CN103160375A - 含有环戊-2-烯基乙酸乙酯的香料混合物 - Google Patents

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Abstract

描述了一种香料混合物(优选香精油)，其包含下述组分：(a)(环戊-2-烯基乙酸乙酯)

Description

含有环戊-2-烯基乙酸乙酯的香料混合物
技术领域
本发明涉及含有式(I)化合物(环戊-2-烯基乙酸乙酯)的香料混合物(优选香精油(perfume oil))。
Figure BDA00002573213400011
本发明还涉及生产根据本发明之香料(fragrance)混合物(尤其是芳香油(perfume oil))的方法，含有根据本发明之香料混合物的加香产品(perfumed product)，生产根据本发明之加香产品的方法，以及式(I)化合物用于强化不同于式(I)化合物的一种或多种香料的自然清新感(natural freshness)和/或氛围(aura)和/或用于掩盖或降低其油样(oily)、工业样(industrial)和/或金属样(metallic)香调(note)的用途。
背景技术
式(I)化合物是本领域技术人员已知的书籍“S.Arctander，Perfumeand Flavor Materials，Vol.I and II，Montclair，N.J.，1969，self-published”中给出了对式(I)化合物之气味的描述(编号为1205)。其中，式(I)化合物被描述为强烈的新鲜果味，具有过熟菠萝的香调。从该教科书中还可见式(I)化合物用于一些调味混合物中。迄今为止，尚未发现式(I)化合物在香水制造中任何值得注意的用途。以前尚不知晓特定定量比例的确定(naming)或者与组分(b)或(c)的香料之组合的特定气味效果。
式(I)化合物(环戊-2-烯基乙酸乙酯；CAS No.：15848-49-4)可以例如通过对2-环戊烯-1-丙二酸二乙酯进行皂化以及随后脱羧来获得，后者可根据Moffet等的合成说明(Organic Syntheses，Coll.Vol.4，p.291(1963)；Vol.32，p.52(1952))来生产。
花香料在香水中发挥重要作用。对于加强(强调)香料或香料混合物的特定气味方面有不断的需求，在花香料的情况下，这尤其适用于其自然清新感和氛围。对于掩盖或降低香料或香料混合物的特定气味方面也有不断的需要，在花香料的情况下，这尤其适用于油性和工业性香调。
发明内容
本发明要实现的目的是加强或强调特定香料或香料混合物的特定气味方面和/或掩盖或降低香料或香料混合物的特定气味方面(尤其是油样和工业样香调)。
该目的通过香料混合物(优选香精油)而实现，所述混合物包含以下组分
(a)式(I)化合物
Figure BDA00002573213400021
以及额外地：
(b)一种或多种香料(优选具有花香香调)，其选自分子量为210g/mol或更低的醇和醛，和/或
(c)一种或多种香料，其选自分子量范围为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯。
根据本发明的香料混合物在25℃和1013hPa下通常是液体并且通常是均匀溶液。
出乎意料的是，在根据本发明的香料混合物中，式(I)化合物具有使组分(b)的香料和/或组分(c)的香料之特定气味方面加强或强调和/或掩盖或降低的效果。特别地，组分(b)和/或(c)香料的油性和工业性香调被式(I)化合物有效地掩盖或降低。
在根据本发明的香料混合物(例如香精油(perfume oil))中，本领域技术人员将选择组分(a)的比例，即式(I)化合物的比例，以实现他所期望的加强(强调)和/或掩盖或降低气味香调的效果，并且他将注意不使用可主宰香料混合物的总体感官印象的过量的组分(a)，相反地，其也不提供过小量的组分(a)以至于对组分(b)或(c)香料之气味的加强或掩盖/降低方面不可察觉或几乎不可察觉。至于优选的浓度比例，参见以下的说明和所附的实施例。
出乎意料地，发现式(I)化合物具有超过其主要感官特性的另一些积极的次要特性，例如在某些应用条件(在碱性介质(洗衣粉、织物柔顺剂、肥皂、香波等)下的高稳定性、高收率、良好的附着力以及高留香性(substantivity)。该特性是分子量为154g/mol的酯所具有的。
具体实施方式
根据本发明香料混合物的组分(b)
根据本发明香料混合物的组分(b)包含一种或多种香料，其选自分子量为210g/mol或更低的醇和醛。优选地，这些香料具有花香香调。这样的香料是本领域技术人员已知的；醇和醛(还有具有花香香调的那些)代表了香水制造中非常重要的香料。
优选这样的根据本发明的香料混合物(优选香精油)，其中所述组分(b)含有2、3、4、5或更多种不同的香料。
优选地，在根据本发明的香料混合物中，组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或者尤其优选等于99.999∶0.001。
在我们的研究中，发现这些重量比是尤其有利的。在这些重量比时，式(I)化合物的固有气味通常不再可察觉或几乎不可察觉，但式(I)化合物的存在对本发明香料混合物的总体香调具有积极影响。尤其出乎意料的是，即便在低浓度下，式(I)化合物对所述香料混合物的清新性和氛围也有作用，而不引起水果味或将其强调至有关系的程度。
尤其优选这样的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中组分(b)的一种或多种香料选自：2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、2-甲基-4-(2，2，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、(E)-2，6，10-三甲基-十一碳-5，9-二烯醛、苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(benzo[1，3]dioxole-5-carbaldehyde)、2，2-二甲基-3-苯基-丙-1-醇、2，2-二甲基-3-间甲苯基-丙-1-醇、1-(4-异丙基-环己基)-乙醇、(4-异丙基-环己基)-甲醇、2-苯基乙醇、2-异丁基-4-甲基-四氢吡喃-4-醇、3，7-二甲基-辛-1，6-二烯-3-醇、(Z)-3，7-二甲基-辛-2，6-二烯-1-醇、(E)-3，7-二甲基-辛-2，6-二烯-1-醇、3，7-二甲基-辛-6-烯-1-醇、2，6-二甲基-辛-7-烯-2-醇、3，7-二甲基-辛-1-醇、2-甲基-6-亚甲基辛-7-稀-2-醇和(E/Z)-3，7-二甲基-壬-1，6-二烯-3-醇。
尤其优选这样的根据本发明的香料(优选根据本发明的芳香油)，其中组分(b)的一种或多种香料选自：1-(4-异丙基-环己基)-乙醇(新铃兰醇(mugetanol))、(E)-3，7-二甲基-辛-2，6-二烯-1-醇(香叶醇(geraniol))、3，7-二甲基-辛-6-烯-1-醇(香茅醇(citronellol))、(4-异丙基-环己基)-甲醇(五月铃兰醇(mayol))、2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇(月桂烯醇(myrcenol))(2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇)和2，6-二甲基-辛-7-烯-2-醇(二氢月桂烯醇(dihydromyrcenol))。
优选这样的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中组分(b)的多种或所有香料各自具有140至170g/mol范围内的分子量。
非常尤其优选这样的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中所述组分(b)是醇。
出乎意料的是，通过与一定量的式(I)化合物相组合，组分(b)的香料的感官特性受到积极影响。在一些情况下，感官印象向更自然、更清新、更花香、更具氛围感、更少工业样、更少油样和/或更少金属样的方向移动，当然还有在一些情况下观察到的另一些感觉效果。所附的实施例中给出了详细的气味描述。
根据本发明香料混合物的组分(c)
优选这样的根据本发明的香料混合物(优选香精油)，其中组分(c)含有2、3、4、5或更多种不同的香料。
组分(c)香料通常充当本发明香料混合物或本发明芳香油的基础香调。
优选地，所述组分(c)香料是分子量范围为196g/mol至250g/mol的酮、醚和/或酯。
同时属于醛和/或醇组和酮、酯和/或醚组这两个组的分子量为190至210g/mol的化合物既归类为组分(b)，也归类为组分(c)。
尤其优选的是这样的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
在我们的研究中，发现这些重量比是尤其有利的。在这些重量比时，式(I)化合物的固有气味通常不再可察觉或几乎不可察觉，但式(I)化合物的存在对本发明香料混合物的总体香调施加积极的影响。尤其出乎意料的是，即便在低浓度下，式(I)化合物对所述香料混合物的清新性和氛围也有作用，而不引起水果味或将其强调至有关系的程度。
可形成组分(c)的一部分的分子量范围为190g/mol至250g/mol之香料的实例是本领域技术人员已知的，例如可见于S.Arctander，Perfumeand Flavor Materials，Vol.I and II，Montclair，N.J.，1969，self-published，或H.Surburg，J.Panten，″Common Fragrance and Flavor Materials″，第5版，Wiley-VCH，Weinheim 2006。
尤其优选这样的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中组分(c)的一种或多种香料选自：二氢茉莉酮酸甲酯(methyldihydrojasmonate)、水杨酸苄酯、水杨酸顺式-3-己烯酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-2-萘基甲基酮、乙酸芳樟酯(linalyl acetate)、乙酸乙基芳樟酯(ethyllinalyl acetate)、柏木基甲基醚(cedrylmethyl ether)、柏木基甲基酮(cedrylmethyl ketone)、乙酸柏木酯(cedryl acetate)、(4aR，5R，7aS，9R)-八氢-2，2，5，8，8，9a-六甲基-4H-4a，9-亚甲基薁并(5，6-d)-1，3-二氧杂环戊烯((4aR，5R，7aS，9R)-octahydro-2，2，5，8，8，9a-hexamethyl-4H-4a，9-methanoazuleno(5，6-d)-1，3-dioxol))、1′，1′，5′，5′-四甲基-六氢-螺[1，3-二氧戊环-2，8′(5′H)-2H-2，4a]亚甲基萘(1′，1′，5′，5′-tetramethyl-hexahydro-spiro[1，3-dioxolan-2，8′(5′H)-2H-2，4a]methano naphthalene)、环十二烷基甲基醚、(乙氧基甲氧基)环十二烷、乙酸十氢-β-萘基酯、4，7-亚甲基-3a，4，5，6，7，7a-六氢-5(-6)-茚基乙酸酯、烯丙基-3-环己基丙酸酯、烯丙基环己氧基乙酸酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸苄酯、氧杂环十六烷-2-酮、15-羟基-十五烷酸内酯、5-环十六烯-1-酮、3-甲基-环十五烯酮、1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，6，7，8，8-六甲基环戊[g]-2-苯并吡喃、2-[1-(3，3-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-，1-丙酸酯(2-[1-(3，3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-，1-propanoate)、1，4-二氧杂环十七烷-5，17-二酮、3-甲基-环十五烷酮、8-环十六烯-1-酮、3a，6，6，9a-四甲基十二氢萘并[2，1-b]呋喃、α-鸢尾酮(alpha-irone)、β-鸢尾酮(beta-irone)、α-正甲基紫罗兰酮(alpha-n-methylionone)、β-正甲基紫罗兰酮(beta-n-methylionone)、α-异甲基紫罗兰酮(alpha-isomethylionone)、β-异甲基紫罗兰酮(beta-isomethylionone)和烯丙基紫罗兰酮。
尤其优选这样的根据本发明的香料混合物，其中组分(c)含有二氢茉莉酮酸甲酯或者由二氢茉莉酮酸甲酯组成。
尤其优选这样的其中组分(c)含有二氢茉莉酮酸甲酯或者由二氢茉莉酮酸甲酯组成的根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的含量大于30wt％，更优选大于60wt％，尤其优选大于75wt％，并且非常尤其优选大于90wt％，在每种情况下所述含量均是相对于顺式-和反式-二氢茉莉酮酸甲酯的总重量而言。
在我们的研究中，发现其中组分(c)含有二氢茉莉酮酸甲酯或者由二氢茉莉酮酸甲酯组成的本发明香料混合物(尤其是芳香油)因存在式(I)化合物而被赋予了尤其优选的气味印象。式(I)化合物引起二氢茉莉酮酸甲酯之个体气味的协调和更为柔和，并且相互作用而引起天然白花(white blossom)花香香调。所述二氢茉莉酮酸甲酯的茉莉香调以独特的方式被强化，从而使整体构成似乎更有价值。
出乎意料的是，通过与一定量的式(I)化合物组合，组分(c)的香料的感官特性受到积极影响。在个别情况下，感官印象向更自然、更清新、更花香、更香、更少工业样、更少油样和/或更少金属样的方向移动，当然还在个别情况下观察到了另一些感觉效果。所附的实施例中给出了详细的气味描述。
在本发明的香料混合物中，式(I)化合物当然以至少实现感官效果的量使用。当可比的香料混合物(其具有相同的组成，只是不含式(I)化合物)在感官测试中与本发明的香料混合物评估为不同时，就通过式(I)化合物的存在而实现了感官效果。
优选地，式(I)化合物以这样的浓度用于本发明的香料混合物，使得本发明香料混合物的感官印象与对照香料混合物(其具有相同的组成，只是不含式(I)化合物)的感官印象相比更自然、更清新、更花香、具有更多香味、更少工业性、更少油样和/或更少金属样。
优选地，组分(b)和(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比小于或等于99.999∶0.0001。
本发明的香料混合物(尤其是本发明的芳香油)可以以未稀释或用溶剂稀释的液体形式使用，以用于喷香(perfuming)或熏香(aromatizing)。在这方面合适的溶剂尤其是乙醇、甘油、1，2-丙二醇、1，2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯和三醋精。
分子量为210g/mol或更低的醇和醛以及分子量范围为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯如果是选自乙醇、异丙醇、甘油、1，2-丙二醇、1，2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯和三醋精的化合物，则不算在组分(b)或(c)之列。
本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)优选地与其他组分组合。优选的其他组分选自：
防腐剂(preservative)(优选US 2006/0089413中提及的那些)、研磨剂、抗痤疮剂和用于减少皮脂的试剂(优选WO 2008/046791中提及的那些)、对抗皮肤老化的试剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、抗菌剂、抗蜂窝组织炎剂(anticellulitis agent)、抗头皮屑剂(anti-dandruffagent)(优选WO 2008/046795中提及的那些)、抗炎剂、用于预防刺激的试剂、抗刺激剂(anti-irritant)(抗炎剂、刺激抑制剂和刺激预防剂)(优选WO 2007/042472和US 2006/0089413中提及的那些)、抗微生物剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、抗氧化剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、收敛剂、防腐剂(antiseptic agent)、抗静电剂、粘合剂(binder)、缓冲剂、载体材料(优选WO 2005/123101中提及的那些)、螯合剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、细胞刺激剂、清洁剂、护理剂(care agent)、脱毛剂、表面活性剂、除臭剂和止汗剂(优选WO2005/123101中提及的那些)、塑化剂、乳化剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、酶、精油(优选US 2008/0070825中提及的那些)、驱虫剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、纤维、成膜剂、固定剂、泡沫形成剂、泡沫稳定剂、消泡剂、泡沫促进剂、杀真菌剂、凝胶剂和凝胶形成剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、毛发护理剂(hair careagent)、毛发定型剂(hair styling agent)、毛发拉直剂(hair straighteningagent)、水分调节剂(moisture regulator)(水化剂、保湿剂和/或润湿剂)(优选WO 2005/123101中提及的那些)、渗透剂(osmolyte)(优选WO2005/123101中提及的那些)、相容性溶质(优选WO 01/76572和WO02/15686中提及的那些)、漂白剂、增强剂、污渍去除剂(stain-removingagent)、光学增亮剂(optical brightener)、渗透剂(impregnating agent)、污垢驱除剂(dirt repellent)、减摩剂(friction-reducing agent)、润滑剂、保湿霜、软膏剂、遮光剂、塑化剂、遮瑕剂(concealer)、增光剂(polish)、光泽剂(gloss)、聚合物(优选WO 2008/046676中提及的那些)、粉末、蛋白质和蛋白质水解产物(优选WO 2005/123101和WO 2008/046676中提及的那些)、加脂剂(refatting agent)、研磨剂、皮肤舒缓剂(skin calmingagent)、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤修复剂(优选含有胆固醇和/或脂肪酸和/或神经酰胺和/或假神经酰胺(pseudoceramide)，在此优选WO2006/053912中提及的那些)、亮肤剂(skin lightening agent)(优选WO2007/110415中提及的那些)、护肤剂、皮肤软化剂、皮肤冷却剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、皮肤温热剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、稳定剂、UV吸收剂和UV过滤剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、亚苄基-β-二羰基化合物(优选WO 2005/107692中提及的那些)、α-苯甲酰基肉桂酸腈(优选WO 2006/015954中提及的那些)、AhR受体拮抗剂(优选WO 2007/128723和WO 2007/060256中提及的那些)、洗涤剂、纤维软化剂、助悬剂、皮肤美黑剂(skin tanning agent)(优选WO 2006/045760中提及的那些)、增稠剂、维生素(优选WO2005/123101中提及的那些)、油、蜡和脂肪(优选WO 2005/123101中提及的那些)、磷脂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、脂肪酸(饱和脂肪酸、单或多不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸)(优选WO2005/123101中提及的那些)、液化剂(liquefier)、染料和护色剂和色素(优选WO 2005/123101中提及的那些)、防腐蚀剂、芳香和调味材料以及另外的其它香料(优选S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，self-published，Montclair，N.J.，1969和Surburg，Panten，CommonFragrance and Flavor Materials，第5版，Wiley-VCH，Weinheim 2006中列出的那些，尤其是US 2008/0070825中明确提及的另一些香料，它们还不是本发明香料混合物或本发明芳香油的组分(b)和(c)的一部分)、醇和多元醇(优选WO 2005/123101中提及的那些)、表面活性剂(优选WO 2005/123101中提及的那些)、动物提取物、酵母提取物、藻类或微观藻类的提取物、电解质、液化剂(liquefier)、有机溶剂(优选WO2005/123101中提及的那些)或者硅酮(silicone)和硅酮衍生物(优选WO 2008/046676中提及的那些)。但是，在组分(b)和/或(c)定义之下的化合物不论其应用如何均归属于这些组分；某些溶剂除外，见上文。
此外，可将本发明的香料混合物(尤其是根据本发明的芳香油)吸附到载体上，所述载体提供产品中所含香料的精细分布和使用期间的控制释放。所述载体可以是多孔无机材料，例如轻硫酸盐(light sulfate)、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土(gas concrete)等，或者有机材料，例如木材、纤维素基物质、糖、糊精(例如，麦芽糊精)或塑料(例如，PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯)。本发明的香料混合物与载体的组合是本发明产品的一个实例。
本发明的香料混合物(尤其是根据本发明的芳香油)还可被装入微胶囊中、喷雾干燥，可以是包合复合物(inclusion complex)或挤出产品的形式(即根据本发明的产品)，并且可以以这种形式添加至例如待加香的产品中。
任选地，可通过用合适材料的所谓“包衣”将以这种方式修饰的组合物的性质优化，以期更选择性的释放香料，对此优选地使用蜡样塑料(例如聚乙烯醇)。所得的产品也是根据本发明的产品。
可通过例如借助于包封材料(例如，聚氨酯样物质或软明胶)的所谓凝聚(coacervation)过程而使本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)微胶囊化。可例如通过喷雾干燥含有本发明香料混合物(优选香精油)的乳剂或分散体而产生香料或调味材料的喷雾干燥组合物，其中可使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体。可通过例如向合适的溶剂(例如水)中引入本发明香料混合物(优选根据本发明芳香油)的分散体以及环糊精或脲衍生物来生产包合复合物。可通过将本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)与合适的蜡样物质熔融并且通过挤出随后固化(任选地在合适的溶剂(例如异丙醇)中)而获得挤出产品。
本发明还涉及生产本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)的方法，其特征在于以下步骤：
-将组分(a)与组分(b)和/或组分(c)混合。
优选这样的根据本发明的方法，其中产生根据本发明的香料混合物(优选根据本发明的芳香油)，其中
-组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001，和/或
-组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
发现了相应的重量比是尤其有利的。应参考上述说明。
本发明还涉及一种用于强化不同于式(I)化合物的一种或多种香料(尤其是不同于式(I)化合物的一种或多种具有花香香调(尤其是茉莉香调)的香料)的自然清新感和/或氛围和/或用于掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调的方法，其包括以下步骤：
-将所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料与一定量的式(I)化合物混合，所述式(I)化合物的量足以强化所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料的天然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调。
优选这样的根据本发明的所述方法，其中所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料选自根据本发明的香料混合物的组分(b)和/或(c)。
在所述优选方法中，优选地
-组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001，和/或
-组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
有关优选的本发明香料混合物的上述陈述相应地适用于本发明的方法。
本发明还涉及含有本发明的香料混合物(优选地根据本发明的芳香油)的加香产品，其中所述香料混合物优选地以感官上有效的量包含在所述加香产品中。
在本发明的上下文中，“感官上有效的量”意为根据本发明的加香产品允许在操作或使用期间辨别出本发明香料混合物的感官特性。
优选的根据本发明的加香产品选自：浓香水(perfume extract)、香水(eaux de parfum)，淡香水(eaux de toilette)，剃须液(shaving lotion)、古龙香水(eaux de Cologne)，须前产品(pre-shave product)，古龙水(splash Cologne)，加香面巾纸(perfumed tissue wipes)，酸性、碱性和中性的清洁剂，织物清新剂(textile freshener)，熨烫助剂(ironing aid)，液体洗涤剂(liquid detergent)，粉状洗涤剂(powdered detergent)，洗衣预处理剂(laundry pretreatment agent)，织物柔顺剂(fabric softener)，洗涤皂(washing soap)，洗涤片(washing tablet)，消毒剂(disinfectant)，表面消毒剂(surface disinfectant)，空气清新剂(air freshener)，气溶胶喷雾剂(aerosol spray)，蜡和上光剂(wax and polish)，身体护理产品(body-care product)，护手霜和护手液(hand cream and lotion)，护足霜和护足液(foot cream and lotion)，脱毛霜和脱毛液(depilatory creamand lotion)，须后霜和须后液(after-shave cream and lotion)，美黑霜和美黑液(tanning cream and lotion)，毛发护理产品(hair care product)，除臭剂和止汗剂，美妆产品(decorative cosmetic product)，蜡烛，灯油(lamp oil)，香烛(joss stick)，杀虫剂，驱虫剂(repellent)和抛射剂(propellant)。
尤其优选的根据本发明的加香产品选自以下清单：
-香水、淡香水、须后水、古龙香水、须前产品、古龙水；
-酸性、碱性和中性清洁剂，尤其是用于家用，优选地板清洁剂、窗户清洁剂、餐具洗涤剂(dishwashing agent)、卫浴清洁剂(bath andsanitary cleaner)、液体擦洗剂(liquid scouring agent)、固体和液体盥洗室清洁剂(lavatory cleaner)、粉末和泡沫地毯清洁剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、织物柔顺剂、表面消毒剂(尤其是用于硬表面(硬表面清洁剂))；
-身体护理产品，优选固体和液体肥皂、沐浴露(shower gel)、香波、剃须皂、剃须泡沫；
-水包油、油包水和水包油包水型化妆乳液，优选护肤霜和护肤液(skin cream and lotion)、面霜和化妆水(face cream and lotion)、防晒霜和防晒液(sunscreen cream and lotion)、晒后霜和晒后液(after-sun scream and lotion)、护手霜和护手液(hand cream andlotion)、护足霜和护足液(foot cream and lotion)、脱毛霜和脱毛液(depilatory cream and lotion)、须后霜和须后液(after-shave creamand lotion)、皮肤美黑霜和美黑液(skin tanning cream and lotion)、皮肤美白霜和美白液(skin lightening cream and lotion)；
-毛发护理产品，优选毛发喷雾剂、毛发凝胶、毛发固定液、护发素(hair rinse)、永久和半永久染发剂、头发洗剂(hair lotion)、发乳和洗发剂；
-除臭剂和止汗剂，优选腋下喷雾剂、滚搽式装置(roll-on)(优选作为醇或非醇溶液，作为凝胶或(微)乳液)、除臭棒(deodorant stick)(棒状除臭剂)、除臭霜。
尤其优选的本发明加香产品是洗涤和清洁剂、卫生或护理产品(尤其是在身体区域和毛发护理中)、化妆品和家用产品。
优选的本发明加香产品是这样的：本发明香料混合物在所述加香产品中的比例为0.01至10wt％，优选0.1至5wt％，尤其优选0.25至3wt％，其中在每种情况下的所述比例均是相对于所述加香产品的总重量而言。这尤其适用于上述优选产品。
或本发明还涉及一种生产加香产品的方法，包括以下步骤：
i)提供本发明的香料混合物或者通过本发明方法生产香料混合物，
ii)提供所述加香产品的其他组分，以及
iii)使步骤ii)中提供的所述加香产品的其他组分与感官上有效量的步骤i)中提供的香料混合物相接触；其中式(I)化合物的量足以强化组分(b)和/或(c)中一种、多种或全部香料的自然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低油样、工业样和/或金属样香调，
或者
I)提供所述加香产品的组分，其不是根据本发明的香料混合物的组分(a)、(b)或(c)。
II)将步骤I)中提供的加香产品的组分与本发明香料混合物的组分(b)和/或(c)混合，以产生其中组分(b)和/或(c)以感官上有效量存在的混合物，
III)使步骤II)中产生的所述混合物与一定量的式(I)化合物相接触，其中所述式(I)化合物的量足以强化组分(b)和/或(c)中一种、多种或全部香料的自然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调。
最后，本发明还涉及式(I)化合物
Figure BDA00002573213400121
用于强化不同于式(I)化合物的一种或多种香料(尤其是具有花香香调(尤其是茉莉香调))的自然清新感和/或氛围和/或用于掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调的用途。
优选这样的根据本发明的式(I)化合物的用途，其中所述不同于式(I)化合物的香料选自根据本发明的香料混合物的组分(b)和/或(c)。
以下实施例解释本发明；除非另有说明，否则比例和百分比是指重量比和重量百分比。
所使用的缩写：
二丙二醇(DPG)、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、柠檬酸三乙酯(TEC)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)；nat.＝自然；
Figure BDA00002573213400131
HC/30含有二氢茉莉酮酸甲酯的至少30wt％的顺式异构体和约70wt％的反式异构体。
对香料产品名称的说明参见例如S.Arctander，Perfume and FlavorMaterials，Vol.I and II，Montclair，N.J.，1969，self-published或H.Surburg，J.Panten，″Common Fragrance and Flavor Materials″，第5版，Wiley-VCH，Weinheim 2006。
实施例：
1.实施例：香精油P1
Figure BDA00002573213400132
添加0.5％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更柔和(rounded)、更和谐、更自然、更浓烈(strong)并且不再这么工业味(industrial)。
添加1％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物在头调(top note)中变得更浓烈，并且产生额外的柑橘香调。
2.实施例：香熏油P2
Figure BDA00002573213400142
Figure BDA00002573213400151
Figure BDA00002573213400161
添加0.5％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更柔和、更清新。
添加1％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物在白花方向上具有更多花香和更强效果。
3.实施例：香熏油P3
Figure BDA00002573213400162
Figure BDA00002573213400171
添加0.5％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更柔和，不再这么工业样，并且更自然。
添加1％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物在白花方向上具有更多花香和更强效果。
4.实施例：香熏油P4
Figure BDA00002573213400172
Figure BDA00002573213400181
Figure BDA00002573213400191
添加0.5％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更柔和、更具花香并且倾向于薰衣草方向。
添加1％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更具丰盈感(volume)并且在白花方向上具有更强效果。
5.实施例：香熏油P5
Figure BDA00002573213400192
Figure BDA00002573213400201
Figure BDA00002573213400211
添加0.5％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更柔和、更清新并且更自然。
添加1％的0.1％环戊-2-烯基乙酸乙酯溶液，混合物更具丰盈感并且具有在白花(茉莉)方向上具有更强效果。
6.实施例：添加环戊-2-烯基乙酸乙酯之后优选香料的气味描述
Figure BDA00002573213400221
7.实施例：添加环戊-2-烯基乙酸乙酯之后优选香料混合物的气味描述
Figure BDA00002573213400231
将来自上述香熏油实施例1至5的熏香油P1、P2、P3、P4或P5分别掺入以下配方的每种情况中。
在每种情况中还在以下配方中观察了各熏香油的上述气味效应。
配方实施例
实施例F1-洗衣粉
Figure BDA00002573213400232
Figure BDA00002573213400241
实施例F2-全效清洁剂
Figure BDA00002573213400242
实施例F3-香波
Figure BDA00002573213400243
Figure BDA00002573213400251
实施例F4-沐浴露
Figure BDA00002573213400252
Figure BDA00002573213400261
实施例F5-织物柔顺剂
Figure BDA00002573213400262
实施例F6-古龙水/淡香水
成分 wt％ wt％
香精油P1，P2，P3，P4或P5 5 10
乙醇 至100 至100
水 18 10
实施例F7-气溶胶泵喷雾剂
成分 wt％ wt％
香精油P1，P2，P3，P4或P5 1.0 1.5
乙醇 至100 至100
水 5.0 8.0
α-生育酚 0.20 0.20
羟丙基纤维素 0.20 -
乙醇可溶性迷迭香提取物 0.22 -
鲸蜡醇 1.00 0.50
实施例F8-香波
Figure BDA00002573213400271
Figure BDA00002573213400281
实施例F9-洗衣粉
Figure BDA00002573213400282
Figure BDA00002573213400291
Figure BDA00002573213400301
实施例F10-液体去污剂
Figure BDA00002573213400302
实施例F11-液体去污剂浓缩液
成分 wt％
去离子水 13.4
椰油脂肪酸(C12-C18) 10.0
脂肪醇C12-C15，8EO 26.0
仲烷基磺酸钠盐(C13-C17) 26.5
三乙醇胺 8.5
脂肪醇硫酸酯的钠盐C12-C14 3.0
乙醇 5.5
脲 4.5
酶 0.9
柠檬酸 1.0
香精油P1，P2，P3，P4或P5 0.7

Claims (21)

1.一种香料混合物，优选香精油，其包含下述组分：
(a)式(I)化合物
Figure FDA00002573213300011
以及额外地：
(b)一种或多种香料，优选具有花香香调，其选自分子量为210g/mol或更低的醇和醛，
和/或
(c)一种或多种香料，其选自分子量范围为190g/mol至250g/mol的酮、醚和酯。
2.如权利要求1所述的香料混合物，优选香精油，其特征在于，所述组分(b)含有2、3、4、5或更多种不同的香料。
3.如权利要求1或2所述香料混合物，优选香精油，其特征在于，所述组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
4.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其中组分(b)的一种或多种香料选自：2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、2-甲基-4-(2，2，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、(E)-2，6，10-三甲基-十一碳-5，9-二烯醛、苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛、2，2-二甲基-3-苯基-丙-1-醇、2，2-二甲基-3-间甲苯基-丙-1-醇、1-(4-异丙基-环己基)-乙醇、(4-异丙基-环己基)-甲醇、2-苯基乙醇、2-异丁基-4-甲基-四氢吡喃-4-醇、3，7-二甲基-辛-1，6-二烯-3-醇、(Z)-3，7-二甲基-辛-2，6-二烯-1-醇、(E)-3，7-二甲基-辛-2，6-二烯-1-醇、3，7-二甲基-辛-6-烯-1-醇、2，6-二甲基-辛-7-烯-2-醇、3，7-二甲基-辛-1-醇、2-甲基-6-亚甲基辛-7-烯-2-醇和(E/Z)-3，7-二甲基-壬-1，6-二烯-3-醇。
5.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其中组分(b)的一种或多种或全部香料各自具有140至170g/mol范围内的分子量。
6.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其特征在于，所述组分(c)含有2、3、4、5或更多种不同的香料。
7.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其特征在于，组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
8.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其中组分(c)的一种或多种香料选自：二氢茉莉酮酸甲酯、水杨酸苄酯、水杨酸顺式-3-己烯酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-2-萘基甲基酮、乙酸芳樟酯、乙酸乙基芳樟酯、柏木基甲基醚、柏木基甲基酮、乙酸柏木酯、(4aR，5R，7aS，9R)-八氢-2，2，5，8，8，9a-六甲基-4H-4a，9-亚甲基薁并(5，6-d)-1，3-二氧杂环戊烯)、1′，1′，5′，5′-四甲基-六氢-螺[1，3-二氧戊环-2，8′(5′H)-2H-2，4a]亚甲基萘、环十二烷基甲基醚、(乙氧基甲氧基)环十二烷、乙酸十氢-β-萘基酯、4，7-亚甲基-3a，4，5，6，7，7a-六氢-5(-6)-茚基乙酸酯、烯丙基-3-环己基丙酸酯、烯丙基环己氧基乙酸酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸苄酯、氧杂环十六烷-2-酮、15-羟基-十五烷酸内酯、5-环十六烯-1-酮、3-甲基-环十五烯酮、1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，6，7，8，8-六甲基环戊[g]-2-苯并吡喃、2-[1-(3，3-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-，1-丙酸酯、1，4-二氧杂环十七烷-5，17-二酮、3-甲基-环十五烷酮、8-环十六烯-1-酮、3a，6，6，9a-四甲基十二氢萘并[2，1-b]呋喃、α-鸢尾酮、β-鸢尾酮、α-正甲基紫罗兰酮、β-正甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、β-异甲基紫罗兰酮和烯丙基紫罗兰酮。
9.如前述权利要求中任一项所述的香料混合物，优选香精油，其特征在于，组分(c)含有二氢茉莉酮酸甲酯或者由二氢茉莉酮酸甲酯组成。
10.如权利要求9所述的香料混合物，优选香精油，其中顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的含量大于30wt％，更优选大于60wt％，尤其优选大于75wt％，非常尤其优选大于90wt％，在每种情况下所述含量为相对于顺式-和反式-二氢茉莉酮酸甲酯的总重量而言。
11.一种生产如前述权利要求中任一项所述的香料混合物优选香精油的方法，其特征在于以下步骤：
-将组分(a)与组分(b)和/或组分(c)混合。
12.如权利要求11所述的方法，其产生香料混合物，优选香精油，其中
-组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001，
和/或
-组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
13.一种用于强化不同于式(I)化合物的一种或多种香料尤其是不同于式(I)化合物的一种或多种具有花香香调尤其是茉莉香调的香料的自然清新感和/或氛围和/或用于掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调的方法，所述方法包括以下步骤：
-将所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料与一定量的式(I)化合物混合，所述式(I)化合物的量足以强化所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料的自然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调。
14.如权利要求13所述的方法，其特征在于，所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料选自如权利要求1至10中任一项所述的香料混合物的组分(b)和/或组分(c)。
15.如权利要求14所述的方法，其中
-组分(b)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001，
和/或
-组分(c)的香料总量与式(I)化合物的重量比大于或等于99∶1，优选大于或等于99.9∶0.1，尤其优选大于或等于99.999∶0.001。
16.一种加香产品，其含有如权利要求1至10中任一项所述的香料混合物，优选香精油，优选地，所述加香产品以感官上有效的量含有所述香料混合物。
17.如权利要求16所述的加香产品，其中所述产品选自：
浓香水，香水，淡香水，剃须液，古龙香水，须前产品，古龙水，加香面巾纸，酸性、碱性和中性的清洁剂，织物清新剂，熨烫助剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂，洗衣预处理剂，织物柔顺剂，洗涤皂，洗涤片剂，消毒剂，表面消毒剂，空气清新剂，气溶胶喷雾剂，蜡和上光剂，身体护理产品，护手霜和护手液，护足霜和护足液，脱毛霜和脱毛液，须后霜和须后液，美黑霜和美黑液，护发产品，除臭剂和止汗剂，美妆产品，蜡烛，灯油，香烛，杀虫剂，驱虫剂和抛射剂。
18.如权利要求16和17中任一项所述的加香产品，其中权利要求1至10中任一项所述的香料混合物在所述加香产品中的比例为0.01至10wt％，优选0.1至5wt％，并且尤其优选0.25至3wt％，在每种情况下所述比例均为相对于所述加香产品总重量而言。
19.一种生产加香产品的方法，包括以下步骤：
i)提供权利要求1至10中任一项所述的香料混合物或者通过权利要求11至13中任一项所述的方法生产香料混合物，
ii)提供所述加香产品的其他组分，以及
iii)使步骤ii)中提供的所述加香产品的其他组分与感官上有效量的步骤i)中提供的香料混合物相接触；其中式(I)化合物的量足以强化组分(b)和/或(c)中一种、多种或全部香料的自然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调，
或者
I)提供所述加香产品的组分，其不是权利要求1至10中任一项所定义的香料混合物的组分(a)、(b)或(c)，
II)将步骤I)中提供的所述加香产品的组分与权利要求1至10中任一项所定义的所述香料混合物的组分(b)和/或(c)混合，以产生其中组分(b)和/或(c)以感官上有效量存在的混合物，
III)使步骤II)中产生的所述混合物与一定量的式(I)化合物相接触，其中所述式(I)化合物的量足以强化组分(b)和/或(c)中一种、多种或全部香料的自然清新感和/或氛围和/或掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调。
20.式(I)化合物
Figure FDA00002573213300041
用于强化不同于该式(I)化合物的一种或多种香料尤其是具有花香香调尤其是茉莉香调的香料的自然清新感和/或氛围和/或用于掩盖或降低其油样、工业样和/或金属样香调的用途。
21.权利要求20所述的用途，其中所述不同于式(I)化合物的一种或多种香料选自权利要求1至10中任一项所述的香料混合物的组分(b)和/或(c)。
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