CN106661498A - 不饱和大环麝香化合物的异构体混合物 - Google Patents

Abstract

在此，描述一种新型的混合物、这种混合物的应用、用于制备这种混合物的方法以及包含这种混合物的产品，所述混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中化合物(E)和(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物，式(I)，其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自‑O‑，‑CH₂‑和‑O‑CH₂‑，并且第一化合物(E)是反式结构并且第二化合物(Z)是顺式结构，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中。

Description

不饱和大环麝香化合物的异构体混合物

技术领域

本发明首要涉及新型的混合物，所述混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中化合物(E)和化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH2-和-O-CH2-，

并且第一化合物(E)是反式结构并且第二化合物(Z)是顺式结构，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

其中混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为37:62。

此外，本发明涉及包含(如在此描述的)根据本发明的混合物的散发香气的产品，用于制备根据本发明的混合物的方法，用于制备根据本发明的散发香气的产品的方法以及根据本该发明的混合物的优选的应用，所述应用尤其(a)用于掩盖或减少一种或多种令人不适的气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，和/或(b)用于增强一种或多种令人舒适的气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉。

本发明的其他方面和优选的设计方案由下面的描述、实例以及尤其所附的权利要求得出。

基本上，就香水行业而言，存在强调(突出/增强)气味物质的令人舒适的气味方面并且掩盖或减少令人不适的气味方面的持续的需求。尤其地，可与式(I)的可根据本发明使用的化合物有利优选组合的、在此描述的气味物质在香水行业中是重要的。在此期望的是：一方面尤其突出其自然的清新感和/或吸引力并且另一方面展开新的作用。

发明内容

因此，本发明的首要目的是提供用于改变或影响气味方面的替选的或优选的改进的物质(材料或材料混合物)，尤其以便以与醛和醇组合的方式说明正面作用。

在此，这些物质优选应当满足一种、多种或优选全部下列要求：

-易于接触性，

-在低浓度下的高的效力，优选在低浓度下没有或几乎没有可感觉到的固有气味的情况下的高的效力，

-大程度或完全无色，

-在多种混合物或配制品中的高的稳定性，其中尤其不应当出现变色和/或分离和/或混浊，

-惰性，

-相对于人类无毒和/或无过敏作用。

此外，借助本发明应当尤其说明新型的、有利的气味物质混合物，主要是芳香油，所述气味混合物包含这种物质。这种气味物质混合物优选应当适合于发出特定的产物或使其散发香气。

此外，相应地应当说明散发香气的产品以及用于制备这种产品的方法。

本发明所基于的其他目的从下面的实施方案和所附的权利要求中得出。

本发明的主要目的通过包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成的混合物实现，其中化合物(E)和化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键并且X选自-O-，-CH2-和-O-CH2-，

并且第一化合物(E)是反式结构并且第二化合物(Z)是顺式结构，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

其中混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为37:62。

优选地，结合在此描述的混合物，适用的附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不在35:25至45:35的范围中或不在19:9至21:11的范围中，和/或适用的附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不在32:57至42:67的范围中。

令人惊讶地，(如在此描述的)新型的混合物非常好的适合于：对(其他的)气味物质、尤其对如在此描述的，主要醛和醇的这种气味物质产生正面影响。

此外，有利的是，式(I)的可根据本发明使用的化合物或在此描述的混合物是容易接触的或可制备的。更下面描述用于制备根据本发明的混合物的优选的方法。

此外，可根据本发明使用的化合物或在此描述的根据本发明的混合物已经在小的浓度下就具有高的效力，尤其在式(I)的化合物不具有或仅至少具有几乎不可感觉到的固有气味的浓度的情况下，所述化合物或混合物有利地大程度地或完全是无色的，在不同混合物或配制品中具有高的稳定性并且相对于人类不具有毒性和/或过敏作用。

此外，式(I)的化合物或在此描述的根据本发明的混合物具有下述优点：所述化合物或混合物在其应用、尤其根据本发明的应用中能够与不同的气味物质和芳香油或芳香油的通常的组成部分组合，以便使产物以任意的散味方向来散发香味。因此，通过本发明能够给消费者提供宽泛选择的香气类型。更下面描述包含式(I)的一种或多种化合物的根据本发明的气味物质混合物和散发香气的产品。

根据本该发明的混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮(Aurelione,CAS No.88642-03-9,3100-36-5；Globanone,CAS No.3100-36-5)、氧杂环十六碳烯-2-酮(Globalide，CAS No.34902-57-3,111879-80-2)、17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮(Ambrettolide,CAS No.28645-51-4)，和环十六碳-5-烯-1-酮(Velvione,CAS No.37609-25-9)。也就是说，式(I)的包含在根据本发明的混合物中的化合物或式(I)的至少一种化合物选自上述化合物。

尤其优选的是根据本发明的混合物，所述混合物包括由反式配置的环十六碳-8-烯-1-酮和顺式配置的环十六碳-8-烯-1-酮构成的异构体混合物和/或由反式配置的氧杂环十六碳烯-2-酮和顺式配置的氧杂环十六碳烯-2-酮构成的异构体混合物和/或由反式配置的17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮和顺式配置的17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮构成的异构体混合物和/或由反式配置的环十六碳-5-烯-1-酮和顺式配置的环十六碳-5-烯-1-酮构成的异构体混合物或由这些异构体混合物构成。尤其优选地，在这种混合物中，(如在此描述的)化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至60:40的范围中。

在本文中，示例性地参考用于研究根据本发明的混合物(和对比混合物)的嗅觉特性的下述结果：

环十六碳-8-烯-1-酮的所选择的异构体混合物的嗅觉特性能够如下描述：

-67％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：31％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮(根据本发明):

麝香类、激起性欲的、化妆的、香脂的气味签名和花卉面貌

-60％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：40％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、香脂的，让人回忆起新鲜的林风-40％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：60％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、透明的，让人回忆起冷的海风

-20％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：80％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、温暖的，让人回忆起干燥的木质

17-氧杂环十七碳-10-烯-1-酮的所选择的异构体混合物的嗅觉特性能够如下描述：

-99％的反式-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮：1％的顺式-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮(对比混合物)：

麝香类、激起性欲的、类似温和的龙涎香，伴随花香面貌和少量果香的细微差别

-65％的反式-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮：30％的顺式-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、类似更强烈的类似龙涎香伴随更多脂肪的、肉欲的细微差别。花香和果香的差别淹没在嗅觉背景中。

氧杂环十六碳烯-2-酮的所选择的异构体混合物的嗅觉特性能够如下描述：

-72％的反式-氧杂环十六碳烯-2-酮：22％的顺式-氧杂环十六碳烯-2-酮(对比混合物)：

麝香类、激起性欲的、类似含脂肪的龙涎香伴有干燥的木质和微妙的果香

-65％的反式-氧杂环十六碳烯-2-酮：31％的顺式-氧杂环十六碳烯-2-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、加强的类似兽脂的龙涎香，更让人回忆起皮质、尤其清洁的羊毛脂。

环十六碳-5-烯-1-酮的所选择的异构体混合物的嗅觉特性能够如下描述：

-37％的反式-环十六碳-5-烯-1-酮：62％的顺式-环十六碳-5-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、类似温和的龙涎香的麝香类、激起性欲的、温和肉欲伴随温和化妆的和透明花香的气味签名

-21％的反式-环十六碳-5-烯-1-酮：78％的顺式-环十六碳-5-烯-1-酮(根据本发明)：

麝香类、激起性欲的、较弱的肉欲伴随香脂、温暖的、让人回忆起树木树脂和灌木树脂的气味方向。

优选地，根据本发明的混合物是气味物质混合物、尤其芳香油。这种气味物质混合物优选包含一种或多种附加的气味物质。尤其优选的是，该附加的气味物质或一种、多种或全部附加的气味物质选自：醇、醛、酮、醚、酯、和羧酸盐/酯，优选醛和醇，尤其其具有150g/mol至285g/mol范围中的、优选210g/mol或更小的摩尔量。在本发明的上下文中，一般适用的是：必要时附加地包含在根据本该发明的气味物质混合物中的气味物质具有在150g/mol至285g/mol范围中的、优选210g/mol或更小的摩尔量。更下面描述可尤其优选使用的气味物质。

在下文中描述：(示例性地借助环十六碳-8-烯-1-酮(如上述)的示例研究的异构体混合物)在此描述的根据本发明的混合物对于所选择的所谓的“测量气味物质”(分子的单一气味物质作为醛和醇的化学官能团的代表)的正面影响：

醛：

月桂醛是具有脂肪的、蜡的气味的脂族醛，所述气味经常也称作典型的“新鲜洗衣香气”。

在将由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：40％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：60％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按月桂醛的总重量计)占10％的异构体混合物添加给该单一气味物质的情况下，令人惊讶地，能确定按柠檬属的、特别是桔的非常积极的气味。

2-甲基十一醛，也已知为异十二烯或“M.N.A”，具有非常有力的气味签名，所述气味签名用“干燥”、“类似龙涎香的”和“草本的”来描述。

由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：60％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：40％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按2-甲基十一醛的总重量计)占10％的异构体混合物的添加借助扩撒的、让人回忆起橘皮的香气特征来确认。

α-己基肉桂醛是具有温和的、轻微本草和弱花香香气的气味签名的异环醛并且通过添加由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：40％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：60％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按己基肉桂醛的总重量计)占10％的异构体混合物而获得按茉莉花灌木的新鲜的花香的高品质的、精细花香的气味形成。

醇：

二甲基辛烯醇，通常称作“香茅醇”，以其外消旋的形式示出玫瑰花和铃兰的气味。

如果通过由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：40％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：60％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的异构体混合物以其份额的十分之一补充该分子的单一气味物质，那么与预期相反，获得分子的左旋形式的清澈的、新鲜的、轻微薄荷的气味感觉，所述气味感觉明显闻起来像香味天竺葵的新鲜的叶子。

二甲基辛二烯醇，工业上已知为“芳樟醇”，具有含轻微柠檬影响的真实的花-木质气味，其通过添加由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：60％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：40％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按二甲基辛二烯醇的总重量计)占10％的异构体混合物获得小苍兰花的优雅果香的香气印象。

在本发明的范围中，上述“测量气味物质”尤其优选是以与可在根据本发明的气味物质混合物中(如在此描述)式(I)的化合物组合地使用的气味物质。

结合在此描述的根据本该发明的气味物质混合物适用的是：不对应于式(I)的气味物质的总质量与式(I)的化合物的总质量的比例优选大于或等于80:20，优选大于或等于90:10，尤其优选大于或等于95:5。根据本发明，尤其优选的量(量比)从所附的实例中得出。

根据本发明的气味物质混合物通常在25℃和1013hPa下是液态的并且通常是均匀的溶液。

气味物质混合物、尤其芳香油通常包括合成的或天然的(优选)味觉和嗅觉中性的基础油，所述基础油包含呈高浓缩形式(以及必要时香味的溶剂和/或辅助材料)的香气物质或气味物质。相应的内容适用于在此描述的根据本发明的气味物质混合物。

芳香油(作为(根据本发明的)气味物质混合物的优选的设计方案)经常用于香气应用。借助芳香油，例如通过将所述芳香油添加到(例如酒精的)溶液中的方式制备例如香水，所述溶液在蒸发时“吸引住”香气物质或气味物质，进而为使用者，也就是说人的嗅觉器官传递特定气味的感觉印象。这种混合物例如能够是香精、香水或淡香水。此外，芳香油用于在起居室中产生特定香气，即例如在香气灯、喷雾器或扩散器中的应用中。但是此外，芳香油也能够在大量其他物品或配制品中使用，例如从鞋油到洗发水，卫生巾到厕所清洁剂，面霜到洗衣粉和猫眼石。

例如在S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,Vol.I und II,Montclair,N.J.,1969,Selbstverlag或H.Surburg,J.Panten,Common Fragrance andFlavor Materials,5^th Ed.,Wiley-VCH,Weinheim 2006中描述气味物质的实例，所述气味物质原则上能够有利地用作根据本发明的气味物质混合物、尤其根据本发明的芳香油的组成部分。

能够是根据本发明的气味物质混合物、尤其根据本发明的芳香油的组成部分的优选的精油、浸膏、净油、树脂、香膏、香脂和/或酊剂可优选选自：

龙涎香；阿米香树油；当归籽油；当归油；茴香油；缬草油；罗勒油；树苔净油；月桂油；艾蒿油；苯树脂；佛手柑油；蜂蜡净油；桦木焦油；苦杏仁油；咸味油；Bucco叶油；红檀香油；杜松油；菖蒲；樟脑油；依兰油；豆蔻；苦香树油；决明子；卡西净油；海狸白金系列；雪松叶油；雪松；岩蔷薇油；香茅；柠檬；古巴香脂；古巴香脂油；香菜油；木香；孜然油；丝柏精油；印藁油；莳萝草油；莳萝子油；布忽原精净油；橡树苔净油；榄香；龙蒿油；柠檬桉油；桉树油；茴香油；松针油；枫子；白松香树脂；天竺葵；葡萄柚油；零陵香木；古云香脂；古云香脂油；蜡菊净油；蜡菊油；姜油；虹膜根部净油；鸢尾根油；茉莉净油；菖蒲；洋甘菊油蓝色；罗马洋甘菊油；胡萝卜籽油；卡藜油；松树油；留兰香；籽油；劳丹脂油；劳丹脂净油；劳丹脂树脂；薰衣草净油；薰衣草；薰衣草净油；薰衣草油；香茅油；独活草油；石灰油蒸馏石灰油压；里哪油；山苍子油；月桂叶油；肉豆蔻衣油；马郁兰油；文华油；香厚殼桂皮油；含羞草净油；麝香子油；麝香酊；克拉里油；肉豆蔻；没药净油；没药油；桃金娘；丁香叶油；丁香花蕾油；橙花；乳香净油；乳香；愈伤草油；橙花净油；橙油；牛至；玫瑰草油；广藿香油；紫苏；秘鲁香脂油；香菜叶油；香菜子油；苦橙叶油；薄荷油；辣椒油；甘椒；松树油(英文：turpentine oil)；波莱油；玫瑰净油；紫檀木油；玫瑰油；迷迭香精油；鼠尾草油达尔马提亚；鼠尾草油西班牙；檀香；芹菜子油；穗熏衣草油；八角；安息香油；万寿菊；松针油；茶树油；松节油(英文：turpentine oil)；百里香油；塔鲁；薰草净油；晚香玉净油；香草提取物；紫罗兰叶净油；马鞭草；香根草；杜松子油；葡萄酒酵母油；艾草油；冬青油；依兰油；牛膝草油；麝猫香净油；肉桂叶油；桂皮油。

优选用作根据本发明的气味物质混合物、尤其根据本发明的芳香油的组成部分的优选的单一气味物质选自：

碳氢化合物，在此优选3-蒈烯；α-蒎烯；β-蒎烯；α-萜品烯；γ-萜品烯；p-伞花烃；红没药烯；莰烯；石竹烯；雪松烯；金合欢烯；柠檬萜；长叶烯；月桂烯；罗勒烯；瓦伦亚烯；(E,Z)-1,3,5-十一烷；苯乙烯；二苯甲烷；

脂肪醇，在此优选己醇；辛醇；3-辛醇；2,6-二甲基庚；2-甲基-2-庚醇；2-甲基-2-辛醇；(E)-2-己烯醇；(E)-和(Z)-3-己烯醇；1-辛烯-3-醇；3,4,5,6,6-戊甲基-3/4庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚烷醇-2-醇的混合物；(E,Z)-2,6-壬二烯醇；3,7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇；9-癸烯醇；十一烯碳；4-甲基-3-癸烯-5-醇；

脂肪醛和其乙缩醛，在此优选己醛；庚醛；辛醛；壬醛；癸醛；十一醛；十二醛；十三醛；2-甲基烯醛；2-甲基壬醛；(E)-2-己烯醛；(Z)-4-庚烯醛；2,6-二甲基-5-庚烯醛；10-十一烯醛；(E)-4-癸烯醛；2-十二碳烯醛；2,6,10-三甲基-9-十一烯醛；2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛；庚醛二乙基缩醛；1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯；香茅氧基乙醛；1-(1-甲氧基-丙氧基)-(E/Z)-3-己烯；

脂肪酮和其肟，在此优选2-庚酮；2-辛酮；3-辛酮；2-壬酮；5-甲基-3-庚酮；5-甲基-3-庚酮肟；2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮；6-甲基-5-庚烯-2-酮；

脂肪族含硫化合物，在此优选3-甲硫基-己醇；3-巯基己醇；3-巯基己酯；3-巯基己基丁酸酯；3-乙酰乙酸己酯；1-薄荷烯-8-硫醇；

脂肪腈，在此优选2-壬烯腈酸；2-十一碳烯腈酸；2-十三烯腈酸；3,12-十三碳酸腈；3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸腈；3,7-二甲基-6-辛烯酸腈；

脂肪羧酸的酯，在此优选(E)-和(Z)-3-己烯基甲酸；乙酰乙酸乙酯；乙酸异戊酯；乙酸己酯；乙酸-3,5,5-三甲基己酯；乙酸-3-甲基-2-丁烯酯；(E)-2-己烯乙酸酯；(E)-和(Z)-3-己烯乙酸酯；乙酸辛酸；3-乙酸辛酯；1-辛烯-3-基乙酸酯；丁酸乙酯；丁酸丁酯；丁酸异戊酯；丁酸己酯；(E)-和(Z)-3-己烯基异丁酸酯；巴豆酸己酯；乙基异戊酸酯；2-甲基戊酸乙酯；己酸乙酯；己酸烯丙酯；庚酸乙酯；庚酸烯丙酯；辛酸乙酯；(E,Z)-2,4-癸二烯酸乙酯；2-辛酸甲酯；2-九英酸甲酯；烯丙基-2-异戊基氧代乙酸酯；甲基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸酯；4-甲基-2-戊基-巴豆酸酯；

无环萜烯醇，在此优选香茅醇；牻牛儿醇；橙花醇；芳樟醇；Lavadulol；橙花叔醇；金合欢醇；四氢芳樟醇；四氢香叶醇；2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基辛烷-2-醇；2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基-5,7-辛二烯-2-醇；2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇；3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇；3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇；以及其甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、异丁酸盐、丁酸盐、异戊酸盐、戊酸盐、己酸盐、巴豆酸盐、惕各酸盐和3-甲基-2-丁烯酸酯；

无环萜醛和无环萜酮，在此优选牻牛儿醛；橙花醛；芳樟醛；7-羟基-3,7-二甲基辛醛；7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛；2,6,10-三甲基-9-十一碳烯醛；牻牛儿醇基丙酮；以及牻牛儿醛的、橙花醛的、7-羟基-3,7-二甲基辛醛的乙醛缩二甲醇和乙醛缩二乙醇；

环萜烯醇，在此优选异胡薄荷醇；α-松香醇；4-萜烯醇；薄荷烷-8-醇；薄荷烷-1-醇；薄荷烷-7-醇；冰片；异冰片；氧化芳樟醇；诺卜醇；雪松醇；龙涎醇；岩兰草醇；愈创木醇；以及其甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、异丁酸盐、丁酸盐、异戊酸盐、戊酸盐、己酸盐、巴豆酸盐、惕各酸盐和3-甲基-2-丁烯酸酯；甲酸甲酯；丙酸甲酯；丁酸甲酯；异丁酸甲酯；异戊酸甲酯；己酸甲酯；巴豆酸甲酯；惕各酸甲酯；

环萜烯醛和环萜烯酮，在此优选草孟酮；异草孟酮；8-巯基甲烷-3-酮；香芹酮；樟脑；葑酮；α-紫罗兰酮；β-紫罗兰酮；β-n-甲基紫罗兰酮；β-异甲基紫罗兰酮；α-鸢尾酮；α-大马酮；β-大马酮；β-大马烯酮；δ-大马酮；γ-大马酮；1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基萘-8(5H)-酮；2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-烯醛；诺卡酮；二氢诺卡酮；4,6,8-巨豆三烯-3-酮；α-甜橙醛；β-甜橙醛；乙酰柏木油(甲基柏木酮)；

环醇，在此优选4-叔丁基环己醇；3,3,5-三甲基环己醇；3-异莰基环己醇；2,6,9-三甲基-Z2,Z5,E9-三烯-1-醇；2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇；

脂环醇，在此优选α,3,3-三甲基环己基甲醇；1-(4-异丙基环己基)乙醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)戊-2-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；1-(2,2,6-三甲基)戊-3-醇；1-(2,2,6-三甲基)己-3-醇；

环醚和脂环醚，在此优选桉油脑；甲基柏木醚；环十二基甲基醚；1,1-二甲氧基环十二烷；乙氧基甲氧基环十一烷；α-环氧柏木烷；3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-B]-呋喃；3a-乙基-6,6,9a-三甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃；1,5,9-三甲基-13-氧杂二环[10.1.0]十三碳-4,8-二烯；玫瑰醚；2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1,3-二噁烷；

环酮和大环酮，在此优选4-叔丁基环己酮；2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮；2-庚基环戊酮；2-戊基环戊酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-顺-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-4-环十五碳烯酮；3-甲基-5-环十五碳烯酮；3-甲基环十五烷酮；4-(1-乙氧乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮；4-叔-戊基环己酮；5-环十六碳烯-1-酮；6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-铟烷酮；8-环十五烷-1-酮；9-环十六烷-1-酮；环十五烷酮；环十六烷酮；

脂环醛，在此优选2,4-二甲基-3-环己烯甲醛；2-甲基-4-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-烯醛；4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛；4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛；

脂环酮，在此优选1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮；2,2-二甲基-1-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮；1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘基甲基酮；甲基-2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二碳六烯并三烯基酮；叔丁基(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮；

环醇的酯类，在此优选2-叔丁基环己基乙酸酯；4-叔丁基环己基乙酸酯；2-叔戊基环己基乙酸酯；4-叔戊基环己基乙酸酯；3,3,5-三甲基环己基乙酸酯；十氢-2-萘基乙酸酯；2-环戊基环戊基巴豆酸酯；3-戊基四氢-2H-吡喃-4-基乙酸酯；十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘基乙酸酯；4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基乙酸酯；4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基丙酸盐；4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基异丁酸酯；4,7-亚甲基八氢-5或6-茚基乙酸酯；

脂环醇的酯类，优选1-环己基巴豆酸乙酯；

脂环族羧酸的酯类，在此优选烯丙基-3-环己三烯并氧基乙酸酯；烯丙基环己三烯并氧基乙酸酯；顺式-二氢茉莉酮酸甲酯和反式-二氢茉莉酮酸甲酯；顺式-茉莉酮酸甲酯和反式-茉莉酮酸甲酯；甲基-2-己基-3-氧代环戊烷羧酸；2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烯；乙基-2,3,6,6-四甲基-2-环己烯；乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯；

芳脂族醇，优选苄醇；1-苯乙醇；2-苯乙醇；3-苯丙醇；2-苯丙醇；2-苯氧乙醇；2,2-二甲基-3-苯丙醇；2,2-二甲基-3-(3-甲苯基)丙醇；1,1-二甲基-2-苯乙醇；1,1-二甲基-3-苯丙醇；1-乙基-1-甲基-3-苯丙醇；2-甲基-5-苯戊-1-醇；3-甲基-5-苯戊醇；3-苯基-2-丙烯-1-醇；4-甲氧基苄醇；1-(4-异丙苯基)乙醇；

芳脂族醇和脂肪族羧酸的酯类，在此优选乙酸苄酯；丙酸苄酯；异丁酸苄酯；异戊酸苄酯；2-苯乙基乙酸酯；2-苯乙基丙酸酯；2-苯乙基异丁酯；2-苯乙基异戊酸酯；1-苯乙基乙酸酯；α-三氯甲基苄酯；α,α-二甲基苯乙酸乙酯；α,α-二甲苯乙基丁酸；肉桂；2-苯氧基乙基异丁酸酯；4-甲氧基苄基乙酸；

芳脂族醚，在此优选2-苯乙基甲基醚；2-苯乙基异戊基醚；2-苯基乙基-1-乙氧基乙基醚；苯乙醛二甲缩醛；苯乙醛二乙缩醛；龙葵醛二甲缩醛；苯乙醛甘油缩醛；2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二噁烷；4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d]-m-二噁英；4,4a,5,9b-四氢-2,4-二甲基茚并[1,2-d]-m-二噁英；

芳香醛和芳脂族醛，在此优选苯甲醛；苯乙醛；3-苯基丙醛；龙葵醛；4-甲基苯甲醛；4-甲基苯基乙醛；3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛；2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-异丁基苯基)丙醛；3-(4-叔丁基苯基)丙醛；肉桂醛；α-丁基肉桂醛；α-戊基肉桂醛；α-己基肉桂醛；3-甲基-5-苯基戊醛；4-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-乙氧基苯甲醛；3,4-亚甲二氧基苯甲醛；3,4-二甲氧基苯甲醛；2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-亚甲二氧苯基)丙醛；

芳香酮和芳脂族酮，在此优选苯乙酮；4-甲基苯乙酮；4-甲氧基苯乙酮；4-叔丁基-2,6-二甲基乙酰苯；4-苯基-2-丁酮；4-(4-羟基苯基)-2-丁酮；1-(2-萘基)乙酮；2-苯并呋喃基乙酮；(3-甲基-2-苯并呋喃基)乙酮；二苯甲酮；1,1,2,3,3,6-六甲基-5-茚满基甲基酮；6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚满基甲基酮；1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1H-5-茚基]乙酮；5‘,6‘,7‘,8‘-四氢-3‘,5‘,5‘,6‘,8‘,8‘-六甲基-2-萘乙酮；

芳香族羧酸和芳脂族羧酸以及其酯类，在此优选苯甲酸；苯乙酸；苯甲酸甲酯；苯甲酸乙酯；苯甲酸己酯；甲基苯乙酸；苯乙酸乙酯；香叶苯乙酸；苯苯乙酸；肉桂酸甲酯；肉桂酸乙酯；肉桂酸苄酯，苯肉桂；肉桂酸肉桂酯；苯氧乙酸烯丙酯；水杨酸甲酯；异戊酯；己酯；环己基；顺式-3-己烯基；水杨酸苄酯；水杨酸苯乙酯；甲基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯；乙基-3-苯基缩水甘油；乙基-3-甲基-3-苯基缩水甘油；

含氮的芳香族化合物，在此优选2,4,6-三硝基-1,3-二甲基-5-叔丁基苯；3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙；肉桂酸；3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸腈；3-甲基-5-苯基-戊酸腈；邻氨基苯甲酸甲酯；亚甲基-N-甲基邻氨基苯甲酸；具有7-羟基-3,7-二甲基辛醛、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛的邻氨基苯甲酸甲酯的席夫碱；6-异丙基喹啉；6-异丁基喹啉；6-仲丁基喹啉；2-(3-苯丙基)吡啶；吲哚；粪臭素；2-甲氧基-3-异丙基吡嗪；2-异丁基-3-甲氧基吡嗪；

苯酚，苯基醚和苯基酯，在此优选蒿脑；茴香脑；丁香酚；丁香酚甲醚；异丁香酚；异丁香酚甲醚；麝香草酚；香芹酚；二苯醚；β-萘甲醚；β-萘乙醚；β-萘异丁醚；1,4-二甲氧基苯；乙酸丁香酚酯；2-甲氧基-4-甲基苯酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚；苯乙酸对甲酚酯；

杂环化合物，在此优选2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮；2-乙基-4-羟基-5-甲基-2H-呋喃-3-酮；3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮；

内酯，在此优选1,4-辛交酯；3-甲基-1,4-辛交酯；1,4-壬烷交酯；8-壬烷-1,4-交酯；1,4-十一烷交酯；1,4-十二烷交酯；1,5-癸交酯；1,5-十二烷交酯；4-甲基-1,4-癸交酯；1,15-十五烷交酯；顺式和反式-11-十五碳烯-1,15-交酯；顺式和反式-12-十五碳烯-1,15-交酯；1,16-十六烷交酯；9-十六碳烯-1,16-交酯；10-氧杂-1,16-十六烷交酯；11-氧杂-1,16-十六烷交酯；12-氧杂-1,16-十六烷交酯；乙烯-1,13-十三烷二酸酯；香豆素；2,3-二氢香豆素；八氢香豆素。

尤其优选的是根据本发明的气味物质混合物，其中根据本发明的混合物的量或化合物(E)和化合物(Z)的量(如在此描述)足以：

(a)以掩盖或减少在气味物质组合物中的另一气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，

和/或

(b)以增强在气味物质混合物中的另一气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉。

还尤其优选的是：按气味物质混合物的总重量计，式(I)的化合物的总量占1重量％或更小，优选0.1重量％或更小，尤其优选0.001重量％或更小。

本发明的另一方面涉及一种散发香气的产品，所述散发香气的产品以感官有效的量包含如在此描述的根据本发明的混合物，优选根据本发明的气味物质混合物、尤其芳香油，其中按产品的总重量计，式(I)的化合物或气味物质混合物或混合物的份额处于在0.01重量％、优选0.1重量％至20重量％、优选10重量％的范围中，优选在0.1重量％至5重量％的范围中，尤其优选在0.25重量％至3重量％的范围中。

上述内容相应地适用于式(I)的可优选使用的或所包含的化合物以及必要时所包含的气味物质混合物的其他组成部分。

为了澄清而需要说明的是：根据本发明的(散发香味的)产品在本文的范围中理解为故意产生或制备的产品，然而，不能够作为天然存在的物质混合物，如其例如能够通过提取植物原材料获得。

优选的产品例如是浓香水提取物，香水，淡香水，须后水，古龙水，须前产品，喷雾古龙水和香气湿巾以及散发香气的或待散发香气的酸性的、碱性的和中性的清洁剂，例如地板清洁剂，窗玻璃清洁剂，餐具洗涤剂，浴室和卫生间清洁剂，精炼剂，固体和液体洁厕剂，洁厕棒，洁厕块(液体或固体)，粉末和泡沫状地毯清洁剂，液体洗涤剂，粉末洗涤剂，洗涤预处理剂、如漂白剂，浸泡剂和去污剂，洗涤软化剂，洗衣皂，洗涤片，消毒剂，表面消毒剂以及液态、凝胶或施加在固体载体上的形式的、尤其用于从空调装置和工业工序中的排气进行除臭的空气清新剂，以及呈气雾剂或泵喷雾剂形式的空气清新剂，蜡和上光剂、如家具抛光剂，地板蜡，鞋油，增强、浸渍或除臭的纺织品处理剂，尿布，卫生巾，内裤衬垫，贴片除臭剂，以及个人护理产品，如固体和液体肥皂，沐浴露，香波，剃须皂，剃须泡沫，沐浴油，湿清洁巾，油包水、水包油和水包油包水型的化妆乳剂、如护肤霜和护肤液，面霜和面部乳液，防晒霜和防晒液，晒后护肤霜和晒后护肤液，护手霜和护手液，护足霜和护足液，脱毛霜和脱毛液，须后霜和须后液，晒黑霜和晒黑液，护发产品、如头发喷雾剂，发胶，头发定型洗剂，头发漂洗剂，永久和半永久染发剂，毛发定型剂例、如冷烫剂和直发剂，生发水，生发膏和生发液，除臭剂和止汗剂、例如腋下喷雾剂，滚珠，除臭棒，除臭霜，装饰化妆产品、例如眼影，彩妆产品，口红，睫毛膏和蜡烛，灯油，熏香，动物用砂，猫砂，杀虫剂，驱虫剂，液态和气态推进剂，取暖油和燃气。

尤其优选地，根据本发明的产品选自：浓香水提取物，香水，淡香水，须后水，古龙水，须前产品，喷雾古龙水，香气湿巾，酸性的、碱性的和中性的清洁剂，织物清新剂，熨烫助剂，液体洗涤剂，粉末状洗涤剂，洗涤预处理剂，洗涤软化剂，洗涤皂，洗涤片，消毒剂，表面消毒剂，空气清新剂，气溶胶喷雾剂，蜡和抛光剂，身体护理产品，护手霜和护手液，护足霜和护足液，脱毛霜和脱毛液，须后霜和须后液，晒黑霜和晒黑液，护发产品，除臭剂和止汗剂，装饰美容品，蜡烛，灯油，香薰棒，杀虫剂，驱虫剂和推进剂。

根据本发明的产品也能够基于可通过减少(尤其如上述的)令人不适的气味或通过(尤其如在此描述的)令人舒适的气味方面的强化改进气味的产品。

根据优选的设计方案，式(I)的可根据本发明使用的化合物或其相应的混合物或气味物质混合物(如在此描述)被吸附到基材上，所述基材负责用于化合物在产品中的精细分布并且负责在应用时受控地释放。这类载体能够是多孔的无机材料、如硅胶，沸石，石膏，粘土，粘土颗粒，加气混凝土等，或有机材料如木材和基于纤维素的物质。

式(I)的可根据本发明使用的化合物或其相应的混合物或气味物质混合物(如在此描述)也能够被微包裹、喷雾干燥，作为包合络合物或挤出产物存在并且以所述形式添加给产品。

必要时，式(I)的这种改性的、可根据本发明使用的化合物的或其相应的混合物的或气味物质混合物(如在此描述)的特性能够通过借助适当材料进行所谓的“覆层”在更有针对性的释放方面进一步优化，对此优选使用蜡类的塑料、例如聚乙烯醇。

式(I)的可根据本发明使用的化合物的或其相应的混合物的或气味物质混合物(如在此描述)的微包裹例如能够通过所谓的凝聚方法借助例如由聚氨酯类物质或软明胶胶囊材料构成的胶囊材料进行。式(I)的喷雾干燥的化合物例如能够通过对可根据本发明使用的物质、即包含式(I)的化合物的醇或相应的混合物的乳液或分散液进行喷雾干燥来制备，其中能够将改性的淀粉、蛋白质、糊精和/或植物橡胶用作基材。包合络合物例如能够通过将分散相和环糊精或尿素衍生物装入适合的溶剂、例如水中制备，所述分散相是或包括式(I)的可根据本发明使用的化合物或其相应的混合物。挤出产物能够通过将式(I)的可根据本发明使用的化合物或其相应的混合物与适合的蜡类物质熔化并且通过挤出与随后的凝固进行，必要时在适合的溶剂、例如异丙醇中进行。

式(I)的可根据本发明使用的化合物或其相应的混合物或气味物质混合物(如在此描述)能够在多种配制品或产品中使用，其中所述配制品或产品优选与下列辅助材料或有效物质中的一种或多种组合：

防腐剂，磨料，祛痘剂，抗老化剂，抗菌剂，抗脂肪剂，去屑剂，消炎剂，防止刺激剂，刺激性抑制剂，抗微生物剂，抗氧化剂，收敛剂，抑汗剂，杀菌剂，抗静电剂，粘合剂，缓冲剂，载体材料，螯合物形成剂，细胞刺激剂，清洁剂，护理剂，脱毛剂，表面活性物质，除臭剂，止汗剂，软化剂，乳液，酶，香精油，纤维，固定剂，发泡剂，泡沫稳定剂，用于防止起泡的物质，泡沫促进剂，杀真菌剂剂，胶化剂，胶凝剂，头发护理剂，头发定型剂，直发剂，加湿剂，增湿剂，保湿剂，漂白剂，(纺织品)强化剂，除斑剂，光学增亮剂，浸渍剂，抗污剂，降摩擦剂，润滑剂，保湿霜，软膏，遮光剂，增塑剂，覆盖剂，抛光物，光泽剂，聚合物，粉末，蛋白质，赋脂剂，研磨剂，硅酮，皮肤舒缓剂，皮肤清洁剂，皮肤护理剂，皮肤愈合剂，亮肤剂，皮肤保护剂，皮肤软化剂，冷却剂，皮肤冷却剂、加温剂，皮肤加温剂，稳定剂，UV吸收剂，UV过滤剂，洗涤剂，柔顺剂，悬浮剂，皮肤晒黑剂，增稠剂，维生素，油，蜡，脂肪，磷脂，饱和脂肪酸，单倍不饱和脂肪酸或多倍不饱和脂肪酸，α-羟基酸，多羟基脂肪酸，液化剂、染料，颜色保护剂，颜料，抗腐蚀剂，芳香剂，调味剂，气味物质，多元醇，表面活性剂，电解质，有机溶剂或硅酮衍生物。

根据本发明的一个设计方案，优选的根据本发明的产品、尤其除臭剂等(根据期望的作用方式)还包含下列有效物质的一种或多种：

(1)抗微生物作用的物质，所述物质阻碍引起汗气味的微生物的发展形成；例如(5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚)，三氯卡班，氯己定，氯己定盐酸盐，氯己定二乙酸盐，氯己定二葡糖酸盐，2-苯氧基乙醇，金合欢醇，甘油酯和甘油醚、如甘油单月桂酸酯，甘油单癸酸酯，己氧基甘油，辛氧基甘油(＝乙基己基甘油，3-(2-乙基己氧基-1,2-丙二醇)或(Schülke&Mayr的)SC 50，脂肪族的1,2-二醇、例如1,2-癸二醇(EP 1269 983)，例如在EP 799 174中描述的芳脂族醇，优选4-甲基-4-苯基-2-戊醇(Vetikol；WO03/024907)或2-甲基-4-苯基-2-丁醇(1,1-二甲基-3-苯丙醇，α,α-二甲基苯己醇)，如在WO02/41861中描述的I-薄荷基甲基醚，2-苯庚烷-1-醇(Jasmol；2-正戊基-3-苯基-丙-1-醇)，2,2-二甲基-3-苯基丙醇(Muguetalkohol；参见US4,091,090)，例如在WO2005/004601中描述的抗微生物活性仲醇、尤其3-甲基-6-苯基-2-己醇，4-(2,4-二甲基苯基)-2-丁醇，6-(4-异丙基苯基)-3-甲基-2-己醇，4-(2,4,5-三甲基苯基)-2-丁醇，3,3-二甲基-4-苯基-2-丁醇，3-甲基-4-(2-甲基苯基)-2-丁醇，6-(3,4-二甲基苯基)-2-己醇，脂族羧酸、如2-己基辛酸，2-己基癸酸，2-丁基辛酸，或2-丁基癸酸；

(2)酶抑制物质，所述物质抑制酶的作用，所述酶参与汗气味的形成；例如柠檬酸酯和金属螯合物质、如EDTA(乙二胺四乙酸)，EGTA[亚乙基二(氧亚乙基)四乙酸]和DTPA(二乙烯三胺五乙酸，Pentetic acid(三胺五乙酸))；

(3)吸味物质，所述物质吸收引起汗气味的物质；例如蓖麻油酸锌(zincrizinoleate)，环糊精；

(4)抗汗剂，所述抗汗剂阻碍汗液分泌进而对于引起体味的细菌撤除温床。通常优选用于收敛的金属盐、尤其优选元素铝、锌、镁、锡和锆以及它们的混合物的无机金属盐和有机金属盐用作抗汗剂，其中尤其卤化物、如氯化铝、碱式羟基氯化铝、氯氧化锆和羟基氯化锆以及它们的混合物用作抗汗剂。这些铝盐和锆盐和其混合物经常也以络合的形式使用，其中优选丙二醇、聚乙二醇或甘氨酸用作络合剂。

本发明也涉及一种用于制备散发香气的产品、尤其如在此描述的根据本发明的散发香气的产品的方法，所述方法包括下列步骤：

i)以如在此根据本发明限定的重量比提供根据本发明的混合物或气味物质混合物或如在此限定的第一化合物(E)和第二化合物(Z)，

ii)提供(尤其这种如上述的)待制备的散发香气的产品的一种或多种另外的组成部分，并且

iii)将在步骤ii)中提供的另外的组成部分与感官有效量的在步骤i)中提供的组成部分接触或混合。

如从更上面的实施方式中得出的根据本发明的混合物、尤其如在此描述为优选的、这种混合物作为气味修饰物，优选适合

(a)用于掩盖或减少一种或多种令人不适的气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，

和/或

(b)用于增强一种或多种令人舒适的气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉。

在此，优选的是：将根据本发明的混合物应用在组合物、优选芳香油中，所述芳香油或所述组合物包含一种或多种(其他的)令人舒适的气味物质和/或令人不适的气味物质，通过根据本发明的混合物掩盖或减少其令人不适的气味感觉和/或通过根据本发明的混合物增强其令人舒适的气味感觉，其中这些令人舒适的气味物质和/或令人不适的气味物质或一种、多种或全部这些令人舒适的气味物质和/或令人不适的气味物质选自：醇、醛、酮、醚、酯和羧酸盐/酯，优选酮和酯，和/或具有在150g/mol至285g/mol的范围中的摩尔量。

在此，在本文中也描述一种方法，所述方法

(a)用于掩盖或减少一种或多种令人不适的气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，

和/或

(b)用于增强一种或多种令人舒适的气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉，

所述方法包括下列步骤：

以如在此根据本发明限定的重量比将(a)令人舒适的气味物质和/或(b)令人不适的气味物质与根据本发明的混合物或气味物质混合物或，优选如在此根据本发明限定的第一化合物(E)和第二化合物(Z)混合，其中根据本发明的混合物的量或化合物(E)和化合物(Z)的量足以：(a)增强令人舒适的气味物质的令人舒适的气味感觉，和/或(b)掩盖或减少令人不适的气味物质的令人不适的气味感觉。

如引言部分提及：在本发明的范围中也提供一种用于制备混合物的方法，所述混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中化合物(E)和化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键并且，X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，

并且第一化合物(E)是反式结构并且第二化合物(Z)是顺式结构，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

其中混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为37:62。

这种方法至少包括下列步骤：

(i)提供初始混合物，所述初始混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中化合物(E)和化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，

并且第一化合物(E)是反式结构并且第二化合物(Z)是顺式结构，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:40，优选至65:35，尤其优选至60:30的范围中，

其中混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

(ii)优选利用硝酸执行包含在初始混合物中的化合物(E)的酸催化的异构化，使得获得混合物，其中混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，混合物中的化合物(E)与化合物(Z)的重量比不为37:62。

该方法或可优选使用的化合物的优选的设计方案从上面的描述中得出。尤其优选地，在此描述的根据本发明的混合物是利用根据本发明的方法制造的或可利用根据本发明的方法制造的混合物。

在实例3中描述这种根据本发明的方法的示例性的处理过程。

Z异构体的富集也能够通过分馏实现(对此也参见下面的实例部分)。

在下文中，根据所选择的实例详细阐述本发明。在此，除非另作说明，全部数据涉及重量。

具体实施方式

实例：

实例1：芳香油P1醛

该组合物可描述为醛的、新鲜空气的伴随叶绿的、桃子类的和类似龙涎香的气味印象。

添加由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：60％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：40％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按醛组的包含在评估的气味物质混合物中的气味物质的总重量计)占10％的异构体混合物产生让人回忆起绿苹果的绿色和果香的香气印象的明显、未料到的增强。

实例2：芳香油P2醇

组合物可描述为由具有新鲜的园林花卉与柠檬的和让人回忆起园林草本植物的香气香调构成的花香调协。

添加由环十六碳-8-烯-1-酮(在此：40％的反式-环十六碳-8-烯-1-酮：60％的顺式-环十六碳-8-烯-1-酮)构成的、(按醇组的包含在评估的气味物质混合物中的气味物质的总重量计)占10％的异构体混合物能够使组合物显得是生动得多的、轻微花香的且少量草本的。

实施例3：(通过(例如利用Globalide、麝子内酯或Velvione)异构化来富集Z异构 体)制备根据本发明的混合物

45g的麝子内酯(17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮)(在此：99％的(E)和0.6％的(Z))溶解于225ml的异丙醇中并且掺入3.0g的硝酸(65％浓度)。紧接着，在室温下搅拌8h。

反应后处理：该混合配料掺有苏打，在旋转蒸发器处浓缩并且借助KR(“瓶-颈-瓶”的短程蒸馏器Kugelrohrdestillation)蒸馏。

以相应的方式能够始于Globalide或Velvione(替代麝子内酯)的异构体混合物进行处理(细节参见下列表格)。

异构化结果：

实例4：(通过(例如Globanone的)蒸馏来富集Z异构体)制备根据本发明的混合物

仪器:

4000ml的DHK(三颈瓶)、MGR(电磁搅拌器)、1.5m的Sulzer柱、蘑菇加热罩

2013.2g的Globanone被精细蒸馏。

27.0g的残留物被KR蒸馏

27.0g投入物	T℃	R:D	mbar	以g表示产量
					KRD-Fr.	150	0:1	1.4	21.4
KRD-残留物	-	-	-	5.8使用的

“KRD-2”

382g投入物	T℃	R:D	mbar	以g表示产量
					KRD-Fr.	153	0:1	0.9	303.4
KRD-残留物	-	-	-	75.3

KRD-2被再次蒸馏！

仪器：500ml的DHK、MGR、50cm的具有Wilsonspiral(威尔逊螺旋)的FKK(填充柱)、蘑菇加热罩

分析:

GC(FGC811)DB-1:

KRD-2-蒸馏:

Claims (15)

1.一种混合物，所述混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中所述化合物(E)和所述化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，

并且所述第一化合物(E)是反式结构并且所述第二化合物(Z)是顺式结构，其中所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

其中所述混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为37:62。

2.根据权利要求1所述的混合物，附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不在35:25至45:35的范围中或不在19:9至21:11的范围中，

和/或附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不在32:57至42:67的范围中。

3.根据权利要求1或2所述的混合物，

其中所述混合物是气味物质混合物，优选芳香油，并且此外优选包含一种或多种附加的气味物质。

4.根据权利要求3所述的混合物，

所述一种附加的气味物质或者所述多种附加的气味物质中的一种、多种或全部选自：醇、醛、酮、醚、酯和羧酸盐/酯，优选醛和醇。

5.根据权利要求3或4中任一项所述的混合物，

其中所述一种附加的气味物质或者所述多种附加的气味物质中的一种、多种或全部具有在150g/mol至285g/mol的范围中的、优选210g/mol或更小的摩尔量。

6.根据权利要求3至5中任一项所述的气味物质混合物，优选芳香油，其中不对应于所述式(I)的所述气味物质的总质量与所述式(I)的化合物的总质量的比例大于或等于80:20，优选大于或等于90:10，尤其优选大于或等于95:5。

7.根据上述权利要求中任一项所述的混合物，所述混合物能够通过包括下列步骤的方法制备：

(i)提供初始混合物，所述初始混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中所述化合物(E)和所述化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，并且所述第一化合物(E)是反式结构并且所述第二化合物(Z)是顺式结构，其中所述初始混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比大于10:90，优选大于60:40，尤其优选大于65:35或65:30，

其中所述混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

(ii)优选利用硝酸执行包含在所述初始混合物中的所述化合物(E)的酸催化的异构化，使得获得混合物，其中所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为37:62。

8.一种用于制备混合物的方法，所述混合物包含第一化合物(E)和第二化合物(Z)或由第一化合物(E)和第二化合物(Z)构成，其中所述化合物(E)和所述化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，

并且所述第一化合物(E)是反式结构并且所述第二化合物(Z)是顺式结构，其中所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

其中所述混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为37:62，

所述方法包括下列步骤：

(i)提供初始混合物，所述初始混合物包含所述第一化合物(E)和所述第二化合物(Z)或由所述第一化合物(E)和所述第二化合物(Z)构成，其中所述化合物(E)和所述化合物(Z)是具有相同结构式的式(I)的化合物

其中适用的是：四条波浪线中的一条代表双键并且其余的波浪线分别代表单键，并且X选自-O-，-CH₂-和-O-CH₂-，

并且所述第一化合物(E)是反式结构并且所述第二化合物(Z)是顺式结构，其中所述初始混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比大于10:90，优选大于60:40，尤其优选大于65:35或65:30，

其中所述混合物包括一种或多种化合物，所述化合物选自：环十六碳-8-烯-1-酮，氧杂环十六碳烯-2-酮，17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮、尤其(9Z)-17-氧杂环十七碳-9-烯-1-酮，和环十六碳-5-烯-1-酮，

(ii)优选利用硝酸执行包含在所述初始混合物中的所述化合物(E)的酸催化的异构化，使得获得混合物，其中所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比在10:90至65:30，优选至65:35，尤其优选至60:40的范围中，

附带条件为：在环十六碳-8-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为40.6:30.5或20:10，

并且附带条件为：在环十六碳-5-烯-1-酮的情况下，所述混合物中的所述化合物(E)与所述化合物(Z)的重量比不为37:62。

9.根据权利要求3至7中任一项所述的气味物质混合物，其中根据权利要求1或2所述的混合物的量或化合物(E)和化合物(Z)的量足以：

(a)掩盖或减少在所述气味物质组合物中的另一气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，

和/或

(b)增强在所述气味物质混合物中的另一气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉。

10.根据权利要求3至7中任一项或权利要求9所述的气味物质混合物，优选芳香油，其中按所述气味物质混合物的总重量计，所述式(I)的化合物的总量占1重量％或更小，优选0.1重量％或更小，尤其优选0.001重量％或更小。

11.一种散发香气的产品，所述散发香气的产品以感官有效的量包含根据权利要求1或2所述的混合物，或优选根据权利要求3至7、9或10中任一项所述的气味物质混合物、优选芳香油，其中按所述产品的总重量计，所述气味物质混合物或所述混合物的份额优选处于在0.01重量％、优选0.1重量％至20重量％、优选10重量％的范围中，优选在0.1重量％至5重量％的范围中，尤其优选在0.25重量％至3重量％的范围中。

12.根据权利要求11所述的散发香气的产品，其中所述产品选自：浓香水提取物，香水，淡香水，须后水，古龙水，须前产品，喷雾古龙水，香气湿巾，酸性的、碱性的和中性的清洁剂，织物清新剂，熨烫助剂，液体洗涤剂，粉末状洗涤剂，洗涤预处理剂，洗涤软化剂，洗涤皂，洗涤片，消毒剂，表面消毒剂，空气清新剂，气溶胶喷雾剂，蜡和抛光剂，身体护理产品，护手霜和护手液，护足霜和护足液，脱毛霜和脱毛液，须后霜和须后液，晒黑霜和晒黑液，护发产品，除臭剂和止汗剂，装饰化妆品，蜡烛，灯油，香薰棒，杀虫剂，驱虫剂和推进剂。

13.一种用于制备散发香气的产品、尤其根据权利要求11或12所述的散发香气的产品的方法，所述方法包括下列步骤：

i)以如在权利要求1中限定的重量比提供根据权利要求1或2所述的混合物或根据权利要求3至7、9或10所述的气味物质混合物或如如权利要求1或2中限定的第一化合物(E)和第二化合物(Z)，

ii)提供待制备的散发香气的产品的一种或多种另外的组成部分，并且

iii)将在步骤ii)中提供的另外的组成部分与感官有效量的在步骤i)中提供的组成部分形成接触或混合。

14.一种根据权利要求1至7、9中任一项或权利要求10所述的混合物或气味物质混合物作为气味修饰剂的应用，所述应用优选

(a)用于掩盖或减少一种或多种令人不适的气味物质的一种或多种令人不适的气味感觉或该令人不适的气味感觉，

和/或

(b)用于增强一种或多种令人舒适的气味物质的一种或多种令人舒适的气味感觉或该令人舒适的气味感觉。

15.根据权利要求12所述的应用，其应用于组合物中，优选芳香油中，所述组合物或芳香油包含一种或多种(其他的)令人舒适的和/或令人不适的气味物质，通过根据权利要求1或2所述的混合物掩盖或减少所述气味物质的令人不适的气味感觉，和/或通过根据权利要求1或2所述的混合物增强所述气味物质的令人舒适的气味感觉，其中所述一种令人舒适的气味物质和/或所述一种令人不适的气味物质或所述多种令人舒适的气味物质和/或所述多种令人不适的气味物质中的一种、多种或全部令人舒适的气味物质和/或令人不适的气味物质

-选自：醇、醛、酮、醚、酯和羧酸盐，优选醛和醇，

和/或

-具有在150g/mol至285g/mol的范围中的摩尔量。