DK201900083U1 - Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ® - Google Patents

Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ® Download PDF

Info

Publication number
DK201900083U1
DK201900083U1 DKBA201900083U DKBA201900083U DK201900083U1 DK 201900083 U1 DK201900083 U1 DK 201900083U1 DK BA201900083 U DKBA201900083 U DK BA201900083U DK BA201900083 U DKBA201900083 U DK BA201900083U DK 201900083 U1 DK201900083 U1 DK 201900083U1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
formula
mixture
compound
enyl
total amount
Prior art date
Application number
DKBA201900083U
Other languages
English (en)
Inventor
Eh Marcus
Lambrecht Stefan
Original Assignee
Symrise Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Ag filed Critical Symrise Ag
Publication of DK201900083U1 publication Critical patent/DK201900083U1/da
Application granted granted Critical
Publication of DK201900083Y3 publication Critical patent/DK201900083Y3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C33/16—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing rings with more than six ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/37—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/162—Unsaturated ethers containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/547—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings to a seven- to twelve-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Den foreliggende frembringelse angår især en blanding omfattende forbindelsen med Formel (Ia) som heri beskrevet, hvor blandingen er fri eller i det væsentlige fri for forbindelsen med Formel (Ib) som heri beskrevet, fortrinsvis for forbindelserne med formlerne (Ib) samt derudover (Ic) og/eller (Id) som heri beskrevet. Frembringelsen angår 5 endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af blandingen, lugtstofsammensætninger indeholdende eller bestående af blandingen, parfumerede produkter indeholdende blandingerne hhv. lugtstofsammensætningerne, samt diverse fremgangsmåder og anvendelser til formidling, modificering og/eller forstærkning af bestemte lugtnoter.

Description

Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide®
Den foreliggende frembringelse angår primært en blanding omfattende forbindelsen med Formel (la) som heri beskrevet, hvor blandingen er fri eller er i det væsentlige fri for forbindelsen med Formel (Ib) som heri beskrevet, fortrinsvis for forbindelserne med formlerne (Ib) samt derudover (le) og/eller (Id) som heri beskrevet. Frembringelsen angår endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af blandingen, lugtstofsammensætninger indeholdende eller bestående af blandingen, parfumerede produkter indeholdende blandingerne hhv. lugtstofsammensætningerne, samt diverse fremgangsmåder og anvendelser til formidling, modificering og/eller forstærkning af bestemte lugtnoter.
Yderligere aspekter og foretrukne udførelsesformer af den foreliggende frembringelse fremgår af de følgende udførelsesformer, de vedlagte eksempler og især de vedlagte patentkrav.
Ambrocenide® har den følgende kemiske struktur:
Figure DK201900083U1_D0001
De bugtede linjer kan i den forbindelse uafhængigt af hinanden betegne alpha- eller betakonfiguration. Således kan Ambrocenide® generelt omfatte en, to, tre ellersamtlige af de følgende stereoisomerer:
Figure DK201900083U1_D0002
Figure DK201900083U1_D0003
DK 2019 00083 U1
Figure DK201900083U1_D0004
Figure DK201900083U1_D0005
En mulighed for fremstilling af Ambrocenide® fremlægges i EP 0 857 723 B1. Først omsættes (-)-alpha-cedren (1) til (-)-alpha-cedrenepoxid (2) ved behandling med pereddikesyre. Det tilvejebragte epoxid (2) overføres derefter gennem syrekatalyseret ring5 åbning til en blanding aide epimere cedran-dioler (3). Ambrocenide® ((4) hvor R=R‘=CH3:
forbindelse med Formel (I)) kan efterfølgende tilvejebringes ud fra diolerne (3) ved reaktion med dimethoxypropan under syrekatalyse:
Figure DK201900083U1_D0006
n (I)
Figure DK201900083U1_D0007
Figure DK201900083U1_D0008
OH
OH
Figure DK201900083U1_D0009
II (3)
Figure DK201900083U1_D0010
I publikationen EP 2 947 078 A1 fremlægges en blanding, som omfatter forbindelsen med Formel (la) (som beskrevet heri ovenfor) og forbindelsen med Formel (Ib) (som beskrevet heri ovenfor) i et vægtforhold på 90 : 10 til 99 : 1. En sådan blanding kan i det væsentlige tilvejebringes i krystallinsk form.
Afhængigt af de valgte reaktionsbetingelser foreligger Ambrocenide® i hvert tilfælde som en bestemt diastereomerblanding, dvs. som en blanding indeholdende to, tre ellersamtlige af forbindelserne med Formel (la), (Ib), (le) og (Id) (se ovenfor viste strukturformler).
DK 2019 00083 U1
Et formål med den foreliggende frembringelse var optimeringen af Ambrocenide® og tilvejebringelsen af fortrinsvis særligt kraftigt lugtmæssigt aktive blandinger, dvs. sådanne blandinger, som er i stand til at formidle og/eller at forstærke behagelige lugtegenskaber særligt effektivt og/eller at maskere og/eller at formindske ubehagelige lugtindtryk særligt 5 effektivt.
Det ovennævnte formål opfyldes i henhold til et første aspekt af den foreliggende frembringelse ved hjælp af en blanding omfattende forbindelsen med Formel (Ia),
Figure DK201900083U1_D0011
hvor blandingen er fri eller er i det væsentlige fri for forbindelsen med Formel (Ib), fortrinsvis fri for forbindelserne med Formel (Ib) samt derudover (Ic) og/eller (Id)
Figure DK201900083U1_D0012
Figure DK201900083U1_D0013
Figure DK201900083U1_D0014
(Id) (Ib) (Ic)
Ved „i det væsentlige fri for forbindelsen med Formel (Ib), fortrinsvis fri for forbindelserne med Formel (Ib) samt derudover (Ic) og/eller (Id)“ forstås ifølge den foreliggende frembringelse, at blandingen ifølge frembringelsen indeholder mindre end 1 vægt-%, foretrukket mindre end 0,1 vægt-%, særligt foretrukket mindre end 0,01 vægt-%, i forhold til blandingens samlede vægt, af forbindelsen med Formel (Ib), fortrinsvis af forbindelserne med Formel (Ib) samt derudover (Ic) og/eller (Id).
DK 2019 00083 U1
- 4 Inden for rammerne af de undersøgelser, der ligger til grund for den foreliggende frembringelse, blev det overraskende konstateret, at forbindelsen med Formel (Ia), som heri beskrevet, er væsentligt kraftigere lugtaktiv end forbindelserne med Formel (Ib), (Ic) og (Id). Forbindelsen med Formel (Ia) er altså i særligt omfang ansvarlig for lugtegenskaberne hos Ambrocenide®. Det har hidtil været ukendt, hvilke af stereoisomererne af Ambrocenide®, der har hvilke lugtegenskaber.
Blandingen ifølge frembringelsen har derfor særligt fordelagtige lugtmæssige egenskaber. Især er det ved hjælp af blandingen ifølge frembringelsen muligt med en mindre koncentration af blanding ifølge frembringelsen sammenlignet med de fra den kendte teknik kendte diastereomerblandinger af Ambrocenide® at opnå de samme eller forbedrede effekter med hensyn til forstærkning hhv. formidling af et behageligt lugtindtryk og/eller maskering eller formindskning af et ubehageligt lugtindtryk. En fordel ved blandingen ifølge frembringelsen er derfor også dens høje duftintensitet ved forholdsvis mindre dosering. Dette er af årsager vedrørende renholdelse af miljøet af særlig interesse, da mængden af de stoffer, der frigives til omverdenen, derved kan holdes på et minimum.
Derudover angår den foreliggende frembringelse ifølge en foretrukket udførelsesform en blanding som heri beskrevet, derudover indeholdende en eller flere forbindelser med Formel (II) (II) og/eller Formel (III)
OH (III) og/eller Formel (IV)
DK 2019 00083 U1
Figure DK201900083U1_D0015
og/eller Formel (V)
Figure DK201900083U1_D0016
og/eller Formel (VI)
Figure DK201900083U1_D0017
(VI)
Især tilstedeværelsen af forbindelse(r) med Formel (II) (Cedralon) i blandingen ifølge frembringelsen er særligt fordelagtig, da den forstærker hovednoten og får lugten af 5 Ambrocenide® til at fremstå mere animalsk.
Særligt foretrukket er her en blanding som heri beskrevet, hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (II),
Figure DK201900083U1_D0018
hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (II) i blandingen udgør 500 : 1 til 3 : 1, fortrinsvis 350 : 1 til 5 : 1, særligt foretrukket 300 : 1 til 8 : 1,
DK 2019 00083 U1
- 6 og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (III),
Figure DK201900083U1_D0019
hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelsen med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (III) i blandingen udgør mindst 5 : 1, fortrinsvis mindst 10 : 1, særligt foretrukket mindst 15 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (IV),
Figure DK201900083U1_D0020
hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelsen med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (IV) i blandingen udgør mindst 40 : 1, fortrinsvis mindst 50 : 1, særligt foretrukket mindst 60 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (V),
Figure DK201900083U1_D0021
hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (V) i blandingen udgør mindst 30 : 1, fortrinsvis mindst 40 : 1, særligt foretrukket mindst 50 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (VI),
DK 2019 00083 U1
Figure DK201900083U1_D0022
(VI) hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (VI) i blandingen udgør mindst 4:1, fortrinsvis mindst 6:1, særligt foretrukket mindst 8:1.
Særligt foretrukket er her en udførelsesform af blandingen ifølge frembringelsen, hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelse(r) med Formel (II) som heri beskrevet, og ikke indeholder nogen forbindelse(r) med Formel (III) til (VI) som heri beskrevet. Især foretrukket er her en udførelsesform af blandingen ifølge frembringelsen, hvor blandingen indeholder en forbindelse med Formel (II) som heri beskrevet, og ikke indeholder nogen forbindelse(r) med Formel (III) til (VI) som heri beskrevet, og hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (II) i blandingen udgør 500 : 1 til 3 : 1, fortrinsvis 350 : 1 til 5 : 1, særligt foretrukket 300 : 1 til 8 : 1, især foretrukket 280 : 1 til 260 : 1.
Yderligere foretrukket er en alternativ udførelsesform af blandingen ifølge frembringelsen, hvor blandingen i hvert tilfælde indeholder mindst en eller flere forbindelser med Formel (II), (III), (IV), (V) og (VI) som heri beskrevet. Især foretrukket er her en sådan alternativ udførelsesform af blandingen ifølge frembringelsen, hvor blandingen i hvert tilfælde indeholder mindst en eller flere forbindelser med Formel (II), (III), (IV), (V) og (VI) som heri beskrevet, og hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (II) i blandingen udgør 500 : 1 til 3 : 1, fortrinsvis 350 : 1 til 5 : 1, særligt foretrukket 300 : 1 til 8 : 1, især foretrukket 12:1 til 8 : 1.
Et yderligere aspekt af den foreliggende frembringelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en blanding som heri beskrevet, bestående af eller omfattende de følgende trin:
a) at tilvejebringe en udgangsblanding, indeholdende eller i det væsentlige bestående af alpha,alpha-cedrandiol med Formel (Illa),
DK 2019 00083 U1
Figure DK201900083U1_D0023
hvor udgangsblandingen er fri eller er i det væsentlige fri for beta,beta-cedrandiol med formel (Hib),
Figure DK201900083U1_D0024
fortrinsvis hvor udgangsblandingen er fri eller er i det væsentlige fri for beta,betacedrandiol med formel (lllb) samt derudover for beta,alpha-cedrandiol med formel 5 (IIle) og/eller alpha,beta-cedrandiol med formel (Uld),
Figure DK201900083U1_D0025
Figure DK201900083U1_D0026
eller at tilvejebringe forbindelsen alpha,alpha-cedrandiol med formel (Illa),
DK 2019 00083 U1
Figure DK201900083U1_D0027
b) at reagere udgangsblandingen hhv. forbindelsen fra trin a) med dimethoxypropan, hvor fremgangsmåden fortrinsvis derudover omfatter det følgende trin:
c) at udkrystallisere reaktionsproduktet fra trin b) fra en vandig alkoholisk opløsning.
Ved „i det væsentlige bestående af alpha,alpha-cedrandiol med Formel (Illa)“ i trin a) af fremgangsmåden forstås ifølge den foreliggende frembringelse, at udgangsblandingen ifølge frembringelsen indeholder mindst 95 vægt-%, foretrukket mindst 98 vægt-%, særligt foretrukket mindst 99 vægt-%, helt særligt foretrukket mindst 99,9 vægt-%, yderligere foretrukket mindst 99,99 vægt-%, i forhold til udgangsblandingens samlede vægt, af alpha,alpha-cedrandiol med Formel (Illa).
Ved „i det væsentlige fri for beta,beta-cedrandiol med formel (lllb), fortrinsvis i det væsentlige fri for beta,beta-cedrandiol med Formel (lllb) samt derudover fri for beta,alphacedrandiol med Formel (lllc) og/eller alpha,beta-cedrandiol med Formel (Hid)“ forstås ifølge den foreliggende frembringelse, at udgangsblandingen ifølge frembringelsen indeholder mindre end 1 vægt-%, fortrinsvis mindre end 0,1 vægt-%, særligt foretrukket mindre end 0,01 vægt-%, i forhold til udgangsblandingens samlede vægt, af beta,beta-cedrandiol med Formel (lllb), fortrinsvis af beta,beta-cedrandiol med Formel (lllb) samt derudover af beta,alpha-cedrandiol med Formel (lllc) og/eller alpha,beta-cedrandiol med Formel (Hid).
Med hensyn til det ovennævnte trin b) af fremgangsmåden ifølge frembringelsen foretrækkes der en reaktion af udgangsblandingen hhv. forbindelsen fra trin a) med dimethoxypropan i molforholdet i området fra ca. 1 : 5 til ca. 1 :1, især fra ca. 1 : 3, i forhold til den samlede molmængde af forbindelser med (III) i forhold til den samlede mængde af dimethoxypropan.
Et yderligere aspekt af den foreliggende frembringelse angår en blanding som heri beskrevet, hvilken kan fremstilles ved hjælp af en fremgangsmåde som heri beskrevet.
DK 2019 00083 U1
- 10 De ovenfor beskrevne definitioner og (foretrukne) udførelsesformer af fremgangsmåden ifølge frembringelsen kan har anvendes på tilsvarende vis og fører til særligt foretrukne udførelsesformer af blandingen ifølge frembringelsen.
I et yderligere aspekt angår den foreliggende frembringelse en lugtstofsammensætning, fortrinsvis parfumeolie, indeholdende eller bestående af en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet og fortrinsvis derudover et eller flere yderligere lugtstoffer, fortrinsvis hvor det yderligere hhv. et, flere eller samtlige af de yderligere lugtstoffer er udvalgt fra gruppen bestående af 3-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-hex-3enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen, [3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl)ethan-1-on, 1-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5trimethylhex-2-en, 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl)acetat, (8E)-cyclohexadec-8-en-1-on, 16-oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, ethoxymethoxycyclo-dodecan, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.
Ligeledes angår den foreliggende frembringelse ifølge en yderligere foretrukket udførelsesform også en lugtstofsammensætning som heri beskrevet, hvor mængden af blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller mængden af forbindelse med 10 Formel (Ia) er tilstrækkelig til
Figure DK201900083U1_D0028
DK 2019 00083 U1 (a) at maskere eller formindske hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et andet luftstof i lugtstofsammensætningen, og/eller (b) at forstærke hhv. et eller flere behagelige lugtindtryk af et andet luftstof i lugtstof- sammensætningen.
Der foretrækkes endvidere en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen, fortrinsvis parfumeolie, som heri beskrevet, hvor den samlede mængde af forbindelse med Formel (Ia)
Figure DK201900083U1_D0029
i forhold til den lugtstofsammensætningens samlede vægt udgør 0,01 til 10 vægt-%, 10 fortrinsvis 0,03 til 5 vægt-%, særligt foretrukket 0,05 til 2 vægt-%.
I et yderligere aspekt angår den foreliggende frembringelse et parfumeret produkt, indeholdende en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller fortrinsvis en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen, fortrinsvis en parfumeolie, som heri beskrevet, i en sensorisk virksom mængde, hvor andelen af blandingen hhv. lugtstof15 sammensætningen i forhold til produktets samlede vægt fortrinsvis ligger i området fra 0,01 til 10 vægt-%, foretrukket 0,1 til 5 vægt-%, særligt foretrukket 0,25 til 3 vægt-%.
Ifølge en foretrukket udførelsesform er det parfumerede produkt ifølge frembringelsen som heri beskrevet udvalgt fra gruppen bestående af parfume-ekstrakter, eau de parfums, eau de toilettes, barbersprit, eau de colognes, pre-shave-produkter, splash-colognes, parfumerede opfriskningsservietter, sure, alkaliske og neutrale rengøringsmidler, tekstilopfriskningsprodukter, strygehjælpemidler, flydende vaskemidler, pulverformige vaskemidler, forvaskemidler, skyllemidler, vaskesæber, vasketabletter, desinfektionsmidler, overfladedesinfektionsmidler, luftfriskere, aerosolsprays, vokser og poleringsmidler, kropsplejemidler, håndcremer og -lotions, fodcremer og -lotions, hårfjernelsescremer og -lotions, after-shave-cremer og -lotions, selvbruningscremer og -lotions, hårplejeprodukter,
DK 2019 00083 U1
- 12 deodoranter og antiperspiranter, produkter inden for dekorativ kosmetik, lys, lampeolier, røgelsespinde, insektmidler, afskrækningsmidler og drivmidler.
I et yderligere aspekt angår den foreliggende frembringelse derudover en fremgangsmåde til fremstilling af et parfumeret produkt, fortrinsvis et produkt som heri beskrevet, omfattende de følgende trin:
i) at tilvejebringe en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet, ii) at tilvejebringe en eller flere yderligere bestanddele af det parfumerede produkt, der skal fremstilles, og iii) at bringe de i trin ii) tilvejebragte yderligere bestanddele i kontakt med eller at blande dem med en sensorisk virksom mængde af de i trin i) tilvejebragte bestanddele.
I et yderligere aspekt angår den foreliggende frembringelse anvendelsen af en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet (a) til maskering eller formindskning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer, og/eller (b) til forstærkning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer.
Ifølge en foretrukket udførelsesform angår den foreliggende frembringelse en anvendelse som heri beskrevet i en sammensætning, som indeholder et eller flere (yderligere) behageligt og/eller ubehageligt lugtende stoffer, hvis ubehagelige lugtindtryk maskeres eller formindskes ved hjælp af en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller 10 en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet, og/eller hvis behagelige lugtindtryk forstærkes ved hjælp af en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet, fortrinsvis hvor dette/disse behageligt og/eller ubehageligt lugtende stof(fer) hhv. et, flere eller samtlige af disse behageligt og/eller ubehageligt lugtende stoffer er udvalgt fra 15 gruppen bestående af 3-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-hydroxyphenyl) butanDK 2019 00083 U1
2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-
2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitril, 1(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methano-naphthalin)], [3R-(3o,3a3,63,73,8ao)] -octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen,[3R-(3o,3a3,73, 8ao)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexa-hydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-
1- on, 1-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetat, (8E)-cyclohexadec-8-en-1-on, 16oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-
2- benzopyran, ethoxymethoxy-cyclododecan, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.
Ifølge frembringelsen foretrækkes en anvendelse som heri beskrevet, til forstærkning af hhv. et eller flere lugtindtryk udvalgt fra gruppen bestående af lugtnoterne blomster, fortrinsvis liljekonvaller, ambra, træ, moskus, violer, citrus og aldehydagtig.
I et yderligere aspekt angår den foreliggende frembringelse en fremgangsmåde (a) til maskering eller formindskning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer, og/eller (b) til forstærkning af hhv. et eller flere behagelige lugtindtryk af et eller flere behageligt lugtende stoffer, omfattende det følgende trin:
at blande det/de (a) behageligt og/eller (b) ubehageligt lugtende stoffer med en blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet eller en lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet, hvor mængden af blanding ifølge frembringelsen som heri beskrevet hhv. af lugtstofsammensætning ifølge frembringelsen som heri beskrevet er tilstrækkelig til at (a) forstærke det/de behagelige lugtindtryk af det/de behageligt lugtende stoffer og/eller (b) at
DK 2019 00083 U1
- 14 formindske eller maskere det/de ubehagelige lugtindtryk af det/de ubehageligt lugtende stoffer.
For de ovenfor beskrevne aspekter ifølge frembringelsen gælder fortrinsvis i hvert tilfælde det, som er nævnt ovenfor i forbindelse med en blanding ifølge frembringelsen, og ligeledes gælder det, der er nævnt i forbindelse med de ovenfor beskrevne aspekter ifølge frembringelsen tilsvarende for blandingen ifølge frembringelsen. Endvidere kan de heri beskrevne udførelsesformer, i det omfang de teknisk set giver mening, kombineres vilkårligt med hinanden.
Den foreliggende frembringelse uddybes nærmere ved hjælp af de følgende figurer. Hvis ikke andet er angivet, henviser her alle angivelser til vægten.
Eksempel 1: Fremstilling af en blanding ifølge frembringelsen
I en rørebeholder hældes 70 kg dimethoxypropan (95 %-) i 62 kg acetone og tilsættes 50 kg af en udgangsblanding, som med 99 vægt-% består af alpha,alpha-cedrandiol med formel (IIIa) som heri beskrevet, hvor udgangsblandingen er fri for beta,beta-cedrandiol med Formel (IIIb), beta,alpha-cedrandiol med Formel (IIIc) og alpha,beta-cedrandiol med Formel (IIId) som heri beskrevet. Efterfølgende tilsættes der over et tidsrum på 2 timer en opløsning bestående af 53 kg acetone og 0,167 kg teknisk svovlsyre ved en temperatur på højst 30 °C. Efter en yderligere røretid på 4 timer indstilles reaktionsblandingen med en opslæmning bestående af 1,6 kg kalcineret soda i 5 kg vand til en pH-værdi på mindst 8.
Ved en efterfølgende destillation fjernes stofferne med lavt kogepunkt fra reaktionsblandingen i det omfang, at en sumptemperatur på 95 °C ikke overskrides. Efter en afsluttet destillation tilsættes destillationsresten med 38 kg methyl-tert.-butylether og omrøres ved en temperatur på ca. 35 °C i ca. 30 minutter. Efterfølgende lader man reaktionsblandingen hvile, indtil der opstår en klar tofaseblanding. Den vandige fase frasepareres, og den tilbageblevne organiske fase tilsættes 12 kg vand. Den tilvejebragte blanding omrøres ved en temperatur på ca. 35 °C i ca. 30 minutter. Efterfølgende lader man reaktionsblandingen hvile, indtil der opstår en klar tofaseblanding. Den vandige fase frasepareres, og ved en efterfølgende destillation af den organiske fase fjernes methyl-tert.-butylether i det omfang, at en sumptemperatur på 95 °C ved 40 mbar ikke overskrides. Destillationsresten optages i 100 kg heptan og omkrystalliseres med en vandig ethanolsk opløsning.
DK 2019 00083 U1
- 15 Det tilvejebragte reaktionsprodukt er en blanding ifølge frembringelsen, som med 95 vægt% består af forbindelsen med Formel (Ia) som heri beskrevet, hvor blandingen er fri for forbindelser med Formel (Ib), (Ic) og (Id) som heri beskrevet.
Sammenligningseksempel 1: Fremstilling af en blanding i det væsentlige bestående af forbindelse med Formel (Ia) og forbindelse med Formel (Ib)
I en rørebeholder hældes 60 kg dimethoxypropan (95 %-) i 62 kg acetone og tilsættes 50 kg af en isomerblanding med 85 vægt-% bestående af forbindelser med Formel (III) som heri beskrevet (i det væsentlige alpha,alpha-cedrandiol med Formel (IIIa) og beta,betacedrandiol med formel (IIIb), hvor vægtforholdet mellem forbindelsen med Formel (IIIa) og forbindelsen med Formel (IIIb) ligger i området 95 : 5 til 99,9 : 0,1, og derudover beta,alphacedrandiol (Formel (IIIc)) og alpha,beta-cedrandiol (Formel (IIId)). Endvidere kan isomerblandingen indeholde op til 15 vægt-%, beregnet i forhold til den anvendte isomerblandings samlede vægt, af forbindelser med Formel (II) og (IV) til (VI). Efterfølgende tilsættes der over et tidsrum på 2 timer en opløsning bestående af 53 kg acetone og 0,167 kg teknisk svovlsyre ved en temperatur på højst 30 °C. Efter en yderligere røretid på 4 timer indstilles reaktionsblandingen med en opslæmning bestående af 1,6 kg kalcineret soda i 5 kg vand til en pH-værdi på mindst 8.
Ved en efterfølgende destillation fjernes stofferne med lavt kogepunkt fra reaktionsblandingen i det omfang, at en sumptemperatur på 95 °C ikke overskrides. Efter en afsluttet destillation tilsættes destillationsresten med 38 kg methyl-tert.-butylether og omrøres ved en temperatur på ca. 35 °C i ca. 30 minutter. Efterfølgende lader man reaktionsblandingen hvile, indtil der opstår en klar tofaseblanding. Den vandige fase frasepareres, og den tilbageblevne organiske fase tilsættes 12 kg vand. Den tilvejebragte blanding omrøres ved en temperatur på ca. 35 °C i ca. 30 minutter. Efterfølgende lader man reaktionsblandingen hvile, indtil der opstår en klar tofaseblanding. Den vandige fase frasepareres, og ved en efterfølgende destillation af den organiske fase fjernes methyl-tert.-butylether i det omfang, at en sumptemperatur på 95 °C ved 40 mbar ikke overskrides. Destillationsresten optages i 100 kg heptan og omkrystalliseres med en vandig ethanolsk opløsning.
Det tilvejebragte reaktionsprodukt er en blanding ikke ifølge frembringelsen, som med i alt 83 vægt-% består af forbindelse med Formel (Ia) og forbindelse med Formel (Ib) som heri beskrevet, hvor vægtforholdet mellem forbindelsen med Formel (Ia) og forbindelsen med Formel (Ib) i blandingen udgør 95 : 5.
DK 2019 00083 U1
- 16 Eksempel 2: Parfumeolier
Tabel 1: Reaktionsprodukt fra sammenligningseksempel 1 (VB) i omgivelserne aldehydisk ved eksemplet på følgende akkord:
Bestanddele A (VB) B (VB) C (VB) D (VB) E (VB) F (VB)
Aldehyde C11 MOA 10% 2-Methyldecanal 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00
Aldehyde C11 10% Undecanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Aldehyde C12 MNA 10% 2-Methylundecanal 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Farenal® 10% 2,6,10-Trimethyl-undec-9- enal 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00
Florazon 10% 3-(4-Ethylphenyl)-2,2dimethylpropanal 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00
Limonenal 10% 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3enyl)-butanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Mandarin Aldehyde 10% TEC (E)-Dodec-2-enal 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00
Ozonil 10% Tridec-2-enenitril 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Reaktionsprodukt fra sammenligningseksempel 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00
DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00
Sum 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00
DK 2019 00083 U1
- 17 Tabel 2: Reaktionsprodukt fra eksempel 1 (B) i omgivelserne aldehydisk ved eksemplet på følgende akkord:
Bestanddele A_(B) B(B) C(B1 D(B) E(B) F(B)
Aldehyde C11 MOA 10% 2-Methyldecanal 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00
Aldehyde C11 10% Undecanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Aldehyde C12 MNA 10% 2-Methylundecanal 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Farenal® 10% 2,6,10-Trimethylundec-9-enal 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00
Florazon 10% 3-(4-Ethylphenyl)- 2,2-dimethylpropanal 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00
Limonenal 10% 3-(4-Methyl-1cyclohex-3-enyl)butanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Mandarin Aldehyde 10% TEC (E)-Dodec-2-enal 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00
Ozonil 10% Tridec-2-enenitril 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Reaktionsprodukt fra eksempel 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00
DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00
Sum 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00
DK 2019 00083 U1
- 18 I mindre doseringer som i B (VB) og C (VB) kan der ved tilsætning af reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 observeres en kraftigere og mere strålende udvikling af duften end i A (VB). I C (VB) og D (VB) fremhæves ved tilsætningen af reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 derudover den typiske aldehydlignende, fedtagtige og metalliske karakter af akkorden. I E (VB) og F (VB) er indflydelsen fra reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 dominerende og giver akkorden en kraftigt ambreret lugt (til sammensætningen fra A (VB) til F (VB) jf. tabel 1).
Sammenlignet hermed fører tilsætningen af den samme mængde af reaktionsprodukt fra eksempel 1 i stedet for tilsætningen af reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 10 i B (B) til F (B) overraskende til en uventet forstærkning af de tilsvarende effekter, der er beskrevet for B (VB) til F (VB). Især er i D (B) indflydelsen fra reaktionsproduktet fra eksempel 1 allerede dominerende og giver akkorden en kraftigt ambreret lugt. Endvidere fremstår de parfumeolier, der er tilsat reaktionsproduktet fra eksempel 1, sig mere strålende og mere ambrerede, hvor man kan fornemme disse effekter allerede i dosering C (B) (til 15 sammensætningen fra A (B) til F (B) jf. tabel 2).
Ved anvendelsen af blandingerne ifølge frembringelsen kan der derfor anvendes lavere koncentrationer til at opnå de samme effekter.
Eksempel 3: Parfumerede produkter
Vaskepulver:
Bestanddel Vægtandele
(1) (2) (3)
Aldehyde C11 Undecylic 10% 16,00 16,00 16,00
Aldehyde C11 Undecylenic 10% 18,00 18,00 18,00
Aldehyde C12 Lauric 10% 14,00 14,00 14,00
Aldehyde C12 MNA 10% 12,00 12,00 12,00
Hexenal Trans-2 10% 4,00 4,00 4,00
Hexenyl Acetate Cis-3 4,00 4,00 4,00
Vertocitral 10,00 10,00 10,00
Magnolan 130,00 130,00 130,00
Mintonat 35,00 35,00 35,00
Dihydro Myrcenol 70,00 70,00 70,00
Orange Oil 35,00 35,00 35,00
Nerolione 10% 3,50 3,50 3,50
Cantryl® 3,50 3,50 3,50
Hexyl Acetate 18,00 18,00 18,00
DK 2019 00083 U1
Jasmaprunat 18,00 18,00 18,00
Aldehyde C14 So-Called 50,00 50,00 50,00
Ethyl Methyl Butyrate-2 8,00 8,00 8,00
Manzanate 1,20 1,20 1,20
Allyl Cyclohexyl Propionate 8,00 8,00 8,00
Aprifloren® 3,00 3,00 3,00
Fruitate 1,80 1,80 1,80
Ethyl Linalool 56,00 56,00 56,00
Dimethyl Benzyl Carbinyl Butyrate 7,00 7,00 7,00
Rose Abs. Type Base 30,00 30,00 30,00
Rosaphen® 30,00 30,00 30,00
Damascenone Total 1,20 1,20 1,20
Damascone Alpha 1,80 1,80 1,80
Benzyl Acetate 28,00 28,00 28,00
Hedione 56,00 56,00 56,00
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 130,00 130,00 130,00
Parmanyl® 3,50 3,50 3,50
Isoraldeine 70 28,00 28,00 28,00
Isoeugenyl Acetate 3,50 3,50 3,50
Agrumex HC 50,00 50,00 50,00
Ambroxide Cryst. 1,50 1,50 1,50
Reaktionsprodukt fra sammenligningseksempel 1 0,80
Reaktionsprodukt fra eksempel 1 - 0,40 0,80
Dipropylene Glycol 109,70 110,10 109,70
Sum 1.000,00 1.000,00 1.000,00
Reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (1)) understreger her den varme træagtige fondnote og understøtter hæfteevnen på vasketøjet. Sammenlignet hermed kan den samme effekt opnås med kun den halve koncentration af reaktionsprodukt 5 fra eksempel 1 i forhold til reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (2)).
Ved anvendelse af den samme mængde af reaktionsprodukt fra eksempel 1 som reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (3)) virker lugtnoten mere strålende, ambreret og af bedre kvalitet en den for produktet beskrevet i spalte (1).
Shampoo:
Bestanddel Vægtandele
(1) (2) (3)
Hexenol Cis-3 2,50 2,50 2,50
Galbanum Oil 10% 5,00 5,00 5,00
Magnolan 25,00 25,00 25,00
Bergamot Oil RCO 80,00 80,00 80,00
DK 2019 00083 U1
Linalyl Acetate 120,00 120,00 120,00
Lemon Oil 80,00 80,00 80,00
Neroli Base 10,00 10,00 10,00
Lavender Oil 6,00 6,00 6,00
Thyme Oil 10% 6,00 6,00 6,00
Linalool 60,00 60,00 60,00
Phenylethyl Alcohol BA Free 20,00 20,00 20,00
Vitessence® Rose De Mai 6,50 6,50 6,50
Narcisse Abs. 10% 1,30 1,30 1,30
Hedione 80,00 80,00 80,00
Jasmolactone Cis 10% 6,00 6,00 6,00
Parmanyl® 10% 12,70 12,70 12,70
Ionone Beta 6,00 6,00 6,00
Methyl Ionone Gamma Pure 18,00 18,00 18,00
Irone Alpha 10% 12,00 12,00 12,00
Benzoin Siam Resin 50% 5,00 5,00 5,00
Coumarin 5,00 5,00 5,00
Iso E Super 180,00 180,00 180,00
Cashmeran 12,00 12,00 12,00
Isobutyl Quinoline 10% 6,00 6,00 6,00
Reaktionsprodukt fra sammenligningseksempel 1 0,2
Reaktionsprodukt fra eksempel 1 - 0,1 0,2
Globalide® 45,00 45,00 45,00
Dipropylene Glycol 189,80 189,90 189,80
Sum 1.000,00 1.000,00 1.000,00
Reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (1)) forstærker her både hovednoten og de hæftende træagtige elementer i fondnoten. Sammenlignet hermed kan den samme effekt opnås med kun den halve koncentration af reaktionsprodukt fra 5 eksempel 1 i forhold til reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (2)). Ved anvendelse af den samme mængde af reaktionsprodukt fra eksempel 1 som reaktionsproduktet fra sammenligningseksempel 1 (spalte (3)) virker lugtnoten mere ambreret, plejende og mere kosmetisk end det produkt, der er beskrevet i spalte (1).

Claims (15)

  1. Brugsmodelkrav:
    1. Blanding omfattende forbindelsen med Formel (la),
    Figure DK201900083U1_C0001
    hvor blandingen er fri eller er i det væsentlige fri for forbindelsen med Formel (Ib), fortrinsvis fri for forbindelserne med Formel (Ib) samt derudover (Ic) og/eller (Id)
    Figure DK201900083U1_C0002
    Figure DK201900083U1_C0003
    (Id)
  2. 2. Blanding ifølge krav 1, yderligere indeholdende en eller flere forbindelser med Formel (II)
    Figure DK201900083U1_C0004
    og/eller Formel (III)
    DK 2019 00083 U1
    Figure DK201900083U1_C0005
    og/eller Formel (IV)
    Figure DK201900083U1_C0006
    og/eller Formel (V)
    Figure DK201900083U1_C0007
    og/eller Formel (VI)
    Figure DK201900083U1_C0008
    (VI)
  3. 3. Blanding ifølge krav 1 eller 2, hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (II),
    Figure DK201900083U1_C0009
    (il)
    DK 2019 00083 U1
    - 23 hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (II) i blandingen udgør 500 : 1 til 3 :1, fortrinsvis 350 : 1 til 5 : 1, særligt foretrukket 300 : 1 til 8 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (III),
    Figure DK201900083U1_C0010
    hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelsen med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (III) i blandingen udgør mindst 5 : 1, fortrinsvis mindst 10 : 1, særligt foretrukket mindst 15 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (IV),
    Figure DK201900083U1_C0011
    hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelsen med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (IV) i blandingen udgør mindst 40 : 1, fortrinsvis mindst 50 : 1, særligt foretrukket mindst 60 : 1, og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (V),
    Figure DK201900083U1_C0012
    hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (Ia) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (V) i blandingen udgør mindst 30 : 1, fortrinsvis mindst 40 : 1, særligt foretrukket mindst 50 : 1,
    DK 2019 00083 U1
    -24og/eller hvor blandingen indeholder en eller flere forbindelser med Formel (VI),
    Figure DK201900083U1_C0013
    (VI) hvor vægtforholdet mellem den samlede mængde af forbindelse med Formel (la) og den samlede mængde af forbindelse(r) med Formel (VI) i blandingen udgør mindst 4:1, fortrinsvis mindst 6:1, særligt foretrukket mindst 8:1.
  4. 4. Fremgangsmåde til fremstilling af en blanding ifølge et af kravene 1 til 3, bestående af eller omfattende de følgende trin:
    a) at tilvejebringe en udgangsblanding, indeholdende eller i det væsentlige bestående af alpha,alpha-cedrandiol med Formel (Illa),
    Figure DK201900083U1_C0014
    hvor udgangsblandingen er fri eller er i det væsentlige fri for beta,betacedrandiol med formel (Hib),
    DK 2019 00083 U1
    -25fortrinsvis hvor udgangsblandingen er fri eller er i det væsentlige fri for beta,beta-cedrandiol med formel (Hib) samt derudover for beta,alphacedrandiol med formel (lllc) og/eller alpha,beta-cedrandiol med formel (Hid),
    eller at tilvejebringe forbindelsen alpha,alpha-cedrandiol med formel (Illa),
    b) at reagere udgangsblandingen hhv. forbindelsen fra trin a) med dimethoxy- propan, hvor fremgangsmåden fortrinsvis derudover omfatter det følgende trin:
    c) at udkrystallisere reaktionsproduktet fra trin b) fra en vandig alkoholisk opløsning.
  5. 5. Blanding ifølge et af kravene 1 til 3, der kan fremstilles ved hjælp af en fremgangsmåde ifølge krav 4.
  6. 6. Lugtstofsammensætning, fortrinsvis parfumeolie, indeholdende eller bestående af en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 og fortrinsvis derudover et eller flere yderligere lugtstoffer,
    DK 2019 00083 U1
    - 26 fortrinsvis hvor det yderligere hhv. et, flere eller samtlige af de yderligere lugtstoffer er udvalgt fra gruppen bestående af 3-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-
    3-en-2-on, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethylhexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6- methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen, [3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-1on, 1-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2en, 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6dien-3-yl)acetat, (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl)acetat, (8E)-cyclohexadec-8-en-1-on, 16-oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-hexahydro4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, ethoxymethoxycyclododecan, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.
  7. 7. Lugtstofsammensætning ifølge krav 6, hvor mængden af blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller mængden af forbindelse med formel (Ia) er tilstrækkelig til
    (c) at maskere eller formindske hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et andet luftstof i lugtstofsammensætningen, og/eller (d) at forstærke hhv. et eller flere behagelige lugtindtryk af et andet luftstof i lugtstofsammensætningen.
    DK 2019 00083 U1
  8. 8. Lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 eller 7, fortrinsvis parfumeolie, hvor den samlede mængde af forbindelse med Formel (Ia)
    i forhold til den lugtstofsammensætningens samlede vægt udgør 0,01 til 10 vægt-%, fortrinsvis 0,03 til 5 vægt-%, særligt foretrukket 0,05 til 2 vægt-%.
  9. 9. Parfumeret produkt, indeholdende en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller fortrinsvis en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8, fortrinsvis en parfumeolie, i en sensorisk virksom mængde, hvor andelen af blandingen hhv. lugtstofsammensætningen i forhold til produktets samlede vægt fortrinsvis ligger i området fra 0,01 til 10 vægt-%, foretrukket 0,1 til 5 vægt-%, særligt foretrukket 0,25 til 3 vægt-%.
  10. 10. Parfumeret produkt ifølge krav 9, hvor produktet er udvalgt fra gruppen bestående af parfume-ekstrakter, eau de parfums, eau de toilettes, barbersprit, eau de colognes, pre-shave-produkter, splash-colognes, parfumerede opfriskningsservietter, sure, alkaliske og neutrale rengøringsmidler, tekstilopfriskningsprodukter, strygehjælpemidler, flydende vaskemidler, pulverformige vaskemidler, forvaskemidler, skyllemidler, vaskesæber, vasketabletter, desinfektionsmidler, overfladedesinfektionsmidler, luftfriskere, aerosolsprays, vokser og poleringsmidler, kropsplejemidler, håndcremer og -lotions, fodcremer og -lotions, hårfjernelsescremer og -lotions, after-shave-cremer og -lotions, selvbruningscremer og -lotions, hårplejeprodukter, deodoranter og antiperspiranter, produkter inden for dekorativ kosmetik, lys, lampeolier, røgelsespinde, insektmidler, afskrækningsmidler og drivmidler.
  11. 11. Fremgangsmåde til fremstilling af et parfumeret produkt, fortrinsvis et produkt ifølge et af kravene 9 eller 10, omfattende de følgende trin:
    i) at tilvejebringe en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8,
    DK 2019 00083 U1 ii) at tilvejebringe en eller flere yderligere bestanddele af det parfumerede produkt, der skal fremstilles, og iii) at bringe de i trin ii) tilvejebragte yderligere bestanddele i kontakt med eller at blande dem med en sensorisk virksom mængde af de i trin i) tilvejebragte bestanddele.
  12. 12. Anvendelse af en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8 (c) til maskering eller formindskning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer, og/eller (d) til forstærkning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer.
  13. 13. Anvendelse ifølge krav 12 i en sammensætning, som indeholder et eller flere (yderligere) behageligt og/eller ubehageligt lugtende stoffer, hvis ubehagelige lugtindtryk maskeres eller formindskes ved hjælp af en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8, og/eller hvis behagelige lugtindtryk forstærkes ved hjælp af en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8, fortrinsvis hvor dette/disse behageligt og/eller ubehageligt lugtende stof(fer) hhv. et, flere eller samtlige af disse behageligt og/eller ubehageligt lugtende stoffer er udvalgt fra gruppen bestående af 3-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on,
    1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro3',9'-methano-naphthalin)], [3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen,[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-1-on, 1-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-dimethyloct7-en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetat, (8E)-cyclohexadec-8-en-1-on, 16
    DK 2019 00083 U1
    - 29 oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, ethoxymethoxy-cyclododecan, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2yl)ethanon.
  14. 14. Anvendelse ifølge krav 12 eller 13, til forstærkning af hhv. et eller flere lugtindtryk udvalgt fra gruppen bestående af lugtnoterne blomster, fortrinsvis liljekonvaller, ambra, træ, moskus, violer, citrus og aldehydagtig.
  15. 15. Fremgangsmåde (c) til maskering eller formindskning af hhv. et eller flere ubehagelige lugtindtryk af et eller flere ubehageligt lugtende stoffer, og/eller (d) til forstærkning af hhv. et eller flere behagelige lugtindtryk af et eller flere behageligt lugtende stoffer, omfattende det følgende trin:
    at blande hhv. det eller de (a) behageligt og/eller (b) ubehageligt lugtende stoffer med en blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 eller en lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8, hvor mængden af blanding ifølge et af kravene 1 til 3 eller 5 hhv. af lugtstofsammensætning ifølge et af kravene 6 til 8 er tilstrækkelig til at (a) forstærke det/de behagelige lugtindtryk af det/de behageligt lugtende stoffer og/eller (b) at formindske eller at maskere det/de ubehagelige lugtindtryk af det/de ubehageligt lugtende stoffer.
DKBA201900083U 2017-08-25 2019-10-23 Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ® DK201900083Y3 (da)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2017/071424 WO2017186973A2 (de) 2017-08-25 2017-08-25 Mischungen enthaltend enantiomerenreines ambrocenide®

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK201900083U1 true DK201900083U1 (da) 2019-11-21
DK201900083Y3 DK201900083Y3 (da) 2019-12-04

Family

ID=59738341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DKBA201900083U DK201900083Y3 (da) 2017-08-25 2019-10-23 Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ®

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11066625B2 (da)
EP (1) EP3672692B1 (da)
JP (1) JP7030954B2 (da)
CN (1) CN111050855B (da)
AT (1) AT525502B1 (da)
CH (1) CH715085B1 (da)
CZ (1) CZ35135U1 (da)
DK (1) DK201900083Y3 (da)
ES (1) ES2962125T3 (da)
WO (1) WO2017186973A2 (da)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112021016274A2 (pt) 2019-03-13 2021-10-13 Givaudan Sa (3as,4ar,5s,7as,9r,9ar)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4h-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol
CN114702376A (zh) * 2020-12-14 2022-07-05 中南民族大学 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19704484A1 (de) 1997-02-06 1998-09-03 Dragoco Gerberding Co Ag Cyclische Cedren-Acetale, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN1142156C (zh) * 1998-08-07 2004-03-17 希姆莱塞两合公司 环雪松烯缩醛、其制备和其应用
US7419943B2 (en) * 2004-08-20 2008-09-02 International Flavors & Fragrances Inc. Methanoazuenofurans and methanoazulenone compounds and uses of these compounds as fragrance materials
ATE496111T1 (de) * 2007-01-02 2011-02-15 Symrise Ag Mischungen von 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)- butyraldehyd und ambro-cenide sowie deren verwendungen und verfahren
EP1947166B1 (de) * 2007-01-02 2011-01-19 Symrise AG Mischungen von 3-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyraldehyd und Ambro-cenide sowie deren Verwendungen und Verfahren
US20120077722A1 (en) * 2010-09-29 2012-03-29 Symrise Ag Ambergris fragrance
EP2287158B1 (de) * 2010-09-29 2012-11-14 Symrise AG Ambra-Riechstoff auf Basis von 9-Methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxolen
TR201808510T4 (tr) 2014-05-21 2018-07-23 Symrise Ag (4aR,5R,7aS,9R)-OCTAHYDRO-2,2,5,8,8,9a-HEXAMETHYL-4H-4a,9-METHANOAZULENO (5,6-d)-1,3-dioxol) (Ambrocenide®) İLE YENİ KARIŞIMLAR
GB201521861D0 (en) 2015-12-11 2016-01-27 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP7030954B2 (ja) 2022-03-07
US11066625B2 (en) 2021-07-20
WO2017186973A3 (de) 2017-12-21
CZ35135U1 (cs) 2021-06-08
US20200172830A1 (en) 2020-06-04
JP2020537699A (ja) 2020-12-24
CN111050855B (zh) 2024-04-26
CN111050855A (zh) 2020-04-21
EP3672692A2 (de) 2020-07-01
CH715085B1 (de) 2020-08-31
WO2017186973A2 (de) 2017-11-02
AT525502A5 (de) 2023-05-15
DK201900083Y3 (da) 2019-12-04
EP3672692B1 (de) 2023-08-16
ES2962125T3 (es) 2024-03-15
AT525502B1 (de) 2023-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7091365B2 (ja) 臭気を改善するための組成物
ES2671641T3 (es) Nuevas mezclas con (4aR,5R,7aS,9R)-octahidro-2,2,5,8,8,9a-hexametil-4H-4a,9-metanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxol) (Ambrocenide®)
CN105228993B (zh) 化合物及其作为香料的用途
CN108137460A (zh) (e/z)-环十五碳烯酮异构体的新型混合物的用途、其制备和作为增香剂物质的用途
DK201900083Y3 (da) Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ®
CN103160375A (zh) 含有环戊-2-烯基乙酸乙酯的香料混合物
JP2017517509A5 (da)
CN106008431B (zh) 新型感官化合物
CN104937087B (zh) 4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途
JP2020536129A (ja) スズランの香りを増強するためのａｍｂｒｏｃｅｎｉｄｅ（登録商標）の使用
CN108203382B (zh) 新型感官化合物
CN112888672B (zh) 新型感官化合物
AU2022370167B2 (en) Fragrancing complex, fragrancing composition and fragranced aqueous composition of natural origin
CN112689621B (zh) 感官化合物
US11597895B2 (en) Aromatic substance mixtures containing 8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4,5]decane
CN106397376A (zh) 新型感官化合物
CN104016860B (zh) 新的器官感觉化合物
CN112088207A (zh) 新型二烯酸酯及其在香水组合物中的用途
DE202017007101U1 (de) Mischungen enthaltend enantiomerenreines Ambrocenide®
CN106397204A (zh) 新型感官化合物

Legal Events

Date Code Title Description
UAT Utility model published

Effective date: 20191023

UME Utility model registered

Effective date: 20191204