CN111050855B - 包含对映纯Ambrocenide®的混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明尤其涉及一种包含如本文中所描述的式(Ia)的化合物的混合物,其中所述混合物不含或基本上不含如本文中所描述的式(Ib)的化合物,优选不含如本文中所描述的式(Ib)的以及此外(Ic)的和/或(Id)的化合物。本发明还涉及一种用于制备所述混合物的方法、一种包含所述混合物或由所述混合物组成的芳香剂组合物、一种包含所述混合物或芳香剂组合物的加香产品以及一种用于传递、修饰和/或增强特定香味特征的多种方法和用途。

Description

包含对映纯Ambrocenide®的混合物
技术领域
本发明主要涉及一种包含如本文中所述的式(Ia)的化合物的混合物,其中所述混合物不含或基本上不含如本文中所述的式(Ib)的化合物,优选不含或基本上不含如本文中所述的式(Ib)的化合物,以及此外不含或基本上不含(Ic)和/或(Id)的化合物。本发明还涉及一种用于制造所述混合物的方法、包含所述混合物或由所述混合物组成的芳香剂组合物、包含所述混合物或芳香剂组合物的加香产品,以及用于赋予、修饰和/或增强某些香调的多种方法和用途。
本发明的其它方面和优选的设计方案从接下来的实施方案、所附的实例中得出。
背景技术
具有以下化学结构:
在此,波浪线能够表示彼此独立的α-或β-构型。与之相应地,通常能够包含一种、两种、三种或所有以下的立体异构体:
在EP 0 857 723 B1中公开了一种用于制备的可能性。首先,在此通过用过乙酸处理将(-)-α-柏木烯(1)转化为(-)-α-柏木烯环氧化物(2)。然后,通过酸催化的开环将所获得的环氧化物(2)转化为差向异构的柏木烷二醇(3)的混合物。紧接着能够在酸催化下从二醇(3)通过与二甲氧基丙烷反应获得((4)其中R=R’=CH3:式(I)化合物):
在公开文献EP 2 947 078 A1中公开了一种混合物,其包含重量比为90:10至99:1的式(Ia)的化合物(如上文所述)和式(Ib)的化合物(如上文所述)的混合物。这样的混合物能够以基本上结晶的形式提供。
根据所选择的反应条件,分别作为特定的非对映异构体混合物,即作为包含式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)(参见上述结构式)的化合物中的两种、三种或全部的混合物存在。
发明内容
本发明的一个目的是优化并提供优选具有特别强烈的气味活性的混合物,即提供如下混合物,所述混合物能够特别有效地赋予和/或增强令人愉快的气味特性或特别有效地掩盖和/或减少令人不愉快的嗅觉印象。
根据本发明的第一方面,上述目的通过包含式(Ia)的化合物的混合物来实现,
其中所述混合物不含或基本上不含式(Ib)的化合物,优选不含或基本上不含式(Ib)的化合物,以及此外不含或基本上不含(Ic)和/或(Id)的化合物
根据本发明,将术语“基本上不含式(Ib)的化合物,优选基本上不含式(Ib)的化合物以及此外基本上不含式(Ic)和/或(Id)的化合物”理解为:按混合物的总重量计,根据本发明的化合物包含小于1重量%,优选小于0.1重量%,特别优选小于0.01重量%的式(Ib)的化合物,优选式(Ib)的化合物以及此外(Ic)和/或(Id)的化合物。
出乎意料地,在本发明所基于的研究的范畴下确定:如本文中所述的那样,式(Ia)的化合物与式(Ib)、(Ic)和(Id)的化合物相比气味活性明显更强。也就是说,式(Ia)的化合物尤其对的气味特性负责。迄今为止未知的哪些立体异构体具有哪些气味特性。
因此,根据本发明的混合物具有特别有利的气味特性。特别地,借助于根据本发明的混合物可行的是,在增强或赋予令人愉快的嗅觉印象和/或掩盖或减少令人不愉快的嗅觉印象方面,与在现有技术中已知的的非对映异构体混合物相比,用较低浓度的根据本发明的混合物实现相同或改进的效果。因此,根据本发明的混合物的优点还在于在相对低的剂量下其高的香味强度。由于环境污染控制的原因这特别令人感兴趣,因为能够将释放到环境中的物质的量保持得最小。
此外,根据一个优选的实施方式,本发明涉及如本文中所述的混合物,其另外包含式(II)的和/或式(III)的和/或式(IV)的和/或式(V)的和/或式(VI)的一种或多种化合物:
特别地,根据本发明的混合物中式(II)的化合物(柏木烷酮)的存在是特别有利的,因为其增强了前调并且使的气味显得更具动物气息。
特别优选的是如本文中所述的混合物,其中所述混合物包含式(II)的一种或多种化合物,
其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为500:1至3:1,优选350:1至5:1,特别优选300:1至8:1,和/或其中所述混合物包含式(III)的一种或多种化合物,
其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(III)的化合物的总量的重量比为至少5:1,优选至少10:1,特别优选至少15:1,
和/或其中所述混合物包含式(IV)的一种或多种化合物,
其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(IV)的化合物的总量的重量比为至少40:1,优选至少50:1,特别优选至少60:1,
和/或其中所述混合物包含式(V)的一种或多种化合物,
其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(V)的化合物的总量的重量比为至少30:1,优选至少40:1,尤其优选至少50:1,
和/或其中所述混合物包含式(VI)的一种或多种化合物,
其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(VI)的化合物的总量的重量比为至少4:1,优选至少6:1,特别优选至少8:1。
在此,特别优选的是根据本发明的混合物的一个实施方式,其中所述混合物包含如本文中所述的式(II)的一种或多种化合物,并且不包含如本文中所述的式(III)至(VI)的任何化合物。在此,特别优选的是根据本发明的混合物的一个实施方式,其中所述混合物包含如本文中所述的式(II)的化合物,并且不包含如本文中所述的式(III)至(VI)的任何化合物,并且其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为500:1至3:1,优选350:1至5:1,尤其优选300:1至8:1,特别优选280:1至260:1。
此外优选的是根据本发明的混合物的一个替选的实施方式,其中所述混合物包含分别如本文中所述的式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)中的至少一种或多种化合物。在此,特别优选的是根据本发明的混合物的如下替选的实施方式,其中所述混合物包含分别如本文中所述的式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)中的至少一种或多种化合物,并且其中所述混合物中式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为500:1至3:1,优选350:1至5:1,尤其优选300:1至8:1,特别优选12:1至8:1。
本发明的另一方面涉及一种用于制造如本文中所述的混合物的方法,其由以下步骤组成或包括以下步骤:
a)提供起始混合物,所述起始混合物包含式(IIIa)的α,α-柏木二醇或基本上由式(IIIa)的α,α-柏木二醇组成,
其中所述起始混合物不含或基本上不含式(IIIb)的β,β-柏木二醇,
优选地,其中所述起始混合物不含或基本上不含式(IIIb)的β,β-柏木二醇以及此外不含或基本上不含式(IIIc)的β,α-柏木二醇和/或式(IIId)的α,β-柏木二醇,
或提供式(IIIa)的化合物α,α-柏木二醇,
b)使来自步骤a)的起始混合物或化合物与二甲氧基丙烷反应,其中所述方法优选还包括以下步骤:
c)从醇水溶液中使来自步骤b)的反应产物结晶。
根据本发明,将所述方法的步骤a)中的“基本上由式(IIIa)的α,α-柏木二醇组成”理解为:按起始混合物的总重量计,根据本发明的起始混合物包含至少95重量%,优选至少98重量%,特别优选至少99重量%,更特别优选至少99.9重量%,进一步优选至少99.99重量%的式(IIIa)的α,α-柏木二醇。
根据本发明,将“基本上不含式(IIIb)的β,β-柏木二醇,优选基本上不含式(IIIb)的β,β-柏木二醇以及此外基本上不含式(IIIc)的β,α-柏木二醇和/或式(IIId)的α,β-柏木二醇”理解为:按起始混合物的总重量计,根据本发明的起始混合物包含小于1重量%,优选小于0.1重量%,特别优选小于0.01重量%的式(IIIb)的β,β-柏木二醇,优选式(IIIb)的β,β-柏木二醇以及此外式(IIIc)的β,α-柏木二醇和/或式(IIId)的α,β-柏木二醇。
关于根据本发明的方法的上述步骤b),按式(III)的化合物的总摩尔量相对于二甲氧基丙烷的总摩尔量计,将来自步骤a)的起始混合物或化合物与二甲氧基丙烷以在约1:5至约1:1的范围中的,特别是约1:3的摩尔比反应是优选的。
本发明的另一方面涉及可通过如本文中所述的方法生产的如本文中所述的混合物。
在此,根据本发明方法的上述定义和(优选的)实施方式可相应地应用并且引起根据本发明的混合物的特别优选的实施方式。
在另一方面中,本发明涉及一种芳香剂组合物,优选芳香油,其包含以下或由以下组成:如本文中所述的根据本发明的混合物以及优选还有一种或多种附加的芳香剂,
优选地,其中所述附加的芳香剂或所述附加的芳香剂中的一种、多种或全部选自:3-(4-甲基-1-环己-3-烯基)-丁醛、4-(4-羟苯基)丁-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-1-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-四甲基环己-2-烯-1-基]-丁-3-烯-2-酮、1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)戊-1-烯-3-酮、[(Z)-己-3-烯基]碳酸甲酯、3-[(Z)-己-3-烯酰氧基]丙腈、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮、螺[1,3-二氧戊环-2,5’-(4’,4’,8’,8’-四甲基-六氢-3’,9’-桥亚甲基萘)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-八-氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基薁、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基-薁-5-基)乙-1-酮、1-(2,2,6-三甲基-环己基)己-3-醇、6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基己-2-烯、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇、(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)乙酸酯、(4-甲基-1-丙-2-基-1-环己-2-烯基)乙酸酯、(8E)-环十六-8-烯-1-酮、16-氧杂环十六-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊烯并(g)-2-苯并吡喃、乙氧基甲氧基环十二烷、1,1,2,3,3-五甲基-2,5,6,7-四氢茚-4-酮、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮。
同样,根据另一优选的实施方式,本发明还涉及如本文中所述的芳香剂组合物,其中如本文中所述的根据本发明的混合物的量或式(Ia)的化合物的量足以,
(a)掩盖或减少所述芳香剂组合物中另一种芳香剂的所述嗅觉印象或一种或多种令人不愉快的嗅觉印象,
和/或
(b)增强所述芳香剂组合物中另一种芳香剂的所述嗅觉印象或一种或多种令人愉快的气味印象。
还优选的是根据本发明的芳香剂组合物,优选如本文中所述的芳香油,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(Ia)的化合物的总量
为0.01至10重量%,优选0.03至5重量%,特别优选0.05至2重量%。
在另一方面中,本发明涉及加香产品,其以感官有效量包含如本文中所述的根据本发明的混合物或优选根据本发明的芳香剂组合物,优选如本文中所述的芳香油,其中按所述产品的总重量计,所述混合物或所述芳香剂组合物的份额优选在0.01至10重量%,优选0.1至5重量%,特别优选0.25至3重量%的范围中。
根据一个优选的实施方式,如本文中所述的根据本发明的加香产品选自:香精提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙水喷雾、香味清新的擦拭物、酸性、碱性和中性洗涤剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉、衣物预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾、蜡和抛光剂、身体护理产品、护手膏和乳液、护足膏和乳液、脱毛膏和乳液、须后膏和乳液、美黑膏和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、装饰性化妆品产品、蜡烛、灯油、香棒、杀虫剂、驱虫剂和燃料。
在另一方面中,本发明还涉及一种用于制备加香产品,优选如本文中所述的产品的方法,其包括以下步骤:
i)提供如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物,
ii)提供待制备的所述加香产品的一种或多种另外的组分,以及
iii)使在步骤ii)中所提供的另外的组分与在步骤i)中所提供的组分的感官有效量接触或混合。
在另一方面中,本发明涉及一种如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物的用途
(a)用于掩盖或减少一种或多种令人不愉快的气味物质的所述或一种或数种令人不愉快的气味印象,
和/或
(b)用于增强一种或多种令人愉快的有味物质的所述嗅觉印象或一种或多种令人愉快的嗅觉印象。
根据一个优选的实施方式,本发明涉及一种包含一种或朵种(另外的)令人愉快的和/或令人不愉快的有味物质的组成中如本文中所述的用途,所述有味物质的令人不愉快的嗅觉印象通过如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物来掩盖或减少,和/或所述有味物质的令人愉快的气味印象通过如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物来增强,优选地,其中该(这些)令人愉快的和/或令人不愉快的气味物质或这些令人愉快的和/或令人不愉快的有味物质中的一种、多种或全部选自:3-(4-甲基-1-环己-3-烯基)-丁醛、4-(4-羟苯基)丁-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-1-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-四甲基环己-2-烯-1-基]-丁-3-烯-2-酮、1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)戊-1-烯-3-酮、[(Z)-己-3-烯基]碳酸甲酯、3-[(Z)-己-3-烯酰氧基]丙腈、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮、螺[1,3-二氧戊环-2,5’-(4’,4’,8’,8’-四甲基-六氢-3’,9’-桥亚甲基萘)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-八-氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基薁、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基-薁-5-基)乙-1-酮、1-(2,2,6-三甲基-环己基)己-3-醇、6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基己-2-烯、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇、(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)乙酸酯、(4-甲基-1-丙-2-基-1-环己-2-烯基)乙酸酯、(8E)-环十六-8-烯-1-酮、16-氧杂环十六-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊烯并(g)-2-苯并吡喃、乙氧基甲氧基-环十二烷、1,1,2,3,3-五甲基-2,5,6,7-四氢茚-4-酮、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮。
根据本发明优选的是如本文中所述的用于增强所述嗅觉影响或一种或多种嗅觉印象的用途,所述嗅觉印象选自所述花香调,优选铃兰调,龙涎香调、木本调、麝香调、紫罗兰调、柑橘调和醛调。
在另一方面中,本发明涉及一种方法,其
(a)用于掩盖或减少一种或数种令人不愉快的有味物质的所述嗅觉印象或一种或多种令人不愉快的嗅觉印象,
和/或
(b)用于增强一种或数种令人愉快的有味物质的所述嗅觉印象或一种或多种令人愉快的嗅觉印象,
所述方法包括以下步骤:
将一种或多种(a)令人愉快的和/或(b)令人不愉快的有味物质与如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物混合,
其中如本文中所述的根据本发明的混合物或如本文中所述的根据本发明的芳香剂组合物的量足以(a)增强一种或多种令人愉快的气味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象和/或(b)减少或掩盖一种或多种令人不愉快的有味物质的一种或多种令人不愉快的嗅觉印象。
在上文中结合根据本发明的混合物所提及的内容优选分别相应地适用于如上所述的根据本发明的方面,并且同样地,在结合上文所描述的根据本发明的方面时所提及的内容相应地适用于根据本发明的混合物。此外,本文中所描述的实施方式可任意地彼此组合,只要其具有技术意义。
具体实施方式
根据以下实例更详细地阐述本发明。除非另有说明,否则在此所有说明均指重量。
实例1:根据本发明的混合物的制备
在搅拌容器中放入处于62kg的丙酮中的70kg二甲氧基丙烷(95%),并且掺入50kg的起始混合物,所述起始混合物99重量%由如本文中所述的式(IIIa)的α,α-柏木二醇组成,其中所述起始混合物不含如本文中所述的式(IIIb)的β,β-柏木二醇、式(IIIc)的β,α-柏木二醇和式(IIId)的α,β-柏木二醇。紧接着,在2小时的时间段中,在至多30℃的温度下,添加由53kg的丙酮和0.167kg的工业硫酸组成的溶液。在另外4小时的搅拌时间之后,用由在5kg的水中的1.6kg的纯碱组成的悬浮液将反应混合物的pH设定为至少8。
在随后的蒸馏中,从反应混合物中除去低沸物至不超过95℃的塔釜温度。当蒸馏完成时,将38kg的甲基-叔-丁基醚掺入蒸馏剩余物并且在约35℃的温度中搅拌约30分钟。紧接着,让反应混合物静置直至产生澄清的两相混合物。分离出水相并且给剩余的有机相掺入12kg的水。将所获得的混合物在约35℃的温度中搅拌约30分钟。然后将反应混合物静置直至产生澄清的两相混合物。分离出水相并且在紧接着蒸馏有机相时除去甲基-叔-丁基醚至在40mbar下不超过95℃的塔釜温度。将蒸馏剩余物溶解在100kg的庚烷中,并用乙醇水溶液重结晶。
所获得的反应产物是根据本发明的混合物,其95重量%由如本文中所述的式(Ia)的化合物组成,其中所述混合物不含如本文中所述的式(Ib)、(Ic)和(Id)的化合物。
对照实例1:制备基本上由式(Ia)的化合物和式(Ib)的化合物组成的混合物
在搅拌容器中放入处于62kg的丙酮中的60kg的二甲氧基丙烷(95%)并且掺入50kg的异构体混合物,所述异构体混合物的85重量%由本文中所述的式(III)的化合物组成(基本上式(IIIa)的α,α-柏木二醇和式(IIIb)的β,β-柏木二醇,其中式(IIIa)的化合物与式(IIIb)的化合物的重量比在95:5至99.9:0.1的范围中,以及此外β,α-柏木二醇(式(Ⅲc))和α,β-柏木二醇(式(Ⅲd)))。此外,按所使用的异构体混合物的总重量计,在异构体混合物中能够包含直至15重量%的式(Ⅱ)和(Ⅳ)至(Ⅵ)的化合物。紧接着,在至多30℃的温度中在2小时的时间段内添加由53kg的丙酮和0.167kg的工业硫酸组成的溶液。在另外4小时的搅拌时间之后,使用由处于5kg的水中的1.6kg的纯碱组成的浆液将反应混合物的pH设定为至少为8。
在随后的蒸馏中,从反应混合物中除去低沸物至不超过95℃的塔釜温度。当蒸馏完成时,将38kg的甲基-叔-丁基醚掺入蒸馏剩余物并且在约35℃的温度中搅拌约30分钟。紧接着,让反应混合物静置直至产生澄清的两相混合物。分离出水相并且给剩余的有机相掺入12kg的水。将所获得的混合物在约35℃的温度中搅拌约30分钟。然后将反应混合物静置直至产生澄清的两相混合物。分离出水相并且在紧接着蒸馏有机相时除去甲基-叔-丁基醚直至在40mbar中不超过95℃的塔釜温度。将蒸馏剩余物溶解在100kg的庚烷中,并用乙醇水溶液重结晶。
所获得的反应产物不是根据本发明的混合物,其总共83重量%由如本文中所述的式(Ia)的化合物和式(Ib)的化合物组成,其中所述混合物中式(Ia)的化合物与式(Ib)的化合物的重量比为95:5。
实例2:芳香油
表1:以下述协议为例在醛环境中对照实例1(VB)中的反应产物:
表2:以下述协议为例在醛环境中实例1(B)中的反应产物:
当添加对照实例1中的反应产物时,在如在B(VB)和C(VB)中那样的小剂量中,可观察到比A(VB)中更强和更具散发力的香味展开。在C(VB)和D(VB)中,添加对照实例1中的反应产物此外突出了所述协议的典型的醛的、油脂的和金属的特性。在E(VB)和F(VB)中,对照实例1中的反应产物的影响占主导地位,并且给予所述协议强烈的龙涎香气味(关于A(VB)至F(VB)的组成,参见表1)。
相比之下,在B(B)至F(B)中添加相同量的实例1中的反应产物而不是添加对照实例1中的反应产物,出乎意料地导致相应针对B(VB)至F(VB)所描述的效果的意想不到的增强。特别地,在D(B)中,实例1中的反应产物的影响已经占主导地位,并且给予所述协议强烈的龙涎香气味。此外,掺有实例1中的反应产物的芳香油显得更具散发力和龙涎香味,其中在剂量C(B)(关于A(B)至F(B)的组合物,参见表2)中已经能够感觉到这些效果。
因此,在使用根据本发明的混合物时,能够使用较低的浓度来达到相同的效果。
实例3:加香产品
洗衣粉:
对照实例1中的反应产物(列(1))在此强调暖和的木本底调并且辅助在衣物上的附着。相比之下,与对照实例1中(列(2))的反应产物相比,仅用一半浓度的实例1中的反应产物就可达到相同的效果。在使用与对照实例1中的反应产物相同量的实例1中的反应产物(列(3))时,香调与在列(1)中所描述的产物的香调相比显得更有散发力、更具龙涎香味而且更高品质。
香波:
对照实例1中的反应产物(列(1))在此增强了前调和底调中的附着性的木本元素。相比之下,与对照实例1的反应产物(列(2))相比,仅用一半浓度的实例1中的反应产物就可达到相同的效果。在使用与对照实例1中的反应产物相同量的实例1中的反应产物(列(3))时,该香调与在列(1)中描述的产物的香调相比显得更具龙涎香效果、护理效果和美容效果。

Claims (23)

1.一种芳香剂组合物,所述芳香剂组合物包含如下:
包含式(Ia)的化合物的混合物,
其中所述混合物不含式(Ib)的化合物以及此外(Ic)的和(Id)的化合物,
一种或数种附加的芳香剂,
其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(Ia)的化合物的总量为0.01至10重量%,使得式(Ia)的化合物的量足以掩盖或减少一种或多种令人不愉快的气味物质的一种或数种令人不愉快的气味印象和/或用于增强一种或多种令人愉快的有味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象。
2.根据权利要求1所述的芳香剂组合物,所述芳香剂组合物由如下构成:
包含式(Ia)的化合物的混合物,
其中所述混合物不含式(Ib)的化合物以及此外(Ic)的和(Id)的化合物,
;和
一种或数种附加的芳香剂,
其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(Ia)的化合物的总量为0.01至10重量%,使得式(Ia)的化合物的量足以掩盖或减少一种或多种令人不愉快的气味物质的一种或数种令人不愉快的气味印象和/或用于增强一种或多种令人愉快的有味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象。
3.根据权利要求1所述的芳香剂组合物,其中所述混合物附加地包含式(II)的和/或式(III)的和/或式(V)的和/或式(VI)的一种或多种化合物:
4.根据权利要求1或3所述的芳香剂组合物,其中所述混合物包含式(II)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为500:1至3:1,
和/或其中,所述混合物包含式(III)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(III)的化合物的总量的重量比为至少5:1,
和/或其中,所述混合物包含式(V)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(V)的化合物的总量的重量比为至少30:1,
和/或其中,所述混合物包含式(VI)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(VI)的化合物的总量的重量比为至少4:1。
5.根据权利要求4所述的芳香剂组合物,其中所述混合物包含式(II)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为350:1至5:1,
和/或其中,所述混合物包含式(III)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(III)的化合物的总量的重量比为至少10:1,
和/或其中,所述混合物包含式(V)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(V)的化合物的总量的重量比为至少40:1,
和/或其中,所述混合物包含式(VI)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(VI)的化合物的总量的重量比为至少6:1。
6.根据权利要求4所述的芳香剂组合物,其中所述混合物包含式(II)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(II)的化合物的总量的重量比为300:1至8:1,
和/或其中,所述混合物包含式(III)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(III)的化合物的总量的重量比为至少15:1,
和/或其中,所述混合物包含式(V)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(V)的化合物的总量的重量比为至少50:1,
和/或其中,所述混合物包含式(VI)的化合物,
其中在所述混合物中,式(Ia)的化合物的总量与式(VI)的化合物的总量的重量比为至少8:1。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的芳香剂组合物,其中所述附加的芳香剂选自:3-(4-甲基-1-环己-3-烯基)-丁醛、4-(4-羟苯基)丁-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-1-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-四甲基环己-2-烯-1-基]-丁-3-烯-2-酮、1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)戊-1-烯-3-酮、[(Z)-己-3-烯基]碳酸甲酯、3-[(Z)-己-3-烯酰氧基]丙腈、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮、螺[1,3-二氧戊环-2,5’-(4’,4’,8’,8’-四甲基-六氢-3’,9’-桥亚甲基萘)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-八-氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基薁、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基-薁-5-基)乙-1-酮、1-(2,2,6-三甲基-环己基)己-3-醇、6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基己-2-烯、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇、(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)乙酸酯、(4-甲基-1-丙-2-基-1-环己-2-烯基)乙酸酯、(8E)-环十六-8-烯-1-酮、16-氧杂环十六-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊烯并(g)-2-苯并吡喃、乙氧基甲氧基环十二烷、1,1,2,3,3-五甲基-2,5,6,7-四氢茚-4-酮、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的芳香剂组合物,其中所述芳香剂组合物是芳香油。
9.根据权利要求1所述的芳香剂组合物,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(Ia)的化合物的总量
为0.03至5重量%。
10.根据权利要求1所述的芳香剂组合物,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(Ia)的化合物的总量
为0.05至2重量%。
11.一种加香产品,其以感官有效量包含根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物。
12.根据权利要求11所述的加香产品,其中按所述产品的总重量计,所述芳香剂组合物的份额在0.01至10重量%的范围中。
13.根据权利要求11所述的加香制品,其中按所述产品的总重量计,所述芳香剂组合物的份额在0.1至5重量%的范围中。
14.根据权利要求11所述的加香制品,其中按所述产品的总重量计,所述芳香剂组合物的份额在0.25至3重量%的范围中。
15.根据权利要求11至14中任一项所述的加香产品,其中所述产品选自:香精提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙水喷雾、香味清新的擦拭物、酸性、碱性和中性洗涤剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉、衣物预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾、蜡和抛光剂、身体护理产品、护手膏和乳液、护足膏和乳液、脱毛膏和乳液、须后膏和乳液、美黑膏和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、装饰性化妆品产品、蜡烛、灯油、香棒、杀虫剂、驱虫剂和燃料。
16.一种用于制备加香产品的方法,其包括以下步骤:
i)提供根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物,
ii)提供待制备的所述加香产品的一种或多种另外的组分,以及
iii)使在步骤ii)中所提供的所述另外的组分与在步骤i)中提供的所述组分的感官有效量接触或混合。
17.一种根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物的用途,
(c)用于掩盖或减少一种或多种令人不愉快的气味物质的一种或多种令人不愉快的嗅觉印象,
和/或
(d)用于增强一种或多种令人愉快的气味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象。
18.根据权利要求17所述的用途,所述用途在包含一种或多种另外的令人愉快的和/或令人不愉快的气味物质的组成中使用,所述气味物质的令人不愉快的嗅觉印象通过根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物来掩盖或减少,和/或所述气味物质的令人愉快的嗅觉印象通过根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物来增强。
19.根据权利要求18所述的用途,其中所述令人愉快的和/或令人不愉快的气味物质选自:3-(4-甲基-1-环己-3-烯基)-丁醛、4-(4-羟苯基)丁-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁-3-烯-2-酮、(E)-1-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-四甲基环己-2-烯-1-基]-丁-3-烯-2-酮、1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)戊-1-烯-3-酮、[(Z)-己-3-烯基]碳酸甲酯、3-[(Z)-己-3-烯酰氧基]丙腈、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮、螺[1,3-二氧戊环-2,5’-(4’,4’,8’,8’-四甲基-六氢-3’,9’-桥亚甲基萘)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-八-氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基薁、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-桥亚甲基-薁-5-基)乙-1-酮、1-(2,2,6-三甲基-环己基)己-3-醇、6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基己-2-烯、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇、(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基)乙酸酯、(4-甲基-1-丙-2-基-1-环己-2-烯基)乙酸酯、(8E)-环十六-8-烯-1-酮、16-氧杂环十六-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊烯并(g)-2-苯并吡喃、乙氧基甲氧基-环十二烷、1,1,2,3,3-五甲基-2,5,6,7-四氢茚-4-酮、1-(2,3,8,8-四甲基-1,3,4,5,6,7-六-氢萘-2-基)乙酮。
20.根据权利要求17至19中任一项所述的用途,其用于增强选自如下香调的一种或多种嗅觉印象:花香调,龙涎香调,木本调、麝香调、柑橘调和醛调。
21.根据权利要求20所述的用途,其中所述花香调是紫罗兰调。
22.根据权利要求20所述的用途,其中所述花香调是铃兰调。
23.一种方法,所述方法
(c)用于掩盖或减少一种或多种令人不愉快的气味物质的一种或多种令人不愉快的嗅觉印象,
和/或
(d)用于增强一种或多种令人愉快的气味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象,
所述方法包括以下步骤:
将(a)令人愉快的和/或(b)令人不愉快的气味物质与根据权利要求根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物混合,
其中根据权利要求1至10中任一项所述的芳香剂组合物的量足以(a)增强一种或多种所述令人愉快的气味物质的一种或多种令人愉快的嗅觉印象,和/或(b)减少或掩盖一种或多种所述令人不愉快的气味物质的一种或多种令人不愉快的嗅觉印象。
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