BR112021016274A2 - (3as,4ar,5s,7as,9r,9ar)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4h-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol - Google Patents
(3as,4ar,5s,7as,9r,9ar)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4h-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol Download PDFInfo
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Abstract
(3as,4ar,5s,7as,9r,9ar)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4h-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol. a presente invenção refere-se ao composto (3as,4ar,5s,7as,9r,9ar)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4h-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol, composições e produtos de consumidores compreendendo o composto, métodos de fabricação de composto, e os vários usos do composto.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “(3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-HEXA METIL OCTAIDRO- 4H-4a,9-METANO AZULENO [5,6-d][1,3] DIOXOL”. Campo Técnico
[0001] A presente invenção refere-se genericamente ao composto (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I). A presente invenção ainda refere-se a composições e produtos de consumidor compreen- dendo o composto de fórmula (I), métodos de fabricação de composto de fórmula (I) e os vários usos do composto de fórmula (I). Antecedentes
[0002] (4aR,5R,7aS,9R)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol, também conhecido como Ambro- cenida, é usado como um ingrediente de fragrância para provimento de um odor semelhante a madeira e semelhante a âmbar. Ambroceni- da foi descrita como compreendendo um ou mais dos diastereômeros de fórmulas (II), (III), (IV), e (V) (ver US 2017/0114299 A1 e WO 2017/186973, os conteúdos das quais são aqui incorporados por refe- rência).
[0003] Entretanto, Ambrocenida possui uma aguda faceta olfatória semelhante a âmbar verde que pode ser polarizante e limitar uma quantidade aceitável que pode ser usada em composições de fragrân- cia. Por isso é desejável prover compostos e composições alternativas ou aperfeiçoadas para provimento de um limpo perfil de odor seme- lhante a madeira e semelhante a âmbar.
Sumário da Invenção
[0004] De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção é provido o composto (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I), (I).
[0005] De acordo com um segundo aspecto da presente invenção é provida uma mistura isomérica compreendendo o composto de fór- mula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecio- nado dos compostos das fórmulas (II), (III), (IV), e (V),
[0006] Em certas realizações, a mistura isomérica compreende um composto de fórmula (II). A razão em peso do composto de fórmula (I) para o composto de fórmula (II) na composição pode variar de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 5:95, por exemplo, de cerca de 0,1:99,9 a cerca de 1:99.
[0007] Em certas realizações, a mistura não compreende um ou mais de um composto de fórmula (III), um composto de fórmula (IV), e um composto de fórmula (V). Em certas realizações, a mistura não compreende um composto de fórmula (III).
[0008] Em certas realizações, a mistura isomérica ainda compre- ende um ou mais de um composto selecionado do composto de fórmu- la (XI), (XII), e (XIII),
.
[0009] De acordo com um terceiro aspecto da presente invenção é provida uma composição fragrância compreendendo o composto do primeiro aspecto da presente invenção ou a mistura isomérica do se- gundo aspecto da presente invenção.
[0010] Em certas realizações, a composição ainda compreende um ou mais adicionais ingredientes fragrâncias conhecidos.
[0011] Em certas realizações, a composição compreende cedralo- na de fórmula (VI), por exemplo, a cedralona de fórmula (VIa) e/ou fórmula (VIb), (VI) (VIa) (VIb).
[0012] De acordo com um quarto aspecto da presente invenção é provido um produto de consumidor compreendendo o composto do primeiro aspecto da presente invenção, a mistura isomérica do segun- do aspecto da presente invenção, ou a composição do terceiro aspec- to da presente invenção.
[0013] Em certas realizações, o produto de consumidor é uma composição de cuidados pessoais. Em certas realizações, o produto de consumidor é um produto de limpeza. Em certas realizações, o produto de consumidor é uma composição de utensílios domésticos.
[0014] De acordo com um quinto aspecto da presente invenção é provido um uso do composto do primeiro aspecto da presente inven- ção ou a mistura do segundo aspecto da presente invenção como uma fragrância.
[0015] De acordo com um sexto aspecto da presente invenção é provido um uso do composto de fórmula (I), (I)
[0016] para mascarar ou diminuir uma ou mais impressões olfati- vas desagradáveis e/ou para aperfeiçoar a intensidade de uma ou mais impressões olfatórias agradáveis.
[0017] A uma ou mais impressões olfatórias desagradáveis po- dem, por exemplo, ser uma aguda faceta olfatória semelhante a âmbar verde. A uma ou mais impressões olfatórias agradáveis podem, por exemplo, ser um odor semelhante a madeira e/ou semelhante a âm- bar.
[0018] A uma ou mais impressões olfatórias desagradáveis e/ou uma ou mais impressões olfatórias agradáveis podem, por exemplo, ser providas pelo composto de fórmula (II), o composto de fórmula (III), o composto de fórmula (IV) e/ou o composto de fórmula (V),
[0019] De acordo com um sétimo aspecto da presente invenção é provido um método de fabricação de composto de fórmula (I), onde o método compreende reação de cedranodiol de fórmula (Xa), ou uma sua mistura isomérica (isto é, cedranodiol de fórmula (X)),
(Xa) (X)
[0020] com um derivado de propano reativo sob condições apro- priadas para formar o composto de fórmula (I), (I).
[0021] Em certas realizações, o método compreende reação de cedranodiol de fórmula (Xa), ou uma sua mistura isomérica (isto é, ce- dranodiol de fórmula (X)) com dimetoxi propano para formar o compos- to de fórmula (I). Isto pode, por exemplo, ocorrer sob condições de ca- tálise ácida.
[0022] Em certas realizações, o método compreende reação de cedreno epóxido de fórmula (IX) (IX)
[0023] com um agente de abertura de anel epóxido para formar o composto de fórmula (X).
[0024] Em certas realizações, o método compreende reação de epi-(-)alfa cedreno de fórmula (VIII),
[0025] com um agente epoxidante para formar o epóxido de ce- dreno de fórmula (IX).
[0026] Certas realizações de qualquer aspecto da presente inven- ção podem prover as seguintes vantagens:
[0027] . odor semelhante a madeira e/ou semelhante a âmbar;
[0028] . faceta olfatória reduzida semelhante a âmbar verde aguda
[0029] . permite dosagem aumentada de Ambrocenida em produtos de consumidores.
[0030] Os detalhes, exemplos e preferências providos em relação a qualquer um ou mais particulares dos aspectos estabelecidos da presente invenção ainda serão aqui descritos e aplicam-se igualmente a todos os aspectos da presente invenção. Qualquer combinação das realizações, exemplos e preferências aqui descritas em todas as suas variações possíveis é abrangida pela presente invenção a menos que de outro modo aqui indicado, ou de outro modo claramente contradito por contexto. Breve Descrição das Figuras
[0031] A presente invenção pode ser descrita com referência às seguintes figuras não limitantes nas quais:
[0032] A Figura 1 é um esquema de reação do processo descrito no Exemplo 1 para fabricar o composto de fórmula (I). Descrição Detalhada
[0033] A presente invenção é baseada na surpreendente verifica- ção de que o composto (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I)
reforça o odor semelhante a madeira e semelhante a âmbar de Am- brocenida mas reduz sua faceta olfatória semelhante a âmbar verde aguda.
[0034] Por isso é aqui provido o composto (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I), (I).
[0035] Também é provida uma mistura isomérica compreendendo (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecionado dos compostos das fórmu- las (II), (III), (IV), e (V),
[0036] A mistura pode, por exemplo, compreender dois, três, ou quatro dos compostos selecionados dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV), e (V).
[0037] A mistura pode, por exemplo, compreender, consistir es- sencialmente em, ou consistir no composto de fórmula (I) e o compos- to de fórmula (II).
[0038] Alternativamente, a mistura pode, por exemplo, compreen- der, consistir essencialmente em, ou consistir no composto de fórmula (I), o composto de fórmula (II), e o composto de fórmula (IV). A mistura pode, por exemplo, compreender, consistir essencialmente em, ou consistir no composto de fórmula (I), o composto de fórmula (II), e o composto de fórmula (V).
[0039] Alternativamente, a mistura pode, por exemplo, compreen- der, consistir essencialmente em, ou consistir no composto de fórmula (I), o composto de fórmula (II), o composto de fórmula (IV), e o com- posto de fórmula (V). A mistura pode, por exemplo, não compreender o composto de fórmula (III).
[0040] A razão em peso do composto de fórmula (I) para o com- posto de fórmula (II) (quando presente) pode, por exemplo, variar de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 5:95. Por exemplo, a razão em peso do composto de fórmula (I) para o composto de fórmula (II) (quando pre- sente) pode variar de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 4:96 ou de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 3:97 ou de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 2:98 ou de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 1:99 ou de cerca de 0,01:99,99 a cerca de 0,5:99,95 (por exemplo, cerca de 0,2:99,8). Por exemplo, a razão em peso do composto de fórmula (I) para o compos- to de fórmula (II) (quando presente) pode variar de cerca de 0,05:99,95 a cerca de 5:95 ou de cerca de 0,1:99,99 a cerca de 2:98 ou de cerca de 0,5:99,5 a cerca de 1:99.
[0041] O composto de fórmula (I) pode estar presente na mistura em uma quantidade igual a ou maior que cerca de 0,01% em peso ba- seado no peso total dos compostos de fórmulas (I), (II), (III), (IV), e (V) na mistura. Por exemplo, o composto de fórmula (I) pode estar presen- te em uma quantidade igual a ou maior que cerca de 0,05% em peso ou igual a ou maior que cerca de 0,1% em peso ou igual a ou maior que cerca de 0,5% em peso baseado no peso total dos compostos de fórmulas (I), (II), (III), (IV), e (V) na mistura. O composto de fórmula (I) pode estar presente em uma quantidade igual a ou menos que cerca de 5% em peso baseado no peso total dos compostos das fórmulas (I), (II), (III), (IV) e (V) na mistura. Por exemplo, o composto de fórmula (I) pode estar presente em uma quantidade igual a ou menos que cerca de 4% em peso ou igual a ou menos que cerca de 3% em peso ou igual a ou menos que cerca de 2% em peso ou igual a ou menos que cerca de 1% em peso baseado no peso total dos compostos de fórmu- las (I), (II), (III), (IV), e (V) na mistura. Por exemplo, o composto de fórmula (I) pode estar presente na mistura em uma quantidade varian- do de cerca de 0,01% em peso a cerca de 5% em peso ou de cerca de 0,05% em peso a cerca de 4% em peso ou de cerca de 0,1% em peso a cerca de 3% em peso ou de cerca de 0,2% em peso a cerca de 2% em peso ou de cerca de 0,3% em peso a cerca de 1% em peso.
[0042] A mistura pode, por exemplo, consistir essencialmente em ou consistir no composto de fórmula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecionado dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV), e (V). A mistura pode, por exemplo, consistir essencialmente em, ou consistir no composto de fórmula (I) e o composto de fórmula (II).
[0043] A mistura pode, por exemplo, ainda compreender um ou mais de um composto de fórmula (XI), um composto de fórmula (XII), e um composto de fórmula (XIII),
[0044] A mistura pode, por exemplo, compreender pelo menos dois compostos selecionados do composto de fórmula (XI), (XII), e (XIII).
[0045] A mistura pode, por exemplo, ainda compreender um com- posto de fórmula (XI) e um composto de fórmula (XII). A mistura pode, por exemplo, ainda compreender um composto de fórmula (XI) e um composto de fórmula (XIII). A mistura pode, por exemplo, ainda com- preender um composto de fórmula (XII) e um composto de fórmula
[0046] O termo “consiste essencialmente em” aqui usado significa que a mistura inclui pelo menos cerca de 90% em peso ou pelo menos cerca de 95% em peso ou pelo menos cerca de 98% em peso ou pelo menos cerca de 99% em peso dos componentes estabelecidos. O termo “consiste em” como aqui usado significa que a mistura inclui 100% em peso dos componentes estabelecidos.
[0047] Ainda é aqui provida uma composição compreendendo uma mistura isomérica de um composto de fórmula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecionado das fórmulas (II), (III), (IV) e (V), ainda compreendendo cedralona de fórmula (VI), por exem- plo, a cedralona de fórmula (VIa).
[0048] Quando presente, a cedralona pode estar presente na composição em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 1% em peso baseado no peso total da composição.
[0049] A cedralona pode, por exemplo, ser um subproduto do pro- cesso usado para fabricação de composto de fórmula (I) e/ou o com- posto de fórmula (II).
[0050] A composição ainda pode compreender adicionais ingredi- entes fragrâncias. A seguinte lista compreende exemplos de ingredien- tes de fragrâncias conhecidos, que podem ser combinados com o composto de fórmula (I):
[0051] - óleos e extratos essenciais, castoreum, óleo de raiz costus, absoluto de musgo de carvalho, óleo de gerânio, absoluto de musgo de árvore, óleo de basílico, óleos de frutas, como óleo de ber- gamota e óleo de mandarino, óleo de mirta, óleo de palmarose, óleo de patchouli, óleo petitgrain, óleo de jasmim, óleo de rosa, óleo de sândalo, óleo de absinto, óleo de lavanda e/ou óleo de ylang-ylang;
[0052] - álcoois, por exemplo, álcool cinâmico ((E)-3-fenil prop- 2-en-1-ol); cis-3-hexenol ((Z)-hex-en-1-ol); citronelol (3,7-dimetil oct-6- en-1-ol); diidro mircenol (2,6-dimetil oct-7-en-2-ol); Ebanol (((E)-3- metil-5-(2,2,3-trimetil ciclo pent-3-en-1-il) pent-4-en-2-ol; eugenol (4- alil-2-metoxi fenol); etil linalool ((E)-3,7-dimetil nona-1,6-dien-3-ol); far- nesol ((2E,6Z)-3,7,11-trimetil dodeca-2,6,10-trien-1-ol); geraniol ((E)- 3,7-dimetil octa-2,6-dien-1-ol); Super Muguet ((E)-6-etil-3-metil oct-6- en-1-ol; linalool (3,7-dimetil octa-1,6-dien-3-ol); mentol (2-isopropil-5- metil ciclo hexanol); Nerol (3,7-dimetil-2,6-octa dien-1-ol); álcool etil fenílico (2-fenil etanol); Rhodinol (3,7-dimetil oct-6-en-1-ol); Sandalore (3-metil-5-(2,2,3-trimetil ciclo pent-3-en-1-il) pentan-2-ol); terpineol (2- (4-metil ciclo hex-3-en-1-il) propano-2-ol); ou Timberol (1-(2,2,6-trimetil ciclo hexil) hexan-3-ol); 2,4,7-trimetil octa-2,6-dien-1-ol; e/ou [1-metil- 2(5-metil hex-4-en-2-il) ciclo propil] metanol;
[0053] - aldeídos e cetonas, por exemplo, anisaldeído (4- metoxi benzaldeído); aldeído alfa amil cinâmico (2-benzilideno hepta- nal); GeorgywoodTM (1-(1,2,8,8-tetra metil-1,2,3,4,5,6,7,8-octaidro naf- talen-2-il) etanona; Hidroxicitronelal (7-hidroxi-3,7-dimetil octanal); Iso E Super ((1-(2,3,8,8-tetra metil-1,2,3,4,5,6,7,8-octaidro naftalen-2-il) etanona); Isoraldeine ((E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetil ciclo hex-2-en-1-il) but-3-en-2-ona); Hedione 3-oxo-2-pentil ciclo pentano acetato de meti- la); 3-(4-isobutil-2-metil fenil) propanal; maltol; metil cedril cetona; metil ionona; verbenona; e/ou vanilina;
[0054] - éteres e acetais, por exemplo, Ambrox (3a,6,6,9a-tetra metil-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octaidro-1H-benzo[e][1] benzofurano); geranil metil éter ((2E)-1-metoxi-3,7-dimetil octa-2,6-dieno); óxido de rosa (4- metil-2-(2-metil prop-1-en-1-il) tetraidro-2H-pirano); e/ou Spirambrene (2’,2’,3,7,7-penta metil spiro [biciclo[4.1.0] heptano-2,5’-[1,3] dioxano]);
[0055] - ésteres e lactonas, por exemplo, acetato de benzila; acetato de cedrila (acetato de (1S,6R,8aR)-1,4,46-tetra metil octaidro- 1H-5,8a-metano azulen-6-ila); ɣ-decalactona (6-pentil tetraidro-2H- piran-2-ona); Helvetolide (propionato de 2-(1-(3,3-dimetil ciclo hexil) etoxi)-2-metil propila); ɣ-undecalactona (5-heptil oxolan-2-ona); e/ou acetato de vetiverila (acetato de (4,8-dimetil-2-propan-2-ilideno- 3,3a,4,5,6,8a-hexaidro-1H-azulen-6-ila);
[0056] - macrociclos, por exemplo, Ambrettolide ((Z)-oxaciclo hepta dec-10-en-2-ona); brassilato de etileno o (1,4-dioxa ciclo hepta decano-5,17-diona); e/ou Exaltolide (16-oxaciclo hexa decan-1-ona); e
[0057] - heterociclos, por exemplo, isobutil quinolina (2-isobutil quinolina).
[0058] Os compostos e misturas aqui descritos podem, por exem- plo, estar em forma substancialmente cristalina. Por “substancialmente cristalina” é pretendido que pelo menos cerca de 90% em peso do composto ou mistura estão em forma cristalina. Por exemplo, pelo me- nos cerca de 95% em peso ou pelo menos cerca de 96% em peso ou pelo menos cerca de 97% em peso ou pelo menos cerca de 98% em peso ou pelo menos cerca de 99% em peso dos compostos ou mistu- ras aqui descritos podem estar em forma cristalina.
[0059] Alternativamente, os compostos e misturas aqui descritos podem estar em solução. Um diluente convencionalmente usado em conjunção com ingredientes fragrâncias, incluem ingredientes tais co- mo ftalato de dietila (DEP), dipropileno glicol (DPG), miristato de iso- propila (IPM), pentano-1,2-diol, citrato de trietila (TEC) e álcool (por exemplo, etanol). Opcionalmente, a solução assim obtida pode com- preender um adjuvante antioxidante. O dito antioxidante pode ser se- lecionado de Tinogard TT (BASF), Tinogard Q (BASF), Tinogard TS (BASF), Tocoferol (incluindo seus isômeros, CAS 59-02-9; 364-49-8; 18920-62-2; 121854-78-2-), 2,6-bis(1,1-dimetil etil)-4-metil fenol (BHT,
CAS 128-37-00 e fenóis relacionados, hidroquinonas (CAS 121-31-9).
[0060] Ainda é aqui provida uma composição de fragrância com- preendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura aqui descrita. O composto de fórmula (I) ou a mistura aqui descrita compreendendo o composto de fórmula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecionado dos compostos de fórmula (II), (III), (IV), e (V) pode, por exemplo, estar presente no produto de consumidor em uma quantidade variando de cerca de 0,001% em peso a cerca de 10% em peso baseado no peso total da composição de fragrância. Por exem- plo, o composto de fórmula (I) ou a mistura aqui descrita pode, por exemplo, estar presente na composição de fragrância em uma quanti- dade variando de cerca de 0,05% em peso a cerca de 8% em peso ou de cerca de 0,1% em peso a cerca de 5% em peso ou de cerca de 0,5% em peso a cerca de 3% em peso.
[0061] Ainda é aqui provido um produto de consumidor compreen- dendo o composto, mistura ou composição aqui descrita. Por produto de consumidor é pretendido qualquer produto que seja colocado para ser usado por um individuo ou família para propósitos não comerciais.
[0062] O produto de consumidor pode, por exemplo, ser um produ- to de cuidados pessoais, por exemplo, extratos de perfume, água de perfumes, água de toilette, após barba, água de colônia, produtos pré- barba, colônias de respingar, toalhas refrescantes perfumadas, produ- tos de cuidados do corpo, sabão, lavagem líquida de corpo, produtos de cuidados de cabelos (por exemplo, xampus, condicionadores), de- sodorantes, antiperspirantes, cremes e loções de mãos, cremes e lo- ções de remoção de cabelos, cremes e loções após barba, cremes e loções de bronzeamento, e produtos cosméticos decorativos (por exemplo, maquiagem).
[0063] O produto de consumidor pode, por exemplo, ser um produ- to de limpeza, por exemplo, limpadores ácidos, alcalinos, e neutros,
refrescantes de tecidos, auxiliares de passar a ferro, detergentes líqui- dos, amaciantes de tecidos, sabões de lavagem, tabletes de lavagem, desinfetantes (por exemplo, desinfetantes de superfícies), refrescantes de ar, espargimentos de aerossóis, ceras e polimentos.
[0064] O produto de consumidor pode, por exemplo, ser um produ- to de utensílio doméstico, por exemplo, velas, óleos de lâmpadas, bas- tões de incensos, inseticidas, repelentes, e propelentes.
[0065] O composto de fórmula (I) ou a mistura compreendendo o composto de fórmula (I) e pelo menos um (um, dois, três ou quatro) composto selecionado dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV), e (V) pode, por exemplo, estar presente no produto de consumidor em uma quantidade variando de cerca de 0,0001% em peso (ou mesmo menor, por exemplo, 0,05 ppm ou menos) a cerca de 30% em peso baseado no peso total do produto de consumidor. Em uma realização, o com- posto de fórmula (I) ou a mistura aqui descrita pode ser usada em um amaciante de tecido em uma quantidade 0,001 a 0,3 porcento em pe- so. Em uma outra realização, o composto de fórmula (I) ou a mistura aqui descrita pode ser usado em perfumaria fina em quantidades de 0,01 a 30 porcento em peso (por exemplo, até cerca de 10 ou até 20 porcento em peso), mais preferivelmente entre 0,01 e 5 porcento em peso. Entretanto, estes valores são dados somente por exemplo, uma vez que o perfumista experimentado também pode obter efeitos ou pode criar novos acordes com concentrações menores ou maiores.
[0066] Ainda é aqui provido o uso do composto de fórmula (I) ou a mistura compreendendo o composto de fórmula (I) e pelo menos um composto selecionado dos compostos de fórmula (II), (III), (IV) e (V) como um ingrediente de fragrância. O composto de fórmula (I) pode, por exemplo, ser usado em combinação com o composto de fórmula (II), o composto de fórmula (III), o composto de fórmula (IV), e/ou o composto de fórmula (V). O uso como um ingrediente de fragrância significa que ele é usado em uma quantidade suficiente para prover um odor discernível. O odor provido pelo composto de fórmula (I) ou a mistura compreendendo o composto de fórmula (I) e pelo menos um composto selecionado dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV) e (V) pode, por exemplo, ser um odor semelhante a madeira e/ou semelhan- te a âmbar que pode, por exemplo, ter uma reduzida faceta olfatória semelhante a âmbar verde aguda comparado a Ambrocenida como mostrado, por exemplo, em WO2015/176833.
[0067] Ainda é aqui provido o uso do composto de fórmula (I) para mascarar ou diminuir uma ou mais facetas olfatórias desagradáveis de Ambrocenida tendo a seguinte estrutura química (WO2015/176833).
,
[0068] que inclui os quatro diastereoisômeros de fórmula (II), (III), (IV) e (V). A uma ou mais impressões olfatórias desagradáveis podem, por exemplo, ser uma faceta olfatória semelhante a âmbar verde agu- da, que pode ser polarizante e limitar a quantidade aceitável que pode ser usada em composições de fragrância.
[0069] Ainda é aqui provido o uso do composto de fórmula (I) para aperfeiçoar a intensidade de uma ou mais impressões olfatórias agra- dáveis de Ambrocenida. A uma ou mais impressões olfatórias agradá- veis podem, por exemplo, ser um odor semelhante a madeira e/ou semelhante a âmbar.
[0070] O uso pode, por exemplo, compreender mistura de com- posto de fórmula (I) com pelo menos um (um, dois, três, ou quatro) composto selecionado dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV), e (V). Alternativamente, o composto de fórmula (I) pode ser produzido dire- tamente junto com um ou mais dos compostos de fórmula (II), o com-
posto de fórmula (III), o composto de fórmula (IV), e o composto de fórmula (V). O composto de fórmula (I) pode, por exemplo, estar pre- sente em uma quantidade e/ou em uma razão como aqui descrito em relação à mistura compreendendo o composto de fórmula (I) e um ou mais dos compostos de fórmula (II), o composto de fórmula (III), o composto de fórmula (IV), e o composto de fórmula (V).
[0071] Ainda é aqui provido um método de fabricação de composto de fórmula (I). O método pode proceder usando materiais de partida e/ou materiais intermediários que incluem somente um simples estere- oisômero ou pode proceder usando materiais de partida e/ou materiais intermediários que incluem uma mistura de estereoisômeros. Os pro- dutos finais do método podem, por exemplo, ser somente um simples estereoisômero ou podem ser uma mistura de estereoisômeros. Dife- rentes condições de reação podem ser selecionadas para produzirem diferentes proporções de estereoisômeros.
[0072] Particulares estereoisômeros dos materiais de partida e/ou materiais intermediários e/ou produtos finais podem ser purificados através de qualquer método conhecido por aqueles versados na técni- ca, por exemplo, através de HPLC preparativa ou GC, cristalização ou síntese estéreo-seletiva.
[0073] O método pode, por exemplo, compreender reação de ce- dranodiol de fórmula (Xa), ou uma mistura isomérica (isto é, um cedra- nodiol de fórmula (X)) (Xa) (X)
[0074] com um derivado reativo de propano sob condições apro- priadas para formar o composto de fórmula (I). Qualquer apropriado derivado reativo de propano conhecido por aqueles versados na técni-
ca pode ser usado para formar o composto de fórmula (I).
[0075] O método pode, por exemplo, compreender reação de ce- dranodiol de fórmula (Xa) com aldeídos e cetonas alifáticos usando vários solventes, por exemplo, tolueno, ciclo hexano, frações de nafta, ou éter dietílico.
[0076] O método pode, por exemplo, compreender reação de ce- dranodiol de fórmula (Xa) com dialcoxi propano, por exemplo, dimetoxi propano (por exemplo, 2,2-dimetoxi propano), para formar o composto de fórmula (I). A reação pode, por exemplo, ocorrer sob catálise ácida. A razão molar de compostos de fórmula (Xa) (ou a mistura isomérica) para dialcoxi propano (por exemplo, dimetoxi propano) pode, por exemplo, ser pelo menos cerca de 1:5, por exemplo, de cerca de 1:1 a cerca de 1:4.
[0077] O composto de fórmula (I) então pode ser cristalizado, por exemplo, a partir de uma solução alcoólica aquosa.
[0078] O método pode, por exemplo, compreender reação de epó- xido de epi-(-)-alfa cedreno de fórmula (IX), (IX)
[0079] com um agente de abertura de anel epóxido para formar o composto de fórmula (X).
[0080] Qualquer agente de abertura de anel epóxido apropriado conhecido por aqueles versados na técnica pode ser usado para for- mar o composto de fórmula (X). O composto de fórmula (IX) pode, por exemplo, ser reagido para formar o composto de fórmula (X) através de abertura de anel catalisada com ácido (Houben-Weyl).
[0081] O m étodo pode, por exemplo, compreender reação de epi- (-)-alfa cedreno de fórmula (VIII), ou uma mistura de epi-(-)-alfa cedre-
no e (-)-alfa cedreno, (VIII)
[0082] com um agente de epoxidação para formar o composto de fórmula (IX).
[0083] Qualquer agente de epoxidação apropriado conhecido por aqueles versados na técnica pode ser usado para formar o composto de fórmula (IX).
[0084] O composto de fórmula (VIII) pode, por exemplo, ser reagi- do com ácido peracético para formar o epóxido de cedreno de fórmula (IX) (ver, por exemplo, Organikum, Organisch-Chemisches Grundprak- tikum [Basic Practical Organic Chemistry], VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1986, Order No. 5714576, page 568).
[0085] O epi-(-)-alfa cedreno pode, por exemplo, ser obtido usando o procedi mento descrito por Niels H. Andersen et al. (Tetrahedron Let- tere No. 10, 899-902, 1972). Alternativamente ele pode ser obtido a partir de uma fonte natural, por exemplo, através de destilação de ma- deira como juníperos, ciprestes, sândalo, e cedros, destilado, prensa- do ou quimicamente extraído de madeira, raízes, e folhas de plantas, por exemplo, os gêneros Platycladus, Yuprressus, Taiwania, e Calo- cedrus.
[0086] A composição da mistura aqui descrita pode ser influencia- da através de cuidadosa seleção da qualidade de alfa cedreno como material de partida. Por exemplo, quanto maior a quantidade de epi-(-)- alfa cedreno maior será a quantidade do composto de fórmula (I) em relação ao pelo menos um composto selecionado dos compostos de fórmula (II), (III), (IV), e (V). É acreditado, sem ser preso por teoria, que as condições estereoquímicas permanecem substancialmente inalte-
radas na subsequente reação de alfa cedreno.
[0087] A invenção é agora ainda descrita com referência aos se- guintes exemplos não limitantes. Variações e modificações como se- rão facilmente visíveis para aqueles versados na técnica são pretendi- das estarem dentro do escopo da presente invenção como definido pelas reivindicações apostas. Exemplos Exemplo 1 - Preparação de uma composição compreendendo (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno[5,6-d][1,3]dioxol de fórmula (I)
[0088] Uma composição compreendendo (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) foi fabricada via o es- quema de reação mostrado na Figura 1.
1.1 - Preparação de uma mistura de epóxidos de alfa-cedreno
[0089] Uma mistura de epóxidos de alfa-cedren (epóxido de (-)- cedreno e epi-(-)-alfa cedreno) foi obtida de alfa-cedreno (compreen- dendo aproximadamente 1% em peso de epi-(-)-alfa cedreno) através de epoxidação sob condições conhecidas na técnica (ver Organikum, Organisch-Chemisches Grundpraktikum [Basic Practical Organic Chemistry], VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1986, Order No. 5714576, page 568).
1.2 - Preparação de uma mistura de cedrano dióis
[0090] 1682,5g de água, 317,5g de ácido sulfúrico 63% e 3,0g de Aliquat 336 (sal de amônio quaternário conhecido como catalisador de Stark) foram adicionados a um reator de laboratório encamisado de 2L adaptado com um agitador mecânico, um resfriador, e um borbulhador de nitrogênio. Esta mistura foi estabilizada a 20oC e a mistura de epó- xidos de alfa cedrreno preparada como acima compreendendo epóxi- do de (-)-alfa-cedreno (81,6% GC, [α] 20/D: -72,3, n 20/D: 1,4967) foi alimentada dentro de dez minutos. A resultante mistura ainda foi agita- da em alta velocidade a 20oC por 48 horas. O precipitado branco foi filtrado e lavado duas vezes com 200g de NaOH 2% e com 200g de água (pH: 8). 80g da mistura de diol bruta obtida (88,5g) foram recris- talizados em 1333 mL de ciclo hexano rendendo 47,9g de cristais brancos.
[0091] A composição isomérica de mistura de cedrano diol (cris- tais) foi 59% em peso de composto 2a (como mostrado no esquema de reação na Figura 1), 31% em peso de composto 2d (como mostra- do no esquema de reação na Figura 1), e cerca de 0,5% em peso de composto (Xa).
1.3 - Preparação de uma mistura de isômeros de 2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d] [1,3] dioxol
[0092] 10,0g de 2,2-dimetoxi propano (DMP), 12,4 g de acetona e 10,0g da mistura de diol cristalizada preparada como acima foram adi- cionados a um frasco de fundo redondo de três gargalos, de 100 mL adaptado com um resfriador e borbulhador de nitrogênio. 10,0g de uma solução de ácido sulfúrico em acetona técnica (1,08g em 40g) foram alimentados dentro de 2 horas enquanto mantendo a temperatu- ra abaixo de 30oC. A resultante mistura foi ainda agitada a 20oC por 3 horas, em cujo ponto outros 2,0 g da solução de ácido sulfúrico em acetona foram lentamente adicionados. Após agitação adicional por 2 horas a 22oC, a mistura foi rapidamente resfriada com uma solução aquosa de carbonato de sódio e maior parte de leves foi evaporada sob vácuo.
[0093] Os resíduos foram novamente tomados em metil t-butil éter (MTBE) e água e a camada orgânica foi concentrada. Os resíduos fo- ram então diluídos com n-heptano frio e filtrados. O filtrado foi evapo- rado e recristalizado em uma mistura de etanol- água.
[0094] A mistura isomérica obtida foi 96,4% em peso do composto de fórmula (II) e 0,2 em peso do composto de fórmula (I) como aqui descrito. Exemplo 2 - Isolamento de (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a- hexa metil octaidro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fór- mula (I))
[0095] (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro- 4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) foi isolado por cromatografia de gás preparativa a partir de mistura recristalizada obtida em Exemplo 1.3.
[0096] As frações isoladas foram identificadas por NMR.
[0097] (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro- 4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) teve assina- lada sua estrutura nas bases dos seguintes resultados de NMR. 1
[0098] H NMR (C6D6, 600 MHz): 4.02 (t, J = 7.7, 1H), 2.03 (dd, J =
13.2, 7.3, 1H), 1.97-1.94 (m, 2H), 1.62-1.56 (m, 1H), 1.60 (s, 3H), 1.58 (s, 3H), 1.54-1.50 (m, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.45-1.35 (m, 3H), 1.25-1.18 (m, 2H), 1.14-1.11 (m, 1H), 0.97 (s, 3H), 0.87 (d, J = 6.7, 3H), 0.85 (s, 3H). 13
[0099] C NMR (C6D6, 150 MHz): 108.7, 84.9, 78.7, 57.3, 55.8,
53.9, 44.0, 43.1, 42.3, 33.5, 31.7, 30.9, 30.3, 29.8, 27.7, 27.6, 24.4,
13.7. Exemplo 3 - Análise Sensória
[00100] O perfil de odor do composto de fórmula (I) obtido no Exemplo 2 e a mistura obtida no Exemplo 1 foi avaliado por perfumis- tas. Foi surpreendentemente verificado que a suave qualidade seme- lhante a ambas, semelhante a madeira do composto de fórmula (I) combina muito bem com Ambrocenida. Ele reforça o caráter seme- lhante a âmbar, semelhante a madeira, original de Ambrocenida e amacia sua faceta semelhante a âmbar verde aguda. Como um resul- tado, a mistura obtida no Exemplo 1 é mais versátil e mais fácil de do-
sar em composição de fragrância, enquanto ainda liberando os dese- jáveis caráter e performance semelhante a âmbar, semelhante a ma- deira. Exemplo 4: Composição de Fragrância Composto / Ingrediente partes em peso 1/1000 10-UNDECENAL 4 AUBEPINE PARA CRESOL (4-metoxi benzaldeído) 10 Acetato de benzila 45 BOURGEONAL (3-(4-tert-butil fenil)-propanal) 10 Álcool cinâmico (3-fenil-2-propen-1-ol) 20 CITRONELOL (3,7-dimetil-6-octen-1-ol) 80 COSMONE (E/Z 3-metil-5-ciclo tetradecen-1-ona) 5 DIIDRO-EUGENOL (2-metóxi-4-propil fenol) 3 EBANOL (3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclo penten-1-il)-4-penten-2-ol)20 ETHYL VANILINA (3-etoxi-4-hidroxi benzaldeído) 3
GALAXOLIDE (1,3,4,6,7,8-hexaidro-4,6,6,7,8,8-hexa metil indeno(5,6-c)piran) 150 GARDENOL (acetato de 1-fenil etila) 10 HEDIONE (3-oxo-2-pentil ciclo pentano acetato de metila) 30 ALDEÍDO HEXIL CINÂMICO (2-hexil-3-fenil-2-propenal (trans & cis)) 80
ISO E SUPER (1-(2,3,8,8-tetra metil-1,2,3,4,5,6,7,8-octaidro naphthalen-2-il) etano- na) 110 ISOEUGENOL (2-metóxi-4-propenil fenol) 4 ISORALDEINE 70 ((E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetil ciclo hex-2-en-1-il) but-3-en-2-ona) 120 LILIAL (2-metil-3-(4-(1,1-dimetil etil) fenil) propanal) 60 LINALOL (3,7-dimetil octa-1,6-dien-3-ol) 80 Carbonato de metil octino (2-noninoato de metila) 1
2-Fenil etanol 3-fenil propanol Acetato de terpinila (acetato de 3-ciclo hexeno-1-metanol,alfa,alfa,4-trimetila) 30 TRICYCLAL (2,4-dimetil-3-ciclo hexeno-1-carbaldeído (Z)) 1 UNDECAVERTOL (4-metil-3-decen-5-ol) 5 VIRIDINE (fenil acetaldeído dimetil acetal) 1 Essência de YLANG YLANG 15 Dipropileno glicol (DPG) 20 Total: 1000
[00101] A fragrância possui uma sensação cremosa cosmética, com uma estrutura aldeídica floral clássica, uma nota de base suave pulve- rizada almiscarada, e uma moderna abertura violeta muguet verde. A fragrância é, por exemplo, apropriada para um sabão em uma dosa- gem de cerca de 1,5% em peso.
[00102] Através de substituição de 2 partes de DPG na composição de fragrância acima com a mistura cristalizada de Exemplo 1, o impac- to olfativo total é reforçado e o caráter olfativo genérico resulta mais balanceado, mais feminino e complexo. Quando misturado, por exem- plo, com uma base de sabão, o desempenho de odor também é cla- ramente aperfeiçoado.
Claims (13)
1. (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octai- dro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol, caracterizado por pos- suir a fórmula (I) (I)
2. Mistura isomérica, caracterizada por ser de (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) (I) e pelo menos um composto selecionado de compostos de fórmulas (II), (III), (IV) e (V) (II) (III) (IV) (V).
3. Mistura isomérica, de acordo com a reivindicação 2, ca- racterizada por estar em forma substancialmente cristalina.
4. Mistura isomérica, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizada por não compreender um composto de fórmula (III).
5. Composição de fragrância, caracterizada por compreen- der uma mistura isomérica de (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a- hexa metil octaidro-4H-4a,9-metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fór- mula (I)
(I) e pelo menos um composto selecionado de compostos de fórmulas (II), (III), (IV) e (V).
(II) (III) (IV) (V), e pelo menos um ingrediente de fragrância adicional.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracteri- zada por mistura isomérica compreender um composto de fórmula (II).
7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracteri- zada por razão em peso do composto de fórmula (I) para o composto de fórmula (II) variar de 0,01:99,99 a 5:95.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 5 a 7, caracterizada por não compreender um composto de fórmula (III).
9. Composição, de acordo com qualquer uma de reivindica- ções 5 a 8 caracterizada por ainda compreender um composto de fór- mula (VI) (VI).
10. Produto de consumidor, caracterizado por compreender o composto de fórmula (I), a mistura isomérica, como definida em qualquer uma das reivindicações 2 a 4, ou a composição, como defini-
da em qualquer uma das reivindicações 5 a 9.
11. Uso, caracterizado por ser como uma fragrância do composto de fórmula (I) ou a mistura isomérica de (3aS,4aR,5S,7aS,9R,9aR)-2,2,5,8,8,9a-hexa metil octaidro-4H-4a,9- metano azuleno [5,6-d][1,3] dioxol de fórmula (I) e pelo menos um composto selecionado dos compostos de fórmulas (II), (III), (IV) e (V) (II) (III) (IV) (V).
12. Uso do composto, como definido na reivindicação 1, caracterizado por ser para mascarar ou diminuir uma ou mais impres- sões olfatórias desagradáveis, por exemplo, para mascarar ou diminuir uma faceta olfatória semelhante a âmbar verde aguda, e/ou para aper- feiçoar a intensidade de uma ou mais impressões olfatórias agradá- veis, por exemplo, para aperfeiçoar a intensidade de um odor seme- lhante a madeira e/ou semelhante a âmbar.
13. Uso, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por uma ou mais impressões olfatórias desagradáveis e ou uma mais impressões olfatórias agradáveis serem providas pelo composto de fórmula (II) e/ou o composto de fórmula (III) e/ou o composto de fórmu- la (IV) e/ou o composto de fórmula (V), (II) (III) (IV) (V).
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