CN105228993B - 化合物及其作为香料的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的化合物及其作为香料的用途。在另一个方面本发明涉及含有式(I)的化合物的组合物和香料混合物以及使用这种组合物和香料混合物加香的产品。此外本发明涉及一种使用一种或多种式(I)的化合物强化一种或多种选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香气味的方法，以及一种使用一种或多种式(I)的化合物为头发或织物纤维提供选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调的方法。

Description

化合物及其作为香料的用途
发明领域
第一方面本发明涉及下式(1)定义的化合物以及特别是其作为香料的用途。另一方面本发明涉及含有下式(1)定义的化合物的组合物和香料混合物，以及使用这种组合物和香料混合物加香的产品。
此外本发明涉及一种增强一种气味或多种气味的方法，所述气味选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香味和龙涎香味以及一种通过使用一种或多种下式(1)定义的化合物赋予毛发或织物纤维一种、多种或全部香调的方法，所述香调选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香味和龙涎香味。
背景技术
一般由于许多自然香料成分不充足的可用性，对改变的流行趋势的必要适应以及对新的香料，其为单独或以有价值的芳香剂组合物的形式，特别是具有有意思的香调的芳香剂形式，稳定增长的需求，仍然存在对具备有意思香料品质的化合物的需求。
此外由于消费者对新的香调增长的需求，在香水工业中存在对香料的持续需求，使用这种香料可以实现香水中的新效果并以这种方式产生新的流行趋势。
尽管已经存在许多香料，香水工业中仍存在对新香料的需求，特别是除了其基础的，即香料性能之外，还额外具备积极的第二性能的那些香料物质，如例如在特定使用条件下的高稳定性、高扩散性、大辐射强度、良好扩散性(即良好的空间效应)、丰富性、力度和/或自然性、气味强化性能或相对于具备相似基础嗅觉性能的香料更好的皮肤性能。
因此在香水工业中通常存在对其他香料的需求，其适用于生产香料组合物或加香物品。特别地存在对香料物质的需求，其通过上述技术特征导致香料组合物和芳香油增多用途。
式(V)的柏木烯‐衍生物记载于EP 857 723A1和EP 2 287158A1。该物质组的化合物具备龙涎香类气味并同时产生辐射的有力效果，其强化了不同香调并延长了其香料作用。
式(V)的市售可得化合物是同样记载于EP 0 857 723A1的化合物[(4aR,5R,7aS,9R)‐八氢‐2,2,5,8,8,9a‐六甲基‐4H‐4a,9‐亚甲基奥并(5,6‐d)‐1,3‐二氧杂环戊烯，CASNr.211299‐54‐6；下文：]。其结构对应下式(V’)：
式(V’)中波浪线指的是可能的化合物的α‐和β‐构型，即式(V’)的可以是一种、两种、三种或全部以下非对映体包括：
除了有意思的嗅觉性能，对于物质用作香料物质重要的仍然有其他性能，如例如稳定性、与其他香料的相容性、溶解性、以及毒理学安全性。
此外其他的重要性能是香料的附着性或亲和性，特别是在纤维和/或毛发上。特别重要的是对于含有表面活性剂产品如洗发香波、洗涤剂和柔软剂的性能。
对于含有表面活性剂制剂的加香特别重要的是具备强附着性的龙涎香料。在本文中特别需要的是白色龙涎香的香调(“白色龙涎香”)。“白色龙涎香”在香味上是指老化天然龙涎香的气味，其为非常有价值的气味。此外龙涎香料应当具备良好的生物降解性和生物蓄积性。
因此本发明的一个初级任务是提供组合物，其满足尽可能多的上述定义的需求。
特别地本发明的任务是，提供具备龙涎香气味并且特别是更强附着性的物质(混合物或单一化合物)，其优选具有白色龙涎香的香调并额外具备改善的毒理学性能。
发明内容
根据本发明通过式(I)的化合物解决上述问题
其中R1是氢或C1‐C3‐烷基，优选氢、甲基或乙基，并且R2是氢或C1‐C4‐烷基，优选氢、甲基或乙基，优选地其中R1和/或R2是甲基或R1是甲基并且R2是氢，并且R3和R4与二氧戊环单元(如上述由虚线围绕标出)一起形成5‐8元环(即该环含有两个氧原子，与两个氧原子相连的碳原子以及“基团”R3和R4，优选含义和公式见下文)，其中该环任选含有双键，并且其中该环任选由一个或多个支化或非支化、桥化或非桥化烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基、芳烷基、烷氧基烷基或烷氧基芳基取代，并且R3和R4总共含有3至16个碳原子。
优选地R3和R4与二氧戊环单元一起形成5‐或6‐元环(参见下文，式(II)、(II’)(III)和(IV)或(IV’)的化合物)。
上式(I)包括所有立体异构体，其通过中心碳原子的非对称取代出现。即所述式(I)的化合物可以特定立体异构体形式或以不同立体异构体的任选混合物的形式存在。
根据本发明的一个优选方面式(I)的化合物含有总共15个碳原子。
根据本发明特别适当的是式(II)或(II’)的化合物
其中R1是氢或C1‐C3‐烷基，优选氢、甲基或乙基，并且R2是氢或C1‐C4‐烷基，优选氢、甲基或乙基，优选地其中R1和/或R2是甲基或R1是甲基并且R2是氢。
上式(II)包括所有立体异构体，其通过中心碳原子的非对称取代出现。即所述式(II)的化合物可以特定立体异构体形式或以不同立体异构体的任选混合物的形式存在。
此外，特别适当的是式(III)的化合物
其中R1是氢或C1‐C3‐烷基，优选氢、甲基或乙基，并且R2是氢或C1‐C4‐烷基，优选氢、甲基或乙基，优选地其中R1和/或R2是甲基或R1是甲基并且R2是氢，并且该化合物是饱和或不饱和的。
在上述式(III)中虚线表示化合物可以饱和或不饱和。如果化合物饱和，五环和六环通过共同单键连接；如果化合物不饱和，五环和六环通过共同双键连接。
特别适当并因此根据本发明优选的是式(IV)或(IV’)的化合物
其中R＝H或者C1‐C4‐烷基并且R’＝H或C1‐C3‐烷基，优选R＝R’＝C1‐烷基(此外上述相应定义适用于优选基团)。
特别地式(IV)的立体异构体特征在于强的龙涎香气味和木质气味并优选具备相对于EP 857 723 A1和EP 2 287158 A1中所述的化合物，改善的生物降解或者生物蓄积性。通常应当注意，所述根据本发明的化合物的优势通常全部适用于所述根据本发明的全部化合物，特别是对于优选化合物。
在根据本发明的化合物(如上所述)的嗅觉评估中已经证明这些化合物，特别是作为优选化合物描述的那些，不仅是在气味方面有意义。进一步示出，这些化合物具备优异的长效附着性，甚至超过(EP 857 723 A1)。
根据本发明的式VIII和IX的化合物可以通过例如顺式柏木二醇(式(VI)的化合物，其可由α‐柏木烯制得)与1‐甲氧基‐丙‐2‐酮(式(VII)的化合物)反应制备。
类似地可以通过顺式柏木二醇与甲氧基乙醛缩二甲醇反应得到本发明的使(X)和(XI)的化合物。
优选地根据本发明的式VIII和IX或X和XI的化合物在一种或多种结合水物质或一种或多种酸存在下通过顺式柏木二醇(式(VI))与1‐甲氧基‐丙‐2‐酮或甲氧基乙醛缩二甲醇反应制备。
相应地本发明也涉及相应的制备方法(如上所述)。特别地本发明涉及制备本发明特别优选的式(I)的化合物(见上文，式(VIII)至(XI)的化合物)，具备以下步骤：式(VI)的化合物(如上所述)与式(VII)的化合物(如上所述)或与甲氧基乙醛缩二甲醇，优选在一种或多种结合水物质或一种或多种酸存在下，反应。以相应方式也可以制备其他本发明的化合物(如上所述)。
优选的结合水物质选自组包括原甲酸酯(优选原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯)和2,2‐二烷氧基戊烷(优选2,2‐甲氧基戊烷或2,2‐乙氧基戊烷)。
任选使用的酸优选自组包括无机质子酸、有机质子酸和酸性固定床催化剂。
优选地，顺式柏木二醇(式(VI))与1‐甲氧基‐丙‐2‐酮或甲氧基乙醛缩二甲醇在0至70℃的反应温度下反应制得本发明的式VIII和IX或X和XI的化合物。
式(VIII)和(IX)的化合物特别适用于所述本发明的目的。
本发明的另一个方面涉及组合物，含有或由以下成分构成
(i)一种或多种3,6,8,8‐四甲基‐八氢‐3a,7‐亚甲基奥并‐5,6‐二醇缩酮和
(ii)一种或多种式(I)的化合物，优选一种或多种式(IV)的化合物以及一种或多种式(IV’)的化合物，
特征在于，
式(I)的化合物或式(IV)和(IV’)的化合物的总量大于40重量％，优选大于55重量％，优选大于70重量％，更优选大于85重量％，特别优选大于95重量％，基于组合物中所含3,6,8,8‐四甲基‐八氢‐3a,7‐亚甲基奥并‐5,6‐二醇缩酮的总量计，
和/或
式(IV)的化合物与式(IV’)的化合物的重量比，只要存在，为4:1至1:10，优选2:1至1:6，特别优选1:1至1:3。
相应所述同样适用于优选的式(I)的化合物。
根据本发明的式(I)的化合物特征优选在于的高附着性(即附着在底物上)和高亲和性(即，由一种，通常是水相附着至底物，特别是在洗涤或清洗过程后停留在底物上)。该效果特别在底物如皮肤、毛发和织物纤维(例如毛、棉花、亚麻、合成纤维)上显现。术语“亲和性”和“留香性”在EP 1 201 738A1中详细说明(参见段落[0004]‐[0005])。
对应于该发现本发明的另一方面涉及本发明的化合物或本发明的组合物(如上所述)用于提高香料混合物，优选具备水果、花香和/或香料香调的香料物质混合物(特别是对于毛发或织物纤维)的亲和性和/或留香性的用途。
除了其高附着性本发明的式(I)的化合物的特征还在于其固定性能，即其优选用作固定剂。作为固定剂本发明的化合物提高了其他香料的附着强度，其通过蒸汽压降低或嗅觉强化(例如阈值减小)。
因此本发明的另一个方面还涉及本发明的化合物(如上所述)或本发明的组合物(如上所述)作为固定剂的用途。
因此本发明的主题是本发明的化合物(如上所述)或本发明的组合物(如上所述)
-作为香料或香料混合物，优选作为具备龙涎香和/或木质香调的香料或香料混合物，
-用于提高香料混合物的亲和性和/或留香性，
或
-作为固定剂
的用途。
此外本发明的主题是香料混合物，优选芳香油，含有
-一种或多种式(I)、优选式(IV)的化合物，或一种本发明的组合物
以及
-一种或多种(其他)非式(I)对应的香料，
或由其组成，
其特征在于，
(i)式(I)、优选式(IV)的化合物的用量足以赋予龙涎香香调和/或木质香调，特别是白色龙涎香香调，
和/或
(ii)(其他)非式(I)对应的香料物质赋予一种、多种或全部水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调，并且式(I)、优选式(IV)的化合物用量足以改变和/或强化一种、多种或全部水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调，
和/或
(iii)式(I)、优选式(IV)的化合物的用量足以赋予香料混合物丰盈性、复杂性、优雅性和/或自然性的印象，
和/或
(iv)式(I)、优选式(IV)的化合物的用量与不含有式(I)的相同组成的香料物质混合物相比足以产生更护理的、更协调的、更高价值和/或更自然的嗅觉印象。
相应所述同样适用于优选的式(I)的化合物。
优选的香料混合物或优选的芳香油特征在于，式(I)、优选式(IV)的化合物用量为0.0001至25重量％，优选0.001至15重量％，基于香料混合物总量计。
本发明的香料混合物，特别是芳香油，优选含有两种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种香料，优选自以下物质：
Steffen Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,Eigenverlag,Montclair,N.J.1969；H.Surburg,J.Panten,Common Fragrance and Flavor Materials,5thEdition,Wiley‐VCH,Weinheim 2006中所述的那些香料物质。
作为与本发明的化合物和组合物优选结合的香料物质或含有香料物质的物质特别如下所述：天然原料如醚油的提取物、浸膏(Concretes)、净油(Absolues)、树脂、香树脂(Resinoide)、香膏(Balsame)、酊剂(Tinkturen)，如例如龙涎香酊(Ambratinktur)、脂檀油当归籽油当归根油茴香油缬草油罗勒油树苔净油(Baummoos‐Absolue)、月桂叶油苦艾油安息香树脂(Benzoeresin)、香柠檬油蜂蜡净油(Bienen‐wachs‐Absolue)、桦木焦油苦杏仁油香薄荷油布枯叶油巴西檀木油刺柏油白菖蒲油樟脑油依兰油小豆蔻油卡藜油肉桂油金合欢净油(Cassie‐Absolue)、海狸香净油(Castoreum‐Absolue)、雪松叶油 雪松木油岩蔷薇油香茅油柠檬油苦配巴香脂(Copaivabalsam)、苦配巴香脂油(Copaiva‐)、芫荽油广木香根油枯茗油柏木油 印蒿油莳萝草油莳萝籽油Eau de brouts‐Absolue、橡苔净油(Eichenmoos‐Absolue)、榄香脂油龙蒿油柠檬桉叶油(Eucalyptus‐Citriodora)、桉树油小茴香油冷杉针叶油格蓬油格蓬树脂(Galbanumresin)、天竺葵油葡萄柚油愈创木油古芸香脂(Gurjunbalsam)、古芸香脂油永久花净油(Helichrysum‐Absolue)、永久花油姜油(Ingwer‐)、鸢尾根净油(Iriswurzel‐Absolue)、鸢尾根油茉莉净油(Jasmin‐Absolue)、 白菖蒲油蓝春黄菊油(blau)、罗马甘菊油胡萝卜籽油卡藜油松针油薄荷油葛缕子油岩蔷薇油岩蔷薇净油(Labdanum‐Absolue)、岩蔷薇树脂(Labdanumresin)、杂薰衣草净油(Lavandin‐Absolue)、杂薰衣草油熏衣草净油(Lavendel‐Absolue)、熏衣草油柠檬草油圆叶当归油蒸馏白柠檬油(destilliert)、压榨白柠檬油(gepresst)、沉香油山苍子油(Litsea‐Cubeba‐)、月桂叶油肉豆蔻油甘牛至油柑橘油含羞草净油(Mimosa‐Absolue)、黄葵籽油黄葵酊(Moschustinktur)、鼠尾草油(Muskateller‐Salbei‐)、肉豆蔻油没药净油(Myrrhen‐Absolue)、没药油桃金娘油丁香叶油丁香花油橙花油乳香净油(Olibanum‐Absolue)、乳香油愈伤草油橙花净油(Orangen‐blüten‐Absolue)、橙油牛至油玫瑰草油广藿香油紫苏子油秘鲁香脂油欧芹叶油欧芹籽油苦橙叶油薄荷油(Pfeffer‐)、辣椒油多香果油松树油玫瑰净油(Rosen‐Absolue)、蔷薇木油玫瑰油迷迭香油达尔马提亚鼠尾草油(dalmatinisch)、西班牙鼠尾草油(spanisch)、檀香木油序菜籽油穗熏衣草油八角茴香油安息香油万寿菊油杉针油 茶树油(Tea‐Tree‐)、松节油百里香油吐鲁香脂(Tolubalsam)、香豆净油(Tonka‐Absolue)、晚香玉净油(Tuberosen‐Absolue)、香草提取物(Vanilleextrakt)、紫罗兰叶净油(‐Absolue)、马鞭草油 岩兰油刺柏油葡萄子油苦艾油冬青油衣兰油牛膝草油灵猫香净油(Zibet‐Absolue)、肉桂叶油肉桂皮油和它们的馏分或由它们分离的内容物；
香料物质选自烃类，如例如：3‐蒈烷、α‐蒎烯、β‐蒎烯、α‐松油烯、γ‐松油烯、对‐伞花烃、甜没药醇、莰烯、石竹烯、柏木烯、金合欢烯、苧烯、长叶烯、月桂烯、罗勒烯、朱栾倍半萜、(E,Z)‐1,3,5‐十一碳三烯；
脂肪醇，如例如：己醇、辛醇、3‐辛醇、2,6‐二甲基庚醇、2‐甲基庚醇、2‐甲基辛醇、(E)‐2‐己烯醇、(E)‐和(Z)‐3‐己烯醇、1‐辛烯‐3‐醇、3,4,5,6,6‐五甲基‐3/4‐庚烯‐2‐醇和3,5,6,6‐四甲基‐4‐亚甲基庚‐2‐醇的混合物、(E,Z)‐2,6‐壬二烯醇、3,7‐二甲基‐7‐甲氧基辛‐2‐醇、9‐癸烯醇、10‐十一(碳)烯醇、4‐甲基‐3‐癸烯基‐5‐醇；
脂肪醛及其缩醛，已醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、十二醛、十三醛、2‐甲基辛醛、2‐甲基壬醛、(E)‐2‐己烯醛、(Z)‐4‐庚烯醛、2,6‐二甲基‐5‐庚烯醛、10‐十一烯醛、(E)‐4‐癸烯醛、2‐十二碳烯醛、2,6,10‐三甲基‐5,9‐十一碳二烯醛、庚醛二乙基乙缩醛、1,1‐二甲氧基‐2,2,5‐三甲基‐4‐己烯、香茅基氧乙醛；
脂肪酮及其肟，如例如：2‐庚酮、2‐辛酮、3‐辛酮、2‐壬酮、5‐甲基‐3‐庚酮、5‐甲基‐3‐庚酮肟、2,4,4,7‐四甲基‐6‐辛烯‐3‐酮；
脂肪族含硫化合物，如例如：3‐甲基硫己醇、3‐甲基硫己基乙酸酯、3‐巯基己醇、3‐巯基己基乙酸酯、3‐巯基己基丁酸酯、3‐乙酰基硫己基乙酸酯、1‐孟烯‐8‐硫醇；
脂肪族腈，如例如：2‐壬烯酸腈、2‐三癸烯酸腈、2,12‐三癸二烯酸腈、3,7‐二甲基‐2,6‐辛二烯酸腈、3,7‐二甲基‐6‐辛烯酸腈；
脂肪族羧酸及其酯，如例如：(E)和(Z)‐3‐己烯基甲酸酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸己酯、3,5,5‐三甲基‐己基乙酸酯、3‐甲基‐2‐丁烯基乙酸酯、(E)‐2‐己烯基乙酸酯、(E)和(Z)‐3‐己烯基乙酸酯、乙酸辛酯、3‐辛基乙酸酯、1‐辛烯‐3‐基乙酸酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丁酸异戊酯、丁酸己酯、(E)和(Z)‐3‐己烯基异丁酸酯、巴豆酸己酯、异缬草酸乙酯、2‐甲基戊酸乙酯、己酸乙酯、己酸烯丙酯、庚酸乙酯、庚酸烯丙酯、辛酸乙酯、(E,Z)‐2,4‐癸二烯酸乙酯、2‐辛烯酸甲酯、2‐壬烯酸甲酯、2‐异戊基氧乙酸烯丙酯、3,7‐二甲基‐2,6‐辛二烯酸甲酯；
非环萜烯醇，如例如：香茅醇、香叶醇、橙花醇、沉香醇、Lavadulol、橙花叔醇、金合欢醇、四氢里哪醇、四氢香叶醇；2,6‐二甲基‐7‐辛烯‐2‐醇、2,6‐二甲基辛烯‐2‐醇、2‐甲基‐6‐亚甲基‐7‐辛烯‐2‐醇、2,6‐二甲基‐5,7‐辛二烯‐2‐醇、2,6‐二甲基‐3,5‐辛二烯‐2‐醇、3,7‐二甲基‐4,6‐辛二烯‐3‐醇、3,7‐二甲基‐1,5,7‐辛三烯‐3‐醇、2,6‐二甲基‐2,5,7‐辛三烯‐1‐醇，和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、Tiglinate、3‐甲基‐2‐丁烯酸酯；非环萜烯醛和酮，如例如：香叶醛、橙花醛、香茅醛、7‐羟基‐3,7‐二甲基辛醛、7‐甲氧基‐3,7‐二甲基辛醛、2,6,10‐三甲基‐9‐十一烯醛、香叶基丙酮，和香叶醛、橙花醛、7‐羟基‐3,7‐二甲基辛醛的二甲基和二乙基缩醛；
环萜烯醇，如例如：薄荷醇、异蒲勒醇、α‐萜品醇、萜品醇‐4、孟‐8‐醇、孟‐1‐醇、孟‐7‐醇、冰片醇、异冰片醇、氧化芳樟醇、诺卜醇、雪松醇、龙涎醇、岩兰草醇、愈创醇，和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、Tiglinate、3‐甲基‐2‐丁烯酸酯；
环萜烯醛和酮，如例如：薄荷酮、异薄荷酮、8‐巯基孟‐3‐酮、香芹酮、樟脑、葑酮、α‐紫罗(兰)酮、β‐紫罗(兰)酮、α‐n‐甲基紫罗兰酮、β‐n‐甲基紫罗兰酮；α‐异甲基紫罗兰酮、β‐异甲基紫罗兰酮、α‐鸢尾酮、α‐二氢大马酮、β‐二氢大马酮、β‐二氢大马烯酮、γ二氢大马酮、δ‐二氢大马酮、1‐(2,4,4‐三甲基‐2‐环己‐1‐烯基)‐2‐丁烯‐1‐酮、1,3,4,6,7,8a‐六氢‐1,1,5,5‐四甲基‐2H‐2,4a‐亚甲基萘甲胺‐8(5H)‐酮、香柏酮、二氢香柏酮、α‐甜橙醛、β‐甜橙醛、乙酰基雪松油(甲基柏木酮)；
环醇，如例如：4‐叔丁基环己醇、3,3,5‐三甲基‐环己醇、3‐异莰基环己醇、2,6,9‐三甲基‐(Z2,Z5,E9)‐环十二碳三烯‐1‐醇、2‐异丁基‐4‐甲基四氢‐2H‐吡喃‐4‐醇；
环脂族醇，如例如：α‐3,3‐三甲基环己基甲醇、2‐甲基‐4‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)丁醇、2‐甲基‐4‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)‐2‐丁烯‐1‐醇、2‐乙基‐4‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)‐2‐丁烯‐1‐醇、3‐甲基‐5‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)‐戊烯‐2‐醇、3‐甲基‐5‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)‐4‐戊烯‐2‐醇、3,3‐二甲基‐5‐(2,2,3‐三甲基‐3‐环戊‐1‐基)‐4‐戊烯‐2‐醇、1‐(2,2,6‐三甲基环己基)戊烯‐3‐醇、1‐(2,2,6‐三甲基环己基)己‐3‐醇；
环醚和环脂醚，如例如：桉树脑、甲基柏木醚、环十二烷基甲基醚、(乙氧甲氧基)环十二烷、α‐环氧柏木烯、3a,6,6,9a‐四甲基十二氢萘酚[2,1‐b]呋喃、3a‐乙基‐6,6,9a‐三甲基十二氢萘酚[2,1‐b]呋喃、1,5,9‐三甲基‐13‐氧杂二环[10.1.0]‐十三烷基‐4,8‐二烯、玫瑰醚、2‐(2,4‐二甲基‐3‐环己烯‐1‐基)‐5‐甲基‐5‐(1‐甲基丙基)‐1,3‐二氧杂环己烷；
环酮，如例如：4‐叔丁基环己酮、2,2,5‐三甲基‐5‐戊基环戊酮、2‐庚基环戊酮、2‐戊基环戊酮、2‐羟基‐3‐甲基‐2‐环戊烯‐1‐酮、3‐甲基‐顺式‐2‐戊烯‐1‐基‐2‐环戊烯‐1‐酮、3‐甲基‐2‐戊基‐2‐环戊烯‐1‐酮、3‐甲基‐4‐环十五烷酮、3‐甲基‐5‐环十五烷酮、3‐甲基环十五烷酮、4‐(1‐乙氧乙烯基)‐3,3,5,5‐四甲基环己酮、4‐叔戊基环己酮、5‐环十六烷基‐1‐酮、6,7‐二氢‐1,1,2,3,3‐五甲基‐4(5H)‐茚酮、9‐环十七烷烯‐1‐酮、环十五烷酮、环十六烷酮；
环脂醛，如例如：2,4‐二甲基‐3‐环己烯甲醛、2‐甲基‐4‐(2,2,6‐三甲基‐环己烯‐1‐基)‐2‐丁烯醛、4‐(4‐羟基‐4‐甲基戊基)‐3‐环己烯甲醛、4‐(4‐甲基‐3‐戊烯‐1‐基)‐3‐环己烯甲醛；
环脂酮，如例如：1‐(3,3‐二甲基环己基)‐4‐戊烯‐1‐酮、1‐(5,5‐二甲基‐1‐环己烯‐1‐基)‐4‐戊烯‐1‐酮、2,3,8,8‐四甲基‐1,2,3,4,5,6,7,8‐八氢‐2‐萘基甲基酮、甲基‐2,6,10‐三甲基‐2,5,9‐环十二烷三烯酮、叔丁基‐(2,4‐二甲基‐3‐环己烯‐1‐基)酮；
环醇的酯，如例如：2‐叔丁基环己基乙酸酯、4‐叔丁基环己基乙酸酯、2‐叔戊基环己基乙酸酯、4‐叔戊基环己基乙酸酯、十氢‐2‐萘乙酸酯、3‐戊基‐四氢‐2H‐吡喃‐4基乙酸酯、十氢‐2,5,5,8a‐四甲基‐2‐萘乙酸酯、4,7‐甲酰氧‐3a,4,5,6,7,7a‐六氢‐5‐或‐6‐茚基乙酸酯、4,7‐甲酰氧‐3a,4,5,6,7,7a‐六氢‐5‐或‐6‐茚基丙酸酯、4,7‐甲酰氧‐3a,4,5,6,7,7a‐六氢‐5‐或‐6‐茚基异丁酸酯、4,7‐甲酰氧八氢‐5‐或‐6‐茚基乙酸酯；
环脂族羧酸酯，如例如：3‐环己基丙酸烯丙酯、环己基氧乙酸烯丙酯、甲基二氢茉莉酮酸酯、茉莉酮酸甲基酯、2‐己基‐3‐氧环戊烯羧酸甲酯、2‐乙基‐6,6‐二甲基‐2‐环己烯羧酸乙酯、2,3,6,6‐四甲基‐2‐环己烯羧酸乙酯、2‐甲基‐1,3‐二氧戊环2‐乙酸乙酯；
芳烃，如例如：苯乙烯和二苯基甲烷；
芳脂族醇，如例如：苯甲醇、1‐苯乙醇、2‐苯乙醇、3‐苯丙醇、2‐苯丙醇、2‐苯氧乙醇、2,2‐二甲基‐3‐苯丙醇、2,2‐二甲基‐3‐(3‐甲基苯基)丙醇、1,1‐二甲基‐2‐苯乙醇、1,1‐二甲基‐3‐苯丙醇、1‐乙基‐1‐甲基‐3‐苯丙醇、2‐甲基‐5‐苯戊醇、3‐甲基‐5‐苯戊醇、3‐苯基‐2‐丙烯‐1‐醇、4‐甲氧基苯甲醇、1‐(4‐异丙基苯基)乙醇；
芳脂族醇和脂肪族羧酸的酯，如例如：乙酸苯甲酯、丙酸苯甲酯、异丁酸苯甲酯、异戊酸苯甲酯、2‐苯乙基乙酸酯、2‐苯乙基丙酸酯、2‐苯乙基异丁酸酯、2‐苯乙基异戊酸酯、1‐苯乙基乙酸酯、α‐三氯甲基苄基乙酸酯、α,α‐二甲基苯乙基乙酸酯、α,α‐二甲基苯乙基丁酸酯、乙酸肉桂酯、异丁酸2‐苯氧基异乙酯、乙酸4‐甲氧基苄酯；
芳脂型醚，如例如：2‐苯乙基甲醚、2‐苯乙基异戊醚、2‐苯乙基‐1‐乙氧基乙醚、苯乙醛二甲基乙缩醛、苯乙醛二乙基乙缩醛、Hydratropaaldehyd‐dimethylacetal、苯乙醛甘油乙缩醛、2,4,6‐三甲基‐4‐苯基‐1,3‐二氧杂环己烷、4,4a,5,9b‐四氢茚‐[1,2‐d]‐m‐二氧杂环己烯、4,4a,5,9b‐四氢‐2,4‐二甲基茚[1,2‐d]‐m‐二氧杂环己烯；
芳族和芳脂族醛，如例如：苯甲醛、苯乙醛、3‐苯丙醛、Hydratropaaldehyd、4‐甲基苯甲醛、4‐甲基苯乙醛、3‐(4‐乙基苯基)‐2,2‐二甲基丙醛、2‐甲基‐3‐(4‐异丙基苯基)丙醛、2‐甲基‐3‐(4‐叔丁基苯基)丙醛、3‐(4‐叔丁基苯基)丙醛、肉桂醛、α‐丁基肉桂醛、α‐戊基肉桂醛、α‐己基肉桂醛、3‐甲基‐5‐苯基戊醛、4‐甲氧基苯甲醛、4‐羟基‐3‐甲氧基苯甲醛、4‐羟基‐3‐乙氧基苯甲醛、3,4‐亚甲基二氧苯甲醛、3,4‐二甲氧基苯甲醛、2‐甲基‐3‐(4‐甲氧基苯基)丙醛、2‐甲基‐3‐(4‐亚甲基二氧苯基)丙醛；
芳族和芳脂族酮，如例如：苯乙酮、4‐甲基‐苯乙酮、4‐甲氧基苯乙酮、4‐叔丁基‐2,6‐二甲基苯乙酮、4‐苯基‐2‐丁酮、4‐(4‐羟苯基)‐2‐丁酮、1‐(2‐萘基)乙酮、苯甲酮、1,1,2,3,3,6‐ 六甲基‐5‐茚满基甲基酮、6‐叔丁基‐1,1‐二甲基‐4‐茚满基甲基酮、1‐[2,3‐二氢‐1,1,2,6‐四甲基‐3‐(1‐甲基乙基)‐1H‐5‐茚基]乙酮；5',6',7',8'‐四氢‐3',5',5',6',8',8'‐六甲基‐2‐萘乙酮；
芳族和芳脂族羧酸及其酯，如例如：苯甲酸、苯乙酸、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸己酯、苯甲酸苄酯、甲基苯基乙酸酯、乙基苯基乙酸酯、香叶基苯基乙酸酯、苯乙基苯基乙酸酯、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯、肉桂酸苯乙酯；肉桂酸肉桂酯、苯氧基乙酸烯丙酯、水杨酸甲酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、水杨酸环己酯、水杨酸顺式‐3‐己烯酯、水杨酸苄基酯、水杨酸苯乙酯、2,4‐二羟基‐3,6‐二甲基苯甲酸甲酯、3‐苯基缩水甘油乙酯、‐3‐甲基‐3苯基缩水甘油乙酯；
含氮芳香族化合物，如例如：2,4,6‐三硝基‐1,3‐二甲基‐5‐叔丁基苯、3,5‐二硝基‐2,6‐二甲基‐4‐叔丁基乙酰苯、肉桂酸腈、5‐苯基‐3‐甲基‐2‐戊烯酸腈、5‐苯基‐3‐甲基戊烯酸腈、邻氨基苯甲酸甲酯、N‐甲基邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯和7‐羟基‐3,7‐二甲基辛醇的Schiff碱、2‐甲基‐3‐(4‐叔丁基苯基)丙醛或2,4‐二甲基‐3‐环己烯甲醛、6‐异丙基喹啉、6‐异丁基喹啉、6‐仲丁基喹啉、吲哚、粪臭素(Skatol)、2‐甲氧基‐3‐异丙基吡嗪、2‐异丁基‐3‐甲氧基吡嗪、4‐(4,8‐二甲基‐3,7‐壬二烯基)‐吡啶；
苯酚，苯基醚和苯基酯，如例如：草蒿脑、茴香脑、丁子香酚、丁子香甲基醚、异丁子香酚、异丁子香基甲基醚、麝香草酚、香芹酚、二苯醚、β‐萘基甲基醚、β‐萘基乙基醚、β‐萘基异丁基醚；1,4‐二甲氧基苯、丁子香乙酯、2‐甲氧基‐4‐甲基苯酚、2‐乙氧基‐5‐(1‐丙烯基)苯酚、对甲酚苯基乙酸酯；
杂环化合物，如例如：2,5‐二甲基‐4‐羟基‐2H‐呋喃‐3‐酮、2‐乙基‐4‐羟基‐5‐甲基‐2H‐呋喃‐3‐酮、3‐羟基‐2‐甲基‐4H‐吡喃‐4‐酮、2‐乙基‐3‐羟基‐4H‐吡喃‐4‐酮；
内酯，如例如：1,4‐辛内酯、3‐甲基‐1,4‐辛内酯、1,4‐壬内酯、1,4‐癸内酯、8‐癸烯‐1,4‐内酯、1,4‐十一内酯、1,4‐十二内酯、1,5‐癸内酯、1,5‐十二内酯、1,15‐十五内酯、顺式和反式‐11‐十五‐1，15‐内酯；顺式和反式‐12‐十五‐1,5‐内酯、1,16‐十六内酯、9‐十六‐1,16‐内酯、10‐氧‐1,16‐十六内酯、11‐氧‐1,16‐十六内酯、12‐氧‐1,16‐十六内酯、乙烯基‐1,12‐十二烷基‐二内酯、乙烯基‐1,13‐十三烷基‐二内酯、香豆素、2,3‐二氢香豆素、八氢香豆素。
本发明的化合物或本发明的组合物(如上所述)以不同的方式影响香料物质混合物的感官性能(参见以下对比实施例)。
根据本发明优选的香料混合物或根据本发明优选的芳香油特征在于，该香料混合物或该芳香油含有
(i)(额外)一种或多种非式(I)对应的木质味和/或龙涎香‐香料和/或
(ii)一种或多种麝香香料。
组分(ii)的麝香香料是具备麝香香调的香料。本领域技术人员已知这类香料，因为“麝香”是香水中重要的香调。
根据本发明优选地，麝香香料选自组包括多环和大环麝香香料，优选自组包括大环C14‐C18‐酮和大环C14‐C18‐内酯。
在本发明中优选使用的麝香香料列于表1：
表1：
MACRO＝大环麝香香料
NITRO＝硝基麝香香料
POLY＝多环麝香香料
ALICYC＝脂环麝香香料
此外根据本发明优选麝香香料与式(I)，优选式(IV)的化合物的重量比等于或大于10:1，优选为10:1至100000:1，更优选50:1至100000:1，特别优选100:1至100000:1。
根据本发明的香料混合物特别优选是3‐甲基环十五烯酮(Muscenon)、15‐十五烷‐(11/12)‐烯酸内酯巴西酸亚乙酯、氧杂环十六烯‐2‐酮环十六烯酮8‐环十六烯酮(7/8)‐环十六烯酮和/或其混合物。
如上所述由于其嗅觉性能本发明的化合物特别适合在香料混合物中并且特别是芳香油中使用。因此该化合物可以单独或在相应香料混合物与其他单独香料或许多其他香料一起使用。特别有利的是将本发明的化合物与其他香料，优选上述或以下给出的香料，以不同的用量比结合为新的香料混合物或香水。
因此本发明的另一个方面涉及一种强化一种或多种气味的方法，所述气味选自水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香，包括以下步骤：
(i)将一种或多种具备一种、多种或全部选自组包括水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调的香料与一种或多种式(I)，优选式(IV)的本发明的化合物或香料混合物，优选芳香油，以足以强化香料气味印象的用量混合。
根据本发明的化合物，根据本发明的组合物或根据本发明的香料混合物优选用于制备加香产品(物品)。根据本发明的化合物的感官性能与物质性能(如在常用溶剂中的溶解度和与这类产品的其他常用成分的相容性)以及毒理学安全性一样特别适用于所述的使用目的。
因此本发明的主题是含有一种或多种本发明的化合物，特别是一种或多种式(IV)的化合物，一种本发明的组合物或香料混合物—优选以感官有效的用量—的加香产品。
优选的本发明的加香产品选自组包括：
香水提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙香水、加香纸巾、酸性、碱性和中性清洗剂的香水、洗涤剂、洗片、消毒剂，以及空气清新剂、喷雾剂、蜡和抛光剂，和身体护理产品、沐浴油、化妆品乳液，例如护肤霜和乳液、防晒面霜和乳液、晒后霜和乳液、手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛膏和乳液、须后霜和乳液、晒黑霜和乳液，护发产品例如头发喷雾剂、发胶、定型乳液、护发乳液、染发液、头发定型剂和直发剂、洗发液、护发油和护发乳液、除臭剂和止汗香体产品、装饰化妆产品例如眼影、指甲油、化妆品、口红、睫毛膏，以及蜡烛、灯油、香烛、杀虫剂、驱虫剂、推进剂。
根据本发明的含有本发明的化合物或一种如上所述的本发明的组合物的香料混合物(例如以浓缩形式、溶液形式或下述修改的形式)通常可以用于生产例如香水提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙香水和加香纸巾，和酸性、碱性和中性清洗剂的香水，如例如地板清洁剂、窗户清洁剂、餐具洗涤剂、沐浴和卫生清洁剂、液体冲刷清洁剂、固体和液体厕所清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去污剂、洗衣漂洗剂、洗涤皂、洗衣片剂，液态、凝胶或在固体载体上应用的消毒剂、表面消毒剂和空气清新剂，喷雾剂、蜡和抛光剂如家具上光剂、地板抛光剂、鞋油，及身体护理产品例如固体和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、沐浴油、水包油型、油包水型和水包油包水型的化妆品乳液如护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒面霜和乳液、晒后霜和乳液、手霜和乳液、足霜 和乳液、脱毛膏和乳液、须后霜和乳液、晒黑霜和乳液，护发产品例如头发喷雾剂、发胶、定型乳液、护发乳液、永久或半永久染发液、头发定型剂如冷卷剂和直发剂、洗发液、护发油和护发水、除臭剂和止汗香体产品例如腋下喷雾、辊状除臭剂、棒状除臭剂、除臭霜，化妆产品例如眼影、指甲油、化妆品、口红、睫毛膏，以及蜡烛、灯油、香烛、杀虫剂、驱虫剂、推进剂。
前述本发明的香料混合物或在相应产品中使用的本发明的香料混合物可以为液体形式、未稀释或以溶剂稀释的形式用作香水。所用的合适的溶剂为例如乙醇、异丙醇、二甘醇单乙醚、甘油、丙烯乙二醇、1,2‐丁烯乙二醇、二丙烯乙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、豆蔻酸异丙酯等。在本发明的内容中，在所述溶剂具有固有嗅觉特性的情况下，应注意到它们专门指定为“溶剂”成分而不是“香料”。
在一个优选实施方案中，在本发明的加香产品中所包含的本发明的化合物、如上所述的本发明的组合物或如上所述的本发明的香料混合物可吸附在载体物质上，其提供香料物质在产品中的精细分布和在使用中的可控释放。这类载体可为多孔无机材料如轻质硫酸盐、二氧化硅凝胶、沸石类、石膏、粘土、粘土颗粒、多孔混凝土等或有机材料如木材和纤维素基材料。
在本发明的加香产品中所包含的本发明的化合物、如上所述的本发明的组合物或如上所述的本发明的香料物质混合物也可为微胶囊、喷雾干燥、包合配合物或挤出产品的形式并且可以这种形式添加到待加香的产品或物品中。
任选地以这种方式调整的香料混合物的特性可进一步通过用对于更多目标的香味释放合适的材料进行所谓“涂覆”来优化，对其可优选使用蜡状塑料例如聚乙烯醇。
香料混合物的微囊化可通过例如所谓的凝聚法利用包封材料例如聚氨酯类物质或软性明胶来进行。喷雾干燥芳香油可例如利用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体物质通过喷雾干燥含芳香油的乳液或分散体来产生。包合配合物可例如通过将香料物质混合物的分散体和环糊精或尿素衍生物引入合适的溶剂如水中来制备。挤出产品可通过任选在合适的溶剂如异丙醇中用合适的蜡状物质熔化香料混合物并且通过挤出及后续固化来制备。
因此，如前所述，本发明的香料混合物可以浓缩形式、以溶液或以上述改性的方式用于制造根据本发明的相应的加香制品。
可以优选与本发明的化合物，如上所述的本发明的组合物或如上所述的本发明的香料物质混合物结合的添加剂是例如：防腐剂、研磨剂、抗痤疮剂、对抗皮肤老化制剂、抗菌剂、抗蜂窝剂、去头屑剂、消炎剂、防止刺激剂、抑制刺激剂、抗菌剂、抗氧化剂、收敛剂、抑汗剂、抗菌剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料、螯合剂、细胞兴奋剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、除臭剂、止汗剂、增塑剂、乳化剂、酶、精油、纤维、成膜剂、定色剂、发泡剂、泡沫稳定剂、防止泡沫物质、催发泡剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、护发剂、头发定型剂、直发剂、保湿剂、保湿霜、湿润剂、漂白剂、上浆剂、去污剂、荧光增白剂、浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏剂、乳浊剂、塑化剂、覆盖剂、上光剂、增白剂、聚合物、粉末、蛋白质、加脂剂、打磨剂、有机硅、皮肤镇静剂、皮肤清洁剂、护肤剂、皮肤愈合剂、皮肤澄清剂、皮肤保护剂、皮肤软化剂、冷却剂、皮肤冷却剂、增温剂、皮肤增温剂、稳定剂、紫外线吸收剂、紫外线过滤剂、洗涤剂、织物柔软剂、助悬剂、鞣剂、增稠剂、维生素、油脂、蜡、脂肪、磷脂、饱和脂肪酸、单或聚不饱和脂肪酸、α‐羟基酸、羟基脂肪酸、液化剂、 染料、颜色保护剂、颜料、防腐剂、香料、调味剂、多元醇、表面活性剂、电解质、有机溶剂或有机硅衍生物。
在下文中，描述与本发明的化合物，本发明的组合物(如上所述)或本发明的香料物质混合物(如上所述)有关的本发明的其他方面。
如前所述，对于含表面活性剂的加香产品而言，香料或香料混合物在底物，尤其是头发或织物纤维上的亲和性或在基底上的留香性是另一个重要的应用需求。
通过将本发明的化合物或本发明的组合物(如上所述)加入到仅有轻微亲和性和/或留香性的给定香料混合物中，这些特性得到尤其有利的改善。因此，例如具有水果香、花香/或香料味的水性清洗溶液(相应的洗涤剂或洗发水等)，由于其含有的芳香物质没有足够的亲和性，无法赋予洗涤物(织物纤维)或头发水果香、花香/或香料味，对于这些水性清洗溶液，可通过添加本发明的化合物或本发明的组合物(如上所述)转变成极其适合赋予水果香、花香和/或香料味的溶液。水果香、花香和/或香料味在所处理的底物(头发或织物纤维)上保留很长时间。
含有本发明的化合物或本发明的组合物(如上所述)的香料混合物(如上所述)特征在于其高亲和性。该作用在诸如皮肤、头发和织物纤维(例如羊毛、棉、亚麻、合成纤维)的底物上尤其显著。
下面在应用实施例的内容中更详细地讨论该效果。
因此本发明的主题还是加香产品(如上所述)，其含有一种或更多种表面活性剂。
本发明的加香产品例如是弱酸性、碱性或中性清洁剂，尤其选自组包括：
-多用途清洁剂、地板清洁剂、窗户玻璃清洁剂、洗涤剂、浴室和卫生清洁剂、液体冲刷清洁剂、固体和液体卫生间清洗液、粉末和泡沫地毯清洁剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去污剂、洗衣漂洗剂、洗涤皂、洗衣片、消毒剂、表面消毒剂，
-液体、凝胶形式或负载在固体载体上或作为喷雾的空气清新剂，
-蜡或抛光剂，尤其选自组包括家具上光剂、地板蜡和鞋油，和
-身体护理剂，尤其选自组包括沐浴露和洗发水。
所述积极特性有益于本发明的化合物，本发明的混合物(如上限定)或本发明的香料混合物(如上限定)可尤其优选用于洗涤和清洗剂、卫生或护理产品，尤其是身体和头发护理、化妆品和日用产品领域。
因此根据本发明的尤其优选的加香产品为洗涤和清洗剂、卫生或护理产品，尤其是身体和头发护理、化妆品和日用产品领域。
本发明的香料混合物可以根据本发明优选制备，其中将本发明的化合物或如上所述的本发明的混合物与其他香料以及任选的香料混合物的其他成分混合。
根据一个优选实施方案，制备上述本发明的香料混合物，其中本发明的化合物使用的量为足够赋予、调整和/或加强香料混合物中的龙涎香调和木质香调之一或优选二者。
如前所述，本发明的化合物可用作为头发和/或织物纤维提供龙涎香调和木质香调之一或优选二者的方法。
因此本发明的另一方面涉及一种为头发或织物纤维提供选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调的方法，包括下列步骤：
(i)提供一种本发明的香料混合物，其中非式(I)对应的香料赋予水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调，并且式(I)，优选式(IV)的化合物的用量足以调整和/或强化水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调，并且
(ii)将香料混合物施用至头发或织物纤维。
相应所述同样适用于使用的香料混合物的优选成分。
在下文中本发明借助选出的实施例详细说明。
实施例
除非另有说明，比例和百分比基于重量。
所用缩写如下：
二丙甘醇(DPG)、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、柠檬酸三乙酯(TEC)。
关于解释香料物质的产品名的解释，参见例如S.Arctander，Perfume and FlavorMa‐terials，Vol.I and II，Montclair，N.J.，1969，self‐published或者H.Surburg，J.Panten，″Common Fragrance and Flavor Materials″，5th.Ed.，Wiley‐VCH，Weinheim2006。
使用顺式‐柏木烷二醇，其可通过由(‐)‐α‐柏木烯环氧化作用然后开环获得。根据NMR分析所述二醇具有如下结构：
实施例1：
顺式‐柏木烷二醇与1‐甲氧基‐丙‐2‐酮的反应
将24g(0.1mol)顺式‐柏木烷二醇(使用GC含量为92％的26g)、127.6g(1.45mol)1‐甲氧基‐丙‐2‐酮、31.8g(0.3mol)原甲酸三甲基酯和0.4g浓硫酸在10℃下搅拌24小时。反应结束时，添加甲基叔丁基醚，用5％的碳酸氢钠溶液洗涤，蒸馏除掉低沸点组分。加入正己烷后，使未反应的顺式‐柏木烷二醇结晶析出，过滤分离。在蒸发浓缩滤液之后，获得30.4g的粗产品。根据GC分析所得产物中式(VIII)和(IX)化合物的含量为51％(对应于理论产率50％)。将原材料溶于二丙甘醇(DPG)中，制备式(VIII)和(IX)化合物含量为10重量％的溶液(比例(VIII):(IX)＝1:2.3)。
为了分析研究，使用环己烷/乙酸乙酯洗脱剂(60/1)，通过在硅胶60(0.04‐0.063mm)上的液相色谱将粗产品中的式(VIII)和(IX)的立体异构化合物互相分离。获得式(VIII)的化合物纯度为99.4％，式(IX)的化合物纯度为96.9％。
式(VIII)的化合物：
1H‐NMR(400MHz,C6D6):3.95(dd,J＝8.5,7.2Hz,1H),3.58(dq,J＝10.3,0.5Hz,1H),3.51(dq,J＝10.3,0.5Hz,1H),3.28(s,3H),2.23(dt,J＝12.1,1.0Hz,1H),1.98(d,J＝4.5Hz,1H),1.86‐1.76(m,2H),1.754(q,J＝0.3Hz,3H),1.75‐1.69(m,1H),1.62(h,J＝6.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.44(ddd,J＝12.3,4.8,2.0Hz,1H),1.42‐1.35(m,1H),1.36‐1.25(m,2H),1.23‐1.11(m,1H),0.96(s,3H),0.89(s,3H),0.76(d,J＝7.1Hz,3H)ppm.
13C‐NMR(C6D6):109.86,85.13,80.02,78.58,59.15,58.70,57.83,52.53,42.36,42.23,41.65,38.91,36.17,31.17,28.79,28.19,25.61,25.19,15.59ppm.
气味：非常强的龙涎香味、木质味、使人联想起白色龙涎香、非常长的附着性
式(IX)的化合物：
1H‐NMR(400MHz,C6D6):3.99(dd,J＝8.9,6.8Hz,1H),3.60(d,J＝10.2Hz,1H),3.57(d,J＝10.2Hz,1H),3.26(d,J＝0.5,3H),2.23(d,J＝1 1.9Hz,1H),1.99(d,J＝4.5Hz,1H),1.81(ddd,J＝13.5,8.9,2.5Hz,1H),1.74(s,3H),1.78‐1.68(m,2H),1.64(h,J＝6.8Hz,1H),1.52(s,3H),1.42(ddd,J＝12.0,4.6,2.6Hz,1H),1.41‐1.35(m,1H),1.35‐1.24(m,2H),1.23‐1.1 1(m,1H),0.96(s,3H),0.88(s,3H),0.78(d,J＝7.1Hz,3H)ppm.
13C‐NMR(C6D6):109.85,84.90,79.33,78.73,59.15,58.73,57.86,52.52,42.38,42.32,41.99,38.74,36.24,31.14,28.76,28.1 1,25.93,25.63,15.63ppm.
气味：弱龙涎香味
实施例2：
顺式‐柏木烷二醇与甲氧基乙醛二甲缩醛的反应
将24g(0.1mol)顺式‐柏木烷二醇(使用GC含量为92％的26g)、127.6g(1.45mol)甲氧基乙醛二甲缩醛和0.4g浓硫酸在10℃下搅拌24小时。反应结束时，添加甲基叔丁基醚，用5％的碳酸氢钠溶液洗涤，蒸馏除掉低沸点组分。加入正己烷后，使未反应的顺式‐柏木烷二醇结晶析出，过滤分离。在蒸发浓缩滤液之后，获得30.4g的粗产品。根据GC分析所得产物中式(X)和(XI)化合物的含量为51％(对应于理论产率50％)。将原材料溶于二丙撑二醇(DPG)中，制备式(X)和(XI)化合物含量为10重量％的溶液(比例(VIII):(IX)＝1:6.2)。
为了分析研究，使用环己烷/乙酸乙酯洗脱剂(60/1)，通过在硅胶60(0.04‐0.063mm)上的液相色谱将粗产品中的式(X)和(XI)的立体异构化合物互相分离。获得式(X)的化合物纯度为99.4％，式(XI)的化合物纯度为96.9％。
式(X)的化合物：
MS:m/z:41(24),43(20),45(16),55(21),69(64),93(17),95(17),105(50),1 19(100),133(58),147(26),203(86),249(25)
气味：强龙涎香味，木质香味
式(XI)的化合物：
MS:m/z:41(23),43(19),45(16),55(23),69(60),93(17),95(17),105(49),1 19(100),133(57),147(24),203(83),249(26)
气味：弱龙涎香味
在下列芳香油配方和应用实施例中使用给定用量的溶液，其中式(VIII)的化合物与式(IX)的化合物的重量比为3:8并且(X)与(XI)之比为3:8。
根据本发明的芳香油实例P1：
含有的对比实例(Ref‐1)发出新鲜、水果并且清澈的味道。在芳香油P1中式(VIII)的化合物赋予组合物优雅性和显著的水果性。
根据本发明的芳香油实例P2：
含有的对比实例(Ref‐2)发出具备干燥木质香调的水果香料味。在芳香油P2中通过式(VIII)的化合物辅助香料香调，使得整个组合物表现出辣味和特色性。根据本发明的芳香油实例P3：
含有的对比实例(Ref‐3)特征在于其清澈的新鲜性。在芳香油P3中通过式(X)的化合物使该组合物令人觉得具备化妆护理的丰富性。
根据本发明的芳香油实例P4：
含有的对比实例(Ref‐4)特征在于优异的木质香调。在芳香油P4式(X)的化合物赋予组合物更多丰富性并且强化了香烟香调。
根据本发明的芳香油实例P5：
含有的对比实例(Ref‐5)产生非常放射的强烈薰衣草气味。在芳香油P5中通过式(VIII)的化合物整个组合物产生更天然的薰衣草气味，并由此表现出高品质的更多丰富性。
根据本发明的芳香油实例P6：
含有的对比实例(Ref‐6)具备与干燥木质性匹配的清凉透彻性。在芳香油P6中式(VIII)的化合物赋予整个组合物更优异的协调性和暖度，其中水果性被强化至与香烟效果匹配的良好的香水香调。
根据本发明的芳香油实例P7：
通过将对比实例(Ref‐7)的替换为式(VIII)的化合物，整个组合物P7表现更丰富，更高雅并由此高品质，芳香油P7表现更复杂并且香豆香调非常协调。
根据本发明的芳香油实例P8：
含有的对比实例Ref‐8特征在于新鲜木质香调和甜味香膏味之间相互抵触。通过将替换为式(X)的化合物赋予整个组合物更多碰撞、丰富性和与柔软光滑粉末匹配的特征。
根据本发明的芳香油实例P9：
含有的对比实例Ref‐9是具备水性柑橘头调和木质基调的现代馥奇(Fougere)香型。通过将替换为式(X)的化合物强化了白色木质，以及柏木和檀香木香调。
根据本发明的芳香油实例P10：
含有的对比实例Ref‐10是具备醛香头调的花香素心兰(floralerChypre)香型，与花香中调匹配并通过广藿香和麝香圆润化。通过将替换为式(VIII)的化合物赋予了整个组合物更护理温暖并且丰富的特征，此外附着性也得到改善。
上述芳香油实施例的芳香油P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9和P10分别加工为以下制剂。
上述各个芳香油的嗅觉效果分别在下述制剂中观察到。
制剂实施例：
实施例F1‐洗衣粉
实施例F2‐全功能洗涤剂
实施例F3‐洗发香波
实施例F4‐沐浴露
实施例F5‐柔软剂
实施例F6‐古龙水/淡香水
内容物 重量％ 重量％
芳香油P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9或P10 5 10
乙醇 加至100 加至100
水 18 10
实施例F7‐气溶胶‐泵式喷雾
内容物 重量％ 重量％
芳香油P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9或P10 1.0 1.5
乙醇 加至100 加至100
水 5.0 8.0
α‐生育酚 0.20 0.20
羟丙基纤维素 0.20 ‐
溶解于乙醇的迷迭香提取物 0.22 ‐
十六烷醇 1.00 0.50
实施例F8‐洗发香波
实施例F9‐洗衣粉
实施例F10‐液态洗涤剂
实施例F11‐液态洗涤剂浓缩物
内容物 重量％
去离子水 13.4
椰油脂肪酸(C12‐C18) 10.0
C12‐C15脂肪醇，8EO 26.0
仲烷基磺酸钠盐(C13‐C17) 26.5
三乙醇胺 8.5
脂肪醇磺酸钠(C12‐C14) 3.0
乙醇 5.5
脲 4.5
酶 0.9
柠檬酸 1.0
芳香油P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9或P10 0.7
应用技术实施例：
附着性实施例：式(VIII)的化合物对比于
将待检测的香料以10％DPG溶液浸渍于标号闻条，即待检测香料通过各个闻条浸渍于各个待检测香料溶液中负载于闻条，紧接着以下述分期进行嗅觉评估：
1小时；3小时；10小时；1天；3天；10天；1个月；3个月。检测组在1＝无味至9＝非常强的范围内评估嗅觉强度。
测试持续至检测者强度平均值下降至小于1.5(非常弱)。如果50％测试者认为强度为1，清楚表明在闻条上浸渍的香料不再能感知，则结束测试。测试最长持续了3个月。
式(VIII)的化合物清楚地表现出在闻条上比更长的附着性。
头发上亲和性实施例：式(VIIII)的化合物对比于
将0.6重量％的待测香料物质的50％DPG溶液加入类似实例F8的洗发香波制剂，替代其中使用的芳香油。对于每种待测香料需要两束头发。此外作为参比使用实例F8的未加香洗发香波制剂清洗两束头发。
所有头发束在2l烧杯中用中性香波清洗(至少浸泡2小时)。随后将头发束用流动水清洗并随后在室温下(约23℃)干燥。由各个洗发香波制备100ml的20％水性溶液(同样为未加香混合物)。两束头发在该溶液中清洗2分钟。随后将两束头发在温和流动水下清洗20秒。梳理两束头发。将一束头发潮湿地包于铝膜。第二束头发使用吹风机干燥。
测试组通过嗅闻评估处理的头发束。检测组在1(无味)至9(非常强)的范围内评估样品强度。
顺序：
a)新洗完的干燥头发
b)新洗完的潮湿头发
式(VIII)的化合物在干燥头发上的强度值比相比大3倍。
棉花上亲和性实施例：式(VIII)的化合物对比于
将0.5重量％的待测香料物质的50％DPG溶液加入类似实例F5的柔软剂制剂，替代其中使用的芳香油。
在洗衣机中95℃下中性清洗棉布并在空气中室温下干燥。
将两个相同编号的棉布使用370g含有1％待测香料的柔软剂在Linitest–机器的锅中在柔软程序下漂洗。随后将液体注入各个锅，将锅中的棉布挤压并将棉布成对甩干20秒。随后将一片棉布潮湿收缩，另一片悬挂至干燥。
测试组通过嗅闻评估处理的样品。
检测组在0(无味)至6(非常强)的范围内评估样品强度。
从未加香样品开始，随后是样品。
顺序：
a)干燥洗涤物
b)潮湿洗涤物
式(VIII)的化合物在干燥洗涤物上的强度与相比大2倍，并且式(VIII)的化合物在湿洗涤物的强度更高。
此外将干燥棉布长时间放置，多天后如上所述评估。
与相比在18天后式(VIII)的化合物的强度仍然被评断为显著更强。

Claims (17)

1.式(II)或(II’)的化合物
其中R1是氢或C1‐C3‐烷基，并且R2是氢或C1‐C4‐烷基，或
式(III)的化合物
其中R1是氢或C1‐C3‐烷基，并且R2是氢或C1‐C4‐烷基，并且该化合物是饱和或不饱和的，或
式(IV)或(IV’)的化合物
其中R＝H或者C1‐C4‐烷基并且R’＝H或C1‐C3‐烷基。
2.组合物，含有
(i).一种或多种3,6,8,8‐四甲基‐八氢‐3a,7‐亚甲基奥并‐5,6‐二醇缩酮和
(ii).一种或多种根据权利要求1所述的式(II)、(II’)、(III)、(IV)和/或(IV’)的化合物，
或由其组成，
特征在于，
-式(II)、(II’)、(III)、(IV)和/或(IV’)的化合物的总量大于40重量％，基于组合物中所含3,6,8,8‐四甲基‐八氢‐3a,7‐亚甲基奥并‐5,6‐二醇缩酮的总量计，
和/或
-式(IV)的化合物与式(IV’)的化合物的重量比，只要存在，为4:1至1:10。
3.根据权利要求1所述的式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物，或根据权利要求2所述的组合物
作为香料或香料混合物，用于提高香料混合物的亲和性和/或留香性，或
-作为固定剂
的用途。
4.香料混合物，含有
-一种或多种根据权利要求1所述的式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物，或根据权利要求2所述的组合物，
以及
-一种或多种非式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)对应的香料，
特征在于，
(i).式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物的用量足以赋予龙涎香香调和/或木质香调，
和/或
(ii).非式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)对应的香料物质赋予一种、多种或全部水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调，并且式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物用量足以改变和/或强化一种、多种或全部水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调，
和/或
(iii).式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物的用量足以赋予香料混合物丰盈性、复杂性、优雅性和/或自然性的印象，
和/或
(iv).式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物的用量与不含有式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的相同组成的香料物质混合物相比足以产生更护理的、更协调的、更高价值和/或更自然的嗅觉印象。
5.根据权利要求4所述的香料混合物，特征在于，式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物用量为0.0001至25重量％，基于香料混合物总量计。
6.根据权利要求4或5所述的香料混合物，特征在于，该香料混合物含有
(i).额外一种或多种非式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)对应的木质味和/或龙涎香‐香料和/或
(ii).一种或多种麝香香料。
7.根据权利要求6所述的香料混合物，特征在于，该麝香香料选自组包括大环麝香香料、硝基麝香香料、多环麝香香料、脂环麝香香料及其结合。
8.根据权利要求6至7任一项所述的香料混合物，特征在于，麝香香料与式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物的重量比等于或大于10:1。
9.一种强化一种或多种选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香气味的方法，包括以下步骤：
(i)将一种或多种具备一种、多种或全部选自组包括水果、花香、香料、木质、麝香和龙涎香香调的香料与一种或多种根据权利要求1所述的式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物，根据权利要求2所述的组合物或根据权利要求4至8任一项所述的香料混合物，以足以强化香料气味印象的用量混合。
10.含有一种或多种根据权利要求1所述的式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物，根据权利要求2所述的组合物或根据权利要求4至8任一项所述的香料混合物—以感官有效的用量—的加香产品，其中该产品含有一种或多种表面活性剂。
11.根据权利要求10所述的加香产品，特征在于，该产品选自组包括洗涤剂、清洗剂、卫生产品和护理产品。
12.一种为头发或织物纤维提供选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调的方法，包括下列步骤：
(i).提供一种根据权利要求4至8任一项所述的香料混合物，其中非式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)对应的香料赋予水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调，并且式(II)、(II’)、(III)、(IV)或(IV’)的化合物的用量足以调整和/或强化水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调，并且
(ii).将香料混合物施用至头发或织物纤维。
13.根据权利要求3所述的用途，其中香料混合物具备龙涎香和/或木质香调。
14.根据权利要求2所述的组合物，其中该组合物含有一种或多种式(IV)的化合物以及一种或多种式(IV’)的化合物。
15.根据权利要求4或5所述的香料混合物，其是芳香油。
16.根据权利要求4所述的香料混合物，其中龙涎香香调是白色龙涎香香调。
17.根据权利要求7所述的香料混合物，其中麝香香料选自组包括大环C14‐C18‐酮和大环C14‐C18‐酯。
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