre sí en la medida en que sea técnicamente factible.
La presente invención se explica con más detalle con referencia a los siguientes ejemplos. Salvo que se indique de cualquier otra manera, todos los datos se refieren al peso.
Ejemplo 1: Producción de una mezcla de acuerdo con la invención
En un recipiente de agitación, se colocan 70 kg de dimetoxipropano (95 %) en 62 kg de acetona y 50 kg de una mezcla de partida que consiste en 99 % en peso de alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa) como se describe en el presente documento, en donde la mezcla de partida no contiene beta,beta-cedrandiol de la fórmula (Illb), beta,alfa-cedrandiol de la fórmula (lllc) y alfa,beta-cedrandiol de la fórmula (Illd) como se describe en el presente documento. A continuación, durante 2 horas, se añade una solución compuesta por 53 kg de acetona y 0,167 kg de ácido sulfúrico grado técnico a una temperatura no superior a 30 °C. Tras un tiempo de agitación adicional de 4 horas, la mezcla de reacción se ajusta a un pH de al menos 8 con una lechada que consiste en 1,6 kg de sosa calcinada en 5 kg de agua.
Durante la destilación posterior, las calderas bajas se retiran de la mezcla de reacción de modo que no se supere una temperatura del sumidero de 95 °C. Una vez finalizada la destilación, se añaden 38 kg de metil-terc-butil éter al residuo de destilación y se agita la mezcla a una temperatura de alrededor de 35 °C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se deja reposar la mezcla de reacción hasta que se forme una mezcla bifásica clara. Se separa la fase acuosa y se añaden 12 kg de agua a la fase orgánica restante. La mezcla obtenida se agita a una temperatura de alrededor de 35 °C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se deja reposar la mezcla de reacción hasta que se forme una mezcla bifásica clara. La fase acuosa se separa y, durante la destilación posterior de la fase orgánica, el metil-terc-butil éter se elimina de modo que no se supere una temperatura del sumidero de 95 °C a 40 mbar. El residuo de destilación se recoge en 100 kg de heptano y se recristaliza con una solución etanólica acuosa.
El producto de reacción obtenido es una mezcla de acuerdo con la invención que consiste en 95 % en peso del compuesto de la fórmula (la) tal como se describe en el presente documento, en donde la mezcla no contiene compuestos de la fórmula (Ib), (Ic) e (Id) como se describe en el presente documento.
Ejemplo comparativo 1: Producción de una mezcla que consiste esencialmente en el compuesto de la fórmula (la) y el compuesto de la fórmula (Ib)
En un recipiente de agitación, se colocan 60 kg de dimetoxipropano (95 %) en 62 kg de acetona y se mezclan con 50 kg de una mezcla de isómeros al 85 % en peso que consiste en compuestos de la fórmula (III) como se describe en el presente documento (esencialmente alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (IIIa) y beta,beta-cedrandiol de la fórmula (IIIb), en donde la proporción en peso del compuesto de la fórmula (IIIa) con respecto al compuesto de la fórmula (IIIb) está en el intervalo de 95: 5 a 99,9: 0,1, y así mismo beta,alfa-cedrandiol [fórmula (Illc)] y alfa,beta-cedrandiol [fórmula (Illd)]. Además, la mezcla de isómeros puede contener hasta 15 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de isómeros utilizada, de compuestos de la fórmula (II) y (IV) a (VI). A continuación, durante 2 horas, se añade una solución compuesta por 53 kg de acetona y 0,167 kg de ácido sulfúrico grado técnico a una temperatura no superior a 30 °C. Tras un tiempo de agitación adicional de 4 horas, la mezcla de reacción se ajusta a un pH de al menos 8 con una lechada que consiste en 1,6 kg de sosa calcinada en 5 kg de agua.
Durante la destilación posterior, las calderas bajas se retiran de la mezcla de reacción de modo que no se supere una temperatura del sumidero de 95 °C. Una vez finalizada la destilación, se añaden 38 kg de metil-terc-butil éter al residuo de destilación y se agita la mezcla a una temperatura de alrededor de 35 °C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se deja reposar la mezcla de reacción hasta que se forme una mezcla bifásica clara. Se separa la fase acuosa y se añaden 12 kg de agua a la fase orgánica restante. La mezcla obtenida se agita a una temperatura de alrededor de 35 °C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se deja reposar la mezcla de reacción hasta que se forme una mezcla bifásica clara. La fase acuosa se separa y, durante la destilación posterior de la fase orgánica, el metil-terc-butil éter se elimina de modo que no se supere una temperatura del sumidero de 95 °C a 40 mbar. El residuo de destilación se recoge en 100 kg de heptano y se recristaliza con una solución etanólica acuosa.
El producto de reacción obtenido es una mezcla no conforme con la invención, que consiste en un total de 83 % en peso del compuesto de la fórmula (la) y el compuesto de la fórmula (Ib) como se describe en el presente documento, en donde la proporción en peso del compuesto de la fórmula (la) al compuesto de la fórmula (Ib) en la mezcla es 95: 5.
Ejemplo 2: Aceites perfumados
Tabla 1: Producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (EC) en el medio aldehídico utilizando el siguiente acorde como ejemplo:
Tabla 2: Producto de reacción del Ejemplo 1 (E) en el medio aldehídico utilizando el siguiente acorde como ejemplo:
En pequeñas dosis como en B (EC) y C (EC), se observa un desarrollo más fuerte y radiante del aroma con la adición del producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 que en A (EC). En C (EC) y D (EC), el típico carácter aldehídico, graso y metálico del acorde también se acentúa cuando se añade el producto de reacción del Ejemplo comparativo 1. En E (EC) y F (EC), predomina la influencia del producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 y confiere al acorde un olor fuertemente ambarino (véase la Tabla 1 para la composición de A (EC) a F (EC)).
En comparación, la adición de la misma cantidad de producto de reacción del Ejemplo 1 en lugar de la adición del producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 en B (E) a F (E) conduce, sorprendentemente, a una mejora inesperada de los efectos correspondientes descritos para B (EC) a F (EC). En particular, en D (E) ya predomina la influencia del producto de reacción del Ejemplo 1 y confiere al acorde un olor fuertemente ambarino. Además, los aceites perfumados mezclados con el producto de reacción del Ejemplo 1 parecen más radiantes y ambarinos, en donde estos efectos ya se pueden percibir en la dosis C (E) (véase la Tabla 2 para la composición de A (E) a F (E)).
Por lo tanto, cuando se utilizan las mezclas de acuerdo con la invención, se pueden utilizar concentraciones más bajas para conseguir los mismos efectos.
Ejemplo 3: Productos perfumados
Detergente en polvo:
El producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 1) en el presente documento resalta la nota cálida de base amaderada y favorece la adherencia sobre la ropa. En comparación, puede conseguirse el mismo efecto con sólo la mitad de la concentración del producto de reacción del Ejemplo 1 en comparación con el producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 2). Cuando se utiliza la misma cantidad de producto de reacción del Ejemplo 1 que de producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 3), la nota de olor parece más radiante, más ámbar y de mayor calidad que la del producto descrito en la columna 1.
Champú:
El producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 1) intensifica tanto la nota de cabeza como los elementos amaderados de la nota de fondo. En comparación, puede conseguirse el mismo efecto con sólo la mitad de la concentración del producto de reacción del Ejemplo 1 en comparación con el producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 2). Cuando se utiliza la misma cantidad de producto de reacción del Ejemplo 1 que de producto de reacción del Ejemplo comparativo 1 (columna 3), la nota de olor aparece más ámbar, más nutritiva y cosmética que la del producto descrito en la columna 1.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES 1. Mezcla que comprende el compuesto de la fórmula (la),
    en donde la mezcla contiene menos de 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla, de compuesto de la fórmula (Ib), preferentemente de los compuestos de la fórmula (Ib) y también (Ic) y/o (Id)
  2. 2. Mezcla de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además uno o más compuesto(s) de la fórmula (II)
    y/o de la fórmula (III)
    y/o de la fórmula (IV)
    y/o de la fórmula (V)
    y/o de la fórmula (VI)
  3. 3. Mezcla de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde la mezcla comprende uno o más compuesto(s) de la fórmula (II),
    en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (II) en la mezcla es de 500:1 a 3:1, preferentemente 350:1 a 5:1, incluso más preferentemente 300:1 a 8:1, y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (III),
    en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (III) en la mezcla es al menos de 5:1, preferentemente al menos 10:1, incluso más preferentemente al menos 15:1, y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (IV),
    en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (IV) en la mezcla es al menos de 40:1, preferentemente al menos 50:1, incluso más preferentemente al menos 60:1, y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (V),
    en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (V) en la mezcla es al menos de 30:1, preferentemente al menos 40:1, incluso más preferentemente al menos 50:1, y/o en donde la mezcla contiene uno o más compuesto(s) de la fórmula (VI),
    en donde la proporción en peso entre la cantidad total de compuesto de la fórmula (la) y la cantidad total de compuesto(s) de la fórmula (VI) en la mezcla es al menos de 4:1, preferentemente al menos 6:1, incluso más preferentemente al menos 8:1.
  4. 4. Método de producción de una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que consiste o comprende las etapas siguientes: a) proporcionar una mezcla de partida que contiene o que consiste esencialmente en alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa),
    en donde la mezcla de partida contiene menos de 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de partida, de beta,beta-cedrandiol de la fórmula (Illb),
    preferentemente en donde la mezcla de partida contiene menos de 0,01 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de partida, de beta,beta-cedrandiol de la fórmula (IIIb) así como de beta,alfa-cedrandiol de la fórmula (IIIc) y/o alfa,beta-cedrandiol de la fórmula (IIId),
    o proporcionar el compuesto alfa,alfa-cedrandiol de la fórmula (Illa),
    (Illa), b) hacer reaccionar la mezcla de partida o el compuesto de la etapa a) con dimetoxipropano, en donde el método preferentemente comprende además la etapa de: c) cristalizar el producto de reacción de la etapa b) a partir de una solución alcohólica acuosa.
  5. 5. Una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que se puede producir por un método de acuerdo con la reivindicación 4.
  6. 6. Composición de sustancia odorífera, preferentemente aceite perfumado, que contiene o consiste en una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 y además una o más sustancias odoríferas adicionales, preferentemente en donde la sustancia odorífera adicional o una, más o todas las sustancias odoríferas adicionales se seleccionan del grupo que consiste en 3-(4-metil-1-ciclohex-3-enil)-butanal, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-1-(2,6,6-trimetil-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetrametilciclohex-2-en-1-il]-but-3-en-2-ona, 1-(2,6,6-trimetil--1-ciclohex-2-enil)pent-1-en-3-ona, carbonato de [(Z)-hex-3-enil]metil, 3-[(Z)-hex-3-enoxi]propanonitrilo, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidro-naftalina-2-il)etanona, espiro[1,3-dioxolano-2,5'-(4',4',8',8'-tetrametilhexahidro-3',9'-metanonaftaleno)], [3R-(3a,3a|3,6p,7p,8aa)]-octa-hidro-6-metoxi-3,6,8,8-tetrametiMH-3a,7-metanoazuleno, [3R-(3a,3a|3,7p,8aa)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahidro-3,6,8,8-tetrametiMH-3a, 7-metano-azuleno-5-il)etan-1-ona, 1-(2,2,6-trimetil-ciclohexil)hexan-3-ol, 6,6-dimetoxi-2,5,5-trimetilhex-2-eno, 2,6-dimetilocta-7-en-2-ol, 3,7-dimetiloct-1,6-dien-3-ol, acetato de (3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-il), acetato de (4-metil-1-propan-2-il-1-ciclohex-2-enil), (8E)-ciclohexadec-8-en-1-ona, 16-oxaciclohexa-decan-1-ona, 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta(g)-2-benzopirano, etoximetoxiciclododecano, 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetrahidroinden-4-ona, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidronaftalen-2-il)etanona.
  7. 7. Composición de sustancia odorífera de acuerdo con la reivindicación 6, en donde la cantidad de mezcla de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o la cantidad de compuesto de la fórmula (la) es suficiente,
    (a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa desagradable o una o más sensaciones olfativas desagradables de otra sustancia odorífera de la composición de sustancia odorífera, y/o (b) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de otra sustancia odorífera de la composición de sustancia odorífera.
  8. 8. Composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 o 7, preferentemente un aceite perfumado, en donde la cantidad total del compuesto de la fórmula (la)
    basado en el peso total de la composición de sustancia odorífera es de 0,01 a 10 % en peso, preferentemente de 0,03 a 5 % en peso, incluso más preferentemente de 0,05 a 2 % en peso.
  9. 9. Producto perfumado que contiene una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o preferentemente una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, preferentemente un aceite perfumado, en una cantidad eficaz sensorialmente, en donde la proporción de la mezcla o de la composición de sustancia odorífera basado en el peso total del producto está preferentemente comprendida entre 0,01 y 10 % en peso, más preferentemente entre 0,1 y 5 % en peso, incluso más preferentemente entre 0,25 y 3 % en peso.
  10. 10. Producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 9, en donde dicho producto se selecciona del grupo que consiste en extractos de perfume, aguas de perfume, aguas de tocador, aguas de afeitado, aguas de colonia, productos para antes del afeitado, colonias rociadas, toallitas refrescantes perfumadas, detergentes ácidos, alcalinos y neutros, ambientadores para telas, productos para el planchado, detergentes líquidos, detergentes en polvo, productos para el pretratamiento de la ropa, suavizantes, jabones de lavar, pastillas para lavar, desinfectantes, desinfectantes de superficies, ambientadores, aerosoles, ceras y abrillantadores, productos de cuidado personal, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones bronceadoras, productos para el cuidado del cabello, desodorantes y antitranspirantes, cosméticos decorativos, velas, aceites para lámparas, varillas de incienso, insecticidas, repelentes y propelentes.
  11. 11. Método de producción de un producto perfumado, preferentemente un producto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 o 10, que comprende las etapas siguientes: i) proporcionar una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, ii) proporcionar uno o más componentes adicionales del producto perfumado que se va a preparar, y iii) poner en contacto o mezclar los ingredientes adicionales proporcionados en la etapa ii) con una cantidad eficaz sensorialmente de los ingredientes proporcionados en la etapa i).
  12. 12. Uso de una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, (a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa desagradable o una o más sensaciones olfativas desagradables de una o más sustancias con olor desagradable; y/o (b) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de una sustancia o más sustancias con olor agradable.
  13. 13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12 en una composición que comprende una o más (varias) sustancias con olor agradable y/o desagradable, cuya sensación olfativa desagradable se enmascara o reduce mediante una mezcla de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8 y/o cuyo olor agradable se potencia mediante una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, preferentemente en donde dicha(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable se selecciona(n) del grupo que consiste en una, varias o la totalidad de dicha(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable se selecciona(n) del grupo que consiste en 3-(4-metil-1-ciclohex-3-enil)-butanal, 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona, (E)-1-(2,6,6-trimetil-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetrametilciclohex-2-en-1-il]-but-3-en-2-ona, 1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohex-2-enil)pent-1-en-3-ona, carbonato de [(Z)-hex-3-enil]metil, 3-[(Z)-hex-3-enoxi]propanonitrilo, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidro-naftalin-2-il)etanona, espiro[1,3-dioxolano-2,5-(4',4',8',8'-tetrametilhexahidro-3',9'-metanonaftaleno)], [3R-(3a,3ap,6p,7p,8aa)]-octa-hidro-6-metoxi-3,6,8,8-tetrametiMH-3a,7-metanoazuleno, [3R-(3a,3ap,7p,8aa)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexa-hidro-3,6,8,8-tetrametiMH-3a,7-metano-azuleno-5-il)etan-1-ona, 1-(2,2,6-trimetil-cidohexil)hexan-3-ol, 6,6-dimetoxi-2,5,5-trimetilhex-2-eno, 2,6-dimetilocta-7-en-2-ol, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, acetato de (3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-il), acetato de (4-metil-1-propan-2-iM-ciclohex-2-enil), (8E)-ciclohexadec-8-en-1-ona, 16-oxaciclohexa-decan-1-ona, 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta(g)-2-benzopirano, etoximetilciclododecano, 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetrahidroinden-4-ona, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexa-hidronaftalen-2-il)etanona.
  14. 14. Uso de acuerdo con la reivindicación 12 o 13, para potenciar la sensación olfativa o una o más sensaciones olfativas seleccionadas del grupo que consiste en las notas olfativas florales, preferentemente lirio de los valles, ámbar, amaderada, almizcle, violeta, cítrica y aldehídica.
  15. 15. Método (a) para enmascarar o reducir la sensación olfativa desagradable o una o más sensaciones olfativas desagradables de una o más sustancias con olor desagradable, y/o (c) para potenciar la sensación olfativa agradable o una o más sensaciones olfativas agradables de una o más sustancias con olor agradable, que comprende la etapa siguiente: Mezclar la(s) sustancia(s) con olor agradable y/o desagradable con una mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5 o una composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, en donde la cantidad de mezcla de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o 5, o de la composición de sustancia odorífera de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, es suficiente para (a) potenciar la(s) sensación(es) olfativa(s) agradable(s) de la(s) sustancia(s) con olor agradable y/o (b) reducir o enmascarar la(s) sensación(es) olfativa(s) desagradable(s) de la(s) sustancia(s) con olor desagradable.
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