CZ35135U1 - Směs obsahující enantiomerně čistý Ambrocenid® - Google Patents

Směs obsahující enantiomerně čistý Ambrocenid® Download PDF

Info

Publication number
CZ35135U1
CZ35135U1 CZ201937050U CZ201937050U CZ35135U1 CZ 35135 U1 CZ35135 U1 CZ 35135U1 CZ 201937050 U CZ201937050 U CZ 201937050U CZ 201937050 U CZ201937050 U CZ 201937050U CZ 35135 U1 CZ35135 U1 CZ 35135U1
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compound
mixture
weight
compounds
Prior art date
Application number
CZ201937050U
Other languages
English (en)
Inventor
Marcus Eh
Stefan Lambrecht
Original Assignee
Symrise Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Ag filed Critical Symrise Ag
Publication of CZ35135U1 publication Critical patent/CZ35135U1/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C33/16—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing rings with more than six ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/37—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/162—Unsaturated ethers containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/547—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings to a seven- to twelve-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládané řešení se týká primárně směsi obsahující sloučeninu vzorce la, jak je popsaná zde, přičemž uvedená směs neobsahuje nebo v zásadě neobsahuje zde popsanou sloučeninu vzorce Ib, výhodně sloučeninu vzorce Ib a ani sloučeniny popsané zde vzorce Ic a/nebo Id. Předkládané řešení se navíc týká způsobu výroby uvedené směsi, kompozic vonných látek obsahujících uvedenou směs nebo sestávajících z uvedené směsi, parfémovaných produktů obsahujících uvedené směsi nebo kompozice vonných látek, a dále různých způsobů a aplikací k zprostředkování, úpravě a/nebo zesilování určitých vonných tónů.
Další aspekty a výhodná provedení předkládaného řešení vyplývají z níže popisovaných provedení, přiložených příkladů a zejména přiložených nároků na ochranu.
Ambrocenid® má následující chemickou strukturu:
(I)
Vlnité čáry mohou přitom nezávisle na sobě znamenat konfiguraci alfa nebo beta. V souladu s tím může Ambrocenid® obecně obsahovat jeden, dva, tři nebo všechny z následujících stereoizomerů:
(Ic)
- 1 CZ 35135 UI
(Μ)
Dosavadní stav techniky
Jedna možnost výroby Ambrocenidu® je popisovaná v dokumentu EP 0 857 723 Bl. Přitom se nejprve (-)-alfa-cedren 1 převede ošetřením kyselinou peroctovou na (-)-alfa-cedrenepoxid 2. Získaný epoxid 2 se potom otevřením kruhu katalyzovaným kyselinou převede na směs epimemího cedran-diolu 3. Ambrocenid® (4 s R=R‘=CH3: Sloučenina vzorce I) se může následně získat z diolů 3 reakcí s dimethoxypropanem za kyselé analýzy:
V patentové přihlášce EP 2 947 078 AI je představena směs, jež obsahuje sloučeninu vzorce la (jak zde byla výše popsaná) a sloučeninu vzorce Ib (jak zde byla výše popsaná) v hmotnostním poměru 90 : 10 až 99 : 1. Takovou směs je možné v zásadě připravit v krystalické formě.
V závislosti na zvolených reakčních podmínkách je Ambrocenid® vždy přítomen jako určitá směs diastereomerů, tj .jako směs obsahující dvě, tři nebo všechny ze sloučenin vzorců la, Ib, Ic a Id (viz výše znázorněné strukturní vzorce).
Úkolem předkládaného řešení byla optimalizace Ambrocenidu® a příprava výhodně zejména silně aromaticky aktivních směsí, tj. takových směsí, jež dokáží obzvláště efektivně zprostředkovávat a/nebo zesilovat příjemné pachové vlastnosti, případně obzvláště efektivně maskovat a/nebo omezovat nepříjemné pachové vjemy.
Podstata technického řešení
Výše uvedený úkol plní, předkládané řešení podle svého prvního aspektu, parfémovou směsí pro interiéry a osobní hygienu obsahující sloučeninu vzorce la,
-2CZ 35135 UI (la) kde tato směs neobsahuje nebo v zásadě neobsahuje sloučeninu vzorce Ib, výhodně sloučeninu vzorce Ib a navíc ani Ic a/nebo Id (Ib) (Ic) (Id)
Pod pojmem „v zásadě neobsahuje sloučeninu vzorce Ib, výhodně sloučeninu vzorce Ib a navíc ani Ic a/nebo Id“ se podle předkládaného řešení rozumí, že směs podle tohoto řešení obsahuje méně než 1 % hmota., výhodně méně než 0,1 % hmota., obzvláště výhodně méně než 0,01 % hmota., vztaženo na celkovou hmotnost směsi, sloučeniny vzorce Ib, výhodně sloučeniny vzorce Ib a navíc sloučeniny Ic a/nebo Id.
V rámci výzkumů, na nichž je předkládané řešení založeno, bylo překvapivě zjištěno, že je sloučenina vzorce la, jak je popsaná zde, podstatně silněji aromaticky aktivní než sloučeniny vzorce Ib, Ic a Id. Sloučenina vzorce laje tedy v obzvláštním měřítku odpovědná za aromatické vlastnosti Ambrocenidu®. Doposud nebylo známo, které ze stereoizomerů Ambrocenidu® mají jaké aromatické vlastnosti.
Vonná směs podle předkládaného řešení má tedy obzvláště výhodné aromatické vlastnosti. Zejména je pomocí vonné směsi podle předkládaného řešení možné, za použití nižší koncentrace směsi podle předkládaného řešení ve srovnání s diastereomemími směsmi Ambrocenidu® známými z dosavadního stavu techniky, docílit stejných nebo vylepšených účinků s ohledem na zesílení, respektive zprostředkování příjemného pachového vjemu a/nebo zamaskování, případně omezení nepříjemného pachového vjemu. Výhodou předkládaného řešení je tedy rovněž vysoká intenzita vůně při relativně malém dávkování. To je obzvláště významné z důvodů udržování čistoty životního prostředí, protože se díky tomu může udržovat množství látek uvolňovaných do životního prostředí na minimální úrovni.
-3CZ 35135 UI
Dále se předkládané řešení podle jednoho výhodného provedení týká směsi, jak je popisovaná zde, navíc obsahující jednu nebo více sloučenin vzorce II
(Π) a/nebo vzorce III
a/nebo vzorce IV
a/nebo vzorce V
a/nebo vzorce VI (VI).
-4CZ 35135 UI
Zejménaje přítomnost sloučeniny (sloučenin) vzorce II (cedralonu) ve směsi podle předkládaného řešení obzvláště výhodná, protože zesiluje hlavový tón a zajišťuje, že je vůně Ambrocenidu® vnímaná animálněji.
Obzvláště výhodná je přitom směs, jak je popisovaná zde, kde tato směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce II,
V / ’V“..,, (Π) kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce II ve směsi činí 500 : 1 až 3 : 1, výhodněji 350 : 1 až 5 : 1, obzvláště výhodně 300 : 1 až 8 : 1, a/nebo kde směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce III,
kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce III ve směsi činí alespoň 5 : 1, výhodně alespoň 10 : 1, obzvláště výhodně alespoň 15 : 1, a/nebo kde směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce IV,
kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce IV ve směsi činí alespoň 40 : 1, výhodně alespoň 50 : 1, obzvláště výhodně alespoň 60 : 1, a/nebo kde směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce V,
V__\ .v OH
H /\
- 5CZ 35135 UI kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce V ve směsi činí alespoň 30:1, výhodně alespoň 40 : 1, obzvláště výhodně alespoň 50:1, a/nebo kde směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce VI, (VI) kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce V ve směsi činí alespoň 4:1, výhodně alespoň 6:1, obzvláště výhodně alespoň 8 : 1.
Obzvláště výhodné je přitom provedení směsi podle předkládaného řešení, kde směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vzorce II, jak jsou popsané zde, a neobsahuje žádné sloučeniny vzorce III až VI, jak jsou popsané zde. Obzvláště výhodné je přitom provedení směsi podle předkládaného řešení, kde tato směs obsahuje sloučeninu vzorce II, jak je popsaná zde, a neobsahuje žádné sloučeniny vzorce III až VI, jak jsou popsané zde, a kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce lak celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce II ve směsi činí 500 : 1 až 3 : 1, výhodně 350 : 1 až 5 : 1, obzvláště výhodně 300 : 1 až 8 : 1, obzvláště výhodně 280 : 1 až 260 : 1.
Dále je výhodné alternativní provedení směsi podle předkládaného řešení, kde tato směs obsahuje vždy alespoň jednu nebo více sloučenin vzorců II, III, IV, V a VI, jak jsou popsané zde. Obzvláště výhodné je přitom takové alternativní provedení směsi podle předkládaného řešení, kde tato směs vždy obsahuje alespoň jednu nebo více sloučenin vzorců II, III, IV, V a VI, jak jsou popsané zde, a kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny (sloučenin) vzorce II ve směsi činí 500 : 1 až 3 : 1, výhodně 350 : 1 až 5 : 1, obzvláště výhodně 300 : 1 až 8 : 1, obzvláště výhodně 12 : 1 až 8 : 1. Další aspekt se týká způsobu výroby vonné směsi, jak je popsaná zde, sestávajícího z následujících kroků nebo zahrnujícího následující kroky:
a) přípravu výchozí směsi obsahující alfa,alfa-cedrandiol vzorce lila nebo v zásadě sestávající z této sloučeniny, (lila) kde výchozí směs neobsahuje nebo v podstatě neobsahuje beta,beta-cedrandiol vzorce Illb,
-6CZ 35135 UI
(Illb) výhodně kde výchozí směs neobsahuje nebo v zásadě neobsahuje beta,beta-cedrandiol vzorce Illb a navíc ani beta,alfa-cedrandiol vzorce lile a/nebo alfa,beta-cedrandiol vzorce Illd,
H OH
(lile)
(Illd) nebo zajištění sloučeniny alfa-alfa-cedrandiol vzorce lila,
(lila),
b) reakci výchozí směsi, případně sloučeniny z kroku a) s dimethoxypropanem, kde uvedený způsob výhodně navíc zahrnuje následující krok:
c) vykrystalizování reakčního produktu z kroku b) z vodného alkoholického roztoku.
Pod pojmem „v zásadě sestávající z alfa,alfa-cedrandiolu vzorce lila“ v kroku a) uvedeného způsobu se podle předkládaného řešení rozumí, že výchozí směs podle tohoto řešení obsahuje alespoň 95 % hmota, výhodně alespoň 98 % hmota., obzvláště výhodně alespoň 99 % hmota., zcela obzvláště výhodně alespoň 99,9 % hmota., dále výhodně alespoň 99,99 % hmota., vztaženo na celkovou hmotnost výchozí směsi, alfa,alfa-cedrandiolu vzorce lila.
Pod pojmem „v zásadě neobsahuje beta,beta-cedrandiol vzorce Illb, výhodně v zásadě neobsahuje beta,beta-cedrandiol vzorce Illb a ani beta,alfa-cedrandiol vzorce lile a/nebo alfa,beta-cedrandiol vzorce Illd“ se podle předkládaného řešení rozumí, že výchozí směs podle předkládaného řešení obsahuje méně než 1 % hmota., výhodně méně než 0,1 % hmota., obzvláště výhodně méně než
-7 CZ 35135 UI
0,01 % hmota., vztaženo na celkovou hmotnost výchozí směsi, beta,beta-cedrandiolu vzorce Illb, výhodně beta,beta-cedrandiolu vzorce Illb i beta,alfa-cedrandiolu vzorce lile a/nebo alfa,betacedrandiolu vzorce Illd.
Co se týká výše uvedeného kroku b) způsobu podle předkládaného řešení, je výhodná reakce výchozí směsi, případně sloučeniny z kroku a) s dimethoxypropanem v molámím poměru v rozsahu cca. 1 : 5 až cca. 1 : 1, zejména cca. 1 : 3, vztaženo k celkovému molámímu množství sloučenin vzorce III k celkovému molámímu množství dimethoxypropanu.
Další aspekt předkládaného řešení se týká směsi, jak je zde popsaná, vyrobitelné způsobem, jak je popsaný zde.
Výše popsané definice a (výhodná) provedení způsobu podle předkládaného řešení jsou přitom adekvátně aplikovatelné a vedou k obzvláště výhodným provedením směsi podle předkládaného řešení.
V jednom dalším provedení se předkládané řešení týká kompozice vonných látek, výhodně parfémového oleje, obsahující některou směs podle předkládaného řešení nebo sestávající z této směsi, jak je popsaná zde, a výhodně navíc jedné nebo několika přídavných vonných látek, kde jsou výhodně uvedená přídavná vonná látka nebo jedna, několik nebo všechny přídavné vonné látky zvoleny ze skupiny sestávající z 3-(4-methyl-l-cyklohex-3-enyl)-butanalu, 4-(4-hydroxyfenyl) butan-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E) -1 -(2,6,6-trimethyl-cyklohexen-1 -yljpent-1 -en-3-onu, (E) -4 - [(1S) -1,2,6,6-tetramethylcyklohex-2-en-1 -yl] -but-3 -en-2-onu,
-(2,6,6-trimethyl-1 -cyklohex-2-enyl)pent-1 -en-3 -onu, [(Z)-hex-3 -enyl] methylkarbonátu, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitrilu, l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexahydronaftalin-2-yl)ethanonu, spiro[l,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaftalinu)], [3R-(3a,3aP,6p,7p,8aa)]-oktahydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulenu, [3R-(3a,3aP,7p,8aa)]-l-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulen-5-yl)ethan-l-onu, l-(2,2,6-trimethyl-cyklohexyl) hexan-3-olu, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-enu, 2,6-dimethylokt-7-en-2-olu, 3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-olu, (3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-yl)acetátu, (4-methyl-1 -propan-2-yl-1 -cyklohex-2-enyl)acetátu, (8E)-cyklohexadec-8-en-1 -onu, 16-oxacyklohexa-dekan-1 -onu, l,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyklopenta(g)-2-benzopyranu, ethoxymethoxycyklododekanu, l,l,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-onu, l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexahydro-naftalin-2-yl)ethanonu.
Předkládané řešení se podle dalšího výhodného provedení týká rovněž kompozice vonných látek, jak je popsaná zde, kde je množství směsi podle předkládaného řešení, jak je popsáno zde, nebo množství sloučeniny vzorce la dostačující
(la)
-8CZ 35135 UI (a) pro zamaskování nebo omezení jediného nebo jednoho či vícero nepříjemných pachových vjemů další vonné látky v kompozici vonných látek, a/nebo (b) pro zesílení jediného nebo jednoho či vícero příjemných pachových vjemů další vonné látky v kompozici vonných látek.
Výhodnáje dále kompozice vonných látek podle předkládaného řešení, s výhodou parfémový olej, jak je popisovaná zde, kde celkové množství sloučeniny vzorce la,
vztaženo na celkovou hmotnost kompozice vonných látek, činí 0,01 až 10 % hmota., výhodně 0,03 až 5 % hmota., obzvláště výhodně 0,05 až 2 % hmota.
V jednom dalším aspektu se předkládané řešení týká parfémovaného produktu obsahujícího směs podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, nebo výhodně kompozice vonných látek, výhodně parfémového oleje, jak je popsaná zde, v senzoricky účinném množství, přičemž podíl směsi, respektive kompozice vonných látek vzhledem k celkové hmotnosti produktu výhodně leží v rozsahu od 0,01 do 10 % hmota., výhodně 0,1 až 5 % hmota., obzvláště výhodně 0,25 až 3 % hmota.
Podle jednoho výhodného provedení je parfémovaný produkt podle předkládaného řešení, jak je popsaný zde, zvolený ze skupiny sestávající z parfémových extraktů, parfémované vody, toaletní vody, vody po holení, kolínské vody, produktů používaných před holením, rozstřikovače kolínské, parfémovaných osvěžovacích kapesníčků, kyselých, alkalických a neutrálních čisticích prostředků, osvěžovačů textilu, pomůcek pro žehlení, tekutých pracích prostředků, práškových pracích prostředků, prostředků pro ošetření prádla před praním, prostředků pro změkčení prádla, pracích mýdel, pracích tablet, desinfekčních prostředků, prostředků pro desinfekci povrchů, osvěžovačů vzduchu, aerosolových sprejů, vosků a leštidel, prostředků osobní hygieny, krémů a emulzí na ruce, krémů a emulzí na nohy, depilačních krémů a emulzí, krémů a emulzí po holení, samoopalovacích krémů a emulzí, produktů pro péči o vlasy, deodorantů a antiperspirantů, produktů dekorativní kosmetiky, svíček, lampových olejů, vonných tyčinek, insekticidů, repelentů a hnacích látek.
V jednom dalším aspektu se týká předkládané řešení způsobu výroby parfémovaného produktu, výhodně produktu, jak je popsaný zde, zahrnujícího následující kroky:
i) zajištění směsi podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, nebo kompozice vonných látek podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, ii) zajištění jedné nebo více dalších složek vyráběného parfémovaného produktu a iii) zkombinování nebo smíchání dalších složek zajištěných v kroku ii) se senzoricky účinným množstvím složek zajištěných v kroku i).
-9CZ 35135 UI
V dalším aspektu se předkládané řešení směsi, jak je zde popsaná, nebo kompozice vonných látek, jak je zde popsaná, týká (a) zamaskování nebo omezení jediného nebo jednoho či více nepříjemných pachových vjemů jedné nebo více nepříjemně páchnoucích látek a/nebo (b) ze sílení j ediného neboj ednoho či více příj emných pachových vj emů j edné nebo více příj emně vonících látek.
Podle jedno výhodného provedení se předkládané řešení týkápoužití, jak je zde popsáno, ve směsi, která obsahuje jednu nebo několik (dalších) příjemně vonících a/nebo nepříjemně páchnoucích látek, jejichž nepříjemný pachový vjem se maskuje nebo omezuje pomocí směsi podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, nebo kompozice vonných látek podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, a/nebo jejichž příjemný pachový vjem se zesiluje pomocí směsi podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, nebo kompozice vonných látek podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, výhodně kde tato příjemně vonící a/nebo nepříjemně páchnoucí látka (látky), případně jedna, několik nebo všechny příjemně vonící a/nebo nepříjemně páchnoucí látky jsou zvoleny ze skupiny sestávající z 3-(4-methyl-l-cyklohex-3-enyl)-butanalu, 4-(4-hydroxyfenyl) butan-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E)-l-(2,6,6-trimethyl-cyklohexen-l-yl)pent-l-en-3-onu,(E)-4-[(lS)-l,2,6,6-tetramethylcyklohex-2-en-1 -yl] -but-3 -en-2-onu,
-(2,6,6-trimethyl-1 -cyklohex-2-enyl)pent-1 -en-3 -onu, [(Z)-hex-3 -enyl] methylkarbonátu, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitrilu, l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexahydronaftalin-2-yl)ethanonu, spiro[l,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methano-naftalinu)], [3R-(3a,3aP,6p,7p,8aa)]-oktahydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulen, [3R-(3a,3aP,7p,8aa)]-l-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulen-5-yl)ethan-1 -onu, 1 -(2,2,6-trimethyl-cyklohexyl)hexan-3-olu, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-enu, 2,6-dimethylokt-7-en-2-olu, 3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-olu, (3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-yl)acetátu, (4-methyl-1 -propan-2-yl-1 -cyklohex-2-enyl) acetátu, (8E)-cyklohexadec-8-en-1 -onu, 16-oxacyklohexa-dekan-1 -onu, l,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyklopenta(g)-2-benzopyranu, ethoxymethoxycyklododekanu, l,l,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-onu, l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexa-hydronaftalin-2-yl)ethanonu.
Podle tohoto řešení je použití, jak je popsané zde, výhodné k zesílení jediného nebo jednoho či několika pachových vjemů zvolených ze skupiny sestávající z květinového, výhodně konvalinkového, ambrového, dřevitého, mošusového, fialkového, citrusového a aldehydového vonného tónu.
Ve svém dalším aspektu směsi je (a) zamaskování nebo omezení jediného nebo jednoho či více nepříjemných pachových vjemů jedné nebo více nepříjemně páchnoucích látek a/nebo (b) ze sílení j ediného neboj ednoho či více příj emných pachových vj emů j edné nebo více příj emně vonících látek, zahrnující následující krok:
- 10CZ 35135 UI smíchání uvedené (a) příjemně vonící a/nebo (b) nepříjemně páchnoucí látky se směsí podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, nebo kompozicí vonných látek podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, kde množství směsi podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, případně kompozice vonných látek podle předkládaného řešení, jak je popsaná zde, stačí k tomu, aby (a) zesílilo příjemný pachový vjem, respektive vjemy příjemně vonící látky, respektive látek, a/nebo (b) omezilo nebo zamaskovalo nepříjemný pachový vjem, respektive vjemy nepříjemně páchnoucí látky, respektive látek.
Pro výše popsané aspekty předkládaného řešení výhodně adekvátně vždy platí to, co bylo uvedeno výše v souvislosti se směsí podle řešení, a rovněž to, co bylo výše uvedeno v souvislosti s výše popsanými aspekty předkládaného řešení platí adekvátně pro směs podle předkládaného řešení. Dále jsou zde popisovaná provedení, pokud to dává smysl z technického hlediska, libovolně vzájemně kombinovatelné.
Předkládané řešení bude dále blíže objasněno za pomoci následujících příkladů. Pokud nebude uvedeno jinak, vztahují se přitom veškeré údaje k hmotnosti.
Příklady uskutečnění technického řešení
Příklad 1: Výroba směsi podle předkládaného řešení
Do míchací nádoby se předloží 70 kg dimethoxypropanu (95procentního) v 62 kg acetonu a přidá se 50 kg výchozí směsi, která z 99 % hmota, sestává z alfa,alfa-cedrandiolu vzorce lila, jak je popsaný zde, přičemž výchozí směs neobsahuje beta,beta-cedrandiol vzorce Illb, beta,alfa-cedrandiol vzorce lile a alfa,beta-cedrandiol Illd, jak jsou popsané zde. Následně se během časového intervalu 2 hodin přidá roztok sestávající z 53 kg acetonu a 0,167 kg technické kyseliny sírové při teplotě maximálně 30 °C. Po další době míchání 4 hodiny se reakční směs pomocí emulze sestávající z 1,6 kalcinované soli v 5 kg vody nastaví na hodnotu pH alespoň 8.
Při následné destilaci se z reakční směsi odstraní nízkovroucí složky tak, aby nebyla překročenateplota v jímce 95 °C. Po ukončení destilace se destilační zbytek doplní o 38 kg methyl-terč-butyletheru a míchá se při teplotě zhruba 35 °C po dobu 30 minut. Následně se nechá reakční směs v klidu, dokud nevznikne čirá dvoufázová směs. Vodná fáze se oddělí a zbývající organická fáze se doplní 12 kg vody. Získaná směs se míchá při teplotě zhruba 35 °C asi 30 minut. Následně se nechá reakční směs v klidu, dokud nevznikne čirá dvoufázová směs. Vodná fáze se oddělí a při následné destilaci organické fáze se metyl-terc-butylether odstraní tak, aby nebyla překročena teplota v jímce 95 °C při 4 kPa. Destilační zbytek se pojme do 100 kg heptanu a překrystalizuje se pomocí vodného etanolového roztoku.
Získaným reakčním produktem je směs podle předkládaného řešení, která z 95 % sestává ze sloučeniny vzorce la, jak je popsaná zde, přičemž tato směs neobsahuje sloučeniny vzorce Ib, Ic a Id, jak jsou popsané zde.
Srovnávací příklad 1: Výroba směsi v zásadě sestávající ze sloučeniny vzorce la a sloučeniny vzorce Ib
Do míchací nádoby se předloží 60 kg dimethoxypropanu (95procentního) v 62 kg acetonu a přidá se 50 kg izomemí směsi sestávající z 85 % ze sloučenin vzorce III, jak jsou popsané zde (v zásadě alfa,alfa-cedrandiolu vzorce lila a beta,beta-cedrandiolu vzorce lila a beta,beta-cedrandiolu vzorce Illb, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce lila ke sloučenině vzorce Illb leží v rozsahu 95 : 5 až 99,9 : 0,1, a navíc beta,alfa-cedrandiolu (vzorce lile) a alfa,beta-cedrandiolu (vzorce Illd).
-11 CZ 35135 UI
Dále mohou být v uvedené izomemí směsi z 15 % hmota, vzhledem k celkové hmotnosti použité izomemí směsi obsaženy sloučeniny vzorce II a IV až VI. Následně se během časového intervalu 2 hodin přidá roztok sestávající z 53 kg acetonu a 0,167 kg technické kyseliny sírové při teplotě maximálně 30 °C. Po další době míchání 4 hodiny se reakční směs pomocí emulze sestávající z 1,6 kalcinované soli v 5 kg vody nastaví na hodnotu pH alespoň 8.
Při následné destilaci se z reakční směsi odstraní nízkovroucí složky tak, aby nebyla překročena teplota v jímce 95 °C. Po ukončení destilace se destilační zbytek doplní o 38 kg methyl-terč-butyletheru a míchá se při teplotě zhruba 35 °C po dobu 30 minut. Následně se nechá reakční směs v klidu, dokud nevznikne čirá dvoufázová směs. Vodná fáze se oddělí a zbývající organická fáze se doplní 12 kg vody. Získaná směs se míchá při teplotě zhruba 35 °C asi 30 minut. Následně se nechá reakční směs v klidu, dokud nevznikne čirá dvoufázová směs. Vodná fáze se oddělí a při následné destilaci organické fáze se metyl-terc-butylether odstraní tak, aby nebyla překročena teplota v jímce 95 °C při 4 kPa. Destilační zbytek se pojme do 100 kg heptanu a překrystalizuje se pomocí vodného etanolového roztoku.
Získaným produktem je směs, která není podle předkládaného řešení, která sestává celkově z 83 % hmota, ze sloučeniny vzorce la a sloučeniny vzorce Ib, jak jsou popsané zde, přičemž hmotností poměr sloučeniny vzorce la ke sloučenině vzorce Ib ve směsi činí 95:5.
Příklad 2: Parfémové oleje
Tabulka 1: Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 (VB) v aldehydovém prostředí na příkladu následujícího akordu:
Složky A (VB) B (VB) C (VB) D (VB) E (VB) F (VB)
Aldehyd Cil MOA 10% 2-Methyldekanal 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00
Aldehyd Cil 10% Undekanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Aldehyd C12 MNA 10% 2-Methylundekanal 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Farenal® 10% 2,6,10-Trimethyl-undec-9-enal 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00
Florazon 10% 3-(4-Ethylfenyl)-2,2-dimethylpropanal 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00
Limonenal 10% 3 -(4-Methyl -1 -cyklohex-3 -enyl) -butanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
- 12CZ 35135 UI
Složky A (VB) B (VB) C (VB) D (VB) E (VB) F (VB)
Mandarin Aldehyd 10% TEC (E)-Dodec-2-enal 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00
Ozonil 10% Tridec-2-enenitril 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00
DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00
Celkem 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00
Tabulka 2: Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 (B) v aldehydovém prostředí na příkladu následujícího akordu:
Složky A(B) B (B) C(B) D(B) E(B) F(B)
Aldehyd Cil MOA 10% 2-Methyldekanal 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00
Aldehyd Cil 10% Undekanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
Aldehyd C12 MNA 10% 2-Methylundekanal 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Farenal® 10% 2,6,10-Trimethyl-undec-9-enal 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00
Florazon 10% 3-(4-Ethylfenyl)-2,2-dimethylpropanal 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00
Limonenal 10% 3 -(4-Methyl -1 -cyklohex-3 -enyl) butanal 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00
- 13CZ 35135 UI
Složky A(B) B (B) C(B) D(B) E(B) F(B)
Mandarin Aldehyd 10% TEC (E)-Dodec-2-enal 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00
Ozonil 10% Tridec-2-enenitril 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
Reakční produkt z příkladu 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00
DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00
Celkem 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00 1000,00
V malých dávkách jako u B (VB) a C (VB) lze při přidání reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 pozorovat silnější a zářivější rozvinutí vůně než u A (VB). U C (VB) a D (VB) je při přidání reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 navíc zdůrazněn typický aldehydový, mastný a kovový charakter akordu. U E (VB) a F (VB) převažuje vliv reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 a dává akordu silně ambrovou vůni (ke složení A (VB) až F (VB) srov. Tabulku 1).
Ve srovnání s tím vede přidání stejného množství reakčního produktu z příkladu 1 namísto přidání reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 u B (B) až F (B) k nečekanému zesílení efektů popsaných u B (VB) až F (VB). Zejména u D (B) již převažuje vliv reakčního produktu z příkladu 1 a dává akordu silně ambrovou vůni. Dále se parfémové oleje s přidaným reakčním produktem z případu 1 jeví jako zářivější a ambrovější, přičemž lze tyto efekty vnímat již při dávkování C (B) (ke složení A (B) až F (B) srov. tabulku 2).
Při použití směsí podle předkládaného řešení je tedy možné k dosažení stejných efektů aplikovat nižší koncentrace.
Příklad 3: Parfémované produkty
Prací prášek:
Složka Hmotn. poí fly
(1) (2) (3)
Aldehyde Cil Undecylic 10% 16,00 16,00 16,00
Aldehyde Cil Undecylenic 10% 18,00 18,00 18,00
Aldehyde C12 Lauric 10% 14,00 14,00 14,00
Aldehyde C12 MNA 10% 12,00 12,00 12,00
Hexenal Trans-2 10% 4,00 4,00 4,00
Hexenyl Acetate Cis-3 4,00 4,00 4,00
Vertocitral 10,00 10,00 10,00
Magnolan 130,00 130,00 130,00
Mintonat 35,00 35,00 35,00
Dihydro Myrcenol 70,00 70,00 70,00
Orange Oil 35,00 35,00 35,00
Nerolione 10% 3,50 3,50 3,50
Cantryl® 3,50 3,50 3,50
Hexyl Acetate 18,00 18,00 18,00
Jasmaprunat 18,00 18,00 18,00
Aldehyde C14 So-Called 50,00 50,00 50,00
- 14CZ 35135 UI
Složka Hmotn. pot fly
(1) (2) (3)
Ethyl Methyl Butyrat-2 8,00 8,00 8,00
Manzanate 1,20 1,20 1,20
Allyl Cyclohexyl Propionate 8,00 8,00 8,00
Aprifloren® 3,00 3,00 3,00
Fruitate 1,80 1,80 1,80
Ethyl Linalool 56,00 56,00 56,00
Dimethyl Benzyl Carbinyl Butyrate 7,00 7,00 7,00
Rose Abs. Type Base 30,00 30,00 30,00
Rosaphen® 30,00 30,00 30,00
Damascenone Total 1,20 1,20 1,20
Damascone Alpha 1,80 1,80 1,80
Benzyl Acetate 28,00 28,00 28,00
Hedione 56,00 56,00 56,00
Složka Hmotn. pot fly
(1) (2) (3)
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 130,00 130,00 130,00
Parmanyl® 3,50 3,50 3,50
Isoraldeine 70 28,00 28,00 28,00
Isoeugenyl Acetate 3,50 3,50 3,50
Agrumex HC 50,00 50,00 50,00
Ambroxide Cryst. 1,50 1,50 1,50
Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 0,80 - -
Reakční produkt z příkladu 1 - 0,40 0,80
Dipropylene Glycol 109,70 110,10 109,70
Celkem 1000,00 1000,00 1000,00
Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 (sloupec (1)) zde podtrhuje teplý dřevitý základový tón a podporuje lnutí k prádlu. Ve srovnání s tím lze stejného účinku dosáhnout jen s poloviční 5 koncentrací reakčního produktu z příkladu 1 v porovnání s reakčním produktem ze srovnávacího příkladu 1 (sloupec (2)). Při použití stejného množství reakčního produktu z příkladu 1 jako reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 (sloupec (3)) působí tón vůně zářivěji, ambrověji a kvalitněji než v případě produktu popsaného ve sloupci (1).
to Šampon:
Složka Hmotn. podíly
(1) (2) (3)
Hexenol Cis-3 2,50 2,50 2,50
Galbanum Oil 10% 5,00 5,00 5,00
Magnolan 25,00 25,00 25,00
Bergamot Oil RCO 80,00 80,00 80,00
Linalyl Acetate 120,00 120,00 120,00
Lemon Oil 80,00 80,00 80,00
Neroli Base 10,00 10,00 10,00
Lavender Oil 6,00 6,00 6,00
Thyme Oil 10% 6,00 6,00 6,00
- 15CZ 35135 UI
Složka Hmotn. podíly
(1) (2) (3)
Linalool 60,00 60,00 60,00
Phenylethyl Alcohol BA Free 20,00 20,00 20,00
Vitessence® Rose De Mai 6,50 6,50 6,50
Narcisse Abs. 10% 1,30 1,30 1,30
Hedione 80,00 80,00 80,00
Jasmolactone Cis 10% 6,00 6,00 6,00
Parmanyl® 10% 12,70 12,70 12,70
Ionone Beta 6,00 6,00 6,00
Methyl Ionone Gamma Pure 18,00 18,00 18,00
Irone Alpha 10% 12,00 12,00 12,00
Benzoin Siam Resin 50% 5,00 5,00 5,00
Coumarin 5,00 5,00 5,00
Iso E Super 180,00 180,00 180,00
Cashmeran 12,00 12,00 12,00
Isobutyl Quinoline 10% 6,00 6,00 6,00
Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 0,2 - -
Reakční produkt z příkladu 1 - 0,1 0,2
Globalide® 45,00 45,00 45,00
Dipropylene Glycol 189,80 189,90 189,80
Celkem 1000,00 1000,00 1000,00
Reakční produkt ze srovnávacího příkladu 1 (sloupec (1)), zde zesiluje jak hlavový tón, tak i přetrvávající dřevité prvky v základovém tónu. Ve srovnání s tím lze stejného účinku dosáhnout jen s poloviční koncentrací reakčního produktu z příkladu 1 v porovnání s reakčním produktem ze 5 srovnávacího příkladu 1 (sloupec (2)). Při použití stejného množství reakčního produktu z příkladu 1 jako reakčního produktu ze srovnávacího příkladu 1 (sloupec (3)) působí tón vůně ambrověji, jako více pečující a kosmetický než v případě produktu popsaného ve sloupci (1).

Claims (7)

  1. NÁROKY NA OCHRANU
    1. Parfémová směs pro domácnost a osobní hygienu obsahující sloučeninu vzorce la,
    (la) vyznačující se tím, že směs obsahuje méně než 1 % hmota., vztaženo na celkovou hmotnost směsi, sloučeniny vzorce Ib, výhodně sloučeniny vzorce Ib a navíc Ic a/nebo Id
    (Ic)
    (Id)
  2. 2. Směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že navíc obsahuje jednu nebo více sloučenin vonných látek vybraných ze sloučenin vzorce II
    (Π)
    - 17CZ 35135 UI a/nebo vybraných ze sloučenin vzorce III
    a/nebo vybraných ze sloučenin vzorce IV
    a/nebo vybraných ze sloučenin vzorce V
    a/nebo vybraných ze sloučenin vzorce VI
    (IV)
  3. 3. Směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedená směs obsahuje jednu nebo více sloučenin vybraných ze sloučeniny vzorce II,
    kde hmotnostní poměr celkového množství sloučeniny vzorce la k celkovému množství sloučeniny vzorce II ve směsi činí 500 : 1 až 3 : 1, výhodněji 350 : 1 až 5 : 1, obzvláště výhodně 300 : 1 až 8:1, a/nebo kde směs obsahuje sloučeniny vzorce III,
    - 18CZ 35135 UI kde hmotnostní poměr množství sloučeniny vzorce la k množství sloučeniny vzorce III ve směsi činí alespoň 5:1, výhodně alespoň 10:1, obzvláště výhodně alespoň 15:1, a/nebo kde směs obsahuje sloučeniny vzorce IV,
    kde hmotnostní poměr množství sloučeniny vzorce la k množství sloučeniny vzorce IV ve směsi činí alespoň 40 : 1, výhodně alespoň 50:1, obzvláště výhodně alespoň 60 : 1, a/nebo kde směs obsahuje sloučeniny vzorce V,
    kde hmotnostní poměr množství sloučeniny vzorce la k množství sloučeniny vzorce V ve směsi činí alespoň 30:1, výhodně alespoň 40 : 1, obzvláště výhodně alespoň 50:1, a/nebo kde směs obsahuje sloučeniny vzorce VI,
    (VI) kde hmotnostní poměr množství sloučeniny vzorce la k množství sloučeniny vzorce V ve směsi činí alespoň 4:1, výhodně alespoň 6:1, obzvláště výhodně alespoň 8:1.
  4. 4. Kompozice vonných látek, s výhodou parfémový olej, vyznačující se tím, že obsahuje parfémovou směs podle jednoho z nároků 1 až 3, výhodně obsahuje navíc jednu nebo více přídavných vonných látek, přičemž jsou výhodně uvedená přídavná vonná látka nebo jedna, několik nebo všechny přídavné vonné látky zvoleny ze skupiny sestávající z 3-(4-methyl-l-cyklohex-3-enyl)-butanalu, 4-(4-hydroxyfenyl) butan-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E)-4-(2,6,6-trimethyl-l-cyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onu, (E) -1 -(2,6,6-trimethyl-cyklohexen-1 -yljpent-1 -en-3-onu, (E) -4 - [(1S) -1,2,6,6-tetramethylcyklohex-2-en-1 -yl] -but-3 -en-2-onu,
    1 -(2,6,6-trimethyl-1 -cyklohex-2-enyl)pent-1 -en-3-onu,
    [(Z)-hex-3-enyl] methylkarbonátu, 3-[(Z)-hex-3-enoxy]propannitrilu, l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexahydronaftalin-2-yl)ethanonu, spiro[l,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaftalinu)], [3R-(3a,3aP,6p,7p,8aa)]-oktahydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulenu, [3R-(3a,3aP,7p,8aa)]-l-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-lH-3a,7-methanazulen-5-yl)ethan-l-onu, l-(2,2,6-trimethyl-cyklohexyl) hexan-3-olu,
    6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-enu, 2,6-dimethylokt-7-en-2-olu,
    3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-olu, (3,7-dimethylokta-l,6-dien-3-yl)acetátu,
    - 19CZ 35135 UI (4-methyl-1 -propan-2-yl-1 -cyklohex-2-enyl)acetátu, (8E)-cyklohexadec-8-en-1 -onu,
    16-oxacyklohexadekan-1 -onu, l,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyklopenta(g)-2-benzopyranu, ethoxymethoxycyklododekanu, l,l,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-onu,
    5 l-(2,3,8,8-tetramethyl-l,3,4,5,6,7-hexahydronaftalin-2-yl)ethanonu.
  5. 5. Kompozice vonných látek podle nároku 4, s výhodou parfémový olej vyznačující se tím, že celkové množství sloučeniny vzorce la,
    ίο (la) činí 0,01 až 10 % hmota., výhodně 0,03 až 5 % hmota., zejména výhodně 0,05 až 2 % hmota., vztaženo na celkovou hmotnost kompozice vonných látek.
    15
  6. 6. Parfémovaný produkt, vyznačující se tím, že obsahuje parfémovou směs podle jednoho z nároků 1 až 3 nebo výhodně kompozici vonných látek podle jednoho z nároků 4 a 5, výhodně parfémový olej, v senzoricky účinném množství, přičemž podíl směsi, respektive kompozice vonných látek vzhledem k celkové hmotnosti produktu výhodně leží v rozsahu od 0,01 do 10 % hmota., výhodně 0,1 až 5 % hmota., obzvláště výhodně 0,25 až 3 % hmota.
  7. 7. Parfémovaný produkt podle nároku 6, vyznačující se tím, že je tento produkt zvolený ze skupiny sestávající z parfémových extraktů, parfémované vody, toaletní vody, vody po holení, kolínské vody, produktů používaných před holením, rozstřikovače kolínské, parfémovaných osvěžovacích kapesníčků, kyselých, alkalických a neutrálních čisticích prostředků, osvěžovačů 25 textilu, pomůcek pro žehlení, tekutých pracích prostředků, práškových pracích prostředků, prostředků pro ošetření prádla před praním, prostředků pro změkčení prádla, pracích mýdel, pracích tablet, desinfekčních prostředků, prostředků pro desinfekci povrchů, osvěžovačů vzduchu, aerosolových sprejů, vosků a leštidel, prostředků osobní hygieny, krémů a emulzí na ruce, krémů a emulzí na nohy, depilačních krémů a emulzí, krémů a emulzí po holení, samoopalovacích krémů 30 a emulzí, produktů pro péči o vlasy, deodorantů a antiperspirantů, produktů dekorativní kosmetiky, svíček, lampových olejů, vonných tyčinek, insekticidů, repelentů a hnacích látek.
CZ201937050U 2017-08-25 2017-08-25 Směs obsahující enantiomerně čistý Ambrocenid® CZ35135U1 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2017/071424 WO2017186973A2 (de) 2017-08-25 2017-08-25 Mischungen enthaltend enantiomerenreines ambrocenide®
IBPCT/EP2017/071424 2017-08-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ35135U1 true CZ35135U1 (cs) 2021-06-08

Family

ID=59738341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ201937050U CZ35135U1 (cs) 2017-08-25 2017-08-25 Směs obsahující enantiomerně čistý Ambrocenid®

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11066625B2 (cs)
EP (1) EP3672692B1 (cs)
JP (1) JP7030954B2 (cs)
CN (1) CN111050855B (cs)
AT (1) AT525502B1 (cs)
CH (1) CH715085B1 (cs)
CZ (1) CZ35135U1 (cs)
DK (1) DK201900083Y3 (cs)
ES (1) ES2962125T3 (cs)
WO (1) WO2017186973A2 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3911636T3 (pl) * 2019-03-13 2023-05-08 Givaudan Sa (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-heksametylooktahydro-4H-4a,9-metanoazuleno[5,6-d][1,3]dioksol
CN114890882B (zh) * 2020-12-14 2024-03-26 中南民族大学 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19704484A1 (de) * 1997-02-06 1998-09-03 Dragoco Gerberding Co Ag Cyclische Cedren-Acetale, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN1142156C (zh) * 1998-08-07 2004-03-17 希姆莱塞两合公司 环雪松烯缩醛、其制备和其应用
US7419943B2 (en) * 2004-08-20 2008-09-02 International Flavors & Fragrances Inc. Methanoazuenofurans and methanoazulenone compounds and uses of these compounds as fragrance materials
DE502007006304D1 (de) * 2007-01-02 2011-03-03 Symrise Ag Mischungen von 3-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyraldehyd und Ambro-cenide sowie deren Verwendungen und Verfahren
EP1947166B1 (de) * 2007-01-02 2011-01-19 Symrise AG Mischungen von 3-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyraldehyd und Ambro-cenide sowie deren Verwendungen und Verfahren
US20120077722A1 (en) * 2010-09-29 2012-03-29 Symrise Ag Ambergris fragrance
EP2287158B1 (de) * 2010-09-29 2012-11-14 Symrise AG Ambra-Riechstoff auf Basis von 9-Methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxolen
EP2947078B1 (de) * 2014-05-21 2018-03-21 Symrise AG Neue Mischungen mit (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-Methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxol) (Ambrocenide®)
GB201521861D0 (en) * 2015-12-11 2016-01-27 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US11066625B2 (en) 2021-07-20
JP2020537699A (ja) 2020-12-24
CN111050855A (zh) 2020-04-21
ES2962125T3 (es) 2024-03-15
CN111050855B (zh) 2024-04-26
WO2017186973A2 (de) 2017-11-02
AT525502A5 (de) 2023-05-15
DK201900083Y3 (da) 2019-12-04
AT525502B1 (de) 2023-05-15
CH715085B1 (de) 2020-08-31
DK201900083U1 (da) 2019-11-21
WO2017186973A3 (de) 2017-12-21
EP3672692B1 (de) 2023-08-16
EP3672692A2 (de) 2020-07-01
JP7030954B2 (ja) 2022-03-07
US20200172830A1 (en) 2020-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2671641T3 (es) Nuevas mezclas con (4aR,5R,7aS,9R)-octahidro-2,2,5,8,8,9a-hexametil-4H-4a,9-metanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxol) (Ambrocenide®)
JP2017517509A5 (cs)
CN108137460A (zh) (e/z)-环十五碳烯酮异构体的新型混合物的用途、其制备和作为增香剂物质的用途
CN106661498B (zh) 具有不饱和大环麝香化合物的异构体混合物
DK201900083Y3 (da) Blandinger indeholdende enantiomerisk ren Ambrocenide ®
CN106008178B (zh) 新型感官化合物
CN108203382B (zh) 新型感官化合物
JP7123124B2 (ja) スズランの香りを増強するためのａｍｂｒｏｃｅｎｉｄｅ（登録商標）の使用
CN104937087B (zh) 4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途
JP5616615B2 (ja) デオドラント化粧料
CN112888672B (zh) 新型感官化合物
CN106535866B (zh) 具有不饱和大环麝香化合物的富含e异构体的混合物
JP2016537465A (ja) フローラルな香りを有するアルコール
CN112689621B (zh) 感官化合物
DE202017007101U1 (de) Mischungen enthaltend enantiomerenreines Ambrocenide®
CN118234732A (zh) 新颖感官化合物
CN108203395A (zh) 新型感官化合物

Legal Events

Date Code Title Description
FG1K Utility model registered

Effective date: 20210608

ND1K First or second extension of term of utility model

Effective date: 20210826

ND1K First or second extension of term of utility model

Effective date: 20240809